KR102100542B1 - Novel compound and color conversion film comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.The present specification relates to a compound of Formula 1, a color conversion film comprising the same, a backlight unit and a display device.
Description
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.The present specification relates to a novel compound, a color conversion film comprising the same, a backlight unit and a display device.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다. Existing light emitting diodes (LEDs) are obtained by mixing a green phosphor and a red phosphor with a blue light emitting diode or by mixing a yellow phosphor and a blue-green phosphor with a UV light emitting diode. However, this method is difficult to control the color, and accordingly color rendering is poor. Therefore, the color reproduction rate is poor.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산 시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.In order to overcome the drop in color reproduction rate and reduce production cost, a method of realizing green and red in a manner of filming a quantum dot and combining it with a blue LED has been recently attempted. However, cadmium-based quantum dots have safety problems, and other quantum dots have significantly lower efficiency than cadmium-based. In addition, quantum dots have a disadvantage in that their stability to oxygen and water is poor and their performance is remarkably lowered when aggregated. In addition, the production cost is high because it is difficult to keep the size constant during the production of quantum dots.
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공한다.The present specification provides a novel compound, a color conversion film comprising the same, a backlight unit and a display device.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, to provide a compound represented by the formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,
X1, X2, X11 및 X12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,X1, X2, X11 and X12 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
R1 내지 R6 및 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R1 to R6 and R11 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
l1 및 l3는 각각 1 이상의 정수이며,l1 and l3 are each an integer of 1 or more,
상기 l1 및 l3가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When each of l1 and l3 is 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other,
L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 하기 구조식 중에서 선택되는 어느 하나이며,L2 is a substituted or unsubstituted arylene group; A substituted or unsubstituted heteroarylene group; Or any one selected from the following structural formula,
상기 구조식에 있어서, In the above structural formula,
G1 내지 G5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,G1 to G5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
*는 L1 또는 L3의 말단에 결합되는 부위이다.* Is a site bound to the terminal of L1 or L3.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다. According to another exemplary embodiment of the present specification, a resin matrix; And it provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. According to another exemplary embodiment of the present specification, a backlight unit including the color conversion film is provided.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.According to another exemplary embodiment of the present specification, a display device including the backlight unit is provided.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 금속 착체 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 형광 효율이 높을 뿐만 아니라, 물이나 산소에 대하여 안정하고, 양자점에 비하여 생산단가가 낮다. 따라서, 본 명세서에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 색변환 필름의 형광 물질로 이용함으로써 휘도 및 색재현율이 우수하고, 제조공정이 간단하며 제조단가가 낮은 색변환 필름을 제공할 수 있다.The metal complex according to the exemplary embodiment of the present specification, that is, the compound represented by Chemical Formula 1 has high fluorescence efficiency, is stable against water or oxygen, and has a low production cost compared to quantum dots. Therefore, by using the compound represented by the formula (1) described herein as a fluorescent material of the color conversion film, it is possible to provide a color conversion film having excellent luminance and color reproduction, a simple manufacturing process and low manufacturing cost.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트에 적용한 모식도이다.1 is a schematic diagram of applying a color conversion film according to an exemplary embodiment of the present disclosure to a backlight.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The color conversion film according to the exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part “includes” a certain component, it means that the component may further include other components, not to exclude other components, unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be positioned “on” another member, this includes not only the case where one member is in contact with the other member but also another member between the two members.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 에테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 쿠마린기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. The term "substituted or unsubstituted" as used herein refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Imide group; Amide group; Carbonyl group; Ester groups; Ether group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted coumarin group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthioxy group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted with 1 or 2 or more substituents selected from the group, or substituted with 2 or more substituents among the exemplified substituents, or having no substituents. For example, "a substituent having two or more substituents" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서,
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the nitrogen of the amide group may be substituted with hydrogen, a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ether group may be substituted with oxygen of the ether group by a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like. It is not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. It may be, but is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH 2 ; Monoalkylamine groups; Dialkylamine groups; N-alkylarylamine group; Monoarylamine group; Diarylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group, a monoheteroarylamine group and a diheteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group are methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group , Diphenylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenyl naphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenyl terphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenyl fluorenylamine group and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted for N of the amine group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-aryl heteroarylamine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which an alkyl group and a heteroarylamine group are substituted with N of the amine group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-alkylarylamine group, the alkylthioxy group, the alkylsulfoxy group, and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the above-described alkyl group. Specifically, the alkyl thioxy group includes a methyl thioxy group, an ethyl thioxy group, a tert-butyl thioxy group, a hexyl thioxy group, and an octyl thioxy group. Examples of the alkyl sulfoxy group include mesyl, ethyl sulfoxy group, propyl sulfoxyl group, and butyl sulfoxyl group. And the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be straight chain or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, styrenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In the present specification, the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group is specifically a diphenylphosphine oxide group, a dinaphthyl phosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it has 10 to 30 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
부재가 존재하는 경우도 포함한다.Also included is the absence.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.In the present specification, the “adjacent” group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent and the other substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted. You can. For example, two substituents substituted in the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the aryl sulfoxy group, the N-aryl alkylamine group, the N-aryl heteroarylamine group, and the arylphosphine group are the same as those of the above-described aryl group. Specifically, aryloxy groups include phenoxy group, p-toryloxy group, m-toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like, and arylthioxy groups are phenylthioxy groups, 2- Methylphenyl thioxy group, 4-tert-butylphenyl thioxy group, and the like, but aryl sulfoxy group includes benzene sulfoxy group, p-toluene sulfoxy group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group containing two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group can be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms, heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furanyl group, pyrrol group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Jolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, pe Nanthrolyl group (phenanthroline), thiazolyl group, isooxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group and dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group containing two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group simultaneously. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-aryl heteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as those of the aforementioned heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, in the substituted or unsubstituted ring formed by bonding adjacent groups to each other, "ring" is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted hetero ring.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group except for the non-monovalent.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group, except that it is not monovalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocycle includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group except that it is not monovalent.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. These may be applied to the description of the aryl group described above, except that each is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. These may be applied to the description of the heteroaryl group described above, except that each is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 3환 이상의 헤테로알릴렌기; 또는 하기 구조식 중에서 선택되는 어느 하나이며,According to an exemplary embodiment of the present specification, in the general formula 1, L2 is a substituted or unsubstituted 3 or more arylene groups; A substituted or unsubstituted 3 or more heteroallylene group; Or any one selected from the following structural formula,
상기 구조식에 있어서, In the above structural formula,
G1 내지 G5 및 *의 정의는 전술한 바와 같다.The definitions of G1 to G5 and * are as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 하기 구조식 중에서 선택된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the formula 1, L2 is selected from the following structural formula.
상기 구조식에 있어서, In the above structural formula,
G1 내지 G5 및 *의 정의는 전술한 바와 같고,The definitions of G1 to G5 and * are as described above,
Y1은 NG8, CG9G10, O, 또는 S이며,Y1 is NG8, CG9G10, O, or S,
R8 내지 G10, G17, g18, R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R8 to G10, G17, g18, R101 and R102 are the same as or different from each other, and independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
r101 및 r102는 각각 1 내지 3의 정수이고,r101 and r102 are each an integer of 1 to 3,
g17 및 g18은 각각 1 내지 7의 정수이며,g17 and g18 are each an integer from 1 to 7,
r101, r102, g17 및 g18이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.When r101, r102, g17 and g18 are each 2 or more, structures in two or more parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 하기 구조식 중에서 선택된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the formula 1, L2 is selected from the following structural formula.
상기 구조식에 있어서, In the above structural formula,
G1 내지 G20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,G1 to G20 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
g6, g7 및 g11 내지 g16은 각각 1 내지 3의 정수이고,g6, g7 and g11 to g16 are each an integer of 1 to 3,
g17 및 g18은 각각 1 내지 7의 정수이며,g17 and g18 are each an integer from 1 to 7,
g19는 1 내지 8의 정수이고,g19 is an integer from 1 to 8,
g20은 1 내지 6의 정수이며,g20 is an integer from 1 to 6,
g6, g7 및 g11 내지 g20이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고, When g6, g7 and g11 to g20 are each 2 or more, structures in 2 or more parentheses are the same or different from each other,
*는 L1 또는 L3의 말단에 결합되는 부위이다.* Is a site bound to the terminal of L1 or L3.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-12 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula 1 is represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-12.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Formula 1-6]
[화학식 1-7][Formula 1-7]
[화학식 1-8][Formula 1-8]
[화학식 1-9][Formula 1-9]
[화학식 1-10][Formula 1-10]
[화학식 1-11][Formula 1-11]
[화학식 1-12][Formula 1-12]
상기 화학식 1-1 내지 1-12에 있어서,In Chemical Formulas 1-1 to 1-12,
X1, X2, X11, X12, R1 내지 R16, L1, L3, l1, l3, G1 내지 G20, g6, g7 및 g11 내지 g20의 정의는 전술한 바와 같다.The definitions of X1, X2, X11, X12, R1 to R16, L1, L3, l1, l3, G1 to G20, g6, g7 and g11 to g20 are as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1, X2, X11 및 X12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the general formula 1, X1, X2, X11 and X12 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1, X2, X11 및 X12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the general formula 1, X1, X2, X11 and X12 are the same as or different from each other, and each independently is fluorine.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 알킬기로 치환된 에스테르기; 할로겐기, 니트릴기, 알킬기, 할로알킬기, 알킬에스테르기, 실릴기 또는 알콕시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.According to the exemplary embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, R1 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; An ester group substituted with an alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with a halogen group, a nitrile group, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkyl ester group, a silyl group, or an alkoxy group; Or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 2-메틸프로필에스테르기; 불소, 니트릴기, 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸에스테르기, 2-메틸프로필에스테르기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로필옥시기, 2-메틸프로필옥시기, n-헥실옥시기, 트리이소프로필실릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.According to the exemplary embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, R1 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; 2-methylpropyl ester group; Fluorine, nitrile group, methyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group, ethyl ester group, 2-methylpropyl ester group, methoxy group, ethoxy group, iso-propyloxy group, 2-methylpropyloxy group, n-hex An aryl group unsubstituted or substituted with a siloxy group, a triisopropylsilyl group, or a trimethylsilyl group; Or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 2-메틸프로필에스테르기; 불소, 니트릴기, 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸에스테르기, 2-메틸프로필에스테르기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로필옥시기, 2-메틸프로필옥시기, n-헥실옥시기, 트리이소프로필실릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다. According to the exemplary embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, R1 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; 2-methylpropyl ester group; Fluorine, nitrile group, methyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group, ethyl ester group, 2-methylpropyl ester group, methoxy group, ethoxy group, iso-propyloxy group, 2-methylpropyloxy group, n-hex A phenyl group unsubstituted or substituted with a siloxy group, a triisopropylsilyl group, or a trimethylsilyl group; Or a dibenzofuranyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, l1 및 l3는 각각 1 또는 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the formula 1, l1 and l3 are each 1 or 2.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.According to one embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 할로겐기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 할로겐기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기이다.According to one embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with a halogen group or an alkyl group; Or a biphenylylene group unsubstituted or substituted with a halogen group or an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 불소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 불소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기이다.According to one embodiment of the present specification, in Chemical Formula 1, L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with a fluorine or methyl group; Or a biphenylylene group unsubstituted or substituted with a fluorine or methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G5 및 G8 내지 G10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the G1 to G5 and G8 to G10 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G5 및 G8 내지 G10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the G1 to G5 and G8 to G10 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group unsubstituted or substituted with a halogen group; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G5 및 G8 내지 G10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기; n-프로필기; t-부틸기; n-헥실기; 2-메틸프로필기; 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the G1 to G5 and G8 to G10 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group unsubstituted or substituted with fluorine; n-propyl group; t-butyl group; n-hexyl group; 2-methylpropyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a t-butyl group; Or a terphenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G2는 서로 결합하여 시클로펜탄고리; 시클로헥산고리; 플루오렌 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G1 and G2 are bonded to each other to a cyclopentane ring; Cyclohexane ring; To form a fluorene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G3 및 G4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G3 and G4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G3 및 G4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G3 and G4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G3 및 G4는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G3 and G4 are bonded to each other to form a fluorene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G9 및 G10는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G9 and G10 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G9 및 G10는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G9 and G10 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G9 및 G10는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G9 and G10 are bonded to each other to form a fluorene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 610 nm 내지 650 nm 내에 존재한다.According to one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum emission peak in a film state within 610 nm to 650 nm.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필름 상태에서 최대 발광 피크가 610 nm 내지 650 nm 내에 존재하고, 발광 피크의 반치폭이 60 nm 이하이다. 이와 같은 화합물은 적색 광을 발광할 수 있다. In addition, according to one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum emission peak within 610 nm to 650 nm in a film state, and a half width of the emission peak is 60 nm or less. Such a compound can emit red light.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 양자 효율은 0.7 이상이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the quantum efficiency of the compound represented by Formula 1 is 0.7 or more.
본 명세서에 있어서, "필름 상태"라는 것은 용액 상태가 아니고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 또는 반치폭, 양자 효율을 측정하는데 영향을 미치지 않는 다른 성분과 혼합하여 필름 형태로 제조한 상태를 의미한다. In the present specification, "film state" is not a solution state, and refers to a state prepared in a film form by mixing the compound represented by Chemical Formula 1 alone or by mixing with other components that do not affect half-width, quantum efficiency measurement. do.
본 명세서에 있어서, 상기 반치폭은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 발광한 빛의 최대 발광 피크에서 최대 높이의 절반일 때의 발광 피크의 폭을 의미한다.In the present specification, the half-value width means the width of the emission peak when half of the maximum height from the maximum emission peak of light emitted from the compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에 있어서, 상기 양자 효율은 당기술분야에 알려져 있는 방법을 이용하여 측정할 수 있으며 예컨대 적분구를 이용하여 측정할 수 있다.In the present specification, the quantum efficiency may be measured using a method known in the art, for example, using an integrating sphere.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula 1 is selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the resin matrix; And it provides a color conversion film comprising a compound represented by the formula (1) dispersed in the resin matrix.
상기 색변환 필름 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.001 내지 10 중량% 범위 내일 수 있다. The content of the compound represented by Formula 1 in the color conversion film may be in the range of 0.001 to 10% by weight.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수도 있고, 2 종 이상 포함할 수 있다. 예컨대, 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적색 발광하는 화합물 1종을 포함할 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 색변환 필름은 490 nm에서 590 nm를 발광하는 형광체와 화학식 1로 표시되는 화합물 1종을 포함할 수 있다.The color conversion film may include one type of the compound represented by Chemical Formula 1, or may include two or more types. For example, as another example, the color conversion film may include one compound emitting red light among the compounds represented by Chemical Formula 1. As another example, the color conversion film may include a phosphor that emits 590 nm to 590 nm and one compound represented by Chemical Formula 1.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.The color conversion film may further include an additional fluorescent material in addition to the compound represented by Chemical Formula 1. When using a light source that emits blue light, it is preferable that the color conversion film includes both a green light emitting fluorescent material and a red light emitting fluorescent material. In addition, when using light sources that emit blue light and green light, the color conversion film may include only red light-emitting fluorescent materials. However, the present invention is not limited thereto, and even when a light source that emits blue light is used, when a separate film containing a green light-emitting phosphor is laminated, the color conversion film may include only a red light-emitting compound. Conversely, even when a light source that emits blue light is used, when a separate film containing a red light-emitting fluorescent substance is laminated, the color conversion film may include only a green light-emitting compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름의 헤이즈 값은 50 내지 95%이다. 바람직하게는 65 내지 85%이다. 상기 색변환 필름의 헤이즈 값이 상기 범위인 경우, 색 변환 필름의 색 변환효율을 향상시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the haze value of the color conversion film is 50 to 95%. Preferably it is 65 to 85%. When the haze value of the color conversion film is within the above range, color conversion efficiency of the color conversion film may be improved.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 유기물 및 무기물 중 하나 이상으로 이루어진 1 이상의 미립자를 더 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the color conversion film further includes one or more fine particles consisting of one or more of organic and inorganic materials.
상기 미립자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 소광을 억제하는 재료로 피복되어 있다.The fine particles are coated with a material that suppresses quenching of the compound represented by Formula 1.
상기 무기물 미립자는 무기 산화물, 무기 질화물 또는 무기산 질화물을 포함한다. 구체적으로 상기 미립자는 SiOx, SiNx, SiOxNy, AlOx, TiOx, TaOx, ZnOx, ZrOx, CeOx 및 ZrSiOx (식 중에서, x는 0.1 내지 2이고, y는 0.5 내지 1.3)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상일 수 있으며, 이 중에서, TiOx, ZnOx, ZrOx, CeOx가 바람직하다.The inorganic fine particles include inorganic oxide, inorganic nitride, or inorganic acid nitride. Specifically, the fine particles are SiO x , SiN x , SiO x N y , AlO x , TiO x , TaO x , ZnO x , ZrO x , CeO x and ZrSiO x (where x is 0.1 to 2, y is 0.5 To 1.3), and TiO x , ZnO x , ZrO x , and CeO x are preferred.
상기 미립자의 표면에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 소광을 억제하는 피복층을 형성할 수 있다. 형광체의 소광을 억제하는 피복층으로는 예컨대, 광촉매 작용을 하는 미립자에 의한 색소 또는 바인더 수지의 파괴를 방지하는 것이나, 반도체성을 갖는 미립자를 절연화하는 것을 들 수 있다. 이러한 피복층을 형성하는 것으로서, 예컨대, 알루미나, 지르코니아, 실리카, 규산지르코니아, 규산알루미나, 보로규산유리 등이 있다.A coating layer that suppresses the quenching of the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed on the surface of the fine particles. Examples of the coating layer that suppresses the quenching of the phosphor include preventing the pigment or binder resin from being destroyed by the photocatalytic fine particles, and insulating the fine particles having semiconducting properties. Examples of forming such a coating layer include alumina, zirconia, silica, zirconia silicate, alumina silicate, and borosilicate glass.
또한, 미립자는 중공체일 수 있다. 중공의 미립자를 이용하면 공기(중공부)와 상기 수지 매트릭스와의 굴절률이 크고(공기의 굴절률 1.0 대하여, 상기 수지 매트릭스로서는 1.5 내지 1.6), 광의 산란효과가 크다. 또한, 공기중의 산소가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 열화를 억제하는 경우가 있어 바람직하다.Further, the fine particles may be hollow. When the hollow fine particles are used, the refractive index between air (hollow portion) and the resin matrix is large (with respect to the refractive index of air 1.0, the resin matrix is 1.5 to 1.6), and the light scattering effect is large. In addition, oxygen in the air is preferable in some cases to suppress deterioration of the compound represented by the formula (1).
상기 미립자 중 굴절률이 높은 미립자 또는 낮은 미립자, 구체적으로는 굴절률이 2.0 내지 2.8 또는 1.0 내지 1.2인 것이 바람직하다. 이러한 미립자를 이용함에 따라, 광원로부터 광의 색변환 필름 내에서의 광로 길이를 길게 할 수 있고, 색변환 필름이 광원으로부터의 광을 효율적으로 흡수할 수 있다. 또한, 변환 광을 산란하고 추출 효율을 향상시킬 수 있다. 따라서, 색변환 필름의 변환효율을 향상시킬 수 있다. 이러한 미립자로서, 예컨대, TiO2 미립자(굴절률= 2.7), ZnO(굴절률= 2.0), CeO2(굴절률= 2.4), ZrO2(굴절률= 2.2), 중공 실리카, 중공 유리 등을 들 수 있다.Among the fine particles, it is preferable that the fine particles having high or low refractive index, specifically, the refractive index is 2.0 to 2.8 or 1.0 to 1.2. By using such fine particles, the optical path length in the color conversion film of light from the light source can be lengthened, and the color conversion film can efficiently absorb light from the light source. Further, it is possible to scatter the converted light and improve the extraction efficiency. Therefore, the conversion efficiency of the color conversion film can be improved. Examples of the fine particles include TiO 2 fine particles (refractive index = 2.7), ZnO (refractive index = 2.0), CeO 2 (refractive index = 2.4), ZrO 2 (refractive index = 2.2), hollow silica, and hollow glass.
미립자의 일차 평균입경은 헤이즈 값이 상기 범위 이내이면, 특별히 제한되지 않지만, 1 nm 이상 500 nm 미만이 바람직하고, 특히 5 nm 이상, 200 nm 미만이 바람직하다. 입경이 500 nm 이상으로서는, 상기 미립자가 색변환 필름 내에 균일하게 분산되지 않고, 균일한 발광이 얻어지지 않거나, 포토리소 등으로 고세밀하게 패터닝 할 수 없는 우려가 있다. 한편, 1 nm 미만으로서는 광 산란이 충분히 생기지 않는 우려가 있다. 한편, 색변환 필름 내에서는 미립자가 응집하여 500 nm 직경 이상으로 되는 경우가 있지만, 일차 평균입경이 1 nm 이상 500 nm 미만이면 문제는 없다.The primary average particle diameter of the fine particles is not particularly limited as long as the haze value is within the above range, but is preferably 1 nm or more and less than 500 nm, particularly preferably 5 nm or more and less than 200 nm. If the particle size is 500 nm or more, there is a fear that the fine particles are not uniformly dispersed in the color conversion film, uniform light emission is not obtained, or patterning with photolithography cannot be performed with high precision. On the other hand, there is a fear that light scattering does not sufficiently occur below 1 nm. On the other hand, in the color conversion film, fine particles may aggregate and become 500 nm or more in diameter, but there is no problem if the primary average particle diameter is 1 nm or more and less than 500 nm.
또한, 색변환 필름에 있어서의 미립자의 첨가량은 헤이즈 값이 상기 범위 이내이면 특별히 제한되지 않지만, 보통 5중량% 초과 70중량% 미만인 것이 바람직하고, 특히 10중량% 이상 50중량% 이하인 것이 바람직하다. 5중량% 이하에서는 광 산란이 충분히 발생하지 않는 우려가 있고, 70중량% 이상에서는 색변환 필름이 기계적으로 무르게 되는 우려가 있다.In addition, the addition amount of the fine particles in the color conversion film is not particularly limited as long as the haze value is within the above range, but is preferably 5% by weight or more and less than 70% by weight, particularly preferably 10% by weight or more and 50% by weight or less. If it is 5% by weight or less, there is a fear that light scattering does not occur sufficiently, and if it is 70% by weight or more, there is a fear that the color conversion film becomes mechanically soft.
한편, 상기 유기물 또는 무기물의 미립자는 1종 단독으로 이용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Meanwhile, the organic or inorganic fine particles may be used alone or in combination of two or more.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다. The color conversion film is a resin matrix; And an additional layer including a compound dispersed in the resin matrix and emitting light having a wavelength different from that of the compound represented by Chemical Formula 1. The compound which emits light of a different wavelength from the compound represented by Chemical Formula 1 may also be a compound represented by Chemical Formula 1 or other known fluorescent material.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(TPU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다. It is preferable that the material of the resin matrix is a thermoplastic polymer or a thermosetting polymer. Specifically, materials of the resin matrix include poly (meth) acrylic, polycarbonate-based (PC), polystyrene-based (PS), polyarylene-based (PAR), polyurethane-based (TPU) such as polymethyl methacrylate (PMMA). ), Styrene-acrylonitrile system (SAN), polyvinylidene fluoride system (PVDF), modified polyvinylidene fluoride system (modified-PVDF), etc. may be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.According to one embodiment of the present specification, the color conversion film according to the above-described embodiment further includes light-diffusing particles. By dispersing the light-diffusing particles inside the color conversion film instead of the conventional light-diffusion film to improve the brightness, as well as omitting the attachment process compared to using a separate optical acid film, higher luminance Can be represented.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스, 공기- 또는 가스-충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스-충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들, 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.As the light-diffusing particles, a resin matrix and particles having a high refractive index may be used, such as TiO 2 , silica, borosilicate, alumina, sapphire, air or other gases, air- or gas-filled hollow beads or particles (eg , Air / gas-filled glass or polymer); Polymer particles including polystyrene, polycarbonate, polymethylmethacrylate, acrylic, methyl methacrylate, styrene, melamine resin, formaldehyde resin, or melamine and formaldehyde resin, or any suitable combination thereof can be used. .
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 마이크로미터 내지 5 마이크로미터의 범위내, 예컨대 0.3 마이크로미터 내지 1 마이크로미터 범위내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있으며, 예컨대 수지 매트릭스 100 중량부를 기준으로 약 1 내지 30 중량부 범위내일 수 있다. The particle size of the light-diffusing particles may be in the range of 0.1 micrometers to 5 micrometers, for example, 0.3 micrometers to 1 micrometer. The content of the light-diffusing particles may be determined as necessary, for example, may be in the range of about 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin matrix.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 200 마이크로미터일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 마이크로미터 내지 20 마이크로미터의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다. The color conversion film according to the above-described exemplary embodiment may have a thickness of 2 micrometers to 200 micrometers. In particular, the color conversion film may exhibit high luminance even in a thickness of 2 to 20 micrometers. This is because the content of the fluorescent substance molecule contained on the unit volume is higher than that of the quantum dots.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다. The color conversion film according to the above-described exemplary embodiment may be provided with a substrate on one surface. This substrate can function as a support in the production of the color conversion film. The type of the substrate is not particularly limited, and is not limited to the material or thickness as long as it is transparent and can function as the support. Here, transparent means that the visible light transmittance is 70% or more. For example, a PET film may be used as the substrate.
전술한 색변환 필름은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 위에 코팅하고 건조하거나, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화함으로써 제조될 수 있다. The above-described color conversion film may be prepared by coating a resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on a substrate and drying it, or extruding the compound represented by Chemical Formula 1 together with a resin to form a film.
상기 수지 용액 중에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해되어 있기 때문에 화학식 1로 표시되는 화합물이 용액 중에 균질하게 분포하게 된다. 이는 별도의 분산공정을 필요로 하는 양자점 필름의 제조공정과는 상이하다. Since the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved in the resin solution, the compound represented by Chemical Formula 1 is homogeneously distributed in the solution. This is different from the manufacturing process of the quantum dot film that requires a separate dispersion process.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 용액 중에 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이 수지가 녹아있는 상태라면 그 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. The resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved is not particularly limited as long as the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved in the solution.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액은 화학식 1로 표시되는 화합물을 용매에 녹여 제1 용액을 준비하고, 수지를 용매에 녹여 제2 용액을 준비하고, 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합할 때, 균질하게 섞는 것이 바람직하다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물과 수지를 동시에 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 화학식 1로 표시되는 화합물을 녹이고 이어서 수지를 첨가하여 녹이는 방법, 용매에 수지를 녹이고 이어서 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하여 녹이는 방법 등이 사용될 수 있다. According to an example, the resin solution in which the compound represented by Formula 1 is dissolved is prepared by dissolving the compound represented by Formula 1 in a solvent to prepare a first solution, and dissolving the resin in a solvent to prepare a second solution, and the first It can be prepared by a method of mixing the solution and the second solution. When mixing the first solution and the second solution, it is preferable to mix homogeneously. However, the present invention is not limited thereto, and a method of dissolving by simultaneously adding a compound represented by Formula 1 and a resin to a solvent, a method of dissolving a compound represented by Formula 1 in a solvent, and then adding and dissolving a resin, and then dissolving a resin in a solvent and then Formula 1 A method of dissolving by adding a compound represented by may be used.
상기 용액 중에 포함되어 있는 수지로는 전술한 수지 매트릭스 재료, 이 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머, 또는 이들의 혼합이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머로는 (메트)아크릴계 모노머가 있으며, 이는 UV 경화에 의하여 수지 매트릭스 재료로 형성될 수 있다. 이와 같이 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 필요에 따라 경화에 필요한 개시제가 더 첨가될 수 있다. As the resin contained in the solution, the aforementioned resin matrix material, a monomer curable with the resin matrix resin, or a mixture thereof may be used. For example, a monomer capable of curing with the resin matrix resin is a (meth) acrylic monomer, which may be formed of a resin matrix material by UV curing. When using such a curable monomer, an initiator required for curing may be further added as necessary.
상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸아세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 제1 용액과 제2 용액을 사용하는 경우, 이들 각각의 용액에 포함되는 용매는 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 상기 제1 용액과 상기 제2 용액에 서로 상이한 종류의 용매가 사용되는 경우에도, 이들 용매는 서로 혼합될 수 있도록 상용성을 갖는 것이 바람직하다. The solvent is not particularly limited, and is not particularly limited as long as it can be removed by drying later without adversely affecting the coating process. Non-limiting examples of the solvent include toluene, xylene, acetone, chloroform, various alcohol-based solvents, MEK (methyl ethyl ketone), MIBK (methyl isobutyl ketone), EA (ethyl acetate), butyl acetate, DMF (dimethylform) Amide), DMAc (dimethylacetamide), DMSO (dimethyl sulfoxide), NMP (N-methyl-pyrrolidone), and the like can be used, and one or two or more of them can be used in combination. When using the first solution and the second solution, the solvent contained in each of these solutions may be the same or different. Even when different types of solvents are used for the first solution and the second solution, it is preferable that these solvents have compatibility so that they can be mixed with each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 기재 상에 코팅하는 공정은 롤투롤 공정을 이용할 수 있다. 예컨대, 기재가 권취된 롤로부터 기재를 푼 후, 상기 기재의 일면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 용해된 수지 용액을 코팅하고, 건조한 후, 이를 다시 롤에 권취하는 공정으로 수행될 수 있다. 롤투롤 공정을 이용하는 경우, 상기 수지 용액의 점도를 상기 공정이 가능한 범위로 결정하는 것이 바람직하며, 예컨대 200 내지 2,000 cps 범위 내에서 결정할 수 있다. The process of coating the resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved on a substrate may use a roll-to-roll process. For example, after unwinding the substrate from the roll on which the substrate is wound, a resin solution in which the compound represented by Chemical Formula 1 is dissolved is coated on one surface of the substrate, and after drying, it may be performed in a process of winding it back onto the roll. When using a roll-to-roll process, it is preferable to determine the viscosity of the resin solution in a range in which the process is possible, for example, it may be determined within a range of 200 to 2,000 cps.
상기 코팅 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대 다이(die) 코터가 사용될 수도 있고, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 바 코팅 방식이 사용될 수도 있다. Various known methods may be used as the coating method, for example, a die coater may be used, and various bar coating methods such as a comma coater and a reverse comma coater may be used.
상기 코팅 이후에 건조 공정을 수행한다. 건조 공정은 용매를 제거하기에 필요한 조건으로 수행할 수 있다. 예컨대, 기재가 코팅 공정시 진행하는 방향으로, 코터에 인접하여 위치한 오븐에서 용매가 충분히 날아갈 조건으로 건조하여, 기재 위에 원하는 두께 및 농도의 화학식 1로 표시되는 화합물을 비롯한 형광 물질을 포함하는 색변환 필름을 얻을 수 있다. After the coating, a drying process is performed. The drying process may be performed under conditions necessary to remove the solvent. For example, a color conversion including a fluorescent substance including a compound represented by Chemical Formula 1 having a desired thickness and concentration on a substrate by drying under a condition that the solvent is sufficiently blown in an oven positioned adjacent to the coater in a direction in which the substrate is processed during the coating process. You can get a film.
상기 용액 중에 포함되는 수지로서 상기 수지 매트릭스 수지로 경화가능한 모노머를 사용하는 경우, 상기 건조 전에 또는 건조와 동시에 경화, 예컨대 UV 경화를 수행할 수 있다. When a monomer curable with the resin matrix resin is used as the resin included in the solution, curing may be performed before or simultaneously with drying, such as UV curing.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수지와 함께 압출하여 필름화하는 경우에는 당기술분야에 알려져 있는 압출 방법을 이용할 수 있으며, 예컨대, 화학식 1로 표시되는 화합물을 폴리카보네이트계(PC), 폴리(메트)아크릴계, 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN)와 같은 수지를 함께 압출함으로써 색변환 필름을 제조할 수 있다.When the compound represented by the formula (1) is extruded together with a resin to form a film, an extrusion method known in the art may be used. For example, the compound represented by the formula (1) is polycarbonate (PC), poly (meth) ) By extruding resins such as acrylic and styrene-acrylonitrile (SAN) together, a color conversion film can be produced.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름은 적어도 일면에 보호 필름 또는 배리어 필름이 구비될 수 있다. 보호 필름 및 배리어 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 것이 사용될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the color conversion film may be provided with a protective film or a barrier film on at least one surface. As the protective film and the barrier film, those known in the art may be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따른 백라이트 유닛은 측쇄형 광원(101), 광원을 둘러싸는 반사판(102), 상기 광원으로부터 직접 발광하거나, 상기 반사판에서 반사된 빛을 유도하는 도광판(103), 상기 도광판의 일면에 구비된 반사층(104), 및 상기 도광판의 상기 반사층에 대향하는 면의 반대면에 구비된 색변환 필름(105)을 포함한다. 도 1에서 회색으로 표시된 부분은 도광판의 광분산 패턴(106)이다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 이를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 2차원 적인 광분산 패턴을 이용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 범위가 도 1에 의하여 한정되는 것은 아니며, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, to provide a backlight unit including the above-described color conversion film. The backlight unit may have a backlight unit configuration known in the art except that the color conversion film is included. 1 is a schematic diagram of a backlight unit structure according to an example. The backlight unit according to FIG. 1 is provided on one surface of the
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않으며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.According to one embodiment of the present specification, a display device including the backlight unit is provided. The display device including the backlight unit is not particularly limited, and may be included in a TV, a computer monitor, a laptop, and a mobile phone.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to specifically describe the present specification. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not interpreted to be limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more fully describe the present specification to those skilled in the art.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1 혹은 일반식 2의 방법과 같은 일반적인 합성 방법을 통하여 제조될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared through a general synthetic method such as the following General Formula 1 or General Formula 2.
<일반식 1><Formula 1>
치환기 X는 Br 혹은 I이며 스즈키 커플링시 L'의 보론의 치환기를 한정하지는 않는다. The substituent X is Br or I and does not limit the substituent of the boron of L 'during Suzuki coupling.
보론-피로메텐 금속 착제의 경우 참고 문헌의(Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932) 일반적인 제조 방식에 따라 합성하였고, 스즈키 커플링(Suzuki coupling)을 통하여 보론-피로메텐 골격을 연결하였다.The boron-pyromethene metal complex was synthesized according to the general production method of reference (Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932), and the boron-pyromethene skeleton was connected through Suzuki coupling.
<일반식 2><Formula 2>
보론-피로메텐 금속 착제의 경우 참고 문헌의(Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932) 일반적인 제조 방식에 따라 합성하였고, L에 2가의 알데히드가 치환되어 있다. The boron-pyromethene metal complex was synthesized according to the general production method of reference (Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932), and L is substituted with a divalent aldehyde.
아릴 피롤의 합성은 참고 문헌을(J. Org. Chem. 2005, 70, 5571-5578) 따라 진행하였다. Synthesis of aryl pyrrole was carried out according to the reference (J. Org. Chem. 2005, 70, 5571-5578).
제조예 1) 화합물 1-1의 제조Preparation Example 1) Preparation of Compound 1-1
2,4-디페닐-1H-피롤(3 g, 13.6 mmol)과 4,4'-디옥시벤자알데히드(0.7 g, 3.0 mmol)를 CH2Cl2 (200 mL)에 완전히 녹인 후, 트라이플루오르 아세트산을 0.1 ml 첨가하여 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 얻어진 혼합물을 0 ℃로 냉각한 후 DDQ를 (3.1 g, 13.6 mmol) 첨가하였다. 상온에서 1시간 동안 교반 후 TEA(10 mL)를 적가하였다. 상온에서 30분 동안 교반 후 BF3OEt2(15 mL)를 적가한 후 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로(헥산/에틸아세테이트) 정제하여 주황색의 고체 화합물 1-1을 (1.2 g, 수율: 33%)얻었다. 화합물 1-1의 톨루엔 용액(1 X 10-5M)에서 발광 파장은 597 nm이며 양자 효율은 0.71이다.After 2,4-diphenyl-1H-pyrrole (3 g, 13.6 mmol) and 4,4'-dioxybenzaldehyde (0.7 g, 3.0 mmol) were completely dissolved in CH 2 Cl 2 (200 mL), trifluor 0.1 ml of acetic acid was added and stirred at room temperature for 3 hours. After cooling the resulting mixture to 0 ° C., DDQ (3.1 g, 13.6 mmol) was added. After stirring at room temperature for 1 hour, TEA (10 mL) was added dropwise. After stirring at room temperature for 30 minutes, BF 3 OEt 2 (15 mL) was added dropwise, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and then purified by column chromatography (hexane / ethyl acetate) to obtain an orange solid compound 1-1 (1.2 g, yield: 33%). In the toluene solution of compound 1-1 (1 X 10 -5 M), the emission wavelength was 597 nm and the quantum efficiency was 0.71.
[M +H]+ = 1159[M + H] + = 1159
제조예 2) 화합물 1-9의 제조Preparation Example 2) Preparation of Compound 1-9
화합물 P1의 제조: 2,4-디페닐-1H-피롤(3 g, 13.6 mmol)과 4-요오도벤자알데히드(1.4 g, 6.0 mmol)를 CH2Cl2 (200 mL)에 완전히 녹인 후, 트라이플루오르 아세트산을 0.1 ml 첨가하여 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 얻어진 혼합물을 0 ℃로 냉각한 후 DDQ를 (1.5 g, 6.6 mmol) 첨가하였다. 상온에서 1시간 동안 교반 후 TEA(10 mL)를 적가하였다. 상온에서 30분 동안 교반 후 BF3OEt2(15 mL)를 적가한 후 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로(헥산/에틸아세테이트) 정제하여 붉은색의 고체 화합물 P1을 (2.2 g, 수율: 51%)얻었다. Preparation of compound P1: After completely dissolving 2,4-diphenyl-1 H -pyrrole (3 g, 13.6 mmol) and 4-iodobenzaldehyde (1.4 g, 6.0 mmol) in CH 2 Cl 2 (200 mL) , Trifluoro acetic acid was added and stirred at room temperature for 3 hours. After cooling the resulting mixture to 0 ° C., DDQ (1.5 g, 6.6 mmol) was added. After stirring at room temperature for 1 hour, TEA (10 mL) was added dropwise. After stirring at room temperature for 30 minutes, BF 3 OEt 2 (15 mL) was added dropwise, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and then purified by column chromatography (hexane / ethyl acetate) to obtain a red solid compound P1 (2.2 g, yield: 51%).
[M +H]+ = 699[M + H] + = 699
화합물 1-9의 제조: 화합물 P1(2.0 g, 2.86 mmol) 과 (9,9-디헥실-9H-플로렌-2,7-디일)디보론산(0.60 g, 1.42 mmol)을 톨루엔(50 ml)과 에탄올(20 ml)에 녹인 후 탄산칼륨(K2CO3, potassium carbonate, 1.60 g, 11.5 mmol)을 물(20 ml)과 함께 반응 용액에 첨가한 뒤 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.2 g, 0.16 mmol)을 첨가하였다. 5 시간 동안 환류 교반 후 상온으로 온도를 낮추고 클로로포름으로 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 필터하여 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 실리카겔 컬럼을 통하여 붉은색의 고체 1-9(0.42g, 수율 19%) 얻었다. 화합물 1-9의 톨루엔 용액(1 X 10-5M)에서 발광 파장은 601 nm이며 양자 효율은 0.77이다.Preparation of Compound 1-9: Compound P1 (2.0 g, 2.86 mmol) and (9,9-dihexyl -9 H - florene-2,7-diyl) diborane acid (0.60 g, 1.42 mmol) in toluene (50 After dissolving in ml) and ethanol (20 ml), potassium carbonate (K 2 CO 3 , potassium carbonate, 1.60 g, 11.5 mmol) was added to the reaction solution with water (20 ml), and then tetrakis (triphenylphosphine) Palladium (0.2 g, 0.16 mmol) was added. After stirring at reflux for 5 hours, the temperature was reduced to room temperature and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the filter was distilled under reduced pressure to remove the solvent. Red solid 1-9 (0.42 g, yield 19%) was obtained through a silica gel column. In the toluene solution of compound 1-9 (1 X 10-5M), the emission wavelength was 601 nm and the quantum efficiency was 0.77.
[M+H]+ = 1475[M + H] + = 1475
제조예 3) 화합물 1-42의 제조Preparation Example 3) Preparation of Compound 1-42
화합물 P2의 제조: 2-(4-(tert-뷰틸)페닐)-4-페닐-1H-피롤(5 g, 18.1 mmol)과 4-브로모-2,6-디메틸벤즈알데히드(1.9 g, 8.9 mmol)를 CH2Cl2 (200 mL)에 완전히 녹인 후, 트라이플루오르 아세트산을 0.1 ml 첨가하여 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 얻어진 혼합물을 0 ℃로 냉각한 후 DDQ를 (2.2 g, 9.7 mmol) 첨가하였다. 상온에서 1시간 동안 교반 후 TEA(10 mL)를 적가하였다. 상온에서 30분 동안 교반 후 BF3OEt2(15 mL)를 적가한 후 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로(헥산/에틸아세테이트) 정제하여 붉은색의 고체 화합물 P2을 (4.1 g, 수율: 58%)얻었다. Preparation of compound P2: 2- (4- (tert-butyl) phenyl) -4-phenyl-1 H -pyrrole (5 g, 18.1 mmol) and 4-bromo-2,6-dimethylbenzaldehyde (1.9 g, 8.9 mmol) was completely dissolved in CH 2 Cl 2 (200 mL), and 0.1 ml of trifluoroacetic acid was added and stirred at room temperature for 3 hours. After cooling the resulting mixture to 0 ° C., DDQ (2.2 g, 9.7 mmol) was added. After stirring at room temperature for 1 hour, TEA (10 mL) was added dropwise. After stirring at room temperature for 30 minutes, BF 3 OEt 2 (15 mL) was added dropwise, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and then purified by column chromatography (hexane / ethyl acetate) to obtain a red solid compound P2 (4.1 g, yield: 58%).
[M +H]+ = 791[M + H] + = 791
화합물 1-42의 제조: 화합물 P2(4.0 g, 5.0 mmol) 과 (술포닐비스(4,1-페닐렌))디보론산(0.70 g, 2.3 mmol)을 톨루엔(100 ml)과 에탄올(30 ml)에 녹인 후 탄산칼륨(K2CO3, potassium carbonate, 1.60 g, 11.5 mmol)을 물(30 ml)과 함께 반응 용액에 첨가한 뒤 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.2 g, 0.16 mmol)을 첨가하였다. 5 시간 동안 환류 교반 후 상온으로 온도를 낮추고 클로로포름으로 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 필터하여 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 실리카겔 컬럼을 통하여 붉은색의 고체 1-42(1.1 g, 수율 29%) 얻었다. 화합물 1-1의 톨루엔 용액(1 X 10-5M)에서 발광 파장은 620 nm이며 양자 효율은 0.81이다.Preparation of compound 1-42: compound P2 (4.0 g, 5.0 mmol) and (sulfonylbis (4,1-phenylene)) diboronic acid (0.70 g, 2.3 mmol) with toluene (100 ml) and ethanol (30 ml) ), Potassium carbonate (K 2 CO 3 , potassium carbonate, 1.60 g, 11.5 mmol) was added to the reaction solution with water (30 ml), and then tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.2 g, 0.16 mmol) ) Was added. After stirring at reflux for 5 hours, the temperature was reduced to room temperature and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the filter was distilled under reduced pressure to remove the solvent. Red solid 1-42 (1.1 g, yield 29%) was obtained through a silica gel column. In the toluene solution of compound 1-1 (1 X 10-5M), the emission wavelength was 620 nm and the quantum efficiency was 0.81.
[M+H]+ = 1639[M + H] + = 1639
제조예 4) 화합물 1-52의 제조Preparation Example 4) Preparation of Compound 1-52
화합물 1-52의 제조: 화합물 P2(4.0 g, 5.0 mmol) 과 (사이클로헥산-1,1-디일비스4,1-페닐렌))디보론산(0.80 g, 2.46 mmol)을 톨루엔(100 ml)과 에탄올(30 ml)에 녹인 후 탄산칼륨(K2CO3, potassium carbonate, 3.5 g, 25.3 mmol)을 물(30 ml)과 함께 반응 용액에 첨가한 뒤 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.2 g, 0.16 mmol)을 첨가하였다. 5 시간 동안 환류 교반 후 상온으로 온도를 낮추고 클로로포름으로 추출하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후 필터하여 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 실리카겔 컬럼을 통하여 붉은색의 고체 1-52(1.4 g, 수율 34%) 얻었다. 화합물 1-52의 톨루엔 용액(1 X 10-5M)에서 발광 파장은 621 nm이며 양자 효율은 0.83이다.Preparation of compound 1-52: compound P2 (4.0 g, 5.0 mmol) and (cyclohexane-1,1-diylbis4,1-phenylene)) diboronic acid (0.80 g, 2.46 mmol) with toluene (100 ml) After dissolving in ethanol (30 ml) and adding potassium carbonate (K 2 CO 3 , potassium carbonate, 3.5 g, 25.3 mmol) to the reaction solution with water (30 ml), tetrakis (triphenylphosphine) palladium ( 0.2 g, 0.16 mmol) was added. After stirring at reflux for 5 hours, the temperature was reduced to room temperature and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the filter was distilled under reduced pressure to remove the solvent. Red solid 1-52 (1.4 g, yield 34%) was obtained through a silica gel column. In the toluene solution of compound 1-52 (1 X 10 -5 M), the emission wavelength was 621 nm and the quantum efficiency was 0.83.
[M+H]+ = 1656[M + H] + = 1656
실시예 1Example 1
화합물 1-1를 용매 DMF에 녹여 제1 용액을 제조하였다. 열가소성 수지 SAN를 용매 톨루엔에 녹여 제2 용액을 제조하였다. 상기 SAN 100 중량부를 기준으로 상기 유기 형광체의 양이 0.3, TiO2의 양이 5 중량부가 되도록 상기 제1 용액과 제2 용액을 혼합하고, 상기 SAN 100 중량부를 기준으로 TiO2의 양이 5가 되도록 넣은 후 균질하게 혼합하였다. 혼합된 용액의 고형분 함량은 20 중량%이었고, 점도가 200 cps이었다. 이 용액을 PET 기재에 코팅한 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다. 제조된 색변환 필름의 두께는 10~15 mm이다. 제조된 색변환 필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계(TOPCON 사 SR series)로 측정하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트(최대 발광 파장 450 nm)와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 DBEF 필름을 적층한 후 필름의 휘도 스펙트럼을 측정하였다. 휘도 스펙트럼 측정시 W/o 색변환 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600 nit 가 되도록 초기 값을 설정하였다. 상기 색변환 필름은 청색 LED 광 하에서 615 nm에서 발광하였다. Compound 1-1 was dissolved in solvent DMF to prepare a first solution. A second solution was prepared by dissolving the thermoplastic resin SAN in toluene. The first solution and the second solution are mixed so that the amount of the organic phosphor is 0.3 and TiO 2 is 5 parts by weight based on 100 parts by weight of SAN, and the amount of TiO2 is 5 based on 100 parts by weight of SAN. After putting it, it was mixed homogeneously. The mixed solution had a solids content of 20% by weight and a viscosity of 200 cps. This solution was coated on a PET substrate and dried to prepare a color conversion film. The thickness of the prepared color conversion film is 10-15 mm. The luminance spectrum of the prepared color conversion film was measured with a spectroradiometer (TOPCON SR series). Specifically, the prepared color conversion film is laminated on one surface of the light guide plate of the backlight unit including the LED blue backlight (maximum emission wavelength 450 nm) and the light guide plate, and the film after laminating the prism sheet and DBEF film on the color conversion film The luminance spectrum of was measured. When measuring the luminance spectrum, the initial value was set so that the brightness of the blue LED light was 600 nit based on the W / o color conversion film. The color conversion film emitted light at 615 nm under blue LED light.
온도 60 ℃조건에서 청색 백라이트(1000 nit) 구동 하에서 500 시간 후 휘도는 3.5 % 감소하였다.Luminance decreased by 3.5% after 500 hours under blue backlight (1000 nit) driving at a temperature of 60 ° C.
실시예 2Example 2
상기 실시예 1에서 화합물 1-1 대신 화합물 1-9을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 색변환 필름을 제조하였다. 상기 색변환 필름은 청색 LED 광 하에서 614 nm에서 발광하였다. 온도 60 ℃조건에서 청색 백라이트(1000 nit) 구동 하에서 500 시간 후 휘도는 4.1 % 감소하였다.A color conversion film was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 1-9 was used instead of Compound 1-1. The color conversion film emitted light at 614 nm under blue LED light. The luminance decreased by 4.1% after 500 hours under blue backlight (1000 nit) driving at a temperature of 60 ° C.
실시예 3Example 3
상기 실시예 1에서 화합물 1-1 대신 화합물 1-42을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 색변환 필름을 제조하였다. 상기 색변환 필름은 청색 LED 광 하에서 636 nm에서 발광하였다. 온도 60 ℃조건에서 청색 백라이트(1000 nit) 구동 하에서 500 시간 후 휘도는 1.2 % 감소하였다.A color conversion film was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 1-42 was used instead of Compound 1-1. The color conversion film emitted light at 636 nm under blue LED light. The luminance decreased by 1.2% after 500 hours under blue backlight (1000 nit) driving at a temperature of 60 ° C.
실시예 4Example 4
상기 실시예 1에서 화합물 1-1 대신 화합물 1-52을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 색변환 필름을 제조하였다. 상기 색변환 필름은 청색 LED 광 하에서 614 nm에서 발광하였다. 온도 60 ℃조건에서 청색 백라이트(1000 nit) 구동 하에서 500 시간 후 휘도는 1.0 % 감소하였다.A color conversion film was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 1-52 was used instead of Compound 1-1. The color conversion film emitted light at 614 nm under blue LED light. The luminance decreased by 1.0% after 500 hours under blue backlight (1000 nit) driving at a temperature of 60 ° C.
비교예 1Comparative Example 1
[비교예 화합물 1][Comparative Example Compound 1]
상기 실시예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 비교예 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 색변환 필름을 제조하였다. 상기 색변환 필름은 청색 LED 광 하에서 614 nm에서 발광하였다. 온도 60 ℃조건에서 청색 백라이트(1000 nit) 구동 하에서 500 시간 후 휘도는 4.5 % 감소하였다.A color conversion film was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Example Compound 1 was used instead of Compound 1-1. The color conversion film emitted light at 614 nm under blue LED light. Luminance decreased by 4.5% after 500 hours under blue backlight (1000 nit) driving at a temperature of 60 ° C.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 알 수 있듯이 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 기존의 화합물인 비교예 화합물 1에 비해 내광성이 우수한 색변환 필름의 제조에 사용될 수 있다.As can be seen from Examples 1 to 4 and Comparative Example 1, the compound represented by Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification may be used to prepare a color conversion film having excellent light resistance compared to Comparative Example Compound 1, which is a conventional compound. have.
101: 측쇄형 광원
102: 반사판
103: 도광판
104: 반사층
105: 색변환 필름
106: 광분산 패턴101: side chain light source
102: reflector
103: light guide plate
104: reflective layer
105: color conversion film
106: light dispersion pattern
Claims (14)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1, X2, X11 및 X12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 내지 R6 및 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
l1 및 l3는 각각 1 이상의 정수이며,
상기 l1 및 l3가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
L2는 하기 구조식 중에서 선택되고,
상기 구조식에 있어서,
G1 내지 G8 및 G13 내지 G20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
g6, g7 및 g13 내지 g16은 각각 1 내지 3의 정수이고,
g17 및 g18은 각각 1 내지 7의 정수이며,
g19는 1 내지 8의 정수이고,
g20은 1 내지 6의 정수이며,
g6, g7 및 g13 내지 g20이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
*는 L1 또는 L3의 말단에 결합되는 부위이다.Compound represented by the formula (1):
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
X1, X2, X11 and X12 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
R1 to R6 and R11 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted ester group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1 and L3 are the same as or different from each other, and each independently an substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
l1 and l3 are each an integer of 1 or more,
When each of l1 and l3 is 2 or more, structures in parentheses of 2 or more are the same or different from each other,
L2 is selected from the following structural formulae,
In the above structural formula,
G1 to G8 and G13 to G20 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
g6, g7 and g13 to g16 are each an integer of 1 to 3,
g17 and g18 are each an integer from 1 to 7,
g19 is an integer from 1 to 8,
g20 is an integer from 1 to 6,
When g6, g7 and g13 to g20 are each 2 or more, the structures in 2 or more parentheses are the same or different from each other,
* Is a site bound to the terminal of L1 or L3.
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