KR102084521B1

KR102084521B1 - 여드름 예방 및 개선용 조성물

Info

Publication number: KR102084521B1
Application number: KR1020130152320A
Authority: KR
Inventors: 손성길; 이지훈; 김지현; 김태환; 강택균; 이상민
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2013-12-09
Filing date: 2013-12-09
Publication date: 2020-03-04
Also published as: KR20150066810A

Abstract

본 발명은 여드름 예방 및 개선용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 여드름 방지 성분이 함유되어 있어 피부에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 여드름 개선 효과를 제공해 준다.

Description

여드름 예방 및 개선용 조성물{Compositions for prevention and improvement of acne}

본 발명은 단백질과 결합하는 관능기가 결합된 반응성 여드름 방지 성분 및 여드름 예방 및 개선용 조성물에 관한 것이다.

일반적으로 여드름 방지 및 치유제라 함은 안면이나 등의 피지선이 많이 존재하는 부분에 생기는 모포 지방선계 염증성 질환을 방지하거나 치유하여 인체의 피부를 미화하고, 매력을 증가시키고, 용모를 변화시키고, 또는 피부를 건강하게 유지하기 위하여 신체에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용하는 것을 목적으로 한다.

또한, 의약부외품은 인체에 작용이 있더라도 작용이 경미하고 질병의 치료 또는 예방에 사용하지 않고, 신체의 구조, 기능에 영향을 미치는 것과 같은 사용 목적을 함께 갖고 있지 않을 것으로 정의되어 있다.

여드름은 안면이나 등의 피지선이 많이 존재하는 부분에 생기는 모포 지방선계 염증성 질환으로 사춘기 시절부터 청소년기에 걸쳐 생기기 쉽고 이 시기의 여드름은 심상성 좌창이라고도 일컬어진다. 또한, 사람에 따라 여드름의 발생에 큰 차이가 나며, 발생하기 쉬운 사람은 반복적으로 발생하여 정신적으로 스트레스를 받게 된다. 여드름은 그 임상적 증상에 따라서 몇 가지 단계로 구분된다. 우선, 처음으로 나타나는 증상은 모포에 일치한 코메돈이라 불리는 백색구진으로, 이것은 모관 상부에 각질과 지질의 혼합물이 채워진 상태이다. 염증성 구진으로는 염증이 모관 주위의 결합 조직으로 포함되며 백혈구, 임파구, 마이크로파지 등이 침전하여 농포를 형성하고 나아가 그것이 악화됨에 따라서 소결절이 되어 치료 후에는 흉터로 남는 경우도 있다. 물론 염증을 야기시켜 농포가 된 여드름은 피부과 치료가 필수로 여겨지겠지만, 여드름용 화장품의 목적은 바로 스킨 케어로 인하여 면피에서부터 화농성 구진으로 이행시키지 않는다는 점에 있다.

피부 타입으로는 크게 지성, 건성, 보통 피부, 건조형 지성 피부 등 네 가지 정도로 구분할 수 있다. 여드름과 피지량이 상관 관계를 가지며 피지방선과 지성 피부와 상관 관계가 있음이 알려지고 있다. 여드름이 생기기 쉬운 시기로는 특히 피지 분비가 활발한 봄에서 여름으로 가는 때이며, 또 여성의 여드름, 특히 사춘기 이후의 여드름에 대해서는 월경 주기와 관계가 깊어 월경 전에 여드름이 심하게 발생한다는 것이 많이 알려진 사실이다. 이는 월경 전에 호르몬의 밸런스가 크게 변화하는 것에 따라서 배리어 기능이나 pH 난동 기능과 같은 각질층 기능이 저하되는 것이 코메돈 형성의 요인 중 하나라고 보고되고 있다.

여드름의 발생의 대표 요인으로는 내분비인자, 모공 부위의 각화 장애 이상, 세균성 인자 등으로 볼 수 있으며, 이외에도 자극(외적 인자)나 스트레스(내적 인자) 등이 있으며 이들이 복잡하게 연관되어 여드름을 유발시키게 된다. 이러한 여드름에 대한 대처법으로는 항 안드로겐 작용, 지방선 기능 항진 억제 작용, 코메돈 형성 억제 작용, 피부 상재균 억제 작용, 활성산소 제거 작용 등을 통한 방법들이 시도되고 있다.

여드름 방지 및 치유용 화장품은 일반적으로 피부 정돈, 보호용의 기초 여드름 방지 및 치유화장품, 베이스, 포인트, 메이크업 여드름 방지 및 치유화장품 및 세정용, 선케어, 선테닝 등의 바디 여드름 방지 및 치유화장품 제품도 일부 포함하고 있다.

이러한 여드름 방지 및 치유 화장품을 구성하기 위해 사용되는 일반적인 원료로는 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유, 실리콘유 등과 같은 유성원료, 음이온, 양이온, 양쪽성, 비이온계 계면활성제, 보습제, 점증제 및 피막형성제로 사용되는 고분자화합물, 자외선흡수 및 차단제, 산화방지제, 금속이온봉쇄제, 염료 및 안료를 포함한 색재, 향료, 방부제 등을 포함하고 있다.

또한, 실제 여드름 방지 및 치유 기능에 작용하는 유효 성분으로는 피지억제제로 에스트라디올, 에스트론, 에티닐에스트라디올, 각질 박리 및 용해제로 유황, 살리실산, 레솔신, 살균제로 염화벤잘코니움, 염화벤제토니움, 하로칼반, 2,4,4-트리클로로-2-하이드록시페놀 등이 사용되며, 이외에도 트리클로산, 트리클로로칼비, 이소프로필메틸페놀, 피니온과 같은 화장료의 살균제로 사용되는 성분이나, 알란토인, ε-아미노카프린산, 글리칠리친산류 등과 같은 소염제, 글리콜산 등과 같은 각질 용해제 등이 사용될 수 있다.

하지만, 이러한 여드름 방지 및 치유 성분이나 조성물로 피부에 사용하는 경우 처리 후에 다음 세정 시까지 일시적인 효과만을 제공 할 뿐 세정 이후에는 재처리 해야 하는 번거로움이 항상 존재하고 있다.

특허문헌 1에는 피부 비수계 퍼스널 케어 제품에 관한 것으로, 비수계 파트에 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기로 카보네이트(carbonate), 알데히드(aldehyde), 프로피온알데히드(propionaldehyde), 부틸알데히드(butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트(nitrophenyl carbonate), 아지리딘(aziridine), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 에폭사이드(epoxide), 트레실레이트(tresylate), 숙신이미드(succinimide), 하이드록시숙신이미딜 에스테르(hydroxysuccinimidyl ester), 이미다졸(imidazole), 옥시카보닐 아미다졸(oxycarbonylamidazole), 이민(imine), 티올(thiol), 말레이미드(maleimide), 비닐설폰(vinylsulfone), 에틸렌이민(ethyleneimine), 티오에테르(thioether), 아크릴로나이트릴(acrylonitrile), 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르(acrylic acid or methacrylic ester), 디설파이드(disulfide), 케톤(ketone) 및 RX로 표시되는 관능기(R은 알킬, 아릴, 아랄킬, 고리 및 불포화 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, X는 I, Br 또는 Cl임)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 갖는 컨디셔닝 성분을 포함하면서 비수계 파트와 수계 파트로 분리되어 있고, 사용 직전에 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 피부용 퍼스널 케어 제품을 개시하고 있지만, 상기에 제시된 다양한 관능기들의 경우 인체에 유해하거나 또는 피부를 구성하는 단백질의 아미노산 중에서 그 함량이 피부 케라틴(3.1~6.9%) 정도로 적은 양을 함유하는 라이신을 표적하거나, 피부 케라틴(2.3~3.8%) 정도인 시스테인을 표적하여 반응시키기 때문에 반응 효율이 저하되고 각각의 물질을 하나하나 따로 합성해야만 하는 문제가 있다.

한국 공개 특허 제 2008-0064467호

본 발명의 목적은 피부에 손상 없이 반영구적인 여드름 방지 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 여드름 예방 및 개선용 조성물을 제공하는데 있다.

상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 여드름 방지 성분을 포함하는 여드름 예방 및 개선용 조성물을 제공한다.

상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 본 발명은 여드름 방지 성분에, 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸 및 아자이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 피부 표면의 단백질과 공유 결합하는 관능기가 결합된 반응성 여드름 방지 성분을 제공한다.

상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 반응성 여드름 방지 성분을 포함하는 여드름 예방 및 개선용 조성물을 제공한다.

본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물은 피부의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 여드름 방지 성분 및/또는 카르보디이미드계 화합물이 함유되어 있어 피부에 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 여드름 방지 효과를 제공해 준다.

본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 여드름 방지 성분을 포함하는 여드름 예방 및 개선용 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 여드름 방지 성분에 카르보디이미드계 화합물을 반응시켜 카르보디이미드기가 결합된 반응성 여드름 방지 성분을 거쳐 피부의 단백질과 공유결합을 형성시킴으로써 여드름 방지 효과를 극대화시킬 수 있다.

상기 카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 여드름 개선 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 피부에 존재하는 반응위치 이상으로 과도하게 존재하는 카르보디이미드계 화합물이 피부와 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.

본 발명에 있어서, '여드름 방지 효과'라 함은 안면이나 등의 피지선이 많이 존재하는 부분에 생기는 모포 지방선계 염증성 질환을 방지하거나 치유하여 인체의 피부를 미화하는 기능을 의미한다.

본 발명에서 사용되는 여드름 방지 성분은 동, 식물, 광물 등의 천연물 유래 추출물, 아미노산류, 호르몬류, 비타민 등과 같이 피부의 멜라닌 색소 침착으로 손상된 부위를 개선시킬 수 있는 여드름 방지 작용 성분을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 피지 억제제로 에스트라디올, 에스트론, 에티닐에스트라디올; 각질 박리 및 용해제로 유황, 살리실산, 레솔신; 살균제로 염화벤잘코니움, 염화벤제토니움, 하로칼반, 2,4,4-트리클로로-2-하이드록시페놀; 화장료의 살균제로 트리클로산, 트리클로로칼비톨, 이소프로필메틸페놀, 피니온; 각질 용해제로 알란토인, ε-아미노카프린산, 글리칠리친산 등과 같은 소염제; 글리콜산 등의 각질 용해제 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.

상기 여드름 방지 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 효과적인 성능 발휘 한계의 문제가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 제형 안정화에 문제가 있다.

특히, 본 발명에서 여드름 방지 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 카르보디이미드계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다.

또한, 본 발명에서 여드름 방지 성분은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.

상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.

또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다.

상기 카르보디이미드계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 포함하는 화합물을 총칭한다.

[화학식 1]

-N=C=N-

상기 카르보디이미드계 화합물은 화학식 1의 구조가 최소한 1개 내지 1000개 정도를 포함하는 것이 바람직하며, 화학식 1로 표시된 구조를 분자 내에 1개 내지 100개를 포함하는 것이 보다 바람직하며, 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 1개 내지 10개 포함하는 것이 더욱 바람직하다.

이 경우에 있어 하나의 분자 내에 화학식 1로 표시되는 카르보디이미드기가 1000개를 초과하면 원료의 점도가 너무 크고, 분자량이 너무 과도하게 크고, 반응할 수 있는 반응 위치가 너무 과도하게 많아지며, 카르보디이미드기를 보유한 분자가 너무 거대해져서 실질적인 기능을 갖는 분자의 기능 효과를 나타내는 부분을 가림에 의해서 효율이 저하되는 문제가 발생하게 된다.

본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 2에서 n이 4이고, m이 11인 화합물은 벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트(Benzene, 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked)(이하, 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물)로 명명된다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.

본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 다른 예로, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로서, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드ㆍHCl(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimideㆍHCl)를 사용할 수 있다.

[화학식 3]

본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물의 바람직한 일 구현예로, 카르복실기를 갖는 여드름 방지 성분을 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 여드름 방지 성분 형태로 만들어 주거나, 피부 케라틴(15.5~23.5%)에 과량 존재하는 아미노산(ex, 아스파라긴산, 글루타민산)을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 여드름 방지 성분이 표적화할 수 있는 카르보디이미드계 화합물을 사용하여 반응성을 갖는 에스테르 형태(반응성 여드름 방지 성분)를 만들어서 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다. 또한, 기타 다른 아미노산을 표적할 수 있는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드와 같은 관능기를 분자 내에 포함하는 여드름 방지 성분을 사용하여 그 효과를 더욱 증대시킬 수 있다.

보다 바람직한 구현예로서, 카르복실기를 갖는 여드름 방지 성분 분자 또는 피부의 단백질 표면에 먼저 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물이나 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드.염산(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.HCl)과 같은 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고, 형성된 반응성 에스테르 관능기에 다시 아민을 분자 내에 갖는 여드름 방지 을 반응시키거나, 피부 표면의 아민과 반응시킴으로써 우수한 여드름 방지 효과를 얻을 수 있다. 상기 반응 시에는 바람직하게 pH 2 내지 10의 조건에서 반응이 가능하며, 보다 바람직하게는 pH 3 내지 9에서 반응하는 것이 바람직하고, 가장 바람직하게는 pH 4 내지 5 정도의 산성 내지 약산성 수용액 상에서 반응하는 것이 가장 반응 효율이 증대될 수 있다. 반응은 1분 내지 30분 이내 완결된다.

하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 여드름 방지 성분 분자(하기 반응식 1에서는 여드름으로 표시됨)가 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.

[반응식 1]

하기 반응식 2에서 피부의 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 여드름 방지 성분(하기 반응식 21에서는 여드름으로 표시됨)과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.

[반응식 2]

카르보디이미드계 화합물에 의해 피부의 단백질과 여드름 방지 성분의 반응 효율을 증대시켜 피부에 결합된 반응성 여드름 방지 성분은 샴푸나 비누 등으로 인한 일반적인 세정 시에 잘 떨어져 나오지 않으며 거의 영구적으로 피부에 부착된 상태를 유지할 수 있다.

본 발명은 또한, 여드름 방지 성분에 카르보디이미드기, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 여드름 방지 성분을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 카르보디이미드기가 결합된 여드름 방지 성분을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 반응성 여드름 방지 성분을 포함하는 여드름 예방 및 개선용 조성물을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물에 있어 부수적으로 효과 증대를 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방알콜, 직쇄와 분기쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제화가 용이해 질 수 있다. 또한, 화장품 제제로의 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 착색제, 펄화제, 외관개선제, 안료, 분체입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부를 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물은 관능기를 가지는 여드름 방지 기능의 성분을 포함하여 여드름 예방 및 개선용 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 피부 제품의 적용 예로는 일반적으로 피부를 정돈, 보호용의 기초 화장품(화장수, 세럼, 에센스, 로션, 크림 등), 색조 화장품(메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 아이 쉐도우, 립글로즈, 립스틱, 립밤 등), 세정용 화장품(폼클린싱, 클린싱 오일, 클린싱 로션, 클린싱 크림, 클린싱 젤, 팩, 마스크, 비누, 클린싱 티슈 등), 선 케어 화장품, 바디용 화장품(바디로션, 샤워젤, 바디크림, 바디오일 등)을 모두 포함할 수 있다.

보다 바람직하게 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물은 카르보디이미드계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 여드름 방지 성분을 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는, 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정 과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수도 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드계 화합물과 여드름 방지 성분을 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한, 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 여드름 방지 기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다.

본 발명에 따른 여드름 예방 및 개선용 조성물에서 관능기를 가지는 여드름 방지 효과를 증대시키기 위하여, 디옥틸 석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 피부의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 여드름 방지 성분의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다.

이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1 ~ 4 및 비교예 1 ~ 2

하기 표 1에 나타낸 조성과 함량으로 실시예 1 내지 4 및 비교예 1, 2의 여드름 예방 및 개선용 조성물을 제조하였고, 제조된 조성물을 20명의 대상자를 대상으로 여드름 부분에 도포하고 30분간 방치하여 반응을 유도하여 1차로 흐르는 물로 씻어낸 후, 건조시켜 처리하는 과정을 1일 오전과 오후 2회 3일 반복하고, 이후 5일이 경과한 후 5점 척도(5 매우 우수, 4 약간 우수, 3 차이 없음, 2 효과 없음, 1 매우 효과 없음)의 관능으로 여드름 방지 및 치유 효과를 확인하였다.

구분 (중량%)	비교예 1	비교예 2	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4
증류수	49.0	49.0	48.0	48.0	48.0	48.0
글리칠리친산	1.0	-	1.0	-	1.0	-
글리콜산	-	1.0	-	1.0	-	1.0
1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드.염산	-	-	1.0	1.0	-	-
벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트	-	-	-	-	1.0	1.0
완충액 (pH 4.5)	50.0	50.0	50.0	50.0	50.0	50.0
합계	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0	100.0

상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 및 2의 실험결과(표 2), 생체 반응성기가 치환되지 않은 여드름 방지 성분으로 카르보디이미드를 포함하지 않은 비교예 1 및 2에 비하여 카르보디이미드를 포함한 실시예 1 내지 4는 카르보디이미드의 공유결합 형성 효과로 보다 우수한 여드름 방지 효과 및 지속성을 나타냈으며, 특히 폴리머 카르보디이미드를 사용한 실시예 3 및 4가 가장 우수한 여드름 방지 효과 및 여드름 방지 지속 효과를 나타내었다.

여드름 개선 효과(n=10)	비교예 1	비교예 2	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4
5일 경 과후 만족도 (5점 척도)	2.8	3.0	3.7	3.8	4.0	3.9

제제예 : 여드름 개선 화장료의 제조

통상적인 화장료 제조방법에 따라, 하기 표 3의 성분 및 함량으로 여드름 개선 화장료를 제조하였다.

성분(중량%)	화장수	로션	크림	팩
글리칠리친산	0.5	0.5	0.5	0.5
글리콜산	0.5	0.5	0.5	0.5
벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트	1.0	1.0	1.0	1.0
글리세린	3.0	3.0	3.0	3.0
부틸렌글리콜	3.0	3.0	3.0	-
프로필렌글리콜	3.0	3.0	-	-
카르복시비닐폴리머	0.1	0.1	0.1	-
폴리비닐알콜	-	-	-	15.0
피이지-12 노닐페닐에테르	0.3	-	-	0.5
폴리솔베이트 80	0.5	-	-	-
폴리솔베이트 60	-	1.5	1.5	1.5
솔비타세스퀴올레이트	-	1.5	-	-
솔비탄스테아레이트	-	-	0.5	-
유동파라핀	-	0.5	10.0	-
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드	-	5.0	5.0	-
스쿠알란	-	5.0	5.0	-
세테아릴글루코사이드	-	-	2.0	-
에탄올	10.0	-	-	-
트리에탄올아민	0.1	0.1	0.1	-
세테아릴알콜	-	1.0	-	-
밀납	-	5.0	-	-
방부제	적량	적량	적량	적량
향료	적량	적량	적량	적량
완충액(pH 4.5)	잔량	잔량	잔량	잔량
합계	100.0	100.0	100.0	100.0

Claims

하기 화학식 2로 표시되는 카르보디이미드계 화합물; 및 여드름 방지 성분을 포함하는 여드름 예방 및 개선용 조성물:
[화학식 2]

상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.
제 1 항에 있어서,
상기 여드름 방지 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 여드름 예방 및 개선용 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 여드름 방지 성분은 에스트라디올, 에스트론, 에티닐에스트라디올, 유황, 살리실산, 레솔신, 염화벤잘코니움, 염화벤제토니움, 하로칼반, 2,4,4-트리클로로-2-하이드록시페놀, 트리클로산, 트리클로로칼비톨, 이소프로필메틸페놀, 피니온, 알란토인, ε-아미노카프린산, 글리칠리친산 및 글리콜산으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 여드름 예방 및 개선용 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 여드름 방지 성분은 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 여드름 예방 및 개선용 조성물.
제 4 항에 있어서,
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 여드름 예방 및 개선용 조성물.
제 1 항에 있어서,
카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 여드름 예방 및 개선용 조성물.
제 1 항에 있어서,
카르보디이미드계 화합물 및 여드름 방지 성분이 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 카르보디이미드계 화합물 및 여드름 방지 성분이 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 여드름 예방 및 개선용 조성물.
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