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KR101164099B1 - 칼라필터용 안료조성물 및 칼라필터용 착색조성물 - Google Patents

칼라필터용 안료조성물 및 칼라필터용 착색조성물 Download PDF

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KR101164099B1
KR101164099B1 KR1020107006163A KR20107006163A KR101164099B1 KR 101164099 B1 KR101164099 B1 KR 101164099B1 KR 1020107006163 A KR1020107006163 A KR 1020107006163A KR 20107006163 A KR20107006163 A KR 20107006163A KR 101164099 B1 KR101164099 B1 KR 101164099B1
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Abstract

분산성에 뛰어나고, 칼라필터용으로 사용한 경우, 콘트라스트가 높은 도막을 부여하는 안료조성물 및 착색조성물을 제공하는 것이다.
C.I. 피그먼트 레드 177과 특정구조의 색소에 염기성 또는 중성의 치환기를 가지는 안료 유도체를 유황에 용해한 후에 물과 혼합하여 석출시키고 산성성분을 제거하여 조제한 안료조성물 및 이를 투명 수지, 그 전구체 또는 이들 혼합물로 이루어진 안료 담체 중에 분산한 칼라필터용 착색조성물을 제공한다.

Description

칼라필터용 안료조성물 및 칼라필터용 착색조성물{PIGMENT COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND COLORING COMPOSITION FOR COLOR FILTER}
본 발명은 칼라 액정표시장치 및 고체촬상소자에 사용되는 칼라필터를 제조하기 위해 사용되는 안료조성물 및 착색조성물에 관한 것이다.
액정표시장치는 2장의 편광판 사이에 개재된 액정층이 1번째 편광판을 통과한 빛의 편광 정도를 제어하여 2번째 편광판을 통과하는 광량을 컨트롤함으로써 표시를 행한다. 2장의 편광판 사이에 칼라필터를 구비함으로써 칼라 표시를 가능하게 한다. 최근에 텔레비전이나 컴퓨터의 모니터 등에 이 장치가 이용되고 있다.
칼라필터는 유리 등의 투명한 기판의 표면에 2 종류 이상의 다른 색상을 가지는 미세한 띠(스트라이프)형상의 필터 세그먼트를 평행 또는 교차하여 배치한 것, 혹은 미세한 필터 세그먼트를 가로 세로 일정한 배열로 배치한 것으로 이루어진다. 필터 세그먼트는 수 미크론~수백 미크론으로 미세하며 또한 색상별로 소정의 배열로 정연하게 배치되어 있다. 일반적으로 칼라 액정표시장치에서는 칼라필터 상에 액정을 구동시키기 위한 투명전극이 증착 혹은 스퍼터링에 의해 형성되어 있다. 또한, 투명전극 상에 액정을 일정방향으로 배향시키기 위한 배향막이 형성되어 있다. 이들 투명전극 및 배향막의 형성공정은 일반적으로 200℃ 이상, 경우에 따라서는 230℃ 이상의 고온에서 행해진다. 이 때문에 현재 칼라필터의 제조방법으로는 착색제로 내광성, 내열성에 우수한 안료를 사용한 안료분산법이라 불리는 방법이 주류를 이루고 있다.
하지만 일반적으로 안료분산법으로 제조된 칼라필터는 안료에 의한 빛의 산란 등에 의해 액정이 제어한 편광정도를 흐트러지게 한다는 문제가 있었다. 이 때문에 빛을 차단해야 할 때 빛이 세어나오거나 빛을 투과해야 할 때 투과 광이 감쇠했다. 이에 의해 차단시와 투과시의 표시장치상의 휘도 비(콘트라스트)가 낮다는 문제가 있었다.
칼라필터용으로 사용되는 안료 중, 적색필터의 제조에는 종래에 디안트라퀴논 안료, 페릴렌계 안료, 디케토피롤로피롤계 안료 등이 사용되었다. 이들 중 특히 디안트라퀴논 안료는 도막으로 만들었을 때의 콘트라스트가 높고, 내광성이나 내열성에도 우수하기 때문에 이 용도로 많이 사용되고 있다. 하지만 최근에 더욱 콘트라스트의 향상이 요구되고 있어 종래에 사용되었던 디안트라퀴논 안료로는 목적을 달성하는 것이 곤란했다.
일반적으로 높은 착색력과 선명한 색조를 가지는 안료에는 1차 입자가 미세한 것이 많다. 특히, 칼라필터용으로 사용되는 안료는 도막의 콘트라스트를 향상하기 위해 종래의 안료보다도 더 미세화가 행해져 있는 경우가 많다.
미세한 안료입자를 조제하기 위한 안료화법으로는 황산 혹은 인산 등의 산에 안료를 용해한 후, 황산용액을 수중에 주입하여 석출시키는 방법이 알려져 있다. 또한 안료과 수용성의 무기염 및 수용성의 유기용제를 포함하는 혼합물을 기계적으로 반죽하는 방법( 이하, 솔트밀링법이라 기재함)등이 알려져 있다.
이들 방법에 의한 디안트라퀴논 안료의 미세화법으로는 특허문헌 1~5의 방법이 개시되어 있다.
이들 중 특허문헌 1은 디안트라퀴논 안료 등의 축합다환식 적색유기안료의 황산용액을 유수 중에 연속적으로 첨가하여 축합다환식 적색유기안료를 석출시키는 공정을 가지는 안료의 제조방법을 개시한다. 이 방법에 의하면 통상의 안료를 용 이하게 미세화할 수 있다. 하지만 결정성장방지제나 안료 분산제 등을 사용하지 않기 때문에 최근의 칼라필터에 요구되고 있는 높은 콘트라스트화를 달성하기 위한 미세화, 분산성이 불충분했다. 이 때문에 충분한 품질의 칼라필터를 얻을 수 없었다.
특허문헌 2는 유기안료와 술폰산기 혹은 그 염을 가지는 유기안료 유도체를 강산에 같이 용해시키고, 이 용액을 물에 꺼내는 것에 의한 처리안료의 제조방법을 개시한다. 이 방법에 의하면 유기안료와 상기 유기안료 유도체의 미소단위에서의 혼합물, 혹은 유기안료의 표면에 상기 유기안료 유도체를 피복 처리한 안료를 조제할 수 있다. 하지만 유기안료를 충분히 미세화할 수 없었다. 또한, 염기성 관능기를 가지는 분산수지를 사용하여 분산하는 경우에는 분산이 용이하지만 산성 관능기를 가지는 수지를 사용한 분산계에서는 분산성이 불충분했다.
특허문헌 3~5는 안료 유도체 또는 안트라퀴논 유도체와 C.I. 피그먼트 레드 177의 혼합물을 솔트밀링법에 의해 미세화, 정립(整粒)하는 처리안료의 제조방법을 개시한다. 이 방법에 의하면 미세하면서 분산성이 양호한 처리안료를 조제할 수 있다. 하지만 요구되는 높은 콘트라스트화를 달성하기 위해서는 미세화 및 분산성이 불충분했다.
특허문헌 1:일본특허공개 평09-208848호 공보 특허문헌 2:일본특허공개 제2005-29633호 공보 특허문헌 3:일본특허공개 평09-272812호 공보 특허문헌 4:일본특허공개 평10-245501호 공보 특허문헌 5:일본특허공개 평10-245502호 공보
본 발명은 분산성이 양호하며 도막으로 했을 때의 콘트라스트가 높은 칼라필터용 안료조성물 및 착색조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하의 칼라필터용 안료조성물 및 칼라필터용 착색조성물에 관한 것이다.
(1) C.I. 피그먼트 레드 177과 주골격 Q가 이하의 일반식 1의 (i) 내지 (viii)로 이루어진 군에서 선택되며, 염기성 또는 중성의 치환기 -Am을 가지는 안료 유도체 Q-Am을 황산에 용해한 후에 물과 혼합하여 석출시켜서 산성성분을 제거함으로써 얻어지는 칼라필터용 안료조성물.
(식 중, A는 치환 또는 미치환의 프탈이미드메틸기 및 하기 일반식 2, 하기 일반식 3으로 표시되는 기 또는 H-X1-X2-X5-로 표시되는 기에서 선택되며, m은 1~8의 정수를 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00001
(식 중, F는 페닐기, 프탈이미드기, 벤즈이미다졸론기, 나프탈이미드기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. X1, X2, X5, D 및 E는 이하의 일반식 2 및 3으로 정의된 것을 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00002
(식 중, X1은 -NH-, 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, -SO2-, -CO-, -SO2NR'-, -CONR'- 및 -CH2NR'COCH2NR'-에서 선택된다.
X2는 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 탄소수가 20 이하인 아릴렌기, 탄소수가 20 이하인 복소방향환 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다(이들 기는 -NR'-, -O-, -SO2- 또는 -CO-에서 선택되는 2가의 연결기로 서로 결합되어 있어도 된다.).
X3은 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, -SO2NR'- 및 -CONR'-에서 선택된다.
X4는 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 탄소수가 20 이하인 아릴렌기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다(이들 기는 -NR'-, -O-, -SO2- 또는 -CO-에서 선택되는 2가의 연결기로 서로 결합되어 있어도 된다.).
R1 및 R2는 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. R1과 R2는 단독으로 존재하거나 일체가 되어 환을 형성하거나 또는 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함하여 일체가 되어 복소환을 형성한다.
R'는 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. )
Figure 112010017700617-pct00003
(식 중, X1 및 X2는 일반식 2에서 정의된 것을 나타낸다.
X5는 -NR'- 또는 -O-를 나타낸다. 단, R'은 일반식 2로 정의된 것을 나타낸다.
D 및 E는 각각 독립해서 하기 일반식 4, 하기 일반식 5, 하기 일반식 6으로 표시되는 기, -O-(CH2)n-R8, -OR9, -NR10R11, -Cl 및 -F에서 선택된다 (R8은 함질소복소환잔기를 나타내고, R9, R10, R11은 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택되고, n은 0~20의 정수를 나타낸다.). D 및 E 중 어느 한 쪽은 하기 일반식 4 혹은 5로 표시되는 기, -O-(CH2)n-R8, -OR9, 또는 -NR10R11이다.)
Figure 112010017700617-pct00004
(식 중, X5, X4, R1, R2는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00005
(식 중, Z1은 트리아진환과 질소원자를 연결하는 단결합, -NR'-, -NR'-G-CO-, -NR'-G-CONR''-, -NR'-G-SO2-, -NR'-G-SO2NR''-, -O-G-CO-, -O-G-CONR'-, -O-G-SO2- 및 -O-G-SO2NR'-에서 선택된다(G는 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 탄소수가 20 이하인 아릴렌기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택되고, R' 및 R''는 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. ).
R3, R4, R5, R6은 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다.
R7은 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다.
Figure 112010017700617-pct00006
(식 중, X1, X2, X5는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.)
(2) 상기 안료 유도체가 하기 일반식 7로 표시되는 안트라퀴논 유도체인 (1)에 기재된 칼라필터용 안료조성물.
Figure 112010017700617-pct00007
(식 중, Y1은 하기 일반식 8 또는 하기 일반식 9로 표시되는 기를 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00008
(식 중, X2, X3, X4, X5, R1, R2, D, E는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.).
(3) 상기 안료 유도체의 함유량이 C.I. 피그먼트 레드 177과 상기 안료 유도체의 합계 중량의 0.5중량%~30중량%인 (1) 또는 (2)에 기재된 칼라필터용 안료조성물.
(4) (1)~(3) 중 어느 하나에 기재된 안료조성물 및 C.I. 피그먼트 레드 177이외의 적색 안료 또는 주황색 안료를 함유하는 칼라필터용 안료조성물.
(5) C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료 또는 주황색 안료가 C.I. 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 207, C.I. 피그먼트 레드 48:1, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73에서 선택되는 적어도 1종의 안료인 (4)에 기재된 칼라필터용 안료조성물.
(6) (1)~(5) 중 어느 하나에 기재된 안료조성물 및 황색 안료를 함유하는 칼라필터용 안료조성물.
(7) 황색 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 옐로우 13에서 선택되는 적어도 1종의 안료인 (6)에 기재된 칼라필터용 안료조성물.
(8) (1)~(7) 중 어느 하나에 기재된 안료조성물과 투명 수지, 그 전구체 또는 이들 혼합물로 이루어진 안료 담체를 함유하는 칼라필터용 착색조성물.
본 명세서는 2007년 8월 22일에 출원된 일본 특허출원 제2007-215419호에 기재된 주제에 관한 것이며, 이 특허출원명세서를 본 명세서에 전체적으로 병합된다.
본 발명의 칼라필터용 안료조성물은 C.I. 피그먼트 레드 177 및 특정한 안료 유도체를 황산에 용해한 후에 물과 혼합하여 안료입자를 석출시키는 방법( 이하, 이 방법을 애시드 페이스팅(acid pasting)이라 기재함.)에 의해 얻어진다. 이 방법에 의하면 특정한 안료 유도체의 C.I. 피그먼트 레드 177에 대한 미세화 효과를 최대한으로 발휘할 수 있기 때문에 종래의 C.I. 피그먼트 레드 177 안료와 비교하여 매우 미세한 입자의 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하는 안료조성물을 얻을 수 있다. 또한 특정한 안료 유도체의 안료 분산제로서의 효과에 의해 미처리의 C.I. 피그먼트 레드 177 안료와 비교하여 분산성이 매우 양호한 안료조성물을 얻을 수 있다. 또한, 특정의 안료 유도체의 안료 분산제로서의 효과에 의해 미처리의 C.I. 피그먼트 레드 177 안료와 비교하여 분산성이 매우 양호한 안료조성물을 얻을 수 있다. 이 안료조성물 및 이를 함유하는 착색조성물을 사용함으로써 높은 콘트라스트의 칼라필터를 제조하는 것이 가능해진다.
본 발명은 C.I. 피그먼트 레드 177과 주골격 Q가 이하의 일반식 1의 (i) 내지 (viii)로 이루어진 군에서 선택되며, 염기성 또는 중성의 치환기 -Am을 가지는 안료 유도체 Q-Am을 황산에 용해한 후에 물과 혼합하여 석출시켜서 산성성분을 제거함으로써 얻어지는 칼라필터용 안료조성물에 관한 것이다.
(식 중, A는 치환기를 가지고 있어도 되고, 프탈이미드메틸기 및 하기 일반식 2, 하기 일반식 3으로 표시되는 기 또는 H-X1-X2-X5-로 표시되는 기 중 어느 하나를 나타내며, m은 1~8의 정수를 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00009
(식 중, F는 페닐기, 프탈이미드기, 벤즈이미다졸론기 및 나프탈이미드기에서 선택되는 기이며, 치환기를 포함하는 것이어도 된다. X1, X2, X5, D 및 E는 이하의 일반식 2 및 3으로 정의된 것을 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00010
(식 중, X1은 -NH-, 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, -SO2-, -CO-, -SO2NR'-, -CONR'- 및 -CH2NR'COCH2NR'- 중 어느 하나를 나타낸다.
X2는 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 치환기를 가지고 있어도 되며 탄소수가 20 이하인 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 복소 방향 환 중 어느 하나를 나타낸다(이들 기는 -NR'-, -O-, -SO2- 또는 -CO-에서 선택되는 2가의 연결기로 서로 결합되어 있어도 된다.).
X3은 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, -SO2NR'-, -CONR'- 중 어느 하나를 나타낸다.
X4는 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 아릴렌기 중 어느 하나를 나타낸다(이들 기는 -NR'-, -O-, -SO2- 또는 -CO-에서 선택되는 2가의 연결기로 서로 결합되어 있어도 된다.).
R1 및 R2는 각각 독립해서 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐기 중 어느 하나를 나타낸다. R1과 R2는 일체가 되어 추가로 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함해도 되고 치환되어 있어도 되는 복소환구조를 형성해도 된다.
단, R'은 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00011
(식 중, X1 및 X2는 일반식 2로 정의된 것을 나타낸다.
X5는 -NR'- 또는 -O-를 나타낸다. 단, R'은 일반식 2로 정의된 것을 나타낸다.
D 및 E는 각각 독립해서 하기 일반식 4, 하기 일반식 5, 하기 일반식 6으로 표시되는 기, -O-(CH2)n-R8, -OR9, -NR10R11, -Cl, -F 중 어느 하나를 나타낸다(R8은 치환되어 있어도 되는 함질소복소환잔기를 나타내고, R9, R10, R11은 각각 독립해서 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 아릴기를 나타내고, n은 0~20의 정수를 나타낸다.). D 및 E 중 어느 하나는 하기 일반식 4 혹은 5로 표시되는 기, -O-(CH2)n-R8, -OR9, 또는 -NR10R11이다.)
Figure 112010017700617-pct00012
(식 중, X5, X4, R1, R2는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00013
(식 중, Z1은 트리아진환과 질소원자를 연결하는 단결합, -NR'-, -NR'--CO-, -NR'-G-CONR''-, -NR'-G-SO2-, -NR'-G-SO2NR''-, -O-G-CO-, -O-G-CONR'-, -O-G-SO2-, -O-G-SO2NR'- 중 어느 하나를 나타낸다(G는 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 아릴렌기를 나타내고, R' 및 R''는 각각 독립해서 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 아릴기를 나타낸다.).
R3, R4, R5, R6는 각각 독립해서 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 아릴기 중 어느 하나를 나타낸다.
R7은 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되고 탄소수가 20 이하인 알케닐기를 나타낸다.
Figure 112010017700617-pct00014
(식 중, X1, X2, X5는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.)
안료 유도체에서 「치환기를 가지는」 및 「치환기를 가지고 있어도 되고」의 「치환기」로는 할로겐원자, 니트로기, 아미노기, 알킬기, 알콕시기, 카바모일기, 술파모일기, 카르복실기, 수산기, 메르캅토기 등을 들 수 있다.
안료 유도체 Q-Am에서의 Am의 결합위치는 특별히 한정되지 않는다.
주골격 Q로 일반식 1의 (i)을 선택하면 안료 유도체로 안트라퀴논 유도체를 얻을 수 있다. 안트라퀴논 유도체는 공지의 방법에 의해 합성할 수 있다.
주골격 Q와 결합하는 A가 치환기를 가지고 있어도 되는 프탈이미드메틸기인 경우는 황산 중에서 안트라퀴논과 파라포름알데히드, 치환기를 가지고 있어도 되는 프탈이미드를 반응시키는 방법, 예를 들면 일본특허공개 소55-108466호 공보에 기재되어 있는 방법에 의해 합성할 수 있다. 프탈이미드메틸기를 가지고 있어도 되는 치환기로는, 예를 들면 할로겐원자, 니트로기, 아미노기, 알킬기, 알콕실기, 카바모일기, 술파모일기, 카르복실기 등을 들 수 있다.
A가 일반식 2로 표시되는 기인 경우는 안트라퀴논을 클로로술폰화 혹은 클로로아세틸아미노메틸화한 후에 아민과 반응시키는 방법으로 합성할 수 있다. 이들 방법에 의한 합성예는 일본특허공개 소56-167762호 공보나 일본특허공개 평05-331398호 공보 등에 기재되어 있다. 또한, 톨루엔과 무수프탈산으로 2-메틸안트라퀴논을 합성한 후에 메틸기를 산화하여 안트라퀴논-2-카르본산으로 하고 또한 카르복실기를 염소화하여 아민과 반응시키는 방법에 의해서도 합성할 수 있다. 이 방법에 의한 합성예는 일본특허공개 소56-32549호 공보에 기재되어 있다.
A가 일반식 3으로 표시되는 기인 경우는 염화시아눌과 아세틸아미노기를 가지는 아민 또는 알코올 및 N,N-디에틸아미노프로필아민 등의 아민 또는 알코올을 반응시킨 후에 아세틸아미노기를 가수분해하여 합성한 중간체와, 안트라퀴논을 클로로술폰화 혹은 클로로아세틸아미노메틸화한 화합물 혹은 상기한 대로 합성한 안트라퀴논-2-카르본산클로라이드와의 반응에 의해 합성할 수 있다. 이 방법에 의한 합성예는 일본특허공개 소63-305173호 공보에 기재되어 있다.
안트라퀴논 유도체의 제조방법을 개시하는 상기 문헌을 여기에 참조하여 본명세서에 편입한다.
이하에 안트라퀴논 유도체의 구체예 101~132를 나타내지만 이하의 예에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112010017700617-pct00015
Figure 112010017700617-pct00016
Figure 112010017700617-pct00017
Figure 112010017700617-pct00018
Figure 112010017700617-pct00019
이들 중 하기 일반식 7로 표시되는 안트라퀴논 유도체는 C.I. 피그먼트 레드 177에 대한 미세화 효과 및 분산 효과가 매우 높기 때문에 본 발명의 목적에 사용하기에 특히 바람직하다.
Figure 112010017700617-pct00020
(식 중, Y1 은 하기 일반식 8 또는 하기 일반식 9로 표시되는 기를 나타낸다.)
Figure 112010017700617-pct00021
(식 중, X2, X3, X4, X5, R1, R2, D, E는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.).
상기 일반식 7로 표시되는 안트라퀴논 유도체는 톨루엔와 무수프탈산으로 2-메틸안트라퀴논을 합성한 후에 메틸기를 산화하여 안트라퀴논-2-카르본산으로 하고 또한 카르복실기를 염소화한 중간체와 아민, 혹은 염화시아눌과 아세틸아미노기를 가지는 아민 또는 알코올 및 N,N-디에틸아미노프로필아민 등의 아민 또는 알코올을 반응시킨 후에 아세틸아미노기를 가수분해하여 얻은 중간체를 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
다음으로, 일반식 1의 (ii) 내지 (viii)의 구조를 주골격으로 하는 안료 유도체에 대해 설명한다. 일반식(ii)은 벤조이소인돌, (iii)은 퀴나크리돈, (iv)는 디아미노디안트라퀴논, (v)는 티아진인디고, (vi)은 디케토필로로피롤, (vii)은 아조화합물, (viii)은 트리아진화합물이다. (ii) 내지 (viii)의 구조를 주골격으로 하는 안료 유도체로는 이하의 안료 유도체 201~237을 들 수 있다. 이는 단독으로 사용해도 병용해도 되고 또는 일반식 1의 (i) 안트라퀴논을 주골격으로 하는 안료 유도체와 병용해도 된다. 이 중에서도 안료 유도체 201, 202, 214, 217, 229, 230 및 236이 바람직하다.
Figure 112010017700617-pct00022
Figure 112010017700617-pct00023
Figure 112010017700617-pct00024
Figure 112010017700617-pct00025
Figure 112010017700617-pct00026
Figure 112010017700617-pct00027
이들 안료 유도체를 사용한 경우는 안트라퀴논 유도체를 사용한 경우와 같이 분산성이 양호하며, 도막으로 했을 때의 콘트라스트가 높은 칼라필터용 안료조성물 및 착색조성물을 얻을 수 있다. 이들 안료 유도체를 사용한 안료조성물 및 착색조성물의 조성 및 생성방법은 안트라퀴논 유도체를 사용한 안료조성물 및 착색조성물의 조성 및 생성방법과 같으며, 그대로 적용된다.
본 발명의 안료조성물로 사용되는 C.I. 피그먼트 레드 177의 형태는 특별히 한정되지 않으나, 시판의 C.I. 피그먼트 레드 177을 황산에 첨가하고 용해하여 사용하는 것이 가장 간편하다. 또한, C.I. 피그먼트 레드 177을 합성했을 때의 반응혼합물로부터 C.I. 피그먼트 레드 177을 분리 정제하지 않고 그대로 사용해도 된다.
C.I. 피그먼트 레드 177은 공지의 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면 1-아미노-4-브로모-안트라퀴논-2-술폰산을 산성매체 중에서 구리파우더 또는 구리화합물을 같이 가열하여 4,4'-디아미노-1,1'-디안트라퀴노닐-3,3'-디술폰산을 합성한다. 이어서, 80~90중량%의 황산 중에서 120~220℃로 가열하여 탈술폰화함으로써 C.I. 피그먼트 레드 177을 얻을 수 있다. 이 방법에 의한 합성예는 일본특허공개 소38-25842호 공보에 개시되어 있다. 본 문헌을 여기에 참조하여 본 명세서에 조합한다. 본 발명에서는 이렇게 합성한 C.I. 피그먼트 레드 177의 황산용액을 그대로 사용해도 된다. 이 경우, 안료 유도체는 어느 단계에서 첨가해도 된다. 단, 산성조건에서 가수분해하기 쉬운 안트라퀴논 유도체에 대해서는 반응종료 후의 반응혼합물을 30℃ 이하까지 냉각한 후에 첨가하는 것이 바람직하다.
C.I. 피그먼트 레드 177 및 안료 유도체를 포함한 황산용액을 조제하는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 황산 중에 각각의 분말을 첨가하여 용해해도 되고 각각을 황산에 용해한 후에 각각의 황산용액을 혼합해도 된다. 황산 중에 각각의 분말을 첨가할 때의 첨가 순서 등은 한정되지 않는다.
이 황산의 농도는 각 원료를 용해할 수 있으며, 또한 술폰화 등의 반응을 발생시키지 않는 농도라면 특별히 한정되지 않으나, 70~98중량%인 것이 바람직하다. 농도가 70중량% 미만인 경우, C.I. 피그먼트 레드 177의 용해도가 낮고, 용해하는 C.I. 피그먼트 레드 177의 단위량당 필요한 황산량이 증가하기 때문에 생산성이 저하한다. 또한 98중량%을 초과하는 경우, C.I. 피그먼트 레드 177 또는 안료 유도체가 저온에서도 술폰화될 가능성이 있어 바람직하지 않다.
이 황산의 양은 황산의 농도에 따라 증감할 필요가 있으나, 이들을 완전히 용해할 수 있는 양이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면 98중량%의 황산을 사용하는 경우, C.I. 피그먼트 레드 177 및 안료 유도체의 합계중량에 대해 3~100중량배 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 5~30중량배이다. 황산량이 이 범위보다도 적은 경우, 저온에서 C.I. 피그먼트 레드 177 및 안료 유도체를 완전히 용해하는 것이 곤란한 경우가 있다. 또한, 이 범위보다도 많이 사용해도 품질에 미치는 장점은 없고, 생산성이 저하하기 때문에 경제적이지 않다.
C.I. 피그먼트 레드 177 및 안료 유도체를 황산에 용해할 때의 온도는 원료의 분해나 술폰화 등의 반응을 발생시키지 않는 범위라면 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면 98중량%의 황산을 사용하는 경우, 3℃ 이상 60℃ 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 3℃ 이상 40℃ 이하이다. 온도가 3℃ 미만인 경우, 황산이 응고하여 균일하게 교반하는 것이 곤란하기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 상기 온도보다도 고온에서 용해하는 경우, C.I. 피그먼트 레드 177 또는 안료 유도체가 술폰화되거나 혹은 분해할 가능성이 있다.
본 발명에서 C.I. 피그먼트 레드 177 및 안료 유도체의 황산용액을 물과 혼합하여 석출시킬 때의 온도는 특별히 한정되지 않는다. 단, 사용하는 안료 유도체의 종류에 따라 다르지만 많은 경우, 고온에서 석출시킨 경우보다도 저온의 경우에 입자가 미세해지는 경향이 있기 때문에, 0℃ 이상 60℃ 이하에서 행하는 것이 바람직하다. 이때 사용하는 물로는 수도물, 우물물, 온수 등 공업적으로 사용 가능한 것이면 모두 사용할 수 있으나, 석출시의 온도상승을 저감하기 위해서는 미리 냉각한 물을 사용하는 것이 바람직하다.
황산용액과 물의 혼합방법은 특별히 한정되지 않으나, C.I. 피그먼트 레드 177 및 안료 유도체를 완전히 석출시킬 수 있다면 어느 방법으로 혼합해도 된다. 예를 들면 황산용액을 미리 조제한 빙수에 주입하는 방법이나 아스피레이터 등의 장치를 사용하여 유수 중에 연속적으로 주입하는 등의 방법으로 석출시킬 수 있다.
이상의 방법으로 얻은 슬러리를 여과, 세정하여 산성성분을 제거하고, 그 후 건조, 분쇄함으로써 본 발명의 안료조성물을 얻을 수 있다. 슬러리를 여과할 때, 황산용액과 물을 혼합한 슬러리를 그대로 여과해도 되지만, 슬러리의 여과성이 나쁜 경우는 여과 전에 가열 교반한 후 여과해도 된다. 또한, 염기성의 치환기를 가지는 안료 유도체를 사용한 경우, 석출 후의 안료 유도체는 황산염으로 되어 있을 가능성이 있으며, 이 경우, 슬러리를 중화한 후에 여과하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 안료 유도체의 함유량은 C.I. 피그먼트 레드 177과 안료 유도체의 합계량 중, 0.5중량%~30중량%의 범위인 것이 바람직하다. 본 발명에서 사용하는 안료 유도체는 C.I. 피그먼트 레드 177과 함께 애시드 페이스팅법으로 안료조성물을 제조하는 경우, 소량의 첨가로도 매우 미세화 효과가 높기 때문에 안료조성물 중에 0.5중량% 첨가하면 충분히 미세한 안료조성물을 조제할 수 있다. 또한, 안료 유도체의 함유량이 증가함에 따라, 얻어지는 안료조성물의 일차 입자경은 미세해지며, 이를 사용한 칼라필터의 콘트라스트를 향상할 수 있다. 하지만, 안트라퀴논 유도체의 첨가량이 안료조성물 중의 30중량%를 초과해도 첨가량의 증가에 따른 현저한 미세화 효과를 얻을 수 없으며, 또한 C.I. 피그먼트 레드 177의 함유량이 저하함으로써 착색력이 저하하기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 안료조성물은 원하는 분광 극성을 얻기 위해, 애시드 페이스팅하여 얻은 안료조성물과 함께 C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료, 주황색 안료 또는 황색 안료를 함유해도 된다.
적색 안료 또는 주황색 안료는 특별히 한정되지 않으나, 그 예로 C.I. 피그먼트 레드 7, 14, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 81:1, 81:2, 81:3, 146, 177, 178, 184, 185, 187, 200, 202, 207, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, C.I. 피그먼트 오렌지 71, 73 등을 들 수 있다. 그 중에서도 색 특성 및 콘트라스트의 관점에서 C.I. 피그먼트 레드 254, 255, 264, 207, 48:1, C.I. 피그먼트 오렌지 71, 73에서 선택되는 적어도 1종의 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 254가 특히 바람직하다. 이들은 각각을 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 병용해도 된다.
황색 안료는 특별히 한정되지 않으나, 그 예로 C.I. 피그먼트 옐로우 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 198, 213, 214 등을 들 수 있다. 그 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 옐로우 13에서 선택되는 적어도 1종의 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 옐로우 150가 특히 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 병용해도 된다. 또한 황색 안료와 상기 C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료 또는 주황색 안료를 병용해도 된다.
C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료, 주황색 안료 및 황색 안료는 일반에 시판되고 있는 상기 안료를 그대로 사용해도 되나, 애시드 페이스팅이나 솔벤트솔트밀링, 드라이밀링 등의 방법에 의해 원하는 입자경으로 미세화해도 된다. 이들 미세화법 중, 애시드 페이스팅에 대해서는 본 발명의 칼라필터용 안료조성물을 조제하는 방법과 동일하게 행할 수 있다.
안료를 솔벤트솔트밀링법에 의해 미세화하는 경우, 유기안료, 수용성 무기염 및 수용성 용제의 적어도 3 성분으로 이루어진 혼합물을 점토상태의 혼합물로 만들고, 니더 등으로 강하게 반죽한다. 반죽 후의 혼합물을 물 중에 투입하고, 교반기로 교반하여 슬러리 상태로 만든다. 이를 여과함으로써 수용성 무기염 및 수용성 용제를 제거한다. 이상의 슬러리화와 여과, 수세를 반복하여 미세화된 유기안료를 얻을 수 있다.
수용성 무기염으로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 사용할 수 있다. 이들 무기염은 유기안료의 1중량배 이상, 바람직하게는 20중량배 이하의 범위에서 사용된다. 무기염의 양이 1중량배보다도 적은 경우, 안료를 충분히 미세화하는 것이 곤란하다. 한편, 20중량배보다도 많은 경우, 반죽 후에 수용성의 무기염 및 수용성 용제를 제거하기 위해 많은 노력이 필요함과 동시에, 일 회에 처리할 수 있는 안료의 양이 적어지기 때문에 생산성의 관점에서 바람직하지 않다.
상기 안료의 미세화 방법에서는 반죽에 의해 발열하는 경우가 많기 때문에, 안정성의 점에서 비점이 120~250℃ 정도의 수용성 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 수용성 용제로는 이하의 예로는 한정되지 않지만, 2-(메톡시메톡시)에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(이소펜틸옥시)에탄올, 2-(헥실옥시)에탄올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 액체 폴리에틸렌글리콜, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 저분자량폴리프로필렌글리콜 등을 들 수 있다.
드라이밀링법에서는 조제(粗製) 안료입자를 분쇄기로 건식분쇄함으로써 미세화한다. 이 방법에서 분쇄는 분쇄 미디어끼리의 충돌이나 마찰을 통해 진행된다. 드라이밀링을 행하기 위해 사용하는 장치는 특별히 한정되지 않지만, 비즈 등의 분쇄메디아를 내장한 건식분쇄장치인 볼밀이나 아트라이터, 진동밀 등을 들 수 있다. 이들 장치를 사용하여 건식분쇄할 때, 필요에 따라 분쇄용기의 내부를 감압하거나 질소가스 등의 불활성 가스를 충진시켜서 행해도 된다. 또한, 드라이밀링한 후에 상기 솔벤트솔트밀링이나 용제 중에서의 교반 처리 등을 행해도 된다.
상기 안료의 미세화 방법에서는 단일 안료를 사용하거나 혹은 2 종류 이상의 안료를 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 본 발명의 안료 유도체와 다른 안료 유도체를 병용해도 된다. 이 경우, 안료만으로 미세화하는 경우와 비교하여 보다 미세한 입자를 얻을 수 있으며 보다 고품위의 안료조성물을 조제하기에 바람직하다.
본 발명의 칼라필터용 착색조성물은 칼라필터용 안료조성물과 안료 담체를 함유하는 것이다. 안료 담체는 투명 수지, 그 전구체 또는 이들 혼합물에서 선택된다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 전구체는 투명 수지를 생성하는 모노머 및 올리고머를 포함한다.
본 발명의 칼라필터용 착색조성물에 사용되는 투명 수지는 가시광영역인 400~700nm의 전 파장 영역에서 투과율이 80% 이상인 것이 바람직하며 95% 이상인 것이 특히 바람직하다. 투명 수지에는 열가소성 수지나 열경화성 수지, 활성 에너지선 경화성 수지 등이 포함된다.
안료 담체는 착색조성물 중에 포함되는 안료조성물 100중량부에 대해 30~700중량부, 바람직하게는 60~450중량부의 양으로 사용할 수 있다. 또한, 투명 수지와 그 전구체와의 혼합물을 안료 담체로 사용하는 경우에는 투명 수지는 착색조성물 중에 포함되는 안료조성물 100중량부에 대해 20~400중량부, 바람직하게는 50~250중량부의 양으로 사용할 수 있다. 또한, 투명 수지의 전구체는 착색조성물 중에 포함되는 안료조성물 100중량부에 대해 10~300중량부, 바람직하게는 10~200중량부의 양으로 사용할 수 있다.
투명 수지 중, 열가소성 수지의 예로는 이하의 예로 한정되지 않으나, 부티랄수지, 스틸렌-말레산 공중합체, 염소화폴리에틸렌, 염소화폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-초산비닐 공중합체, 폴리초산비닐, 폴리우레탄계수지, 폴리에스테르수지, 아크릴계수지, 알키드수지, 폴리스틸렌수지, 폴리아미드수지, 고무계수지, 환화 고무계수지, 셀룰로오스류, 폴리에틸렌(HDPE, LDPE), 폴리부타디엔, 폴리이미드수지 등을 들 수 있다. 또한, 열경화성 수지의 예로는, 예를 들면 에폭시수지, 벤조구아나민수지, 로진변성말레인산수지, 로진변성푸마르산수지, 멜라민수지, 요소수지, 페놀수지 등을 들 수 있다.
활성 에너지선 경화성 수지로는, 이하의 예에 한정되지 않으나, 수산기, 카르복실기, 아미노기 등의 반응성의 치환기를 가지는 선상 고분자에 이소시아네이트기, 포르밀기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 가지는 (메타)아크릴화합물이나 계피산을 반응시켜서, (메타)아크릴로일기, 스티릴기 등의 광 가교성기를 이 선상 고분자에 도입한 수지 혹은 스틸렌-무수말레인산 공중합물이나 α-올레핀-무수말레인산 공중합물 등의 산무수물을 포함하는 선상 고분자를 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 가지는 (메타)아크릴화합물에 의해 하프에스테르화한 것 등을 들 수 있다.
투명 수지의 전구체인 모노머, 올리고머로는, 이하의 예로는 한정되지 않으나, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, β-카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A디글리시딜에테르디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리시클로데카닐(메타)아크릴레이트, 에스테르아크릴레이트, 메틸올화멜라민의 (메타)아크릴산에스테르, 에폭시(메타)아크릴레이트, 우레탄아크릴레이트 등의 아크릴산에스테르 및 메타크릴산에스테르, (메타)아크릴산, 스틸렌, 초산비닐, 히드록시에틸비닐에테르, 에틸렌글리콜디비닐에테르, 펜타에리스리톨트리비닐에테르, (메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-비닐포름아미드, 아크릴로니트릴 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
본 발명의 착색조성물은 안료 분산제, 유기용제, 수지(바니시)의 혼합물을 추가로 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라 각종 첨가제, 수지형 분산제 등을 포함해도 된다. 안료 분산체를 조제할 때, 안료 및 안료 분산제는 미리 혼합해서 얻은 안료조성물로 첨가해도 되며, 각각 따로 첨가한 후에 분산해도 된다. 또한, 각 원료의 첨가순서나 첨가방법에 대해서는 특별히 한정되지 않는다. 착색조성물의 성분은 분산기로 분산함으로써 조제할 수 있다.
안료 분산제로는 이하의 예로는 한정되지 않으나, 염기성의 치환기를 가지는 안료 유도체나 동일한 치환기를 가지는 안료 유도체를 들 수 있다. 안료에 염기성 관능기를 결합시키기 위한 연결기는 특별히 한정되지 않는다.
안료 유도체로는 착색조성물의 색상에 악영향을 미치지 않는 것을 사용하는 것이 바람직하며, 적색 안료, 주황색 안료 또는 황색 안료의 유도체가 바람직하다. 안료 유도체를 조제하기 위해 사용되는 안료로는 본 발명의 안료조성물과 함께 사용할 수 있는 안료로 예시한 안료를 들 수 있다. 또한, 안료 유도체는 안료와 완전히 동일한 구조를 가질 필요는 없고, 안료 구조의 일부를 가지는 것이어도 충분한 분산효과를 가지기 때문에 호적하게 사용할 수 있다.
이들 중 안료조성물에 포함되는 안료와 동일한 화학구조 또는 그 구조의 일부를 가지는 안료 분산제의 분산효과가 특히 높기 때문에 이와 같은 안료 분산제를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 안료조성물은 기체 성분으로 디안트라퀴논 안료인 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하고 있기 때문에 염기성의 치환기를 가지는 안트라퀴논 유도체 또는 디안트라퀴논 유도체를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
안료 분산제는 특정 구조의 것을 단독으로 사용해도 되고, 안료조성물 중에 복수의 안료가 포함되는 경우에는 각각의 안료에 대해 최적의 구조인 것을 복수 병용해도 된다. 안료 분산제의 사용량은 본 발명의 안료조성물 100중량부에 대해 0.1중량부~40중량부인 것이 바람직하고, 1중량부~20중량부인 경우가 특히 바람직하다.
유기용제는 특별히 한정되지 않으나, 일반적으로 용제로 사용하는 것은 모두사용할 수 있다. 이와 같은 유기용제로는 시클로헥사논, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸벤젠, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸셀로솔브, 메틸-n아밀케톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 초산에틸, 초산부틸, n-헥산, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 디옥산, 디메틸포름아미드, 솔베소 100(엑스화학주식회사제), Swasol 1000(코스모마쓰야마석유주식회사제), 석유계 용제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 혼합하여 사용할 수 있다.
유기용제는 본 발명의 안료조성물 100중량부에 대해 20~5000중량부의 양을 사용할 수 있다.
착색조성물(안료 분산체)을 조제하기 위해 사용하는 분산기는 특별히 한정되지 않으나 예를 들면 횡형 샌드밀, 종형 샌드밀, 아뉴라형 비즈밀, 아트라이터, 마이크로플루이다이저, 하이스피드믹서, 호모믹서, 볼밀, 롤밀, 맷돌식 밀, 초음파분산기, 페인트 컨디셔너 등을 들 수 있으며, 통상적으로 분산체를 조제하기 위해 사용되는 모든 분산기나 혼합기를 사용할 수 있다.
이들 분산기를 사용하여 분산을 행하기 전에 니더, 3본 롤밀 등의 연육(練肉)혼합기를 사용한 전분산 혹은 2본 롤밀 등에 의해 고형분산 등의 처리를 행해도 된다. 또한, 분산기로 분산한 후, 30~80℃의 가온 상태에서 수시간~1주간 정도 보존하는 후처리나 초음파 분산기, 충돌형 비즈리스 분산기 등을 사용하여 후처리하는 공정은 안료 분산체에 분산안정성을 부여하기 위해 효과적이다.
본 발명의 착색조성물은 칼라필터의 제조에 사용된다.
칼라필터는 기판상에 필터 세그먼트 및 블랙매트릭스를 구비하는 것이며, 예를 들면 블랙매트릭스와 적색, 녹색, 청색, 황색, 시안색, 마젠타색에서 선택되는 2~6색의 필터 세그먼트를 구비할 수 있다. 상기 필터 세그먼트 및/또는 블랙매트릭스는 스핀코트방식 혹은 다이코트방식에 의해 본 발명의 착색조성물을 도포함으로써 기판 상에 형성된다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하나, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니다.
제조예 1<안료조성물 A의 조제>
교반 용기 중에 칭량한 98%-황산 5kg을 실온에서 교반하면서, 표 1에 나타낸 바와 같이 C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」) 460g 및 표 2에 나타낸 안트라퀴논 유도체 A 40g을 서서히 첨가하고, 그대로 실온에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켜 황산용액을 얻었다. 다른 교반 용기 중에서 물 25kg과 얼음 25kg을 혼합하고, 이를 교반하면서 상기 황산용액을 서서히 주입하여 슬러리를 얻었다. 주입 후의 슬러리의 액온은 8℃였다. 얻은 슬러리를 여과하고 여액의 pH가 7 이상으로 될 때까지 수세했다. 이를 건조, 분쇄하여 안료조성물 A 465g을 얻었다.
제조예 2<안료조성물 B의 조제>
교반 용기 중에 측량한 98%-황산 5kg을 실온에서 교반하면서, 표 1에 나타낸 바와 같이 C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」) 460g 및 표 2에 나타낸 안트라퀴논 유도체 B 40g을 서서히 첨가하고, 그대로 실온에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켜 황산용액을 얻었다. 5℃의 물을 3.5kg/cm2의 수압으로 통류시킨 아스피레이터에 상기 황산용액을 흡입시키고, 안료조성물을 석출시켜서 슬러리를 얻었다. 슬러리의 액온은 50℃였다. 슬러리에 수산화나트륨을 첨가하여 pH를 11로 조정하고 80℃에서 1시간 교반했다. 이를 여과하고 여액의 pH가 9 이하로 될 때까지 수세했다. 그 후 건조, 분쇄하여 안료조성물 B 460g을 얻었다.
제조예 3~7<안료조성물 C~G의 조제>
제조예 1에서 안트라퀴논 유도체 A를 표 2에 나타낸 안트라퀴논 유도체 C~g으로 변경하고, 배합량을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 안료조성물 C~G을 조제했다.
제조예 8~12<안료조성물 H~L의 조제>
제조예 2에서 안트라퀴논 유도체 B를 표 3에 나타낸 안트라퀴논 유도체 H~L로변경하고, 배합량을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 H~L을 조제했다.
제조예 13<안료조성물 M의 조제>
제조예 2에서 C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」)를 495g, 안트라퀴논 유도체 B를 5g으로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 M을 조제했다.
제조예 14<안료조성물 N의 조제>
제조예 2에서 C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」)을 400g, 안트라퀴논 유도체 B를 100g으로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 N을 조제했다.
제조예 15<안료조성물 O의 조제>
제조예 2에서 C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」)을 498.5g, 안트라퀴논 유도체 B를 1.5g으로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 O를 조제했다.
제조예 16<안료조성물 P의 조제>
제조예 2에서 C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」)을 300g, 안트라퀴논 유도체 B를 200g으로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 P를 조제했다.
제조예 17<안료조성물 Q의 조제>
제조예 2에서 안트라퀴논 유도체 B를 표 4에 나타낸 안트라퀴논 유도체 Y로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 Q를 조제했다.
제조예 18<안료조성물 R의 조제>
제조예 2에서 안트라퀴논 유도체 B를 표 4에 나타낸 안료 유도체 Z로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 R을 조제했다.
제조예 19<안료조성물 S의 조제>
C.I. 피그먼트 레드 177(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「크로모프탈 레드(cromophtal red) A2B」) 276g, 안트라퀴논 유도체 B 24g, 염화나트륨 1500g 및 디에틸렌글리콜 250g의 혼합물을 스텐리스제 1가론 니더(이노우에제작소제)를 사용하여 60℃에서 6시간 반죽했다. 이어서 이 반죽물을 15리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리 상태로 만들었다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 건조, 분쇄하여 290g의 안료조성물 S를 얻었다.
제조예 20<적색처리안료 A의 조제>
디케토피롤로피롤계 적색 안료 C.I. 피그먼트 레드 254(치바 스페셜티 케미칼즈사제 「irgaphor red B-CF」) 300g, 염화나트륨 1500g 및 디에틸렌글리콜 150g의 혼합물을 스텐리스제 1가론 니더(이노우에제작소제)를 사용하여 60℃에서 6시간 반죽했다. 이어서, 이 반죽물을 15리터의 온수에 투입하고, 70℃로 가열하면서 1시간 교반하여 슬러리 상태로 만들었다. 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후 건조, 분쇄하여 290g의 적색처리안료 A를 얻었다.
제조예 21~26<안료조성물 T~Y>
제조예 2에서 안트라퀴논 유도체 B를 표 5에 나타낸 안료 유도체 M~R로 변경한 것 이외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 안료조성물 T~Y를 조제했다.
제조예 27~28<안료조성물 Z~AA>
제조예 1에서 안트라퀴논 유도체 A를 표 6에 나타낸 안료 유도체 S~T로 변경한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 안료조성물 Z~AA를 조제했다.
제조예 29<안료조성물 AB>
제조예 1에서 안트라퀴논 유도체 A 40g을 표 2에 나타낸 안트라퀴논 유도체 B 20g 및 표 6에 나타낸 안료 유도체T 20g으로 변경한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 안료조성물 AB를 조제했다.
제조예 30<안료조성물 AC>
제조예 1에서 안트라퀴논 유도체 A 40g을 표 6에 나타낸 안료 유도체 S 30g 및 안료 유도체T 10g으로 변경한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 안료조성물 AC를 조제했다.
C.I. 피그먼트 레드 177
배합량(g)		 안트라퀴논 유도체 또는 안료 유도체
종류 배합량(g)
제조예 1<안료조성물 A의 조제> 460 A 40
제조예 2<안료조성물 B의 조제> 460 B 40
제조예 3<안료조성물 C의 조제> 465 C 35
제조예 4<안료조성물 D의 조제> 425 D 75
제조예 5<안료조성물 E의 조제> 480 E 20
제조예 6<안료조성물 F의 조제> 475 F 25
제조예 7<안료조성물 G의 조제> 460 G 40
제조예 8<안료조성물 H의 조제> 470 H 30
제조예 9<안료조성물 I의 조제> 440 I 60
제조예 10<안료조성물 J의 조제> 460 J 40
제조예 11<안료조성물 K의 조제> 455 K 45
제조예 12<안료조성물 L의 조제> 450 L 50
제조예 13<안료조성물 M의 조제> 495 B 5
제조예 14<안료조성물 N의 조제> 400 B 100
제조예 15<안료조성물 O의 조제> 498.5 B 1.5
제조예 16<안료조성물 P의 조제> 300 B 200
제조예 17<안료조성물 Q의 조제> 460 Y 40
제조예 18<안료조성물 R의 조제> 460 Z 40
제조예 19<안료조성물 S의 조제> 276 B 24
제조예 20<적색처리안료 A의 조제> 300
(C.I. 피그먼트 레드 254)		 - -
제조예 21<안료조성물 T의 조제> 460 M 40
제조예 22<안료조성물 U의 조제> 460 N 50
제조예 23<안료조성물 V의 조제> 460 O 40
제조예 24<안료조성물 W의 조제> 460 P 50
제조예 25<안료조성물 X의 조제> 460 Q 50
제조예 26<안료조성물 Y의 조제> 460 R 50
제조예 27<안료조성물 Z의 조제> 460 S 50
제조예 28<안료조성물 AA의 조제> 460 T 40
제조예 29<안료조성물 AB의 조제> 460 B/T 20/20
제조예 30<안료조성물 AC의 조제> 460 S/T 30/10
안트라퀴논 유도체 A
Figure 112010017700617-pct00028
안트라퀴논 유도체 B
Figure 112010017700617-pct00029
안트라퀴논 유도체 C
Figure 112010017700617-pct00030
안트라퀴논 유도체 D
Figure 112010017700617-pct00031
안트라퀴논 유도체 E
Figure 112010017700617-pct00032
안트라퀴논 유도체 F
Figure 112010017700617-pct00033
안트라퀴논 유도체 G
Figure 112010017700617-pct00034
안트라퀴논 유도체 H
Figure 112010017700617-pct00035
안트라퀴논 유도체 I
Figure 112010017700617-pct00036
안트라퀴논 유도체 J
Figure 112010017700617-pct00037
안트라퀴논 유도체 K
Figure 112010017700617-pct00038
안트라퀴논 유도체 L
Figure 112010017700617-pct00039
안트라퀴논 유도체 Y
Figure 112010017700617-pct00040
안료 유도체 Z
Figure 112010017700617-pct00041
안료 유도체 M
Figure 112010017700617-pct00042
안료 유도체 N
Figure 112010017700617-pct00043
안료 유도체 O
Figure 112010017700617-pct00044
안료 유도체 P
Figure 112010017700617-pct00045
안료 유도체 Q
Figure 112010017700617-pct00046
안료 유도체 R
Figure 112010017700617-pct00047
안료 유도체 S
Figure 112010017700617-pct00048
안료 유도체 T
Figure 112010017700617-pct00049
(아크릴수지용액의 조제)
온도계, 냉각관, 질소가스도입관, 교반장치를 장착한 분리가능한 4구 플라스크에 시클로헥사논 700g을 첨가하고 80℃로 가열했다. 반응용기 내를 질소치환한 후, 적하관에 의해 n-부틸메타크릴레이트 133g, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 46g, 메타크릴산 43g, 파라쿠밀페놀에틸렌옥시드변성아크릴레이트(토아합성주식회사제 「아로닉스(Aronix) M110」) 74g, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 4.0g의 혼합물을 2시간에 걸쳐서 적하했다. 적하종료 후, 추가로 3시간 반응을 계속하여 중량평균분자량 26000의 아크릴수지 용액을 얻었다.
실온까지 냉각한 후, 약 2g의 수지용액을 180℃에서 20분 가열건조하여 불휘발분을 측정했다. 수지용액의 불휘발분이 20%로 되도록 시클로헥사논을 첨가하여 아크릴수지용액을 얻었다.
(실시예 1~38 및 비교예 1~4)
안료 또는 안료조성물, 표 7로 표시되는 안료 분산제 A~C, 아크릴수지 용액, 용제로 시클로헥사논을 표 8~10와 같이 배합하고 균일하게 교반혼합한 후, 직경 1mm의 지르코니아비즈를 사용하여, 아이거 밀(Eiger mill)(Eiger Japan사제 「미니 모델 M-250MK II」)로 3시간 분산했다. 이를 5㎛의 필터로 여과하여 착색조성물을 조제했다.
안료 분산제 A
Figure 112010017700617-pct00050
안료 분산제 B
Figure 112010017700617-pct00051
안료 분산제 C
Figure 112010017700617-pct00052
(착색조성물의 평가)
<점도>
실시예 1~38 및 비교예 1~4에서 얻은 칼라필터용 착색조성물의 25℃에서의 점도를 콘플레이트타입의 점도계(토키산업사제 「TVE-20L형」)로 측정했다.
<도포기판의 작성>
실시예 1~38 및 비교예 1~4에서 얻은 칼라필터용 착색조성물을 100mm×100mm, 1.1mm 두께의 유리기판상에 스핀코터를 사용해 300rpm, 500rpm, 1000rpm, 1500rpm의 회전수로 도포하고, 이를 60℃에서 20분간 건조하여 막 두께가 다른 4종류의 도포기판을 얻었다.
<명도 (Y), 색도 (x,y)>
상기에서 작성한 도포기판에 대해 C광원에서의 명도(Y) 및 색도(x, y)를 현미분광광도계(올림푸스광학사제 「OSP-SP100」)로 측정했다.
<콘트라스트>
휘도계로 주식회사 탑콘제의 색채휘도계 BM-5A를, 편광판으로 산리쓰사제의 편광필름 LLC2-92-18을 사용하여 상기에서 작성한 도포기판의 휘도를 측정했다. 도포기판을 2장의 편광판에 개재하고, 편광판을 평행으로 한 경우와 직교로 한 경우의 휘도를 각각 측정하여 평행으로 한 경우의 휘도와 직교로 한 경우의 휘도의 비를 콘트라스트로 했다.
콘트라스트=(편광판을 평행으로 한 경우의 휘도)/(편광판을 직행으로 한 경우의 휘도)
또한, 측정할 때, 불필요한 빛을 차단하기 위해, 측정부분에 1cm각의 구멍을 낸 검정색의 마스크를 대고 측정을 행했다.
다른 회전수로 작성한 4장의 도포기판에 대해 측정한 콘트라스트 및 색도로부터 콘트라스트 대 x의 플롯을 작성했다. 각 플롯을 직선으로 연결하여 x = 0.60에서의 콘트라스트를 근사했다.
배합량 평가
안료 또는
안료조성물		 안료 분산체 아크릴
수지용액(g)		 용제(g) 점도
(mPa?s)		 콘트라스트
종류 (g) 종류 (g)
실시예 1 P-A 15.0 A 1.20 50.0 60.0 52 13300
실시예 2 P-B 15.0 A 1.20 50.0 60.0 30 15200
실시예 3 P-C 15.0 A 1.20 50.0 60.0 35 14300
실시예 4 P-D 15.0 A 1.20 50.0 60.0 38 13800
실시예 5 P-E 15.0 A 1.20 50.0 60.0 32 14900
실시예 6 P-F 15.0 A 1.20 50.0 60.0 42 13500
실시예 7 P-G 15.0 A 1.20 50.0 60.0 34 14500
실시예 8 P-H 15.0 A 1.20 50.0 60.0 48 12800
실시예 9 P-I 15.0 A 1.20 50.0 60.0 37 13700
실시예 10 P-J 15.0 A 1.20 50.0 60.0 33 14000
실시예 11 P-K 15.0 A 1.20 50.0 60.0 43 13700
실시예 12 P-L 15.0 A 1.20 50.0 60.0 28 15100
실시예 13 P-M 15.0 A 1.20 50.0 60.0 33 13800
실시예 14 P-N 15.0 A 1.20 50.0 60.0 37 15800
실시예 15 P-B 15.0 A 1.20 30.0 80.0 45 12300
실시예 16 P-B 15.0 A 1.20 110 0.0 68 13300
실시예 17 P-B 15.0 A 1.20 50.0 0.0 120 12400
실시예 18 P-B 15.0 A 1.20 50.0 430 4.1 12000
실시예 19 P-B 15.0 A 0.30 50.0 60.9 72 12200
실시예 20 P-B 15.0 A 3.00 50.0 58.2 55 12500
실시예 21 P-B 9.00 A 0.72 50.0 60.0 54 10200
P-A 6.00 B 0.48
배합량 평가
안료 또는
안료조성물		 안료 분산체 아크릴수지용액
(g)		 용제
(g)		 점도
(mPa?s)		 콘트라스트
종류 (g) 종류 (g)
실시예 20 P-B 15.0 A 3.00 50.0 58.2 55 12500
실시예 21 P-B 9.00 A 0.72 50.0 60.0 54 10200
R-A 6.00 B 0.48

실시예 22		 P-B 9.00 A 0.72 50.0 60.0 48 11500
R-A 3.00 B 0.24
Y-A 3.00 C 0.24
실시예 23 P-T 15.0 A 1.20 50.0 60.0 41 13600
실시예 24 P-U 15.0 A 1.20 50.0 60.0 32 14500
실시예 25 P-V 15.0 A 1.20 50.0 60.0 47 14300
실시예 26 P-W 15.0 A 1.20 50.0 60.0 83 13800
실시예 27 P-X 15.0 A 1.20 50.0 60.0 47 14200
실시예 28 P-Y 15.0 A 1.20 50.0 60.0 84 13900
실시예 29 P-Z 15.0 A 1.20 50.0 60.0 102 13500
실시예 30 P-AA 15.0 A 1.20 50.0 60.0 111 12600
실시예 31
 P-U 9.00 A 0.72 50.0 60.0 34 10200
R-A 6.00 B 0.48
실시예 32 P-Y 9.00 A 0.72 50.0 60.0 102 10200
R-A 6.00 B 0.48

실시예 33		 P-U 9.00 A 0.72 50.0 60.0 58 11500
R-A 3.00 B 0.24
Y-A 3.00 C 0.24

실시예 34		 P-Y 9.00 A 0.72 50.0 60.0 98 11500
R-A 3.00 B 0.24
Y-A 3.00 C
배합량 평가
안료 또는
안료조성물		 안료 분산체 아크릴수지용액
(g)		 용제
(g)		 점도
(mPa?s)		 콘트라스트
종류 (g) 종류 (g)
실시예 35 P-O 15.0 A 1.20 50.0 60.0 47 10800
실시예 36 P-P 15.0 A 1.20 50.0 60.0 44 10500
실시예 37 P-AB 15.0 A 1.20 50.0 60.0 36 13900
실시예 38 P-AC 15.0 A 1.20 50.0 60.0 34 13700
비교예 1 P-Q 15.0 A 1.20 50.0 60.0 117 7300
비교예 2 P-R 15.0 A 1.20 50.0 60.0 46 8000
비교예 3 P-S 15.0 A 1.20 50.0 60.0 35 9300
비교예 4 P-A 15.0 B 1.20 50.0 60.0 167 3800
P-A: 안료조성물 A
P-B: 안료조성물 B
P-C: 안료조성물 C
P-D: 안료조성물 D
P-E: 안료조성물 E
P-F: 안료조성물 F
P-G: 안료조성물 G
P-H: 안료조성물 H
P-I: 안료조성물 I
P-J: 안료조성물 J
P-K: 안료조성물 K
P-L: 안료조성물 L
P-M: 안료조성물 M
P-N: 안료조성물 N
P-O: 안료조성물 O
P-P: 안료조성물 P
P-Q: 안료조성물 Q
P-R: 안료조성물 R
P-S: 안료조성물 S
P-T: 안료조성물 T
P-U: 안료조성물 U
P-V: 안료조성물 V
P-W: 안료조성물 W
P-X: 안료조성물 X
P-Y: 안료조성물 Y
P-Z: 안료조성물 Z
P-AA: 안료조성물 AA
P-AB: 안료조성물 AB
P-AC: 안료조성물 AC
R-A: 적색처리안료 A
Y-A: Yellow Pigment E4GN-GT
(랑세스사제)[C.I. Pigment Yellow 150]
**안료 분산제의 각 기호는 이하의 것을 나타낸다.
A: 표 7에 나타내는 안료 분산제 A
B: 표 7에 나타내는 안료 분산제 B
C: 표 7에 나타내는 안료 분산제 C
표 8~10으로 확실하듯이 C.I. 피그먼트 레드 177을 일반식 1로 표시되는 안트라퀴논 유도체를 이용해 애시드 페이스팅법에 의해 미세화한 실시예 1~38의 착색조성물에 의하면, 저점도의 분산체가 얻어졌다. 이 착색조성물은 기판에 도포한 경우의 콘트라스트가 매우 높았다. 그 중에도 안료 유도체의 함유량이 바람직한 범위인 실시예 1~34 및 37~38의 착색조성물에 의하면, 실시예 35~36의 착색조성물과 비교하여 콘트라스트가 보다 높았다.
이에 대해 일반식 1로 표시되는 안트라퀴논 유도체 및 특정한 안료 유도체 둘다 사용하지 않는 비교예 1~2의 착색조성물에 의하면, 콘트라스트가 매우 낮았다. 또한, 솔트밀링법에 의해 미세화한 비교예 3의 착색조성물에 의하면 콘트라스트가 매우 낮았다. 또한, C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료를 솔트밀링법에 의해 미세화한 착색조성물에 의하면, 점도는 매우 높고 콘트라스트는 매우 낮았다.

Claims (8)

  1. C.I. 피그먼트 레드 177과,
    주골격 Q가 이하의 일반식 1의 (i) 내지 (viii)로 이루어진 군에서 선택되며, 염기성 또는 중성의 치환기 -Am을 가지는 안료 유도체 Q-Am을
    황산에 용해한 후에 물과 혼합하여 석출시켜서 산성성분을 제거함으로써 얻어지는 칼라필터용 안료조성물.
    (A는 치환 또는 비치환의 프탈이미드메틸기 및 하기 일반식 2, 하기 일반식 3으로 표시되는 기 또는 H-X1-X2-X5-로 표시되는 기에서 선택되며, m은 1~8의 정수를 나타낸다.)
    (화학식 1)
    Figure 112011097952479-pct00053

    (식 중, F는 페닐기, 프탈이미드기, 벤즈이미다졸론기, 나프탈이미드기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. X1, X2, X5, D 및 E는 이하의 일반식 2 및 3으로 정의된 것을 나타낸다.)
    (화학식 2)
    Figure 112011097952479-pct00054

    (식 중, X1은 -NH-, 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, -SO2-, -CO-, -SO2NR'-, -CONR'- 및 -CH2NR'COCH2NR'-에서 선택된다.
    X2는 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 탄소수가 20 이하인 아릴렌기, 탄소수가 20 이하인 복소방향환 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다(이들 기는 -NR'-, -O-, -SO2- 또는 -CO-에서 선택되는 2가의 연결기로 서로 결합되어 있어도 된다.).
    X3은 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, -SO2NR'- 및 -CONR'- 중의 어느 것을 나타낸다.
    X4는 인접하는 원자끼리를 연결하는 단결합, 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 탄소수가 20 이하인 아릴렌기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다(이들 기는 -NR'-, -O-, -SO2- 또는 -CO-에서 선택되는 2가의 연결기로 서로 결합되어 있어도 된다.).
    R1 및 R2는 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. R1과 R2는 단독으로 존재하거나, 일체가 되어 환을 형성하거나, 또는 질소원자, 산소원자 또는 유황원자를 포함하여 일체가 되어 복소환을 형성한다.
    R'는 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다.)
    (화학식 3)
    Figure 112011097952479-pct00055

    (식 중, X1 및 X2는 일반식 2로 정의된 것을 나타낸다.
    X5는 -NR'- 또는 -O-를 나타낸다. 단, R'은 일반식 2로 정의된 것을 나타낸다.
    D 및 E는 각각 독립해서 하기 일반식 4, 하기 일반식 5 또는 하기 일반식 6으로 표시되는 기, -O-(CH2)n-R8, -OR9, -NR10R11, -Cl 및 -F에서 선택된다(R8은 치환 또는 미치환의 함질소복소환잔기를 나타내고, R9, R10, R11은 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택되고, n은 0~20의 정수를 나타낸다.). D 및 E 중 어느 하나는 하기 일반식 4 혹은 5로 표시되는 기, -O-(CH2)n-R8, -OR9 및 -NR10R11에서 선택된다.)
    (화학식 4)
    Figure 112011097952479-pct00056

    (식 중, X5, X4, R1, R2는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.)
    (화학식 5)
    Figure 112011097952479-pct00057

    (식 중, Z1은 트리아진환과 질소원자를 연결하는 단결합, -NR'-, -NR'-G-CO-, -NR'-G-CONR''-, -NR'-G-SO2-, -NR'-G-SO2NR''-, -O-G-CO-, -O-G-CONR'-, -O-G-SO2- 및 -O-G-SO2NR'-에서 선택된다(G는 탄소수가 20 이하인 알킬렌기, 탄소수가 20 이하인 알케닐렌기, 탄소수가 20 이하인 아릴렌기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택되고, R'및 R''는 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다. ).
    R3, R4, R5, R6은 각각 독립해서 수소원자, 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기, 탄소수가 20 이하인 아릴기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다.
    R7은 탄소수가 20 이하인 알킬기, 탄소수가 20 이하인 알케닐기 및 치환기를 가지는 이들 기에서 선택된다.
    (화학식 6)
    Figure 112011097952479-pct00058

    (식 중, X1, X2, X5는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 안료 유도체가 하기 일반식 7로 표시되는 안트라퀴논 유도체인 칼라필터용 안료조성물.
    (화학식 7)
    Figure 112010017700617-pct00059

    (식 중, Y1은 하기 일반식 8 또는 하기 일반식 9로 표시되는 기를 나타낸다.)
    (화학식 8)
    Figure 112010017700617-pct00060

    (식 중, X2, X3, X4, X5, R1, R2, D, E는 일반식 2 또는 일반식 3에서 정의된 것을 나타낸다.).
  3. 제 1항에 있어서, 상기 안료 유도체의 함유량이 C.I. 피그먼트 레드 177과 상기 안료 유도체의 합계중량의 0.5중량%~30중량%인 칼라필터용 안료조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 안료조성물 및 C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료 또는 주황색 안료를 함유하는 칼라필터용 안료조성물.
  5. 제 4항에 있어서, C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 적색 안료 또는 주황색 안료가 C.I. 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 207, C.I. 피그먼트 레드 48:1, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73에서 선택되는 적어도 1종의 안료인 칼라필터용 안료조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 안료조성물 및 황색 안료를 함유하는 칼라필터용 안료조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 황색 안료가 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 옐로우 13에서 선택되는 적어도 1종의 안료인 칼라필터용 안료조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 안료조성물과,
    투명 수지; 상기 투명 수지의 전구체; 또는 상기 투명 수지와, 상기 투명 수지의 전구체의 혼합물로 이루어진 안료 담체를
    함유하는 칼라필터용 착색조성물.
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