KR101700994B1 - Separation method of photoactive compound - Google Patents
Separation method of photoactive compound Download PDFInfo
- Publication number
- KR101700994B1 KR101700994B1 KR1020130076351A KR20130076351A KR101700994B1 KR 101700994 B1 KR101700994 B1 KR 101700994B1 KR 1020130076351 A KR1020130076351 A KR 1020130076351A KR 20130076351 A KR20130076351 A KR 20130076351A KR 101700994 B1 KR101700994 B1 KR 101700994B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- represented
- hydrogen
- photoactive
- remainder
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/14—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
본 명세서는 제1 용매 및 제2 용매를 포함하는 이동상을 이용하는 2 종 이상의 광활성 물질의 분리방법에 관한 것이다.
또한, 상기 광활성 물질의 분리방법으로 분리된 광활성 물질의 구조를 특정하는 광활성 물질의 분석방법에 관한 것이다.
또한, 상기 광활성 물질의 분리방법으로 분리된 광활성 물질의 구조를 특정하는 광활성 물질의 분석방법에 관한 것이다.
또한, 상기 광활성 물질의 분리방법으로 분리된 광활성 물질의 양을 정량하는 광활성 물질의 분석 방법을 제공한다.The present disclosure relates to a method for separating two or more photoactive materials using a mobile phase comprising a first solvent and a second solvent.
The present invention also relates to a method for analyzing a photoactive material that specifies the structure of a photoactive material separated by the method of separating the photoactive material.
The present invention also relates to a method for analyzing a photoactive material that specifies the structure of a photoactive material separated by the method of separating the photoactive material.
Also, the present invention provides a method for analyzing a photoactive substance, which quantifies the amount of the photoactive substance separated by the photoactive substance separation method.
Description
본 명세서는 광활성 물질의 분리방법 및 이를 포함하는 광활성 물질의 분석방법에 관한 것이다.The present disclosure relates to a method for separating a photoactive material and a method for analyzing the photoactive material containing the same.
리소그래피 (lithography) 공정은 직접회로 (IC), 액정표시장치 (LCD) 및 발광다이오드 (LED) 등과 같은 전자제품 분야의 핵심적인 기술로서, 광패턴 형성이 가능한 포토레지스트가 포토리소그래피 공정에 사용된다.BACKGROUND ART A lithography process is a core technology in the field of electronic products such as integrated circuits (IC), liquid crystal displays (LCDs), and light emitting diodes (LEDs). Photoresists capable of forming a photolithography process are used in photolithography processes.
네거티브 포토레지스트는 유기용제를 이용하여 현상 (Development)하므로, 현상 시 패턴의 팽윤 (Swelling)현상으로 해상력이 떨어져, 고집적도 공정에서는 이용할 수 없는 문제점이 있었다.Negative photoresists are developed using an organic solvent, and thus have a problem in that their resolving power is reduced due to swelling of patterns during development, and they are not available in highly integrated processes.
이를 극복하기 위하여, 염기성 수용액을 이용하여 현상을 할 수 있어, 해상력이 뛰어나, 고집적도 공정에서도 이용할 수 있는 포지티브 포토레지스트의 사용이 증가하고 있다.In order to overcome this problem, development can be performed using a basic aqueous solution, and the use of positive photoresists, which are excellent in resolution and usable in highly integrated processes, is increasing.
포지티브 포토레지스트에 사용되는 광활성 물질은 제조공정에 따라 이성질체의 함유 비율이 상이하며, 이러한 이성질체의 함유 비율은 광반응의 감도가 서로 다르므로, 포토리소그래피 공정에서 광활성 물질을 이용함에 있어, 그 광활성 물질의 성분 및 이성질체 비율의 분석이 필요하다.Since the photoactive material used in the positive photoresist is different in the content ratio of the isomers depending on the production process and the sensitivity of the photoreaction is different from the content ratio of the isomers, in using the photoactive material in the photolithography process, Lt; / RTI > and isomer ratios.
본 명세서는 광활성 물질의 이성질체의 분리도가 향상되고, 액체크로마토그래피의 분석 조건의 변경없이도 모든 광활성 물질의 이성질체를 동시에 분리하는 분리방법과 상기 분리방법으로 분리된 광활성 물질의 이성질체의 구조를 특정하는 분석방법을 제공하고자 한다.The present invention relates to a separation method for separating isomers of all photoactive materials simultaneously without increasing the resolution of isomers of photoactive materials and for analyzing the structure of isomers of photoactive materials separated by the separation method, Method.
본 명세서는 제1 용매 및 제2 용매를 포함하는 이동상을 이용하는 2 종 이상의 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분리방법을 제공한다.The present disclosure provides a method for separating a photoactive material having two or more diazonaphthoquinone groups using a mobile phase comprising a first solvent and a second solvent.
또한, 본 명세서는 상기 광활성 물질의 분리방법으로 광활성 물질을 분리하는 단계; 및The present invention also relates to a method for separating a photoactive material from a photoactive material, And
상기 분리된 광활성 물질들의 구조를 특정하는 단계를 포함하는 활성 물질의 구조를 특정하는 단계를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석방법을 제공한다.And identifying the structure of the active material including the step of identifying the structure of the separated photoactive materials. The present invention also provides a method for analyzing a photoactive material having a diazonaphthoquinone group.
또한, 본 명세서는 전술한 광활성 물질의 분리방법으로 광활성 물질을 분리하는 단계; 및The present invention also relates to a method for separating a photoactive material from a photoactive material, And
상기 광활성 물질의 양을 정량하는 단계를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석 방법을 제공한다.And quantifying the amount of the photoactive substance. The present invention also provides a method for analyzing a photoactive substance having a diazonaphthoquinone group.
또한, 본 명세서는 광활성 물질의 분리장치를 제공한다.Further, the present specification provides a separating apparatus for a photoactive material.
또한, 본 명세서는 상기 분리장치; 및 상기 분리장치에서 분리된 광활성 물질을 검출하는 검출부를 더 포함하고, 연산부를 더 포함하거나 연산부를 포함하는 연산장치에 연결되는 연결수단을 더 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석장치를 제공한다.Further, the present specification discloses the separation device; And a detector for detecting the photoactive substance separated from the separation device, wherein the analyzer further comprises a calculator, or connection means connected to the calculator including the calculator, wherein the analyzer comprises a diazonaphthoquinone group, to provide.
또한, 본 명세서는 상기 분리장치; 및 질량분석장치를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석장치를 제공한다.Further, the present specification discloses the separation device; And an apparatus for analyzing a photoactive substance having a diazonaphthoquinone group including a mass spectrometer.
본 명세서에 따른 광활성 물질의 분리방법은 광활성 물질의 이성질체들의 분리도를 높이면서, 액체크로마토그래피의 단일 분석 조건으로 모든 광활성 물질의 이성질체들을 동시에 분리할 수 있다.The method of separating photoactive materials according to the present invention can simultaneously isolate isomers of all photoactive substances under a single analysis condition of liquid chromatography while enhancing the resolution of isomers of photoactive substances.
도 1의 A는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 벤조페논 (benzophenone) 코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들이 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 1의 B는 4개의 에스터기 위치가 치환가능한 벤조페논 (benzophenone) 코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개, 3개 및 4개가 치환된 이성질체들이 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 1의 C는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 TPPA (trisphenol PA, α,α-bis-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxy-α,α-dimethylbenzyl-ethylbenzene))코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들이 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 1의 D는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 TPPA (trisphenol PA, α,α-bis-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxy-α,α-dimethylbenzyl-ethylbenzene))코어에 4-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들이 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 1의 E는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 THPE (1,1,1-tris-(p-hydroxyphenylethane))코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들이 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 1의 F는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 THPE (1,1,1-tris-(p-hydroxyphenylethane))코어에 4-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들이 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 1의 G는 광활성 물질을 포함하지 않는 포지티브 포토레지스트를 HPLC로 분리된 결과를 도시하였다.
도 2의 A는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 벤조페논 (benzophenone) 코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들의 질량분광법에 의한 각 분자량 피크를 도시하였다.
도 2의 B는 4개의 에스터기 위치가 치환가능한 벤조페논 (benzophenone) 코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개, 3개 및 4개가 치환된 이성질체들의 질량분광법에 의한 각 분자량 피크를 도시하였다.
도 2의 C는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 TPPA (trisphenol PA, α,α-bis-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxy-α,α-dimethylbenzyl-ethylbenzene))코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들의 질량분광법에 의한 각 분자량 피크를 도시하였다.
도 2의 D는 3개의 에스터기 위치가 치환가능한 THPE (1,1,1-tris-(p-hydroxyphenylethane))코어에 5-디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개 및 3개가 치환된 이성질체들의 질량분광법에 의한 각 분자량 피크를 도시하였다.1 shows the result of separation of 1, 2, and 3 isomers of 5-diazonaphthoquinone in the benzophenone core in which three ester groups can be substituted, by HPLC. Respectively.
Figure 1B shows isomers in which 1, 2, 3 and 4 isomers of 5-diazonaphthoquinone are substituted for benzophenone cores in which four ester group positions can be substituted, by HPLC Lt; / RTI >
Figure 1C illustrates the preparation of 5- (4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxy- alpha, -dimethylbenzyl-ethylbenzene) core with TPPA (trisphenol PA, 1, 2 and 3 diazonaphthoquinone, respectively, were separated by HPLC.
Figure 1 shows the preparation of 4- (4-hydroxyphenyl) -4-hydroxybenzyl-ethylbenzene (TPPA) 1, 2 and 3 diazonaphthoquinone, respectively, were separated by HPLC.
E in FIG. 1 shows a case in which a THPE (1,1,1-tris- (p-hydroxyphenylethane)) core in which three ester group positions can be substituted has one, two and three 5-diazonaphthoquinone groups, Lt; RTI ID = 0.0 > HPLC. ≪ / RTI >
1, F shows a THPE (1,1,1-tris- (p-hydroxyphenylethane)) core in which three ester group positions can be substituted, one, two and three 4-diazonaphthoquinone groups Lt; RTI ID = 0.0 > HPLC. ≪ / RTI >
G of FIG. 1 shows the result of separating a positive photoresist not containing a photoactive material by HPLC.
FIG. 2 (A) is a graph showing the results of mass spectrometry of isomers in which one, two, and three substituents of the 5-diazonaphthoquinone group are substituted for benzophenone core in which three ester group positions can be substituted, Peak.
FIG. 2B shows mass spectrometry of isomers in which 1, 2, 3 and 4 substituted 5-diazonaphthoquinone groups are substituted for benzophenone cores in which four ester group positions can be substituted. Are shown.
Figure 2C shows the preparation of 5- (4-hydroxyphenyl) -4- (4-hydroxy- alpha, -dimethylbenzyl-ethylbenzene) core with TPPA (trisphenol PA, And diazonaphthoquinone are replaced by 1, 2, and 3 isomers, respectively. The molecular weight peaks of the isomers are shown by mass spectrometry.
FIG. 2 (D) is a schematic diagram of a THPE (1,1,1-tris- (p-hydroxyphenylethane)) core in which three ester groups can be substituted, each having one, two, and three 5-diazonaphthoquinone groups Molecular weight peaks by mass spectrometry of substituted isomers.
본 명세서는 제1 용매 및 제2 용매를 포함하는 이동상을 이용하는 2 종 이상의 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분리방법을 제공한다.The present disclosure provides a method for separating a photoactive material having two or more diazonaphthoquinone groups using a mobile phase comprising a first solvent and a second solvent.
본 명세서에 있어서, 크로마토그래피는 고정되어 있는 제1 상과, 특정 방향으로 이동하는 제2 상에서, 상기 제1 상 및 제2 상 사이에서 분리될 성분이 분배되는 물리적인 분리 방법을 의미한다.In this specification, the chromatography means a physical separation method in which the first phase, which is fixed, and the second phase, which moves in a specific direction, the components to be separated between the first and second phases are distributed.
본 명세서에 있어서, 액체크로마토그래피는 상기 제1 상을 포함하는 컬럼을 통해 상기 제2 상에 용해된 유체 혼합물을 통과시켜, 분석물을 혼합물 중의 다른 분자로부터 분리하여 이를 단리시키는 혼합물의 분리를 의미한다.In this specification, liquid chromatography means the separation of a mixture which passes the dissolved fluid mixture in the second phase through a column comprising the first phase, separating the analyte from other molecules in the mixture and isolating it do.
본 명세서에 있어서, 고정상은 상기 제1 상을 포함하는 컬럼을 통하여 상기 제2 상에 용해된 유체 혼합물을 통과시켜, 분석물을 혼합물 중의 다른 분자로부터 측정되도록 분리하여 단리시키는 혼합물의 이동상 분리에서 샘플로부터 분석물을 선택적으로 흡착하는 컬럼 또는 카트리지에 고정된 물질을 의미한다.In this specification, a stationary phase is formed by passing a fluid mixture dissolved in the second phase through a column comprising the first phase, separating the analyte from the other molecules in the mixture so as to be isolated, ≪ / RTI > refers to a material that is fixed to a column or cartridge that selectively adsorbs analytes from the column.
상기 고정상은 일본 Shiseido 사에서 제조된 상품명 Capcellpak C18일 수 있다.The stationary phase may be Capcellpak C 18 , a product of Shiseido, Japan.
본 명세서에 있어서, 이동상은 상기 제2 상에 용해된 분석물을 포함하는 유체 혼합물을 의미한다.In this specification, the mobile phase refers to a fluid mixture comprising the analyte dissolved in the second phase.
본 명세서에 있어서, 광활성 물질 (PACs, Photoactive compounds)은 DNQ (diazonaphthoquinone, 이하 동일하다.) 구조를 포함하는 것이다.In this specification, photoactive compounds (PACs) include DNQ (diazonaphthoquinone) structure.
상기 DNQ 구조는 광조사 시 인덴 카르복실산(indene carboxylic acid)으로 변환되며, 이때 열을 가하면 인덴 카르복실산이 인덴 (indene)으로 변환되는 특성을 가질 수 있다.The DNQ structure is converted to indene carboxylic acid upon irradiation with light, and when the heat is applied, indenecarboxylic acid is converted into indene.
상기 광활성 물질은 특정 패턴을 구현하고자 하는 곳에 광조사 후 열을 가하여 패턴을 구현하고자 하는 부분에는 인덴이 포함되도록 하고 전체에 다시 광조사하면 패턴 부분을 제외하고 나머지 부분에는 인덴 카르복실산이 존재하게 되므로, 인덴은 알칼리 현상액에 불용성이고 인덴 카르복실산은 현상액에 용해되는 현상을 이용한 패턴의 제작에 이용될 수 있다.In the photoactive material, when light is irradiated to the photoactive material to irradiate it, heat is applied to the portion to be patterned, and indenes are included in the photoactive material. When the light is irradiated all over, the indanecarboxylic acid is present in the remaining portion except for the pattern portion , Indene is insoluble in an alkali developing solution, and indenecarboxylic acid is soluble in a developing solution.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 포지티브 포토레지스트에 첨가된 광활성 물질을 분리하는 것일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the photoactive material separation method may be to separate the photoactive material added to the positive photoresist.
본 명세서에 있어서, 포지티브 포토레지스트(positive photoresist)는 노광 과정을 통한 DNQ의 구조 변형된 부분이 알칼리 수용액에 용해도 차이에 의하여 제거되는 현상 (develop) 과정을 통하여 제거되는 특성을 가진 재료를 의미한다.In this specification, a positive photoresist refers to a material having a characteristic that a structurally modified portion of DNQ through an exposure process is removed through a development process in which the solubility difference is removed in an aqueous alkaline solution.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질은 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것이다.According to an embodiment of the present invention, the photoactive material is any one of compounds represented by the following formulas (1) to (4).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 1 내지 4에 있어서, R1 내지 R4는 수소 또는 하기 화학식 5 또는 화학식 6로 표시된다.In the general formulas (1) to (4),
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
본 명세서에 있어서 "
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 2종 이상의 광활성 물질이According to one embodiment of the present disclosure, the method for separating the photoactive material comprises:
상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물; Wherein any one of
상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 3개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;Wherein any one of
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;Wherein any one of
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물;Wherein any one of
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물; Wherein any one of
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 및 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물로 이루어진 군 (이하, 광활성 화합물군이라고 한다.)으로부터 선택되는 2종 이상의 광활성 물질들을 포함하고, 상기 2종 이상의 광활성 물질을 전부 분리하는 것이다.Wherein any one of
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물의 구조 이성질체를 전부 분리하는 것이다.According to one embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by separating all of the structural isomers of the compound represented by the general formula (5) in which two of
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 화학식 2의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물의 구조 이성질체를 전부 분리하는 것이다.According to one embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by separating all the structural isomers of the compound represented by the general formula (5) and the other is hydrogen.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물의 구조 이성질체를 전부 분리하는 것이다.According to an embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by separating all of the structural isomers of the compound represented by Formula 5 and two of the residues of
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물의 구조 이성질체를 전부 분리하는 것이다.According to an embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by separating all of the structural isomers of the compound represented by the formula (6) and the rest of the hydrogen in the formula (3).
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물의 구조 이성질체를 전부 분리하는 것이다.According to one embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by separating all the structural isomers of the compound represented by the general formula (5) and the rest of the hydrogen represented by the formula (2).
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물의 구조 이성질체를 전부 분리하는 것이다.According to one embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by separating all of the structural isomers of the compound represented by Formula 6 and two of the residues of
본 명세서에 있어서, 구조 이성질체는 분자식은 동일하지만, 원자 사이의 결합의 위치가 다른 것을 의미한다.In this specification, structural isomers have the same molecular formula but mean different positions of bonds between atoms.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 2종 이상의 광활성 물질이 상기 광활성 물질군의 화합물들을 모두 포함하고, 상기 2종 이상의 광활성 물질을 전부 분리하는 것이다.According to an embodiment of the present invention, in the method of separating a photoactive material, the two or more photoactive materials include all of the compounds of the photoactive material group, and all of the two or more photoactive materials are separated.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 제1 용매는 아세토니트릴인 것이다.According to an embodiment of the present invention, in the method of separating the photoactive material, the first solvent is acetonitrile.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 용매는 탈이온수인 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the second solvent is deionized water.
상기 탈이온수는 Millipore 사에서 제조된 상품명 Milli-Q 정수장치를 이용한 물일 수 있다.The deionized water may be water using a Milli-Q water purifier manufactured by Millipore.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 용매 또는 제2 용매는 트리플루오로아세트산 (trifluoroacetic acid)을 포함하는 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the first solvent or the second solvent comprises trifluoroacetic acid.
이동상에 포함된 상기 용매에 트리플루오로아세트산을 첨가하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 R1 내지 R3 중 적어도 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, 나머지는 수소인 화합물의 이성질체들을 성공적으로 분리할 수 있다.When trifluoroacetic acid is added to the solvent contained in the mobile phase, it is possible to successfully isolate isomers of a compound represented by Formula 5 and at least one of
상기 트리플루오로아세트산은 Sigma Aldrich 사에서 제조된 상품명 ReagentPlus의 화합물일 수 있다.The trifluoroacetic acid may be a compound of the trade name ReagentPlus manufactured by Sigma Aldrich.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 용매에서 트리플루오로아세트산을 제외한 부피 100에 대하여, 트리플루오로아세트산의 부피비가 0.05 이상이고 0.1 이하인 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the volume ratio of trifluoroacetic acid to the volume of 100 excluding the trifluoroacetic acid in the first solvent is 0.05 or more and 0.1 or less.
상기 제1 용매에서 트리플루오로아세트산을 제외한 부피 100에 대하여, 트리플루오로아세트산의 부피비가 0.08 일 수 있다.The volume ratio of trifluoroacetic acid to the volume 100 excluding trifluoroacetic acid in the first solvent may be 0.08.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 용매에서 트리플루오로아세트산을 제외한 부피 100에 대하여, 트리플루오로아세트산의 부피비가 0.05 이상이고 0.1 이하인 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the volume ratio of trifluoroacetic acid to the volume of 100 excluding the trifluoroacetic acid in the second solvent is 0.05 or more and 0.1 or less.
상기 제2 용매에서 트리플루오로아세트산을 제외한 부피 100에 대하여, 트리플루오로아세트산의 부피비가 0.1 일 수 있다.In the second solvent, the volume ratio of trifluoroacetic acid may be 0.1, for a volume of 100 excluding trifluoroacetic acid.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 기울기 용리법을 이용하는 것이다.According to an embodiment of the present invention, the photoactive material is separated by a gradient elution method.
등용매 용리법을 이용하는 경우 모든 이성질체 분리에 있어서 총 분석 시간이 많이 걸릴 수 있으나, 기울기 용리법을 이용하는 경우 이를 단축시킬 수 있다.When using the isocratic elution method, the total analysis time may be long for all isomer separation, but it can be shortened by using the gradient elution method.
또한, 등용매 용리법을 이용하는 경우 용리 시간이 긴 화합물, 즉 머무름 시간이 큰 화합물을 분리함에 있어 피크의 밴드가 퍼져나와 검출 감도가 저하되고, 정량 분석에 있어 오차를 수반할 가능성이 있으나, 기울기 용리법을 이용하는 경우 용리 시간이 긴 화합물을 분리함에 있어서도 피크의 밴드가 퍼지지 않아 검출 감도가 저하되지 않고, 정량 분석에 있어 오차를 수반할 가능성이 낮아진다.In addition, when the isocratic elution method is used, peaks of a peak are spread when a compound having a long elution time, that is, a compound having a long retention time is separated, and the detection sensitivity is lowered and there is a possibility of accompanying an error in quantitative analysis. When the elution method is used, even when the elution time of the compound is long, the band of the peak is not spread, so that the detection sensitivity is not lowered, and the possibility of involving an error in the quantitative analysis is lowered.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비로 40 : 60에서 80 : 20으로 순차적인 기울기 용리를 가지는 것이다.According to an embodiment of the present invention, the method for separating the photoactive material has a gradient of a gradient of the first solvent to the second solvent in the range of 40:60 to 80:20.
본 명세서에 있어서, 순차적인 기울기 용리는 이동상의 조성이 최초 이동상의 조성에서 최종 목표 이동상의 조성값으로 점진적으로 변화하는 것 또는 중간 목표 이동상의 조성비값들로 순서대로 변화하는 것을 의미한다.In the present specification, the sequential gradient elution means that the composition of the mobile phase gradually changes from the composition of the initial mobile phase to the composition value of the final target mobile phase, or sequentially changes to the composition ratio values of the intermediate target mobile phase.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 광활성 물질의 분리가 시작되는 시점에서 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비는 35 : 65 내지 45 : 55 중 어느 하나의 부피비이다.According to an embodiment of the present invention, the volume ratio of the first solvent to the second solvent is in the range of 35:65 to 45:55 at the beginning of the separation of the photoactive material.
상기 광활성 물질의 분리방법에 있어서, 광활성 물질의 분리가 시작되는 시작되는 시점에서 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비는 40 : 60일 수 있다.In the photoactive material separation method, the volume ratio of the first solvent to the second solvent may be 40:60 at the start of separation of the photoactive material.
본 명세서에 있어서, 광활성 물질의 분리가 시작되는 시점은 이동상이 상기 제1 상을 포함하는 컬럼에 최초로 공급되는 시점을 의미한다.In this specification, the time at which separation of the photoactive material starts is the time when the mobile phase is initially supplied to the column including the first phase.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 광활성 물질의 분리가 시작된 이후 15분이 경과한 시점에서 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비는 55 : 45 내지 65 : 35 중 어느 하나의 부피비이다.According to one embodiment of the present invention, the volume ratio of the first solvent to the second solvent is in the range of 55:45 to 65:35 at the point in time when 15 minutes have elapsed after the start of the separation of the photoactive material.
상기 광활성 물질의 분리방법에 있어서, 광활성 물질의 분리가 시작된 이후 15분이 경과한 시점에서 상기 제1 용매에 대한 제2 용매의 부피비는 60 : 40일 수 있다.In the photoactive material separation method, the volume ratio of the second solvent to the first solvent may be 60:40 after 15 minutes have elapsed since separation of the photoactive material started.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 광활성 물질의 분리가 시작된 이후 35분이 경과한 시점에서 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비는 75 : 25 내지 85 : 15 중 어느 하나의 부피비이다.According to one embodiment of the present invention, the volume ratio of the first solvent to the second solvent is in the range of 75:25 to 85:15 after 35 minutes from the start of the separation of the photoactive material.
상기 광활성 물질의 분리방법에 있어서, 광활성 물질의 분리가 시작된 이후 35분이 경과한 시점에서 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비는 80 : 20일 수 있다.In the photoactive material separation method, the volume ratio of the first solvent to the second solvent may be 80:20 after 35 minutes have elapsed from the start of the separation of the photoactive material.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 광활성 물질의 분리가 시작된 이후 35분이 경과한 이 후 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비는 75 : 25 내지 85 : 15 중 어느 하나의 부피비로 분리가 완료될 때까지 유지되는 것이다.According to an embodiment of the present invention, after 35 minutes have elapsed since the start of the separation of the photoactive material, the volume ratio of the first solvent to the second solvent is 75: 25 to 85: 15, It will be maintained until it becomes.
상기 광활성 물질의 분리방법에 있어서, 분리가 시작된 이후 35분이 경과한 이 후 상기 제1 용매 : 제2 용매의 부피비로 80 : 20을 분리가 완료될 때까지 유지할 수 있다.In the method of separating the photoactive material, 80 minutes after the elapse of 35 minutes from the start of the separation, the volume ratio of the first solvent to the second solvent can be maintained until the separation is completed.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리는 40분 이내에 완료되는 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the separation of the photoactive material is completed within 40 minutes.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 분리방법은 고성능 액체 크로마토그래피를 이용하는 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the photoactive material separation method uses high performance liquid chromatography.
상기 고성능 액체 크로마토그래피는 이동상을 담고 있는 용리액 저장조 (eluent reservoir)를 갖춘 펌프, 시료 주입 시스템, 고정상을 담고 있는 분리용 컬럼 및 검출기를 포함하는 분석장치일 수 있다.The high performance liquid chromatography can be an analytical device comprising a pump with an eluent reservoir containing a mobile phase, a sample injection system, a separation column containing a stationary phase and a detector.
상기 고성능 액체 크로마토그래피는 Waters 사에서 제조된 상품명 Alliance 2965로 동사에서 제조된 상품명 Alliance 2996 광 다이오드 어레이 검출기를 구비한 것일 수 있다.The high performance liquid chromatograph may be equipped with a trade name Alliance 2996 photodiode array detector manufactured by the company under the trade name Alliance 2965 manufactured by Waters.
본 명세서는 전술한 광활성 물질의 분리방법으로 광활성 물질을 분리하는 단계; 및The present invention relates to a method for separating a photoactive material by separating the photoactive material described above, And
상기 분리된 광활성 물질들의 구조를 특정하는 단계를 포함하는 활성 물질의 구조를 특정하는 단계를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석방법을 제공한다.And identifying the structure of the active material including the step of identifying the structure of the separated photoactive materials. The present invention also provides a method for analyzing a photoactive material having a diazonaphthoquinone group.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성 물질의 구조를 특정하는 단계는 질량분광법을 이용하는 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the step of specifying the structure of the photoactive material is by mass spectrometry.
본 명세서에 있어서, 질량분광법은 시료를 이온화한 후 가속시켜 질량 대 전하 비에 따라 이온을 분리하여 분석하는 방법을 의미한다.In the present specification, mass spectrometry refers to a method of separating and analyzing ions according to their mass to charge ratios after ionizing and accelerating the sample.
전술한 광활성 물질의 분리방법으로 분리된 광활성 물질의 질량분광법으로 분석한 M+1 피크값의 분자량을 통하여, 광활성 물질의 구조를 특정할 수 있다.The structure of the photoactive material can be identified through the molecular weight of M + 1 peak value analyzed by the mass spectrometry of the photoactive material separated by the separation method of the photoactive material described above.
질광분광법으로 분석한 M+1 피크값의 분자량을 통하여, 표 1과 같이 상기 분리된 광활성 물질의 구조를 특정할 수 있다.The structure of the separated photoactive material can be specified as shown in Table 1 through the molecular weight of M + 1 peak value analyzed by the photoemission spectroscopy.
상기 광활성 물질의 분석방법은 고성능 액체 크로마토그래피/질량분석계를 이용하는 것일 수 있다.The photoactive material may be analyzed using a high performance liquid chromatography / mass spectrometer.
본 명세서에 있어서, 고성능 액체 크로마토그래피/질량분석계는 고성능기체크로마토그래프와 질량분석계가 연결된 장치로서, 고성능 액체 크로마토그래피 에서 분리된 시료를 질량분광법에 의하여 질량분석계가 분석하는 장치를 의미한다.In the present specification, a high performance liquid chromatography / mass spectrometer refers to a device in which a high performance gas chromatograph and a mass spectrometer are connected to each other and a mass spectrometer analyzes the sample separated by high performance liquid chromatography by mass spectrometry.
상기 고성능 액체 크로마토그래피/질량분석계는 고성능 액체 크로마토그래피/전기 분무 이온화형 질량 분석계일 수 있다.The high performance liquid chromatography / mass spectrometer may be a high performance liquid chromatography / electrospray ionization mass spectrometer.
본 명세서에 있어서, 고성능 액체 크로마토그래피/전기 분무 이온화형 질량 분석계는 고성능 액체 크로마토그래피에서 분리된 시료를 전기장에 분부함으로써 전하를 띤 방울을 형성하는 방법으로 이온화하여 질량분광법에 의하여 분석하는 장치를 의미한다.In the present specification, a high performance liquid chromatography / electrospray ionization mass spectrometer is a device for analyzing by mass spectrometry ionization by forming a charged droplet by dividing a sample separated by high performance liquid chromatography into an electric field do.
상기 고성능 액체 크로마토그래피/전기 분무 이온화형 질량분석계는 Waters 사에서 제조된 상품명 3100 mass spectrometer일 수 있다.The high performance liquid chromatography / electrospray ionization mass spectrometer may be a 3100 mass spectrometer manufactured by Waters Corporation.
본 명세서는 전술한 광활성 물질의 분리방법으로 광활성 물질을 분리하는 단계; 및The present invention relates to a method for separating a photoactive material by separating the photoactive material described above, And
상기 광활성 물질의 양을 정량하는 단계를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석 방법을 제공한다.And quantifying the amount of the photoactive substance. The present invention also provides a method for analyzing a photoactive substance having a diazonaphthoquinone group.
상기 광활성 물질의 분석 방법은 외부표준법을 이용하는 것일 수 있다.The method of analyzing the photoactive material may be an external standard method.
본 명세서에 있어서, 외부표준법은 분석하려는 물질의 표준용액을 농도 별로 만들어 각각의 표준용액에 대한 크로마토그램을 얻어 표준용액의 농도와 피크의 면적과의 상관관계를 그린 검량선을 작성하여 미지 물질의 면적에 대응하는 농도를 구하여 실험한 용액의 농도를 산출하는 방법을 의미한다.In this specification, the external standard method is to calculate the standard solution of the substance to be analyzed by the concentration, to obtain the chromatogram for each standard solution, and to make a calibration curve showing the correlation between the concentration of the standard solution and the area of the peak, And the concentration of the test solution is calculated.
본 명세서는 고정상을 포함하는 컬럼; 2 종 이상의 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질을 컬럼으로 주입하는 주입부; 제1 용매 및 제2 용매를 포함하는 이동상을 상기 컬럼 또는 상기 주입부로 공급하는 송액부를 포함하고,상기 광활성 물질이 이동상을 통하여 컬럼의 고정상을 통과하여 광활성 물질을 분리하는 것인 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분리장치를 제공한다.The present disclosure relates to a column comprising a stationary phase; An injector injecting a photoactive material having two or more diazonaphthoquinone groups into a column; A diazonaphthoquinone group in which the photoactive material is passed through a fixed bed of the column through a mobile phase to separate the photoactive material from the column or the liquid injecting unit, The present invention also provides a photoactive material separating apparatus having the same.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 분리장치는 고성능 액체 크로마토그래피이다.According to one embodiment in accordance with the present disclosure, the separation device is high performance liquid chromatography.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 송액부는 제1 용매 및 제2 용매를 상기 주입부로 공급하는 것이다.According to an embodiment of the present invention, the liquid delivering portion supplies the first solvent and the second solvent to the injection portion.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 송액부는 제1 용매 및 제2 용매를 기울기 용리로 공급하는 것이다.According to one embodiment of the present invention, the liquid delivering portion supplies the first solvent and the second solvent as the gradient eluents.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 분리장치는 송액부가 제1 용매 및 제2 용매를 지정된 시간 및 조성에 따라 공급하도록 제어하는 제어부를 더 포함한다.According to one embodiment of the present disclosure, the separation apparatus further includes a control unit for controlling the liquor to supply the first solvent and the second solvent in accordance with the specified time and composition.
상기 분리장치는 전술한 광활성 물질의 분리방법이 적용될 수 있다.The separation device may be a separation method of the photoactive material.
본 명세서는 전술한 분리장치; 및 상기 분리장치에서 분리된 광활성 물질을 검출하는 검출부를 더 포함하고, 연산부를 더 포함하거나 연산부를 포함하는 연산장치에 연결되는 연결수단을 더 포함하며, 상기 연산부는 검량 곡선 및 상기 검출부에서 검출한 값으로 광활성 물질의 정량을 연산하는 것인 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석장치를 제공한다.The present disclosure relates to a separation device as described above; And a detection unit for detecting the photoactive substance separated from the separation device, wherein the calculation unit further comprises a calculation unit and connection means connected to the calculation device including the calculation unit, wherein the calculation unit comprises a calibration curve, Wherein the amount of the optically active substance is calculated from the value of the photoactive substance.
본 명세서에 있어서, 연산장치는 컴퓨터일 수 있으며, 자료값 (data)을 다른 장치와 송수신할 수 있는 입출력기능을 수행하는 입출력부 및; 논리연산 및 산술 연산의 연산기능을 수행하는 연산부를 포함하는 것이면 이를 제한하지 않는다. In this specification, the computing device may be a computer and includes an input / output unit for performing an input / output function of transmitting / receiving data values to / from another device; But it does not limit the present invention as long as it includes an arithmetic unit that performs a logical operation and an arithmetic operation.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 검량 곡선은 상기 광활성 물질의 표준 시료를 1개 이상 상기 분리 장치로 분리시켜 상기 검출부에서 검출한 값과 상기 표준 시료의 농도값을 상기 연산부로 연산한 것이다.According to one embodiment of the present invention, the calibration curve is obtained by separating one or more standard samples of the photoactive substance with the separation device, and calculating values detected by the detection unit and concentration values of the standard sample with the operation unit .
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 분석장치는 외부표준법을 이용하는 것이다.According to one embodiment of the present disclosure, the analytical apparatus uses an external standard method.
상기 연결수단은 직렬 포트, 병렬 포트, 병용 직렬 버스 (Universal Serial Bus, USB) 또는 적외선 통신 포트일 수 있으며, 상기 분석장치와 연산장치 간 전자 신호로 자료값 (data)을 송수신할 수 있는 수단이면 이를 제한하지 않는다.The connecting means may be a serial port, a parallel port, a universal serial bus (USB), or an infrared communication port. If the means for transmitting and receiving data between the analyzer and the computing device It is not limited thereto.
본 명세서는 전술한 분리장치; 및 질량분석장치를 포함하며, 상기 질량분석장치는 상기 분리장치에 의하여 분리된 광활성 물질을 주입하는 주입부; 및 상기 광활성 물질의 분자량을 측정하는 측정부를 포함하는 것인 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석장치를 제공한다.The present disclosure relates to a separation device as described above; And a mass spectrometer, wherein the mass spectrometer comprises: an injector for injecting the photoactive material separated by the separator; And a measuring unit for measuring a molecular weight of the photoactive substance. The apparatus for analyzing a photoactive substance having a diazonaphthoquinone group is provided.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 분석장치는 상기 측정된 분자량으로 상기 광활성 물질의 구조를 특정하는 연산부를 더 포함하거나, 연산부를 포함하는 연산장치에 연결되는 연결수단을 더 포함하는 것이다.According to an embodiment of the present invention, the analyzing apparatus further includes an operation unit for specifying the structure of the photoactive material at the measured molecular weight, or further includes a connection unit connected to the calculation unit including the operation unit.
상기 연결수단은 직렬 포트, 병렬 포트, 병용 직렬 버스 (Universal Serial Bus, USB) 또는 적외선 통신 포트일 수 있으며, 상기 분석장치와 연산장치 간 전자 신호로 자료값 (data)을 송수신할 수 있는 수단이면 이를 제한하지 않는다.The connecting means may be a serial port, a parallel port, a universal serial bus (USB), or an infrared communication port. If the means for transmitting and receiving data between the analyzer and the computing device It is not limited thereto.
상기 연산부는 상기 측정된 분자량과 광활성 물질의 구조를 매칭 (matching)하는 연산을 수행하는 것일 수 있다.The operation unit may perform an operation of matching the measured molecular weight with the structure of the photoactive material.
상기 측정된 분자량과 상기 광활성 물질의 구조의 매칭은 표 1의 M+1 피크값 (m/z)과 분석된 광활성 물질을 매칭하는 것일 수 있다.The measured molecular weight and the structure of the photoactive material may be matched to the M + 1 peak value (m / z) in Table 1 and the analyzed photoactive material.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 분석장치는 질량분석계 (mass spectrometer)이다.According to one embodiment of the present disclosure, the analyzer is a mass spectrometer.
본 명세서에 따른 일 실시상태에 따르면, 상기 분석장치는 고성능 액체 크로마토그래피/질량분석계를 포함하는 것 이다.According to one embodiment in accordance with the present disclosure, the analyzing apparatus comprises a high performance liquid chromatography / mass spectrometer.
상기 고성능 액체 크로마토그래피/질량분석계는 고성능 액체 크로마토그래피/전기 분무 이온화형 질량 분석계일 수 있다.The high performance liquid chromatography / mass spectrometer may be a high performance liquid chromatography / electrospray ionization mass spectrometer.
상기 분석장치는 전술한 광활성 물질의 분리방법 및 광활성 물질의 분석방법이 적용될 수 있다.The analyzer may be applied to the separation method of the photoactive material and the analysis method of the photoactive material.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the scope of the present invention is not limited to the following examples.
실시예Example 1 One
시료용액의 제조Preparation of sample solution
광활성 물질의 시료는 최적의 분리조건을 위하여 테트라하이드로퓨란을 용매로 하여, 1 mg/mL의 농도로 녹였다. 포지티브 포토레지스트 내의 광활성 물질의 조성분석 및 정량분석에 적용하기 위하여, 시료 용액의 제조는 하기와 같이 절차에 의하여 행하였다:Samples of photoactive materials were dissolved in tetrahydrofuran as a solvent at a concentration of 1 mg / mL for optimal separation conditions. For application to composition analysis and quantitative analysis of the photoactive material in the positive photoresist, the preparation of the sample solution was carried out as follows:
저장용 표준용액을 정확하게 미원 상사에서 제조된 상품명 MIPHOTO PAC425 (상기 화학식 2로 표시되는 광활성 물질로서, 상기 화학식 2의 R1 내지 R4가 디아조나프토퀴논기로 치환된 평균 치환율이 2.5인 화합물, 이하 같다.)를 테트라하이드로퓨란을 용매로 하여, 1 mg/mL의 농도로 제조하였다.The standard solution for storage was exactly the same as MIPHOTO PAC425 (a photoactive substance represented by the above formula (2), in which R1 to R4 in the above formula (2) were substituted with a diazonaphthoquinone group, the average substitution rate being 2.5). ) Was prepared at a concentration of 1 mg / mL using tetrahydrofuran as a solvent.
상기 저장용 표준용액을 희석하여, 검정 곡선 작성용 표준용액을 각각 50, 100, 200, 300, 400 및 500 μg/mL의 농도로 제조하였다. MIPHOTO PAC425로 구성된 포지티브 포토레지스트 시료 용액을 테트라하이드로퓨란을 용매로 하여 5 mg/mL의 농도로 제조하였다. 정량 분석 방법의 정확성을 측정하기 위한 상기 검정 곡선 작성용 표준용액을 상기 포지티브 포토레지스트 시료 용액에 첨가하여 제조하였다. 본 발명의 분석 방법의 정확도와 정밀도를 평가하기 위하여, MIPHOTO PAC425를 약 3.8 % 함유한 포지티브 포토레지스트에 MIPHOTO PAC425 표준용액을 각각 50, 100 및 150 μg/mL의 농도로 제조하였다. 상기 모든 시료용액의 제조는 광활성 물질의 다양한 광원에 대한 감광성 속성 때문에, 엠버 유리 기구를 사용하여 제조하였다. 모든 표준용액 및 시료용액은 제조함과 동시에 분석에 사용되었다.The standard solutions for storage were diluted and standard solutions for preparing calibration curves were prepared at concentrations of 50, 100, 200, 300, 400 and 500 μg / mL, respectively. A positive photoresist sample solution composed of MIPHOTO PAC425 was prepared at a concentration of 5 mg / mL using tetrahydrofuran as a solvent. The calibration curve standard solution for measuring the accuracy of the quantitative analysis method was prepared by adding to the positive photoresist sample solution. To evaluate the accuracy and precision of the assay method of the present invention, MIPHOTO PAC425 standard solutions were prepared at a concentration of 50, 100, and 150 μg / mL, respectively, in a positive photoresist containing about 3.8% MIPHOTO PAC425. The preparation of all the sample solutions was carried out using an Amber glass device because of the photosensitive properties of the photoactive material to various light sources. All standards and sample solutions were used for analysis at the same time.
크로마토그래피의 조건Conditions of chromatography
상기 시료용액을 하기와 같은 조건 하에서 크로마토그래피를 이용하여 광활성 물질을 분리 및 분석하였다.The photoactive material was separated and analyzed by chromatography on the sample solution under the following conditions.
사용기기: 고성능 액체 크로마토그래피는 Waters 사에서 제조된 상품명 Alliance 2965로 동사에서 제조된 상품명 Alliance 2996 광 다이오드 어레이 검출기를 구비한 것Applicable instrument: High performance liquid chromatography is a trade name Alliance 2965 manufactured by Waters Corporation, equipped with a trade name Alliance 2996 photodiode array detector manufactured by the company
고정상: 일본 Shiseido 사에서 제조된 상품명 Capcellpak C18 (4.6 mm I.D.ⅹ150 mm L(Length), 입자 크기 5 μm)Fixed phase: Capcellpak C 18 (4.6 mm ID x 150 mm L (Length), particle size 5 μm) manufactured by Shiseido, Japan
이동상: 제1 용매는 아세토니트릴/트리플루오로아세트산을 100/0.08의 부피비로 혼합한 것이고, 제2 용매는 탈이온수/트리플루오로아세트산을 100/0.1의 부피피로 혼합한 것이며, 기울기 용리법을 이용하여 이동상의 조성을 시간에 따라 하기 표 2와 같이 변화시켰다.Mobile phase: the first solvent is a mixture of acetonitrile / trifluoroacetic acid in a volume ratio of 100 / 0.08, the second solvent is deionized / trifluoroacetic acid in a volume ratio of 100 / 0.1, and the gradient elution method The composition of the mobile phase was varied with time according to Table 2 below.
흐름속도: 1.0 mL/minFlow rate: 1.0 mL / min
주입량: 10 μLInjection volume: 10 μL
분리 및 분석시간: 40분Separation and analysis time: 40 minutes
분리 및 분석 후 평형시간: 10분Equilibration time after separation and analysis: 10 minutes
고정상 온도: 40 ℃Fixed phase temperature: 40 ℃
광활성 물질의 분리Separation of photoactive material
상기 시료용액을 하기와 같은 조건 하에서 크로마토그래피를 이용하여 광활성 물질을 분리된 결과, 도 1과 같이 23 종의 광활성 물질을 전부 분리하였다. As a result of separating the photoactive material from the sample solution using chromatography under the following conditions, 23 kinds of photoactive materials were completely separated as shown in FIG.
광활성 물질의 분석Analysis of photoactive materials
상기 분리된 광활성 물질의 구조를 질량분광법에 의하여 분석한 결과는 도 2과 같으며, 표 1과 같이 M+1 피크값을 통하여 분리된 광활성 물질의 구조를 특정할 수 있었다.The structure of the separated photoactive material was analyzed by mass spectrometry as shown in FIG. 2, and the structure of the photoactive material separated through the M + 1 peak value as shown in Table 1 was determined.
실험예Experimental Example
본 발명의 광활성 물질의 분리방법 및 분석방법의 재현가능성 및 반복가능성을 실험하기 위하여 미원 상사에서 제조된 상품명 MIPHOTO PAC425를 포함하는 포지티브 포토레지스트의 정량 분석을 실시하였다.Quantitative analysis of positive photoresists including MIPHOTO PAC425, manufactured by Miwon Company, was conducted to test reproducibility and reproducibility of the photoactive material separation and analysis method of the present invention.
MIPHOTO PAC425를 포함하는 포지티브 포토레지스트를 시료로 분석을 일내 (intra-day) 및 일간 (inter-day)으로 실시한 결과, 농도가 각각 3.88 wt% 및 3.85 wt%였다.The analysis of the positive photoresist containing MIPHOTO PAC425 as a sample was performed intra-day and inter-day, and the concentrations were 3.88 wt% and 3.85 wt%, respectively.
또한 일내 분석 및 일간 분석의 정밀도는 상대 표준편차 (relative standard deviation, RSD)로 각각 0.28% 및 1.35%였다.In addition, the accuracy of day-to-day and day-to-day analysis was 0.28% and 1.35%, respectively, relative standard deviation (RSD).
50, 100, 200, 300, 400 및 500 μg/mL 농도의 6개의 작성용 표준용액으로 광활성 물질의 분리 및 분석을 실시하였고, 3일에 걸쳐 이들의 결과값으로 검량 곡선을 작성하였다.Separation and analysis of photoactive materials were carried out with six standard preparations at concentrations of 50, 100, 200, 300, 400 and 500 μg / mL, and calibration curves were generated for these results over three days.
검량 곡선의 상관계수 (correlation coefficient, r2)은 모두 0.998 이상으로 검량선은 y = 13696x - 22318, y = 14325x - 13803 및 y = 14644x - 33552이었다.The correlation coefficients (r 2 ) of the calibration curves were all above 0.998, and the calibration curves were y = 13696x - 22318, y = 14325x - 13803 and y = 14644x - 33552.
상기 정량 분석 결과 정밀도 및 정확도는 큰 편차를 보이지 않았고, 수용할 수 있는 결과값을 보였으며, MIPHOTO PAC425를 추가한 시료의 정밀도와 정확도를 계산한 결과는 하기 표 3과 같다.The accuracy and accuracy of the above quantitative analysis showed no large variation, and the acceptable results were shown. The accuracy and accuracy of the sample added with MIPHOTO PAC425 were calculated and the results are shown in Table 3 below.
(μg/mL)Added concentration
(μg / mL)
(μg/mL)The detected concentration
(μg / mL)
(%)Precision
(%)
(%)accuracy
(%)
표 3에서 검출된 농도는 3회 반복 분석의 평균값 (mean value)이고, 정밀도 (precision)는 상대 표준 편차 (%)이고, 정확도 (accuracy, %)는 ((검출된 농도) / (추가된 농도)) X 100으로 계산된다.The concentration detected in Table 3 is the mean value of the triplicate analysis, the precision is the relative standard deviation (%), and the accuracy (%) is ((detected concentration) / )) X 100.
MIPHOTO PAC425를 추가한 시료의 측정 내 정밀도 (intra-day assay precision)는 상대 표준편차% (RSD%)로 0.80 내지 1.46%였다. MIPHOTO PAC425를 추가한 시료 정확도 (intra-day assay accuracy)는 101.7 내지 102.8%였다.The intra-day assay precision of the sample to which MIPHOTO PAC425 was added was 0.80 to 1.46% in relative standard deviation% (RSD%). The intra-day assay accuracy with MIPHOTO PAC425 was 101.7 to 102.8%.
도 1의 A 내지 G 및 도 2의 A 내지 D의 m, di, tri 및 tet는 디아조나프토퀴논기(diazonaphthoquinone)가 각각 1개, 2개, 3개 및 4개가 치환된 이성질체를 의미한다.M, di, tri, and tet in FIGS. 1 A to G and FIG. 2 A to D means an isomer in which one, two, three, and four diazonaphthoquinone are substituted, respectively.
Claims (26)
상기 광활성 물질의 분리방법은 상기 광활성 물질을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 기울기 용리법을 이용하는 고성능 액체 크로마토그래피를 이용하여 분리하는 것이고,
상기 광활성 물질의 분리방법은 흐름속도는 1.0 mL/min, 주입량은 10 μL 및 고정상의 온도는 40℃의 조건에서 수행되고,
상기 제1 용매는 아세토니트릴을 포함하고,
상기 제2 용매는 탈이온수를 포함하고,
상기 제1 용매 또는 제2 용매는 트리플루오로아세트산 (trifluoroacetic acid)을 포함하고,
상기 광활성 물질은 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종을 포함하며,
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1 내지 4에 있어서, R1 내지 R4는 수소 또는 하기 화학식 5 또는 화학식 6로 표시되고,
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 2종 이상의 광활성 물질은
상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 3개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물;
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 및 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 2종 이상의 광활성 물질들을 포함하고, 상기 2종 이상의 광활성 물질을 전부 분리하는 것인 광활성 물질의 분리방법.A method for separating two or more photoactive substances having a diazonaphthoquinone group using a mobile phase comprising a first solvent and a second solvent,
The photoactive material may be separated by dissolving the photoactive material in tetrahydrofuran and performing high performance liquid chromatography using a gradient elution method.
The photoactive material is separated at a flow rate of 1.0 mL / min, an injection volume of 10 μL, and a fixed bed temperature of 40 ° C.,
Wherein the first solvent comprises acetonitrile,
Wherein the second solvent comprises deionized water,
Wherein the first solvent or the second solvent comprises trifluoroacetic acid,
The photoactive material includes at least one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 4,
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
In the general formulas (1) to (4), R 1 to R 4 are each hydrogen or a group represented by the following general formula (5) or (6)
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
The two or more photoactive materials
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 1 is represented by Formula 5 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 1 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compounds represented by the general formula (5) in which all of R1 to R3 in the above formula (1)
Wherein any one of R 1 to R 4 in Formula 2 is represented by Formula 5 and the remainder is hydrogen; Wherein two of R1 to R4 in Formula 1 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; Wherein three of R1 to R4 in Formula 2 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (5) in which all of R1 to R4 in the above formula (2)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 3 is represented by Formula 5 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 3 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compounds represented by the general formula (5) in which all of R 1 to R 3 in the general formula (3)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 3 is represented by Formula 6 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 1 are represented by Formula 6 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (6) in which all of R 1 to R 3 in the general formula (3)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 4 is represented by Formula 5 and the remainder is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 4 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (5) in which all of R 1 to R 3 in the formula (4)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 4 is represented by Formula 6 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 4 are represented by Formula 6 and the remainder are hydrogen; And at least two kinds of photoactive materials selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (6), and all of the two or more photoactive substances are completely separated.
상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 3개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물;
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 및 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물을 모두 포함하고, 상기 광활성 물질을 전부 분리하는 것인 광활성 물질의 분리방법.[3] The compound according to claim 1, wherein the two or more kinds of photoactive substances are those represented by the general formula (5), wherein any one of R1 to R3 of the general formula (1) Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 1 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compounds represented by the general formula (5) in which all of R1 to R3 in the above formula (1)
Wherein any one of R 1 to R 4 in Formula 2 is represented by Formula 5 and the remainder is hydrogen; Wherein two of R1 to R4 in Formula 1 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; Wherein three of R1 to R4 in Formula 2 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (5) in which all of R1 to R4 in the above formula (2)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 3 is represented by Formula 5 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 3 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compounds represented by the general formula (5) in which all of R 1 to R 3 in the general formula (3)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 3 is represented by Formula 6 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 1 are represented by Formula 6 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (6) in which all of R 1 to R 3 in the general formula (3)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 4 is represented by Formula 5 and the remainder is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 4 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (5) in which all of R 1 to R 3 in the formula (4)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 4 is represented by Formula 6 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 4 are represented by Formula 6 and the remainder are hydrogen; And all of R1 to R3 in the formula (4) include all the compounds represented by the formula (6), and the photoactive material is entirely separated.
상기 분리된 광활성 물질들의 구조를 특정하는 단계를 포함하는 활성 물질의 구조를 특정하는 단계를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석방법.Separating the photoactive material by a method of separating the photoactive material according to any one of claims 1, 4, 8, 9 and 11 to 16; And
And identifying the structure of the active material including identifying the structure of the separated photoactive materials.
상기 광활성 물질의 양을 정량하는 단계를 포함하는 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석 방법.Separating the photoactive material by a method of separating the photoactive material according to any one of claims 1, 4, 8, 9 and 11 to 16; And
And quantifying the amount of the photoactive substance. The method according to claim 1, wherein the photoactive substance has a diazonaphthoquinone group.
디아조나프토퀴논기를 갖는 2종 이상의 광활성 물질을 컬럼으로 주입하는 주입부;
제1 용매 및 제2 용매를 포함하는 이동상을 상기 컬럼 또는 상기 주입부로 공급하는 송액부를 포함하고,
상기 광활성 물질이 이동상을 통하여 컬럼의 고정상을 통과하여 광활성 물질을 분리하는 것이며,
상기 광활성 물질의 분리는 기울기 용리법을 이용하는 고성능 액체 크로마토그래피를 이용하여 분리하는 것이고,
상기 제1 용매는 아세토니트릴을 포함하고,
상기 제2 용매는 탈이온수를 포함하고,
상기 제1 용매 또는 제2 용매는 트리플루오로아세트산 (trifluoroacetic acid)을 포함하고,
상기 광활성 물질은 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종을 포함하고,
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1 내지 4에 있어서, R1 내지 R4는 수소 또는 하기 화학식 5 또는 화학식 6로 표시되며,
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 2종 이상의 광활성 물질은
상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4 중 3개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 2의 R1 내지 R4가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 3의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 1의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 3의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물;
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 5로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 5로 표시되는 화합물;
상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 어느 하나가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 상기 화학식 4의 R1 내지 R3 중 2개가 상기 화학식 6으로 표시되고 나머지는 수소인 화합물; 및 상기 화학식 4의 R1 내지 R3가 모두 화학식 6으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 2종 이상의 광활성 물질들을 포함하는 것인 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분리장치.A column comprising a stationary phase;
An injector for injecting two or more photoactive substances having diazonaphthoquinone groups into a column;
And a feed section for feeding a mobile phase containing a first solvent and a second solvent to the column or the injection section,
The photoactive material passes through the fixed bed of the column through the mobile phase to separate the photoactive material,
The photoactive material is separated by high performance liquid chromatography using a gradient elution method,
Wherein the first solvent comprises acetonitrile,
Wherein the second solvent comprises deionized water,
Wherein the first solvent or the second solvent comprises trifluoroacetic acid,
Wherein the photoactive material comprises at least one of the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 4,
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
In the general formulas (1) to (4), R 1 to R 4 are each hydrogen or represented by the following general formula (5) or (6)
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
The two or more photoactive materials
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 1 is represented by Formula 5 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 1 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compounds represented by the general formula (5) in which all of R1 to R3 in the above formula (1)
Wherein any one of R 1 to R 4 in Formula 2 is represented by Formula 5 and the remainder is hydrogen; Wherein two of R1 to R4 in Formula 1 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; Wherein three of R1 to R4 in Formula 2 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (5) in which all of R1 to R4 in the above formula (2)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 3 is represented by Formula 5 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 3 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compounds represented by the general formula (5) in which all of R 1 to R 3 in the general formula (3)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 3 is represented by Formula 6 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 1 are represented by Formula 6 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (6) in which all of R 1 to R 3 in the general formula (3)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 4 is represented by Formula 5 and the remainder is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 4 are represented by Formula 5 and the remainder are hydrogen; The compound represented by the general formula (5) in which all of R 1 to R 3 in the formula (4)
Wherein any one of R 1 to R 3 in Formula 4 is represented by Formula 6 and the other is hydrogen; Wherein two of R 1 to R 3 in Formula 4 are represented by Formula 6 and the remainder are hydrogen; And at least two kinds of photoactive substances selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (6) are included in all of R1 to R3 in the above formula (4).
상기 분리장치에서 분리된 광활성 물질을 검출하는 검출부를 더 포함하고, 연산부를 더 포함하거나 연산부를 포함하는 연산장치에 연결되는 연결수단을 더 포함하며,
상기 연산부는 검량 곡선 및 상기 검출부에서 검출한 값으로 광활성 물질의 정량을 연산하는 것인 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석장치.The separation device of claim 23; And
Further comprising a detecting unit for detecting the photoactive substance separated from the separating apparatus, and further comprising connecting means connected to the calculating unit, the connecting unit including the calculating unit,
Wherein the calculation unit computes a quantitative amount of the photoactive material with a calibration curve and a value detected by the detection unit.
상기 질량분석장치는
상기 분리장치에 의하여 분리된 광활성 물질을 주입하는 주입부; 및
상기 광활성 물질의 분자량을 측정하는 측정부를 포함하는 것인 디아조나프토퀴논기를 갖는 광활성 물질의 분석장치.The separation device of claim 23; And a mass spectrometer,
The mass spectrometer
An injector injecting the photoactive material separated by the separator; And
And a measurement unit for measuring a molecular weight of the photoactive substance. The apparatus for analyzing a photoactive substance having a diazonaphthoquinone group according to claim 1,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130076351A KR101700994B1 (en) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | Separation method of photoactive compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130076351A KR101700994B1 (en) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | Separation method of photoactive compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150003476A KR20150003476A (en) | 2015-01-09 |
| KR101700994B1 true KR101700994B1 (en) | 2017-01-31 |
Family
ID=52476170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130076351A KR101700994B1 (en) | 2013-07-01 | 2013-07-01 | Separation method of photoactive compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101700994B1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312720A (en) * | 1993-04-05 | 1994-05-17 | Ocg Microelectronic Materials Inc. | Process of developing a positive image utilizing o-naphthoquinone diazide radiation-sensitive esters of phenolic derivatives of 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanone |
| KR100788537B1 (en) * | 2000-11-27 | 2007-12-24 | 도레이 가부시끼가이샤 | Positive Type Photosensitive Resin Precursor Composition and Display Device Using the Same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101632965B1 (en) * | 2008-12-29 | 2016-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | Photoresist composition and method of fabricating thin film transistor substrate |
| KR101304590B1 (en) | 2010-03-11 | 2013-09-05 | 주식회사 엘지화학 | Photosensitive resin composition for insulator of OLED devices |
-
2013
- 2013-07-01 KR KR1020130076351A patent/KR101700994B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312720A (en) * | 1993-04-05 | 1994-05-17 | Ocg Microelectronic Materials Inc. | Process of developing a positive image utilizing o-naphthoquinone diazide radiation-sensitive esters of phenolic derivatives of 4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexanone |
| KR100788537B1 (en) * | 2000-11-27 | 2007-12-24 | 도레이 가부시끼가이샤 | Positive Type Photosensitive Resin Precursor Composition and Display Device Using the Same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150003476A (en) | 2015-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chu et al. | Linear and branched perfluorooctane sulfonate isomers in technical product and environmental samples by in-port derivatization-gas chromatography-mass spectrometry | |
| Camarasu et al. | Recent progress in the determination of volatile impurities in pharmaceuticals | |
| CN109738565B (en) | Method for determining illegally added compounds in health food | |
| DE102009030395A1 (en) | Differentiated chromatographic analysis method for compensating variances in the signal-generating unit in quantitative chromatographic analyzes | |
| Cavaliere et al. | A triple quadrupole and a hybrid quadrupole orbitrap mass spectrometer in comparison for polyphenol quantitation | |
| CN102147397B (en) | Method for detecting taurine in functional beer by adopting high performance liquid chromatography (HPLC) | |
| Hu et al. | Stand out from matrix: Ultra-sensitive LC− MS/MS method for determination of histamine in complex biological samples using derivatization and solid phase extraction | |
| Guo et al. | Determination of amitraz and its metabolites in whole blood using solid-phase extraction and liquid chromatography–tandem mass spectrometry | |
| Liu et al. | High-performance thin-layer chromatography coupled with HPLC-DAD/HPLC-MS/MS for simultaneous determination of bisphenol A and nine brominated analogs in biological samples | |
| KR101700994B1 (en) | Separation method of photoactive compound | |
| Siva Kumar et al. | Stability indicating RP-HPLC method for estimation of potential impurities in Ledipasvir and characterization of a new degradation impurity | |
| CN113447592A (en) | Method for detecting ethylene diamine tetraacetic acid disodium in metronidazole gel | |
| CN108828089A (en) | The method that derivatization HPLC-UV/Vis method measures 4- nitrobenzaldehyde in chloramphenicol or its preparation | |
| CN108680696B (en) | Detection method of obeticholic acid starting material | |
| CN105092733B (en) | The reduction method and apparatus of fixedness buffer salt content in LC MS testers | |
| Lin et al. | Trapping mode two-dimensional liquid chromatography for quantitative low-level impurity enrichment in pharmaceutical development | |
| Stagliano et al. | Bioassay‐directed fractionation for discovery of bioactive neutral lipids guided by relative mass defect filtering and multiplexed collision‐induced dissociation | |
| Feng et al. | A simple and sensitive LC‐MS/MS method for the determination of sotalol in rat plasma | |
| Chen et al. | Rapid screening and identification of the antioxidants in Hippocampus japonicus Kaup by HPLC‐ESI‐TOF/MS and on‐line ABTS free radical scavenging assay | |
| CN112321562A (en) | Preparation method and detection method of impurities in omeprazole sodium bicarbonate dry suspension | |
| CN111077255A (en) | Method for detecting migration volume of 4, 4'-biphenol and 4,4' -dichlorodiphenyl sulfone in PPSU (polypropylene sulfone) milk bottle | |
| CN114910578B (en) | Method for determining procyanidine C1 in grape seed extract | |
| CN114200067B (en) | High performance liquid chromatography analysis method for 6-bromo-3-hydroxy pyrazine-2-carboxamide and impurities | |
| CN115420826B (en) | Separation detection method for impurities in o-ethoxybenzoic acid as starting material in sildenafil citrate bulk drug | |
| Kelley et al. | Pharmacokinetic and metabolic analysis of an Alzheimer's disease therapeutic in rat serum via microfluidic CZE–MS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200116 Year of fee payment: 4 |