KR101985683B1 - Method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oil - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에 대한 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정 대비 수행 속도 및 수율을 높이는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다.
이를 위해 본 발명은 들기름, 아마인유, 및 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 준비 단계; 준비 단계에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하고, 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행하는 비누화 반응 단계; 비누화 반응 단계에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산을 생성시키는 산 가수분해 단계; 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수하는 유리지방산 회수 단계; 유리지방산 회수 단계에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수하는 유리지방산 동결 분리 단계; 유리지방산 동결 분리 단계에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성하는 축합 단계; 축합 단계의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행하는 탈산 단계; 및 반응물을 수득하는 수득 단계를 제공한다.The present invention relates to a method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oils. More specifically, the vegetable oil is acid-hydrolyzed to dissociate into free fatty acids and then cooled to a specific temperature to isolate and concentrate only the target fatty acid. In general, the fat is kept in the form of triglycerides, It is difficult to separate or concentrate specific fatty acids. Therefore, in the present invention, the dissociation of free fatty acid and glycerin results in an increase in the efficiency of the freeze separation process, The free fatty acids can be selectively isolated by freezing to a specific temperature, thereby overcoming the disadvantages of the conventional molecular distillation and urea processes and improving the speed and yield of the conventional process. ≪ / RTI >
To this end, the present invention provides a method for preparing a vegetable oil, comprising the steps of: preparing a vegetable oil containing perilla oil, linseed oil, and toothpaste oil; A saponification reaction step in which an alkaline catalyst is added to the vegetable oil prepared in the preparation step and heated to separate the esterified fat into glycerin and fatty acid; An acid hydrolysis step of adding a saponified saponification product subjected to a saponification reaction to an acid catalyst and heating the product at a temperature of 40 ° C or higher and 80 ° C or lower for 10 minutes to 60 minutes to hydrolyze the product to produce free fatty acid; A free fatty acid recovery step of separating the free fatty acid and glycerin produced from the saponified product and recovering only the free fatty acid; The free fatty acid recovered in the free fatty acid recovery step was cooled, frozen and centrifuged A free fatty acid freezing separation step of separating and recovering only the unfrozen liquid free fatty acid; A condensation step of adding ethanol or glycerin to the liquid free fatty acid separated in the step of freezing and separating free fatty acid, and performing a condensation reaction to produce a fatty acid ester; A deoxidation step of performing a deoxidation reaction to remove the free fatty acid remaining in the condensation reaction product in the condensation step; And obtaining the reaction product.
Description
본 발명은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에 대한 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정 대비 수행 속도 및 수율을 높이는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oils. More specifically, the vegetable oil is acid-hydrolyzed to dissociate into free fatty acids and then cooled to a specific temperature to isolate and concentrate only the target fatty acid. In general, the fat is kept in the form of triglycerides, It is difficult to separate or concentrate specific fatty acids. Therefore, in the present invention, the dissociation of free fatty acid and glycerin results in an increase in the efficiency of the freeze separation process, The free fatty acids can be selectively isolated by freezing to a specific temperature, thereby overcoming the disadvantages of the conventional molecular distillation and urea processes and improving the speed and yield of the conventional process. ≪ / RTI >
알파-리놀레산은 DHA 및 EPA와 같이 n-3계 불포화지방산으로서 항암작용, 혈전성질환 억제작용, 혈압상승억제 작용, 항알러지 작용, 기억학습능력 향상 작용 등 다양한 생리활성 작용이 보고되고 있다.Alpha-linoleic acid is an n-3 unsaturated fatty acid such as DHA and EPA, and various physiological activities such as anticancer action, thrombolytic disease inhibitory action, blood pressure increase inhibitory action, antiallergic action and memory learning ability improvement action have been reported.
또한, 알파-리놀렌산은 들깨유, 아마유, 치아씨드유 등에 다량 함유되어 있으며, 통상의 가수분해 방법에 따라 올레인산, 리놀레산 등과 함께 혼합 조성물로써 수득 가능하다. 하지만 올레인산 및 리놀레산의 경우 분자량 및 물리적 특성이 매우 유사하여 분리정제가 매우 어려운 실정이다.In addition, alpha-linolenic acid is contained in a large amount in perilla oil, flax oil, tooth seed oil, etc., and can be obtained as a mixed composition together with oleic acid, linoleic acid and the like according to a conventional hydrolysis method. However, in the case of oleic acid and linoleic acid, the molecular weight and the physical properties are very similar to each other.
종래의 특정 지방산 분리정제에 사용되는 공정으로는 분자증류 및 우레아 공법 그리고 크로마토 그래피 법이 널리 사용되어 왔다.Molecular distillation, urea method, and chromatography have been widely used as the conventional processes used for the separation and purification of fatty acids.
분자증류의 경우 어유의 DHA 또는 EPA와 같은 탄소수 차이가 큰 물질 간의 분별증류가 가능하나 식물유의 올레인산 및 리놀레산, 알파-리놀레산 등과 같은 탄소수 차이가 없으며 분자량이 거의 유사한 물질 간의 분별증류에는 적용이 되지 못한다. In the case of molecular distillation, fractional distillation is possible between substances having a large difference in carbon number such as DHA or EPA of fish oil, but is not applicable to fractional distillation between oleic acid and linoleic acid, alpha-linoleic acid and the like, .
또한, 우레아 공법의 경우 국내 식약처에서 그 사용을 금지하고 있어 상용기술로는 적합하지 못하다.In addition, the urea process is prohibited in the domestic market because it is not suitable for commercial use.
마지막으로, 크로마토 그래피의 경우 고가의 실리카 담체 또는 충진제를 사용하며 수율이 매우 낮아 상용기술로는 적합하지 않으며, 식품용으로 적합지 않은 용리 용액을 사용하고 있어 안전성 문제 또한 검토되어져야 할 필요성이 있다.Finally, the use of expensive silica carriers or fillers in chromatography is not suitable for commercial applications due to its low yield, and it is necessary to review the safety problem using an elution solution which is not suitable for food.
이에 상기 공정들의 문제점을 해결할 수 있는 대체 기술이 요구되는 실정이다.Therefore, there is a need for an alternative technique capable of solving the problems of the above processes.
선행기술문헌 : 대한민국 등록특허공보 제0002037호(1997.2.21 공고)Prior Art Document: Korean Patent Registration No. 0002037 (issued Feb. 21, 1997)
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 종래의 공법인 크로마토 그래피, 우레아, 분자증류의 문제점을 해결하고, 고순도의 알파-리놀렌산을 농축할 수 있으며, 종래의 공정을 대체할 수 있고, 종래 공정 대비 공정 수행 속도 및 수율이 높은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.Disclosure of Invention Technical Problem [8] Accordingly, the present invention has been made to solve the above problems, and it is an object of the present invention to solve the problems of conventional chromatography, urea and molecular distillation, to concentrate high purity alpha-linolenic acid, , And to provide a method for concentrating alpha-linolenic acid from a vegetable oil having a high process speed and high yield in the conventional process.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법은 들기름, 아마인유, 및 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 준비 단계; 준비 단계에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하고, 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행하는 비누화 반응 단계; 비누화 반응 단계에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산을 생성시키는 산 가수분해 단계; 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수하는 유리지방산 회수 단계; 유리지방산 회수 단계에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수하는 유리지방산 동결 분리 단계; 유리지방산 동결 분리 단계에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성하는 축합 단계; 축합 단계의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행하는 탈산 단계; 탈산 단계 후 잔존하는 알카리를 세척하여 제거하는 세척 단계; 세척 단계 후 잔존하는 수분을 탈수제를 이용하여 탈수하는 탈수 단계; 및 반응물을 수득하는 수득 단계를 포함하여 구성된다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oil according to the present invention, comprising the steps of: preparing a vegetable oil including perilla oil, linseed oil, and tooth ash oil; A saponification reaction step in which an alkaline catalyst is added to the vegetable oil prepared in the preparation step and heated to separate the esterified fat into glycerin and fatty acid; An acid hydrolysis step of adding a saponified saponification product subjected to a saponification reaction to an acid catalyst and heating the product at a temperature of 40 ° C or higher and 80 ° C or lower for 10 minutes to 60 minutes to hydrolyze the product to produce free fatty acid; A free fatty acid recovery step of separating the free fatty acid and glycerin produced from the saponified product and recovering only the free fatty acid; The free fatty acid recovered in the free fatty acid recovery step was cooled, frozen and centrifuged A free fatty acid freezing separation step of separating and recovering only the unfrozen liquid free fatty acid; A condensation step of adding ethanol or glycerin to the liquid free fatty acid separated in the step of freezing and separating free fatty acid, and performing a condensation reaction to produce a fatty acid ester; A deoxidation step of performing a deoxidation reaction to remove the free fatty acid remaining in the condensation reaction product in the condensation step; A washing step of washing and removing remaining alkali after the deoxidation step; A dehydrating step of dehydrating the remaining water after the washing step using a dehydrating agent; And obtaining a reaction product.
또한, 비누화 반응 단계는 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 투입하여 80℃ 이상 120℃ 이하의 온도로 1시간 이상 3시간 이하 가열하는 것을 특징으로 한다.The saponification reaction step is characterized in that the alkaline catalyst is added to the vegetable oil and heated at a temperature of 80 ° C or more and 120 ° C or less for 1 hour or more and 3 hours or less.
또한, 축합 단계는 에탄올이 첨가될 경우 지방산 에틸에스터가 생성되고, 글리세린이 첨가될 경우 지방산 글리세린 에스터가 생성되는 것을 특징으로할 수 있다.Also, in the condensation step, fatty acid ethyl ester is produced when ethanol is added, and fatty acid glycerin ester is produced when glycerin is added.
본 발명에 의하면, 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에서 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정대비 수행 속도 및 수율을 높이는 데 그 효과가 있다.According to the present invention, the vegetable oil is acid hydrolyzed and dissociated into free fatty acids and then cooled to a specific temperature so that only the target fatty acid can be separated and concentrated. In general, the fat is maintained in the form of triglycerides, It is difficult to separate or concentrate specific fatty acids due to the influence of fatty acids and it is difficult to separate or concentrate specific fatty acids. Therefore, in the present invention, the efficiency of application of the freeze-separation process is increased by dissociation of free fatty acid and glycerin, In the condensation step, the free fatty acid can be selectively isolated by inducing selective freezing at a specific temperature, thereby overcoming the disadvantages of the conventional molecular distillation and urea process, and improving the speed and yield of the conventional process.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법의 순서도,
도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 축합 단계의 글리세린 촉매를 사용할 경우 화학식을 나타낸 도면, 및
도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 탈산 단계의 화확식을 나타낸 도면이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a flow chart of a method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oils according to a preferred embodiment of the present invention;
2 is a diagram showing the formula when using a glycerin catalyst in the condensation step in the method of concentration of alpha-linolenic acid from vegetable oil according to a preferred embodiment of the present invention, and
FIG. 3 is a diagram illustrating the deconvolution of the deoxidation step in the method of concentration of alpha-linolenic acid from vegetable oil according to a preferred embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부된 도면들을 참조하여 상세히 설명한다. 우선 각 도면의 구성 요소들에 참조 부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 또한, 이하에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명할 것이나, 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. In the drawings, the same reference numerals are used to designate the same or similar components throughout the drawings. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear. In addition, the preferred embodiments of the present invention will be described below, but it is needless to say that the technical idea of the present invention is not limited thereto and can be variously modified by those skilled in the art.
본 발명은 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법(100)에 관한 것이다. 보다 상세하게는 식물성 유지를 산 가수분해하여 유리지방산으로 해리시킨 후 특정 온도로 냉각시켜 대상 지방산만을 분리 농축할 수 있는 것으로, 일반적인 유지는 트리글리세리드의 형태를 유지하고 있어 이 상태에서 냉각을 시켜도 불포화지방산의 영향으로 쉽게 동결되지 않으며 특정 지방산의 분리 또는 농축은 어렵기에 개별 유리지방산으로의 분리가 선행되어야 하는데, 본 발명에서는 유리지방산과 글리세린을 해리시키는 반응으로써 동결분리 공정 적용 시 효율이 증대되고, 축합 단계에서 유리지방산을 특정 온도에 대한 선택적인 동결을 유도하여 편리하게 분리할 수 있어 종래의 분자증류, 우레아 공정의 단점을 극복하고, 종래 공정 대비 수행 속도 및 수율을 높이는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법(100)에 관한 것이다.The present invention relates to a method (100) for enriching alpha-linolenic acid from vegetable oils. More specifically, the vegetable oil is acid-hydrolyzed to dissociate into free fatty acids and then cooled to a specific temperature to isolate and concentrate only the target fatty acid. In general, the fat is kept in the form of triglycerides, It is difficult to separate or concentrate specific fatty acids. Therefore, in the present invention, the dissociation of free fatty acid and glycerin results in an increase in the efficiency of the freeze separation process, The free fatty acids can be selectively isolated by freezing to a specific temperature, thereby overcoming the disadvantages of the conventional molecular distillation and urea processes and improving the speed and yield of the conventional process. (100). ≪ / RTI >
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법의 순서도이고, 도 2는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 축합 단계의 글리세린 촉매를 사용할 경우 화학식을 나타낸 도면이며, 도 3은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법에서 탈산 단계의 화확식을 나타낸 도면이다.FIG. 1 is a flow chart of a method for concentrating alpha-linolenic acid from a vegetable oil according to a preferred embodiment of the present invention, and FIG. 2 is a flowchart illustrating a method of concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oil according to a preferred embodiment of the present invention. FIG. 3 is a view showing the re-crystallization of the deoxidation step in the method of concentration of alpha-linolenic acid from vegetable oil according to a preferred embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법(100)은 준비 단계(S10), 비누화 반응 단계(S20), 산 가수분해 단계(S30), 유리지방산 회수 단계(S40), 유리지방산 동결 분리 단계(S50), 축합 단계(S60), 탈산 단계(S70), 세척 단계(S80), 탈수 단계(S90), 및 수득 단계(S100)를 포함하여 구성된다.1, the method for concentrating alpha-linolenic acid 100 from vegetable oils comprises the steps of preparing S10, saponification S20, acid hydrolysis S30, free fatty acid recovery S40, A separation step S50, a condensation step S60, a deoxidation step S70, a cleaning step S80, a dewatering step S90, and a obtaining step S100.
이하, 준비 단계(S10)부터 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the preparation step (S10) will be described in detail.
우선, 준비 단계(S10)는 들기름, 아마인유, 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비하는 단계로 유지를 여과하여 이물을 제거하는 것을 특징으로 한다.First, the preparing step S10 is a step of preparing a vegetable oil including perilla oil, linseed oil, and chiasmized oil, and filtering the oil to remove foreign matter.
특히, 알파-리놀렌산은 불포화지방산인 오메가 3 지방산으로서 체내에서 EPA와 DHA로 전환되는데, 아마씨유나 호두 기름, 치아시드유, 들기름과 같은 식물성 유지 등에 많이 함유되어 있기에 알파-리놀렌산의 수득을 위해 본 발명에서 들기름, 아마인유, 치아시드유를 포함하는 식물성 유지를 준비한다.Particularly, alpha-linolenic acid is an omega-3 fatty acid which is an unsaturated fatty acid and is converted into EPA and DHA in the body. Since it is contained in many vegetable oils such as flaxseed oil, walnut oil, Prepare vegetable oil containing perilla oil, linseed oil, and chiasmith oil.
이후, 비누화 반응 단계(S20)는 준비 단계(S10)에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 원료량 대비 18.5% 이상 투입하여 80℃ 이상 120℃ 이하의 온도로 1시간 이상 3시간 이하 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행한다.Then, in the saponification reaction step S20, the alkaline catalyst is added to the vegetable oil prepared in the preparation step S10 in an amount of not less than 18.5% based on the raw material amount, and the mixture is esterified by heating at a temperature of not less than 80 ° C and not more than 120 ° C for not less than 1 hour and not more than 3 hours The saponification reaction is carried out by separating the residual oil into glycerin and fatty acid.
비누화 반응 단계(S20)에서 가열 온도가 80℃ 미만일 경우 고급 지방산의 비누화 반응 열보다 낮아 비누화 반응이 수행되지 않을 수 있고, 120℃ 초과일 경우 비누화 반응단계에서 요구하는 반응열은 120℃로써 그 이상의 온도는 유의성 있는 결과를 초래하지 않는다.If the heating temperature is lower than 80 ° C in the saponification reaction step (S20), the saponification reaction may not be performed because the heating temperature is lower than the saponification temperature of the higher fatty acid. If the heating temperature is more than 120 ° C, Do not result in significant results.
또한, 비누화 반응 단계(S20)에서 반응 시간이 1시간 미만일 경우 비누화 반응 진행도가 낮아 반응 수율이 저감될 수 있고, 3시간 초과일 경우 원료의 장시간 가열 노출에 의한 과산화 반응 및 탄화반응이 진행되어 과산화물 또는 탄화물의 발생 우려가 있다.When the reaction time is less than 1 hour in the saponification reaction step (S20), the progress of the saponification reaction is low and the reaction yield can be reduced. When the reaction time exceeds 3 hours, the peroxidation reaction and the carbonization reaction are progressed Peroxide or carbide may occur.
또한, 비누화 반응 단계(S20)에서 알카리성 촉매의 첨가량이 원료량 대비 18.5% 미만일 경우, 완전비누화가 수행되지 않으며, 그 이상의 촉매 첨가량 증가는 유의성 있는 결과를 초래하지 않는다.Further, when the amount of the alkaline catalyst added in the saponification reaction step (S20) is less than 18.5% based on the amount of the raw material, the complete saponification is not performed, and the increase in the addition amount of the catalyst does not cause significant results.
이후, 산 가수분해 단계(S30)는 비누화 반응 단계(S20)에서 비누화 반응이 수행된 비누화물을 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산(유지를 구성하는 글리세린의 지방산이 가수분해되어 생기는 것)을 생성시킨다.Thereafter, the acid hydrolysis step (S30) is carried out by heating the saponified saponified saponified product in the saponification reaction step (S20) by heating the saponified product at a temperature of 40 ° C to 80 ° C for 10 minutes to 60 minutes, To produce a free fatty acid (produced by hydrolysis of the fatty acid of glycerin constituting the fat).
산 가수분해 단계(S30)에서 가열 온도가 40℃ 미만일 경우 비누화물의 가수분해가 완벽히 수행되지 않고, 80℃ 초과일 경우 생성된 유리지방산이 산 가수분해에 의하여 저급 탄화수소화물로 분해 될 수 있다.In the acid hydrolysis step (S30), when the heating temperature is lower than 40 ° C, the hydrolysis of the saponified product is not completely performed. When the heating temperature is higher than 80 ° C, the produced free fatty acid may be decomposed into acidic hydrolysis by the lower hydrocarbons.
또한, 산 가수분해 단계(S30)에서 가열 시간이 10분 미만일 경우 비누화물의 가수분해가 완벽히 수행되지 않고, 1시간 초과일 경우 생성된 유리지방산이 산 가수분해에 의하여 저급 탄화수소화물로 분해될 수 있다.When the heating time is less than 10 minutes in the acid hydrolysis step (S30), the hydrolysis of the saponification product is not completely performed. If the heating time exceeds 1 hour, the produced free fatty acid may be decomposed into acidic hydrolysis have.
또한, 원료량 대비 산 첨가량은 상기 공정에서 소비된 알카리 촉매량의 중화 당량 만큼 첨가하여 반응을 수행한다.The amount of acid added to the raw material amount is added by the amount equivalent to the neutralization equivalent of the amount of the alkali catalyst consumed in the above step, and the reaction is carried out.
여기서, 중화 당량 미만일 경우, 비누화의 가수분해 반응이 완벽히 수행되지 않아 비누화물이 잔존 할 수 있으며, 중화 당량 이상일 경우, 비누화물로부터 생성된 유리지방산의 저급 탄화수소화물로의 분해반응으로 이어 질수 있다.Herein, when the neutralization equivalent is less than the neutralization equivalent, the hydrolysis reaction of the saponification is not completely carried out, so that the saponification may remain. If the neutralization equivalent is higher than the neutralization equivalent, the decomposition reaction of the free fatty acid formed from the saponification into the lower hydrocarbon may be continued.
이후, 유리지방산 회수 단계(S40)는 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수한다.Thereafter, the free fatty acid recovery step (S40) separates the free fatty acid and glycerin produced from the saponite, and only the free fatty acid is recovered.
이후, 유리지방산 동결 분리 단계(S50)는 유리지방산 회수 단계(S40)에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수한다.In the free fatty acid freeze separation step (S50), the free fatty acid recovered in the free fatty acid recovery step (S40) is cooled, frozen and centrifuged to separate and recover only the unfrozen liquid free fatty acid.
원심 분리는 원심력에 의해 액체 중의 고체입자 또는 액체미립자를 분리하는 것으로 본 발명에서는 동결된 액상의 유리지방산만을 분리한다.The centrifugal separation separates solid particles or liquid fine particles in the liquid by centrifugal force, and in the present invention, only frozen liquid free fatty acids are separated.
이후, 축합 단계(S60)는 유리지방산 동결 분리 단계(S50)에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하고, 축합 반응시켜 지방산 에스터로 생성한다.Thereafter, in the condensation step (S60), ethanol or glycerin is added to the free fatty acid in the liquid phase separated in the free fatty acid freeze separation step (S50), and a condensation reaction is carried out to produce a fatty acid ester.
또한, 도 2를 참조하면, 축합 반응은 탄소 화합물의 반응에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 두 분자가 결합하는 반응을 말하며, 본 발명의 축합 단계(S60)는 에탄올이 첨가될 경우 지방산 에틸에스터가 생성되고, 글리세린이 첨가될 경우 지방산 글리세린 에스터가 생성되는 것을 특징으로 한다. Referring to FIG. 2, the condensation reaction refers to a reaction in which two molecules are bonded while one molecule of water is separated in the reaction of a carbon compound. In the condensation step (S60) of the present invention, when fatty acid ethyl ester And a fatty acid glycerin ester is produced when glycerin is added.
이후, 도 3을 참조하면, 탈산 단계(S70)는 축합 단계(S60)의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행한다. Referring to FIG. 3, the deoxidation step S70 performs a deoxidation reaction to remove the free fatty acid remaining in the condensation reaction product of the condensation step S60.
탈산 반응의 일례로, 지방산 에틸에스터 또는 지방산 글리세린 에스터에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 수산화칼륨 수용액을 첨가하여 잔존하는 유리지방산을 제거할 수 있다. As an example of the deoxidation reaction, in order to remove the free fatty acid remaining in the fatty acid ethyl ester or the fatty acid glycerin ester, an aqueous solution of potassium hydroxide may be added to remove the remaining free fatty acid.
본 발명에서 상기의 예로 한정하는 것은 아니며, 유리지방산을 제거하기 위한 목적으로 다양하게 실시할 수 있음은 물론이다.The present invention is not limited to the above examples, and it goes without saying that the present invention can be variously carried out for the purpose of removing free fatty acid.
이후, 세척 단계(S80)는 탈산 단계(S70) 후 잔존하는 알카리를 세척하여 제거한다. Thereafter, the cleaning step S80 is performed by washing the remaining alkali after the deoxidation step S70.
상기의 세척 단계(S80)은 세척 공정으로써 물에 대한 용해도가 있는(우수한) 수산화칼륨 이온을 수세하여 제거할 수도 있고, 알카리를 제거하기 위한 목적으로 다양하게 실시할 수 있음은 물론이다.The washing step (S80) may be performed by washing the (excellent) potassium hydroxide ions, which are soluble in water, by washing, and may be variously carried out for the purpose of removing alkali.
이후, 탈수 단계(S90)는 세척 단계(S80) 후 잔존하는 수분을 고상 탈수제를 이용하여 탈수한다.Thereafter, the dehydrating step (S90) dehydrates the remaining water after the washing step (S80) using a solid dehydrating agent.
일례로, 본 발명에서는 고상 탈수제를 무수염화칼슘을 사용하였으며, 혼합 용액 내에서 염화칼슘 1몰은 80℃ 기준 59g의 물을 용리 시킬 수 있을 정도로 매우 강력한 고상 탈수제이고, 종래 유지 탈수에 사용되는 무수황산나트륨과는 달리 유지의 물성 변화(이취 발생, 색상 변화 등)를 초래하지 않는 장점이 있다.For example, in the present invention, anhydrous calcium chloride is used as a solid dehydrating agent, and 1 mol of calcium chloride in the mixed solution is a solid dehydrating agent which is very strong enough to elute 59 g of water at 80 ° C. Has a merit in that it does not cause a change in physical properties (occurrence of odor, change in color, etc.) of the oil retainer.
또한, 본 발명에서 상기의 고상 탈수제를 무수염화칼슘을 사용하는 것으로 한정하는 것은 아니며, 세척 단계(S80) 이후 잔존하는 수분을 제거하기 위한 목적으로 다양하게 실시할 수 있음은 물론이다.In addition, the present invention is not limited to the use of anhydrous calcium chloride as the solid dehydrating agent, but may be variously carried out for the purpose of removing moisture remaining after the washing step (S80).
이후, 수득 단계(S100)는 탈수 단계(S90)를 수행한 반응물을 수득한다.Thereafter, the step of obtaining (SlOO) obtains the reactant after the dehydration step (S90).
- 실시예- Example
1> 준비 단계(S10) : 들기름 100g을 여과하여 이물을 제거하였다.1> preparation step (S10): 100g of perilla oil was filtered to remove foreign matter.
2> 비누화 반응 단계(S20) : 들기름 100g에 수산화칼륨(KOH) 18.5g 및 정제수 40g를 첨가하고 120℃에서 2시간 가열하여 비누화 반응을 수행하였다.2> Saponification reaction step (S20): 18.5 g of potassium hydroxide (KOH) and 40 g of purified water were added to 100 g of perilla oil, and the saponification reaction was carried out by heating at 120 DEG C for 2 hours.
3> 산 가수분해 단계(S30) : 비누화 반응이 수행된 반응물에 구연산 27.75g 및 정제수 50g을 첨가하고 60℃에서 30분간 산 가수분해를 수행하였다.3> Acid hydrolysis step (S30): 27.75 g of citric acid and 50 g of purified water were added to the reaction product subjected to the saponification reaction, and acid hydrolysis was carried out at 60 ° C for 30 minutes.
4> 유리지방산 회수 단계(S40) : 비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산 75g을 회수하였다. 4> Free fatty acid recovery step (S40): 75 g of free fatty acid was recovered by separating the free fatty acid and glycerin produced from the saponified product.
5> 유리지방산 동결 분리 단계(S50) : 상기 회수한 유리지방산을 -2℃ 까지 동결시킨 후 원심분리시켜 액상의 유리지방산 17g을 회수하였다.5> Freezing step of free fatty acid freezing (S50): The recovered free fatty acid was frozen to -2 ° C. and centrifuged to recover 17 g of free fatty acid in liquid form.
6> 축합 단계(S60) : 상기 회수한 유리지방산에 에탄올 3.6g을 첨가하여 탈수 축합시켜 지방산 에틸에스터로 생성시켰다.6> Condensation step (S60): 3.6 g of ethanol was added to the recovered free fatty acid, followed by dehydration condensation to give a fatty acid ethyl ester.
7> 탈산 단계(S70) : 상기 생성된 지방산 에틸에스터에 잔존하는 유리지방산을 0.05N 수산화칼륨(KOH) 수용액을 첨가하여 탈산시켰다.7 Deoxidation step (S70): The free fatty acid remaining in the resulting fatty acid ethyl ester was deoxidized by adding 0.05 N aqueous potassium hydroxide (KOH) solution.
8> 세척 단계(S80) : 상기 탈산 반응 이후 잔존 알카리 및 비누화물을 제거하기 위해 40℃ 정제수로 3회 반복하여 세척하였다.Washing step (S80): After the deoxidation reaction, washing was repeated 3 times with 40 ° C purified water to remove residual alkali and saponification.
9> 탈수 단계(S90) 및 수득 단계(S100) : 상기 세척 단계(S80) 이후, 잔존하는 수분을 제거하기 위해 염화칼슘 0.1g을 첨가하여 탈수시켜 알파-리놀렌산 농축물 16.5g을 수득하였다.9> Dewatering step (S90) and obtaining step (S100): After the washing step (S80), 0.1 g of calcium chloride was added to remove residual water to obtain 16.5 g of alpha-linolenic acid concentrate.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정, 변경 및 치환이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및 첨부된 도면들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및 첨부된 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications, substitutions and substitutions are possible, without departing from the scope and spirit of the invention as disclosed in the accompanying claims. will be. Therefore, the embodiments disclosed in the present invention and the accompanying drawings are intended to illustrate and not to limit the technical spirit of the present invention, and the scope of the technical idea of the present invention is not limited by these embodiments and the accompanying drawings . The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all technical ideas within the scope of equivalents should be construed as falling within the scope of the present invention.
S10 - 준비 단계
S20 - 비누화 반응 단계
S30 - 산 가수분해 단계
S40 - 유리지방산 회수 단계
S50 - 유리지방산 동결 분리 단계
S60 - 축합 단계
S70 - 탈산 단계
S80 - 세척 단계
S90 - 탈수 단계
S100 - 수득 단계
100 - 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법S10 - Preparatory phase
S20 - saponification reaction step
S30 - Acid hydrolysis step
S40 - Free fatty acid recovery step
S50 - Freezing step of free fatty acid
S60 - Condensation step
S70 - Deoxidation step
S80 - Cleaning step
S90 - Dehydration step
S100 - step of obtaining
100 - method for concentrating alpha-linolenic acid from vegetable oil
Claims (3)
준비 단계에서 준비된 식물성 유지에 알칼리성 촉매를 원료량 대비 18.5% 이상 투입하고, 80℃ 이상 120℃ 이하의 온도에서 1시간 이상 3시간 이하로 가열하여 에스테르화되어 있던 유지를 글리세린과 지방산으로 분리하는 비누화 반응을 수행하는 비누화 반응 단계;
비누화 반응 단계에서 비누화 반응이 수행된 비누화물에 산 촉매를 투입하여 40℃ 이상 80℃ 이하의 온도로 10분 이상 60분 이하 가열하여 가수분해를 수행하여 유리지방산을 생성시키는 산 가수분해 단계;
비누화물로부터 생성된 유리지방산 및 글리세린을 분리하여 유리지방산만 회수하는 유리지방산 회수 단계;
유리지방산 회수 단계에서 회수된 유리지방산을 냉각하여 동결시키고 원심분리시켜 비 동결된 액상의 유리지방산만을 분리 회수하는 유리지방산 동결 분리 단계;
유리지방산 동결 분리 단계에서 분리한 액상의 유리지방산에 에탄올 또는 글리세린을 첨가하여 축합 반응시키되, 에탄올이 첨가될 경우 지방산 에틸에스터가 생성되고, 글리세린이 첨가될 경우 지방산 글리세린 에스터가 생성되는 축합 단계;
축합 단계의 축합 반응물 내에 잔존하는 유리지방산을 제거하기 위해 탈산 반응을 수행하는 탈산 단계;
탈산 단계 수행 후, 수산화칼륨으로 잔존하는 알카리를 제거하는 세척 단계;
세척 단계 수행 후 잔존하는 수분을 무수염화칼슘을 포함하는 고상 탈수제를 이용하여 탈수하는 탈수 단계; 및
탈수 단계를 수행한 반응물을 수득하는 수득 단계
를 포함하는 식물성 유지로부터 알파-리놀렌산 농축 방법.A preparation step of preparing a vegetable oil containing perilla oil, flaxseed oil, and phytochemical oil;
A saponifying step of adding an alkaline catalyst to the vegetable oil prepared in the preparation step in an amount of 18.5% or more based on the raw material amount and heating the oil at 80 ° C to 120 ° C for 1 hour to 3 hours to separate the esterified oil into glycerin and fatty acid A saponification reaction step for carrying out the reaction;
An acid hydrolysis step in which an acid catalyst is added to a saponified saponification reaction in a saponification reaction step and heating is performed at a temperature of 40 ° C or more and 80 ° C or less for 10 minutes to 60 minutes to perform hydrolysis to produce free fatty acid;
A free fatty acid recovery step of separating the free fatty acid and glycerin produced from the saponified product and recovering only the free fatty acid;
A free fatty acid freezing separation step of separating and recovering only the free fatty acid in the liquid phase by freezing and freezing the recovered free fatty acid in the free fatty acid recovery step;
A condensation step in which fatty acid ethyl ester is formed when ethanol is added and a fatty acid glycerin ester is produced when glycerin is added; and the condensation reaction is carried out by adding ethanol or glycerin to the free fatty acids separated in the free fatty acid freeze separation step.
A deoxidation step of performing a deoxidation reaction to remove the free fatty acid remaining in the condensation reaction product in the condensation step;
A cleaning step of removing alkalinity remaining with potassium hydroxide after performing the deoxidation step;
A dehydrating step of dehydrating the remaining water after the washing step using a solid dehydrating agent containing anhydrous calcium chloride; And
Obtaining step of obtaining a reactant carrying out the dehydration step
≪ RTI ID = 0.0 > alpha-linolenic < / RTI > acid from vegetable oils.
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