KR101718849B1 - 열가소성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 미립자 고형물, 가소성 물질, 및 (ⅰ) 120℃ 이하 또는 100℃ 이하의 온도에서 히드록시카르복실산과 락톤을 반응시키는 단계, 및 (ⅱ) 임의로, 상기 단계 (ⅰ)의 생성물과 C1 -50 카르복실산을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는/수득가능한 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 신규한 화합물, 및 가소성 물질 중의 분산제로서의 이러한 화합물의 용도에 관한 것이다.
Description
발명의 분야
본 발명은 미립자 고형물, 가소성 물질(예를 들어, 열가소성 폴리머) 및 분산제일 수 있는 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
발명의 배경
열가소성 물질, 예를 들어, PP(폴리프로필렌), PE(폴리에틸렌) 등은 보통 마스터배치(masterbatch) 또는 화합물이라 일컬어지는 안료 농축물을 사용함으로써 일반적으로 착색된다. 이들 농축물은 성분들을 함께 혼합하고 이를 열가소성 폴리머 중에 미립자 고형물을 분산시키는데 일반적으로 사용되는 방법 중 임의의 방법을 적용시킴으로써 제조된다. 트윈-스크류 압출기에서의 배합 또는 혼합이 상기 방법 중 하나이다. 이들 마스터배치 중의 안료 농도는 20 내지 70%일 수 있으며, 왁스, 분산제, 윤활제 및 UV 안정화제와 같은 다른 첨가제가 존재할 수 있다.
마스터배치의 생성은 안료가 열가소성 폴리머 중에 최적으로 분산되는 것, 즉, 소수의 응집체를 갖는 미세 입자 상태를 필요로 한다. 응집체가 존재하는 경우에 이는 압출기의 필터 폐색을 유도하기 때문에 마스터배치의 생성에서 문제를 발생시킬 수 있다. 안료 농축물은 열가소성 필름, 섬유 및 고형 물품을 착색시키는데 사용된다. 상기 최종 물품의 품질에 대해서 특별한 필요조건이 요구되며, 예를 들어, 고형 물품에서는 색상 발달을 최대로 하기 위해서 안료의 양호한 분산이 요구되고, 착색력 및 감소된 얼룩(speck) 수준이 또한 요구된다. 필름의 경우에, 안료의 불완전한 분산은 크래킹, 원치않는 광 산란 효과 및 얼룩을 발생시킬 수 있다. 섬유에서, 안료의 불완전한 분산은 압출기의 필터 폐색 및 섬유 파손를 발생시킬 것이다.
왁스가 열가소성 폴리머 중에 미립자 고형물을 분산시키기 위해서 사용된다. 그러나, 왁스는 안료를 단지 습화시키고 이들을 안정한 분산제로 분산시키지 않는다. 또한, 왁스는 열가소성 물품의 표면으로 이동하여 블루밍(blooming) 및 점착 문제를 야기시키는 경향이 있다.
미국 특허 제3,778,287호에는 폴리 12-히드록시스테아르산(PHS) 및 폴리리시놀레산(PRA)의 구조 및 유기 및 무기 안료용 분산제로서의 지방족/방향족 잉크/페인트 시스템에서의 이들의 용도가 개시되어 있다.
미국 특허 제4,797,400호에는 미립자 고형물, 윤활제 및 열가소성 폴리머의 존재하에 분산제로서 카르복실레이트 작용기, 예를 들어, 폴리(12-히드록시스테아르산) 또는 폴리리시놀레산을 함유하는 폴리머의 용도가 개시되어 있다.
영국 특허 제2 056 461호에서는 폴리 12-히드록시스테아르산 또는 폴리리시놀레산을 사용함으로써 충전제 상에 분산제를 혼입시키고자 하고 있다.
미국 특허 제3,748,308호에는 카르복시기를 함유하는 폴리에스테르가 개시되어 있으며, 이러한 폴리에스테르는 유기 액체 중에서 분산제로서 사용되고 있다. 이들 화합물은 방향족 이산(diacid) 또는 무수물을 함유하여 다중성(multiplicity)을 위한 디올/트리올 및 카르복시기를 생성시킨다.
국제특허공보 WO 05/097872호에는 카르복시기를 함유하는 폴리에스테르가 개시되어 있으며, 이러한 폴리에스테르는 열가소성 물질을 착색시키기 위한 안료 농축물용 분산제로 사용되고 있다. 이들 제제는 이산 또는 무수물을 함유하여 카르복시기, 및 모노올, 디올 또는 트리올을 생성시킨다.
지방산으로 시작되는 폴리카프로락톤 폴리머는 미국 특허 제4,645,611호; 및 제4,861,380호에서 폴리에틸렌 이민 분산제에 대한 중간체로 개시되어 있다. 상기 개시된 지방산은 분산제로서 사용되지 않았다.
2개 이상의 히드록실기를 갖는 모노-카르복실산 함유 카프로락톤의 폴리머가 JP 3 696 222호 및 WO2008/037612호에서 폴리아민 분산제에 대한 중간체로 개시되었으며, 이들은 분산제로 청구되지 않았다.
발명의 개요
상기 언급된 문제 중 임의의 문제는 고가의 압출기형 장치에서의 덜 효율적인 가공, 즉, 생산 비용의 증가를 유도할 수 있다는 점이다. 따라서, 응집체 및 얼룩을 감소시키고, 더 미세한 분산상태, 더 높은 착색력, 개선된 휘도 또는 더 빠른 분산 속도를 발생시키는 분산제가 이로울 것이다. 마스터배치에서의 더 높은 착색력은 더 적은 양의 마스터배치가 최종 가소성 조성물에 사용되는 것을 가능케 한다. 분산제는 통상적으로 60℃ 미만의 고형물이며, 이는 마스터배치로의 혼입을 더 용이하게 한다. 고형 분산제는 또한 열가소성 물질 내의 안료 입자의 더욱 균일한 혼합을 가능하게 하여 안료 입자의 응집을 회피/감소시킬 수 있다.
본 출원의 발명자들은 열가소성 물질이 (ⅰ) 감소된 필터 폐색, (ⅱ) 개선된 착색, (ⅲ) 마스터배치의 동등한 점성도를 위한 더 높은 안료 부하(loading), 및 (ⅳ) 감소된 얼룩 수준 중 하나 이상을 갖도록 하는, 안료를 분산시킬 수 있는 화합물을 발견하였다. 본 발명은 이러한 화합물 및 이의 조성물을 제공한다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물(예를 들어, 안료, 충전제, 또는 증량제), 가소성 물질(통상적으로, 열가소성 폴리머), 및 (ⅰ) 120℃ 이하 또는 100℃ 이하의 온도에서 히드록시카르복실산(예를 들어, 모노-, 디- 또는 트리-히드록시카르복실산, 또는 모노-, 디- 또는 트리-히드록시 디- 또는 트리-카르복실산 또는 하기 문단부호 <44> 및 <45>에서 구성요소 Z에 대해 기재된 것)과 락톤(통상적으로, 카프로락톤, 또는 δ-발레로락톤, 또는 이들의 혼합물)을 반응시키는 단계, 및 (ⅱ) 임의로, 상기 단계 (ⅰ)의 생성물과 C1 -50 카르복실산을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는/수득가능한 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
통상적으로, 단계 (ⅰ)은 70℃ 내지 120℃ 또는 80℃ 내지 100℃의 반응 온도에서 수행될 수 있다. 120℃ 이하의 반응 온도를 이용하여 상기 방법을 수행하는 것은 락톤과 히드록시카르복실산의 히드록실기 사이의 선택적 축합 반응을 가능케 하는 것으로 생각된다. 시에 등(Xie et al.)에 의한 간행물[Gaofenzi Xuebao (2000), (5), 532-537 (ISSN: 1000-3304)]에는 유사한 유기 반응이 개시되어 있다. 당업자는 단계 (ⅰ)이 120℃를 초과하는 반응 온도(예를 들어, 140℃ 이하)에서 수행될 수 있음을 인지할 것이다. 그러나, 이러한 보다 높은 반응 온도에서, 락톤과 히드록시카르복실산의 카르복실산기 사이에 경쟁적 에스테르화 반응이 발생한다.
일 구체예에서, 조성물은 40 중량% 이상, 또는 50 중량% 이상, 또는 70 중량% 이상의 락톤과 히드록시카르복실산의 히드록실기 사이의 선택적 축합 반응으로부터 유래되는 화합물의 분자를 함유한다.
상기 방법은 임의로 단계 (ⅰ)을 위한 촉매를 포함할 수 있다. 촉매는 인산, 폴리인산, 메탄설폰산, 또는 황산을 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 상기 방법은 단계 (ⅰ)을 위한 촉매를 추가로 포함한다.
일 구체예에서, 상기 방법은 단계 (ⅱ)를 추가로 포함한다. 단계 (ⅱ)는 120℃ 내지 200℃ 또는 150℃ 내지 200℃의 반응 온도에서 수행될 수 있다. 단계 (ⅱ)를 위한 촉매는 단계 (ⅰ)에 대해 기재된 것과 동일할 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 (ⅰ) 120℃ 이하 또는 100℃ 이하의 온도에서 히드록시카르복실산과 락톤(통상적으로, 카프로락톤, 또는 δ-발레로락톤)을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는/수득가능한 화합물을 이용함으로써 가소성 물질(통상적으로, 열가소성 폴리머) 중에 미립자 고형물(예를 들어, 안료, 충전제, 또는 증량제)을 분산시키는 방법을 제공한다.
일 구체예에서, 본 발명은, 미립자 고형물(예를 들어, 안료, 충전제, 또는 증량제), 및 가소성 물질(통상적으로, 열가소성 폴리머)을 추가로 포함하는 조성물에서의, (ⅰ) 120℃ 이하 또는 100℃ 이하의 온도에서 히드록시카르복실산과 락톤(통상적으로, 카프로락톤, 또는 δ-발레로락톤)을 반응시키는 단계, 및 (ⅱ) 임의로, 단계 (ⅰ)의 생성물과 C1 -50 카르복실산을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는/수득가능한 화합물의 분산제로서의 용도를 제공한다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 상기 개시된 바와 같은 조성물을 제공한다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립자 고형물(예를 들어, 안료, 충전제, 또는 증량제), 가소성 물질(통상적으로, 열가소성 폴리머), 및 하기 화학식 (1)로 표시되는, (ⅰ) 120℃ 이하 또는 100℃ 이하의 온도에서 락톤(통상적으로, 카프로락톤, 또는 δ-발레로락톤)과 히드록시카르복실산을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는/수득가능한 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다:
[D-(OACO)n-O]p-Z-(CO2-M)x
화학식 (1)
상기 식에서,
D는 수소 또는 R-CO, 통상적으로 R-CO일 수 있고;
각각의 R은 H 또는 1 내지 50개의 탄소 원자를 함유하는 알킬(알케닐)기(R은 동일하거나 상이할 수 있음)일 수 있고;
A는 C4 -5 알킬렌기 또는 이들의 혼합물일 수 있고;
Z는 C1 -7, 또는 C2 -7, 또는 C3 -7 알킬렌 또는 C6 -7 아릴렌일 수 있고;
p는 1 이상, 2 이상, 통상적으로 1-3 또는 2-3일 수 있고;
n은 1 내지 25일 수 있으나, 단, n과 p를 곱한 것은 3 이상일 수 있고(즉, -(OACO)- 기의 수는 3 이상일 수 있고);
M은 H, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속, 아민, 알칸올아민, 또는 4차 암모늄 염일 수 있고;
x는 1 내지 5, 또는 1 내지 3, 또는 1 내지 2일 수 있다.
화학식 (1)의 CO2 기는 염으로 전환될 수 있다. 이러한 염은 알칼리 금속의 무기염, 또는 알칼리토금속의 무기염, 아민, 알칸올아민, 또는 4차 암모늄 염을 이용한 중화에 의해 수득될 수 있다. 무기염은, 예를 들어, 히드록사이드, 카르보네이트, 또는 설페이트로부터 유래될 수 있다.
통상적으로, 본원에 개시된 조성물은 화학식 (1)의 화합물을 이용한다.
-(CO2-M)x 기는 CO2와 M 사이에 공유 결합 또는 이온 결합을 가질 수 있다. -(CO2-M)x 기는 CO-와 M 사이에 공유 결합을 가질 수 있다(통상적으로, M이 수소와 동등한 경우). -(CO2-M)x 기는, 통상적으로 M이 알칼리 또는 알칼리토금속, 아민, 알칸올아민 또는 4차 암모늄 염인 경우에 CO2와 M 사이에 이온 결합이 존재할 수 있다.
R-CO-(OACO)n 기의 수평균 분자량은 250 내지 7500, 또는 400 내지 3500일 수 있다. R-CO-(OACO)n의 수평균 분자량은 400 내지 3500일 수 있다.
화학식 (1)의 A 또는 O-A-CO가 유래될 수 있는 히드록시 카르복실산은 히드록시-C4 -5-알킬렌 카르복실산 또는 락톤을 포함할 수 있다. 적합한 히드록시 카르복실산의 예는 5-히드록시 발레르산 및 6-히드록시 카프로산을 포함한다. 적합한 락톤의 특정 예는 카프로락톤 및 발레로락톤을 포함한다.
일 구체예에서, R은 10개 이상의 탄소 원자 또는 12개 이상의 탄소 원자를 함유할 수 있다.
화학식 (1)의 Z 또는 [-O]p-Z-C(O)-가 유래될 수 있는 히드록시카르복실산은 2,2-비스(히드록시메틸)프로피온산, 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산, 2,2,2-트리스(히드록시메틸)아세트산, 글리콜산, 말산, 타르타르산, 시트르산으로부터 선택된 하나 이상의 히드록실기를 갖는 C1 -7 알킬렌 카르복실산, 또는 하나 이상의 히드록실을 갖는 C6 -7 아릴렌 카르복실산, 예를 들어, 3,5-디히드록시 벤조산, 또는 4-히드록시벤조산을 포함할 수 있다.
Z가 유래될 수 있는 히드록시카르복실산은 2,2-비스(히드록시메틸)프로피온산, 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산, 2,2,2-트리스(히드록시메틸)아세트산으로부터 선택된 2개 이상의 히드록실기를 갖는 C3 -7 알킬렌 카르복실산, 또는 2개 이상의 히드록실을 갖는 C6 -7 아릴렌 카르복실산, 예를 들어, 3,5-디히드록시 벤조산을 포함할 수 있다.
통상적으로는, 화학식 (1)의 R-CO- 기는 10 내지 50개, 또는 10 내지 35개의 탄소 원자를 함유하는 지방산으로부터 유래될 수 있다. 적합한 지방산의 예는 스테아르산, 리시놀레산, 올레산, 팔미트산, 에루스산(erucic acid), 베헨산, 라우르산, 미리스트산 또는 리놀레산(예를 들어, 9,11-리놀레산, 9,12-리놀레산, 또는 9,12,15-리놀레산)을 포함한다. 지방산의 적합한 혼합물의 예는 콘데아(Condea)사로부터 이소카르브스(Isocarbs™)로서 구입 가능한 C12 -24-분지쇄 지방족 산을 포함한다.
지방산의 다른 예는 수소화된(포화된) 또는 불포화된 형태의 천연 발생 공급원의 오일, 예를 들어, 해바라기유, 올리브유, 평지씨유, 피마자유, 팜유, 코코넛유, 아마씨유, 대두유, 어류 오일 등으로부터 유래된 지방산의 혼합물을 포함한다. 지방산의 추가의 예는 베이커 페트롤라이트 폴리머 디비젼(Baker Petrolite Polymer Division)사로부터 구매 가능한 유니시드® 산(Unicid® acid)(선형 일차 합성 카르복실산)을 포함한다.
M으로 표시된 적합한 금속의 예는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 및 아연을 포함한다.
일 구체예에서, 화학식 (1)의 M은 양성자화된 아민일 수 있다. 양성자화된 아민은, 알킬기가 N(C1-C4-알킬) 기로 치환될 수 있는 모노-C1-C8-알킬아민으로부터 선택된 1차 아민을 포함할 수 있다. 1차 아민의 예는 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민 또는 펜틸아민을 포함한다.
양성자환된 아민은, 알킬기가 N(C1-C4-알킬)2 기로 치환될 수 있는 디-C1-C8-알킬아민, 및 4 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 시클릭 구조에 O 및/또는 N-C1-C4-알킬이 개재될 수 있는 시클릭 아민으로부터 선택된 2차 아민을 포함할 수 있다. 2차 아민의 예는 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민 또는 디펜틸아민을 포함한다.
양성자화된 알칸올아민은 에탄올아민, 이소프로판올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N,N-디에틸에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디부틸에탄올아민, 3-아미노-1,2-프로판디올, 세리놀(serinol), 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 트리스(히드록시메틸)-아미노메탄, 디이소프로판올 아민, N-메틸디에탄올아민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
양성자화된 아민은 3차 아민을 포함할 수 있다. 3차 아민은 트리에탄올아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
M으로 표시된 적합한 아민 및 알칸올아민의 예는 부틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 2-아미노-2-메틸-1-프로판올을 포함한다.
화학식 (1)에서, M은 4차 아민 염일 수 있다. M으로부터 유래된 4차 아민 염의 예는 테트라에틸암모늄, 트리메틸도데실암모늄, 디메틸디옥타데실암모늄, 디메틸디데실암모늄, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 화합물은 분산제일 수 있으며, 이는 분말 입자 및/또는 섬유 입자 형태의 분산성 고형물, 특히 분산성 안료 또는 폴리머 충전제의 생성에 사용될 수 있으며, 여기서 상기 입자는 분산제로 코팅된다. 유기 및 무기 고형물 둘 모두의 이러한 종류의 코팅은, 예를 들어, EP-A-0 270 126호에 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 수행된다. 특히, 안료의 경우에, 예를 들어, 본원에 개시된 화합물을 안료 현탁액에 첨가함으로써, 안료의 합성 동안 또는 합성 후에, 또는 안료 마감 작업 동안 또는 그 후에 안료 표면을 코팅하는 것이 가능하다.
건조한 조성물이 본질적으로 본원에 개시된 화합물과 미립자 고형물로 구성되는 경우에, 조성물은 통상적으로는 미립자 고형물의 중량을 기준으로 하여 0.2% 이상, 0.5% 이상 또는 1.0% 이상의 화학식 (1)의 분산제를 함유한다. 일 구체예에서, 건조한 조성물은 미립자 고형물의 중량을 기준으로 하여 100 중량% 미만, 50 중량% 미만, 20 중량% 미만, 또는 10 중량% 미만의 화학식 (1)의 분산제를 함유한다.
산업적 적용
일 구체예에서, 본원에 기재된 화합물은 가공 보조제 또는 분산제이다.
다양한 구체예에서의 화합물은 본 발명의 조성물에 0.1 내지 50 중량%, 또는 0.25 내지 35 중량%, 및 0.5 내지 30 중량%로부터 선택된 범위로 존재할 수 있다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 임의의 무기 또는 유기 고형 물질일 수 있다. 일 구체예에서, 미립자 고형물은 안료, 충전제, 또는 증량제, 통상적으로 안료일 수 있다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 관련된 온도 및 미세하게 분리된 형태로 안정화시키는데 요구되는 온도에서 열가소성 물질 중에서 실질적으로 불용성인 임의의 무기 또는 유기 고형물질일 수 있다. 미립자 고형물은 과립 물질, 섬유, 판상의 형태일 수 있거나, 분말, 종종, 발포된 분말의 형태일 수 있다. 일 구체예에서, 미립자 고형물은 안료, 충전제, 또는 증량제일 수 있다.
적합한 고형물의 예는 용매 잉크용 안료; 페인트 및 가소성 물질용 안료, 증량제, 충전제, 발포제(blowing agent) 및 난연제; 염료, 특히 분산성 염료; 용매 염색조(solvent dyebath), 잉크 및 그 밖의 용매 적용 시스템용 형광 증백제(optical brightening agent) 및 섬유 조제(textile auxiliary); 오일-기반 및 역-유화 드릴링 머드용 고형물; 건식 세정 유체에서의 더트(dirt) 및 고형물 입자; 금속; 세라믹, 압전세라믹 인쇄, 연마제, 축전기, 연료전지, 자성유체(ferrofluid), 전도성 잉크(conductive ink), 자성 기록 매체, 수처리 및 탄화수소 토양오염 정화(water treatment and hydrocarbon soil remediation)용 미립자 세라믹 물질 및 자성 물질; 유기 및 무기 나노분산 고형물; 복합 물질용 섬유, 예를 들어, 목재, 종이, 유리, 강철, 탄소 및 붕소 섬유; 및 유기 매질 중의 분산제로서 적용되는 살생물제(biocide), 농약 및 의약이다.
일 구체예에서, 고형물은, 예를 들어, 챕터 제목 "안료(Pigments)"로 문헌[Third Edition of the Colour Index (1971)] 및 그 후속 개정판, 및 그 보충판에 기재된 인식된 종류의 안료 중 임의의 안료로부터의 유기 안료일 수 있다. 유기 안료의 예는 아조, 디스아조, 트리스아조, 축합된 아조, 아조 레이크(azo lake), 나프톨 안료, 안탄트론, 안트라피리미딘, 안트라퀴논, 벤즈이미다졸론, 카르바졸, 디케토피롤로피롤, 플라반트론, 인디고이드 안료(indigoid pigment), 인단트론, 이소디벤즈안트론, 이소인단트론, 이소인돌리논, 이소인돌린, 이소비올란트론(isoviolanthrone), 금속 착물 안료, 옥사진, 페릴렌, 페리논, 피란트론, 피라졸로퀴나졸론, 퀴나크리돈, 퀴노프탈론, 티오인디고, 트리아릴카르보늄 안료, 트리펜디옥사진, 잔텐(xanthene) 및 프탈로시아닌 계열, 특히 구리 프탈로시아닌 및 이의 핵 할로겐화된 유도체, 및 산, 염기 및 매염 염료의 레이크(lake)로부터의 것들이다. 카본 블랙은, 엄밀하게는 무기 안료이지만, 이의 분산 특성에서 유기 안료와 더 유사하게 거동한다. 일 구체예에서, 유기 안료는 프탈로시아닌, 특히 구리 프탈로시아닌, 모노아조, 디스아조, 인단트론, 안트란트론, 퀴나크리돈, 디케토피롤로피롤, 페릴렌 및 카본 블랙이다.
무기 안료의 예는 금속 산화물, 예를 들어, 티타늄 디옥사이드, 금홍석(rutile) 티타늄 디옥사이드 및 표면 코팅된 티타늄 디옥사이드, 다양한 색상, 예를 들어, 황색 및 흑색의 티타늄 옥사이드, 다양한 색상, 예를 들어, 황색, 적색, 갈색 및 흑색의 아이언 옥사이드(iron oxide), 아연 옥사이드, 지르코늄 옥사이드, 알루미늄 옥사이드, 옥시금속(oxymetallic) 화합물, 예를 들어, 비스무트 바나데이트, 코발트 알루미네이트, 코발트 스태네이트, 코발트 징케이트, 아연 크로메이트 및 망간, 니켈, 티타늄, 크롬, 안티몬, 마그네슘, 코발트, 철 및 알루미늄의 혼합된 금속 옥사이드, 프러시안 블루(Prussian blue), 베르밀리온(vermillion), 울트라마린(ultramarine), 아연 포스페이트(zinc phosphate), 아연 설파이드(zinc sulphide), 몰리브데이트(molybdate) 및 칼슘 및 아연의 크로메이트, 금속 이펙트 안료(metal effect pigment), 예를 들어, 알루미늄 플레이크, 구리, 및 구리/아연 합금, 진주 광택 플레이크(pearlescent flake), 예를 들어, 납 카르보네이트(lead carbonate) 및 비스무트 옥시클로라이드를 포함한다.
무기 고형물은 증량제 및 충전제, 예를 들어, 분쇄 및 침전된 칼슘 카르보네이트, 칼슘 설페이트, 칼슘 옥사이드, 칼슘 옥살레이트, 칼슘 포스페이트, 칼슘 포스포네이트, 바륨 설페이트, 바륨 카르보네이트, 마그네슘 옥사이드, 마그네슘 히드록사이드, 천연 마그네슘 히드록사이드 또는 브루사이트(brucite), 침전된 마그네슘 히드록사이드, 마그네슘 카르보네이트, 돌로마이트, 알루미늄 트리히드록사이드, 알루미늄 히드로퍼옥사이드 또는 보에마이트(boehmite), 칼슘 및 마그네슘 실리케이트, 나노클레이(nanoclay)를 포함하는 알루미노실리케이트, 카올린, 벤토나이트, 헥토라이트 및 사포나이트를 포함하는 몬모릴로나이트, 운모, 무스코바이트(muscovite), 플로고파이트(phlogopite), 레피돌라이트(lepidolite) 및 클로라이트를 포함하는 탤크(talc), 쵸크(chalk), 합성 및 침전된 실리카, 흄드 실리카(fumed silica), 금속 섬유 및 분말, 아연, 알루미늄, 유리 섬유, 내화 섬유, 단일-벽 및 다중-벽 탄소 나노튜브를 포함하는 카본블랙, 보강 및 비-보강 카본블랙, 그라파이트, 벅크민스터풀러렌스(Buckminsterfullerenes), 다이아몬드, 알루미나, 석영, 실리카겔, 목분(wood flour), 분말화된 종이/섬유, 셀룰로오스 섬유, 예를 들어, 헴프(hemp), 시살(sisal), 플랙스(flax), 코코넛 섬유, 및 바나나 잎 등, 버미쿨라이트(vermiculite), 제올라이트, 히드로탈사이트(hydrotalcite), 발전소로부터의 플라이 애쉬(fly ash), 연소된 하수 슬러지 애쉬, 포졸란(pozzolane), 고로 슬래그(blast furnace slag), 석면(asbestos), 크리소틸(chrysotile), 안소필라이트(anthophylite), 크로시돌라이트(crocidolite), 울라스토나이트(wollastonite), 애타풀자이트(attapulgite) 등, 미립자 세라믹 물질, 예를 들어, 알루미나, 지르코니아, 티타니아, 실리콘 니트라이드, 알루미늄 니트라이드, 보론 니트라이드, 실리콘 카바이드, 보론 카바이드, 혼합된 실리콘-알루미늄 니트라이드 및 금속 티타네이트: 미립자 자성 물질, 예를 들어, 전이금속, 종종, 철 및 크롬의 자성 옥사이드, 예를 들어, 감마-Fe2O3, Fe3O4, 및 코발트-도핑된 아이언 옥사이드, 페라이트(ferrite), 예를 들어, 바륨 페라이트; 및 금속 입자, 예를 들어, 금속 알루미늄, 철, 니켈, 코발트, 구리, 은, 금, 팔라듐, 및 백금 및 이들의 합금을 포함한다.
다른 유용한 고형 물질은 난연제, 예를 들어, 펜타브로모디페닐 에테르, 옥타브로모디페닐 에테르, 데카브로모디페닐 에테르, 헥사브로모시클로도데칸, 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민, 멜라민 시아누레이트 및 보레이트: 살생물제(biocide) 또는 산업상의 미생물제, 예를 들어, 문헌[Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Volume 13, 1981, 3rd Edition]의 챕터 제목 "산업용 미생물제(Industrial Microbial Agents)"의 표 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 및 9에 기재된 것들을 포함한다.
일 구체예에서, 열가소성 수지는 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리우레탄, 폴리스티렌 물질, 폴리(메트)아크릴레이트, 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 상기 조성물은 다수의 방식으로 제조될 수 있지만, 용해 혼합 및 건식 고형물 블렌딩이 통상적인 방법이다. 적합한 열가소성 물질의 예는 (저밀도, 또는 선형 저밀도 또는 고밀도) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 나일론 6, 나일론 6/6, 나일론 4/6, 나일론 6/12, 나일론 11 및 나일론 12, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에테르설폰, 폴리설폰, 폴리카르보네이트, 폴리비닐 클로라이드(PVC), 열가소성 폴리우레탄, 에틸렌 비닐 아세테이트(EVA), 빅트렉스 PEEK™(Victrex PEEK™) 폴리머(예를 들어, 옥시-1, 4-페닐레노에옥시-1, 4-페닐렌-카르보닐-1, 4-페닐렌 폴리머) 및 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌 폴리머(ABS); 및 다양한 다른 폴리머 블렌드 또는 혼합물을 포함한다.
요망시, 가소성 물질을 함유하는 조성물은 다른 성분, 예를 들어, 본 발명의 화합물이 아닌 분산제, 무적제(antifogging agent), 핵형성제(nucleator), 발포제, 난연제, 가공 보조제, 계면활성제, 가소제, 열 안정화제, UV 흡수제, 항산화제, 방향제(fragrance), 이형 보조제(mould release aid), 정전기 방지제, 항-미생물제, 살생물제, 커플링제(coupling agent), 윤활제(외부 및 내부), 충격 보강제(impact modifier), 슬립제(slip agent), 탈포제(air release agent) 및 점도 저하제(viscosity depressant)를 함유할 수 있다.
조성물은 통상적으로는 1 내지 95 중량%의 미립자 고형물을 함유하며, 이러한 양은 고형물의 특성 및 고형물 및 극성 유기 액체의 상대 밀도에 좌우된다. 예를 들어, 일 구체예로, 고형물이 유기 물질, 예를 들어, 유기 안료일 수 있는 조성물은 조성물의 전체 중량을 기준으로 15 내지 60중량%의 고형물을 함유하는 반면, 일 구체예로, 고형물이 무기 물질, 예를 들어, 무기 안료, 충전제 또는 증량제일 수 있는 조성물은 조성물의 전체 중량을 기준으로 40 내지 90중량%의 고형물을 함유한다.
가소성 물질을 함유하는 조성물은 열가소성 화합물을 제조하는데 공지된 통상의 방법 중 임의의 방법에 의해서 제조될 수 있다. 따라서, 고형물, 열가소성 폴리머, 및 분산제가 임의의 순서로 혼합될 수 있으며, 이후 혼합물은, 예를 들어, 밴버리 혼합(Banbury mixing), 리본 블렌딩(ribbon blending), 트윈-스크류 압출(twin-screw extrusion), 트윈-롤 밀링(twin-roll milling), 버스 코-니더(Buss co-kneader)에서의 배합, 또는 유사한 장치에 의한 기계적 처리에 적용되어 고형물의 입자가 적절한 크기로 감소된다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 추가의 공지된 분산제를 추가로 포함한다.
일 구체예에서, 본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 미분된(micronised) 조성물을 제공한다. 일 구체예에서, (i) 무정형 폴리-α-올레핀 또는 (ii) 폴리올레핀 왁스 중 하나 이상을 추가로 포함하는 조성물은 10 중량% 이상의 입자 크기 분획의 직경이 1mm 이하, 또는 0.5mm 이하, 또는 0.1mm 이하, 또는 0.05mm 이하이다. 일 구체예에서, 상기 입자 크기 분획은 50nm 내지 1mm, 또는 100nm 내지 0.5mm일 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 본원에 기재된 조성물과 왁스 담체 또는 가공 보조제의 혼합물 또는 블렌드를 제공한다. 이러한 왁스의 예는 파라핀 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 에틸렌-비스-스테아르아미드 왁스, 수소화된 피마자유 왁스, 카르나우바 왁스(carnauba wax), 몬탄 에스테르 왁스(montan ester wax) 등을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 이들 실시예는 비제한적이며, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것이 아니다.
실시예
실시예 1 ( EX1 ): 2,2-비스(히드록시메틸)프로피온산(Ex Aldrich Chemical, 35.7부(parts)) 및 엡실론-카프로락톤(Ex Aldrich Chemical, 364.3부)을 80℃에서 질소 분위기 하에서 함께 교반하였다. o-인산(1.2부)을 첨가하고, 반응 온도를 120℃로 증가시켰다. 6시간 동안 이러한 조건하에서 교반을 지속시켰다. 용해된 고형물을 강철 접시에 붓고, 주위 온도로 냉각시켰다. 생성된 엷은 크림색 왁스를 액체 질소를 이용하여 동결시키고, 덩어리로 분쇄시켰다. 생성된 덩어리를 1mm 체를 통과하기에 충분히 미세한 분말로 제분화시켰다.
실시예 2 ( EX2 ): 실시예 1의 생성물(87.47부) 및 베헨산(Ex Aldrich Chemical, 39.6부)을 120℃에서 질소 분위기 하에서 함께 교반하였다. 지르코늄(Ⅳ) 부톡사이드(0.38부)를 첨가하고, 반응 온도를 180℃로 증가시켰다. 20시간 동안 이러한 조건하에서 교반을 지속시켰다. 용해된 고형물을 강철 접시에 붓고, 주위온도로 냉각시켰다. 생성된 담황색 왁스를 액체 질소를 이용하여 동결시키고, 덩어리로 분쇄시켰다. 생성된 덩어리를 1mm 체를 통과하기에 충분히 미세한 분말로 제분화시켰다. 산가는 34.2mg KOH/g로 측정되었다.
실시예 3 ( EX3 ): 실시예 1의 생성물(92.3부) 및 스테아르산(Ex Aldrich Chemical, 34.9부)을 120℃에서 질소 분위기 하에서 함께 교반하였다. 지르코늄(Ⅳ) 부톡사이드(0.38부)를 첨가하고, 반응 온도를 180℃로 증가시켰다. 20시간 동안 이러한 조건하에서 교반을 지속시켰다. 용해된 고형물을 강철 접시에 붓고, 주위온도로 냉각시켰다. 생성된 담황색 왁스를 액체 질소를 이용하여 동결시키고, 덩어리로 분쇄시켰다. 생성된 덩어리를 1mm 체를 통과하기에 충분히 미세한 분말로 제분화시켰다. 산가(acid value)는 33.5mg KOH/g로 측정되었다.
실시예 4 & 5 ( EX4 & EX5 ): 반응 조건 및 반응 시간은 시약에 대한 하기 변화와 함께 EX1에 기재된 바와 같다:
둘 모두의 용해된 고형물을 별개로 강철 접시에 붓고, 주위 온도로 냉각시켰다. 생성된 엷은 크림색 왁스를 액체 질소를 이용하여 동결시키고, 덩어리로 분쇄시켰다. 생성된 덩어리를 1mm 체를 통과하기에 충분히 미세한 분말로 제분화시켰다.
실시예 6 내지 8 ( EX6 내지 EX8 ): 하기 기재되는 양으로, 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산(Ex Aldrich Chemicals) 및 엡실론-카프로락톤(Ex Aldrich Chemicals)을 80℃에서 질소 분위기 하에서 함께 교반하였다. o-인산(1.2부)을 첨가하고, 반응 온도를 120℃로 증가시켰다. 6시간 동안 이러한 조건하에서 교반을 지속시켰다. 용해된 고형물을 강철 접시에 붓고, 주위 온도로 냉각시켰다. 생성된 엷은 크림색 왁스를 액체 질소를 이용하여 동결시키고, 덩어리로 분쇄시켰다. 생성된 덩어리를 1mm 체를 통과하기에 충분히 미세한 분말로 제분화시켰다.
비교 분산제 A (비교 A): 폴리히드록시스테아르산(약 850의 Mn)을 용해될 때까지 용기에서 가열하였다. 이후, 사솔 C105(Sasol C105), 피셔 트롭시 왁스(Fischer Tropsch wax)(650부, ex. Sasol Wax GmbH)(응고점: 104℃-110℃; 평균 분자량: 1262; 평균 분자식: C90 H182)를 폴리히드록시스테아르산에 나누어 첨가하고, 교반가능한 덩어리를 유지시켜 혼합물을 형성시켰다. 균일한 액체가 수득될 때까지 혼합물을 가열과 함께 교반하였다. 균일한 액체를 제 2 용기에 붓고 냉각시켰다. 고형화시킨 후에, 물질을 2 시간 동안 -10℃로 냉각시키고, 약 2cm의 개별적 조각으로 분쇄시켰다. 이후, 물질을 체 스크린(sieve screen)이 없는 글렌 크레스톤 회전 핀 제분기(Glen Creston rotary pin mill) 상에서 제분시켜 미세한 과립을 생성시켰다.
마스터배치 제조: 분산제 각각(60부)을 흐코 그린 600703K(Heuco Green 600703K)(Pigment Green 7, 200부) 및 LDPE 펠렛(Exxon Mobil LD600 분말, 240부)과 함께 헨쉘 혼합기(Henschel mixer)에 충전시켰다. 물질들을 60초 동안 함께 블렌딩시켜 예비 혼합물을 형성시켰다. 이러한 예비 혼합물을 400/60 메쉬(mesh)의 스크린 팩 프로파일을 갖는 써모 프리즘 TSE16TC 트윈 스크류 압출기(Thermo Prism TSE16TC twin screw extruder)를 통해서 배합하였다. 압출기 영역에 대한 온도 프로파일은 공급기에서 다이에 이르기까지 60/130/140/160/160℃였다. 스크린 팩 뒤의 압력(bar)이 디지탈 방식으로 기록되었으며, 900초 후의 압력이 하기 표에 기재되어 있다. 색상 세기 측정을 위한 물질을 얻기 위해서, 압출기 스크류를 정지시키고, 필터 팩을 완전히 제거하고, 스크류를 재개하여, 안료 충전이 완전히 이루어진 물질을 수집하였다.
렛다운 ( Letdown ) 제조: 상기에 따라 제조된 마스터배치의 평가를 연마된 크롬 롤러가 장착된 폴리믹스 110L 2-롤 제분기(Polymix 110L two-roll mill) 상에서 수행하였다. 롤러 온도는 전방 롤러에서 115℃이었고, 후방 롤러에서 85℃이었다. 엑손 모빌 LD605BA 펠렛(Exxon Mobil LD605BA pellet)(96부)을 제분기의 "닙(nip)"에 놓고, 1분 동안 가열하였다. 롤러 회전을 5rpm으로 시작하였고, 속도를 10rpm으로 증가시키고 닙 세팅을 0.75mm로 감소시킴으로써 폴리머가 밴드를 형성하도록 하였다. 플라스화이트 PE7024 화이트 LDPE 마스터배치(Plaswhite PE7024 white LDPE masterbatch)(60% TiO2, 3.33부)를 닙에 첨가하고, 롤러 속도를 20rpm으로 증가시키고, 물질을 상하좌우(form side to side) 수작업으로 조작하여 약 1분 동안 혼합함으로써 기재(base) 폴리머 내로 혼합시켰다. 상기 문단에서 제조된 마스터배치 각각(0.5부)을 닙에 첨가하고, 롤러 속도를 30rpm으로 증가시키고, 동일한 방식으로 3분 동안 혼합하였다. 이후, 폴리머를 롤로부터 분리시키고, 볼(ball)로 롤링시키고, 0.75mm의 닙을 통해 통과시켰다. 이러한 공정을 10회 반복하여 고도의 분산제를 생성시켰다.
이렇게 제조된 시트(또는 "하이드(hide)") 10부를 브릿지 수압 프레스(Bridge hydraulic press) 내의 스텐실(stencil)에 두었다. 물질은 160℃ 온도에서 3분 동안 예비 가열한 후, 160psi 압력에서 30초 동안 가열하에 압축하였다. 이후, 냉각수로 샘플을 60℃로 냉각시켰다. 물질을 분리시키고, 색의 특성을 데이타컬러 분광광도계(DataColour Spectrophotometer) 상에서 측정하였다. 이는 100으로 설정되는 표준 (비교 샘플 A)에 비한 색상 세기 %로서 언급된다.
상기 기재된 시험으로부터 수득된 결과가 하기 표에 제시된다. 통상적으로, 보다 높은 색상 세기의 백분율 및 낮은 최대 필터 압력을 이용한 실시예에 대해 보다 나은 결과가 수득되었다:
실시예 4-8을 실시예 1-3과 유사한 방식으로 시험하였다.
시험으로부터 수득된 데이타는 본 발명의 조성물이 1000초 이상 후에 허용 가능한 성능을 지님을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 조성물은, 열가소성 물질이 응집체 및 얼룩의 감소 중 하나 이상을 갖도록 하고, 더욱 미세한 분산 상태를 제공하고, 허용 가능한 착색력를 가지며, 개선된 휘도 및 더 빠른 분산 속도를 갖도록 하면서 안료를 분산시킬 수 있다.
상기 인용된 문서 각각은 참조로서 본원에 통합된다. 실시예 또는 달리 명시된 경우를 제외하고는, 물질의 양, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자의 수 등을 명시하는 본 발명의 설명에서의 모든 수량은 용어 "약"에 의해서 변화되는 것으로 이해되어야 한다. 달리 명시하지 않는 한, 본원에서 언급된 각각의 화학약품 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체, 및 일반적으로 시판 등급으로 존재하는 것으로 이해되는 다른 그러한 물질을 함유할 수 있는 시판 등급 물질인 것으로 해석되어야 한다. 그러나, 각각의 화학 성분의 양은, 달리 명시하지 않는 한, 시판 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 어떠한 용매 또는 희석제와는 무관하게 존재한다. 본원에 기재된 상한 및 하한 양, 범위, 및 비율 한계가 독립적으로 조합될 수 있음을 이해해야 한다. 유사하게, 본 발명의 각각의 구성요소에 대한 범위 및 양은 다른 구성요소 중 임의의 구성요소에 대한 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다.
본 발명은 이의 바람직한 구체예와 관련하여 설명되고 있지만, 이의 다양한 변화가 명세서를 읽어봄으로써 당업자에게는 자명하게 될 것임을 이해해야 한다. 따라서, 본원에 개시된 발명은 첨부된 청구범위의 범위 내에 속하는 상기 변화를 포함하는 것을 이해해야 한다.
Claims (11)
- 미립자 고형물,
가소성 물질, 및
(ⅰ) 120℃ 이하의 온도에서, 2,2-비스(히드록시메틸)프로피온산, 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산, 2,2,2-트리스(히드록시메틸)아세트산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 또는 하나 이상의 히드록실을 갖는 C6-7 아릴렌 카르복실산으로부터 선택된 히드록시 카르복실산과, 락톤을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는 화합물을 포함하는 조성물로서,
상기 미립자 고형물이 안료, 충전제 또는 증량제이고, 상기 가소성 물질이 열가소성 폴리머인, 조성물. - 미립자 고형물,
가소성 물질, 및
(ⅰ) 120℃ 이하의 온도에서, 2,2-비스(히드록시메틸)프로피온산, 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산, 2,2,2-트리스(히드록시메틸)아세트산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 또는 하나 이상의 히드록실을 갖는 C6-7 아릴렌 카르복실산으로부터 선택된 히드록시 카르복실산과, 락톤을 반응시키는 단계, 및 (ⅱ) 상기 단계 (ⅰ)의 생성물과 C1-50 카르복실산을 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 수득되는 화합물을 포함하는 조성물로서,
상기 미립자 고형물이 안료, 충전제 또는 증량제이고, 상기 가소성 물질이 열가소성 폴리머인, 조성물. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 미립자 고형물이 안료인 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 락톤이 카프로락톤, δ-발레로락톤, 또는 이들의 혼합물인 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 미립자 고형물이 조성물의 1 내지 95 중량%로 존재하는 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화합물이 조성물의 0.25 내지 35 중량%로 존재하는 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 (1)로 표시되는 조성물:
[D-(OACO)n-O]p-Z-(CO2-M)x
화학식 (1)
상기 식에서,
D는 수소 또는 R-CO이고;
R은 H 또는 1 내지 50개의 탄소 원자를 함유하는 알킬(알케닐)기이고;
A는 C4-5 알킬렌기 또는 이들의 혼합물이고;
Z는 2,2-비스(히드록시메틸)프로피온산, 2,2-비스(히드록시메틸)부티르산, 2,2,2-트리스(히드록시메틸)아세트산, 또는 타르타르산으로부터 유래된 C1-7 알킬렌이고;
p는 2 또는 3이고;
n은 1 내지 25이나, 단, n과 p를 곱한 것은 3 이상이고;
M은 H, 알칼리 금속, 알칼리토금속, 아민, 알칸올아민, 또는 4차 암모늄 염이고;
x는 1 내지 5이다. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물의 10 중량% 이상이 50 nm 내지 1 mm의 입자 크기 분획을 갖는 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화합물이 조성물 중에서 분산제로 사용되는 조성물.
- 삭제
- 삭제
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