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KR101714744B1 - 친환경 인계 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

친환경 인계 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법 Download PDF

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KR101714744B1
KR101714744B1 KR1020150054432A KR20150054432A KR101714744B1 KR 101714744 B1 KR101714744 B1 KR 101714744B1 KR 1020150054432 A KR1020150054432 A KR 1020150054432A KR 20150054432 A KR20150054432 A KR 20150054432A KR 101714744 B1 KR101714744 B1 KR 101714744B1
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meth
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황성용
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곽윤철
유성범
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부림케미칼 주식회사
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Abstract

본 발명은 (A) 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 89중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5중량% 내지 5중량%의 공중합체를 포함하는 아크릴계 에멀젼 100 중량부; 및 (B) 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 포함하는 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 이러한 난연 점착제 조성물은 전술한 구성을 통해 우수한 친환경성을 가지면서도, 동시에 우수한 난연성, 점착 물성 및 기재 밀착성을 구현할 수 있어, 건축용 내외장재, 장식용 시트, 자동차 내외장재 등의 제품에 적용할 수 있다.

Description

친환경 인계 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법{ECO FRIENDLY PHOSPHORUS BASED FLAME RETARDANT PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME}
본 발명은 인계 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
점착제는 그 종류 및 특성이 매우 다양하여 적용범위가 광범위하다. 이러한, 다양한 종류의 점착제 중 유기재료를 주요성분으로 하는 점착제는 가공이 쉽고, 점착물성이 뛰어나 실생활에 특히 밀접하게 적용되고 있다. 그러나, 유기재료를 주요성분으로 하는 점착제는 열적 특성 및 내연소 특성이 취약한 단점이 있다. 점착제의 취약한 내연소 특성은 화재 등의 비상 시에 인명 및 재산 피해를 증가시키는 요인일 뿐만 아니라 화재 자체를 촉발하는 원인이 될 수도 있다.
때문에, 화재 발생에 유의하여야 하는 가전 기기 및 발열성 기기, 자동차의 내외장재, 건축물의 내외장재 등에 사용되는 점착제는 난연 특성을 갖도록 규정되어 있다.
한편, 일반적인 난연 점착제는 점착제 조성물에 첨가형 난연제를 혼합하여 물리적으로 난연성을 향상시키거나, 점착제 조성물과 반응형 난연제의 반응을 유발하여 화학적으로 난연성을 향상시킬 수 있다.
이 중에서도 첨가형 난연제를 포함하는 점착제는 질소계, 할로겐계 금속 수산화물계, 안티몬계 난연제 등을 포함할 수 있으며, 특히 할로겐계 난연제 및 안티몬계 난연제가 난연 특성이 우수하여 널리 사용되고 있다.
그러나, 할로겐계 및 안티몬계 난연제는 점착제에 사용되는 경우 유해성 물질을 발생시킬 수 있는 문제점이 있다. 특히, 할로겐계 난연제는 연소 및 폐기 시 맹독성 발암물질인 다이옥신 및 퓨란이 발생할 수 있어 여러 국가에서 그 사용이 점차 제한되고 있다. 또한, 유럽에서는 최근 할로겐 및 안티몬이 함유된 난연제를 포함하는 제품에는 ‘에코라벨’을 부여하지 않는 등의 규제를 가하고 있어 이를 대체할 수 있는 제품의 개발이 시급한 실정이다.
따라서, 난연성만 우수한 것이 아니라, 유해성이 낮으면서도 우수한 점착 물성 및 기재 밀착성을 구현할 수 있는 비할로겐계, 비안티몬계 난연제의 개발에 대한 필요성이 증가하고 있다.
(특허문헌 0001) 한국공개특허 제10-2007-0010393호
본 발명의 하나의 목적은 아크릴계 에멀젼을 포함함으로써, 휘발성 유기 용제의 사용을 저감할 수 있는 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 첨가형 난연제의 양을 최소화하면서도 난연성을 증대할 수 있어 친환경적이고 투명성이 우수한 난연 점착제 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 89중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5중량% 내지 5중량%의 공중합체를 포함하는 아크릴계 에멀젼 100 중량부; 및 (B) 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 포함하는 난연 점착제 조성물에 관한 것이다.
상기 인계 유화제는 하기 화학식 1로 표시되는 포스페이트 에스테르 화합물일 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112015037640617-pat00001
상기 화학식 1 에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄수소 6 내지 20의 알킬아릴기이고, R2는 수소 또는 -CH2CH2O-R1이며, n은 1 내지 20의 정수이다.
상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112015037640617-pat00002
상기 화학식 2에서, R3는 수소 또는 메틸기이고; m은 0 내지 10의 정수이고; p는 0 내지 3의 정수이고; q는 0 내지 3의 정수이고; X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 치환 또는 비치환된 지방족 하이드로카본, 탄소수 5~20의 치환 또는 비치환된 지환족 하이드로카본 또는 탄소수 6~20의 치환 또는 비치환된 방향족 하이드로카본이다.
상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 스타이렌, 아크릴로나이트릴, 비닐 아세테이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 공중합체는 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴 단량체 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트 및 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 다관능성 (메타)아크릴 단량체는, 에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타) 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타) 아크릴레이트, 알릴 메타 아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 (메타)아크릴 산, 이타코닉 산 및 말레익 산 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 난연 점착제 조성물은 점착 부여 수지를 추가로 포함할 수 있다.
상기 인계 난연제는 인-질소 인투메슨트 FR, 사이클릭 포스포네이트, 이소프로필화 트리아릴 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 트리크실릴 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 부틸화 트리아릴 포스페이트, 레소시놀 비스(디페닐 포스페이트), 비스페놀 A 비스(디페닐 포스페이트), 암모늄 폴리포스페이트 및 포스포러스 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 89중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5 내지 5중량%를 포함하는 혼합물을 유화 중합하여 아크릴계 에멀젼을 제조하는 단계; 및 상기에서 제조된 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여, 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 혼합하는 단계; 를 포함하는 난연 점착제 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
상기 유화 중합하여 아크릴계 에멀젼을 제조하는 단계는, 반응기에서 이온교환수, pH 완충물질 및 촉매 수용액을 교반하여 반응액을 제조하고, 상기 반응액과 상기 혼합물을 반응시킨 후, 암모니아수로 중화하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 난연 점착제 조성물은 우수한 친환경성을 가지면서도, 동시에 우수한 난연성, 투명성, 점착 물성 및 기재 밀착성을 구현할 수 있다. 또한, 이러한 난연 점착제 조성물은 건축용 내외장재, 장식용 시트, 자동차 내외장재 등의 제품에 적용할 수 있다.
도 1은 본 발명 일 실시예의 난연 점착제 조성물을 제조하기 위한 예시적인 중합 장치를 나타낸 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 89중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5중량% 내지 5중량%의 공중합체를 포함하는 아크릴계 에멀젼 100 중량부; 및 (B) 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 포함하는 난연 점착제 조성물에 관한 것이다.
이를 통해, 일 구현예의 난연 점착제 조성물은 전술한 구성을 통해 우수한 친환경성을 가지면서도, 동시에 우수한 난연성, 점착 물성 및 기재 밀착성을 구현할 수 있어, 건축용 내외장재, 장식용 시트, 자동차 내외장재 등의 제품에 적용하기에 유리하다.
일 실시예의 난연 점착제 조성물은 인계 점착제 조성물이며, 동시에 비-할로겐(non-hallogen)계 및 비-안티몬(non-antimon)계 난연 점착제 조성물이다. 이러한 난연 점착제 조성물은 할로겐계 난연제 또는 안티몬계 난연제의 연소 시 발생하는 다이옥신 및 퓨란 등의 발암물질을 방지할 수 있어 친환경성이 우수하며, 엄격해지고 있는 환경 규제에도 대응할 수 있다.
일 실시예의 난연 점착제 조성물은 전술한 바와 같이 아크릴계 에멀젼을 포함하며, 상기 아크릴계 에멀젼은 인계 유화제, 인계 (메타)아크릴 단량체, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 공중합체(이하, 단순히 「공중합체」로 표기하는 경우가 있다)를 포함한다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물은 유기용매를 사용하지 않는 수분산형 점착제로 형성될 수 있어 더욱 친환경적이다. 또한, 상기 공중합체는 난연 점착제 조성물에 우수한 점착성 및 난연성을 부여할 수 있다. 이를 통해, 일 실시예의 난연 점착제 조성물은 후술하는 첨가형 인계 난연제의 양을 저감하면서도 우수한 수준의 난연성 및 점착성을 구현할 수 있다.
본 명세서에서 사용하는 용어 (메타)아크릴 단량체는 아크릴계 단량체 및/또는 메타크릴계 단량체를 의미한다.
상기 공중합체에 포함되는 인계 유화제는 인계 음이온성 유화제로, 공중합체에 난연성을 부여할 뿐만 아니라, 아크릴계 에멀젼의 제조 시 물리적 안정성을 부여하는 역할을 수행한다.
구체적으로, 상기 인계 유화제는 모노-에스테르, 디-에스테르, 트리-에스테르를 포함하는 포스페이트 에스테르 화합물일 수 있으며, 이러한 포스페이트 에스테르 화합물은 예를 들면, 포스포릭산과 그의 염일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 인계 유화제는 하기 화학식 1로 표시되는 포스페이트 에스테르 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015037640617-pat00003
상기 화학식 1 에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 알킬아릴기이고, R2는 수소 또는 -CH2CH2O-R1이며, n은 1 내지 20의 정수이다.
이러한 인계 유화제를 사용하는 경우, 공중합체는 우수한 난연성을 가질 뿐만 아니라, 아크릴계 에멀젼의 제조 시 물리적 안정성을 부여하여 입자 안정성을 향상시킬 수 있다.
상기 인계 유화제는 상기 공중합체 중 0.5중량% 내지 10중량%로 포함된다. 인계 유화제의 함량이 0.5중량% 미만이면, 공중합체의 입자 안정성이 떨어져 중합 시 응집량이 많아지는 문제점이 발생할 수 있다. 인계 유화제의 함량이 10중량%를 초과하면 난연성은 향상되지만 내수성이 저하되고 점도가 상승하는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 공중합체의 인함량을 높여 난연성을 향상시키는 동시에, 우수한 점착성을 부여할 수 있다. 이를 통해, 일 실시예의 난연 점착제 조성물은 후술하는 첨가형 인계 난연제의 양을 저감하면서도 우수한 수준의 난연성 및 점착성을 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015037640617-pat00004
상기 화학식 2에서, R3는 수소 또는 메틸기이고, m은 0 내지 10의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 0 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 치환 또는 비치환된 지방족 하이드로카본, 탄소수 5~20의 치환 또는 비치환된 지환족 하이드로카본 또는 탄소수 6~20의 치환 또는 비치환된 방향족 하이드로카본이다.
구체적으로, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 치환 또는 비치환된 지방족 하이드로카본, 또는 탄소수 6~20의 치환 또는 비치환된 방향족 하이드로카본일 수 있다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물의 난연성 및 점착 특성이 더욱 향상될 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 디메틸(메타크릴로일옥시메틸) 포스포네이트, 디메틸(메타크릴로일옥시에틸) 포스포네이트, 디메틸(아크릴로일옥시메틸) 포스포네이트, 메틸에틸(메타크릴로일옥시메틸) 포스포네이트, 메틸에틸(아크릴로일옥시메틸) 포스포네이트, 디에틸(메타크릴로일옥시메틸) 포스포네이트, 디에틸(메타크릴로일옥시에틸) 포스포네이트, 디에틸(아크릴로일옥시메틸) 포스포네이트, 디프로필(메타크릴로일옥시메틸) 포스포네이트로 및 디프로필(메타크릴로일옥시에틸) 포스포네이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 인계 (메타)아크릴 단량체는 아크릴계 에멀젼에 포함되는 다른 성분들과의 상용성이 우수하여 더욱 우수한 점착성을 구현할 수 있다.
상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 10중량% 내지 30중량%로 포함된다. 인계 (메타)아크릴 단량체의 함량이 10%중량 미만이면 난연성 향상 효과가 미미하다. 인계 (메타)아크릴 단량체의 함량이 30중량% 초과이면 점도가 과도하게 상승하고, 초기 점착력이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 10중량% 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 공중합체 및 이를 포함하는 에멀젼의 점도, 난연성 및 초기 점착력이 우수할 수 있다.
상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 상기 공중합체 및 이를 포함하는 아크릴계 에멀젼에 점착 특성을 부여하는 역할을 한다. 탄소수가 14를 초과하는 (메타)아크릴 단량체를 사용하는 경우, 공중합체의 응집력이 과도하게 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
구체적으로, 상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 스타이렌, 아크릴로나이트릴, 비닐 아세테이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 경우, 공중합체의 응집력을 향상시키면서도 동시에 우수한 초기 점착력을 구현할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 예를 들면, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트 및 비닐 아세테이트를 포함할 수 있다. 이러한 경우, 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 공중합체에 포함되는 다른 성분들과의 상용성이 더욱 향상될 수 있다. 이를 통해, 공중합체 및 이를 포함하는 에멀젼의 상용성 및 응집력이 더욱 향상되며, 동시에 초기 점착력이 더욱 향상될 수 있다.
상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 55중량% 내지 89중량%로 포함된다. 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 함량이 55중량% 미만이면 초기 점착력이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다. 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 함량이 89중량% 초과이면 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
일 구체예에서 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 70중량% 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 공중합체 및 이를 포함하는 에멀젼의 초기 점착력 및 내열성이 우수할 수 있다.
일 실시예에서, 공중합체는 전술한 화학식 1로 표시되는 인계 화합물, 화학식 2로 표시되는 인계 (메타)아크릴 단량체 및 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체를 전술한 범위의 함량으로 함께 사용함으로써 시너지효과를 발생시킨다. 다시 말해, 전술한 화학식 1의 인계 화합물, 전술한 화학식 2의 인계 (메타)아크릴 단량체는 양자간의 상용성이 우수할 뿐만 아니라, 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체와의 상용성이 매우 우수하다. 이러한 경우, 공중합체 및 이를 포함하는 아크릴계 에멀젼은 공중합체 자체의 난연성 및 점착성이 매우 우수할 뿐만 아니라, 점도가 적절범위로 형성되어 취급성이 매우 우수하다. 또한, 아크릴계 에멀젼의 균일성 및 분산성을 높일 수 있을 뿐만 아니라 점착제의 투명성을 우수한 수준으로 구현할 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 공중합체의 응집력을 증대하고, 경화에 필요한 가교점을 제공하는 역할을 한다. 이를 통해, 일 실시예의 난연 점착제 조성물은 경화도가 향상될 뿐만 아니라, 점착성 및 응집력을 향상 시킬 수 있다.
구체적으로, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 (메타)아크릴 산, 이타코닉 산 및 말레익 산 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물은 경화도가 더욱 향상될 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 함량은 공중합체 중 0.5중량% 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 함량이 0.5중량% 미만일 경우에는 중합도가 저하되는 문제점이 발생할 수 있다. 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 함량이 5중량%를 초과할 경우에는 중화 시 점도가 급격하게 상승하고, 온도에 따른 노화가 발생할 수 있다.
일 구체예에서, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 0.5 중량% 내지 3중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 공중합체 및 이를 포함하는 에멀젼의 중합도, 가교도 및 내수성을 더욱 향상시킬 수 있다.
일 실시예의 난연 점착제 조성물에 포함되는 공중합체는 전술한 인계 유화제, 인계 (메타)아크릴 단량체, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체; 이외에 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 또는 다관능성 (메타)아크릴 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물은 점착 특성이 더욱 향상 될 수 있다.
상기 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 히드록시기를 경화 시 관능기로 제공함으로써, 공중합체의 경화성을 더욱 향상 시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 2-히드록시 에틸(메타) 아크릴레이트 및 2-히드록시 프로필(메타) 아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 원료의 수급이 용이할 뿐만 아니라 반응성이 더욱 향상될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 0중량% 내지 10중량%, 예를 들면, 0.1중량% 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 난연 점착제 조성물은 내열성, 점착 유지력 및 내수성이 더욱 향상 될 수 있다.
상기 다관능성 (메타)아크릴 단량체는 공중합체의 가교도를 더욱 향상시키고, 우수한 점착 특성을 구현할 수 있다.
구체적으로, 다관능성 (메타)아크릴 단량체는 에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타) 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타) 아크릴레이트 및 알릴 메타 아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 다관능성 (메타)아크릴 단량체는 1종을 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 경우, 반응성 및 점착 특성이 더욱 향상될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 다관능성 (메타)아크릴 단량체는 공중합체 중 0중량% 내지 5중량%, 예를 들면, 0.1중량% 내지 5중량%, 0.1중량% 내지 3중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 난연 점착제 조성물은 내열성, 점착 유지력 및 내수성이 더욱 향상 되면서도 응집력이 적절한 범위로 유지되어 취급성이 향상될 수 있다.
일 실시예의 난연 점착제 조성물은 전술한 바와 같이, 공중합체 내에 포함되는 단량체들을 전술한 비율로 포함하는 혼합물을 유화 중합하여 제조된 아크릴계 에멀젼을 포함한다.
이러한 경우, 상기 아크릴계 에멀젼은 유화 중합 시 사용된 개시제를 포함하고 있을 수 있다. 구체적으로, 개시제는 통상의 유화중합 방법에 의하여 유화중합용 개시제로 특히 한정된 것은 아니고 일반적인 유화중합용 개시제는 모두 사용될 수 있다. 개시제는 예를 들면, 과황산 칼륨, 과황산나트륨 및 과황산 암모늄 중 하나 이상을 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 개시제의 사용량은 전체 아크릴계 에멀젼에 대하여 0.1중량% 내지 1중량%일 수 있다. 이러한 경우, 공중합체의 중합도 및 분자량을 적절한 범위로 조절할 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 에멀젼은 유화 중합 시 분산매로 수성용매를 사용할 수 있다. 분산매의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 수성 용매를 사용하는 경우 난연 점착제 조성물의 유기 용매 사용을 생략하거나 저감할 수 있다. 예를 들면, 분산매는 물, 이온교환수, 증류수 등일 수 있다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물의 친환경성을 더욱 향상시킬 수 있다.
일 구체예에서, 분산매로 이온교환수를 사용하는 경우, 전술한 난연 점착제 조성물에 포함되는 성분들과의 상용성이 더욱 향상될 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 에멀젼은 유화 중합 시에 사용되는 pH 완충물질을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, pH 완충물질의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 중탄산 나트륨, 아세트산 나트륨 및 중탄산 칼륨 중 하나 이상일 수 있다.
일 구체예에서, pH 완충물질의 사용량은 전체 아크릴계 에멀젼에 대하여 사용량은 0.01중량% 내지 1중량%일 수 있다. 이러한 경우, 공중합체의 입자도를 균일하게 형성할 수 있고, 중합도를 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 에멀젼은 유화 중합 시에 사용되는 중화제로 암모니아수(구체적으로 10~30%, 예를 들면 28%)를 포함할 수 있다. 이러한 경우, 아크릴계 에멀젼의 최종 pH 조절을 할 수 있다.
일 구체예에서, 암모니아수(28%)의 사용량은 아크릴계 에멀젼의 pH가 7.0∼7.5로 조절되는 범위로 사용될 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 에멀젼은 유화 중합 시에 필요에 따라서 소포제, 레벨링제, 증점제, 방부제, 동결안정제, 가소제, 안료, 충진제 등 통상의 유화 중합 시 사용되는 첨가제를 제한 없이 사용할 수 있다.
일 실시예의 난연 점착제 조성물은 점착 부여제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 점착 부여제는 난연 점착제 조성물의 점착 성능을 조절하는 작용을 한다.
구체적으로, 점착 부여제는 로진 수지, 수첨 로진 수지, 터펜 수지, 스티렌 첨가 터펜 수지, 터펜 페놀 수지, 페놀 수지 및 석유 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물의 점착 특성이 더욱 향상 될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 점착 부여제는 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여 0 중량부 내지 30 중량부, 예를 들면, 1 내지 30 중량부, 1 내지 20 중량부로 사용될 수 있다. 이러한 경우, 난연 점착제 조성물의 점착 특성이 더욱 향상 될 수 있다.
일 실시예의 난연 점착제 조성물은 인계 난연제를 포함함으로써, 난연성을 더욱 향상시킬 수 있다.
인계 난연제의 함량은 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 30 중량부로 포함된다. 인계 난연제 함량이 5 중량부 미만이면 난연성이 떨어지고, 30 중량부를 초과하면 점착제의 점착 물성이 저하되고 기재 밀착성이 떨어지는 문제점이 발생할 수 있다.
구체적으로, 상기 인계 난연제의 함량은 예를 들면, 에멀젼 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 25 중량부, 5 중량부 내지 15 중량부 또는 5 중량부 내지 10 중량부일 수 있다. 이러한 경우, 첨가형 인계 난연제의 함량을 더욱 저감할 수 있어 생산효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 부루밍 현상을 더욱 효과적으로 방지하면서도 난연성을 우수한 범위로 유지할 수 있다.
구체적으로, 상기 인계 난연제는 인-질소 인투메슨트 FR, 사이클릭 포스포네이트, 이소프로필화 트리아릴 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 트리크실릴 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 부틸화 틀아릴 포스페이트, 레소시놀 비스(디페닐 포스페이트), 비스페놀 A 비스(디페닐 포스페이트), 암모늄 폴리포스페이트 및 포스포러스 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 사용 할 수 있다. 상기 인계 난연제는 1종을 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 범위 내의 인계 난연제를 사용하는 경우, 아크릴계 에멀젼과의 상용성이 우수하여 난연 점착제 조성물의 점착 특성이 더욱 향상되는 동시에, 난연제의 함량을 최소화 할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 전술한 난연 점착제 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
구체적으로, 일 실시예의 난연 점착제 조성물의 제조 방법은 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 89중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5중량% 내지 5중량%를 포함하는 혼합물을 유화 중합하여 아크릴계 에멀젼을 제조하는 단계; 및 상기에서 제조된 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여, 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 혼합하는 단계; 를 포함한다.
일 실시예에서, 전술한 혼합물을 유화 중합하여 아크릴계 에멀젼을 제조하는 단계는 예를 들면, 반회분식 유화 중합법일 수 있다.
이하, 도 2의 예시적인 유화 중합 장치를 참조하여, 본 발명 일 실시예의 제조 방법을 설명한다.
구체적으로, 반회분식 유화 중합 방법은 먼저 반응기(10)에 이온교환수와 pH 완충물질을 넣어 교반기로 혼합하고, 질소 Gas 저장부(20)로부터를 유입된 질소 가스를 투입한다. 반응기 온도는 80∼85℃로 올리고, 반응기 온도가 일정 온도에 도달했을 때 촉매 수용액을 첨가하고 교반하여 반응액을 준비한다. 이러한 경우, 유화 중합을 통해 생성되는 공중합체 입자의 균일성을 더욱 향상시킬 수 있다.
다음으로, 인계 유화제, 인계 (메타)아크릴 단량체, 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체의 혼합물에 적당량의 이온교환수를 첨가한 후, 상기에서 준비한 반응액에 투입한다. 반응액은 약 180∼240분간 서서히 첨가한 다음 미반응 단량체가 모두 중합될 수 있도록 1시간 동안 숙성시킬 수 있다. 이러한 경우, 공중합체 입자의 균일성 및 생성률을 더욱 향상 시킬 수 있다.
상기 숙성된 혼합물에 암모니아수를 첨가하여 pH를 7.0∼7.5로 맞추어 최종적으로 아크릴계 에멀젼을 제조할 수 있다. 이러한 경우, 제조된 아크릴 에멀젼의 점착 특성 및 사용자에 대한 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기의 방법으로 아크릴계 에멀젼을 제조하는 경우, 에멀젼은 반응성 및 입자 균일성이 더욱 향상되어 우수한 점착 특성을 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 난연 점착제 조성물은 상기의 제조방법으로 제조된 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여 전술한 인계 난연제 5∼30 중량부를 혼합하여 제조될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 난연 점착제 조성물은 필요에 따라서 소포제, 레벨링제, 증점제, 방부제, 동결 안정제, 가소제, 안료, 충진제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의거 더욱 상세히 설명하나 본 발명이 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
반응기에 이온교환수 19g과 아세테이트 나트륨 0.3g을 동시에 투입하고 반응기의 온도를 80℃로 승온시켰다. 반응기의 온도가 80℃에 도달하면 과황산 암모늄 0.3g을 이온교환수 1.0g에 용해한 용액을 반응기에 투입하고 3분간 교반하였다. 3분 후 이온교환수 16g과 인계 음이온 유화제(RHODAFAC RS-610, RHODIA) 0.6g, 2-에틸헥실 아크릴레이트 29g, 부틸 아크릴레이트 8g, 에틸 아크릴레이트 12g, 메틸 메타아크릴레이트 6g, 비닐 아세테이트 1.0g, 인계 단량체(SIPOMER PAM-100 : Phosphate esters of polyethylene glycol monomethacrylate) 1.7g, 메타크릴 산 0.5g으로 이루어진 혼합물을 180∼240분간에 걸쳐 반응기에 투입한 후 1시간 동안 숙성시켰다. 암모니아수(28%)를 반응기에 투입하여 반응물의 pH를 7.0으로 맞추어서 아크릴계 에멀젼을 제조하였다.
상기 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여 첨가형 인계 난연제(사이클릭 포스포네이트)를 15 중량부로 혼합하여 난연 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
인계 단량체 SIPOMER PAM-100 : Phosphate esters of polyethylene glycol monomethacrylate 대신하여 SIPOMER PAM-200을 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 실험을 행하였다.
실시예 3
인계 단량체 SIPOMER PAM-100 대신하여 LIGHT ESTER P-1M (2-Methacryloyloxyethyl acid phoshate)을 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 실험을 행하였다.
성분(단위: 중량부) 실시예 1 실시예 2 실시예 3
이온교환수 40.6 40.6 40.6
아세테이트 나트륨 0.3 0.3 0.3
인계 음이온 유화제(RHODAFAC RS-610) 2.0 2.0 2.0
과황산 암모늄 0.5 0.5 0.5
2-에틸 헥실 아크릴레이트 25.0 25.0 25.0
부틸 아크릴레이트 10.0 10.0 10.0
에틸 아크릴레이트 6.0 6.0 6.0
메틸 메타크릴레이트 5.0 5.0 5.0
비닐 아세테이트 3.0 3.0 3.0
SIPOMER PAM-100 7.0
SIPOMER PAM-200 7.0
LIGHT ESTER P-1M 7.0
아크릴 산 0.6 0.6 0.6
TOTAL 100 100 100
인계 난연제(사이클릭 포스포네이트) 15 15 15
비교예 1
인계 단량체 SIPOMER PAM-100을 대신하여 부틸 아크릴레이트를 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 실험을 행하였다.
비교예 2
인계 음이온 유화제(RHODAFAC RS-610)를 대신하여 비인계 음이온 유화제 RHODAPEX CO-436을 사용하는 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 실험을 행하였다.
비교예 3
인계 단량체 SIPOMER PAM-100을 대신하여 부틸 아크릴레이트를 사용하는 것 이외는 비교예 2와 동일하게 하여 실험을 행하였다.
상기 비교예 1 내지 3에서 사용된 성분을 하기 표 2에 나타내었다.
성분(단위: 중량부) 비교예 1 비교예 2 비교예 3
이온교환수 40.6 40.6 40.6
아세테이트 나트륨 0.3 0.3 0.3
인계 음이온 유화제(RHODAFAC RS-610) 2.0 0 0
음이온 유화제(RHODAPEX CO-436) 0 2.0 2.0
과황산 암모늄 0.5 0.5 0.5
2-에틸 헥실 아크릴레이트 25.0 25.0 25.0
부틸 아크릴레이트 17.0 10.0 17.0
에틸 아크릴레이트 6.0 6.0 6.0
메틸 메타크릴레이트 5.0 5.0 5.0
비닐 아세테이트 3.0 3.0 3.0
PAM-100 0 7.0 0
아크릴 산 0.6 0.6 0.6
TOTAL 100 100 100
인계 난연제 (사이클릭 포스포네이트) 15 15 15
<물성평가>
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 난연 점착제 조성물에 대하여, KS T 1028:2009 규격에 의거하여 물성평가를 실시하였다. 난연성 테스트는 UL-94 규정에 따라 실시하였다. 이하, 표 3에 물성평가 결과를 나타내었다.
실시예1 실시예2 실시예3 비교예1 비교예2 비교예3
점착력
(kgf/in)		 1140 1120 1250 1240 1100 1115
유지력 0mm 0mm 0mm 0.5mm 0.5mm 0.5mm
ball tack
(ball #)		 6 6 5 6 6 6
난연성 VTM-1 VTM-1 VTM-0 등급판정 불가 등급판정 불가 등급판정 불가
상기 표 3를 통해, 본 발명 실시예 1 내지 3의 난연 점착제 조성물은 인계 유화제와 인계 단량체를 포함하지 않는 비교예 1 내지 3의 점착제에 비해 물성은 기존의 것과 동등하면서도 우수한 난연성을 가지고 있음을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. (A) 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 85중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5중량% 내지 5중량%의 공중합체를 포함하는 아크릴계 에멀젼 100 중량부; 및
    (B) 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 포함하고,
    상기 인계 유화제는 하기 화학식 1로 표시되는 포스페이트 에스테르 화합물이고, 상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 하기 화학식2로 표시되는 화합물인 난연 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016104406747-pat00008

    상기 화학식 1 에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 알킬아릴기이고, R2는 수소 또는 -CH2CH2O-R1이며, n은 1 내지 20의 정수이다;
    [화학식 2]
    Figure 112016104406747-pat00009

    상기 화학식 2에서, R3는 수소 또는 메틸기이고; m은 0 내지 10의 정수이고; p는 0 내지 3의 정수이고; q는 0 내지 3의 정수이고; X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 치환 또는 비치환된 지방족 하이드로카본, 탄소수 5~20의 치환 또는 비치환된 지환족 하이드로카본 또는 탄소수 6~20의 치환 또는 비치환된 방향족 하이드로카본이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 탄소수 1~14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트 및 부틸 메타크릴레이트 중 하나 이상을 포함하고,
    상기 난연 점착제 조성물은 스타이렌, 아크릴로나이트릴 및 비닐 아세테이트 중 하나 이상을 더 포함하는 난연 점착제 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 공중합체는 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴 단량체 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있고;
    상기 하이드록시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 2-히드록시 에틸(메타) 아크릴레이트 및 2-히드록시 프로필(메타) 아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하고,
    상기 다관능성 (메타)아크릴 단량체는, 에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디(메타) 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타) 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타) 아크릴레이트, 알릴 메타 아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 난연 점착제 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체는 (메타)아크릴 산, 이타코닉 산 및 말레익 산 중 하나 이상을 포함하는 것인 난연 점착제 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 난연 점착제 조성물은 점착 부여 수지를 추가로 포함하는 난연 점착제 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 인계 난연제는 사이클릭 포스포네이트, 이소프로필화 트리아릴 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 트리크실릴 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 부틸화 트리아릴 포스페이트, 레소시놀 비스(디페닐 포스페이트), 비스페놀 A 비스(디페닐 포스페이트), 암모늄 폴리포스페이트 및 포스포러스 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 난연 점착제 조성물.
  9. 인계 유화제 0.5중량% 내지 10중량%, 인계 (메타)아크릴 단량체 10중량% 내지 30중량%, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 55중량% 내지 85중량% 및 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴 단량체 0.5중량% 내지 5중량%를 포함하는 혼합물을 유화 중합하여 아크릴계 에멀젼을 제조하는 단계; 및
    상기에서 제조된 아크릴계 에멀젼 100 중량부에 대하여, 첨가형 인계 난연제 5 중량부 내지 30 중량부를 혼합하는 단계; 를 포함하고,
    상기 인계 유화제는 하기 화학식 1로 표시되는 포스페이트 에스테르 화합물이고, 상기 인계 (메타)아크릴 단량체는 하기 화학식2로 표시되는 화합물인 난연 점착제 조성물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112016104406747-pat00010

    상기 화학식 1 에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 알킬아릴기이고, R2는 수소 또는 -CH2CH2O-R1이며, n은 1 내지 20의 정수이다;
    [화학식 2]
    Figure 112016104406747-pat00011

    상기 화학식 2에서, R3는 수소 또는 메틸기이고; m은 0 내지 10의 정수이고; p는 0 내지 3의 정수이고; q는 0 내지 3의 정수이고; X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1~20의 치환 또는 비치환된 지방족 하이드로카본, 탄소수 5~20의 치환 또는 비치환된 지환족 하이드로카본 또는 탄소수 6~20의 치환 또는 비치환된 방향족 하이드로카본이다.
  10. 제 9 항에 있어서, 상기 유화 중합하여 아크릴계 에멀젼을 제조하는 단계는, 반응기에서 이온교환수, pH 완충물질 및 촉매 수용액을 교반하여 반응액을 제조하고, 상기 반응액과 상기 혼합물을 반응시킨 후, 암모니아수로 중화하는 것을 포함하는 난연 점착제 조성물의 제조 방법.
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