KR101359256B1 - 잠혈 검사용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 체액 중에 혼입되어 배출된 혈액, 즉 잠혈을 신속 진단하기 위한 진단용 시험지의 제조에 대한 것으로, 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드 화합물과, 이때 특이적으로 산화되어 색을 나타내는과산화물발색제와 이 반응을 적절히 조정할 수 있는 첨가제들의 조성으로 구성되어 있다.
개발된 잠혈 신속 진단 시험지는 혈액 중 적혈구 안의 헤모글로빈에 들어 있는 과산화 효소의 활성을 이용하여 1분 이내의 시간 내에 시험지의 변색 정도를 비색표와 대조하여 잠혈의 양을 반 정량 할 수 있다.
잠혈 시험지, 소변검사 시험지
Description
본 발명은 사람의 체액 중에 미량 혼입되어 배출되는 혈액 즉 잠혈을 측정하기 [0001] 위하여 반응식 1과 같은 화학반응 원리를 이용하기 위하여 특이적인 구조인 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드 화합물을 합성 하였다.
또한, 이 화합물을 이용하여 잠혈 검사용 시험지를 제조 하였다.
또한, 이 화합물을 이용하여 잠혈 검사용 시험지를 제조 하였다.
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<반응식 1>
적혈구 헤모글로빈 퍼옥시다아제 활성
적혈구 헤모글로빈 퍼옥시다아제 활성
소변이나 대변 기타 사람에서 유래된 물질에 나오는 작은 양의 혈액의 검출은 위나 장, 또는 비뇨기관 내의 출혈의 진단을 위해 매우 중요하다. 출혈은 기관 내의 암이나 궤양 또는 염증에 의해 야기되기 때문이다. 또한 특이한 용혈성 독소에 의해 적혈구가 소변에 나타 날 수 있다.
혈액의 적혈구는 과산화물 활성도를 가지고 있으며 이 과산화물 활성도는 하이드로퍼옥사이드로 부터 산소를 떨어트리며, 특정한 수용체에 이 산소를 운반케 한다.
이 적혈구의 과산화물 활성도는 혈액의 민감하게 검출하는데 꽤 유용하다. 적혈구 안의 하이드로퍼옥시다아제는 과산화물 활성도를 가진 기질이 존재 할 경우 산소를 떨어뜨리고 여기서 떨어진 산소는 산화되어 색을 내는 발색단과 결합하여 색을 띠게 된다. 이때의 발색단으로는 대게 벤지딘이나 오-톨루딘. 말라카이트 그린 등을 사용하였다.
과산화물 기질을 이용한 혈액(적혈구)의 검출하는 방법은 현재 대부분의 임상평가 분석에 활용되는 침지 방식의 신속소변검사 시험지에 사용 되고 있다.
미국특허 4,755,472 에서는 사용되는 과산화물 기질을 쿠멘하이드로퍼옥사이드를 사용하였고, 독일특허 1,648,840에서는 2,5-다이메틸헥산-2,5-디하이드록시퍼옥사이드를 사용하였다. 대표적인 제품으로는 베이어사의 멀티스틱10에스지, 로슈사의 컴버10테스트가 있다.
혈액의 적혈구는 과산화물 활성도를 가지고 있으며 이 과산화물 활성도는 하이드로퍼옥사이드로 부터 산소를 떨어트리며, 특정한 수용체에 이 산소를 운반케 한다.
이 적혈구의 과산화물 활성도는 혈액의 민감하게 검출하는데 꽤 유용하다. 적혈구 안의 하이드로퍼옥시다아제는 과산화물 활성도를 가진 기질이 존재 할 경우 산소를 떨어뜨리고 여기서 떨어진 산소는 산화되어 색을 내는 발색단과 결합하여 색을 띠게 된다. 이때의 발색단으로는 대게 벤지딘이나 오-톨루딘. 말라카이트 그린 등을 사용하였다.
과산화물 기질을 이용한 혈액(적혈구)의 검출하는 방법은 현재 대부분의 임상평가 분석에 활용되는 침지 방식의 신속소변검사 시험지에 사용 되고 있다.
미국특허 4,755,472 에서는 사용되는 과산화물 기질을 쿠멘하이드로퍼옥사이드를 사용하였고, 독일특허 1,648,840에서는 2,5-다이메틸헥산-2,5-디하이드록시퍼옥사이드를 사용하였다. 대표적인 제품으로는 베이어사의 멀티스틱10에스지, 로슈사의 컴버10테스트가 있다.
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기존의 과산화물기질은 비타민씨에 의한 환원반응으로 헤모글로빈의과산화효소와의 활성에 영향을 받아 효소-기질의 반응성이 떨어지는 경우가 있다.
또한, 시험지로 제조시 시간이 경과함에 따라 과산화물기질이 자체적으로 분해되어 소변검사시험지로 제조시 유효기간이 짧은 단점을 가지고 있다.
또한, 시험지로 제조시 시간이 경과함에 따라 과산화물기질이 자체적으로 분해되어 소변검사시험지로 제조시 유효기간이 짧은 단점을 가지고 있다.
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반응식 2의 쿠멘하이드로퍼옥사이드는 과산화기를 1개, 반응식 3의 2,5-다이메틸헥산-2,5-디하이드록시퍼옥사이드는 과산화기를 2개를 가지고 있다.
이와 유사한 구조를 갖으면서 과산화기를 3개 이상 가지고 있는 과산화물기질을 합성하고 혈액속 헤모글로빈의 과산화효소에 특이적으로 반응할수 있는 기질을 설계하여 반응식 4와 같은 합성반응 경로를 통해 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드를 합성 하였다. 또한 이를 이용하여 신속 잠혈검사 시험지를 제조하였다.
<반응식 2>
<반응식 3>
<반응식 4>
이와 유사한 구조를 갖으면서 과산화기를 3개 이상 가지고 있는 과산화물기질을 합성하고 혈액속 헤모글로빈의 과산화효소에 특이적으로 반응할수 있는 기질을 설계하여 반응식 4와 같은 합성반응 경로를 통해 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드를 합성 하였다. 또한 이를 이용하여 신속 잠혈검사 시험지를 제조하였다.
<반응식 2>
<반응식 3>
<반응식 4>
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합성된 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드는 잠혈검사 반응에서 과산화물 기질로 사용가능 하였다.
2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드를 이용하여 제조된 신속잠혈검사 시험지는 기존의 과산화물기질 보다 발색과 안정성에서 우수한 잠혈검사 시험지를 제조할 수 있었다.
2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드를 이용하여 제조된 신속잠혈검사 시험지는 기존의 과산화물기질 보다 발색과 안정성에서 우수한 잠혈검사 시험지를 제조할 수 있었다.
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<실시예 1>
(2-메틸-2-프로파닐)마그네슘 브로마이드의 제조 수분이 제거된 디에틸에테르 150 mL 에 수분과 산소가 제거된 상태에서 마그네슘90 g을 가한 후 교반 시킨다.
여기에 3-브로모-2-메틸프로펜 181.6 g을 디에틸에테르 1.5 L 에 녹인 것을 약 8 시간에 걸쳐서 점적 시킨다.
점적이 끝난 후 2시간 동안 더 교반 시킨후 질소 충진 상태에서 65도씨 까지 가온하여 디에틸에테르를 제거하여 그리냐르 시약을 제조한다.
<실시예 2>
2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올의 합성 제조된 (2-메틸-2-프로파닐)마그네슘 브로마이드 16g에 디에틸에테르 100 mL 를 가한다. 여기에 초산에틸 5 g을 디에틸에테르 50 mL에 용해시킨 것을 질소충진 하에 점적 시킨다. 실온에서 5 시간 교반 시킨다. 교반 후 여과 후 농축한다.
초산에틸 1 : 헥세인 3 의 전개액을 이용하여 컬럼 크로마토그래피를 시행하여 정제하여 옅은 노란색 액체의 2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올 을 얻었다.
<실시예 3>
2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드의 합성 30% 하이드로젠퍼옥사이드 800g 을 5~10도씨로 냉각 유지시키면서 96%의 황산 310g을 천천히 적가 한다. 적가 후에 2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올 150g 을 다시 적가 한다. 흰색 결정의 고체가 생성된다. 8시간 교반 후 - 20도씨에서 15시간 방치한후 여과하여 흰 결정의 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드를 50 g을 회수한다.
<실시예 4>
잠혈검사 시험지 제조
0.05 M, pH 4.4 구연산염 완충액 100 mL 에 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드 1.5 g, 다이옥틸설포석시네이트 0.15 g, 6-메톡시퀘놀린 1 g 을 혼합한다. 5 마이크로미터의 기공크기와 두께 0.26 mm의 여과지를 침지 한 후에 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 여과지를 다시 0.2M 트리에탄올아민보레이트 수용액 100 mL에 폴리비닐피롤리딘 2g, 3,3,5,5-테트라메틸벤지딘 0.3g, 타트라진 0.08g 을 녹인 용액에 다시 침지한후 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 후 이를 적당한 크기로 잘라 양면테이프를 이용하여 플라스틱 지지대에 고정하여 잠혈검사 시료에 사용할 수 있다.
<실시예 5>
잠혈검사 시험지 제조
0.05 M, pH 4.4 구연산염 완충액 100 mL 에 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드 1.5 g, 다이옥틸설포석시네이트 0.15 g, 6-메톡시퀘놀린 1 g 을 혼합한다. 5 마이크로미터의 기공크기와 두께 0.26 mm의 여과지를 침지 한 후에 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 여과지를 다시 0.2M 트리에탄올아민보레이트 수용액 100 mL에 폴리비닐피롤리딘 2g, 오-톨루딘 0.2g, 타트라진 0.08g 을 녹인 용액에 다시 침지한후 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 후 이를 적당한 크기로 잘라 양면테이프를 이용하여 플라스틱 지지대에 고정하여 잠혈검사 시료에 사용할 수 있다.
(2-메틸-2-프로파닐)마그네슘 브로마이드의 제조 수분이 제거된 디에틸에테르 150 mL 에 수분과 산소가 제거된 상태에서 마그네슘90 g을 가한 후 교반 시킨다.
여기에 3-브로모-2-메틸프로펜 181.6 g을 디에틸에테르 1.5 L 에 녹인 것을 약 8 시간에 걸쳐서 점적 시킨다.
점적이 끝난 후 2시간 동안 더 교반 시킨후 질소 충진 상태에서 65도씨 까지 가온하여 디에틸에테르를 제거하여 그리냐르 시약을 제조한다.
<실시예 2>
2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올의 합성 제조된 (2-메틸-2-프로파닐)마그네슘 브로마이드 16g에 디에틸에테르 100 mL 를 가한다. 여기에 초산에틸 5 g을 디에틸에테르 50 mL에 용해시킨 것을 질소충진 하에 점적 시킨다. 실온에서 5 시간 교반 시킨다. 교반 후 여과 후 농축한다.
초산에틸 1 : 헥세인 3 의 전개액을 이용하여 컬럼 크로마토그래피를 시행하여 정제하여 옅은 노란색 액체의 2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올 을 얻었다.
<실시예 3>
2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드의 합성 30% 하이드로젠퍼옥사이드 800g 을 5~10도씨로 냉각 유지시키면서 96%의 황산 310g을 천천히 적가 한다. 적가 후에 2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올 150g 을 다시 적가 한다. 흰색 결정의 고체가 생성된다. 8시간 교반 후 - 20도씨에서 15시간 방치한후 여과하여 흰 결정의 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드를 50 g을 회수한다.
<실시예 4>
잠혈검사 시험지 제조
0.05 M, pH 4.4 구연산염 완충액 100 mL 에 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드 1.5 g, 다이옥틸설포석시네이트 0.15 g, 6-메톡시퀘놀린 1 g 을 혼합한다. 5 마이크로미터의 기공크기와 두께 0.26 mm의 여과지를 침지 한 후에 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 여과지를 다시 0.2M 트리에탄올아민보레이트 수용액 100 mL에 폴리비닐피롤리딘 2g, 3,3,5,5-테트라메틸벤지딘 0.3g, 타트라진 0.08g 을 녹인 용액에 다시 침지한후 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 후 이를 적당한 크기로 잘라 양면테이프를 이용하여 플라스틱 지지대에 고정하여 잠혈검사 시료에 사용할 수 있다.
<실시예 5>
잠혈검사 시험지 제조
0.05 M, pH 4.4 구연산염 완충액 100 mL 에 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드 1.5 g, 다이옥틸설포석시네이트 0.15 g, 6-메톡시퀘놀린 1 g 을 혼합한다. 5 마이크로미터의 기공크기와 두께 0.26 mm의 여과지를 침지 한 후에 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 여과지를 다시 0.2M 트리에탄올아민보레이트 수용액 100 mL에 폴리비닐피롤리딘 2g, 오-톨루딘 0.2g, 타트라진 0.08g 을 녹인 용액에 다시 침지한후 70도씨 건조기에서 이를 건조한다.
건조된 후 이를 적당한 크기로 잘라 양면테이프를 이용하여 플라스틱 지지대에 고정하여 잠혈검사 시료에 사용할 수 있다.
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- 3-브로모-2-메틸프로펜에 마그네슘을 부가하여 (2-메틸-2-프로파닐)마그네슘 브로마이드를 제조하고, 여기에 초산에틸을 부가하여 2,4,6-트리메틸-1,6-헵타다이엔-4-올을 제조한 다음, 여기에 과산화수소와 황산을 부가하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 2,4,6-트리메틸-2,4,6-헵탄트리닐 트리하이드로퍼옥사이드의 제조방법.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20091118 |
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Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20111229 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20091118 Comment text: Patent Application |
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Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20130715 Patent event code: PE09021S01D |
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