KR101644688B1 - Aromatic compounds and organic electronic device using the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device in which a novel compound capable of improving lifetime, efficiency, driving voltage drop and stability of an organic electronic device is contained in an organic material layer.
Description
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device in which a novel compound capable of improving lifetime, efficiency, driving voltage drop and stability of an organic electronic device is contained in an organic material layer.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.An organic electronic device means an element requiring charge exchange between an electrode and an organic material using holes and / or electrons. The organic electronic device can be roughly classified into two types according to the operating principle as described below. First, an exciton is formed in an organic material layer by a photon introduced into an element from an external light source. The exciton is separated into an electron and a hole, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source Type electric device. The second type is an electronic device that injects holes and / or electrons into an organic semiconductor that interfaces with an electrode by applying a voltage or current to two or more electrodes, and operates by injected electrons and holes.
유기 전자 소자의 예로는 유기 전자 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.Examples of the organic electronic device include an organic electronic device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor, and the like. All of them are used for hole injecting or transporting materials, electron injecting or transporting materials, need. Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail. However, in the organic electronic devices, hole injecting or transporting materials, electron injecting or transporting materials, or light emitting materials act on a similar principle.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 전자 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 전자 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 전자 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 전자 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electronic device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer is often formed of a multi-layer structure composed of different materials, and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic electronic device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out. Such an organic electronic device is known to have characteristics such as self-emission, high luminance, high efficiency, low drive voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.
유기 전자 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electronic device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions. In addition, the luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing a better natural color depending on the luminescent color. On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, there arises a problem that the maximum light emitting wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity drops, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the efficiency of light emission through the light emitting layer.
유기 전자 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 전자 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.In order for the organic electronic device to sufficiently exhibit the above-described excellent characteristics, it is required that materials constituting the organic material layer in the device such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material and an electron injecting material are supported by a stable and efficient material However, stable and efficient organic material layer materials for organic electronic devices have not yet been sufficiently developed. Therefore, development of new materials is continuously required, and the necessity of developing such materials is the same in other organic electronic devices described above.
이에 본 발명자들은 유기 전자 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전자 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, the present inventors have found that a compound having a chemical structure capable of fulfilling various conditions required for a material usable in an organic electronic device, such as lifetime, efficiency, driving voltage drop and stability, And an organic electronic device comprising the compound.
본 명세서는 신규한 화합물을 제공한다. The present disclosure provides novel compounds.
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자를 제공한다.The present invention also relates to an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes the compound The organic electroluminescent device comprising:
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 수명 특성이 향상되는 장점이 있다. The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage of improving lifetime characteristics.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 광효율이 향상되는 장점이 있다. The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage that the light efficiency is improved.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 낮은 구동전압을 갖는 장점이 있다. The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage of having a low driving voltage.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 향상되는 장점이 있다.The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage of improving electrochemical stability and thermal stability.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic electronic device made up of a substrate 1, an
2 shows an example of an organic electronic device composed of a substrate 1, an
이하 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서는 방향족 화합물을 제공하며, 구체적으로 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.The present disclosure provides aromatic compounds, specifically nitrogen-containing heterocyclic compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다. The compound according to one embodiment of the present invention can be represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴아민기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L 1 and
X는 O, S 또는 Se이고,X is O, S or Se,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,Q1 and Q2 are each independently represented by the following formula (2) or (3)
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 화학식 2 및 3에서,In the
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, R 1 to
n, l, o, 및 q는 각각 독립적으로 0~4인 정수이고, m 및 p는 각각 독립적으로 0~2인 정수이며,n, l, o, and q are each independently an integer of 0 to 4, m and p are each independently an integer of 0 to 2,
n≥2일 때 R1은 서로 동일하거나 상이하고, m≥2일 때 R2은 서로 동일하거나 상이하며, l≥2일 때 R3은 서로 동일하거나 상이하고, o≥2일 때 R5은 서로 동일하거나 상이하며, p≥2일 때 R6은 서로 동일하거나 상이하고, q≥2일 때 R7은 서로 동일하거나 상이하다.when R < 2 > is the same or different, when R < 2 > is the same or different, R < R6 is the same as or different from each other when p? 2, and R7 is the same or different from each other when q? 2.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by the formula (1) may be represented by any of the following formulas (4) to (6).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
상기 화학식 4 내지 6에서, In the above formulas 4 to 6,
L1, L2, X, Ar, R1 내지 R8, n, m, l, o, p 및 q는 화학식 1 내지 3의 정의와 동일하다.Wherein L1, L2, X, Ar, R1 to R8, n, m, l, o, p and q are as defined in formulas (1) to (3).
상기 화학식 2는 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다. The formula (2) may be represented by any one of the following formulas (7) to (9).
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
상기 화학식 7 내지 9에서, R1, R2, R3, R4, n, m 및 l은 화학식 2의 정의와 동일하다.R 1,
상기 화학식 3은 하기 화학식 10 내지 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다. The formula (3) may be represented by any one of the following formulas (10) to (12).
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
상기 화학식 10 내지 12에서, R5, R6, R7, R8, o, p 및 q는 화학식 3의 정의와 동일하다.R5, R6, R7, R8, o, p and q are the same as defined in the formula (3).
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 비치환된 아릴렌기일 수 있다. In the present specification, L 1 and
본 명세서에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. In the present specification, Ar may be a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페나트렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌닐기일 수 있다.In the present specification, Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted pyrenyl group; A substituted or unsubstituted perylenyl group; A substituted or unsubstituted crecenyl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, Ar은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페나트렌기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 또는 플루오렌기일 수 있다.In the present specification, Ar represents a phenyl group; Biphenyl group; A terphenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; Phenanthrene; Pyrenyl; A perylenyl group; A crycenyl group; Or a fluorene group.
본 명세서에 있어서, R4 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. In the present specification, R4 and R8 are each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms.
본 명세서에 있어서, R4 및 R8은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. In the present specification, R4 and R8 represent a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms.
본 명세서에 있어서, R4 및 R8은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.In the present specification, R4 and R8 represent a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, R4 및 R8은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페나트렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌닐기일 수 있다.In the present specification, R4 and R8 represent a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted pyrenyl group; A substituted or unsubstituted perylenyl group; A substituted or unsubstituted crecenyl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, R4 및 R8은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페나트렌기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 또는 플루오렌기일 수 있다.In the present specification, R4 and R8 represent a phenyl group; Biphenyl group; A terphenyl group; Naphthyl group; Anthracenyl group; Phenanthrene; Pyrenyl; A perylenyl group; A crycenyl group; Or a fluorene group.
본 명세서에 있어서, n, m, l, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 구체적으로, n, m, l, o, p 또는 q가 0인 경우 각각 대응되는 R1 내지 R3 또는 R5 내지 R7은 수소이고, n, m, l, o, p 또는 q가 1인 경우 각각 대응되는 R1 내지 R3 또는 R5 내지 R7은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.In the present specification, n, m, l, o, p and q may each independently be 0 or 1. Specifically, when n, m, l, o, p or q is 0, the corresponding R1 to R3 or R5 to R7 are each hydrogen, and when n, m, l, o, p or q is 1, R 1 to
본 명세서에 있어서, n, m, l, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, R1 내지 R3 또는 R5 내지 R7은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.In the present specification, n, m, l, o, p and q are each independently 0 or 1, and R1 to R3 or R5 to R7 are hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms.
본 명세서에 있어서, n+m+l은 1보다 작고 o+p+q는 1보다 작을 수 있다. In the present specification, n + m + 1 may be less than 1 and o + p + q may be less than 1.
본 명세서에 있어서, n, m, l, o, p 및 q는 0일 수 있다. 구체적으로, n, m, l, o, p 또는 q가 0인 경우 각각 대응되는 R1 내지 R3 또는 R5 내지 R7은 수소일 수 있다. In the present specification, n, m, l, o, p and q may be 0. Specifically, when n, m, l, o, p or q is 0, the corresponding R1 to R3 or R5 to R7 may be hydrogen.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 비치환된 아릴렌기이고, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, n, m, l, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. In the present specification, L 1 and
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 7로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 7 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the present specification, when Q1 in the formula (1) is represented by the formula (7), Q2 in the formula (1) may be represented by any one of the formulas (7) to (12).
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 8로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 8 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the present specification, when Q1 in the formula (1) is represented by the formula (8), Q2 in the formula (1) may be represented by any one of the formulas (8) to (12).
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 9로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 9 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the present specification, when Q1 in the formula (1) is represented by the formula (9), Q2 in the formula (1) may be represented by any one of the formulas (9) to (12).
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 10으로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 10 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In this specification, when Q1 in the above formula (1) is represented by the formula (10), Q2 in the above formula (1) may be represented by any one of the formulas (10) to (12).
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 11로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 11 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the present specification, when Q1 in the formula (1) is represented by the formula (11), Q2 in the formula (1) may be represented by any one of the formulas (11) to (12).
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 12로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 12로 표시될 수 있다.In this specification, when Q1 in the above formula (1) is represented by the formula (12), Q2 in the above formula (1) can be represented by the formula (12).
상기 화학식 1의 Q1과 Q2는 서로 동일한 치환기일 수 있다. 이때, Q1과 Q2가 동일한 경우에는 화학식 1로 표시되는 화합물은 점대칭 또는 선대칭일 수 있다. Q1 and Q2 in Formula 1 may be the same substituent. In this case, when Q1 and Q2 are the same, the compound represented by formula (1) may be point symmetry or line symmetry.
본 명세서에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the compounds according to the present specification, the substituents of the above formula (1) will be described in more detail as follows.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of the halogen group include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 12. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl and heptyl.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적인 예로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 부테닐기; 펜테닐기; 또는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 12. Specific examples include a butenyl group; Pentenyl; Or an alkenyl group to which an aryl group such as a stilbenyl group or a styrenyl group is bonded, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 12인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group preferably has 1 to 12 carbon atoms, more specifically, methoxy, ethoxy, isopropyloxy, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 40인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 40. Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group and a terphenyl group. Examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrene group, a pyrenyl group, a perylenyl group, A fluorene group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물이 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 2가의 아릴기인 것을 제외하고 상기 아릴기의 설명과 동일하다. 구체적으로, 상기 아릴렌기는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 2가의 안트라세닐기, 2가의 페나트렌기, 2가의 파이레닐기, 2가의 페릴레닐기, 2가의 크라이세닐기, 2가의 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the arylene group means a divalent aryl group, and is the same as the description of the aryl group except that it is a divalent aryl group. Specifically, the arylene group may be substituted with at least one of a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, a divalent anthracenyl group, a divalent phenanthrene group, a divalent pyrenyl group, a divalent perylenyl group, And a divalent fluorene group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NR'R"로 표현될 수 있으며, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소; 또는 알킬기일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In this specification, the amine group may be represented by -NR'R ", and the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. The R 'and R" may be the same as or different from each other, Hydrogen; Or an alkyl group. Specific examples thereof include, but are not limited to, a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, and a diethylamine group.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기는 치환기 중 아릴기를 포함하는 아민기를 의미하며, 구체적으로 아릴 아민기를 -NR'R"로 표현하는 경우 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 알킬기 또는 아릴기일 수 있으며, R' 및 R" 중 적어도 하나는 아릴기인 것을 의미한다. In the present specification, an arylamine group means an amine group containing an aryl group in a substituent. Specifically, when an arylamine group is represented by -NR'R ", R 'and R" may be the same or different from each other and represent hydrogen; An alkyl group or an aryl group, and at least one of R 'and R "is an aryl group.
아릴 아민기는 치환 또는 비치환된 단환식의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 다환식의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기; 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다. 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The arylamine group is a substituted or unsubstituted monocyclic arylamine group; A substituted or unsubstituted polycyclic arylamine group; A substituted or unsubstituted monocyclic diarylamine group; A substituted or unsubstituted polycyclic diarylamine group; Or a substituted or unsubstituted mono- and polycyclic diarylamine group. Specific examples thereof include a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a 9-methyl-anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, Group, a triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a hetero ring group containing at least one of O, N and S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, , A quinolinyl group, an isoquinoline group, an indole group, a carbazole group, a benzoxazole group, a benzimidazole group, a benzothiazole group, a benzzcarbazole group, a benzthiophene group, a dibenzothiophene group, a benzfuranyl group, But are not limited to these.
예를 들면, 상기 헤테로고리기는, 하기 화학식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the heterocyclic group is preferably a compound represented by the following formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group and the aralkylamine group is the same as the aforementioned aryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, alkylsulfoxy group, alkylamine group, and aralkylamine group is the same as the alkyl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heteroaryl group in the heteroarylamine group can be selected from the examples of the above-mentioned heterocyclic group.
또한, 본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.The term " substituted or unsubstituted " in the present specification means a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, silyl, arylalkenyl, aryl, Substituted or unsubstituted fluorenyl group and a nitrile group, or has no substituent group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다. The compound represented by Formula 1 may be represented by any one of the following formulas.
11-11
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 열적 안정성이 우수한 장점이 있다. The novel compounds according to the present invention have the advantage of excellent thermal stability.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 깊은 HOMO 준위를 갖는 장점이 있다.The novel compounds according to the present invention have the advantage of having a deep HOMO level.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 높은 삼중항(triplet) 상태를 갖는 장점이 있다.The novel compounds according to the present invention have the advantage of having a high triplet state.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 정공 안정성을 갖는 장점이 있다.The novel compounds according to the present invention have the advantage of having hole stability.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어 사용이 가능하다.The novel compound according to the present invention can be used purely in an organic electronic device including a light emitting device, or mixed with an impurity.
또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.Further, by introducing various substituent groups into the core structure, it is possible to finely control the energy band gap, and the characteristics at the interface between the organic materials can be improved and the use of the materials can be diversified.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.On the other hand, the compound represented by the formula (1) has a high glass transition temperature (Tg) and is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 광효율이 향상되고, 높은 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시키는 장점이 있다.The organic electronic device according to the present invention has an advantage of improving the light efficiency and improving lifetime characteristics of the device by high thermal stability.
또한, 본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Further, the organic electronic device according to the present invention is an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers And a compound represented by the above formula (1).
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으나, 이에만 한정되지 않는다. Examples of the organic electronic device include, but are not limited to, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), and an organic transistor.
본 명세서의 유기 전자 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electronic device of the present invention can be produced by a conventional organic electronic device manufacturing method and materials, except that one or more organic compound layers are formed using the compound represented by the above-described formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic electronic device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic electronic device in this specification may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic electronic device in this specification may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic electronic device is not limited to this, and may include a smaller number of organic layers.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic electronic device of the present specification, the organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a layer simultaneously injecting holes and transporting holes, and at least one of the layers may be represented by Formula 1 ≪ / RTI >
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by the general formula (1).
또한, 상기 유기물층은 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The organic material layer may include at least one of an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, and at least one of the layers may be a compound . ≪ / RTI >
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송/전자 차단을 동시에 하는 층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic electronic device of the present specification, the organic material layer includes a layer that simultaneously transports holes / electrons, a layer that simultaneously transports holes and holes, a layer that simultaneously transports holes and emits light, Layer, and at least one of the layers may include a compound represented by the above formula (1).
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.The organic electronic device according to the present invention may be formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation Forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer on the anode, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic electronic device may be formed by sequentially depositing a negative electrode material, an organic material layer, and a positive electrode material on a substrate.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; And conductive polymers such as poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole injecting material, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene , An anthraquinone, and a conductive polymer of polyaniline and a poly-compound, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injecting layer to the light emitting layer and having high mobility to holes is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the electron transporting material, a material capable of transferring electrons from the cathode well into the light emitting layer, which is suitable for electrons, is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electronic device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic electronic device in this specification may have a structure as shown in Figs. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 shows a structure of an organic electronic device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.2 shows an organic electronic device in which an
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.The organic electronic device according to the present specification may be an organic light emitting device.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a layer simultaneously injecting holes and transporting holes, and at least one of the layers may be represented by the formula ≪ / RTI >
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by the general formula (1).
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include at least one of an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously performs electron transportation and electron injection, (1). ≪ / RTI >
본 명세서에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층에 사용될 수 있고, 더욱 구체적으로 발광층에 사용될 수 있다.The compound according to the present invention can be used in an organic layer of an organic light emitting device, and more specifically, can be used in a light emitting layer.
본 명세서에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 유기물층으로서 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화합물은 유기 태양 전지의 유기물층에 사용될 수 있고, 더욱 구체적으로 전자 수송층에 사용될 수 있다. The organic solar cell according to the present invention may have a structure including a first electrode, a second electrode and an organic material layer disposed therebetween, and the organic material layer may include a hole transporting layer, a photoactive layer, and an electron transporting layer. The compound according to the present invention can be used for an organic layer of an organic solar cell, and more specifically, for an electron transporting layer.
본 명세서에 따른 유기 감광체는 도전성 기재, 전자 수송물질을 포함하는 전하 수송층, 전하생성층을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화합물은 유기 감광체의 전하 수송층에 사용될 수 있다.An organophotoreceptor according to the present disclosure may comprise a conductive substrate, a charge transport layer comprising an electron transport material, and a charge generating layer. The compounds according to the present disclosure can be used in the charge transport layer of an organophotoreceptor.
본 명세서에 따른 유기 트랜지스터는 제1 전극, 제2 전극, 정공 주입층, 유기 박막층, 전자 주입층, 전자 수송층 등을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화합물은 유기 트랜지스터의 전자 수송층에 사용될 수 있다.The organic transistor according to the present invention may include a first electrode, a second electrode, a hole injection layer, an organic thin film layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. The compounds according to the present disclosure can be used in an electron transport layer of an organic transistor.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The method for preparing the compound of Formula 1 and the production of the organic electronic device using the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited thereto.
<< 제조예Manufacturing example 1> 화학식 7-1의 화합물의 합성 1> Synthesis of Compound of Formula 7-1
[화학식 7-1A] [화학식 7-1B][Formula 7-1A] [Formula 7-1B]
[화학식 7-1B] [화학식 7-1C] [화학식 7-1][Formula 7-1-1B] [Formula 7-1-1]
화학식 7-1A의 제조Preparation of Formula 7-1A
1,2-사이클로헥산디온(1,2-cyclohexanedione) (33.3 g, 0.297 mol)과 페닐하이드라진 하이드로클로라이드 (86.0 g, 0.595 mol)를 함께 에탄올에 넣은 후 교반했다. 황산 3.0 g(0.03 mole)을 넣고 65℃ 가열을 한 다음 4시간 교반했다. 다시 상온으로 냉각시킨 후 생성된 보라색 고체를 여과하고 에탄올로 씻어준 후 건조했다. 이 고체를 다시 아세트산에 넣고 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 72.0 g을 넣어주고 100℃로 가열한 후 15시간동안 교반했다. 다시 상온으로 냉각한 후 생성된 노란색 고체를 여과하고 아세트산 및 헥산으로 씻어 흰색 고체 화학식 7-1A(30.0 g 45.3%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 2571,2-cyclohexanedione (33.3 g, 0.297 mol) and phenylhydrazine hydrochloride (86.0 g, 0.595 mol) were put in ethanol together and stirred. 3.0 g (0.03 mole) of sulfuric acid was added, the mixture was heated at 65 캜 and stirred for 4 hours. After cooling again to room temperature, the resulting purple solid was filtered, rinsed with ethanol and dried. This solid was added again into acetic acid, and 72.0 g of trifluoroacetic acid was added thereto. The mixture was heated to 100 ° C and stirred for 15 hours. After cooling again to room temperature, the resulting yellow solid was filtered and washed with acetic acid and hexane to obtain a white solid (7-1A, 30.0 g, 45.3%). MS: [M + H] < + > = 257
화학식 7-1B의 제조Preparation of Formula 7-1B
화학식 7-1A (26.0 g, 0.1 mol)를 무수 다이메틸폼아마이드(DMF)에 녹인 후 수소화나트륨(NaH) (2.4g, 0.1 mol)를 넣고 30분정도 교반했다. 그리고 아이오도벤젠 (20.5 g, 0.1 mol)을 천천히 첨가한 후 상온에서 12시간 교반했다. 이때 생성된 고체를 여과하고 헥산으로 씻어 흰색고체 화학식 7-1B (30.0 g, 90%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 333(26.0 g, 0.1 mol) was dissolved in anhydrous dimethylformamide (DMF), sodium hydride (NaH) (2.4 g, 0.1 mol) was added thereto, and the mixture was stirred for about 30 minutes. Then, iodobenzene (20.5 g, 0.1 mol) was added slowly and stirred at room temperature for 12 hours. At this time, the resulting solid was filtered and washed with hexane to obtain a white solid compound (7-1B, 30.0 g, 90%). MS: [M + H] < + > = 333
화학식 7-1C의 제조Preparation of 7-1C
1,4-디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(n-BuLi)(2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30분 동안 교반했다. 디클로로페닐포스핀(10g, 40mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반하고 상온으로 올린 다음 물(100ml)을 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출했다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹이고 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12시간 교반했다. 황산마그네슘(MgSO4)을 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 7-1C(15g, 수율 70%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 4351,4-Dibromobenzene (20 g, 85 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100 ml) and then cooled to -78 ° C. n-Butyllithium (n-BuLi) (2.5 M, 37 ml, 93 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 30 minutes. Dichlorophenylphosphine (10 g, 40 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 3 hours. After the temperature was raised to room temperature, water (100 ml) was added and the mixture was extracted with tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated and recrystallized with hexane to obtain a white solid. The residue was dissolved in trichloromethane (200 ml), and hydrogen peroxide solution (20 ml) was added thereto, followed by stirring for 12 hours. Magnesium sulfate (MgSO 4 ) was added and stirred to remove water, followed by filtration, concentration, and recrystallization from hexane to obtain the compound of formula 7-1C (15 g, yield 70%). MS: [M + H] < + > = 435
화학식 7-1의 제조Preparation of Formula 7-1
화학식 7-1B (33.3 g, 100 mmol)와 화학식 7-1C (22 g, 50 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Butyl)3)2) 촉매를 0.2 당량 넣어 3시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 7-1(32 g, 수율 71%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 939Sodium hydroxide (14.4 g, 150 mmol) was added to the solution, and the solution was boiled. Then, palladium (t (t) -Butyl) 3 ) 2 (Pd (t-Butyl) 3 ) 2 ) catalyst was added in an amount of 0.2 equivalent and stirred for 3 hours. After the solution was cooled to room temperature, water was added and stirred, and the resulting solid was filtered. The resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain the compound of Formula 7-1 (32 g, yield 71%). MS: [M + H] < + > = 939
<< 제조예Manufacturing example 2> 화학식 7-2의 화합물의 합성 2> Synthesis of Compound of Formula 7-2
[화학식 7-2A][Formula 7-2A]
[화학식 7-1B] [화학식 7-2A] [화학식 7-2][Formula 7-1B] [Formula 7-2A] [Formula 7-2]
화학식 7-2A의 제조Preparation of Formula 7-2A
1,4-디브로모벤젠 대신 2,6-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-2A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 5357-2A was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula 7-1C, except that 2,6-dibromonaphthalene was used instead of 1,4-dibromobenzene. MS: [M + H] < + > = 535
화학식 7-2의 제조Preparation of Formula 7-2
화학식 7-1C 대신 화학식 7-2A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-2를 얻었다. MS: [M+H]+ = 10397-2 was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula 7-1 except that the compound of the formula 7-2A was used instead of the compound of the formula 7-1C. MS: [M + H] < + > = 1039
<< 제조예Manufacturing example 3> 화학식 7-3의 화합물의 합성 3> Synthesis of Compound of Formula 7-3
[화학식 7-1B] [화학식 7-3A] [화학식 7-3][Formula 7-1B] [Formula 7-3A] [Formula 7-3]
화학식 7-3A의 제조Preparation of Formula 7-3A
과산화수소수 대신 황을 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-3A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 451Compound 7-3A was obtained in the same manner as in the preparation of compound of formula 7-1C, except that sulfur was used instead of hydrogen peroxide solution. MS: [M + H] < + > = 451
화학식 7-3의 제조Preparation of Formula 7-3
화학식 7-1C 대신 화학식 7-3A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-3을 얻었다. MS: [M+H]+ = 8257-3 was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula 7-1 except that the compound of the formula 7-3A was used instead of the compound of the formula 7-1C. MS: [M + H] < + > = 825
<< 제조예Manufacturing example 4> 화학식 7-4의 화합물의 합성 4> Synthesis of Compound of Formula 7-4
[화학식 7-1B] [화학식 7-4A] [화학식 7-4][Chemical Formula 7-1B] [Chemical Formula 7-4A] [Chemical Formula 7-4]
화학식 7-4A의 제조Preparation of Formula 7-4A
과산화수소수 대신 황을 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-2A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-4A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 5517-4A was obtained in the same manner as in the preparation of compound of formula (7-2A), except that sulfur was used instead of hydrogen peroxide solution. MS: [M + H] < + > = 551
화학식 7-4의 제조Preparation of Formula 7-4
화학식 7-1C 대신 화학식 7-4A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-4를 얻었다. MS: [M+H]+ = 10557-4 was obtained in the same manner as in the preparation of compound of formula (7-1), except that compound of formula (7-4A) was used instead of compound of formula (7-1-1C). MS: [M + H] < + > = 1055
<< 제조예Manufacturing example 5> 화학식 8-1의 화합물의 합성 5> Synthesis of Compound of Formula 8-1
[화학식 8-1A] [화학식 8-1B][Formula 8-1A] [Formula 8-1B]
[화학식 8-1B] [화학식 8-1C] [화학식 8-1][Chemical formula 8-1B] [Chemical formula 8-1C] [Chemical formula 8-1]
화학식 8-1A의 제조Preparation of Formula 8-1A
1,3-디브로모-4,6-디니트로벤젠(1,3-dibromo-4,6-dinitrobenzene) (32.4 g, 100 mmol) 과 페닐 보로닉산(phenyl boronic acid)(24.4 g, 200 mmol)을 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)에 녹인 후, 탄산칼슘 수용액을 첨가하고, 팔라듐(인(페닐)3)4)(Pd(P(Ph)3)4)를 0.01당량 넣어 끓이면서 교반했다. 12시간 교반 후, 상온으로 식혀서 유기층을 분리하고 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 생긴 흰색고체를 트라이에틸 포스페이트(triethyl phosphite, P(OEthyl)3) 용액에 넣어 12시간동안 끓이면서 교반했다. 생성된 고체를 여과하여 물과 에탄올로 씻어준 후 화학식 8-1A 흰색고체(23 g, 수율 78%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 2571,3-dibromo-4,6-dinitrobenzene (32.4 g, 100 mmol) and phenyl boronic acid (24.4 g, 200 mmol) ) it was stirred under boiling (dissolved in tetrahydrofuran, THF), the addition of calcium carbonate solution, palladium (a (phenyl) tetrahydrofuran 3) 4) (Pd (P (Ph) 3) put 0.01 eq. 4). After stirring for 12 hours, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the organic layer was separated and recrystallized from chloroform and ethanol. The resulting white solid was stirred in a solution of triethyl phosphite (P (OEthyl) 3 ) for 12 hours. The resulting solid was filtered and washed with water and ethanol to obtain a white solid (23 g, yield 78%) of the formula 8-1A. MS: [M + H] < + > = 257
화학식 8-1B의 제조Preparation of (8-1B)
화학식 7-1A 대신 화학식 8-1A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 8-1B를 얻었다. MS: [M+H]+ = 3338-1B was obtained in the same manner as in the preparation of compound of formula (7-1B), except that compound of formula (8-1A) was used instead of compound of formula (7-1A). MS: [M + H] < + > = 333
화학식 8-1C의 제조Preparation of 8-1C
1,4-디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(n-Butyllithium, n-BuLi) (2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30분 동안 교반했다. 디클로로페닐포스핀(10g, 40mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반하고 상온으로 올린 다음 물(100ml)을 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출했다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹이고 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12시간 교반했다. 황산마그네슘(MgSO4)로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 8-1C(15g, 수율 70%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 4351,4-Dibromobenzene (20 g, 85 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100 ml) and then cooled to -78 ° C. n-Butyllithium (n-BuLi) (2.5 M, 37 ml, 93 mmol) was slowly added dropwise thereto, followed by stirring for 30 minutes. Dichlorophenylphosphine (10 g, 40 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 3 hours. After the temperature was raised to room temperature, water (100 ml) was added and the mixture was extracted with tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated and recrystallized with hexane to obtain a white solid. The residue was dissolved in trichloromethane (200 ml), and hydrogen peroxide solution (20 ml) was added thereto, followed by stirring for 12 hours. The reaction mixture was poured into magnesium sulfate (MgSO 4 ) and stirred to remove water, followed by filtration, concentration and recrystallization from hexane to obtain 15 g (yield: 70%). MS: [M + H] < + > = 435
화학식 8-1의 제조Preparation of Formula 8-1
화학식 7-1B 대신 화학식 8-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 8-1을 얻었다. MS: [M+H]+ = 939(8-1) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1), except that the compound of the formula (8-1B) was used instead of the compound of the formula (7-1B). MS: [M + H] < + > = 939
<< 제조예Manufacturing example 6> 화학식 8-2의 화합물의 합성 6> Synthesis of Compound of Formula 8-2
[화학식 8-1B] [화학식 7-2A] [화학식 8-2][Formula 8-1B] [Formula 7-2A] [Formula 8-2]
화학식 8-2의 제조Preparation of Formula 8-2
화학식 7-1C 대신 화학식 7-2A, 화학식 7-1B대신 화학식 8-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 8-2를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1039(8-2) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1), except that the compound of the formula (7-1) was used instead of the compound of the formula (7-1A). MS: [M + H] < + > = 1039
<< 제조예Manufacturing example 7> 화학식 8-3의 화합물의 합성 7> Synthesis of Compound of Formula 8-3
[화학식 8-1B] [화학식 7-3A] [화학식 8-3][Formula 8-1B] [Formula 7-3A] [Formula 8-3]
화학식 8-3의 제조Preparation of Formula 8-3
화학식 7-1C 대신 화학식 7-3A, 화학식 7-1B대신 화학식 8-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 8-3을 얻었다. MS: [M+H]+ = 955(8-3) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1), except that the compound of the formula (7-1) was used instead of the compound of the formula (7-1A). MS: [M + H] < + > = 955
<< 제조예Manufacturing example 8> 화학식 8-4의 화합물의 합성 8> Synthesis of Compound of Formula 8-4
[화학식 8-1B] [화학식 7-4A] [화학식 8-4][Chemical Formula 8-1B] [Chemical Formula 7-4A] [Chemical Formula 8-4]
화학식 8-4의 제조Preparation of Formula 8-4
화학식 7-1C 대신 화학식 7-4A, 화학식 7-1B대신 화학식 8-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 8-4를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1055(8-4) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1), except that the compound of the formula (7-1) was used instead of the compound of the formula (7-1). MS: [M + H] < + > = 1055
<< 제조예Manufacturing example 9> 화학식 9-1의 화합물의 합성 9> Synthesis of Compound of Formula 9-1
[화학식 9-1A] [Formula 9-1A]
[화학식 9-1B] [화학식 9-1C] [화학식 9-1][Chemical Formula 9-1B] [Chemical Formula 9-1C] [Chemical Formula 9-1]
화학식 9-1A의 제조Preparation of 9-1A
1,3-디브로모-4,6-디니트로벤젠(1,3-dibromo-4,6-dinitrobenzene) 대신 1,2-디브로모-3,6-디니트로벤젠(1,2-dibromo-3,6-dinitrobenzene)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 8-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 9-1A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 257Instead of 1,3-dibromo-4,6-dinitrobenzene, 1,2-dibromo-3,6-dinitrobenzene (1,2-dibromo -3,6-dinitrobenzene) was used in place of the compound of the formula (II-1). MS: [M + H] < + > = 257
화학식 9-1B의 제조Preparation of Formula 9-1B
화학식 7-1A 대신 화학식 9-1A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 9-1B를 얻었다. MS: [M+H]+ = 333(9-1B) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1B) except that the compound of the formula (9-1A) was used instead of the compound of the formula (7-1A). MS: [M + H] < + > = 333
화학식 9-1의 제조Preparation of Formula 9-1
화학식 7-1B 대신 화학식 9-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 9-1을 얻었다. MS: [M+H]+ = 939(9-1) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1), except that the compound of the formula (9-1B) was used instead of the compound of the formula (7-1B). MS: [M + H] < + > = 939
<< 제조예Manufacturing example 10> 화학식 11-1의 화합물의 합성 10> Synthesis of Compound of Formula 11-1
[화학식 11-1A] [Formula 11-1A]
[화학식 11-1A] [화학식 11-1B][Chemical Formula 11-1A] [Chemical Formula 11-1B]
[화학식 11-1B] [화학식 7-1C] [화학식 11-1][Chemical Formula 11-1B] [Chemical Formula 7-1C] [Chemical Formula 11-1]
화학식 11-1A의 제조Preparation of Formula 11-1A
1,3-디브로모-4,6-디니트로벤젠(1,3-dibromo-4,6-dinitrobenzene) 대신 1,4-디브로모-2,5-디니트로벤젠(1,4-dibromo-2,5-dinitrobenzene)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 8-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 11-1A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 257Instead of 1,3-dibromo-4,6-dinitrobenzene, 1,4-dibromo-2,5-dinitrobenzene (1,4-dibromo -2,5-dinitrobenzene) was used in place of the compound of the formula (II-1). MS: [M + H] < + > = 257
화학식 11-1B의 제조Preparation of Formula 11-1B
화학식 7-1A 대신 화학식 11-1A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 11-1B를 얻었다. MS: [M+H]+ = 333(11-1B) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1B) except that the compound of the formula (11-1A) was used instead of the compound of the formula (7-1A). MS: [M + H] < + > = 333
화학식 11-1의 제조Preparation of Formula 11-1
화학식 7-1B 대신 화학식 11-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 11-1을 얻었다. MS: [M+H]+ = 939(11-1) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (7-1), except that the compound of the formula (11-1B) was used instead of the compound of the formula (7-1B). MS: [M + H] < + > = 939
<< 제조예Manufacturing example 11> 화학식 13-1의 화합물의 합성 11> Synthesis of Compound of Formula 13-1
[화학식 7-1B] [화학식 11-1B] [화학식 13-1][Formula 7-1B] [Formula 11-1B] [Formula 13-1]
화학식 13-1의 제조Preparation of Formula 13-1
화학식 7-1B (33.2 g, 100 mmol)와 화학식 11-1B (33.2 g, 100 mmol)와 페닐 포스핀 옥사이드(diphenylphosphine oxide) (12.6 g, 100 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Butyl)3)2)촉매를 0.1 당량 넣어 끓이면서 12시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 13-1(85 g, 수율 90%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 939(33.2 g, 100 mmol) and diphenylphosphine oxide (12.6 g, 100 mmol) were dissolved in toluene, and palladium (t- Butyl) 3 ) 2 (Pd (P (t-Butyl) 3 ) 2 ) catalyst was added and the mixture was stirred for 12 hours under boiling. After the solution was cooled to room temperature, water was added and stirred, and the resulting solid was filtered. The resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain the compound of Formula 13-1 (85 g, yield 90%). MS: [M + H] < + > = 939
<< 실시예Example 1> 1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 세제는 피셔(Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. The detergent was a product of Fischer Co., and the distilled water was distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and dried.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성했다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 NPB로 표시되는 화합물 (400Å)을 진공 증착한 후 호스트로서 상기 제조예 1에서 합성한 화학식 7-1과 도판트로 하기 D1으로 표시되는 화합물(발광층 전체 조성 중 10 중량%)을 300Å의 두께의 발광층을 진공 증착했다. 그 다음에 하기 E1으로 표시되는 화합물과 LiQ를 함께 (200Å) 전자 수송층으로 열 진공 증착했다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 퀴놀레이트(LiQ)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조했다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. (400 ANGSTROM) represented by the following NPB, which is a material for transporting holes, was vacuum-deposited, and as a host, the compound represented by the formula (7-1) synthesized in Preparation Example 1 and the dopant D1 Weight%) was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 300 ANGSTROM. Then, the compound represented by the following E1 and LiQ were thermally vacuum-deposited together with a (200 A) electron transporting layer. Lithium quinolate (LiQ) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬퀴놀레이트는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착 속도를 유지했다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium quinolate was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [NPB][Hexanitrile hexaazatriphenylene] [NPB]
[D1] [E1][D1] [E1]
<< 실시예Example 2> 2>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 7-1 대신 화학식 8-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.The same experiment was conducted except that the light emitting layer host in Example 1 was used instead of the general formula (7-1).
<< 실시예Example 3> 3>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 7-1 대신 화학식 9-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.The same experiment was conducted except that the light emitting layer host in Example 1 was used instead of the compound of Formula 7-1.
<< 실시예Example 4> 4>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 7-1 대신 화학식 11-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.The same experiment was carried out as in Example 1 except that the light emitting layer host was used in place of the compound of Formula 7-1.
<< 비교예Comparative Example 1> 1>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 7-1 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.The same experiment was carried out except that CBP was used as a light emitting layer host in Example 1 instead of Chemical Formula 7-1.
[CBP][CBP]
상기 실시예와 같이 각각의 화합물을 발광층 호스트로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.Table 1 shows the results of an experiment on an organic light emitting device manufactured by using each compound as a light emitting layer host as in the above embodiment.
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 아릴렌기이며,
X는 O, S 또는 Se이고,
Ar은 아릴기이고,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
R1 내지 R3 및 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
R4 및 R8은 각각 독립적으로 아릴기이며,
n, l, o, 및 q는 각각 독립적으로 0~4인 정수이고, m 및 p는 각각 독립적으로 0~2인 정수이며,
n, l, o, 및 q는 각각 독립적으로 0~4인 정수이고, m 및 p는 각각 독립적으로 0~2인 정수이며,
n≥2일 때 R1은 서로 동일하거나 상이하고, m≥2일 때 R2은 서로 동일하거나 상이하며, l≥2일 때 R3은 서로 동일하거나 상이하고, o≥2일 때 R5은 서로 동일하거나 상이하며, p≥2일 때 R6은 서로 동일하거나 상이하고, q≥2일 때 R7은 서로 동일하거나 상이하다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
L1 and L2 each independently represents a direct bond or an arylene group,
X is O, S or Se,
Ar is an aryl group,
Q1 and Q2 are each independently represented by the following formula (2) or (3)
(2)
(3)
In the above Formulas 2 and 3,
R 1 to R 3 and R 5 to R 7 are each independently hydrogen or deuterium,
R4 and R8 are each independently an aryl group,
n, l, o, and q are each independently an integer of 0 to 4, m and p are each independently an integer of 0 to 2,
n, l, o, and q are each independently an integer of 0 to 4, m and p are each independently an integer of 0 to 2,
when R < 2 > is the same or different, when R < 2 > is the same or different, R < R6 is the same as or different from each other when p? 2, and R7 is the same or different from each other when q? 2.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에서,
L1, L2, X, Ar, R1 내지 R8, n, m, l, o, p 및 q는 화학식 1 내지 3의 정의와 동일하다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (4) to (6)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
In the above formulas 4 to 6,
Wherein L1, L2, X, Ar, R1 to R8, n, m, l, o, p and q are as defined in formulas (1) to (3).
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 7 내지 9에서, R1, R2, R3, R4, n, m 및 l은 화학식 2의 정의와 동일하다.2. The compound according to claim 1, wherein the formula (2) is represented by any one of the following formulas (7) to (9)
(7)
[Chemical Formula 8]
[Chemical Formula 9]
R 1, R 2, R 3, R 4, n, m and l are the same as defined in the formula (2).
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 10 내지 12에서, R5, R6, R7, R8, o, p 및 q는 화학식 3의 정의와 동일하다.The compound according to claim 1, wherein the formula (3) is represented by any one of the following formulas (10) to (12):
[Chemical formula 10]
(11)
[Chemical Formula 12]
R5, R6, R7, R8, o, p and q are the same as defined in the formula (3).
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