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KR101304590B1 - Ｏｌｅｄ 디바이스용 감광성 유기 절연재 조성물 - Google Patents

Ｏｌｅｄ 디바이스용 감광성 유기 절연재 조성물 Download PDF

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KR101304590B1
KR101304590B1 KR1020110015963A KR20110015963A KR101304590B1 KR 101304590 B1 KR101304590 B1 KR 101304590B1 KR 1020110015963 A KR1020110015963 A KR 1020110015963A KR 20110015963 A KR20110015963 A KR 20110015963A KR 101304590 B1 KR101304590 B1 KR 101304590B1
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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 또는 화학식 2로 표시되는 폴리이미드 전구체 및 이를 포함하는 감광성 유기 절연재 조성물에 관한 것이다. 상기 폴리이미드 또는 그 전구체는 폴리알킬렌옥사이드를 포함하는 디아민으로부터 제조되는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 감광성 유기 절연재 조성물은 OLED 디바이스용으로 사용시 저온경화 및 경화시간이 단축되고, 낮은 테이퍼 앵글을 형성할 수 있으며, 고감도 및 고잔막 구현이 가능하다. 또한, 포지티브 감광성 조성물로서 노광부의 알칼리 용액에 대한 용해도가 우수하여 현상이물의 발생을 최소한으로 줄일 수 있다.

Description

ＯＬＥＤ 디바이스용 감광성 유기 절연재 조성물{Photosensitive resin composition for insulator of OLED devices}
본 발명은 OLED의 절연막으로 사용되는 감광성 유기 절연재 조성물에 관한 것이다.
OLED용 절연막은 OLED용 유기 발광 물질이 증착되어 화소로 작용할 영역을 제외한 모든 영역에 폴리이미드(PI) 절연층을 형성하여 화소의 형상을 규정하는 역할을 하며, 각 화소들이 전기적으로 독립된 구동을 가능하게 한다.
폴리이미드는 주쇄에 헤테로 이미드링을 가지고 있는 폴리머로서 테트라카르복실산과 디아민을 축중합시켜 제조된다.
상기 폴리이미드는 광투과도가 우수하고 기계적 성질, 열적 특성 및 기질과의 접착력이 매우 우수하여 상업적 중요성을 갖고 있다. 폴리이미드는 전기, 전자, 자동차, 비행기, 반도체 등 다양한 분야에서 금속이나 유리 등을 대체해서 광범위하게 쓰이고 있다.
특히, 폴리이미드는 열적 특성과 기계적 성질이 우수하여 반도체 소자 표면보호막 또는 절연막 등으로 사용되고 있다. 폴리이미드는 대부분 용해성이 낮기 때문에 폴리이미드 전구체 용액을 얻고 이를 유리 등 기판상에 코팅한 후 열처리에 의해 경화시키는 방법으로 제조되는 것이 일반적이다. 상업화된 폴리이미드 제품은 폴리이미드 전구체 용액 폴리이미드 필름 상태로 공급되며, 반도체 소자 분야에서는 주로 폴리이미드 전구체 용액 상태로 공급된다.
감광성 유기 절연재 조성물은 광감도 뿐만 아니라 저온 경화와 짧은 경화시간에도 신뢰성 있으며, 낮은 테이퍼 앵글을 형성하는 절연막을 제공할 수 있는 것이 유리하다. 또한, 에지(edge)에 잔사가 없는 고잔막을 구현할 수 있고, 노광부가 알칼리 용액에 용해되어 현상이물이 최소한으로 발생하는 것이 바람직하다. 유기 절연재 조성물의 감광성 수지로 사용되는 폴리이미드 또는 그 전구체를 제조하기 위한 합성 단량체의 선택이 중요하다.
이에 본 발명의 발명자들은 심도있는 연구와 다양한 실험을 거듭한 끝에 폴리이미드 또는 그 전구체 제조시 폴리알킬렌옥사이드를 함유하는 디아민을 합성 단량체로 사용하여 제조된 폴리이미드 또는 그 전구체를 유기 절연재 조성물로 사용함으로써 저온 경화 및 낮은 테이퍼 앵글을 구현할 수 있으며, 광투과도와 광감도가 우수하고 기판과의 밀착성이 우수한 감광성 유기 절연재 조성물을 개발하기에 이르렀다
본 발명은 저온 경화 및 낮은 테이퍼 앵글 형성이 가능한 OLED 디바이스용 감광성 유기 절연재 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 기판에 대한 높은 밀착성 및 크랙 발생이 없는 우수한 막 특성을 갖는 감광성 유기 절연재 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 또는 화학식 2로 표시되는 폴리이미드 전구체 100 중량부 당 광활성 물질(Photo Active Compound) 1 내지 50 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112011013043399-pat00001
[화학식 2]
Figure 112011013043399-pat00002
여기서 X는 4가의 유기기이고;
Y는 2가의 유기기이며;
Z는 하기 화학식 3으로 나타내어지는 디아민 화합물로부터 유래된 것이다:
[화학식 3]
Figure 112011013043399-pat00003
여기서 m은 2 내지 21의 정수이고, R'는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기이다.
또한, 0≤p<1, 0<q≤1, p+q=1이다;
n은 2 내지 500의 정수이며;
R은 수소 또는 알킬기 또는 실릴 알킬기(silyl alkyl)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이다.
바람직하게, 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서 Z는 하기 화학식 4로부터 나타내어지는 디아민 화합물로부터 유래된 것이다:
[화학식 4]
Figure 112011013043399-pat00004
여기서 m은 2 내지 21의 정수이다.
바람직하게, 상기 화학식 4의 m은 2 내지 7의 정수이다.
또한, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 치환기 X는 하기 4가의 유기기들로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상일 수 있다:
Figure 112011013043399-pat00005
또한, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 치환기 Y는 하기 2가의 유기기들로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상일 수 있다:
Figure 112011013043399-pat00006
Figure 112011013043399-pat00007
Figure 112011013043399-pat00008
Figure 112011013043399-pat00009
또한, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 치환기 Y는 하기 다수의 디아민 화합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상의 디아민 화합물로부터 유래되는 2가의 유기기일 수 있다:
Figure 112011013043399-pat00010
한편, 상기 광활성 물질은 하기 화합물 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
Figure 112011013043399-pat00011
Figure 112011013043399-pat00012
여기서 D는 하기 화학식들로 표시되는 유기기 또는 수소 원자(H) 중에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다. :
Figure 112011013043399-pat00013
한편, 상기 감광성 유기 절연재 조성물은 용해속도 조절제, 증감제, 접착력 증진제 및 계면활성제로 이루어지는 그룹에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 폴리이미드 또는 그 전구체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부 포함할 수 있다.
상기 감광성 유기 절연재 조성물은 바람직하게는, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아마이드, 디메틸술폭사이드, N,N-디에틸아세트아마이드, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필틸에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 젖산에틸, 젖산부틸, 시클로헥사논 및 시클로펜타논으로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상의 용매를 40중량% 내지 97중량% 포함한다.
본 발명의 폴리이미드 또는 그 전구체를 포함하는 감광성 유기 절연재 조성물은 특히 최종 디바이스 제조공정에서 기판에 대하여 높은 밀착성을 가질 뿐만 아니라, 패턴 에지부에 잔사가 없고, 저온 경화 공정에서도 낮은 테이퍼 앵글의 구현이 가능하다.
도 1 및 도 2는 실시예 1 및 실시예 2에서 제조된 수지를 포함하는 감광성 유기 절연재 조성물을 적용한 OLED 디바이스에서 절연막 모폴로지이다.
도 3 및 도 4는 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 수지를 포함하는 감광성 유기 절연재 조성물을 적용한 OLED 디바이스에서 절연막 모폴로지이다.
본 발명은 폴리이미드 또는 전구체를 포함하는 감광성 유기 절연재 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 감광성 유기 절연재 조성물은 폴리알킬렌옥사이드를 포함하는 디아민을 합성 단량체로 사용하여 제조된 폴리이미드 또는 그 전구체 및 빛에 의해 산을 발생시킬 수 있는 광활성물질(Photo active compound)로 이루어지며, 필요에 따라 접착력 증진제, 계면 활성제를 첨가하여 제조된다.
본 발명에서 베이스 수지로 사용되는 폴리이미드는 하기 화학식 1로 나타내어지는 중합체이며, 폴리이미드 전구체는 하기의 화학식 2로 나타내어지는 중합체이다:
[화학식 1]
Figure 112011013043399-pat00014
[화학식 2]
Figure 112011013043399-pat00015
여기서 X는 4가의 유기기이고;
Y는 2가의 유기기이며;
Z는 하기 화학식 3으로 나타내어지는 디아민 화합물로부터 유래된 것이다:
[화학식 3]
Figure 112011013043399-pat00016
여기서 m은 2 내지 21의 정수이며, R'는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기이다.
또한, 0≤p<1, 0<q≤1, p+q=1이다;
n은 2 내지 500의 정수이며;
R은 수소, 알킬기 또는 실릴 알킬기(silyl alkyl)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이다.
상기 화학식 1의 반복단위를 지니는 폴리이미드 또는 화학식 2의 반복단위를 지니는 폴리이미드 전구체는 유기용매 하에서 산 성분인 테트라카르복실 이무수물과 디아민을 반응시켜 제조된다.
본 발명에서는 디아민 화합물로서 폴리알킬렌옥사이드([-OR']m)를 함유하는 디아민을 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 폴리알킬렌옥사이드에서 R'는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기 일 수 있다. 그 중에서도 R'는 에틸렌기로서 폴리에틸렌옥사이드인 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 또는 화학식 2로 표시되는 폴리이미드 전구체에서 치환기 Z는 바람직하게 하기 화학식 4로 표시되는 디아민으로부터 유래된 '폴리에틸렌옥사이드 함유 2가의 유기기'로 정의된다.
[화학식 4]
Figure 112011013043399-pat00017
여기서 m은 2 내지 21의 정수이다.
이러한 치환기 Z를 포함하는 폴리이미드 또는 그 전구체는 감광성 유기 절연재 조성물로서 OLED 디바이스의 절연막으로 사용될 경우 기판과의 밀착성이 뛰어나고 저온 경화 공정에서도 낮은 테이퍼 앵글을 구현할 수 있게 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 또는 화학식 2로 표시되는 폴리이미드 전구체에서 치환기 X는 폴리이미드 또는 그 전구체 제조에 사용되는 테트라카르복실 이무수물로부터 유래되는 4가의 유기기로서 하기 화학식들로 표시되는 4가의 유기기 중 어느 하나 또는 2 이상일 수 있다.
Figure 112011013043399-pat00018
본 발명에서는 폴리이미드 또는 그 전구체 제조시 상기 화학식들로 표시되는 4가의 유기기 중 선택된 어느 하나 이상의 4가의 유기기를 포함하는 테트라카르복실 이무수물을 하기 화학식 3으로 나타내어지는 디아민과 축합 반응시킨다:
[화학식 3]
Figure 112011013043399-pat00019
여기서 m은 2 내지 21의 정수이며, R'는 탄소수 2 내지 6의 알킬기이다.
또한, 본 발명에서는 폴리이미드 또는 그 전구체에 감광성을 부여하기 위하여 상기 화학식 3으로 표시되는 디아민 외에 하기 화학식들로 표시되는 2가의 유기기 그룹에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 디아민을 합성 단량체로 사용하여 폴리이미드 또는 그 전구체를 제조한다:
Figure 112011013043399-pat00020
Figure 112011013043399-pat00021
Figure 112011013043399-pat00022
Figure 112011013043399-pat00023
상기 화학식들로 표시되는 2가의 유기기는 페놀성 수산기 또는 카르복실기를 포함하여 본 발명의 폴리이미드 또는 그 전구체에 알칼리 용해성을 부여한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 또는 화학식 2로 표시되는 폴리이미드 전구체에서 치환기 Y는 상기 2가의 유기기 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
또한, 본 발명에서는 폴리이미드 또는 그 전구체의 감광성을 조절하기 위하여 하기 화학식들로 표시되는 디아민 화합물로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 합성 단량체로 사용할 수 있다.
Figure 112011013043399-pat00024
본 발명에서 폴리이미드 또는 그 전구체는 중량평균 분자량이 2,000 내지 200,000인 것이 사용될 수 있다. 중량평균 분자량이 너무 낮으면 필름 특성이 불량해지는 문제가 있고, 너무 높으면 현상액에 용해도가 떨어지는 문제가 발생한다.
본 발명의 폴리이미드 또는 그 전구체는 테트라카르복실 이무수물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 디아민 화합물을 유기용매 하에서 반응시켜 제조한다.
본 발명에서 폴리이미드 또는 그 전구체 제조에 사용되는 유기용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아마이드, 디메틸술폭사이드, N,N-디에틸아세트아마이드, γ-부티로락톤, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜, 메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜, 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜, 디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트, 디프로피렌글리콜 디메틸에테르, 사이클로헥사논 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상을 사용한다.
본 발명의 감광성 폴리이미드 수지 조성물은 상기와 같이 제조된 폴리이미드 또는 그 전구체에 광활성물질(PAC)를 첨가하고, 필요에 따라 용해속도 조절제, 증감제, 접착력 증진제 또는 계면활성제를 첨가시켜 제조된다.
상기 각 첨가제는 폴리이미드 또는 그 전구체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부 범위로 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 광활성 물질은 하기 화학식들로 표시되는 화합물 그룹으로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
Figure 112011013043399-pat00025
여기서, D는 하기 화학식들 또는 수소 원자(-H) 중에서 선택된 어느 하나 일 수 있다.
Figure 112011013043399-pat00027
상기 광활성물질은 폴리이미드 또는 그 전구체 100 중량부 당 1 내지 50 중량부 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 감광성 유기 절연재 조성물에 사용되는 용매로는 상기 폴리이미드 또는 그 전구체를 용해시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 구체적인 예로서, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아마이드, 디메틸술폭사이드, N,N-디에틸아세트아마이드, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필틸에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 젖산에틸, 젖산부틸, 시클로헥사논 및 시클로펜타논으로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명의 감광성 유기 절연재 조성물은 40중량% 내지 97중량%의 용매를 포함하는 것이 바람직하다. 용매를 40중량% 미만으로 포함할 경우, 필요 이상으로 고점도가 되어 코팅시 매끄러운 표면을 얻을 수 없고, 원하는 두께 구현에 문제가 생기며, 조액시 고른 혼합을 형성하기 어려워 미세 패턴 형성을 위한 물성 구현이 어렵고, 97중량%를 초과하여 포함할 경우 기판과의 밀착력이 저하되며, 균일한 코팅성 및 원하는 막 두께를 얻기 어렵다.
상기와 같은 조성을 가지는 본 발명의 감광성 유기 절연재 조성물은 유리 기판 등의 기재상에 스핀코팅, 슬릿 스핀코팅, 롤 코팅, 다이 코팅, 커튼코팅 등의 통상의 방법을 이용하여 도포하고, 노광 및 현상 공정을 거쳐 감광성 필름을 형성시킨다. 노광 및 현상 공정 역시 통상의 감광성 유기 절연재 조성물을 이용한 감광층 형성시 사용되는 방법을 사용하며, 특별히 한정되지 않는다.
상기 노광 공정에 있어서, 광조사 수단으로 조사되는 광원으로서는 전자파, 자외선으로부터 가시광, 전자선, X-선, 레이저광 등을 들 수 있다. 또한, 광원의 조사방법으로는 고압수은등, 크세논등, 카본아크등, 할로겐램프, 복사기용 냉음극관, LED, 반도체 레이저 등 공지의 수단을 사용할 수 있다.
상기 현상공정은 노광공정을 거친 감광성 필름으로부터 노광된 영역을 현상액을 이용해 제거함으로써 패턴을 형성하는 공정으로, 여기에 사용되는 현상액으로는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물, 탄산염, 탄산수소염, 암모니아수 4급 암모늄염과 같은 염기성 수용액을 사용할 수 있다. 테트라메틸 암모늄 수용액과 같은 암모니아 4급 암모늄 수용액이 특히 바람직하다.
전체적인 공정은 본 발명의 감광성 유기 절연재 조성물을 유리나 실리콘 웨이퍼 기판에 스핀코팅하고 약 110~145℃에서 1~2분 전열처리하여 필름을 형성시킨다. 상기 필름을 패턴이 형성된 포토마스크를 통해 노광시킨 후, 노광 부위을 알칼리 수용액을 이용하여 현상하고 탈이온수로 세척한다. 이후 200 내지 350℃에서 약 30분 내지 2시간 후열처리하여 패턴을 얻게 된다.
이와 같이 제조된 감광성 유기 절연재 조성물을 포함하는 폴리이미드 필름은 OLED 절연막이나, LCD 절연막, 반도체 절연막 등에 이용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다. 그러나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1 (3,3',4,4'- 디페닐 에테르 테트라카르본산 디 클로라이드의 제조)
3,3',4,4'-디페닐 에테르 테트라카르본산 2 무수물 31.0g (0.1 mole)에 무수 메틸알콜 300ml를 첨가하고 80℃ 온도에서 5시간 동안 환류 교반하여 반응시킨 후 잔류 용매를 고온 감압 하에서 건조하여 3,3',4,4'-디페닐 에테르 테트라카르본산 디 메틸에스터 37.4g (수득율 100 %)를 얻었다. 얻어진 3,3',4,4'-디페닐 에테르 테트라카르본산 디 메틸에스터 37.4g (0.1 mole)에 티오닐클로라이드 35.4g(0.3 mole)를 적하하고 촉매양의 N,N-디메틸포름아미드를 첨가한 후 3시간 동안 90℃ 온도에서 반응하고 실온으로 냉각한 후 잔류 티오닐클로라이드를 감압 하에서 제거한 후 3,3',4,4'-디페닐 에테르 테트라카르본산 디 클로라이드 41.0g (수득율 100%)을 얻었다.
실시예 1 - ( 폴리머 P-1 제조)
상기 제조된 3,3',4,4'-디페닐 에테르 테트라카르본산 디 클로라이드 24.6g (60 mmole)를 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 15.4g (42 mmole)과 1,2-비스(2-아미노에톡시)에탄 2.7g (18 mmole) 그리고 피리딘 10.65g이 녹아있는 N-메틸-2-피롤리돈 150ml에 질소 분위기 0℃ 하에서 천천히 적하하고 천천히 실온으로 상승시킨 후 5시간 교반함으로 반응시켰다. 이 후 반응물을 2L의 물에 천천히 적하하여 침전물을 생성시키고 얻어진 침전물은 필터하여 분리해 내고 물로 3회 세척한 후 감압 건조하여 폴리아마이드산 메틸에스터 (P-1) 32.5g을 얻었다. 얻어진 폴리머의 무게 평균 분자량은 28,000 이었다.
실시예 2 - ( 폴리머 P-2 제조)
실시예 1에서 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 15.4g (42 mmole)과 1,2-비스(2-아미노에톡시)에탄 2.7g (18 mmole) 대신, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 13.2g (36 mmole)과 1,2-비스(2-아미노에톡시)에탄 1.8g (12 mmole) 및 4-옥시 디 아닐린 2.4g (12 mmole)를 첨가하는 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 폴리머 P-2를 제조하였다. 얻어진 폴리머 P-2의 무게 평균 분자량은 25,000 이었다.
비교예 1 - ( 폴리머 P-3 제조)
실시예 1에서 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 15.4g (42 mmole)과 1,2-비스(2-아미노에톡시)에탄 2.7g (18 mmole) 대신 전량 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 22.0g (60 mmole)을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 폴리아마이드산 메틸에스터 (P-3) 29.5g을 얻었다. 얻어진 폴리머의 무게 평균 분자량은 29,500이었다.
비교예 2 - ( 폴리머 P-4 제조)
실시예 2에서 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 13.2g (36 mmole)과 1,2-비스(2-아미노에톡시)에탄 1.8g (12 mmole) 및 4-옥시 디 아닐린 2.4g(12mmole) 대신 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오르프로판 17.6g(48mmole)과 4-옥시 디 아닐린 2.4g(12mmole)를 첨가하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 폴리이미드(P-4)를 제조하였다. 얻어진 폴리머의 무게 평균 분자량은 23,000 이었다.
감광성 유기 절연재 조성물의 제조 및 특성평가
상기와 같이 수득된 폴리이미드 전구체 (P-1, P-2, P-3, P-4) 3g과 광활성 화합물로서 디이아조나프토퀴논 에스테르 화합물(TPPA 320: OD/(OD+OH)=2/3의 비율에 따라 OH 및 OD 중 선택적으로 주어진다.) 1.0g, 용매 N-메틸-2-피롤리돈 8g에 가한 후, 실온에서 1시간 교반시키고, 이를 세공 1㎛인 필터로 여과하여 감광성 유기 절연재 조성물을 제조하였다.
상기 감광성 유기 절연재 조성물을 제조하여 아래와 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과는 아래의 [표 1] 및 도 1 내지 도 4에 기재하였다.
1. 테이퍼 앵글( Taper Angle ) 촬영
테이퍼 앵글(Taper Angle)의 측정은 패턴된 레지스트(resist)의 단면 SEM 이미지를 통하여 측정하고, 두께 및 잔막 측정은 현상 전/후 레지스트(Resist)에 대해 surface profiler를 이용하여 측정하였다.
2. 감도 평가
감도 평가는 Stepper및 aligner를 통하여 노광부가 현상액에 완전히 녹아 없어지는 노광량을 측정하였다.
3. Residue , Adhension 평가
Residue와 Adhesion 평가는 패턴공정을 진행한 후 남아 있는 패턴의 형상을 관찰하였다.
두께
(um)		 감도
(mJ)		 Taper Angle Residue Adhesion 잔막(%) Curing
온도(℃)		 Curing
시간(분)
실시예1 1.8 28 24 Good Good 85 230 30
실시예2 1.8 35 28 Good Good 90 230 30
비교예1 1.7 70 64 Poor Not good 90 280 60
비교예2 1.8 60 47 Good Not good 85 280 60

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 폴리이미드 또는 화학식 2로 표시되는 폴리이미드 전구체 100 중량부에 대하여 광활성물질 1 내지 50 중량부를 포함하는 감광성 유기 절연재 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112013037486332-pat00028

    [화학식 2]
    Figure 112013037486332-pat00029

    여기서 X는 4가의 유기기이고;
    Y는 하기 화학식 5로 표시되는 2가의 유기기 그룹 중에서 선택되는 1종 이상인 것인 2가의 유기기이며;
    [화학식 5]
    Figure 112013037486332-pat00045

    Figure 112013037486332-pat00046

    Figure 112013037486332-pat00047

    Figure 112013037486332-pat00048

    Z는 하기 화학식 3으로 나타내어지는 디아민 화합물로부터 유래된 2가의 유기기이다:
    [화학식 3]
    Figure 112013037486332-pat00030

    여기서 m은 2 내지 21의 정수이고, R'는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기이다.
    또한, 0≤p<1, 0<q≤1, p+q=1이다;
    n은 2 내지 500의 정수이며;
    R은 수소 또는 알킬기 또는 실릴알킬기(silyl alkyl)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 Z는 하기 화학식 4로 나타내어지는 디아민 화합물로부터 유래된 2가의 유기기인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112013037486332-pat00031

    여기서 m은 2 내지 21의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 화학식 4의 m이 2 내지 7의 정수인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 치환기 X가 하기 화학식들로 표시되는 유기기 그룹 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물:
    Figure 112011013043399-pat00032
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 치환기 Y가 하기 화학식들로 표시되는 디아민 화합물 그룹 중 1종 이상으로부터 유래되는 유기기인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물:
    Figure 112011013043399-pat00037
  7. 제 1항에 있어서, 상기 광활성물질은 하기 화학식들로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물:
    Figure 112011013043399-pat00038

    Figure 112011013043399-pat00039

    여기서 D는 하기 화학식들로 표시되는 유기기 또는 수소 원자(-H) 중에서 선택되는 1종 이상이다:
    Figure 112011013043399-pat00040
  8. 제1항에 있어서, 용해속도 조절제, 증감제, 접착력 증진제 및 계면활성제로 이루어지는 그룹에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 폴리이미드 또는 그 전구체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물.
  9. 제1항에 있어서, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 ,N,N-디메틸아세트아마이드, 디메틸술폭사이드, N,N-디에틸아세트아마이드, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 , 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 , 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필틸에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 젖산에틸, 젖산부틸, 시클로헥사논 및 시클로펜타논 으로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상의 용매를 40중량% 내지 97중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 유기 절연재 조성물.
  10. 제1항에 따른 감광성 유기 절연재 조성물로 제조된 폴리이미드 필름을 포함하는 OLED 절연막.
  11. 제1항에 따른 감광성 유기 절연재 조성물로 제조된 폴리이미드 필름을 포함하는 LCD 절연막.
  12. 제1항에 따른 감광성 유기 절연재 조성물로 제조된 폴리이미드 필름을 포함하는 반도체 절연막.
KR1020110015963A 2010-03-11 2011-02-23 Ｏｌｅｄ 디바이스용 감광성 유기 절연재 조성물 Active KR101304590B1 (ko)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11753570.8A EP2546697A4 (en) 2010-03-11 2011-03-07 Photosensitive organic insulation composition for an oled device
PCT/KR2011/001562 WO2011111965A2 (ko) 2010-03-11 2011-03-07 Ｏｌｅｄ 디바이스용 감광성 유기 절연재 조성물
CN201180023554.8A CN102893214B (zh) 2010-03-11 2011-03-07 用于oled器件的光敏有机绝缘组合物
JP2012556967A JP5649242B2 (ja) 2010-03-11 2011-03-07 絶縁膜
US13/046,319 US20110223538A1 (en) 2010-03-11 2011-03-11 Photosensitive organic insulator composition for oled device
TW100108280A TWI446107B (zh) 2010-03-11 2011-03-11 有機發光二極體裝置之有機光敏絕緣體之組成物
JP2014148191A JP2014225031A (ja) 2010-03-11 2014-07-18 絶縁膜

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2902847T (pt) 2012-09-25 2019-08-06 Toray Industries Composição positiva da resina fotosensível e método para produção de dispositivo semicondutor contendo uma película curada utilizando a referida composição
KR101700994B1 (ko) 2013-07-01 2017-01-31 주식회사 엘지화학 광활성 물질의 분리방법
DE102014106885B4 (de) * 2014-05-15 2022-01-20 Pictiva Displays International Limited Verfahren zur Herstellung einer Isolatorschicht, Verfahren zur Herstellung eines organischen optoelektronischen Bauelements umfassend eine Isolatorschicht und organisches optoelektronisches Bauelement umfassend eine Isolatorschicht
JP2016076481A (ja) * 2014-10-02 2016-05-12 セントラル硝子株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用基板およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
CN104693466B (zh) * 2015-02-05 2017-12-12 湘潭大学 一种易去除涂层调控液晶嵌段共聚物薄膜畴区取向的方法
CN107849362B (zh) * 2015-10-23 2020-09-15 东丽株式会社 显示器基板用树脂组合物、以及使用其的耐热性树脂膜、有机el显示器基板及有机el显示器的制造方法
KR102066549B1 (ko) * 2016-12-01 2020-01-15 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
KR102646304B1 (ko) * 2017-02-23 2024-03-11 에이치디 마이크로시스템즈 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 경화 패턴의 제조 방법, 경화물, 층간절연막, 커버 코트층, 표면 보호막, 및 전자부품
WO2018159665A1 (ja) * 2017-03-03 2018-09-07 日産化学株式会社 異物除去用コーティング膜形成組成物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100405301B1 (ko) 1999-09-10 2003-11-12 주식회사 엘지화학 새로운 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물
KR100548625B1 (ko) 2003-03-24 2006-01-31 주식회사 엘지화학 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물
KR20070105692A (ko) * 2006-04-27 2007-10-31 에스케이에너지 주식회사 폴리이미드 합성용 단량체, 및 이를 포함하는 폴리이미드전구체 조성물 및 연성 금속박 적층체
KR20090063543A (ko) * 2007-12-14 2009-06-18 주식회사 엘지화학 폴리이미드계 고분자 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형폴리이미드 감광성 수지 조성물

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3535281B2 (ja) * 1995-08-31 2004-06-07 株式会社巴川製紙所 電子部品用接着テープ及び液状接着剤
JP3677191B2 (ja) * 1999-03-15 2005-07-27 株式会社東芝 感光性ポリイミド用現像液、ポリイミド膜パターン形成方法、及び電子部品
JP4171777B2 (ja) * 1999-05-31 2008-10-29 株式会社ピーアイ技術研究所 脂肪族ポリイミド組成物及び画像形成法
WO2002010253A1 (fr) * 2000-07-27 2002-02-07 Mitsui Chemicals, Inc. Acide polyamique, polyimide, leur procede de production, et film de polyimide
WO2003038526A1 (fr) * 2001-10-30 2003-05-08 Kaneka Corporation Composition de resine photosensible et films et stratifies photosensibles ainsi obtenus
JP4078478B2 (ja) * 2001-10-30 2008-04-23 株式会社カネカ 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性ドライフィルムレジスト
TW581991B (en) * 2002-10-25 2004-04-01 Ritdisplay Corp OLED device and packaging method thereof
WO2004088707A1 (ja) * 2003-03-31 2004-10-14 Mitsui Chemicals Inc. 画像表示装置用真空外囲器および画像表示装置用封着材
JP2005196130A (ja) * 2003-12-12 2005-07-21 Hitachi Cable Ltd 感光性ポリイミド樹脂組成物、それを用いた絶縁膜、絶縁膜の製造方法および絶縁膜を使用した電子部品
JP2006206756A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Sony Chem Corp ポリイミド化合物及びフレキシブル配線板
KR100969014B1 (ko) * 2005-07-14 2010-07-09 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성방법
US7592119B2 (en) * 2007-02-09 2009-09-22 Sony Corporation Photosensitive polyimide resin composition
JP4957583B2 (ja) * 2007-02-22 2012-06-20 新日本理化株式会社 溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びそれを含有するポリイミドワニス
CN101681628B (zh) * 2007-04-18 2012-01-11 大日本印刷株式会社 悬浮臂用基板、其制备方法、磁头悬浮臂和硬盘驱动器
JP5061792B2 (ja) * 2007-08-21 2012-10-31 住友ベークライト株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置。
JP5129230B2 (ja) * 2007-10-26 2013-01-30 旭化成イーマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物
WO2009110764A2 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Lg Chem, Ltd. Positive photosensitive polyimide composition
KR101597146B1 (ko) * 2008-05-20 2016-02-24 가부시키가이샤 가네카 신규한 폴리이미드 전구체 조성물, 그 이용 및 그들의 제조 방법
JP2010169944A (ja) * 2009-01-23 2010-08-05 Mitsui Chemicals Inc ネガ型感光性樹脂組成物、それを用いたネガ型パターンの形成方法、回路基板材料および回路基板用カバーレイ
JP5201155B2 (ja) * 2009-01-27 2013-06-05 新日本理化株式会社 ポリ（アミド酸―イミド）樹脂
KR101249685B1 (ko) * 2009-07-15 2013-04-05 주식회사 엘지화학 감광성 폴리이미드 및 그를 포함하는 감광성 수지 조성물
US8559831B2 (en) * 2009-11-13 2013-10-15 Eastman Kodak Company Sheet registration for a multipass electrophotographic printer
WO2011059089A1 (ja) * 2009-11-16 2011-05-19 旭化成イーマテリアルズ株式会社 ポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100405301B1 (ko) 1999-09-10 2003-11-12 주식회사 엘지화학 새로운 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물
KR100548625B1 (ko) 2003-03-24 2006-01-31 주식회사 엘지화학 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물
KR20070105692A (ko) * 2006-04-27 2007-10-31 에스케이에너지 주식회사 폴리이미드 합성용 단량체, 및 이를 포함하는 폴리이미드전구체 조성물 및 연성 금속박 적층체
KR20090063543A (ko) * 2007-12-14 2009-06-18 주식회사 엘지화학 폴리이미드계 고분자 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형폴리이미드 감광성 수지 조성물

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