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KR101096372B1 - 진세노사이드를 함유하는 고분자 캡슐 및 그 제조 방법,및 이를 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

진세노사이드를 함유하는 고분자 캡슐 및 그 제조 방법,및 이를 함유하는 화장료 조성물 Download PDF

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KR101096372B1
KR101096372B1 KR1020040025710A KR20040025710A KR101096372B1 KR 101096372 B1 KR101096372 B1 KR 101096372B1 KR 1020040025710 A KR1020040025710 A KR 1020040025710A KR 20040025710 A KR20040025710 A KR 20040025710A KR 101096372 B1 KR101096372 B1 KR 101096372B1
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KR
South Korea
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ginsenoside
polymer
ginsenosides
capsule
cosmetic composition
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KR1020040025710A
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이성일
김진웅
김준오
장이섭
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(주)아모레퍼시픽
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Abstract

본 발명은 생리활성 물질인 진세노사이드를 함유한 고분자 캡슐 및 이의 제조 방법과 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 생리활성 물질이지만 변색, 변취 및 용해도 등의 문제점이 있어 다양한 제형에 적용하기 어려웠던 진세노사이드를 고분자 벽제 내로 포집하여 제조된 고분자 캡슐 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 유효 성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
진세노사이드, 고분자 캡슐, 화장료 조성물, 노화방지, 생분해성 고분자

Description

진세노사이드를 함유하는 고분자 캡슐 및 그 제조 방법, 및 이를 함유하는 화장료 조성물{Polymer capsules containing ginsenoside and a process for preparation thereof, and a cosmetic composition containing the capsules}
도 1은 실시예 1에서 제조한 진세노사이드를 함유한 고분자 캡슐의 주사전자현미경 사진이다.
본 발명은 인삼 사포닌 유도체들인 다양한 진세노사이드를 함유한 고분자 캡슐과 그 제조 방법, 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 생리활성 물질이지만 변색 및 변취, 용해도 등의 문제점이 있어 다양한 제형에 적용하기 어려웠던 진세노사이드를 고분자 벽제 내로 포집하여 제조한 고분자 캡슐 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 유효 성분으로 함유하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체의 일차 방어막으로서 체내의 제기관을 온도, 습도 변화, 자외선, 공해물질 등 외부환경의 자극으로부터 보호해 주는 기능을 가지고 있다. 그러나, 나이가 들어감에 따라 내적으로는 신진대사를 조절하는 각종 호르몬의 분비가 감소하며 면역 세포의 기능과 세포들의 활성이 저하되고, 외적으로는 오존층 파괴 등으로 인하여 태양 광선에 자외선 함량이 증가하게 되고 환경오염이 더욱 심화됨에 따라 자유 유리기 및 활성 유해 산소 등이 증가 함으로써 과도한 물리적, 화학적 자극 및 스트레스 등이 피부의 정상기능을 저하시키고 탄력 손실, 주름 생성 등의 피부 노화현상을 촉진하여 피부를 손상시키게 된다. 이러한 피부의 노화현상을 방지하고 보다 건강하고 아름다운 피부를 유지하기 위하여, 종래 각종 동물, 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리 활성 물질들을 화장품에 부가하여 사용함으로써 피부의 고유기능을 유지시키고 피부세포를 활성화시켜 피부노화를 효과적으로 억제하기 위한 노력이 있어 왔다.
한편, 노화방지를 위한 기존의 합성된 화장품 원료들은 활성산소 억제, 항산화, 콜라젠 생성 촉진 등의 효과를 나타내지만 장기간 적용할 경우 피부 부작용을 유발하기도 하는 등의 여러 가지 문제점을 가지고 있다. 따라서 피부부작용을 유발하지 않으면서 피부 노화방지 효과를 갖는 원료에 대한 연구가 활발히 진행 되고 있으며, 그 중 인삼 추출물에 대한 관심이 매우 높아 꾸준한 연구가 진행되고 있다.
인삼(Panax ginseng C.A. meyer)은 오가피과 인삼속에 속하는 식물로 한국, 중국, 일본 등지에서 2,000여년 전부터 사용되어 온 생약으로, 경험적으로 질병을 예방하고 수명을 연장시킬 목적으로 사용되어 왔으며, 피부의 기능을 항진시켜 피부를 건강하게 유지시키는 효과가 있다고 알려져 있다. 또한, 인삼의 추출물은 항보체 활성, 항암작용, 혈당강하작용, 항궤양 작용 그리고 면역증강 작용이 있는 것 으로 보고되고 있다.
그간의 주요 연구 동향을 살펴보면, 인삼 추출물에서 인삼 사포닌을 추출; 인삼 어글리콘의 제조; 및 인삼 사포닌의 정제;를 통하여 인체 내부에서의 주요 대사산물을 분리 정제하는 방법으로 연구가 전개되었다. 분리 정제된 인삼 사포닌은 750여종의 다른 식물에 함유된 사포닌과는 화학구조가 상이할 뿐 아니라 약리효능도 다른 것으로 밝혀졌다. 더욱이 인삼 사포닌은 약성이 매우 온화하고 과량투여에 따른 독성이 없을 뿐만 아니라, 용혈작용도 거의 없다는 것이 밝혀졌다.
또한, 인삼 사포닌을 인지질과의 복합체인 리포좀(liposome)형태로 인체피부에 도포한 결과 노화된 피부에 활력을 주며, 탄력성증가, 수화성 증가와 피부의 혈액순환 촉진 등의 효과가 있음이 보고되었다(Curri. SB, Gezz, Z, Longhi, MG, Castelpietra, R : Fitoterapia, 57, 217(1986)) (Gezzi, A, Longhi, MG, Mazzoleni, R, Curri, SB : Fitoterapia, 57, 15(1986)) (Bombardelli, E. Curri, SB, Gariboldi, PL : Proc. 5th Intl. Ginseng Sym. Seoul Korea, 11(1988)).
이후, 인삼 사포닌을 노화억제제품의 원료로 응용하기 위하여, 인삼 사포닌의 효능, 효과를 갖는 생전환 (bioconversion) 된 20-O-[-L-아라비노피라노실(1->6)--D-글루코피라노실]-20(S)-프로토 파낙사다이올의 피부에서의 효능을 확인하였다. 상기한 인삼추출물 및 인삼 사포닌을 이용한 사례로써, 화장료 (미국특허 5,565,207, 5,567,419, 5,578,312, 5,663,160, 5,626,868, 5,753,242, 5,747,300, 5,853,705, 6,027,728, 6,063,366, 6,221,372, 6,228,378), 의약원료 (미국특허 5,569,459, 5,571,516, 5,587,167, 5,674,488, 5,665,393, 5,629,316, 5,776,460, 5,739,165, 5,916,555, 6,071,521, 6,083,512, 6,255,313) 및 분리, 정제기술(미국특허 5,591,611, 5,591,612, 5,736,380, 5,789,392, 5,780,620, 5,922,580, 5,935,636, 6,132,726, 6,156,817, 6,207,164) 등에 관한 많은 연구결과가 보고되었다.
인삼 사포닌은 담마란 타입의 R1, R2 및 R3 위치의 알코올성 OH기에 당류가 에테르결합으로 연결된 구조를 가지고 있으며, 최근에는 사포닌의 대사물에 관한 연구가 진행되면서, 인삼의 사포닌 성분 중 어글리콘에 당(글루코스)이 하나 붙은 구조로 이루어진 진세노사이드 Rh1, Rh2 및 F1(화학식 1), 화합물 K(화학식 2) 및 20-O-[-L-아라비노피라노실(1->6)--D-글루코피라노실]-20(S)-프로토파낙사다이올 등이 암세포증식 억제작용, 종양증식 억제작용, 항암제의 항암활성 증대작용 등의 약리작용이 있는 것으로 알려지고 있다.
Figure 112004015380713-pat00001
Figure 112004015380713-pat00002
그러나, 이러한 진세노사이드 물질들은 화장료 기제에 대하여 대부분 불용성을 나타내고, 변색과 심한 변취 등으로 인하여 제형화에 어려움이 많아 사용하기가 용이하지 않았다.
최근에는 유용성 약물과 지질, 글리세롤과 물, 인지질 혹은 수용성 비이온성 계면활성제를 사용하여 유화입자를 제조하는 기술이 보고 되었으며(미국특허 5,338,761호), 또한, 전하를 지닌 인지질(phospholipid)을 유화제(emulsifier)로 사용한 나노입자를 제조하는 기술 등이 보고 되었다(미국특허 6,120,751호). 그러나, 상기 종래 기술에서는 유화막의 불안정성 및 콜로이드의 불안정성으로 변색 및 변취가 발생하고, 용해도 및 안정도의 문제로 함유할 수 있는 함량과 적용할 수 있는 조성물 제형에도 크게 제약을 받았다.
따라서, 이러한 변색 및 변취를 방지할 수 있고, 높은 함량의 진세노사이드를 함유 할 수 있으며, 다양한 제형에 적용 할 수 있도록 제조되어, 생리활성 물질 인 진세노사이드를 효과적으로 피부에 전달할 수 있는 시스템의 개발이 절실히 요구되고 있다.
이에 본 발명자들은, 진세노사이드의 변색, 변취 및 용해도 등에 의한 제형화 또는 화장료로의 도입시 곤란성을 극복하기 위하여 연구한 결과, 진세노사이드를 생분해성 고분자 벽제 내로 포집할 경우 진세노사이드의 변색 및 변취를 방지할 수 있고, 고 함량으로 진세노사이드를 포집시킬 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 진세노사이드를 생분해성 고분자 벽제에 포집시키는 방법을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 목적은 진세노사이드의 변색 및 변취를 방지하는 방법을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 목적은 진세노사이드를 고 함량으로 제형내에 포집시키는 방법을 제공하는 것이다.
아울러, 본 발명은, 진세노사이드를 생분해성 고분자 벽제에 포집시킴으로써 변색 및 변취를 방지하여 안정화에 성공한, 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한 본 발명은 진세노사이드를 고 함량으로 함유하고 있는 고분자 캡슐을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 유효성분으로 함유하는 피부노화를 방지용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 고분자 물질 내부에 진세노사이드를 포집시켜 제조한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 제공한다.
또한, 본 발명은 진세노사이드를 고분자 물질 내부에 포집시켜 진세노사이드를 안정화시키는 방법을 제공한다.
상기 고분자 캡슐 내부에 진세노사이드는, 총 캡슐 중량에 대하여 바람직하게는 0.01∼90 중량% 함유될 수 있다.
본 발명에 따른 진세노사이드 함유 고분자 캡슐은 나노미터 단위 또는 마이크로미터 단위의 다양한 크기를 갖는다. 바람직하게는 0.01∼1,000㎛의 크기를 가지는 것이 보다 적당하다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에서는 진세노사이드를 생분해성 고분자 벽제 내로 포집하여 캡슐화하는 함으로써 변색 및 변취를 막을 수 있고, 불용성의 진세노사이드를 효과적으로 고 함량 함유한 고분자 캡슐을 제조하는 방법을 제공한다. 그 결과, 화장료 조성에 모든 화장료에 적용할 수 있도록 제조한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 제공한다.
즉, 본 발명은 진세노사이드의 효능 효과를 유지하면서, 제형내 불안정성과 용해도 문제 등에 의한 제형의 제한적인 사용성을 극복하여, 피부 노화 방지용 화장료 제형에 유용하게 사용 될 수 있는 고분자 캡슐을 제공함을 특징으로 한다.
본 발명의 진세노사이드는 인삼 사포닌 성분이며, 제한없이 적용 가능하다. 즉, 인삼에서 추출된 상태 그대로 또는 이를 생전환하여 사용할 수 있다.
바람직하게는 하기 화학식 3으로 표시되는 진세노사이드를 사용할 수 있다.
Figure 112004015380713-pat00003
상기 화학식 3에서, R1, R3는 당 또는 H이고, R2 는 당, H 또는 OH이다. 단, R1, R2, R3 중 적어도 하나는 당이다.
상기 화학식 3의 진세노사이드는 담마란(Dammaranne) 구조로서 R1, R3 위치에 당 또는 H가 결합되고, R2 위치에 H또는OH가 결합된 파낙사다이올계 또는 파낙사트리올계 인삼사포닌 (비당부에 달려있는 OH기가 두개인 경우에는 '파낙사디올계', 세 개인 경우에는 '파낙사트리올계'라고 함) 또는 그 혼합물에서 선택될 수 있다.
예컨데, 가장 간단한 구조로서, R1, R2, R3 위치 중 한곳에 당(글루코스)이 1개 결합한 구조로 이루어진 진세노사이드 Rh1, Rh2, F1, 화합물 K 및 그 외의 진세 노사이드들로 이루어진 혼합물에서 선택된 것을 사용할 수도 있다. 가장 바람직하게는, 상기 진세노사이드는 진세노사이드 F1(화학식 1), 화합물 K(화학식 2) 또는 이들의 혼합물인 것이 좋다.
본 발명에서는 상기 진세노사이드를 함유하는 고분자 캡슐을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명에 의한 진세노사이드를 함유하는 고분자 캡슐의 제조방법은:
(1) 고분자 물질을 용매에 용해하는 단계;
(2) 진세노사이드를 상기 고분자 용액에 균일하게 분산시키는 단계;
(3) 상기 진세노사이드 함유 고분자 용액을 분산 안정화제의 존재 하에서 유화과정을 거쳐 에멀젼을 수득하는 단계; 및
(4) 상기 에멀젼을 고화시켜 경질의 고분자 캡슐을 회수하는 단계;
를 포함한다.
이하 상기 진세노사이드를 함유하는 고분자 캡슐을 제조하는 방법을 보다 구체적으로 설명한다.
먼저, 고분자 물질이 용매에 용해되어 제조된 고분자 용액에 진세노사이드를 균일하게 분산시킨다.
상기 진세노사이드가 균일하게 분산된 진세노사이드/고분자 용액을 적절한 분산 안정화제의 존재 하에 호모게나이저를 이용하여 유화과정을 거쳐 에멀젼을 수 득하게 되고, 이 에멀젼을 고화시켜 경질 고분자 캡슐을 얻게 된다. 이렇게 형성된 진세노사이드를 포함하는 고분자 캡슐은 진세노사이드의 변색 및 변취를 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 고분자 캡슐 내에 함유될 수 있는 진세노사이드는 총 캡슐 중량 대비 0.001∼90중량%가 바람직하다. 이 이하의 농도에서는 함량이 너무 낮아 진세노사이드의 효능효과가 나타나기 어렵고, 이 이상의 농도에서는 진세노사이드의 농도가 너무 높아 제조 공정 중 캡슐 외부로 유출될 수 있으며 캡슐 제조가 어렵게 된다.
상기 과정 (1)에서 고분자 캡슐의 벽제로 사용할 수 있는 고분자 물질은 분자량이 10,000∼1,000,000 g/mol인 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐에테르, 불포화카르복실산, 이들의 공중합체 및 이들의 유도체를 들 수 있으며, 상기 고분자 물질들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 고분자 물질로 사용하는 폴리에스테르로는 생분해성 소수성 지방족 폴리에스테르를 들 수 있으며, 구체적인 예로는 폴리-L-락트산, 폴리-D,L-글리콜산, 폴리-L-락트산-co-글리콜산, 폴리-D,L-락트산-co-글리콜산, 폴리 카프로락톤, 폴리 발레로락톤, 폴리 하이드록시 부티레이트, 폴리 하이드록시발러레이트, 폴리 오르터에스테르 및 이들의 단량체로부터 제조된 공중합체를 들 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명에서 사용하는 고분자 물질로는 아크릴 고분자, 비닐 고분자, 및 이들의 공중합체 또는 혼합물을 포함하는데, 예를 들어, 폴리스티렌, 폴리 p- 또는 m-메틸스티렌, 폴리 p- 또는 m-에틸스티렌, 폴리 p- 또는 m-클로로스티렌, 폴리 p- 또는 m-클로로메틸스티렌, 폴리스티렌 술폰산, 폴리 p- 또는 m- 또 는 t-부톡시스티렌, 폴리메틸 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필 (메타)아크릴레이트, 폴리 n-부틸 (메타)아크릴레이트, 폴리이소부틸 (메타)아크릴레이트, 폴리 t-부틸 (메타)아크릴레이트, 폴리 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 폴리 n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 폴리라우릴 (메타)아크릴레이트, 폴리스테아릴 (메타)아크릴레이트, 폴리 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리글리시딜 (메타)아크릴레이트, 폴리디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리디에틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리 비닐아세테이트, 폴리 비닐프로피오네이트, 폴리 비닐부틸레이트, 폴리 비닐에테르, 폴리 알릴부틸에테르, 폴리알릴글리시딜에테르, 폴리 (메타)아크릴산 또는 폴리 말레인산 등과 같은 불포화 카르복실산, 폴리알킬 (메타)아크릴아마이드, 폴리 (메타)아크릴로니트릴 등이 있으며, 이들을 혼용하여 사용할 수 있다.
상기 고분자 물질들 중에서 바람직하게는 폴리-L-락트산, 폴리-D,L-글리콜산, 폴리-L-락트산-co-글리콜산, 폴리-D,L-락트산-co-글리콜산, 폴리 카프로락톤 등과 같은 생분해성 고분자를 사용하는 것이 좋다.
고분자 물질은 화장품에 사용하기 위하여 CTFA에 등재된 고분자로서 생체 친화적인 고분자를 선택하여 사용하는 것이 좋으며, 분자량이 약 10,000∼1,000,000 g/mol인 고분자 물질을 선택하여 사용하는 것이 좋다. 이러한 고분자 캡슐 벽제는 총 캡슐 중량 대비 10∼99.999 중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 이 이하의 농도에서는 캡슐 형성이 어렵고, 이 이상의 농도에서는 진세노사이드 함량이 너 무 낮아 피부노화 방지 효과가 나타나기 어렵다.
상기 과정 (1)에서 사용하는 용매는 선택되는 고분자 물질과 유사한 용해도 파라미터를 지니는 모든 화학물질로서, 예를 들어, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸 등과 같은 선형 알칸류, 부탄올, 선형 또는 가지형 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 테칸올 등과 같은 탄소수 4∼10의 알콜류, n-헥실 아세테이트, 2-에틸헥실 아세테이트, 메틸 올리에이트, 디부틸 세바케이트, 디부틸 아디페이트(adipate), 2-부틸 카바메이트 등과 같은 탄소수 7 이상의 알킬 에스테르, 메틸이소부틸케톤, 이소부틸케톤 등과 같은 지방족 케톤, 벤젠, 톨루엔, o- 또는 p-크실렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 염소화합물 등을 사용할 수 있으며, 그 종류가 상기 열거한 것에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 끓는점이 낮아 쉽게 증발하여 캡슐의 형성을 용이하게 하는 메틸렌클로라이드, 클로로포름 또는 아세톤 등을 사용하는 것이 좋다.
상기 과정 (3)에서 사용하는 분산 안정화제는 수상에 녹을 수 있는 고분자로서, 구체적으로는 젤라틴, 스타치, 히드록시에틸셀룰로오즈, 카르복시메틸셀룰로오즈, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알킬 에테르, 폴리비닐 알콜, 폴리디메틸실록산/폴리스티렌 블록공중합체 등을 사용할 수 있다. 사용량은 에멀젼화 과정에서 생성된 고분자 입자가 중력에 의한 침적이나 입자간 응집을 억제될 수 있을 정도로 사용하는 것이 좋은데, 전체 반응물에 대하여 0.1∼30 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 이 이하의 농도에서는 계면 흡착에 의한 분산 안정성이 급격히 저하되고, 이 이상에서는 계의 점도가 급증하여 공정이 불가능해진다.
본 발명에서는 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
진세노사이드의 낮은 용해도로 인해 다양한 제형에 적용이 용이하지 않았을 뿐 아니라 적용된 제형에서도 변색 및 변취 현상으로 인해 제형화에 많은 문제점이 있었다. 그러나 생체 친화적, 생분해성 고분자를 이용해 진세노사이드가 캡슐안에 포집되고 진세노사이드를 고분자 벽제로 외부 환경과 차단함으로써 수소나, 산소, 라디칼에 의한 분자 변성에 따른 변색이나 변취를 차단 할 수 있다. 결국 고분자 캡슐화를 통한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 이용하게 되면, 진세노사이드의 변색 및 변취를 막으면서, 고함량의 진세노사이드를 다양한 피부노화 방지 화장료 조성물에 적용할 수 있는 특징이 있다.
본 발명에 따른 진세노사이드 함유 고분자 캡슐은 화장료 조성물의 각종 제형에 첨가하여 사용할 수 있으며, 그 함유량은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.01∼20 중량% 정도가 적당하다.
본 발명에 의한 화장료 조성물의 제형으로는 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림, 영양크림, 젤, 팩, 에센스, 립스틱, 메이컵 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 크림, 패취 및 분무제 등을 들 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
이하 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 더 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실 시예에 국한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명한 것이다.
[참조예 1] 진세노사이드 (인삼 정제 사포닌)의 제조
인삼(홍삼; KT&G - 6년근 홍삼) 2㎏에 물, 물을 포함한 에탄올 4ℓ를 넣고, 3회 환류하여 각각 추출한 후, 15℃에서 6일간 침적시켰다. 그 후, 여과포 여과와 원심분리를 통해 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후에, 에테르 1ℓ로 5회 추출하여 색소를 제거하고, 수층을 1-부탄올 500㎖로 3회 추출하였다. 이로부터 얻은 총 1-부탄올층을 5% KOH로 처리한 다음 증류수로 세척한 뒤, 감압농축하여 1-부탄올 엑기스를 얻고, 이를 소량의 메탄올에 녹인 다음, 대량의 에틸아세테이트에 추가하여, 생성된 침전물을 건조함으로써, 인삼 정제 사포닌 100g(수율: 5%)을 얻었다.
[참조예2] 효소분해방법을 통한 바이오 효소처리된 진세노사이드(인삼/홍삼 사포닌)의 제조
참조예 1에서 얻은 인삼 정제 사포닌 10g을 100㎖의 시트레이트 완충용액(pH 5.5)에 용해시키고, 여기에 페니실리움 속에서 분리한 나린지나제 효소 1g과 아스퍼질러스속에서 분리한 펙티나제 효소 1g을 첨가하여 40℃ 수욕상에서 48시간 동안 교반시키면서 반응시켰다. 박층 크로마토그래피에 의해 주기적으로 확인하여, 기질이 완전히 소실되면 열수중에서 10분간 가열하여 반응을 종료 시킨다. 그런 다음 반응액은 동량의 에테르로 3회 추출 후 여과, 농축하여 Compound(화합물) K 440mg과 진세노사이드 F1 150mg을 함유하고 그 외에 당이 1 ~ 4개 붙은 다양한 진세노사이드로 이루어진 효소처리인삼(홍삼)사포닌 1,050mg(수율 10.5%)을 얻었다.
[실시예 1] 진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 제조
분자량 80,000g/㏖의 폴리카프로락톤을 메틸렌클로라이드(25g)에 대하여 16중량%(4g)의 양만큼 도입한 다음 실온에서 교반하여 완전히 용해하였다. 상기의 폴리카프로락톤/메틸렌클로라이드 용액에 대하여 4 중량%(1g)로 진세노사이드를 도입하여 완전히 녹였다. 그 후, 상기 진세노사이드/폴리카프로락톤/메틸렌클로라이드 용액을 다시 1%의 폴리비닐알콜(평균 검화도 89%)이 녹아 있는 수용액에 넣고 기계식 호모게나이저를 이용하여 5,000 rpm에서 5분간 유화시켰다. 이 때, 진세노사이드/ 폴리카프로락톤/메틸렌클로라이드 용액은 수상에서 33 중량%의 농도를 갖는다. 유화가 끝난 후, 유화액을 감압증발기로 옮겨 실온에서 30분간 감압 교반하여 용매인 메틸렌클로라이드를 완전히 제거하였다. 감압증발 공정이 끝난 후, 분산액을 여과지에 통과시켜 여과시킴으로써 진세노사이드 함유 고분자 캡슐만 회수하였다. 회수된 캡슐은 실온 감압 건조기에서 1일 동안 건조시켜 고체 미세 분말 형태의 고분자 캡슐을 제조하였다.
실시예에서 사용된 진세노사이드는 참조예 2에 의해서 제조된 것으로 인삼 Panax ginseng C. A. Meyer(Araliaceae)에서 추출한 사포닌을 효소 처리하여 얻은 것이다.
[제형예 1, 비교제형예 1] 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 포함한 에멀젼 제형제조
상기 실시예 1에서 제조한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 제형에서의 변색, 변취 등의 안정성을 확인하기 위해 상기 제조된 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 이용하여 표 1과 같이 O/W 에멀젼 형태로 제형화하였다(제형예 1). 또한 안정성을 비교하기 위해 캡슐화하지 않은 진세노사이드를 넣은 경우를 비교제형예 1로 제조하였다. 상기 조성에서 진세노사이드의 함량은 동일한 양으로 제조하였다.
이때, 실시예 1에서 제조한 고분자 캡슐의 경우, 20 중량% 만큼에 해당되는 진세노사이드 및 고분자 벽제로 이루어져 있기 때문에 비교제형예 1의 진세노사이드의 사용량(1 중량%)과 동일한 양의 진세노사이드를 사용하기 위하여 고분자 캡슐을 5배의 양(5 중량%)으로 첨가하였다. 즉, 고분자캡슐 전체 중량 중 진세노사이드는 1/5의 양을 차지하기 때문에, 진세노사이드의 양을 동일하게 하기 위하여 상기와 같이 양을 조절하였다.
성분 중량%
제형예 1 비교제형예 1
비즈왁스 2 2
스테아릴알코올 5 5
스테아린산 8 8
스쿠알란 10 10
프로필렌글리콜모노스테아레이트 3 3
폴리옥시에틸렌세틸에테르 1 1
방부제 및 항산화제 적량 적량
부틸렌글리콜 8 8
글리세린 4 4
트리에틸아민 1 1
정제수 To 100 To 100
진세노사이드/고분자 캡슐 5 -
진세노사이드 - 1

[제형예 2, 비교제형예 2] 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 포함한 유연화장수 제형제조
상기 실시예 1에서 제조한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 제형에서의 안정성 및 변색, 변취등의 안정성을 확인하기 위해 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 이용하여 표 2과 같이 유연화장수 제형을 제조하였다(제형예 2). 또한 안정성을 비교하기 위해 캡슐화하지 않은 진세노사이드를 넣은 경우를 비교제형예 2로 제조하였다. 상기 조성에서 진세노사이드의 함량은 동일한 양으로 제조하였다.
이때, 실시예 1에서 제조한 고분자 캡슐의 경우, 20 중량%의 진세노사이드 및 고분자 벽제로 이루어져 있기 때문에 비교제형예 1의 진세노사이드의 사용량(1 중량%)과 동일한 양의 진세노사이드를 사용하기 위하여 고분자 캡슐을 5배의 양(5 중량%)으로 첨가하였다.
성분 중량%
제형예 2 비교제형예 2
베타인 3 3
낫토검 3 3
셀룰로스검 0.08 0.08
에탄올 5 5
토코페릴아세테이트 0.2 0.2
폴리옥시에틸렌세틸에테르 1 1
폴리솔베이트60 5 5
글리세린 5 5
방부제 및 항산화제 적량 적량
정제수 To 100 To 100
진세노사이드/고분자 캡슐 5 -
진세노사이드 - 1

[시험예 1] 제조된 진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 특성 분석
상기 실시예 1 에서 제조한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 모폴로지를 주사전자현미경을 이용하여 관찰하였고, 그 결과를 도 1에 나타내었다. 도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 제조된 진세노사이드 함유 고분자 캡슐은 10ㅁ2 ㎛의 평균 입자 크기를 지니는 고체 미세 분말 형태의 구형체로서, 그 표면이 구멍이나 굴곡이 없이 매끈한 면을 형성하며, 진세노사이드를 포함하는 고분자 캡슐이 형성되었음을 확인하였다.
[시험예 2] 진세노사이드/고분자 캡슐의 제형내에서의 열안정성 확인
진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 제형 내에서의 열 안정성을 확인하기 위하여 상기 제형예 1, 2와 비교제형예 1, 2에 따라 제조된 제형의 열 안정성 및 변색, 변취를 확인하였다. 진세노사이드의 동일한 함량으로 제조된 제형을 25℃ 및 40℃ 오븐에서 각각 보관 한 후, 일정기간 뒤 시료를 취하여 액상크로마토그래피를 이용 하여 진세노사이드의 잔여 양을 통하여 열 안정성을 확인하였다. 그 결과를 표 3에 나타내었다.
보관온도 (℃) 초기 농도 유지율 (%)
1주 후 2주 후 4주 후 8주 후
제형예 1 25 100 100 100 100
40 100 99 96 91
비교제형예 1 25 100 95 88 76
40 100 92 81 58
제형예 2 25 100 100 100 100
40 100 98 94 90
비교제형예 2 25 100 94 87 71
40 100 88 69 46
표 3의 결과에서 알 수 있듯이, 고분자 캡슐에 함유된 진세노사이드는 8주 경과 후에도 90% 이상의 초기 양을 유지하며, 변색 및 변취가 없었다. 또한 장기간(8주)의 보관 후에도 제형상의 변화를 전혀 관찰할 수 없었다.
[시험예 3] 진세노사이드를 함유 고분자 캡슐의 시험관 내 콜라겐 생합성 효능 측정
인체 섬유 아세포를 24공 평판배양기에 배양한 후, 실시예 1과 같이 제조한 고분자캡슐 및 하기 표 4의 조성을 갖는 비교예 1(고분자캡슐을 형성하지 않음)과 같이 제조한 미세유화입자를 순차적으로 1/100씩 희석하여 첨가하였다.
배양 3일째 10%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM 배지를 각 0.5ml씩 첨가한 후 L[2,3,4,5-3H]-프롤린 10마이크로그램 Ci를 첨가하였다. 24시간 경과 후 각 웰에 들어있는 배지와 세포들을 긁어모아 5%의 트리클로로아세틱엑시드(TCA: Trichloroacetic acid)용액에 넣어 수세한 후, 2개의 시험관에 분주하고, 1개의 시험관에는 타입 I 콜라게나제(type I collagenase) 1unit/㎕를 넣고 섭씨 37도 온도에서 90분간 배양하였으며, 다른 시험관은 4℃에서 보관하였다. 그 후, 모든 시험관에 50% TCA를 0.05ml씩 첨가하고 4℃에서 20분간 방치한 다음, 각각 12000 rpm에서 10분간 원심분리하여, 각각의 상등액과 침전물에 대하여 액체 신틸레이션 계수기로 디피엠(DPM:Decay per minute) 값을 얻었다. 하기 수학식 1에 의거하여 동량의 진세노사이드에 대하여 실시예 1과 비교예 1의 콜라겐 생합성 값을 구하고 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
RCB=[콜라겐 dpm /{(전체 콜라겐 dpm - 콜라겐 dpm) x 5.4 + 콜라겐 dpm}] x 100
[비교예 1] 유화입자
성분 비교예 3
수첨 레시틴 2.5
수첨 라이조포스파티딜콜린 0.15
프로필렌 글리콜 4.0
에탄올 6.5
진세노사이드 1
EDTA 0.05
글리세린 4.0
베타인 1.0
증류수 to 100
진세노사이드 농도(%) 콜라젠 생합성 증식능 (%)
실시예 1 비교예 3
1x 10-8 3 5
1x 10-7 21 24
1x 10-6 35 35
1x 10-5 47 45
1x 10-4 53 50
상기 표 5의 결과로부터, 본 발명에서 제공하는 진세노사이드 함유 고분자 캡슐은, 고분자로 캡슐화하여 고분자 입자에 포집된 상태임에도 불구하고 상기 미세 유화 입자와 동일하거나 그 이상의 콜라젠 생합성 촉진효능을 보였다.
따라서, 본 발명에 의한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐은 캡슐화에 의하여 제형내에서 변색과 변취가 없어 제형의 측면에서 우수하면서도, 일반 유화입자와 동일하거나 그 이상의 생리적 활성을 나타내기 때문에 다양한 제형의 조성물에 쉽게 적용할 수 있다.
[시험예 4] 본 발명에서 제공하는 고분자 캡슐의 피부흡수 측정실험
헤어리 기니아피그의 피부를 절취하여 이를 피부흡수 실험장치 (Franz- diffusion cell)에 고정한 후, 그 상부에 하기 표 6에 기재된 3 종류의 시료를 가하고, 하부는 적절한 조성의 완충용액으로 교반하여 18시간동안 32℃를 유지시킨 후, 피부 내로 침투된 진세노사이드에 포함된 진세노사이드 F1 및 Compound K의 양을 액체크로마토그래피로 측정하여 비교 정량하였다.
시료의 종류 진세노사이드의 총 흡수량 진세노사이드의 면적 및
단위시간당 흡수량
에탄올(10%), 부틸렌글리콜(5%) 및 진세노사이드 (1%) 397㎍ 44㎍/㎠·h
제형예 1 517㎍ 57㎍/㎠·h
비교 제형예 1 503㎍ 56㎍/㎠·h
상기의 실험결과 본 발명에서 제공하는 진세노사이드 함유 고분자 캡슐인 제형예 1은 변색이나 변취 없이 비교제형예 1 또는 에탄올에 녹여 놓은 진세노사이드에 비해 유의적 수준에서 보다 높은 피부흡수율을 가지는 것을 알 수 있었다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에서 제조한 진세노사이드를 함유한 고분자 캡슐은 진세노사이드를 생체 분해성 고분자를 이용하여 고농도로 함유함으로써, 용해도가 낮은 진세노사이드를 고농도로 사용할 수 있고, 변색 및 변취 문제를 해결함으로써 진세노사이드를 함유하는 다양한 화장료 개발이 가능할 것으로 기대된다. 또한 우수한 콜라겐 합성 능력과 피부 흡수능력으로 피부노화를 방지 할 수 있을 것으로 기대된다.

Claims (10)

  1. 폴리카프로락톤으로 이루어진 캡슐 내부에 진세노사이드를 포집하고 있는 진세노사이드 함유 고분자 캡슐.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 진세노사이드는 캡슐 전체 중량에 대하여 0.01∼90 중량% 함유됨을 특징으로 하는 고분자 캡슐.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 고분자 캡슐의 크기는 0.01∼1,000㎛인 것을 특징으로 하는 진세노사이드 함유 고분자 캡슐.
  4. 제1항에 있어서, 상기 진세노사이드는 화학식 3으로 표현되는 것임을 특징으로 하는 자기 회합성 고분자 나노입자.
    [화학식 3]
    Figure 112004015380713-pat00004
    상기 화학식 3에서, R1, R3는 당 또는 H이고, R2 는 당, H 또는 OH이다. 단, R1, R2, R3 중 적어도 하나는 당이다.
  5. (1) 폴리카프로락톤을 용매에 용해하는 단계;
    (2) 진세노사이드를 상기 고분자 용액에 균일하게 분산시키는 단계;
    (3) 상기 진세노사이드 함유 고분자 용액을 분산 안정화제의 존재 하에서 유화과정을 거쳐 에멀젼을 수득하는 단계; 및
    (4) 상기 에멀젼을 고화시켜 경질의 고분자 캡슐을 회수하는 단계;
    를 포함하는 진세노사이드 함유 고분자 캡슐의 제조방법.
  6. 삭제
  7. 제 5항에 있어서, 상기 분산 안정화제는 젤라틴, 스타치, 히드록시에틸셀룰로오즈, 카복시메틸셀룰로오즈, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알킬 에테르, 폴리비닐 알코올 및 폴리디메틸실록산/폴리스티렌 블록공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제 1항에 의한 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부노화 방지용 화장료 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 진세노사이드 함유 고분자 캡슐을 조성물 총 중량에 대하여 0.01∼20 중량%함유함을 특징으로 하는 피부노화 방지용 화장료 조성물.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 화장료 조성물이 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림, 영양크림, 젤, 팩, 에센스, 립스틱, 메이컵 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 크림, 패취 또는 분무제로 제형화됨을 특징으로 하는 피부노화 방지용 화장료 조성물.
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