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KR102182908B1 - 트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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Publication number
KR102182908B1
KR102182908B1 KR1020187029009A KR20187029009A KR102182908B1 KR 102182908 B1 KR102182908 B1 KR 102182908B1 KR 1020187029009 A KR1020187029009 A KR 1020187029009A KR 20187029009 A KR20187029009 A KR 20187029009A KR 102182908 B1 KR102182908 B1 KR 102182908B1
Authority
KR
South Korea
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tert
benzene
butylcyclohexylcarbonylamino
cis
bis
Prior art date
Application number
KR1020187029009A
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KR20180117703A (ko
Inventor
한스-베르너 슈미트
다니엘 크레머
Original Assignee
밀리켄 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 밀리켄 앤드 캄파니 filed Critical 밀리켄 앤드 캄파니
Publication of KR20180117703A publication Critical patent/KR20180117703A/ko
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Abstract

트리스아미드 화합물 및 이를 함유하는 조성물이 제공된다. 실시양태에서, 트리스아미드는 하기 화학식 I로 표현된다:
[화학식 I]
Figure 112018098910066-pct00023

상기 식에서,
R1은 수소 이외의 일가 기이고,
X1 및 X2는 독립적으로 선택된 일가 기이다.

Description

트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물
본원은 트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
중합체 수지는 이의 우수한 가공성, (특히 상대적 중량에 따른) 기계적 특성 또는 전기적 특성 등에 기인하여 다양한 분야에서 응용된다. 중합체 자체가 유익한 특성을 가질 수 있지만, 첨가제가 추가로 이의 특성을 향상시키고/시키거나 단점을 경감시키기 위해 사용될 수 있다.
제1 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure 112018098910066-pct00001
상기 식에서,
R1은 수소 이외의 일가 기이고;
X1은 일가 기이고;
X2는 일가 기이다.
제2 실시양태에서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 보다 특정한 실시양태에서, 조성물은 중합체를 추가로 포함한다.
제1 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure 112018098910066-pct00002
상기 식에서,
R1, X1 및 X2는 각각 일가 기이다.
바람직한 실시양태에서, R1은 수소 이외의 일가 기이다. 보다 특정한 바람직한 실시양태에서, R1은 C1-C20 알킬 기, 또는 하나 이상의 하이드록시로 치환된 C1-C20 알킬 기; 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 C2-C20 알켄일 기; 산소 또는 황이 개입된 C2-C20 알킬 기; 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-C20 알킬 기; 할로겐; 트라이메틸실릴; 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 C1-C6 알킬 기; 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 분지형 C3-C20 알킬 기; 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-C12 알킬 기; 할로겐; 트라이메틸실릴; 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, R1은 C1-C3 알킬 기; 분지형 C3-C12 알킬 기; 불소(F); 염소(Cl); 및 트라이메틸실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다.
특히 바람직한 실시양태에서, R1은 분지형 C3-C5 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다.
화학식 I의 화합물에서, 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 치환기는 서로에 대해 임의의 적합한 위치에 배열될 수 있다. 하나의 실시양태에서, R1은 카본일 탄소와의 결합에 대해 시스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 사이클로헥산다이일 고리 상의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 시스 위치에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, R1은 카본일 탄소와의 결합에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 사이클로헥산다이일 고리 상의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 트랜스 위치에 존재한다.
상기에 언급된 바와 같이, X1 및 X2는 일가 기이다. X1 및 X2는 동일하거나 상이할 수 있고 임의의 적합한 일가 기일 수 있다. 바람직한 실시양태에서, X1 및 X2는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 일가 기이다:
치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 C1-C20 알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 C2-C20 알켄일 기;
산소 또는 황이 개입된 C2-C20 알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 C3-C5 사이클로알킬 기;
치환되지 않거나 1, 2, 3, 5 또는 6번-위치에서 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 C6 사이클로알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 C7-C12 사이클로알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 (C3-C12 사이클로알킬)-C1-C10 알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 비스[C3-C12 사이클로알킬]-C1-C10 알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된, 5 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 이환형 또는 삼환형 탄화수소 기;
치환되지 않거나 C1-C20 알킬 기, C1-C20 알콕시 기, C1-C20 알킬아미노 기, 다이(C1-C20 알킬)아미노 기, 하이드록시 및 니트로로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 페닐;
치환되지 않거나 C1-C20 알킬 기, C3-C12 사이클로알킬 기, 페닐, C1-C20 알콕시 기 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 페닐-C1-C20 알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 페닐에텐일;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 바이페닐-(C1-C10 알킬) 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 나프틸;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 나프틸-C1-C20 알킬 기;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C2 알킬 기로 치환된 나프톡시메틸;
바이페닐렌일, 플루오렌일, 안트릴;
치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 5- 내지 6-원 헤테로환형 기;
하나 이상의 할로겐을 함유하는 C1-C20 탄화수소 기; 및
트라이(C1-C10 알킬)실릴(C1-C10 알킬) 기.
보다 바람직한 실시양태에서, X1 및 X2 중 하나 이상은 C1-C20 알킬 기; C2-C20 알켄일 기; 치환되지 않거나 하나의 C1-C10 알킬 기로 치환된 C3-C5 사이클로알킬 기; 치환되지 않거나 1, 2 또는 3번-위치에서 하나의 C1-C10 알킬 기로 치환된 C6 사이클로알킬 기; 치환되지 않거나 하나의 C1-C10 알킬 기로 치환된 C7-C12 사이클로알킬 기; 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 (C3-C12 사이클로알킬)-C1-C10 알킬 기; 치환되지 않거나 C1-C10 알킬 기, C1-C10 알콕시 기, C1-C10 알킬아미노 기 및 다이(C1-C10 알킬)아미노 기로부터 선택된 하나의 기로 치환된 페닐; 및 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기로 치환된 바이페닐-(C1-C10 알킬) 기로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, X1 및 X2 중 하나 이상은 C1-C10 알킬 기, 치환되지 않거나 하나의 C1-C4 알킬 기로 치환된 C3-C5 사이클로알킬 기, 및 치환되지 않거나 하나의 C1-C4 알킬 기로 치환된 C7-C10 사이클로알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다.
보다 바람직한 실시양태에서, X1 및 X2 중 하나 이상은 C1-C10 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된 일가 기이다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, X1 및 X2 중 하나 이상은 1번-위치에 3차 또는 4차 C 원자를 갖는 분지형 C3-C10 알킬 기로 이루어진 군, 예컨대 -C(CH3)2-H 및 -C(CH3)2-(C1-C7 알킬)로부터 선택된 일가 기이다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시(예를 들어 1, 2 또는 3개의 하이드록시)로 치환된 C1-C20 알킬 기(예를 들어 분지형 C3-C20 알킬 기)의 예는 비제한적으로 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 2-메틸프로필, 1-메틸프로필, tert-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-다이메틸프로필, 1-에틸프로필, tert-부틸메틸, 헥실, 1-메틸펜틸, 헵틸, 이소헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 노닐, 이소노닐, 네오노닐, 2,4,4-트라이메틸펜틸, 운데실이실, 트라이데실, 펜타데실, 헵타데실, 하이드록시메틸 및 1-하이드록시에틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시(예를 들어 1, 2 또는 3개의 하이드록시)로 치환된 C2-C20 알켄일 기의 예는 비제한적으로 9-데켄일, 8-헵타데켄일 및 11-하이드록시-8-헵타데켄일을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 산소가 개입된 C2-C20 알킬 기의 예는 비제한적으로 t-부톡시메틸, t-부톡시에틸, t-부톡시프로필 및 t-부톡시부틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 황이 개입된 C2-C20 알킬 기의 예는 비제한적으로 (H3C)3C-S-CH2-, (H3C)3C-S-C2H4-, (H3C)3C-S-C3H6- 및 (H3C)3C-S-C4H8-을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2, 3 또는 4개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 C3-C5 사이클로알킬 기의 예는 비제한적으로 사이클로프로필, 3-메틸사이클로프로필, 2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로필, 사이클로부틸 및 사이클로펜틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 1, 2 또는 3번-위치에서 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 사이클로헥실의 예는 비제한적으로 사이클로헥실, 1,2,3-트라이메틸사이클로헥실 및 2,3-다이메틸사이클로헥실을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2, 3 또는 4개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 C7-C12 사이클로알킬 기의 예는 비제한적으로 사이클로헵틸, 1,2,3-트라이메틸사이클로헵틸 및 2,3-다이메틸사이클로헵틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 (C3-C12 사이클로알킬)-C1-C10 알킬 기의 예는 비제한적으로 사이클로펜틸메틸, 2-사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실메틸, 2-사이클로헥실에틸, 3-사이클로헥실프로필, 4-사이클로헥실부틸 및 (4-메틸사이클로헥실)메틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 비스[C3-C12 사이클로알킬]-C1-C10 알킬 기의 예는 비제한적으로 다이사이클로헥실메틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된, 5 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 이환형 또는 삼환형 탄화수소 기의 예는 비제한적으로 하기에 도시된 구조를 갖는 기를 포함한다:
Figure 112018098910066-pct00003
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 C1-C20 알킬 기, C1-C20 알콕시 기, C1-C20 알킬아미노 기, 다이(C1-C20 알킬)아미노 기, 하이드록시 및 니트로(예를 들어 C1-C4 알킬 기, C1-C4 알콕시 기, C1-C4 알킬아미노 기, 다이(C1-C4 알킬)아미노 기, 하이드록시 및 니트로)로부터 선택된 하나 이상의 기, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 기로 치환된 페닐의 예는 비제한적으로 페닐, 3-메틸페닐, 3-메톡시페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 4-프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-이소프로폭시페닐, 2,3-다이메톡시페닐, 2-니트로페닐, 3-메틸-6-니트로페닐, 4-다이메틸아미노페닐, 2,3-다이메틸페닐, 2,6-다이메틸페닐, 2,4-다이메틸페닐, 3,4-다이메틸페닐, 3,5-다이메틸페닐, 3,5-다이-tert-부틸페닐, 2,4,6-다이메틸페닐 및 3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 C1-C20 알킬 기, C3-C12 사이클로알킬 기, 페닐, C1-C20 알콕시 기 및 하이드록시(예를 들어 C1-C4 알킬 기, C3-C6 사이클로알킬 기, 페닐, C1-C4 알콕시 기 및 하이드록시)로부터 선택된 하나 이상의 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 기)로 치환된 페닐-C1-C20 알킬 기의 예는 비제한적으로 벤질, [알파]-사이클로헥실벤질, 다이페닐메틸, 1-페닐에틸, [알파]-하이드록시벤질, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필, 3-페닐프로필, 3-메틸벤질, 3,4-다이메톡시벤질 및 2-(3,4-다이메톡시페닐)에틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 페닐에텐일의 예는 비제한적으로 2-(4-메틸페닐)에텐일을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 바이페닐-(C1-C10 알킬) 기의 예는 비제한적으로 4-바이페닐메틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 나프틸 기의 예는 비제한적으로 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 나프틸-C1-C20 알킬 기의 예는 비제한적으로 1-나프틸메틸 및 2-나프틸메틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 나프톡시메틸 기의 예는 비제한적으로 1-나프톡시메틸을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 바이페닐렌일, 플루오렌일 또는 안트릴 기의 예는 비제한적으로 각각 2-바이페닐렌일, 9-플루오렌일, 1-플루오렌일 및 9-안트릴을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C20 알킬 기(예를 들어 1, 2 또는 3개의 C1-C4 알킬 기)로 치환된 5- 내지 6-원 헤테로환형 기의 예는 비제한적으로 3-피리딘일, 4-피리딘일, 2-하이드록시피리딘-3-일, 3-퀴놀린일, 4-퀴놀린일, 2-퓨릴, 3-퓨릴 및 1-메틸-2-피롤릴을 포함한다.
본 발명의 화합물에 적합한 하나 이상의 할로겐(예를 들어 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 불소, 염소, 불소 또는 요오드)을 함유하는 C1-C20 탄화수소 기의 예는 1-브로모-2-메틸프로필, 다이클로로메틸, 펜타플루오로에틸, 3,5-비스[트라이플루오로메틸]페닐, 2,3,5,6-테트라플루오로-p-톨릴, 2,3-다이클로로페닐, 3,4-다이클로로페닐 및 2,4-비스[플루오로메틸]페닐을 포함한다.
화학식 I의 화합물의 보다 구체적인 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
[화학식 II]
Figure 112018098910066-pct00004
상기 식에서,
R1 및 X1은 화학식 I에 관련하여 전술된 기로부터 독립적으로 선택된 일가 기이고,
R2는 화학식 I에 관련하여 R1에 대해 전술된 기로부터 독립적으로 선택된 일가 기이다.
화학식 II의 화합물에서, 각각의 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 치환기는 서로에 대해 임의의 적합한 위치로 배열될 수 있다. 하나의 실시양태에서, R1 및 R2는 각각 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 각각의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, R1 및 R2는 각각 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 시스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 각각의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 시스 위치에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, R1 및 R2 중 하나는 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 시스 위치에 존재하고, 나머지 하나는 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 하나의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자가 서로에 대해 시스 위치에 존재하고, 나머지 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 트랜스 위치에 존재한다.
화학식 I의 화합물의 또 다른 보다 구체적인 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 III의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
[화학식 III]
Figure 112018098910066-pct00005
상기 식에서,
R1은 화학식 I에 관련하여 전술된 기로부터 선택된 일가 기이고,
R2 및 R3은 화학식 I에 관련하여 R1에 대해 전술된 기로부터 독립적으로 선택된 일가 기이다.
화학식 III의 화합물에서, 각각의 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 기환기는 서로에 대해 임의의 적합한 위치에 배열될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 각각의 R1, R2 및 R3은 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 각각의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, 각각의 R1, R2 및 R3은 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 시스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 각각의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 시스 위치에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, R1, R2 및 R3 중 둘은 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 시스 위치에 존재하고, 나머지 하나는 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 2개의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 시스 위치에 존재하고, 나머지 하나의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 트랜스 위치에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, R1, R2 및 R3 중 둘은 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 트랜스 위치에 존재하고, 나머지 하나는 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소와의 결합에 대해 시스 위치에 존재한다. 또는, 다르게 말하면, 2개의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 트랜스 위치에 존재하고, 나머지 하나의 사이클로헥산다이일 고리의 1번- 및 4번-위치의 수소 원자는 서로에 대해 시스 위치에 존재한다.
하기는 화학식 I의 트리스아미드 화합물의 예이다:
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로펜틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헵틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로옥틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[메틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[에틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[n-프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[n-부틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[1-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로펜틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헵틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로옥틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[메틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[에틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[n-프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[n-부틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[1-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로펜틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로옥틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[1-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로펜틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로옥틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[1-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸프로필카본일아미노]벤젠; 및
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 I의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로옥틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[1-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로옥틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[1-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2-메틸프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸프로필카본일아미노]벤젠; 및
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 I의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[이소-프로필카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[tert-부틸카본일아미노]벤젠; 및
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[2,2-다이메틸프로필 카본일아미노]벤젠.
하기는 화학식 II의 트리스아미드 화합물의 예이다:
사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로펜틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헵틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로옥틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
메틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
에틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
n-프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
n-부틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로펜틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헵틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로옥틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
메틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
에틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
n-프로필카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
n-부틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헥실카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헥실카본일아미노-3-[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헥실카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-이소- 프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3-[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-이소- 프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3-[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-이소- 프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3-[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-tert- 부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3-[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]-5-[트랜스-이소- 프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로옥틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
메틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
에틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로옥틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
메틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
에틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
2-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
사이클로옥틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
이소-프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1-메틸프로필 카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
tert-부틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및
2,2-다이메틸프로필카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠.
하기는 화학식 III의 트리스아미드 화합물의 예이다:
1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[시스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[시스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[트랜스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[시스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[트랜스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-에틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및
시스-4-메틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
1,3,5-트리스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및
시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 트리스아미드 화합물을 제공한다:
1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠;
시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및
1,3,5-트리스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 트리스아미드 화합물은 1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠, 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 1,3,5-트리스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 트리스아미드 화합물은 1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 트리스아미드 화합물은 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 트리스아미드 화합물은 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 트리스아미드 화합물은 1,3,5-트리스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠이다.
전술된 바와 같이, 본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물, 예컨대 화학식 III의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 전술된 트리스아미드 화합물에 더하여 임의의 적합한 물질을 포함할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 조성물은 추가로 중합체를 포함할 수 있다. 조성물에 존재하는 중합체는 임의의 적합한 중합체일 수 있다. 바람직하게, 중합체는 열가소성 중합체, 예컨대 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리아미드, 폴리락트산, 폴리카보네이트, 아크릴 중합체 또는 이들의 혼합물이다. 보다 바람직하게, 중합체는 폴리올레핀 중합체, 예컨대 폴리프로필렌 중합체, 폴리에틸렌 중합체, 폴리메틸펜텐 중합체(예를 들어 폴리(4-메틸-1-펜텐)), 폴리부틸렌 중합체, 폴리(비닐 사이클로헥산) 중합체 또는 이들의 혼합물이다. 바람직한 실시양태에서, 중합체는 폴리프로필렌 중합체이다. 보다 바람직하게, 조성물의 중합체는 폴리프로필렌 단독중합체(예를 들어 어택틱(atactic) 폴리프로필렌 단독중합체, 이소택틱(isotactic) 폴리프로필렌 단독중합체 및 신다이오택틱(syndiotactic) 폴리프로필렌 단독중합체), 폴리프로필렌 공중합체(예를 들어 폴리프로필렌 랜덤 공중합체), 폴리프로필렌 충격 공중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 적합한 폴리프로필렌 공중합체는, 에틸렌, 부트-1-엔(즉, 1-부텐) 및 헥스-1-엔(즉, 1-헥센)으로 이루어진 군으로부터 선택된 공단량체의 존재 하에 프로필렌의 중합으로부터 제조된 랜덤 공중합체를 비제한적으로 포함한다. 상기 폴리프로필렌 랜덤 공중합체에서, 공단량체는 임의의 적합한 양으로 존재할 수 있으나, 전형적으로 약 10 중량% 미만(예를 들어 약 1 내지 약 7 중량%)의 양으로 존재할 수 있다. 적합한 폴리프로필렌 충격 공중합체는 비제한적으로 에틸렌-프로필렌 고무(EPR), 에틸렌프로필렌-다이엔 단량체(EPDM), 폴리에틸렌, 및 폴리프로필렌 단독중합체 또는 폴리프로필렌 랜덤 공중합체에 대한 플라스토머로 이루어진 군으로부터 선택된 공중합체의 첨가에 의해 제조된 것을 포함한다. 상기 폴리프로필렌 충격 공중합체에서, 공중합체는 임의의 적합한 양으로 존재할 수 있으나, 전형적으로 약 5 내지 약 25 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 조성물은 임의의 적합한 양의 전술된 트리스아미드 화합물을 함유할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 0.001 중량% 이상의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 중량% 이상의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물은 0.05 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 0.3 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상 또는 10 중량% 이상의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 99 중량% 미만의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물은 95 중량% 미만, 80 중량% 미만, 50 중량% 미만, 25 중량% 미만, 10 중량% 미만, 5 중량% 미만, 2 중량% 미만, 1 중량% 미만, 0.5 중량% 미만, 0.2 중량% 미만, 0.1 중량% 미만 또는 0.07 중량% 미만의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함한다. 특히 바람직한 실시양태에서, 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 0.001 내지 0.5 중량%(예를 들어 0.01 내지 0.5 중량% 또는 0.05 내지 0.5 중량%), 0.001 내지 약 0.2 중량%(예를 들어 0.01 내지 0.2 중량% 또는 0.05 내지 0.2 중량%), 0.001 내지 0.1 중량%(예를 들어 0.01 내지 0.1 중량% 또는 0.05 내지 0.1 중량%) 또는 0.001 내지 0.07 중량%(예를 들어 0.01 내지 0.07 중량%)의 하나 이상의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함한다. 전술된 바와 같이, 본 발명의 조성물은 하나 초과의 화학식 I 내지 III의 트리스아미드 화합물을 포함할 수 있다. 조성물이 하나 초과의 트리스아미드 화합물을 포함하는 실시양태에서, 각각의 트리스아미드 화합물는 전술된 범위 중 하나에 속하는 양으로 존재할 수 있거나, 모든 트리스아미드 화합물의 합한 양은 전술된 범위 중 하나에 속할 수 있다.
본 발명의 트리스아미드 화합물은 임의의 적합한 공정 또는 방법을 사용하여 합성될 수 있다. 예를 들어, 화학식 I 및 II의 화합물은 본원에 그 전체가 참고로 포함된 US 2007/0149663에 기재된 방법에 따라 합성될 수 있다. 화학식 III의 화합물은 예를 들어 적절한 유기 용매에서 수소 및 적절한 금속 촉매를 사용한 1,3,5-트라이니트로벤젠, 3,5-다이니트로아닐린 또는 1,3-다이아미노-5-니트로벤젠의 수소화에 의해 합성될 수 있다. 이렇게 수득된 1,3,5- 트라이아미노벤젠을 단리하거나 임의적으로 상응하는 하이드로클로라이드로 변형시키고 적절한 용매로부터 재결정화에 의해 임의의 형태로 정제시킬 수 있다. 또한, 후속 아실화 반응을 위해 미가공 트리스아민 또는 단리된 미가공 트리스아민의 용액(수소화에서 형성된 물을 제거하거나 제거하지 않음)을 사용하는 것이 가능하다. 수소화에 유용한 촉매는 비제한적으로 Pd, PtO2, 레이니-니켈(Raney-Nickel) 등, 바람직하게 탄소 지지체 상의 상업적으로 입수가능한 버전을 포함한다. 수소화는, 다른 절차가 사용될 수도 있지만, 정상압 하에 또는 고압 하에 예를 들어 20 내지 120℃의 온도에서 수행될 수 있다. 수소화에 적절한 용매는 비제한적으로 테트라하이드로퓨란(THF), THF/메탄올, 다이메틸포름아미드(DMF) 또는 N-메틸피롤리돈(NMP)을 포함한다. 1,3,5-트라이니트로벤젠, 3,5-다이니트로아닐린 또는 1,3-다이아미노-5-니트로벤젠의 수소화에 대한 대안적 절차는 수소 공급원으로서 레이니-니켈 및 하이드라진에 의한 환원(예를 들어 문헌[Organikum, Chapter 8.1, Reduktion von Nitroverbindungen und Nitrosoverbindung, Berlin, 1970] 참조) 또는 다른 공지된 표준 환원이다.
1,3,5-트라이아미노벤젠 또는 이의 하이드로클로라이드의 재결정화는 예를 들어 메탄올, 에탄올 또는 다른 알코올을 사용하여 수행될 수 있다.
유리 아민(또는 하이드로클로라이드 및 적절한 염기로부터 수득된 아민)은, 바람직하게 유기 또는 무기 비-상호작용 염기, 예컨대 트라이에틸아민, 트라이부틸아민 또는 피리딘의 존재 하에, 화학양론적 양 또는 과량의 산 클로라이드에 의해 아실화될 수 있다. 대안적으로, 유리 아민(또는 하이드로클로라이드 및 적절한 염기로부터 수득된 아민)은 아실화제로서 화학양론적 양 또는 과량의 카복시산의 무수물을 사용하여 아실화될 수 있다; 이 경우 염기가 적게 필요하거나 필요하지 않다. 반응은 용매의 부재 하에 또는 바람직하게 용매의 존재 하에 수행된다. 바람직한 반응 온도는 아실화제의 성질에 좌우된다(예를 들어 0 내지 100℃). 최종 생성물의 단리/정제는 적절한 혼합물, 예를 들어 물/유기 용매 또는 유기 용매/유기 용매, 또는 순수한 용매, 예컨대 DMF/물, NMP/물, 에탄올, 메탄올 등에 의한 침전/재결정화/세척에 의해 수행될 수 있다.
상응하는 산 클로라이드를 제조하는 데 사용된 시스- 또는 트랜스 4-치환된-사이클로헥산카복시산은 예를 들어 US 2004/0209858 및 문헌[R.D. Stolow, J. Am. Chem.Soc., 1959, 81 (21), pp 5806-5811](참고문헌 둘 다는 그 전체가 참고로 본원에 포함된다)에 개시된 바와 같이 제조될 수 있다.
1,3,5-트리스아미노벤젠을 기반으로 한 벤젠트리스아미드의 경우, 상이한 비의 활성화되거나 활성화되지 않은 상이한 카복시산이 본 발명의 화합물의 혼합물을 수득하는 통계적 합성에 사용될 수 있다. 하나 이상의 이성질체는 하나 이상의 이성질체를 적합한 용매에 용해시킴으로써 또는 승화에 의해 이성질체 혼합물로부터 추출될 수 있고, 이로써 하나 이상의 이성질체가 남는다.
본 발명에 따른 화합물의 혼합물은 특히 다른 프로토콜 중에서 예를 들어 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
a) 2개 이상의 분말화된 화합물을 혼합함(화합물의 분말-분말-혼합물);
b) 2개 이상의 화합물을 통상적 용매에 용해시킨 후에 용매를 증발시켜 화합물 혼합물을 수득함(용액을 통한 화합물의 혼합물);
c) 하나 이상의 화합물을 하나 이상의 화합물을 포함하는 분산액에 용해시킨 후에 용매를 증발시켜 화합물 혼합물을 수득함(분산액을 통한 화합물의 혼합물);
d) 1,3,5-트리스아미노벤젠을 기반으로 한 벤젠트리스아미드의 경우, 상이한 비의 활성화되거나 활성화되지 않은 상이한 카복시산을 통계적 합성에 사용하여 화합물 혼합물을 수득할 수 있다(합성을 통한 화합물 혼합물); 및
e) 예를 들어 d)에서 수득된 바와 같은 통계적 화합물 혼합물로부터 예를 들어 선택적 용해 또는 승화에 의한 하나 이상의 화합물의 추출.
본 발명의 트리스아미드 화합물은, 유리질 및 반결정질 중합체, 탄성중합체, 고무, 열경화성 수지 등을 포함하는 광범위한 물질과 함께 사용하기 위한 기능적 물질로서 사용될 수 있다. 트리스아미드 화합물은 단독으로, 또는 예를 들어 이가 첨가되어 물질의 열적 특징, 광학적 특징, 전기적 특징, 미용적 특징 및 특히 기계적 특성을 향상시킬 수 있거나 이러한 물질로부터 유용한 물건을 제조함에 있어서 가공 보조제인 다른 기능적 물질과 조합으로 사용될 수 있다. 예는 유기겔 형성제, 핵 형성제, 일렉트릿(electret) 첨가제, 포말 핵 형성 첨가제, 용융- 또는 용액 점도 또는 유동 개질제, 차단 방지제, 촉매 지지체, 분자체 전구체, 약물 전달 지지체, 여과 적용을 위한 초분자 나노섬유 등을 포함한다.
하기 실시예는 전술된 주제를 추가로 설명하지만, 당연히 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
달리 지시되지 않는 한 하기 일반적 절차가 실시예에서 사용되었다.
열중량 분석( TGA ) 및 시차열 분석( DTA )
질소 대기에서 작동하는 자동화된 메틀러 토레도(Mettler Toledo)(RTM) TGA/SDTA 851e를 열적 안정성 및 용융 온도의 분석을 위해 사용하였다. 약 10 mg의 샘플을 산화 알루미늄 도가니에 두고 30℃에서 700℃로 10℃/분의 속도로 가열하였다. 열거된 분해 온도는 5 중량%의 중량 손실이 TGA 분석에서 검출된 온도이다.
용융 온도( TM )
질소에서 작동하는 자동화된 메틀러 토레도 DSC 2를 화합물의 용융 온도를 결정하는 데 사용하였다. 따라서, 약 2 내지 10 mg의 화합물을 금-밀봉부를 갖는 재사용가능한 고압 도가니(강)에서 칭량하고 50℃에서 365℃로 10℃/분의 속도로 가열하였다. 흡열성 전이의 최대 피크를 화합물의 용융 온도로서 기록하였다.
1H-NMR( 시스 /트랜스-비의 결정)
브루커 어드밴스 울트라쉴드(Bruker Avance Ultrashield) 300을 화합물의 시스/트랜스-비를 결정하기 위한 화합물의 NMR 스펙트럼을 기록하는 데 사용하였다.
질량 분광법
MASPEC II 데이터 시스템을 갖춘 FINNIGAN MAT8500 질량 기구를 질량 분광(MS-EI) 데이터를 수득하는 데 사용하였다.
실시예 A
본 실시예는 1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00006
a) 1,3,5-트라이아미노벤젠의 제조:
3,5-다이니트로아닐린(6 g, 33 mmol)을 메탄올(50 ml) 및 테트라하이드로퓨란(300 ml)의 혼합물에 용해시켰다. 혼합물을 뷰키(Buechi) 유리 반응기에 두고 활성탄 상의 팔라듐 10 중량%(0.6 g)를 첨가하였다. 반응기를 닫고 교반 하에 질소로 3회 및 수소로 3회 퍼징하였다. 수소화를 35℃에서 3 bar의 수소 압력에서 12시간 동안 수행하였다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크에 옮기고 산화 알루미늄(Alox N)(40 g)으로 여과하여 활성탄, 촉매 및 물을 제거하였다.
b) 1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조:
1,3,5-트라이아미노벤젠(1.76 g, 14.3 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 N-메틸피롤리돈(NMP)(100 ml) 및 건조 피리딘(30 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(9.55 g, 47 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(1500 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(N,N-다이메틸포름아미드(DMF)로부터 재결정화)로 목적 생성물을 백색 분말로 제공하였다.
트랜스-함량: 0%(1H-NMR에 따름).
융점: 349℃.
MS(EI): 621 (M+).
분해 온도: 398℃.
실시예 B
본 실시예는 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00007
a) 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-다이니트로벤젠을 3,5-다이니트로아닐린(1.11 g, 6.1 mmol), 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(1.47 g, 7.3 mmol), 피리딘(5 ml), 건조된 THF(50 ml) 및 LiCl(0.1 g)로부터 수득하였다. 아실화를 실시예 A에 기재된 바와 같이 수행하였다.
b) a)에서 수득한 생성물(1.70 g, 4.8 mmol)을 THF p.a.(200 ml) 및 MeOH(50 ml)에서 0.1 g Pd/C(10 중량%)에 의해 35℃에서 실시예 A와 유사하게 수소화시켰다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크로 옮기고 산화 알루미늄(Alox N)(40 g)으로 여과하여 활성탄, 촉매 및 물을 제거하였다.
c) 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-다이아미노벤젠(1.38 g, 13.8 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 N-메틸피롤리돈(NMP)(100 ml) 및 건조 피리딘(30 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(2.23 g, 11 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 70℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(1500 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(메탄올(500 ml)에서 2회 끓임)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 33.4%(1H-NMR에 따름).
융점: 297℃.
MS(EI): 621 (M+).
분해 온도: 394℃.
실시예 C
본 실시예는 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00008
a) 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-다이니트로벤젠을 3,5-다이니트로아닐린(5 g, 27.3 mmol), 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(6.6 g, 32.8 mmol), 피리딘(5 ml), 건조된 THF(200 ml) 및 LiCl(0.1 g)로부터 수득하였다. 아실화를 실시예 A에 기재된 바와 같이 수행하였다.
b) a)에서 수득한 생성물(6.5 g, 18.6 mmol)을 THF p.a.(200 ml) 및 MeOH(40 ml)에서 Pd/C(10 중량%)(0.6 g)에 의해 35℃에서 실시예 A와 유사하게 수소화시켰다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크로 옮기고 산화 알루미늄(Alox N)(40 g)으로 여과하여 활성탄, 촉매 및 물을 제거하였다.
c) 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-다이아미노벤젠(3.3 g, 11.4 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 N-메틸피롤리돈(NMP)(200 ml) 및 건조 피리딘(30 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(5.3 g, 26.2 mmol)를 첨가하였다.
먼저, 반응 혼합물을 100℃로 가열하고 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 70℃로 냉각하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(1500 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(에탄올에서 재결정화)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 66.6%(1H-NMR에 따름).
융점: 320℃.
MS(EI): 621 (M+).
분해 온도: 389℃.
실시예 D
본 실시예는 1,3,5-트리스[트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00009
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.7 g, 13.8 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 N-메틸피롤리돈(NMP)(100 ml) 및 건조 피리딘(30 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 트랜스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(9.4 g, 46 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(1500 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(아세톤으로부터 재결정화)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 100%(1H-NMR에 따름).
융점: 320℃.
MS(EI): 621 (M+).
분해 온도: 402℃.
실시예 E
본 실시예는 1,3,5-트리스[4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00010
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.65 g, 13.4 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 N-메틸피롤리돈(NMP)(100 ml) 및 건조 피리딘(30 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드의 시스/트랜스 혼합물(70%/30%)(8.9 g, 44 mmol)을 첨가하였다.
반응 혼합물을 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(1000 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리를 위해 생성물을 메탄올에서 끓인 후에 고온 여과하였다. 용해되지 않은 잔사를 메탄올(2 l)에서 2시간 동안 끓이고 실온으로 냉각하고 여과하여 생성물을 백색 분말로서 수득하였다. 생성물은 4개의 상이한 이성질체로 구성되었다.
트랜스-함량: 7.3%(1H-NMR에 따름).
융점: 329℃.
MS(EI): 621 (M+).
분해 온도: 381℃.
실시예 F
본 실시예는 1,3,5-트리스[4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00011
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.73 g, 14.1 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 N-메틸피롤리돈(NMP)(100 ml) 및 건조 피리딘(30 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드의 시스/트랜스 혼합물(50%/50%)(9.42 g, 46,6 mmol)을 첨가하였다.
반응 혼합물을 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(1000 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 이후, 생성물을 메탄올(1000 ml)에서 끓였다. 관례적 후처리를 위해 약한 황색의 분말을 12시간 동안 승화시켜(온도 변화도: 290℃ - 110℃ - 25℃) 생성물을 백색 분말로서 수득하였다.
생성물은 4개의 상이한 이성질체로 구성되었다.
트랜스-함량: 6.5%(1H-NMR에 따름).
융점: 338℃.
MS(EI): 621 (M+).
분해 온도: 381℃.
실시예 G
본 실시예는 1,3,5-트리스[시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00012
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.08 g, 8.7 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 테트라하이드로퓨란(THF)(100 ml) 및 건조 트라이에틸아민(10 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 시스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일 클로라이드(5.47 g, 29.0 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 환류 하에 끓이고 밤새 교반하였다.
12시간 후에, 용매를 증발시키고, 잔사를 물에 첨가하고 15분 동안 교반하였다. 이후, 잔사를 메탄올(500 ml)에서 끓였다. 잔사를 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(아세톤으로부터 재결정화)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 0%(1H-NMR에 따름).
융점: 265℃.
MS(EI): 579 (M+).
분해 온도: 401℃.
실시예 H
본 실시예는 1,3,5-트리스[트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00013
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.83 g, 14.8 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 테트라하이드로퓨란(THF)(200 ml) 및 건조 트라이에틸아민(15 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 트랜스-4-이소-프로필사이클로헥실카본일 클로라이드(10.24 g, 54.3 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 환류 하에 끓이고 밤새 교반하였다.
12시간 후에, 용매를 증발시키고, 잔사를 물에 첨가하고 15분 동안 교반하였다. 이후 잔사를 헥산(500 ml)에서 끓였다. 잔사를 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(p-자일렌으로부터 재결정화 및 메탄올/물에서 침전)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 100%(1H-NMR에 따름).
융점: 274℃.
MS(EI): 579 (M+).
분해 온도: 396℃.
실시예 I
본 실시예는 1,3,5-트리스[4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00014
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.7 g, 13.8 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 테트라하이드로퓨란(THF)(250 ml) 및 건조 트라이에틸아민(15 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 4-이소-프로필사이클로헥실카본일 클로라이드의 시스/트랜스 혼합물(50%/50%)(8.6 g, 45.5 mmol)을 첨가하였다.
반응 혼합물을 환류 하에 끓이고 밤새 교반하였다.
12시간 후에, 용매를 증발시키고, 잔사를 물에 첨가하고 15분 동안 교반하였다. 이후 잔사를 헥산(300 ml)에서 끓였다. 잔사를 여과 제거하고 건조하였다. 이후 잔사를 DMF/물(1/10)(400 ml)에 첨가하고 여과 제거하고 건조하여 목적 생성물을 백색 분말로서 수득하였다.
트랜스-함량: 18.4%(1H-NMR에 따름).
융점: 244℃.
MS(EI): 579 (M+).
분해 온도: 390℃.
실시예 J
본 실시예는 시스-풍부 1,3,5-트리스[4-이소-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00015
실시예 H의 생성물(0.5 g)을 실온에서 2시간 동안 이소프로판올 p.a.(200 ml)에서 교반하였다. 잔사를 여과 제거하고 건조하여 시스-풍부 생성물을 백색 분말로서 수득하였다.
트랜스-함량: 7.7%(1H-NMR에 따름).
융점: 247℃.
MS(EI): 579(M+).
분해 온도: 390℃.
실시예 K
본 실시예는 1,3,5-트리스[트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00016
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.83 g, 14.8 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 테트라하이드로퓨란(THF)(200 ml) 및 건조 트라이에틸아민(15 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 트랜스-4-n-프로필사이클로헥실카본일 클로라이드(10.24 g, 54.3 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 환류 하에 끓이고 밤새 교반하였다.
12시간 후에, 용매를 증발시키고, 잔사를 물에 첨가하고 15분 동안 교반하였다. 이후 잔사를 헥산(500 ml)에서 끓였다. 잔사를 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(p-자일렌으로부터 재결정화 및 메탄올/물에서 침전)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 100%(1H-NMR에 따름).
융점: 241℃.
MS(EI): 579 (M+).
분해 온도: 391℃.
실시예 L
본 실시예는 1,3,5-트리스[n-프로필사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00017
1,3,5-트라이아미노벤젠(실시예 A 참조)(1.7 g, 13.8 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 테트라하이드로퓨란(THF)(250 ml) 및 건조 트라이에틸아민(15 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 4-n-프로필사이클로헥실카본일 클로라이드의 시스/트랜스 혼합물(50%/50%)(8.6 g, 45.5 mmol)을 첨가하였다.
반응 혼합물을 환류 하에 끓이고 밤새 교반하였다.
12시간 후에, 용매를 증발시키고, 잔사를 물에 첨가하고 15분 동안 교반하였다. 이후 잔사를 물(500 ml)에서 끓였다. 잔사를 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(헥산/에틸 아세테이트(10:1)를 사용한 컬럼 크로마토그래피를 통한 정제)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: 38.5%(1H-NMR에 따름).
융점: 216℃.
MS(EI): 579 (M+).
분해 온도: 354℃.
실시예 M
본 실시예는 tert-부틸카본일아미노-3,5-비스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00018
a) 3,5-다이니트로아닐린(15.0 g, 81.9 mmol) 및 스파출라 팁의 건조 LiCl을 불활성 대기 하에 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가하였다. 건조 피리딘(10 ml)을 첨가하고, 용액을 5℃로 냉각하였다. 이후, 피발로일 클로라이드(10.86 g, 90.1 mmol)를 첨가하였다.
반응 혼합물을 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다.
b) a)에서 수득한 생성물(20.19 g, 75.0 mmol)을 THF p.a.(300 ml) 및 MeOH(50 ml)에서 Pd/C(10 중량%)(2.0 g)에 의해 35℃에서 실시예 A와 유사하게 수소화시켰다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크로 옮기고 산화 알루미늄(Alox N)(40 g)으로 여과하여 활성탄, 촉매 및 물을 제거하였다.
c) tert-부틸카본일아미노-3,5-다이아미노벤젠(9.17 g, 44.2 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 NMP(200 ml), 건조 피리딘(13 ml) 및 트라이메틸클로르실란(9.60 g, 88.4 mmol)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(19.74 g, 97.3 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(2000 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(메탄올에서 끓임)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: < 3%(1H-NMR에 따름).
융점: 288℃.
MS(EI): 539 (M+).
분해 온도: 382℃.
실시예 N
본 실시예는 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-비스[4-tert-부틸카본일아미노]벤젠의 제조를 설명한다.
Figure 112018098910066-pct00019
a) 3,5-다이니트로아닐린(12.4 g, 67.5 mmol) 및 스파출라 팁의 건조 LiCl을 불활성 대기 하에 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가하였다. 건조 피리딘(10 ml)을 첨가하고, 용액을 5℃로 냉각하였다. 이후, 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일 클로라이드(5.0 g, 74.2 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다.
b) a)에서 수득한 생성물(22.0 g, 63.0 mmol)을 THF p.a.(500 ml) 및 MeOH(50 ml)에서 Pd/C(10 중량%)(2.2 g)에 의해 35℃에서 실시예 A와 유사하게 수소화시켰다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크에 옮기고 산화 알루미늄(Alox N)(40 g)으로 여과하여 활성탄, 촉매 및 물을 제거하였다.
c) 시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노-3,5-다이아미노벤젠(7.88 g, 26.4 mmol) 및 건조 LiCl(0.1 g)을 불활성 대기 하에 건조 NMP(100 ml) 및 건조 피리딘(5 ml)에 첨가하고 5℃로 냉각하였다. 피발로일 클로라이드(7.00 g, 58.0 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 얼음물(2000 ml)에 첨가하였다. 침전물을 여과 제거하고 건조하였다. 관례적 후처리(메탄올에서 끓임)로 목적 생성물을 백색 분말로서 제공하였다.
트랜스-함량: < 3%(1H-NMR에 따름).
융점: 312℃.
MS(EI): 457 (M+).
분해 온도: 357℃.
실시예 O
본 실시예는 본 발명에 따른 화합물에 의한 폴리프로필렌의 핵 형성을 설명한다.
8 g/분의 용융 흐름 지수(230℃ 및 2.16 kg에서 측정)를 갖는 중합체 분말(프로필렌 랜덤 공중합체(racoRD208CF - Borealis))을 적절한 양의 각각의 트리스아미드 화합물과 강하게 혼합하여 0.01 내지 1 중량%의 첨가제를 함유하는 중합체-첨가제-혼합물을 수득하였다. 상이한 농도의 일련의 혼합물을, 정의된 양의 순수한 중합체 및 첨가제 함유 초기 배취의 첨가에 의해, 전형적으로 0.01 내지 1 중량%의 첨가제를 함유하는, 초기 배취의 희석에 의해 제조하였다.
제형의 제조를 230℃(용융 온도)에서 공동-회전하는 실험실 트윈-스크류 압출기, 예컨대 엑스플로어 마이크로 컴파운더(Xplore Micro Compounder) 15 ml(DSM(RTM)) 상에서 약 5분 동안 수행하였다. 압출된 스트랜드의 샘플을 사용하여 시차 주사 열량법(DSC)에 의해 중합체 결정화 온도를 결정하였다.
시차 주사 열량법 ( DSC )
건조 질소 대기에서 작동하는 퍼킨-엘머(Perkin-Elmer) DSC 기구(RTM)(다이아몬드 DSC)를 표준 절차에 따라 다양한 혼합물 및 대조군 샘플의 결정화 거동의 분석을 위해 사용하였다. 약 5 내지 10 mg의 샘플을 알루미늄 컵에 밀봉하고 50℃에서 250℃로 10℃/분의 속도로 가열하고 250℃에서 5분 동안 유지한 후에, 10℃/분의 속도로 50℃로 냉각하였다. 중합체 결정화 온도(Tc)로 표현되는 데이터는 냉각시 기록된 온도기록도에서 발열의 피크 온도이다.
예시적 중합체 조성물에 대한 트리스아미드 화합물 농도 및 결정화 온도
샘플 트리스아미드 화합물 트리스아미드 화합물 농도 (중량%) 결정화 온도 (℃)
대조군 -- -- 95.6
1 실시예 A 0.05 114.2
2 실시예 G 0.2 115.2
3 실시예 B 0.2 102.3
4 실시예 C 0.02 98.4
5 실시예 D 0.2 106.4
6 실시예 E 0.06 114.0
7 실시예 F 0.06 113.0
8 실시예 H 0.2 105.1
9 실시예 I 0.2 100.3
10 실시예 J 0.2 111.9
11 실시예 K 0.2 101.2
12 실시예 L 0.2 100.4
13 실시예 M 0.2 106.7
14 실시예 N 0.2 101.8
표 1의 데이터로 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 트리스아미드 화합물을 함유하는 중합체 조성물(즉, 샘플 1 내지 14)은 핵을 형성하지 않은 중합체(즉, 대조군)보다 높은 결정화 온도를 나타냈다. 확실히, 본 발명의 트리스아미드 화합물의 일부는 낮은 농도에서(0.02 중량%)(예를 들어 샘플 4 참조) 주목할 만한 중합체 결정화 온도 증가를 제공하였다. 또한, 본 발명의 트리스아미드 화합물의 일부는 7℃ 이상만큼 중합체 결정화 온도를 증가시켰다(예를 들어 샘플 1, 2, 6 및 7 참조). 이들 데이터는 본 발명의 트리스아미드 화합물이 중합체에 대한 효과적인 핵 형성제임을 입증한다.
간행물, 특허 출원 및 특허를 비롯한 본원에서 인용된 모든 참고문헌은, 각각의 참고문헌이 개별적이고 구체적으로 참고로 인용되는 것으로 명시되고 본원에 전체 내용이 기재되는 것과 동일한 정도로 본원에 참고로 인용된다.
본 발명을 기재함에 있어서(특히, 첨부된 청구범위와 관련하여), 단수형 용어 및 유사한 지시 대상의 사용은, 본원에서 달리 제시되지 않는 한 또는 문맥상 명백하게 모순되지 않는 한, 단수형 및 복수형 둘 다를 포괄하는 것으로 간주되어야 한다. "포함하는", "갖는", "포괄하는" 및 "함유하는"이라는 용어는, 달리 제시되지 않는 한, 개방-종지형 용어(즉, "~을 포함하지만 이에 한정되지는 않는"을 의미함)로서 간주되어야 한다. 본원에서 값의 범위의 인용은, 본원에서 달리 제시되지 않는 한, 그 범위에 속하는 각각의 개별적인 값을 개별적으로 인용하는 약기 방법으로서의 역할을 하는 것으로 단순히 의도되며, 각각의 개별적인 값은 그것이 본원에 개별적으로 인용되는 것처럼 명세서에 포함된다. 본원에 기재된 모든 방법은, 본원에 달리 제시되지 않는 한 또는 달리 문맥상 명백하게 모순되지 않는 한, 임의의 적합한 순서로 수행될 수 있다. 본원에 제공되는 임의의 모든 예 또는 예시적인 용어(예를 들어, "와 같은")의 사용은 단순히 본 발명의 청구 대상을 더욱 잘 설명하고자 하는 것으로, 달리 청구되지 않는 한, 본 발명의 범주를 제한하지 않는다. 명세서에 사용되지 않은 용어는, 본원에 기술된 요지를 실시하는데 필수적인 임의의 비-청구 요소를 나타내는 것으로 간주되어야 한다.
청구된 본원의 요지를 수행하기 위하여 본 발명자가 알게 된 최선의 방식을 비롯한 본 발명의 바람직한 실시양태가 본원에 기재되어 있다. 당업자가 상기 설명을 읽으면, 이러한 바람직한 실시양태들에 대한 변형이 당업자에게 자명해질 것이다. 본 발명자는, 적절한 경우, 당업자가 이러한 변형을 이용할 것으로 예상하며, 본 발명자는, 본원에 기재된 요지가 본원에서 구체적으로 기재된 것과 달리 실시되는 것도 의도한다. 따라서, 본 발명은, 적용가능한 법에 의해 허용되는 바와 같은, 첨부된 청구범위에 인용된 본 발명의 요지의 모든 변형 및 등가물을 포괄한다. 뿐만 아니라, 모든 가능한 변형에서, 상기 기재된 요소들의 임의의 조합은, 본원에서 달리 제시되지 않는 한 또는 달리 문맥상 명백하게 모순되지 않는 한, 본 발명에 의해 포괄된다.

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  25. (a) 하기 일반식 III의 트리스아미드 화합물 및
    (b) 열가소성 중합체
    를 포함하는 열가소성 중합체 조성물로서,
    (i) 상기 조성물은 R1, R2, 및 R3이 각각 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소에 대한 결합에 대해 시스 위치에 있는 일반식 III의 트리스아미드 화합물을 포함하고, (ii) 상기 조성물에 존재하는 일반식 III의 트리스아미드 화합물의 R1, R2, 및 R3 기의 33.4% 이하는 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소에 대한 결합에 대해 트랜스 위치에 있는,
    조성물:
    [일반식 III]
    Figure 112020054851100-pct00024

    상기 식에서,
    R1, R2, 및 R3은 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 C1-C20 알킬 기; 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 C2-C20 알켄일 기; 산소 또는 황이 개입된 C2-C20 알킬 기; 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-C20 알킬 기; 할로겐; 트라이메틸실릴; 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  26. 삭제
  27. 제25항에 있어서,
    열가소성 중합체가 폴리올레핀 중합체인, 열가소성 중합체 조성물.
  28. 제27항에 있어서,
    열가소성 중합체가 폴리프로필렌 중합체인, 열가소성 중합체 조성물.
  29. 제25항, 제27항 및 제28항 중 어느 한 항에 있어서,
    트리스아미드 화합물이 열가소성 중합체 조성물의 총 중량에 대해 0.05 중량% 이상의 양으로 열가소성 중합체 조성물에 존재하는, 열가소성 중합체 조성물.
  30. 제25항에 있어서,
    R1, R2, 및 R3이 독립적으로 C1-C6 알킬 기; 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시로 치환된 분지형 C3-C20 알킬 기; 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-C12 알킬 기; 할로겐; 트라이메틸실릴; 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는, 열가소성 중합체 조성물.
  31. 제25항에 있어서,
    R1, R2, 및 R3이 독립적으로 C1-C3 알킬 기; 분지형 C3-C12 알킬 기; 불소; 염소; 및 트라이메틸실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는, 열가소성 중합체 조성물.
  32. 제25항에 있어서,
    R1, R2, 및 R3이 독립적으로 분지형 C3-C5 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 열가소성 중합체 조성물.
  33. 제25항에 있어서,
    1,3,5-트리스[시스-4-tert-부틸사이클로헥실카본일아미노]벤젠을 포함하는 열가소성 중합체 조성물.
  34. 제25항에 있어서,
    하나 이상의 R1, R2, 또는 R3이 사이클로헥산다이일 고리에 부착된 카본일 탄소에 대한 결합에 대해 트랜스 위치에 있는 일반식 III의 트리스아미드 화합물을 함유하지 않는, 열가소성 중합체 조성물.
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