KR101111413B1 - 다이아릴아민 유도체를 이용하는 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 카바졸을 포함하는 아민계 화합물을 정공 주입층 재료 또는 정공 수송층 재료로 포함하는 유기전기소자에 관한 것으로, 중수소를 포함하는 구동특성이 우수한 재료 및 수명이 우수한 재료를 혼합하여 사용함으로써 저 전압 구동, 높은 발광효율 및 고 수명 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규 화합물을 정공 주입층 재료 또는 정공 수송층 재료로 포함하는 유기전기소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 낮은 구동전압, 높은 발광 효율 및 향상된 소자 수명 특성을 갖는 정공 주입층 재료 또는 정공 수송층 재료 사용하는 유기전기소자에 관한 것이다.
평판 표시소자는 최근 들어 급성장세를 보이고 있는 인터넷을 중심으로 고도의 영상 정보화 사회를 지탱하는 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 특히, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전기소자(유기EL소자)는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각 및 명암비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며, 소비전력 측면에서도 유리한 장점을 가진다. 또한, 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기EL소자는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성된다. 이때, 유기박막은 발광층(emitting layer, EML) 외에 정공 주입층(hole injection layer,HIL), 정공 수송층(hole transport layer, HTL), 전자 수송층(electron transport layer, ETL) 또는 전자 주입층(electroninjection layer, EIL)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자 차단층(electron blocking layer, EBL) 또는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 구조의 유기EL소자에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하여 발광 여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(게스트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
이러한 유기전기소자를 다양한 디스플레이 매체에 활용하기 위해서는 무엇보다 소자의 수명이 중요하며, 현재 유기전기소자의 수명을 증가시키기 위한 여러 연구들이 진행되고 있다.
본 발명은 유기전기소자의 요구 특성인 저전압 구동과 고수명 소자를 구현하기 위하여, 수명이 우수한 카바졸을 포함하는 아민계 화합물을 중수소로 치환하거나 중수소로 치환된 화합물의 혼합을 통해 저전압 구동 및 고 수명 소자를 완성하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들 중 서로 다른 2종 이상의 화합물이 혼합된 혼합물을 함유하는 유기전기소자용 조성물을 제공하며, 여기서 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 화합물이다. 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물은 어느 하나의 화합물이 조성물 전체 중량의 90중량% 이하의 범위에서 혼합될 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들 중 서로 다른 2종 이상의 화합물이 혼합된 혼합물을 함유하는 조성물을 이용하는 유기전기소자를 제공하며, 여기서 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 화합물이다. 여기서 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물은 어느 하나의 화합물이 조성물 전체 중량의 90중량% 이하의 범위에서 혼합될 수 있다.
본 발명은 본 발명에 제시된 신규한 화합물 및 이를 포함하는 조성물을 정공 주입층 재료 및 정공 수송층 재료로 사용하는 유기전기소자를 제공하는데, 구동특성이 우수한 재료 및 수명이 우수한 재료을 혼합하여 사용함으로써 유기전기소자의 저전압 구동, 높은 발광효율 및 소자수명을 향상시킬 수 있는 효과를 나타낸다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기발광소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
유기전기발광소자의 우수한 수명 특성을 위해 정공 수송층 또는 완충층(buffer layer)으로 삽입되는 유기물질에 관해 여러 연구가 진행되고 있으며(S. A. Van Slyke 등, Appl. Phys. Lett., 69, 2160, 1996), 이를 위해 양극으로부터 유기층으로의 높은 정공 이동 특성을 부여하면서 증착 후 박막 형성시 균일도가 높고 결정화도가 낮은 정공 주입층 재료가 요구되고 있다(Youngkyoo Kim 등, Appl. Phys. Lett., 82, 2200, 2003).
유기전기발광소자의 수명단축의 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며(C. O. Poon 등, Appl. Phys. Lett., 82, 155, 2003), 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해 서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다 (Shizuo Tokito, Appl. Phys.Lett., 70(15), 1929, 1997). 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다 (C.-H. Chen et al. / Synthetic Metals 143 (2004) 215-220). 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.
특히, 현재 유기전기발광소자의 주요 극복과제는 모바일용 휴대폰이이나 테블릿 PC 등의 패널 사이즈가 대형화되면서, 소비전력 및 수명에 대한 문제 극복이 시급한 실정이다.
그러나, 정공수송층 물질로서 구동전압과 수명을 동시에 극복하기는 어려움이 있다. 그러한 이유는 구동전압을 낮추기 위해 정공 수송능력이 뛰어난, 즉 정공이동도가 높은 재료들은 대부분은 전자가 풍부한 평면구조를 갖는 경우가 대부분이다. 예를 들면, 나프틸, 플루오렌 및 펜안쓰렌 들이다. 그러나 정공수송물질에 위와 같은 구조의 화합물을 치환기로 도입하였을 때, 일정 개수까지는 정공이동도가 높아지며, 수명에도 좋은 영향을 주지만, 현재 산업에서 요구되는 저전압 구동 목표에 도달하기 위해서 분자에 도입개수를 늘리면, 구동전압을 내려가면서 저전압 구동이 가능하지만 수명이 급격히 안 좋아지는 결과들을 보인다. 이러한 이유는 전자가 풍부한 평면구조들이 과도하게 도입된 분자의 경우 소자 수명 평가시에 일정한 전류를 계속해서 공급할 때, 판상구조들의 사이에 홀이 트랩되어 안정화되며, 이는 정공이동도를 낮추게 되며, 따라서 일정 전류를 가하기 위해 구동전압이 상승하게 됨에 따라, 소자 수명이 급격히 안 좋아지는 결과를 보인다. 이는 하기식으로 표현된다.
J = Space Charge limited current
ε = Permittibility
μ = Mobility Coefficient
θ = Charge Trap Coefficient (Free Carrier/total Carrier)
V = Voltage
d = Thickness
트랩(Trap) 현상으로 자유 전하(Free Carrier)의 숫자가 적어지면, θ 값이 적어지며 따라서 일정한 전류(current)가 필요한 전류구동방식의 유기전기발광소자에서는 구동전압이 상승하며 이는 수명에 매우 치명적인 결과를 가져올 수 있다. 따라서 전술한 바와 같이 정공 이동도를 높일 수 있는 전자가 풍부한 판상구조의 일정 이상의 도입은 수명에 악영향을 줌으로써 이를 이용해서 구동전압을 낮출 수 있는 가능성은 크지 않다.
따라서 본 발명에서는 이러한 부분을 해결하기 위하여, 수명이 좋은 재료를 이용하여, 수명에 악영향을 주는 판상구조의 분자구조를 도입하지 않고, 구동전압을 낮출수 있는 방법으로, 중수소를 적절한 비율로 치환하는 방법과, 중수로로 치환된 유사구조의 화합물을 혼합하여 사용함으로써, 구동전압을 낮추는 방법을 제시한다.
본 발명자들의 연구결과에 따르면 중수소로 치환된 화합물은 비치환된 화합물과 비교하여 많은 열역학적 거동을 보이는 것을 확인하였다. 이러한 열적학적 특성 중, 이리듐 화합물이 중수소로 치환될 경우, 탄소, 수소 및 탄소, 중수소 결합길이의 차이에 따라서, 결합길이가 더욱 짧은 탄소, 중수소로 이루어진 화합물이 결합길이가 짧음에 따라 발생하는 분자간 반데르발스 힘의 약화로 인해 더 높은 발광효율을 가질 수 있음을 확인하였다.
또한 중수소로 치환된 경우에는 제로포인트 에너지(Zero Point Energy) 즉 바닥상태의 에너지가 낮아지며, 중수소, 탄소의 결합길이가 짧아짐에 따라, 분자 중심 부피(Molecular hardcore volume)가 줄어들고, 이에 따라 전기적 극성화도(Electroical polarizability)를 줄일 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 약하게 함으로써, 박막 부피를 증가시킬 수 있음을 확인하였다(참고: Buckingham, A.D.; Hentschel, H. G. E. J. Polym. Sci. 1980, 18, 853.). 이러한 특성은 박막의 결정화도를 낮추는 효과 즉, 비결정질(Amorphous) 상태를 만들 수 있으며, 일반적으로 OLED 수명 및 구동특성을 높이기 위하여, 반드시 필요한 비결정질 상태를 구현하는데 매우 효과적일 것이라고 판단하였다(참고: Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010 953).
그러나, 중수소로 치환하여 구동전압을 낮추는, 즉 정공 수송물질의 정공수송도(Mobility)를 높이는 방법은 현재 많은 연구가 진행되어 있지 않으며, 본 연구에서는 그러한 특성을 확인하기 위하여 다양한 종류의 화합물을 이용하여, 많은 실험을 진행하였다. 또한 중수소로 치환된 유사구조의 화합물을 혼합하여 박막을 형성하였을 때, 박막의 정공 이동도에 많은 영향을 줄 수 있는 비정질 유리상태(Amorphous glass)를 만들기 때문에, 매우 유리할 수 있으며, 이러한 비정질 유리상태는 등방성(Isotropic)과 균등질(Homogeneous) 특성을 통해서 결정립의 경계(Grain boundary)를 줄임으로써, 전하의 흐름 즉 정공 이동도를 빠르게 할 수 있다는 것을 확인하였다(참고: Chemical Review, 2007, Vol. 107, No4, 953).
본 발명을 좀더 상세히 설명하면, 수명의 우수한 재료로서 카바졸을 포함하는 아민화합물을 이용하였다. 특히 주목할 것은 카바졸계 아민 화합물은 본 연구에 따르면 수명 특성이 우수하나, 구동전압이 상승하는 단점이 있다. 그러나 종래 기술에서는 이러한 부분에 대한 개선의 효과를 입증한 바는 없으며, 특히 특정 위치에 중수소 치환을 통해 구동특성을 개선한 종래 기술은 아직 보고된 바가 없다.
이러한 발명자들의 연구개발의 결과로 전술한 유기전기소자의 유기물층들의 뛰어난 특성을 유지하면서도 유기재료의 요구특성에 부합하도록 본 발명은 중수소로 치환된 아민기가 결합된 화합물을 제공한다.
첫 번째 양상에서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
여기서
1) 상기 Ar 1 내지 Ar 3 은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴아민기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이다. 여기서 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 1개 이상 포함한다.
2) 상기 R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소원자; 중수소; 할로겐; 니트로기 ; 니트릴기 ; 아미노기; 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이다. 여기서, R1 내지 R4는 각각 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
3) R' 및 R"는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~C 60 의 아릴기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이다. 여기서, R' 및 R"는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리, 헤테로고리, 또는 스피로화합물을 형성할 수 있다.
4) a는 1 내지 3의 정수이며, b, c, 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 표시되는 화합물을 제공한다. 여기서 Ar1, Ar2, Ar3, R', R", R1, R2, a, b는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 갖는 알킬을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 갖는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 갖는다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1 내지 화학식 5의 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 독립적으로 아래 화학식 6으로 표시되는 군으로부터 선택되는 것 중 어느 하나일 수 있으며, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 여기서 전술한 바와 같이, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 포함하고 있어야 한다. 즉 하기 화학식 6에서 a 내지 v 중 적어도 하나는 0이 아니다.
상기 화학식 6에서,
a는 0 ~ 5의 정수이고, b는 0 ~ 7의 정수이고, c는 0 ~ 4의 정수이고, d는 0 ~ 5의 정수이고, e는 0 ~ 6의 정수이고, f는 0 ~ 5의 정수이고, g는 0 ~ 4의 정수이고, h는 0 ~ 4의 정수이고, i는 o ~ 4의 정수이고, j는 0 ~ 4의 정수이고, k는 0 ~ 5의 정수이다. 또한 l은 0 ~ 2의 정수, m은 0 ~ 5의 정수, n은 0 ~4의 정수, o, p, 및 r은 0 ~ 3의 정수, s 및 t는 0 ~ 5의 정수, u 및 v는 0~4의 정수이다.
상기 화학식 3에 제시된 구조식에서, 예를 들어, 
는 a가 0 내지 5인 경우 각각에 대하여 다음 구조식에 대응한다:
나머지 구조식에 대하여도 동일하게 적용된다.
더욱 구체적으로, 화학식 1 내지 화학식 5의 Ar1 내지 Ar3에서 중수소를 함유하는 Ar1 내지 Ar3은 각각 하기와 같이 나타내어지며 그 종류가 이에 한정되는 것은 아니다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래 화합물 2-1 내지 화합물 4-40 중 어느 하나일 수 있으며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 상기 화학식 8에 제시된 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 이때 화학식 1로 표시되는 화합물들의 각 치환기들은 광범위한 관계로 모든 화합물들을 예시하는 것은 현실적으로 어려우므로 대표적인 화합물들을 예시적으로 설명한 것이나, 상기 화학식 8에 제시되지 않은 화학식 1로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들 중 서로 다른 2종 이상의 화합물이 혼합된 혼합물을 함유하는 유기전기소자용 조성물을 제공하며, 여기서 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 화합물이다. 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물은 어느 하나의 화합물이 조성물 전체 중량의 90중량%를 초과하지 않는 범위에서 혼합될 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들 중 서로 다른 2종 이상의 화합물이 혼합된 혼합물을 함유하는 조성물을 이용하는 유기전기소자를 제공하며, 여기서 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 화합물이다. 여기서 상기 서로 다른 2종 이상의 화합물은 어느 하나의 화합물이 조성물 전체 중량의 90중량%를 초과하지 않는 범위에서 혼합될 수 있다.
한편 상기 구조식을 가지는 화합물 또는 이들의 혼합물을 함유하는 조성물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시 말해 상기 화합물 또는 이들의 혼합물을 함유하는 조성물은 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전기소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물 또는 조성물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
전술한 바와 같이 본 발명자들의 연구결과에 따라 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 그리고 이들의 혼합물을 함유하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 화합물 또는 조성물은 후술하는 바와 같이 유기전기소자의 유기물층의 특성을 최대한 살리면서 박막 형성시 균일도가 높고 결정화가 낮은 정공 주입층 재료의 요구, 수명단축의 원인 중 하나인 양극전극으로부터 금속산화물이 유기층에 침투 확산되는 것을 지연시키면서 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료의 요구, 유기전기발광소자의 형성에 있어서 증착 방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료의 요구를 만족할 수 있다.
전술한 바와 같이 본 발명자들은 중수소로 치환된 본 발명의 화합물을 중수소로 치환되지 않은 화합물과 비교하여 많은 열역학적 거동을 확인하고, 탄소, 수소 및 탄소, 중수소 결합길이의 차이에 따라서, 결합길이가 보다 작은 탄소, 중수소로 이루어진 화합물이 결합길이가 작음에 따라 발생하는 분자간 반데르발스 힘의 약화로 인해 더 높은 발광효율을 가짐을 확인하고 중수소로 치환된 경우에는 제로포인트 에너지(Zero Point Energy) 즉 바닥상태의 에너지가 낮아지며, 중수소, 탄소의 결합길이가 짧아짐에 따라, 분자 중심 부피(Molecular hardcore volume)가 줄어들고, 이에 따라 전기적 극성화도(Electroical polarizability)를 줄일 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 약하게 함으로써, 박막 부피를 증가시킬 수 있음을 확인하였다.
이러한 중수소로 치환된 본 발명의 화합물의 특성은 박막의 결정화도를 낮추는 효과 즉, 비결정질(Amorphous) 상태를 만들 수 있으며, 일반적으로 유기전기발광소자의 수명 및 구동특성을 높이기 위하여, 반드시 필요한 비결정질 상태를 구현하는데 매우 효과적일 것이라고 판단하였다.
결과적으로 중수소로 치환된 본 발명의 화합물의 특성 중에 낮은 탄소, 수소 결합물질 보다 낮은 가시광선 흡수율 특성을 가지며, 이는 유기전기발광소자와 같은 발광소자에서 효율을 높일 수 있는 장점이 될 수 있다고 판단하였다. 또한 중수소로 치환된 본 발명의 화합물은 내열성도 많은 증가가 있을 것으로 판단하였다.
실시예
이하에서 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예
이하에서 상기 화학식 1에 속하는 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 1에 속하는 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 1에 속하는 화합물들 중 일부를 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 하기에서 설명한 제조예들을 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화합물을 제조할 수 있다.
일반적 합성 방법
본 발명의 화합물의 일반적인 합성 방법은 다음과 같다.
실시예
1)
Sub
1 의
합성:
Sub
1-
1 의
합성:
아닐린(Aniline)-d5 (19.63 g, 200 mmol), 브로모벤젠(bromobenzene) (37.68 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), 톨우엔(toluene) (1930 mL) 을 첨가한 뒤 24시간 교반 환류시킨다. 반응이 완료되면 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 정제하고 재결정하여 생성물을 26.14 g (75 %)얻었다.
Sub
1-
2 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 1-bromonaphthalene (49.70 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 32.3 g (72 %)얻었다.
Sub
1-
3 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 2-bromonaphthalene (49.70 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 32.3 g (72 %)얻었다.
Sub
1-
4 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 4-bromobiphenyl (55.94 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 36.55 g (73 %)얻었다.
Sub
1-
5 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 2-bromo-5-phenylthiophene (57.39 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 35.89 g (70 %)얻었다.
Sub
1-
6 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 1-bromo-4-methoxybenzene (44.89 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 29.42 g (72 %)얻었다.
Sub
1-
7 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 2-bromodibenzo[b,d]furan (59.30 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 35.95 g (68 %)얻었다.
Sub
1-
8 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 1-bromo-4-fluorobenzene (42 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 23.84 g (62 %)얻었다.
Sub
1-
9 의
합성
Aniline-d5 (19.63 g, 200 mmol), 4-bromobenzonitrile (43.68 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 26.30 g (66 %)얻었다.
실시예
2)
Sub
2 의
합성:
Sub
2-
1 의
합성
phenylaniline-d5 (34.85 g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 55.13 g (68 %)얻었다.
Sub
2-
2 의
합성
N-phenyl-d5-naphthalen-1-amine (44.86g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 62.85 g (69 %)얻었다.
Sub
2-
3 의
합성
N-phenyl-d5-naphthalen-2-amine (44.86g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 61.93 g (68 %)얻었다.
Sub
2-
4 의
합성
N-phenyl-d5-biphenyl-4-amine (50.07 g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 65.48 g (68 %)얻었다.
Sub
2-
5 의
합성
N-phenyl-d5-phenylthiophen-2-amine (51.28g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 63.37 g (65 %)얻었다.
Sub
2-
6 의
합성
N-(4-methoxyphenyl)-aniline-2,3,4,5,6-d5 (40.86g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 59.21 g (68 %)얻었다.
Sub
2-
7 의
합성
N-phenyl-d5-dibenzo[b,d]furan-2-amine (52.87 g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 64.40 g (65 %)얻었다.
Sub
2-
8 의
합성
N-phenyl-d5-4-fluorophenyl-1-amine (38.45 g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 56.73 g (67 %)얻었다.
Sub
2-
9 의
합성
4-(phenyl-d5-amino)benzonitrile (39.85 g, 200 mmol), 4-bromo-4'-iodobiphenyl (86.16 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 59.39 g (69 %)얻었다.
실시예
3)
Sub
3 의
합성:
Sub
3-1의 합성
aniline (18.63g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 38.81 g (68 %)얻었다.
Sub
3-2의 합성
naphthalene-2-anime (28.64g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 45.62 g (68 %)얻었다.
Sub
3-3의 합성
naphthalene-1-anime (28.64g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 44.95 g (67 %)얻었다.
Sub
3-4의 합성
biphenyl-4-amine (33.84g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 49.88 g (69 %)얻었다.
Sub
3-5의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (41.86 g, 200 mmol), 2-bromo-5-phenylthiophene (57.39 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 47.78 g (65 %)얻었다.
Sub
3-6의 합성
4-methoxyaniline (24.63g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 43.53 g (69 %)얻었다.
Sub
3-7의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (41.86 g, 200 mmol), 2-bromodibenzo[b,d]furan (59.3 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 47.31 g (63 %)얻었다.
Sub
3-8의 합성
d5-aniline (32.65g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 38.91 g (67 %)얻었다.
Sub
3-9의 합성
4-phenyl-d5-phenyl-1-amine (34.85 g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 50.58 g (69 %)얻었다.
Sub
3-10의 합성
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), 2-Aminonaphthalene-d7 (30.05g, 200 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 45.89 g (67 %)얻었다.
Sub
3-11의 합성
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), biphenyl-d9-4-amine (35.66g, 200 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 48.91 g (66 %)얻었다.
Sub
3-12의 합성
1-amino-4-phenyl-naphthalene-d6 (45.06g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 53.45 g (64 %)얻었다.
Sub
3-13의 합성
2-amino-6-phenyl-naphthalene-d6 (45.06g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 54.28 g (65 %)얻었다.
Sub
3-14의 합성
4-(naphthalen-1-yl-d7)aniline (45.26 g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 51.90 g (62 %)얻었다.
Sub
3-15의 합성
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), 4-(naphthalen-2-yl)aniline-d11 (46.07 g, 200 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 53.25 g (63 %)얻었다.
Sub
3-16의 합성
4-(biphenyl-4-yl-d9)-aniline (50.87 g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 56.28 g (63 %)얻었다.
Sub
3-17의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (41.86 g, 200 mmol), 4'-bromo-3-phenyl-d5-biphenyl-d4 (76.38 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 54.49 g (61 %)얻었다.
Sub
3-18의 합성
9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (41.86 g, 200 mmol), 2-bromo-5-phenyl-d5-thiophene (57.39 g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 47.69 g (64 %)얻었다.
Sub
3-19의 합성
9,9-dimethyl-7-phenyl-d5-9H-fluoren-2-amine (58.08g, 200 mmol), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 64.68 g (67 %)얻었다.
Sub
3-20의 합성
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), 7-(phenyl-d5)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (82.91g, 200 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 78.88 g (65 %)얻었다.
Sub
3-21의 합성
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (65.56g, 240 mmol), 7-(phenyl-d5)-9,9' spirobi[fluoren]-2-amine (82.51g, 200 mmol), Pd2(dba)3 (5.5 g, 6 mmol), PPh3 (5.25 g, 20 mmol), NaOt-Bu (57.7 g, 600mmol), toluene (1930 mL) 을 상기 Sub 1-1의 실험방법과 동일하게 하여 생성물을 72.57 g (60 %)얻었다.
최종 생성물(
Final
Product
)의 합성:
둥근바닥플라스크에 Sub 2의 화합물 (1.2당량), Sub 3의 화합물 (1당량), Pd2(dba)3 (0.06~0.1 mmol), PPh3 (0.2당량), NaOt-Bu (6당량), toluene (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 정제하고 재결정하여 생성물을 얻었다.
한편, 화학식 1로 표시되는 화합물들의 각 치환기들은 광범위한 관계로, 대표적인 화합물들의 합성예를 예시적으로 설명하였으나, 합성예로 예시적으로 설명하지 않은 화학식 1로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기전기발광소자를 비롯한 유기전기소자의 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송층 물질, 발광층 물질, 및 전자 수송층 물질에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 치환기의 종류 및 성질에 따라 유기전기발광소자에서 다양한 용도로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 코어와 치환체에 의해 조절이 자유롭기 때문에 인광 또는 형광 발광층의 호스트 이외의 다양한 층으로 작용할 수 있다.
본 발명의 유기전기소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전기소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물들을 유기전기발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
한편 본 발명의 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시 말해 상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전기소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물들이 사용될 수 있는 유기전기소자는 예를 들어, 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT) 등이 있다.
본 발명의 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전기발광소자(OLED)에 대하여 설명하나, 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 화합물들이 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물들을 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기발광소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다.
본 발명에 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자의 구조는 도 1 내지 6에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103은 정공주입층(HIL), 104는 정공수송층(HTL), 105는 발광층(EML), 106은 전자주입층(EIL), 107은 전자수송층(ETL), 108은 음극을 나타낸다.
미도시하였지만, 이러한 유기전기발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.
이때, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층 및 보호층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물에 따라서 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료, 발광 재료 및 패시베이션(케핑) 재료로 사용될 수 있고, 특히 단독으로 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있으며, 정공 주입, 정공수송층으로 사용될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는 위에서 설명한 화합물을 스핀 코팅(spin coating)이나 잉크젯(ink jet) 공정과 같은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수도 있다.
기판은 유기전기발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이일 수 있다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료일 수 있다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 될 수 있다.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질일 수 있다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenollithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용할 수 있다.
잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플루오렌(poly fluorene) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다.
이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송층 위에는 전자주입층이 적층된다. 전자주입층은 Balq, Alq3,Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제화합물, imidazole ring 을 갖는 aromatic 화합물이나 boron화합물 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다. 이때, 전자주입층은 100Å ~ 300Å의 두께 범위에서 형성될 수 있다.
전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속일 수 있다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.
전술하였듯이, 본 발명의 화합물에 따라서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료 및 전자주입 재료로 사용할 수 있으며, 다양한 색의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.
비교예
유기전기소자의 제조 평가
이하 위에서 설명한 합성법을 통해 얻은 여러 화합물을 각각 발광층의 발광 호스트 물질, 정공 수송층으로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다. 먼저, 유기 기판에 형성된 ITO층(양극)위에 우선 정공 주입층으로서 2-TNATA 막을 진공 증착하여 10nm 두께로 형성하였다. 이어서 상기 본 발명의 화합물 및 비교예 화합물을 정공 수송층으로 20nm 두께로 진공 증착 한 후 비교 실험을 진행하였다. BD-052X(Idemitsu사)를 발광 도펀트로 사용하고 호스트 물질은 9,10-다이-(나프탈렌-2-안트라센)=AND]을 사용하였으며, 도핑 농도는 4%로 고정하여 비교 실험을 진행하였다. 이어서 전자 주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀) 알루미늄을 40 nm의 두께로 증착하였다. 이 후, 할로겐화 알킬리 금속인 LiF를 0.2 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용하는 유기전기발광소자를 제조하였다.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스 사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.
비교예 1) NPB
i) 중수소로 치환된 화합물에 대한 평가
하기 표 5는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
비교 예와 실시예의 결과를 비교하면, 비교예인 NPB에 비해 중수소로 치환된 실시예 화합물들이 구동전압이 떨어지는 특성을 보이며, 구동전압 하강뿐만 아니라 발광효율 및 수명에서도 높은 결과를 나타내고 있다.
ii
) 중수소로 치환된 물질의 혼합물에 대한 평가
이러한 결과를 토대로 낮은 구동전압과 높은 수명을 나타내고 있는 실시예 (2-28), 실시예 (3-28), 실시예 (4-28)와 나머지 다른 실시예 화합물들을 상기와 동일하게 소자를 만들어 측정하되 정공 수송층은 50:50으로 혼합한 것을 사용하여 하기와 같은 소자평가 결과를 얻었다.
상기 표 5에서 비교예 화합물(1)인 NPB와 우수한 결과를 나타내었던 실시예 2-28, 실시예 3-28, 실시예 4-28을 표 6에서 비교 예로 정하고, 화합물 2-28, 3-28, 4-28과 다른 화합물들을 50:50으로 혼합한 혼합물을 정공 수송층으로 사용하여 비교 소자평가를 측정하였다.
그 결과 단일 화합물을 정공 수송층으로 사용했을 때보다 낮은 구동전압과 높은 효율, 수명이 월등하게 좋아지는 것을 확인할 수 있었다. 그 이유는 중수소 치환된 화합물을 혼합하였을 경우 단일 화합물을 사용했을 때보다 좋은 형태(morphology)를 나타내며, 이는 계면간에 밀접한(compact) 계면 접착성을 가지고 하고, 이로 인해 층(layer) 간의 에너지 전이(energy transfer)가 증가되어 구동전압을 낮아진다. 따라서 구동전압이 낮아지면서 높은 효율과 장수명을 가지게 되는 것으로 판단되며, 최근 OLED 소자에서 문제시되는 높은 구동전압으로 인한 단수명의 문제점을 해결할 것으로 본다.
본 발명의 화합물들을 유기전기소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자 주입층, 전자 수송층, 및 정공 주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 상기의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (18)
- 제 1 전극, 하기 화학식으로 표시되는 중수소를 함유하는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층, 및 제 2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기전기소자:
여기서
1) 상기 Ar 1 내지 Ar 3 은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴 아민기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 1개 이상 포함하며,
2) 상기 R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소원자; 중수소; 할로겐; 니트로기 ; 니트릴기 ; 아미노기; 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서, R1 내지 R4는 각각 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
3) R' 및 R"는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서, R' 및 R"는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리, 헤테로고리, 또는 스피로화합물을 형성할 수 있으며,
4) a는 1 내지 3의 정수이며, b, c, 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이다. - 제 1 전극, 하기 화학식으로 표시되는 화합물들 중 서로 다른 2종 이상의 화합물이 혼합된 혼합물을 함유하는 조성물을 포함하는 1층 이상의 유기물층, 및 제 2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기전기소자:
여기서
1) 상기 Ar 1 내지 Ar 3 은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴아민기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 1개 이상 포함하며,
2) 상기 R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소원자; 중수소; 할로겐; 니트로기 ; 니트릴기 ; 아미노기; 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서, R1 내지 R4는 각각 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
3) R' 및 R"는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서, R' 및 R"는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리, 헤테로고리, 또는 스피로화합물을 형성할 수 있으며,
4) a는 1 내지 3의 정수이며, b, c, 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이다. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 화합물은 다음으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는, 유기전기소자:
,,
,,
여기서
Ar1, Ar2, Ar3, R', R", R1, R2, a, b는 제 1항 또는 제 2항에서 정의된 것과 동일하다. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택되는 것 중 어느 하나이며, 여기서 a 내지 v 중 적어도 하나는 0이 아님을 특징으로 하는, 유기전기소자:
여기서
a는 0 ~ 5의 정수이고, b는 0 ~ 7의 정수이고, c는 0 ~ 4의 정수이고, d는 0 ~ 5의 정수이고, e는 0 ~ 6의 정수이고, f는 0 ~ 5의 정수이고, g는 0 ~ 4의 정수이고, h는 0 ~ 4의 정수이고, i는 o ~ 4의 정수이고, j는 0 ~ 4의 정수이고, k는 0 ~ 5의 정수이다. 또한 l은 0 ~ 2의 정수, m은 0 ~ 5의 정수, n은 0 ~4의 정수, o, p, 및 r은 0 ~ 3의 정수, s 및 t는 0 ~ 5의 정수, u 및 v는 0~4의 정수이다. - 제 1항 또는 제 2에 있어서,
상기 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는, 유기전기소자:
- 제 1항 또는 제 2에 있어서,
상기 화합물은 다음으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는, 유기전기소자:
- 제 1항에 있어서,
상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는, 유기전기소자. - 제 2항에 있어서,
상기 조성물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는, 유기전기소자. - 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 또는 정공 수송층으로 사용하는 것을 특징으로 하는, 유기전기소자. - 제 9항의 유기전기소자를 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT) 중 어느 하나인 것으로 포함함을 특징으로 하는 전자장치.
- 하기 화학식으로 표시되는 중수소를 함유하는 화합물:
여기서
1) 상기 Ar 1 내지 Ar 3 은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴아민기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 중수소를 1개 이상 포함하며,
2) 상기 R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소원자; 중수소; 할로겐; 니트로기 ; 니트릴기 ; 아미노기; 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기,C8~C20의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 되고 O, N, S 중 적어도 하나를 갖는 C 5 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20 의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기; 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C2~C30의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 아릴옥시기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서, R1 내지 R4는 각각 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
3) R' 및 R"는 각각 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20 의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20 의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기; 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C5~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 50 의 알킬기이며, 여기서, R' 및 R"는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 지방족고리, 헤테로고리, 또는 스피로화합물을 형성할 수 있으며,
4) a는 1 내지 3의 정수이며, b, c, 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이다. - 제 11항에 있어서,
상기 화합물은 다음으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물:
,,
,,
여기서
Ar1, Ar2, Ar3, R', R", R1, R2, a, b는 제 11항에서 정의된 것과 동일하다. - 제 11항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택되는 것 중 어느 하나이며, 여기서 a 내지 v 중 적어도 하나는 0이 아님을 특징으로 하는 화합물:
여기서
a는 0 ~ 5의 정수이고, b는 0 ~ 7의 정수이고, c는 0 ~ 4의 정수이고, d는 0 ~ 5의 정수이고, e는 0 ~ 6의 정수이고, f는 0 ~ 5의 정수이고, g는 0 ~ 4의 정수이고, h는 0 ~ 4의 정수이고, i는 o ~ 4의 정수이고, j는 0 ~ 4의 정수이고, k는 0 ~ 5의 정수이다. 또한 l은 0 ~ 2의 정수, m은 0 ~ 5의 정수, n은 0 ~4의 정수, o, p, 및 r은 0 ~ 3의 정수, s 및 t는 0 ~ 5의 정수, u 및 v는 0~4의 정수이다. - 제 11항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물:
- 제 11항에 있어서,
다음으로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물:
- 제 11항 내지 제 15항 중 어느 한 항의 화합물들 중 서로 다른 2종 이상의 화합물이 혼합된 혼합물을 함유하는 유기전기소자용 조성물.
- 제 2항에 있어서,
상기 서로 다른 2종 이상의 화합물은 하나의 화합물이 조성물 전체 중량의 90중량% 이하의 범위에서 혼합됨을 특징으로 하는, 유기전기소자. - 제 16항에 있어서,
상기 서로 다른 2종 이상의 화합물은 하나의 화합물이 조성물 전체 중량의 90중량% 이하의 범위에서 혼합됨을 특징으로 하는, 유기전기소자용 조성물.
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|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150114 Year of fee payment: 4 |
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| FPAY | Annual fee payment |
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| FPAY | Annual fee payment |
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| FPAY | Annual fee payment |
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| FPAY | Annual fee payment |
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