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KR101201602B1 - 형광 검출 시스템을 혼입한 경화성 실리콘 조성물 - Google Patents

형광 검출 시스템을 혼입한 경화성 실리콘 조성물 Download PDF

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KR101201602B1
KR101201602B1 KR1020077014929A KR20077014929A KR101201602B1 KR 101201602 B1 KR101201602 B1 KR 101201602B1 KR 1020077014929 A KR1020077014929 A KR 1020077014929A KR 20077014929 A KR20077014929 A KR 20077014929A KR 101201602 B1 KR101201602 B1 KR 101201602B1
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헨켈 코포레이션
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Abstract

본 발명은 검출 목적을 위해 형광제를 포함하고, 실리콘 조성물의 경화 깊이를 개선시킬 수 있는 경화 시스템을 갖는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 실리콘 조성물은 광경화성이고, 또한 수분 또는 열 경화성일 수도 있다.
경화성 실리콘 조성물, 경화성 실리콘 수지, 광개시제, 수분-경화 촉매, 형광 염료

Description

형광 검출 시스템을 혼입한 경화성 실리콘 조성물{CURABLE SILICONE COMPOSITIONS INCORPORATING A FLUORESCENT DETECTION SYSTEM}
본 발명은 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 경화 깊이가 개선되고, 형광제 검출 시스템을 혼입한 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
실란트, 개스킷, 컨포말 코팅, 포팅 재료, 캡슐화제 등으로 사용될 수 있는 다양한 실리콘 조성물이 개발되어 왔다. 개발된 수많은 실리콘 조성물 중 일부는 대기 습도 및/또는 조성물이 도포될 기판에 존재하는 수분에 따라 그의 경화가 좌우된다. 이러한 수분-경화 실리콘 시스템은 완전히 경화되었을 때 양호한 물리적 특성 및 성능을 제공할 수 있지만, 수분 경화 방법이 비교적 느리다는 단점이 있다.
결과적으로, 수분-경화 방법보다 현저히 빠른 다른 경화 방법에 의존한 실리콘 조성물이 개발되어 왔다. 특히, 빠른 경화 속도를 제공하는, 통상적인 수분-경화 실리콘에 비해 월등히 우세한 광-경화성 (예를 들어, UV-경화성) 실리콘이 개발되어 왔다. 이들 실리콘 조성물은 보다 빠르고 효과적인 경화를 제공하는 광개시제를 포함할 수 있다. 신속한 경화를 제공하는 수분-경화성 및 광-경화성 실리콘 조성물이 또한 개발되어 왔다. 이들의 예는, 인용을 통해 본원에 명백히 포함된 추(Chu) 등의 미국 특허 제5,663,269호, 동 제5,516,812호, 동 제5,498,642호 및 동 제5,348,986호; 데카토(DeCato) 등의 동 제6,451,870호; 레반도스키(Levandoski) 등의 동 제6,140,444호; 리엔(Lien) 등의 동 제 4,528,081호; 및 나코스(Nakos) 등의 동 제4,699,802호를 비롯한, 헨켈 코포레이션(Henkel Corporation)에 양도된 많은 특허에 기재되어 있다.
경화 속도 뿐만 아니라, 경화 깊이(cure-through-depth; CTD) (또한 때때로 경화 부피(cure-through-volume; CTV)로 언급됨)는 여러 용도에서 중요한 특징이다. 통상적인 광- 및/또는 이중 경화 실리콘은 제한된 경화 깊이만을 나타낸다. 많은 실리콘 조성물, 특히 광-경화성 실리콘 조성물은 5 내지 8 mm를 초과하는 깊이에서 완전히 경화될 수 없다. 많은 용도, 예컨대 전자 부품의 포팅 및 갭 충전에서 비교적 깊은 깊이 또는 큰 부피 전체가 효과적으로 경화될 수 있는 조성물이 요구된다.
다양한 여러 가지 광개시제가 일반적으로 실리콘 경화에 유용한 것으로 공지되어 있지만, 제한된 수의 광개시제만이 CTD를 실질적으로 증가시키는 것으로 공지되어 있다. 이러한 한 경우가 아실포스핀 옥시드 및 1종 이상의 극성 담체를 포함하는 예비혼합물을 함유하는 광-경화성 실리콘 조성물을 개시하고 있는 린(Lin) 등의 미국 특허 제6,627,672호에 개시되어 있다. 상기 특허는 또한 광/수분 경화성 실리콘, 및 아실포스핀 옥시드를 포함하는 제1 광개시제, 상기 제1 광개시제와 상이한 제2 광개시제 및 1종 이상의 극성 용매를 포함하는 예비혼합물을 포함하는 광 /수분 이중 경화성 실리콘 조성물을 개시하고 있다.
중합성 실리콘 조성물은 경화시 종종 맑아지거나 투명해진다. 이에 따라, 경화 조성물을 보기 어려울 수 있다. 따라서, 실리콘의 존재 또는 도포 범위의 품질을 접근하여 보거나 접근하여 수정하기가 어렵다.
일반적으로 검출 목적을 위해 다양한 제제를 중합체 시스템에 혼입하였다. 형광제를 경화성 조성물에 혼입함으로써 경화막을 검사 및 확인하여 물품 상에 조성물의 적절한 코팅을 보장하는 비-파괴 방법이 제공되었다. 예를 들어, 칸토(Cantor)의 미국 특허 제6,080,450호는 형광제를 함유하는 중합성 아크릴레이트 제제를 개시하고 있다. 염료 및 안료도 또한 경화성 수지에 대한 시각적 확인 수단을 제공하는 데 사용되는 공지된 제제이다. 그러나, 상기 제제는 빛의 중합 개시 능력을 손상시키므로, 광-경화성 수지에 반드시 유용하지는 않다. 또한, 형광제는 중합에 필요한 빛을 흡수하므로 광-경화 조성물의 경화 깊이를 감소시키는 것으로 알려져 있다. 이에 따라, 광-경화성 실리콘 수지는 형광제를 포함하지 않는다. 또한, 깊은 깊이 광-경화 실리콘은 형광제의 혼입에 의해 특히 방해받을 것으로 예상된다.
따라서, 개선된 CTD를 가지며, 형광제의 혼입을 통한 경화 중합체의 검출이 가능한 광-경화성 실리콘이 필요하다.
<발명의 개요>
본 발명은 빛, 수분 또는 빛과 수분의 조합으로 경화될 수 있는 경화성 실리콘 조성물을 제공한다. 임으로, 또한 열을 단독으로 또는 빛 및/또는 수분과 함께 사용하여 조성물의 경화를 가속화하거나 개시할 수 있다. 본 발명의 조성물은 형광 검출제 및 경화 시스템을 포함하고, 이들의 조합은 형광으로 인해 용이하게 검출할 수 있으며, 깊은 경화 깊이 능력을 갖는 경화품을 제공한다. 바람직하게는, 실리콘 중합체 조성물은 가시광 및 자외선 (UV) 조건 모두에서 광-경화성이고, 유리하게는 경화 선택성을 향상시키고, 추가의 대안적 용도를 제공하는 수분 경화기를 포함할 수 있다.
경화에 필수적인 빛이 조성물의 전체 깊이에 침투하는 것은 대체로 어렵기 때문에, CTD는 전통적으로 광-경화 실리콘 조성물의 문제점이다. 불완전한 경화는 성능 특성에 영향을 미치고, 일반적으로 바람직하지 않다. 경화 능력, 특히 상업상 허용가능한 깊이에서의 경화 능력은 형광제의 존재에 의해 더욱 방해받을 것이 예상되므로, 광-경화 시스템과 경쟁하는 제제, 예컨대 형광제의 혼입은 통상적인 것에 반하는 것으로 보인다. 본 발명은 용매와 조합한 고체 광개시제를 추가로 혼입함으로써 상기 어려움을 극복한다. 상기 조합은 깊은 깊이에서 완전히 광-경화되는 능력을 갖는 검출가능한 실리콘 조성물을 제공한다.
본 발명의 한 측면에서, 경화성 실리콘 조성물, 광개시제 및 형광 염료가 포함된다. 광개시제는 가시광 및 UV 광 범위 모두에서 유용할 수 있다. 광개시제는 고체 광개시제일 수 있고, 조성물로의 혼입을 용이하게 하기 위해 용매를 포함할 수 있다.
본 발명의 또다른 측면에서, a) 광-경화성 실리콘 수지; b) 고체 광개시제; 및 c) 고체 광개시제를 위한 비극성 용매를 포함하는 경화성 실리콘 조성물이 제공 된다. 상기 조성물은 또한 형광 염료를 포함할 수 있다.
또다른 측면에서, 본 발명은 a) 경화성 실리콘 수지; 및 b) 고체 광개시제를 포함하는 경화 시스템; 및 형광 염료를 포함하는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 광개시제에 대한 용매를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 추가 측면은 a) 경화성 실리콘 수지를 제공하는 단계; 및 b) 상기 경화성 실리콘 수지를 i) 고체 광개시제를 포함하는 경화 시스템 및 ii) 형광 염료와 혼합하는 단계를 포함하는, 광-경화성 실리콘 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 측면은 a) 광-경화성 실리콘 수지의 반응 생성물; b) 고체 광개시제와 상기 고체 광개시제를 위한 용매의 예비혼합물을 포함하는 경화 시스템; 및 형광 염료를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다. 바람직하게는, 용매는 본원에서 후술할 바와 같이 비극성 용매일 수 있다.
또다른 측면에서, 본 발명의 실리콘 조성물을 기판 상에 제공하는 단계; 실리콘 조성물의 광경화성을 초래하지 않으면서 형광제에 의한 광학 응답을 유발하기에 적합한 파장의 광에 상기 실리콘 조성물을 노출하는 단계; 및 실리콘 조성물의 존재의 표시로서 수반되는 형광 방출을 관찰하는 단계를 포함하는, 실리콘 조성물의 존재를 검출하는 방법이 제공된다. 광 노출 파장 및 시간의 선택은 형광제가 흡수, 반사 또는 다르게는 형광 방출의 형태로 광학 응답이 유발될 수 있도록 선택될 수 있다. 조성물이 아직 경화되지 않은 경우, 이로써 관찰자는 기판 상의 조성물의 목적한 적용 범위를 검출, 변화 및/또는 개질할 수 있다.
본 발명의 또다른 측면에서, 본 발명에 따른 실리콘 조성물을 제공하는 단계; 상기 조성물을 광학 응답, 예컨대 형광제에 의한 형광 색상 방출을 유발하기에 충분한 광 파장에 노출시키는 단계 및 광학 응답을 관찰하여 실리콘 조성물의 존재를 검출하는 단계를 포함하는, 실리콘 조성물의 존재를 검출하는 방법이 제공된다.
조성물
본 발명의 실리콘 수지 성분은 당업계에 공지된 임의의 적합한 광-경화성 실리콘 중합체일 수 있다. 한 측면에서, 실리콘 수지 성분은 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 비닐 및 이들의 조합으로부터 선택되는 자유 라디칼 경화기를 갖는 실리콘 중합체를 포함한다.
실리콘 수지 성분은 인용을 통해 본원에 포함된 상기 특허에 기재된 실리콘 중합체, 예컨대 하기 화학식의 실리콘 중합체를 포함할 수 있다.
Figure 112007047664211-pct00001
식 중, A는 중합체 또는 공중합체 주쇄를 나타내고, 폴리우레탄, 실리콘, 폴리아미드, 폴리에테르, 폴리에스테르 등의 임의의 수의 조합일 수 있고; R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 10개 이하의 탄소 원자를 갖는 1가 히드로카르빌기, 또는 할로- 또는 시아노-치환된 히드로카르빌기이고; R3 및 R4는 동일하거나 상이한 1가 기일 수 있고, 에틸렌계 불포화 중합성 이중 결합을 함유할 수 있고; R5는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 -CH2CH2OCH3이고; a는 0, 1 또는 2이고; a+b는 1 또는 2이고; R6은 1가 히드로카르빌기 또는
Figure 112007047664211-pct00002
이다.
바람직하게는, 실리콘은 수분 및 광경화 능력을 모두 갖는 것들이다. 이러한 바람직한 실리콘은 하기 화학식에 따를 수 있다.
Figure 112007047664211-pct00003
식 중, MA는 메타크릴옥시알킬기 (예컨대, 메타크릴올옥시프로필)이고, R1 및 R2는 상기에 기재된 바와 같고, n은 1 내지 1,200이다.
한 측면에서, 실리콘 중합체는 알콕시, 아세톡시, 에놀옥시, 아릴옥시, 옥심, 아미노, N,N-디알킬아미노, N,N-디알킬아미녹시, N-알킬아미도 및 이들의 조합 중 1종 이상으로부터 선택되는 수분-경화기를 포함한다.
따라서, 본 발명은 조성물은 또한 경화 속도를 더 향상시키거나 제어하기 위한 수분-경화 촉매를 포함할 수 있다. 수분 경화 촉매의 비제한적인 예로는 금속 화합물, 예컨대 티탄, 주석 또는 지르코늄을 들 수 있다. 수분 촉매는 경화 유효량, 일반적으로 약 0.05 중량％ 내지 약 5 중량％, 바람직하게는 약 0.1 중량％ 내지 약 2.5 중량％의 양으로 사용된다. 주석 옥토에이트, 테트라이소프로폭시 티타네이트 및 테트라부톡시 티타네이트가 특히 바람직하다. 미국 특허 제4,111,890호에 유용한 기타 수분-경화 촉매가 다수 열거되어 있다.
경화성 실리콘 성분을 다양한 방법으로 제조할 수 있지만, 한가지 바람직한 방법은 인용을 통해 본원에 포함된 미국 특허 제5,663,269호에 기재되어 있다.
본 발명의 고체 광개시제 성분은 당업계에 공지된 임의의 적합한 고체 광개시제일 수 있다. 적합한 고체 광개시제로는 UV 광개시제, 가시광 광개시제 및 이들의 조합을 들 수 있다. 바람직하게는, 광개시제는 아실포스핀 옥시드 광개시제이다. 아실포스핀 옥시드는 아실포스핀 옥시드, 비스아실포스핀 옥시드, 예컨대 디페닐 (2,4,6-트리메톡시벤조일)포스핀 옥시드 또는 이들의 조합일 수 있다. 바람직한 측면에서, 고체 광개시제는 디페닐 (2,4,6-트리메톡시벤조일)포스핀 옥시드이다.
고체 광개시제를 상기 고체 광개시제와는 다른 제2 광개시제와 조합할 수 있다. 제2 광개시제는 UV 또는 가시광 광개시제일 수 있고, 벤조페논, 아세토페논, 치환된 아세토페논, 벤조인 및 그의 알킬 에스테르, 크산톤, 치환된 크산톤, 캄포로퀴논 퍼옥시에스테르 개시제, 9-플루오렌 카르복실산 퍼옥시에스테르 개시제, 알킬 티오크산톤, 예컨대 이소프로필 티오크산톤 및 이들의 조합을 비롯한 다양한 공지된 광개시제로부터 선택될 수 있다.
제2 광개시제로서 유용한 특정 광개시제로는 2,2 디에톡시아세토페논, 벤질디메틸 케탈, 2,2-디에톡시-1,2-디페닐에타논, 1-히드록시-시클로헥실-페닐 케톤, 알파,알파-디메톡시-알파-히드록시 아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸-프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸-프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모프폴리노페닐)-부탄-1-온, 3,6-비스(2-메틸-2-모르폴리노-프로파노닐)-9-부틸-카르바졸, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 2-클로로티오크산톤, 4-클로로티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐)옥시]에틸벤젠메탄아미늄 클로라이드, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 에틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트 및 이들의 조합을 들 수 있다. 바람직하게는 제2 광개시제는 2,2 디에톡시아세토페논이다.
본 발명의 용매 성분은 고체 광개시제와 실리콘 수지 성분의 상용성을 증진하기 위해 사용된다. 예를 들어, 포스핀 옥시드는 종종 실리콘에서 불용성이거나 실리콘과 혼화성이지 않아, 결과적으로 이러한 조성물에서 일반적으로 유용하지 않다. 존재하는 메타크릴 함유 기의 개수가 많은 실리콘 조성물에서는 용해성 및/또는 혼화성이 증가하였지만, 이는 비교적 소량의 포스핀 옥시드에 대해서만 적용된다. 시판되는 많은 실리콘 조성물은 그의 중합체 구조의 일부로서, 시판가능한 제품을 제공하기 위해 충분한 포스핀 옥시드와의 상용성을 고려한 충분한 메타크릴 함량을 갖지 않는다. 용매는 다양한 용매로부터 선택될 수 있고, 경화성 실리콘과 반응하지 않거나 반응할 수 있다. 본 발명의 한 측면에서, 용매는 비극성, 예컨대 실란, 액체 광개시제 또는 이들의 조합이다. 예를 들어, 한 바람직한 비극성 용매 부류는 액체 UV 광개시제, 예컨대 N,N-디에톡시아세토페논, 또는 실란, 예컨대 비닐-트리메톡시실란이다.
고체 광개시제를 위한 다른 유용한 용매로는 그의 개시 내용이 인용을 통해 본원에 포함된 린 등의 미국 특허 제6,627,672 B1호에 기재된 것을 들 수 있다. 상기 특허 제6,627,672 B1호에서 용매는 극성 용매로 기재되어 있다.
용매는 포스핀 옥시드 단독 또는 제2 광개시제와의 조합이 반응성 실리콘과 상용성이 되게 하는, 즉, 완전히 또는 실질적으로 완전히 혼화성이어서 안정한 균일 조성물이 되게 하는 충분한 양으로 존재한다.
용매 또는 분산액에서 광개시제의 조합은 바람직하게는 예비혼합물로서 반응성 실리콘에 첨가되어, 얻어진 조성물의 균일성 및 혼화성을 촉진한다. 따라서, 또다른 측면에서, 본 발명은 경화성 실리콘, 액체 광개시제에 용해 또는 분산된 고체 광개시제를 포함하는 경화 시스템 및 형광제를 포함하는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것으로, 상기 경화성 실리콘 중합체, 고체 광개시제, 액체 광개시제 및 형광제는 본원에 기재된 바와 같다.
또다른 측면에서, 본 발명은 a) 상술한 실리콘 중합체; 및 b) 고체 광개시제 및 고체 광개시제에 대한 용매를 포함하는 경화성 시스템을 포함하는 경화성 실리콘 조성물의 반응 생성물에 관한 것이다. 유리하게는, 용매는 액체 광개시제, 실란 및 이들의 조합으로부터 선택된다. 고체 광개시제에 대한 용매로서 유용한 액체 광개시제 및 실란은 상술한 바와 같다.
유리하게는, 본 발명의 조성물의 CTD는 약 50 mm 이하일 수 있다. 보다 바람직하게는, CTD 범위는 약 30 mm 이하이다. 13 mm 내지 50 mm의 CTD가 특히 유용하고, 많은 용도에 적합하다는 것을 발견하였다. 보다 높은 세기로 또는 보다 긴 시간 동안 경화광에 노출시 제제는 더 깊이 경화될 것이다. 제제는 다양한 장치를 이용하여 광 경화될 수 있다. 예를 들어, UVA, UVB, UVC 및 가시광 영역에서 높은 세기의 빛을 방출하는 수은 아크 램프, 금속 할라이드, 퓨전(Fusion) H, 퓨전 D 또는 퓨전 V 전구를 사용하는 것이 유용하다. 유용한 UV 광 파장의 예는 200 nm 내지 400 nm의 범위일 수 있고, 유용한 가시광 파장의 예는 400 nm 내지 500 nm의 범위일 수 있다. 전형적인 광-경화 특성은, 예를 들어 UV 광 공급원의 경우 365 nm에서 또는 가시광 공급원의 경우 405 nm에서 측정시 약 60 초 동안 70 mW/cm2의 세기에서 발생할 수 있다. 경화 조건의 선택은 다양할 수 있다. 선택되는 파장 뿐만 아니라 시간 및 세기가 선택 조성물, 경화 깊이 및 용도 유형에 따라 변할 수 있다. 일반적으로, 5 초 내지 수 분의 경화 시간 동안 약 20 내지 180 mW/cm2의 세기가 실용적이다.
성분들의 양은 목적 용도에 따라 변할 수 있다. 일반적으로, 고체 광개시제의 양은 총 조성물의 약 0.01 중량％ 내지 약 1.0 중량％의 범위일 수 있다. 비극성 용매는 총 조성물의 약 0.5 중량％ 내지 약 40 중량％, 바람직하게는 총 조성물의 약 0.5 중량％ 내지 약 25 중량％, 보다 더 바람직하게는 총 조성물의 약 0.5 중량％ 내지 약 10 중량％의 범위로 존재할 수 있다.
가시광 광개시제가 또한 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 가시광 광개시제로는 캄포로퀴논 퍼옥시에스테르 개시제, 9-플루오렌 카르복실산 퍼옥시에스테르 개시제 및 알킬 티오크산톤, 예컨대 이소프로필 티오크산톤을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 적합한 파장의 빛에 노출시 글로(glow)를 방출하는 형광제 또는 염료를 혼입할 수 있다. 본 발명의 목적을 위해, 용어 "염료" 및 "형광제"는 상호교환적으로 사용된다. 형광 염료는 당업자에게 공지된 임의의 적합한 형광 염료일 수 있다. 이러한 형광 염료 및 포스핀 옥시드는 종종 유사한 파장 영역에서 빛, 즉, UV 광을 흡수하기 때문에, 형광 염료의 존재는 포스핀 옥시드 광개시제 함유 재료의 경화 깊이에 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 그러나, 이것은 사실로 밝혀지지 않았다. 한 유용한 형광 염료는 나트마르 서비시즈 컴퍼니(Natmar Services Company)에서 상표명 "스캐닝 컴파운드(Scanning Compound) #5 (등록상표)"로 판매된다. 유용한 다른 형광제로는 시바 게이지(Ciga Geigy)의 유비텍스(Uvitex) OB 및 키스톤(Keystone)의 키플루오르 화이트(Keyfluor White) CM을 들 수 있다. 다른 형광 염료, 예컨대 파일람 프로덕츠(Pylam products)의 형광 엘로우(Fluorescent yellow) LX 9740 등이 유용하지만, 이들은 대부분의 경우 제품에 색을 추가하여 경화 깊이를 감소시키므로 덜 바람직하다. 경화 깊이가 덜 중요한 경우, 유용한 파장 범위에서 임의적으로 형광 유발되는 다른 염료를 사용할 수 있다.
형광 염료는 검출하기에 충분한 양으로 존재할 수 있다. 바람직하게는, 염료는 총 조성물의 약 0.002 중량％ 내지 약 0.02 중량％의 양으로 혼입된다. 보다 바람직하게는, 염료는 약 0.003％ 내지 약 0.01％의 양으로 존재한다.
다양한 추가의 유용한 성분, 예컨대 충전제, 가교제, 부착 촉진제, 유변성 개질제, 가소화제, 개시제, 촉매 및 이들의 조합을 본 발명의 조성물에 첨가할 수 있다. 이들 첨가제는 의도하는 목적을 달성하기에 적합한 양으로 존재할 수 있다.
방법
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 제조하고 이용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 개스킷, 특히 현장 경화(cure-in-place) 개스킷, 포팅 재료, 캡슐화제, 코팅제 및 실란트 용도 뿐만 아니라 상술한 임의의 기타 용도를 포함하지만, 여기에만 제한되지는 않는 광범위한 다양한 용도에 제공된다.
한 측면에서, 본 발명은 a) 경화성 실리콘 중합체를 제공하는 단계; 및 b) 상기 경화성 실리콘 중합체와 (i) 액체 광개시제 및 액체 광개시제에 용해성인 고체 광개시제를 포함하는 경화 시스템 및 (ii) 형광 염료를 혼합하는 단계를 포함하는 광경화성 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 또다른 측면은 a) 조성물을 2개의 기재 표면 중 하나 이상에 도포하는 단계; b) 상기 기재 표면을 인접 관계로 일치시켜 어셈블리를 형성하는 단계; c) 상기 조성물을 경화 조건에 노출하는 단계; 및 d) 상기 조성물이 경화되기에 충분한 시간 동안 인접 관계를 유지하는 단계를 포함하는, 본 발명의 조성물을 사용하여 2개의 기재를 연결하고/거나 실링하는 방법에 관한 것이다.
하기 표 I, II, III, IV 및 V에 기재된 조성물은 본 발명의 조성물을 대표한다.
Figure 112007047664211-pct00004
조성물 A 내지 L은 자체-레벨링(self-leveling) 포팅 또는 실링 재료, 캡슐화제, 코팅제 또는 접착제로서 특히 유용한 본 발명의 UV-가시광/아세톡시 조성물이다. 조성물 A, B, C 및 D는 여러 가지 수준의 포스핀 옥시드 광개시제에서도 경화 깊이가 여전히 유지된다는 것을 나타낸다. 조성물 D, E 및 F는 형광제의 존재 또는 부재하에 여러 가지 액체 광개시제의 사용이 경화 깊이에 미치는 영향을 나타낸다. 조성물 G 및 H는 사용한 포스핀 옥시드의 유형에 따른 경화 깊이의 상대적 차이를 나타낸다. 조성물 I, J, K 및 L은 여러 가지 액체 담체의 사용으로 인한 효과를 나타낸다. 조성물 J 및 K는 형광제가 많을수록 경화 깊이 특성이 감소하는 관계를 나타낸다.
조성물 M 내지 R은 본딩, 캡슐화, 개스킷팅에서 또는 실란트로서 고 강도 접착제용 매질로서 특히 유용한 본 발명의 UV-가시광/아세톡시 조성물의 예이다. 조성물 M 및 N은 수분 경화 촉매의 존재 또는 부재하에 반-자체 레벨링 조성물이다. 이 실시예에서 조성물 M은 조성물 N이 60 분을 소요한 데 반해 10 분을 소요함으로써 보다 빠르게 피복된다. 조성물 O, P, Q 및 R은 광 경화 후 높은 그린 강도(green strength)를 갖는 전형적인 비-유동성 조성물이다. 조성물 Q 및 R은 혼입한 형광제 간의 차이를 나타낸다. 비교해 보면, 여러 크기의 충전제를 더 사용한 배합물 O 및 P는 형광제를 혼입함에도 불구하고 보다 양호한 경화 깊이를 갖는다.
조성물 S 내지 V는 자체 레벨링 포팅 재료, 캡슐화제 또는 코팅 접착제로서 특히 유용한 본 발명의 UV-가시광/알콕시 또는 중성 경화 조성물의 예이다. 조성물 S 및 T는 임의의 극성 용매 및 형광제의 존재 및 부재하에 여러 가지 포스핀 옥시드 광개시제 사용에 대한 경화 깊이의 차이를 나타낸다. 조성물 U 및 V는 여러 가지 반응성 중합체 시스템을 사용한 경화 깊이에서의 추가 개선을 나타낸다.
조성물 W 내지 DD는 본딩, 캡슐화, 개스킷팅에서 또는 실란트로서 고 강도 접착제용 매질로서 특히 유용한 본 발명의 UV-가시광/알콕시 또는 중성 경화 조성물의 예이다. 조성물 W, X 및 Y는 여러 가지 액체 담체, 반응성 중합체를 이용하여 형광제의 존재 및 부재하에서 동일하게 경화된 자체-레벨링 조성물이다. 조성물 AA, BB, CC 및 DD는 가능한 몇몇 변수 및 경화 깊이에 대한 이들의 영향을 보여주는 비-유동성 조성물이다.
Figure 112007047664211-pct00005
Figure 112007047664211-pct00006
Figure 112007047664211-pct00007
Figure 112007047664211-pct00008
상기 표 I 내지 V에서 본 발명의 조성물 각각은 하기와 같이 제조되었다. 먼저, 강화 충전제를 충전제를 건조하는 데 필요한 3O ℃ 내지 11O ℃의 제어된 온도하에 반응성 중합체와 혼합하였다. 상기 혼합을 고 전단 및 진공을 이용하여 30 분 내지 2 시간 동안 수행하여, 충전제를 적절히 분산시켰다. 이어서, 표 I, II 및 III의 조성물은 메타크릴옥시프로필-트리아세톡시실란을 사용한 캡슐화로 반응성 폴리디메틸실록산 (PDMS)을 생성하고, 표 IV 및 V의 조성물은 혼합 전에 적합한 반응성 PDMS와 함께 출발시켰다. 이어서, 상기 조성물을 25 ℃ 내지 4O ℃의 온도로 냉각한 후, 다른 액체 및 고체 성분을 첨가하였다.
이어서, 상기 고체 성분과 1종 이상의 액체 담체 성분을 질소하에서 합하고, 50 ℃ 이하로 가열하면서 약 20 내지 60 분 동안 혼합하여 포스핀 옥시드/형광제를 포함하는 예비혼합물을 각각 제조하였다.
이어서, 표 I 내지 V에 나타낸 대표적인 예비혼합물 및 잔여 액체 성분 및 수분 촉매를 미리 형성된 실리콘 혼합물에 첨가하고, 진공하에 충분한 시간, 약 30 분 동안 배합하여 균일 혼합물을 제공하였다.
이어서, 상기 조성물을 수은 아크 램프로 70 mW/cm2 (365 nm 파장에서 측정)에서 60 초 동안 경화하였다. 각각의 조성물에서 얻어진 경화 깊이 결과를 표 I 내지 V에서 배합과 함께 열거하였다. 최대 깊이가 41 mm인 불투명 플라스틱 컵을 조성물 D를 제외한 모든 샘플에 사용하고, 조성물 D에 대해서는 더 깊은 불투명 용기를 사용하였다. 데이타가 나타내는 바와 같이, 조성물들은 상기 환경하에서 15 mm 내지 50 mm 초과 두께의 경화 깊이를 제공하였다.
본 발명의 조성물 각각은 또한, 하기 표 VI의 조성물 A에서 발생하는 경화 깊이 데이타에서 나타난 바와 같이, 다른 광 공급원에 의해서도 경화될 수 있었다. 조성물 A를 여러 세기 및 시간 간격으로 다양한 UV 및 가시광 공급원 (수은 아크, 금속 할라이드, 퓨전 D, 퓨전 H 및 퓨전 V 전구)에 노출시켰다. 나타난 바와 같이, 본 발명의 조성물은 또한 가시광 (예를 들어, 약 400 nm 초과 파장)에 의해서도 동일하게 경화될 수 있다는 것을 발견하였다. 또한, 노출 시간의 증가에 의해 본 발명의 조성물의 경화 깊이는 계속해서 개선되었는데, 선행 기술 조성물이 최대 경화 깊이에 도달하는 시간에 비해 훨씬 단시간에 도달한다.
Figure 112007047664211-pct00009

Claims (26)

  1. (a) MA는 메타크릴옥시알킬기이고, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 10개 이하의 탄소 원자를 갖는 1가 히드로카르빌기, 또는 할로- 또는 시아노-치환된 히드로카르빌 기이고, n은 1 내지 1,200인 화학식
    Figure 112012029780294-pct00010
    의 광-경화성 실리콘 수지;
    (b) 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 광개시제; 및
    (c) 총 조성물의 0.002 중량% 내지 0.02 중량%의 양인 형광 염료
    를 포함하는 경화성 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 광개시제가 고체 광개시제인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 광개시제가 용매에 용해된 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 광개시제가 비극성 용매에 용해된 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 광개시제가 액체 광개시제, 실란 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매에 용해된 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 광개시제가 UV 개시제, 가시광 개시제, UV 및 가시광 범위 모두에서 유발되는 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 수분-경화 촉매를 더 포함하는 조성물.
  10. (a) 광-경화성 실리콘 수지;
    (b) 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고체 광개시제 0.01 중량% 내지 1.0 중량%;
    (c) 고체 광개시제에 대한 비극성 용매 0.5 중량% 내지 40 중량%; 및
    (d) 형광 염료 0.002 중량% 내지 0.02 중량%
    를 포함하는 경화성 실리콘 조성물.
  11. 삭제
  12. 제10항에 있어서, 비극성 용매가 실란, 액체 광개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  13. 제10항에 있어서, 고체 광개시제가 UV 개시제, 가시광 개시제 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것인 조성물.
  14. 삭제
  15. 제10항에 있어서, 실리콘 수지가 메타크릴옥시, 비닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 자유 라디칼 경화기를 포함하는 것인 조성물.
  16. 제10항에 있어서, 실리콘 수지가 알콕시, 아세톡시, 에놀옥시, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 옥심, 비닐, 아미노, N,N-디알킬아미노, N,N-디알킬아미녹시, N-알킬아미도 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 수분-경화기를 포함하는 것인 조성물.
  17. 제10항에 있어서, 수분-경화 촉매를 더 포함하는 조성물.
  18. (a) 경화성 실리콘 수지;
    (b) 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고체 광개시제가 액체 광개시제에 용해되어 있는 고체 광개시제의 예비혼합물을 포함하는 경화 시스템; 및
    (c) 형광 염료 0.002 중량% 내지 0.02 중량%
    를 포함하며,
    여기서 상기 고체 광개시제의 양이 0.01 중량% 내지 1.0 중량%인 경화성 실리콘 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 고체 광개시제가 UV광, 가시광 또는 UV광과 가시광 모두에 의해 개시되는 것인 조성물.
  20. 삭제
  21. (a) 광-경화성 실리콘 중합체;
    (b) 형광 염료 0.002 중량% 내지 0.02 중량%; 및
    (c) 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성원을 포함하는 제1 광개시제, 상기 제1 광개시제와 상이한 제2 광개시제, 및 1종 이상의 비극성 용매를 포함하는 예비혼합물
    을 포함하며,
    여기서 상기 제1 광개시제의 양이 0.01 중량% 내지 1.0 중량%인 경화성 실리콘 조성물.
  22. (a) 광-수분 경화성 실리콘 성분;
    (b) 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 광개시제가 용매 담체 중에 존재하는 광개시제의 예비혼합물; 및
    (c) 형광 염료 0.002 중량% 내지 0.02 중량%
    를 포함하며,
    여기서 상기 광개시제의 양이 0.01 중량% 내지 1.0 중량%인 경화 깊이가 향상된 광/수분 이중 경화 실리콘 조성물.
  23. (a) 광-경화성 실리콘 수지를 제공하는 단계; 및
    (b) 상기 광-경화성 실리콘 수지와 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 광개시제 0.01 중량% 내지 1.0 중량% 및 형광 염료 0.002 중량% 내지 0.02 중량%를 혼합하는 단계
    를 포함하는 광-경화성 실리콘 조성물의 제조 방법.
  24. (a) 광-경화성 실리콘 수지;
    (b) 비스아실포스핀 옥시드, 아실포스핀 옥시드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고체 광개시제와 상기 고체 광개시제에 대한 용매의 예비혼합물; 및
    (c) 형광 염료 0.002 중량% 내지 0.02 중량%
    의 반응 생성물을 포함하며,
    여기서 상기 고체 광개시제의 양이 0.01 중량% 내지 1.0 중량%인 조성물.
  25. 제1항에 따른 실리콘 조성물을 제공하는 단계;
    형광제에 의해 흡수되는 파장의 빛을 비추는 단계; 및
    실리콘 조성물의 존재에 대한 표시로서 수반되는 형광 방출을 관찰하는 단계
    를 포함하는, 실리콘 조성물의 존재를 검출하는 방법.
  26. (a) 제1항의 조성물을 2개의 기재 표면 중 하나 이상에 도포하는 단계;
    (b) 상기 기재 표면을 인접 관계로 일치시켜 어셈블리를 형성하는 단계;
    (c) 상기 조성물을 경화 조건에 노출하는 단계; 및
    (d) 상기 조성물이 경화되기에 충분한 시간 동안 인접 관계를 유지하는 단계
    를 포함하는, 제1항의 조성물을 사용하여 2개의 기판을 연결하고/하거나 실링하는 방법.
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