KR101231181B1 - 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에의해 제조된 연질 콘텍트렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘계 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 단량체와 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)을 기본으로 하여, 친수성을 향상시키기 위하여 수용성 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 혹은 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 단량체를 첨가하고, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 혹은 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 단량체와 같은 가교제를 사용하여, 친수성, 고함수력, 높은 산소투과율, 좋은 탄성력 및 우수한 광 투과도를 지닌 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈에 관한 것이다.
[화학식 1]
실리콘, 콘텍트렌즈, N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드, 산소투과도, 친수성
Description
본 발명은 실리콘 하이드로겔 (Silicone-Hydrogel)재질의 연질 콘택트렌즈로서, 보다 상세하게는 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 실리콘계 단량체인 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)를 포함한 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈에 관한 것이다.
일반적으로 콘택트렌즈는 크게 메틸 메타크릴레이트 (Methyl metharylate : MMA)를 기본 물질로 하는 하드 렌즈와, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 (2-Hydroxyethyl methacrylate: HEMA)를 기본 물질로 하는 소프트 렌즈로 구분되는데, 산소투과도, 함수율 등 일반 렌즈 특성이 상대적으로 우수한 소프트 렌즈의 사용이 확대되고 있다. 이는 HEMA에는 MMA와 달리 단량체 내에 대표적인 친수성 분자 구조인 히드록시기가 있어 함수율이 높기 때문이다 (Refojo et., J. Appl. Poly. Sci., 9:2425(1965)).
한편, 하이드로겔은 평형상태에서 다량의 수분을 함유한 가교형 고분자를 의미하는데 콘택트렌즈 의료용 고분자 등 생의학적으로 많은 응용을 갖는 물질이다(참조: 미합중국 특허 제 4300820호).
현재, 렌즈에 사용하는 하이드로겔은 대부분 2-하이드록시 에틸메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate: HEMA)를 단량체로 하고 소량의 가교제와 혼용한 후 라디칼계의 열중합 반응에 의하여 제조되고 있다. 이와 같은 재료로 제조된 렌즈는 재료 특성상 함수율이 약 40%로서 친수성이고 부드러우므로 각막에 부착되어 착용 시에 이물감이 적고 각막에 대한 압박이 적어 편안한 반면, 기계적 강도가 약하고 산소투과성도 약 10 Dk [10-11(㎠/sec)(㎖ O2 ㎜Hg)]로 한계를 갖고 있어 착용감에 제한이 있고, 장시간 착용시에는 단백질이 부착 등의 문제점이 있다(Wilson et al., Encyclo. of Chem. Tech., 7:192(1976) ; 및 미합중국 특허 제 6096138호).
공지된 바와 같이, 렌즈의 착용감은 함수율과 밀접한 관계가 있으므로 함수율을 높이려는 다양한 개발이 시도되었고 일부는 상용화되어 있는데, N-비닐 피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone: NVP), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide: DMA)등과 같은 수용성 단량체를 이용하여 함수율이 80%, 산소투과율이 약 40 Dk [10-11(㎠/sec)(㎖ O2 ㎜Hg)]인 개선된 고함수성 제품이 개발되었다. 그러나 고함수성 연질렌즈는 건조감이 강하고 재질이 약해 광학적 교정능력이 떨어질 수 있고 렌즈의 삽입과 제거과정이 불편한 단점이 있어, 일회용 렌즈만 주로 사용되고 장기간 사용에는 적합하지 않다 (Refojo. et al., Cont. & Intracular Lens Med. J., 1:36(1975))
한편, RGP 콘택트렌즈(Rigid Gas Permeable Contact Lens) 제조에 사용되는 실록산 또는 불소를 포함하는 메타크릴계 고분자는 경질 재료이면서도 착용감이 우수하고 특히 산소투과성이 높아 각막에 영향을 적게 주어 안정성을 주며 종래의 폴리메틸메타크릴레이트(polymethylmethacrylate (PMMA))에 비해 각막부종 같은 부작용이 적게 일어난다. 그러나 실록산 또는 불소계 고분자는 대표적인 소수성 고분자이므로 콘택트렌즈로 적용 시에 눈물이 젖지 않는 단점이 있으며, RGP 콘택트렌즈는 딱딱하여 고유의 형상을 가지고 있기 때문에 각막의 왜곡(distortion)이나 눈물 순환의 장애로 인하여 여러 가지 부작용이나 합병증을 일으킬 수 있으며 강도가 낮아 제조공정에 어려움이 있어 가격 면에서 비싸고 착용시 오염과 흠이 나기 쉬운 단점을 가지고 있다.
따라서 현재 널리 사용되고 있는 콘택트렌즈의 문제점을 해결하기 위하여, 실리콘계를 함유하여 산소투과성이 우수한 하이드로겔을 소재로 한 연질렌즈(실리콘 하이드로겔 연질렌즈)를 개발하기 시작하였다. 1998년에 처음으로 제품화하였으며 이 실리콘 하이드로겔 연질렌즈는 시장 점유율이 급격히 증가하여 2003년에 약 150백만불에 이르렀다. (Optician 2005)
실리콘 하이드로겔은 HEMA 등과 같은 친수성 단량체와 실리콘 함유 단량체의 공중합으로 제조되는데, 일반적인 실리콘 단량체들은 소수성이 극히 높아 HEMA와 같은 친수성 단량체와 공중합 할 때 상의 분리 현상으로 인해 선명도를 유지하는데 어려움이 있다. 따라서 이를 극복하기 위해 친수성과 소수성의 상용성을 향상시키기 위한 상용화제를 개발하여 사용하여야 한다. 상용화제로는 PBVC (poly[dimethysiloxy] di [silylbutanol] bis[vinyl carbamate]), silicon macromer가 사용되는데 개발비용이 많이 들며 분자량이 커서 점도가 높아 렌즈 제조 시에 불편한 문제점이 있다.
일반적으로 실리콘계 수지는 소수성으로 하이드로겔 형태의 렌즈에는 오히려 함수율을 낮추기 때문에 사용이 제한되고 있으며, 렌즈표면이 소수성이므로 후가공을 통하여 표면을 산소 플라즈마 처리하여 친수화 시켜야 렌즈 착용성에 문제를 일으키지 않으며, 렌즈표면에 단백질 흡착되는 문제점이 있다.
또한 실리콘 하이드로겔은 재질의 특성상 탄성율이 낮아 콘택트렌즈의 형태 복원력이 낮고, 실리콘 함유에 따른 렌즈표면의 소수성 증가로 인하여 RGP 렌즈의 단점인 각막의 상피조직과 렌즈 간에 서로 양립되는 특성이 있으며, 렌즈가 각막에 붙는 현상이 발생된다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 소수성인 실리콘계 단량체를 친수화시키기 위해 친수성을 가진 단량체로 중합시켜 렌즈의 산소투과도를 향상시키는데 그 목적이 있다.
본 발명의 다른 목적은 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP >99%: Aldrich社)) 혹은 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide (DMA: Aldrich社))를 추가하여 물을 적절히 함유하도록 함으로써, 상용화제를 사용하지 않고도 광투과성을 우수하게 할 수 있으며, 별도의 표면처리를 하지 않아도 착용에 문제가 발생되지 않는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물은, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 하기의 화학식 1로 표시되는 실리콘계 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 단량체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물 중 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 10 중량%이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물 중 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 10 중량%이하이며, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 함량은 0.5 중량%이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물 중 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 10 중량%이하이며, 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 함량은 0.4 중량%이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물 중 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 5 중량%이하이며, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 함량은 0.4~0.7 중량%이하이며, N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 함량은 45 중량%이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 5 중량%이하이며, 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 함량은 0.3~0.5 중량%이하이며, N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 함량은 35 중량%이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 5 중량%이하이며, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 함량은 0.4 중량%이하이며, N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)의 함량은 40 중량%이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 조성물은 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 5 중량%이하이며, 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 함량은 0.4 중량%이하이며, N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)의 함량은 30 중량%이상인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기의 목적을 달성하기 위하여 상기의 조성물에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 주원료인 친수성 단량체 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate (BISOMER HEMA ULTRA: Cognis社)), 산소투과도를 향상시키기 위한 실리콘계 단량체인 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide ,자체합성), 친수성을 높이기 위한 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone (NVP >99%: Aldrich社)) 혹은 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide (DMA: Aldrich社)) 수용성 단량체와 소량의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA >98%: Aldrich社)) 혹은 디비닐 벤젠(Divinyl benzen (DVB >80%: Aldrich社)) 단량체를 혼용한 후 라디칼계 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane)의 열중합 반응에 의하여 제조되는 공중합체이다. 공중합체는 단량체라 부르는 작은 단위가 반복적으로 연결된 아주 긴 분자 구조로 이들 단량체의 화학적 연결형태(3차원 구조)로 되어있다.
함수율이 40 ~ 70%로 친수성이 매우 좋아 특별한 표면처리를 하지 않았으며, 상용화제를 사용하지도 않았다. 높은 함수율임에도 불구하고 재질이 약하지 않아 1회용 렌즈가 아니며 2주에서 한달간 착용할 수 있는 렌즈이다.
산소투과도는 50~ 100Dk [10-11(㎠/sec)(㎖ O2 ㎜Hg)]로 높은 수치가 나왔으며 많은 임상테스트를 통해 부작용이 없고 눈에 편안하며 장시간 착용에도 문제가 발생되지 않는다.
보통 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈가 가진 취약한 재질의 물성을 개선하였 으며 그 수치는 다음과 같다.
탄성율(Elongation) 200 ~ 400%, 영률(Young Modulus) 50 ~65 g/㎟, 인장 강도(Tensile strength) 80 ~ 110 g/㎟, 인성(Toughness) 120_~145 g/㎟ 로 콘택트렌즈로서 매우 좋은 물성을 지니고 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지는 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
실시예 1
:N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)의 중합
N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 양을 10 g에서 90 g까지 10 g 단위로 증가시키고, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)의 양을 90 g에서 10 g까지 10 g의 단위로 감소시키면서 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-Dimethyl 2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane 0.1 g ~ 1 g을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 0.2 g (0.2 wt%)이상의 개시제 사용시 그 양에는 관계없이 중합되지 만 투명도(상용성)에는 관여하지 않았다. 10 g (10 wt%)이상의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)에서 경화되지만 상용성이 떨어져 투명하지 않고 불투명한 우유빛이 된다.N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 사용량이 증가될수록 경화성은 떨어져 중합물은 부드럽게 되었다.
본 중합에서는 0.2 g(0.2 wt%)의 개시제 사용이 바람직하며, N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)이 높은 가교도를 가져 가교제 없이도 경화가 일어나며, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)와 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 단량체 10 g(10 wt%)이하에서는 상용성(투명도)이 좋다는 것을 알 수 있다.
실시예 2
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 중합
N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 양을 10 g에서 90 g까지 10 g 단위로 증가시키고, N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 양을 90 g에서 10 g까지 10 g의 단위로 감소시키면서 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5- Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.1 g ~ 1 g을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합 시킨다.
그 결과 개시제 사용량에 관계없이 경화되지 않으며, N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량이 증가할수록 경화성이 떨어지며 중합하여도 경화되지 않고 접착제와 같이 끈적거린다.
본 중합에서는 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)과 수용성 단량체 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 중합하여도 경화되지 않아 렌즈로 적용이 불가하며, 경화되기 위해 가교제가 필요함을 알 수 있다.
실시예 3
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 중합
N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 양을 10 g에서 90 g까지 5 g 단위로 증가시키고, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)의 양을 90 g에서 10 g까지 5 g의 단위로 감소시키면서 0.1 g ~ 1 g의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노 일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 g 을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 사용량 증가는 투명성(상용성), 경화성을 좋게 하지만 탄성력을 약화시켰으며, 0.5 g(0.5 wt%)이하 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)에서 렌즈에 적용할 수 있을 정도의 중합물이 나왔다. 20 wt%이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)에서 경화되어 투명하게 되지만, 10 wt% ~20 wt%이하에서는 수화 후 물의 흡수정도가 좋지 않았다. 10 wt%이하에서 수화상태가 양호하였다. 20 wt%이상에서는 투명하게 경화되지만 수화 후 불투명하게 변했으며 쉽게 끊어지는 현상이 나왔다.
본 중합에서는 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 사용은 가교도를 높여 투명성(상용성)을 향상시키고 중합물의 경화성을 높여 강도를 강하게 하며, 0.5 wt%이하 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 사용이 렌즈 적용에 적당함을 알 수 있다.
10 wt%이하 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 90 wt%이상 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 0.5 wt%이하 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 중합시 상용성이 좋아 투명한 경화 상태를 보이며 수화 상태도 좋은 중합물로 어느 정도 탄력성을 지닌 렌즈에 적용할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 4
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 중합
N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 양을 10 g에서 90 g까지 5 g 단위로 증가시키고, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)의 양을 90 g에서 5 g까지 5 g의 단위로 감소시키면서 0.1 g ~ 1 g의 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 g 을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 사용량 증가는 투명성(상용성), 경화성을 좋게 하지만 탄성력을 약화시켰으며, 0.4 g(0.4 wt%)이하 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)에서 렌즈에 적용할 수 있을 정도의 중합물이 나왔다. 20 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)에서 경화되어 투명하게 되지만, 10 wt% ~20 wt%이하에서는 수화 후 물의 흡수정도가 좋지 않았다. 10 wt%이하에서 수화상태가 양호 하였다. 20 wt%이상에서는 투명하게 경화되지만 수화 후 불투명하게 변했으며 쉽게 끊어지는 현상이 나왔다.
본 중합에서는 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 사용은 가교도를 높여 투명성(상용성)을 향상시키고 중합물의 경화성을 높여 강도를 강하게 한다. 0.4 wt%이하 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 사용이 렌즈 적용에 적당함을 알 수 있다.
10 wt%이하 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 90 wt%이상 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 0.4 wt%이하 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)이 중합 시에 상용성이 좋아 투명도 및 물흡수도가 좋고 탄력이 있는 중합물을 만들 수 있음을 알 수 있다.
실시예 3 과 비교하면 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 사용이 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)보다 상용성(투명도)에 더 좋다는 것을 알 수 있다.
실시예 5
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 중합
실시예 3에서 중합물의 함수율 조정하여 친수성을 향상하고, 물질간의 중합 정도를 확인하기 위해 수용성 단량체인 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 첨가하여 실시한다.
N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)을 5 wt% ~ 50 wt%까지 5 wt% 단위로 증가시키고, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)를 90 wt%에서 5 wt% 단위로 감소시키고, N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 5 wt%에서 5 wt% 단위로 증가시키면서 0.1 wt% ~ 1 wt%의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 1 wt%에서는 5 wt% ~ 10 wt% N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 50 wt%이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 40 wt%이상의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 중합에서 투명하게 경화가 된다. 하지만 중합물은 쉽게 깨어지며, 수화 후 탄력이 없고 쉽게 찢어졌다. 가교제 0.4 wt% ~ 0.9 wt%에서는 5 wt%이하 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 5 wt% ~ 90 wt%이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 5 wt% ~ 40 wt%이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 중합에서 투명하게 경화가 된다. 특히, 0.4 wt% ~ 0.7 wt% 가교제 사용 중합물은 수화 후 물의 흡수 및 탄력성이 좋았다.
N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 사용량 증가는 함수율을 증가시 키고 물질간의 상용화를 향상시켜 투명도를 좋게 했다. 45 wt%이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)에서 상용성이 좋아 경화되어 투명한 중합물이 나왔으며 함수율은 38 % ~ 55 % 측정값이 나왔다. 45 wt%이상의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)에서는 55%이상의 높은 함수율을 가진 중합물이 나왔다.
본 중합에서는 5%이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 사용이 투명성, 탄성력 및 물 흡수력이 좋은 중합물로 렌즈 적용에 적합함을 알 수 있다.
가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 사용은 가교도를 높여 투명성(상용성)을 향상시키고 중합물의 경화성을 높여 강도를 강하게 하며, 수화 후 렌즈의 탄성력을 약화시킨다. 0.4 wt% ~ 0.7 wt% 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 사용이 렌즈 적용에 적합함을 알 수 있다.
N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 사용량 증가는 물질간의 상용화를 향상시켜 투명성을 좋게 하지만 함수율의 증가를 가져와 중합물의 탄성력 및 인장강도의 약화를 가져왔다. 45 wt%이하 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 사용이 38 % ~55 %의 함수율을 가진 중합물로 탄력성이 좋고 젖음성이 좋아 렌즈 적용에 있어 적합함을 알 수 있다.
실시예 6
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O- Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 중합
실시예 4에서 중합물의 함수율 조정하여 친수성을 향상하고, 물질간의 중합 정도를 확인하기 위해 수용성 단량체인 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 첨가하고, 실시예 5의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)와 비교하기 위해 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)을 사용하여 실시한다.
N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)를 5 wt% ~ 50 wt%까지 5 wt% 단위로 증가시키고, 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)를 90 wt%에서 5 wt% 단위로 감소시키고, N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)을 5 wt%에서 5 wt% 단위로 증가시키면서 0.1 wt% ~ 1 wt%의 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 1 wt%에서는 5 wt% - 10 wt% N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 50wt% ~ 90 wt%이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 10 wt%이상의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 중합에서 투명하게 경화가 된다. 하지만 중합물은 쉽게 깨어지며, 수화 후 탄력이 없고 쉽게 찢어졌다. 가교제 0.4 wt% ~ 0.9 wt%에서는 5 wt%이하 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 5 wt% ~ 90 wt%이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 5 wt% ~ 40 wt%이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 중합에서 투명하게 경화가 된다. 특히, 0.4 wt% ~ 0.7 wt% 가교제 사용 중합물은 수화 후 물의 흡수 및 탄력성이 좋았다.
N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 사용량 증가는 함수율을 증가시키고 물질간의 상용화를 향상시켜 투명도를 좋게 했다. 35 wt%이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)에서 상용성 좋아 경화되어 투명한 중합물이 나왔으며 함수율은 38 % ~ 55 % 측정값이 나왔다. 35 wt%이상의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)에서는 55%이상의 높은 함수율을 가진 중합물이 나왔다.
본 중합에서는 5%이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 사용이 투명성, 탄성력 및 물 흡수력이 좋은 중합물로 렌즈 적용에 적합함을 알 수 있다.
가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 사용은 실시예 5의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)보다 높은 가교도로 투명성(상용성)을 더 향상시키고 중합물의 경화성을 높여 강도를 강하게 하며, 수화 후 렌즈의 탄성력을 약화시키며 크기에서는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 사용보다 더 작게 나왔다. 0.3 wt% ~ 0.5 wt% 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 사용이 투명성도 좋고 탄성력이 좋아 렌즈 적용에 적합함을 알 수 있다.
N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 사용량 증가는 물질간의 상용화를 향상시켜 투명성을 좋게 하지만 함수율의 증가를 가져와 중합물의 탄성력 및 인장강도의 약화를 가져왔다. 35 wt%이하 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 사용이 38 % ~ 55 %의 함수율을 가진 중합물로 투명성이 좋고 탄성력이 좋아 렌즈 적용에 있어 적합하다
실시예 7
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 중합
실시예 3에서 중합물의 함수율을 조정하여 친수성을 향상하고, 물질간의 중합 정도를 확인하기 위해 또 다른 수용성 단량체 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)을 첨가하여 실시한다.
실시예 5에서 얻은 결과를 통해 5 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 와 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)를 90 wt%에서 5 wt% 단위로 감소시키고 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)을 5 wt%에서 5 wt% 단위로 증가시키면서 0.4 wt%의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노 일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 5 wt%의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)에서 40 wt%이상의 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)가 상용성이 좋아 경화되어 투명한 중합물이 나왔으며 함수율은 55 %이상으로 팽창률이 매우 컸다. N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 사용량 증가는 함수율을 증가시켜 팽창률을 크게 하고 물질간의 상용화를 향상시켜 투명도를 좋게 했다.
본 중합에서는 5%이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 사용이 투명성, 탄성력 및 물 흡수력이 좋은 중합물로 렌즈 적용에 적합함을 알 수 있다.
N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)의 사용량 증가는 물질간의 상용화를 향상시켜 투명성을 좋게 하지만 함수율의 증가로 인해 매우 큰 팽창률을 가져와 중합물의 탄성력 및 인장강도의 약화를 가져왔다. 40 wt%이상 70wt% 이하 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)의 사용의 중합물에서 투명성과 물흡수도가 좋고 탄력성이 좋아 렌즈로 적용이 가능함을 알 수 있다.
실시예 8
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 중합
실시예 4에서 중합물의 함수율 조정하여 친수성을 향상하고, 물질간의 중합 적합성 확인 및 실시예 7의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)와 비교하기 위해 실시한다.
실시예 5에서 얻은 결과를 통해 5 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 와 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate)를 90 wt%에서 5 wt% 단위로 감소시키고, N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)을 5 wt%에서 5 wt% 단위로 증가시키면서, 0.4 wt%의 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 5 wt%의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)에서 30 wt%이상의 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)가 상용성이 좋아 경화되어 투명한 중합물이 나왔으며 함수율은 55 %이상으로 팽창률이 매우 컸다. N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 사용량 증가는 함수율을 증가시켜 팽창률을 크게 하고 물질간의 상용화를 향상시켜 투명도를 좋게 했다.
본 중합에서는 5%이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O- Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 사용이 투명성, 탄성력 및 물 흡수력이 좋은 중합물로 렌즈 적용에 적합함을 알 수 있다.
N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)의 사용량 증가는 물질간의 상용화를 향상시켜 투명성을 좋게 하지만 함수율의 증가로 인해 매우 큰 팽창률을 가져와 중합물의 탄성력 및 인장강도의 약화를 가져왔다. 30 wt%이상 70 wt%이하 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)의 사용의 중합물에서 투명성과 물흡수도가 좋고 탄력성이 좋아 렌즈로 적용이 가능함을 알 수 있다.
실시예 7과 비교해보면 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)보다 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 사용이 상용성(투명도)을 더 향상시키지만 탄력성면에서는 다소 떨어졌고 지름(diameter)을 작게 함을 알 수 있다.
실시예 9
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)의 중합
실시예 4에서 중합물의 함수율 조정하여 친수성을 향상하고, 수용성 단량체인 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N- Vinyl-2-pyrrolidone) 이 두단량체의 물질간의 중합 적합성 확인 위해 실시한다.
실시예 7에서 얻은 결과를 통해 5 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 60 wt% 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 양을 40 wt% 이내에서 적당히 서로의 양을 변화시키면서, 0.4 wt%의 가교제 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 변화에 관계없이 경화상태에서는 상용성이 좋아 투명한 중합물이 생성되었으나, 물을 흡수하면서 중합물은 뿌연 우유빛으로 변화 되었다.
본 중합에서는 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 변화에 관계없이 경화상태에서는 상용성이 좋아 투명한 중합물을 만들 수는 있지만, 수화되면서 뿌연 우유빛으로 변화되기 때문에 렌즈에 적용함에 있어 사용될 수 없으며 렌즈에 적용하기 위해서는 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 중에 한 가지를 선택하여 사용하여야 함을 알 수 있다.
실시예 10
: N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 중합
실시예 5에서 중합물의 함수율 조정 및 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 물질간의 중합 적합성 확인 및 실시예 9와 비교하기 위해 실시한다.
실시예 8에서 얻은 결과를 통해 5 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 60 wt% 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 양을 40 wt% 이내에서 적당히 서로의 양을 변화시키면서 0.4 wt%의 가교제 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) 혼합 용액을 만든 다음, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%을 용해시켜 110℃에서 30분 동안 중합시킨다.
그 결과 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 변화에 관계없이 경화상태에서는 상용성이 좋아 투명한 중합물이 생성되었으나, 물을 흡수하면서 중합물은 뿌연 우유빛으로 변화 되었다.
본 중합에서는 실시예 9와 비교하여도 같은 결과 얻을 수 있음을 알 수 있다. N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)의 변화에 관계없이 경화상태에서는 상용성이 좋아 투명한 중합물을 만들 수는 있지만, 수화되면서 뿌연 우유빛으로 변화되기 때문에 렌즈에 적용함에 있어 사용될 수 없으며 렌즈에 적용하기 위해서는 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)와 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 중에 한가지를 선택하여 사용하여야 함을 제공한다.
실시예 9와 비교하여도 같은 결과 얻을 수 있음을 제공한다.
실시예 11~16 및 비교예 1
상기의 실시예의 결과를 토대로 하여, 실시예 11~16에서는 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))에 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 또는 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide)을 첨가하여 콘텍트 렌즈를 제조하였고, 비교예로서 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 가교제로 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 혼합 용액에 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane)을 사용하여 콘텍트 렌즈를 제조하여 함수율, 탄성율, 인장강도 및 산소투과도 등의 물성을 비교해 보았다.
산소투과도는 조건하에서 단위 두께의 콘택트렌즈 재료의 단위 면적을 단위 압력 변화에 따라 투과하는 산소유속으로. 그 측정방법은 다음과 같다.
가. 측정하고자 하는 시편과 툴을 최대한 건조 시킨다.
나. 밑부분 툴에 렌즈를 장착하고 오링(o-ring)으로 고정시킨 후 윗부분의 툴을 덮어 4개의 나사로 가스의 누수가 없게 고정시킨다.
다. 약10%의 비눗물로 지시부에 버블을 만들어 준다.
라. 기체통과 각 부분의 라인을 연결 해주고 기체 압력 센서를 가동한다.
마. 약2시간여 측정하고자 하는 기체로 각 부분을 퍼지(purge)한다.
바. 지시부의 버블이 움직이기 시작한 시간과 그때의 환경적인 요소를 기입하고 시간간격을 정하여 확인하고 기록으로 남긴다.
사. 계산식을 이용하여 계산한다.
상기 계산식은 다음과 같다.
여기서 P,V,T는 실험이 실시되는 환경의 상태를 말하며 P',T'는 STP상태를 말하며 V'를 STP상태에 맞게 환산한 값이다.
여기서 l은 시편의 평균두께를 말하며 Pressure는 압력센서에서 나타내는 값을 대입한다. ①식의 값을 ②에 대입하여 Permeability(DK)를 구한다.
함수율은 시료의 건조 중량에 대한 수분 중량비를 퍼센트로 표시하는 건시료 중량기준 (Dry-weight-basis)을 통상적으로 사용하고 있으나 수분을 포함한 총 중량에 대한 함유 수분비를 퍼센트로 표시하는 습시료 중량기준(Wet-weight-basis)도 많이 사용하고 있다. 그러나 "포화 함수율에서의 상대 함수율"이나 "주위 공기의 상대습도에 의한 평형 함수율" 등 함수율과 관련된 많은 정의가 생겨나고 있으며, 최근에는 시료의 총체적에 대한 함유 수분 체적비를 퍼센트로 표시하는 체적함수율도 일부 사용되고 있다.
콘택트렌즈의 경우 습시료 중량기준을 이용하여 수분함량을 측정한다.
측정방법은 다음과 같다.
가. 충분히 렌즈를 수화 시킨다.(약 24시간이상)
나. 시료(lens)의 물기를 사슴가죽으로 가볍게 눌러서 제거 후 중량을 측정한다.(M1)
다. 시료를 오븐기에서 최소 20분이상(더이상 무게의 변화가 없는 시점) 건 조하여 한다.
라. 건조된 시료의 중량을 측정한다.(M2)
마. 가에서 라까지 같은 방법으로 최소 10개의 랜즈를 측정하고 평균값을 함수율로 정한다.
계산식은 다음과 같다.
실시예 11: 콘택트 렌즈의 제조 1
: 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))
64.3 wt% 이상의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 30 wt% 이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), 5 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 및 가교제로는 0.5 wt% 이상 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 0.6 wt% 이상의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%이상을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌(Polypropylene)으로 제조된 몰드에 주입하고(Casting Mold법) 110℃에서 30분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 상용상태(투명도)를 확인한 결과, 투명하게 제조되었으며, 수화시켜 함수율 및 렌즈의 상태를 측정하였다.
실시예 12: 콘택트 렌즈의 제조 2
: 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))
83.5 wt%이상의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 15 wt% 이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), 1 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 및 가교제로는 0.3 wt% 이상의 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 0.4 wt% 이상의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt% 이상을 사용하여 실시예 11과 동일하게 제조하고 물성을 평가하였다.
실시예 13: 콘택트 렌즈의 제조 3
: 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))
71.4 wt% 이상의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 25 wt%이하의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), 3 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 및 가교제로는 0.4 wt% 이상의 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 0.5 wt% 이상의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt% 이상을 사용하여 실시예 11과 동일하게 제조하고 물성을 평가하였다.
실시예 14: 콘택트 렌즈의 제조 4
: 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) ,N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), N-비닐-2-피롤리 돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))
64.3 wt% 이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 30 wt% 이상의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), 5 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 및 가교제로는 0.5 wt%이상의 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 0.6 wt% 이상의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt% 이상을 사용하여 실시예 11과 동일하게 제조하고 물성을 평가하였다.
실시예 15: 콘택트 렌즈의 제조 5
: 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))
65.4 wt% 이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 30 wt% 이상의 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone), 4 wt% 이하의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O- Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 및 가교제로는 0.4 wt%이상의 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 0.5 wt% 이상의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt% 이상을 사용하여 실시예 11과 동일하게 제조하고 물성을 평가하였다.
실시예 16: 콘택트 렌즈의 제조 5
: 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide), N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 및 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))
66.4 wt% 이하의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate), 30 wt% 이상의 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide), 0.3 g의 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 및 가교제로는 0.4 wt% 이상의 디비닐 벤젠(Divinyl benzen) (혹은 0.5 wt% 이상의 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate))의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.2 wt%이상을 사용하여 실시예 11과 동일하게 제조하고 물성을 평 가하였다.
비교예 1: 콘택트 렌즈의 제조
기존에 많이 사용되는 9 g의 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 가교제로는 1 g의 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)의 혼합 용액에, 개시제 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산(2,5-Dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl peroxy)hexane) 0.02 g을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌(Polypropylene)으로 제조된 몰드에 주입하고(Casting Mold법) 110℃에서 30분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 함수율 측정한 결과, 38%의 함수율과 산소투과도 10 ~ 20 Dk [10-11(㎠/sec)(㎖ O2 ㎜Hg)]로 낮게 나타냈다.
|
|
실시예 11 |
실시예 12 |
실시예 13 |
실시예 14 |
실시예 15 |
실시예 16 |
비교예 |
| 2-하이드록실 메타크릴레이트 | 64.2% 이상 |
83.4% 이상 |
71.3% 이상 |
64.2% 이상 |
65.3% 이상 |
69% 이상 |
99.4% |
| N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드 | 5% 이하 |
1%이하 | 3%이하 | 5%이하 | 4%이하 | 0.3%이하 | - |
| N-비닐-2-피롤리돈 | 30%이하 | 15%이하 | 25%이하 | 30%이하 | 30%이하 | - | - |
| N,N-디메틸아크릴아마이드 | - | - | - | - | - | 30%이하 | - |
| 디비닐 벤젠(혹은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트) | 0.5%이상혹은 0.6%이상 |
0.3%이상혹은 0.4%이상 |
0.4%이상혹은 0.5%이상 |
0.5%이상혹은 0.6%이상 |
0.4%이상혹은 0.5%이상 |
0.4%이상혹은 0.5%이상 |
10% |
| 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼록시)헥산 | 0.2%이상 | 0.2%이상 | 0.2%이상 | 0.2%이상 | 0.2%이상 | 0.2%이상 | 0.2%이상 |
상기와 같은 실시예 및 비교예의 함량을 가지고 제조된 콘텍트렌즈의 물성은 다음과 같다.
|
|
실시예11 | 실시예12 | 실시예13 | 실시예14 | 실시예15 | 실시예16 | 비교예 |
| 함수율(%) |
40~50 | 40~50 | 40~50 | 50~70 | 50~70 | 50~70 | 38 |
| 탄성율(%) |
200~300 | 250~300 | 300~350 | 250~350 | 300~350 | 300~400 | |
| 인장강도 (g/mm3) |
80~100 | 90~110 | 90~110 | 80~100 | 80~100 | 90~100 | |
| 산소투과도 (DK) |
70~90 | 50~70 | 60~80 | 80~100 | 65~85 | 70~90 | 10~20 |
상기 표 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실시예들은 친수성이며, 함수율은 40 ~ 70%, 산소투과성이 50~ 90 Dk [10-11(㎠/sec)(㎖ O2 ㎜Hg)]로서 매우 높으며, 비교예와 비교해보면 함수율과 산소투과도에서 월등히 높은 수치를 보이는 것을 알 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈에 의하면, 안구에 직접 접촉하여 근시, 원시, 난시 따위의 교정을 위하여 사용되는 시력을 보정할 수 있는 콘택트렌즈로서 40 ~ 70%의 친수성 및 고함수력, 높은 산소투과율 (50~100 Dk), 좋은 탄성력(Elongation 200~400%) 및 우수한 광 투과도로 장시간 콘택트렌즈를 착용하는 착용자에게 눈의 건강함과 이물감, 건조감, 각막의 압박 등을 최소화하여 편안함을 제공하고 각막부종이나 기타 질병에서의 발생율을 감소시킬 수 있는 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 실리콘 하이드로겔 연질 콘텍트렌즈는 산소투과성이 우수한 산소투과성 하드렌즈(RGP렌즈)의 장점과 부드러운 착용감의 연질렌즈의 장점을 모두 가지고 있어, 이 렌즈는 약 2주에서 한 달간 연속해서 착용이 가능하여 매일 착용 및 탈부착을 해야 하는 기존렌즈의 불편을 해결할 수 있다.
Claims (7)
- 2-하이드록실 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 및 하기의 화학식 1로 표시되는 실리콘계 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide) 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물.[화학식 1]
- 제 1 항에 있어서,상기 조성물 중 N,O-비스(트리메틸실릴)아크릴아마이드(N,O-Bis(trimethylsilyl)acrylamide)의 함량은 10 중량%이하인 것을 특징으로 하는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 조성물은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate)를 포함하는 것을 특징으로 하는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 조성물은 디비닐 벤젠(Divinyl benzen)을 포함하는 것을 특징으로 하는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물.
- 제 3 항에 있어서,상기 조성물은 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)과 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물.
- 제 4 항에 있어서,상기 조성물은 N-비닐-2-피롤리돈(N-Vinyl-2-pyrrolidone)과 N,N-디메틸아크릴아마이드(N,N-Dimethylacrylamide) 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 조성물에 의해 제조된 연질 콘텍트렌즈.
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