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KR101072814B1 - 벤조 이소퀴놀린 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 - Google Patents

벤조 이소퀴놀린 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 Download PDF

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KR101072814B1
KR101072814B1 KR1020090026623A KR20090026623A KR101072814B1 KR 101072814 B1 KR101072814 B1 KR 101072814B1 KR 1020090026623 A KR1020090026623 A KR 1020090026623A KR 20090026623 A KR20090026623 A KR 20090026623A KR 101072814 B1 KR101072814 B1 KR 101072814B1
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박정철
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박정환
홍철광
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덕산하이메탈(주)
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Publication date
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Abstract

본 발명은 벤조 이소퀴놀린 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공한다.
유기전기소자, 벤조 이소퀴놀린

Description

벤조 이소퀴놀린 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말{BENZOISOQUINOLINE CHEMICLAL AND ORGANIC ELECTRORIC ELEMENT USING THE SAME, TERMINAL THEREROF}
본 발명은 벤조 이소퀴놀린 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부 터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 벤조 이소퀴놀린 화합물를 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 벤조 이소퀴놀린 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 아래 화학식의 화합물을 제공한다.
Figure 112009018744265-pat00001
본 발명은 벤조 이소퀴놀린 유도체를 가진 화합물로서, 유기 전자 소자에서 정공 주입, 정공수송, 전자 주입, 전자 수송 및 발광 물질로 사용될 수 있고, 특히 단독으로 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다.
본 발명자들은 이를 포함하는 유기 전자 소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 나타나는 사실을 밝혀내었다. 따라서, 본 발명은 벤조 이소퀴놀린 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기 전자 소자를 포함하는 단말을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 유기전기소자 및 단말에서 다양한 역할을 할 수 있으며, 유기전기소자 및 단말에 적용시 소자의 구동전압을 낮추고, 광 효율 및 수명, 소자의 안정성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 발명은 아래 화학식 1의 화합물을 제공한다.
Figure 112009018744265-pat00002
위 화학식 1에 있어서,
(1)L1 및 L2는 단결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴렌기, 및 2가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소로부터 선택되는 기를 나타낸다.
(2)X1및 X2는 각각 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C1~ C20의 알킬 티오펜기, C6 ~ C20의 아릴 티오펜기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, C8 ~ C20의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기; 할로겐, CN, NO2, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~C20의 알킬아민기, C1 ~ C20의 알킬티오기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C5 ~C20의 헤테로고리기; 또는 C6 ~ C20의 방향족 고리와 C4 ~ C20의 지방족 고리의 축합 고리기이고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 및 비환된 헤테로 아릴기로부터 선택되는 임의의기이다. 이때, X1 및 X2는 동시에 수소원자이지 않을 수 있다.
이때, L1 및 L2는 서로 같거나 다를 수 있고, X1 및 X2는 서로 같거나 다를 수 있다.
본 발명은 아래 화학식 2 및 3의 화합물을 제공한다.
아래 화학식 2 및 3에서 L1 내지 L2는 화학식 1에서 정의한 L1 및 L2와 동일할 수 있다.
Figure 112009018744265-pat00003
화학식 2에서, HAr1과 HAr2는 서로 같거나 다를 수도 있으며, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~60의 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3~60의 테로 아릴기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
Figure 112009018744265-pat00004
화학식 3에서, X1 및 X2가 NR2일 경우 각각의 R은 치환 비치환의 서로 같거나 다른 기를 나타내며, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C1~ C20의 알킬 티오펜기, C6 ~ C20의 아릴 티오펜기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, C8 ~ C20의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 임의의기이다.
한편, 화학식 2 및 3에서 R1 내지 R4는
Figure 112009018744265-pat00005
,
Figure 112009018744265-pat00006
,
Figure 112009018744265-pat00007
,
Figure 112009018744265-pat00008
,
Figure 112009018744265-pat00009
,
Figure 112009018744265-pat00010
,
Figure 112009018744265-pat00011
,
Figure 112009018744265-pat00012
,
Figure 112009018744265-pat00013
,
Figure 112009018744265-pat00014
구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
위 화학식 2 및 3에서 L1 및 L2는
Figure 112009018744265-pat00015
,
Figure 112009018744265-pat00016
,
Figure 112009018744265-pat00017
,
Figure 112009018744265-pat00018
,
Figure 112009018744265-pat00019
,
Figure 112009018744265-pat00020
,
Figure 112009018744265-pat00021
으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
위 화학식 2 및 3에서 HAr1 및 HAr2는
Figure 112009018744265-pat00022
Figure 112009018744265-pat00023
Figure 112009018744265-pat00024
Figure 112009018744265-pat00025
Figure 112009018744265-pat00026
Figure 112009018744265-pat00027
Figure 112009018744265-pat00028
Figure 112009018744265-pat00029
Figure 112009018744265-pat00030
Figure 112009018744265-pat00031
Figure 112009018744265-pat00032
Figure 112009018744265-pat00033
Figure 112009018744265-pat00034
Figure 112009018744265-pat00035
Figure 112009018744265-pat00036
Figure 112009018744265-pat00037
Figure 112009018744265-pat00038
Figure 112009018744265-pat00039
Figure 112009018744265-pat00040
Figure 112009018744265-pat00041
Figure 112009018744265-pat00042
Figure 112009018744265-pat00043
Figure 112009018744265-pat00044
Figure 112009018744265-pat00045
Figure 112009018744265-pat00046
Figure 112009018744265-pat00047
Figure 112009018744265-pat00048
Figure 112009018744265-pat00049
Figure 112009018744265-pat00050
Figure 112009018744265-pat00051
Figure 112009018744265-pat00052
Figure 112009018744265-pat00053
Figure 112009018744265-pat00054
Figure 112009018744265-pat00055
Figure 112009018744265-pat00056
Figure 112009018744265-pat00057
Figure 112009018744265-pat00058
Figure 112009018744265-pat00059
Figure 112009018744265-pat00060
Figure 112009018744265-pat00061
Figure 112009018744265-pat00062
으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
위 화학식들에 있어서, 각각의 복소환중의 원자는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~60의 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 3~60의 헤테로 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기로 되는 결합기가 결합하고 있어도 좋고 그 결합기가 많은 경우는 서로 동일하고 달라도 좋다. 상기 화학식으로부터 벤조 이소퀴놀린 유도체의 구체적 예를 하기에 기재하였지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일실시예에 따른 벤조 이소퀴놀린 유도체의 구체적 예로써, 화학식2에 속하는 벤조 이소퀴놀린 화합물의 구체적 예로써 아래 화학식 4의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112009018744265-pat00063
Figure 112009018744265-pat00064
본 발명의 일실시예에 따른 벤조 이소퀴놀린 화합물의 구체적 예로써, 화학식 3에 속하는 벤조 이소퀴놀린 화합물의 구체적 예로써 아래 화학식 5의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112009018744265-pat00065
화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물들이 유기물층으로 사용되는 다양한 유기전자소자들이 존재한다. 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물들이 사용될 수 있는 유기전자소자는 예를 들어, 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT), 포토다이오드(photodiode), 유기레이저(organic laser), 레이저 다이오드(laser diode) 등 유기반도체 물질을 사용될 수 있다.
화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 아래 설명하나 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 이소퀴놀린 유도체 화합물이 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1 내지 5의 화합물들을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 내지 5의 화합물들을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 5에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103는 정공주입층, 104는 정공전달층, 105는 발광층, 106은 전자주입층, 107은 음극을 나타낸다.
이때, 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 이소퀴놀린 유도체 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 이소퀴놀린 유도체 화합물은 아래에서 설명한 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물은 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다. 즉 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물은 발광층에 각각 기존의 물질을 대신하거나 기존의 물질들과 함께 해당 층을 형성할 수도 있다.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 위에서 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 유기물층, 예를 들어 발광층을 형성할 수도 있다.
기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴 렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다. 이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 있다.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenol lithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다 졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용한다. 잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플로렌(poly fluorene) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.
앞에서 설명한 바와 같이 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물은 발광층에 각각 기존의 물질을 대신하거나 기존의 물질들과 함께 해당 층을 형성할 수도 있다.
앞에서 설명한 바와 같이 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물은 합성된 화합물에 따라서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료 및/또는 발광 재료로도 사용될 수 있다.
예를 들어, 화학식 1 내지 5를 참조하여 설명한 벤조 이소퀴놀린 화합물은 다양한 칼라의 형광 또는 인광의 도판트 또는 호스트 물질로 사용될 수 있다.
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. 이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자수송층에 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속이 보다 바람직하다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.
실시예
이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예
이하, 화학식 4 및 5에 속하는 벤조 이소퀴놀린 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 4 및 5에 속하는 벤조 이소퀴놀린 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 4 및 5에 속하는 벤조 이소퀴놀린 화합물들 중 하나 또는 둘씩만을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 아래에서 설명한 제조예들를 통해 예시하지 않은 본 발명에 속하는 이소퀴놀린 화합물들을 제조할 수 있다.
제조예 1 (화학식 2의 그룹에 속하는 화합물
Figure 112009018744265-pat00066
의 제조)
Figure 112009018744265-pat00067
THF에 3-Bromoquinoline (4.77 g, 22.94 mmol)이 녹아 있는 Flask에 iPrMgCl (11.47 ml, 22.94 mmol)를 0℃에서 천천히 drop하여 2시간정도 교반하여 grirnard reagent를 만든다. THF 에 녹인 benzo[g]isoquinoline-5,10-dione (2.00 g ,9.56 mmol)을 drop한 후 24시간 상온에서 교반한다. 반응 용매를 농축한 다음 SnCl2-2H2O(6.50 g, 29.00 mmol)와 Acetonitrile을 넣은 후 4시간 환류 교반한다. 물을 넣어 반응을 종결하고 MC로 추출한 후 MgSO4로 dry한 다음, 하고 실리카겔 컬럼으로 2.50 g의 생성물을 얻었다.
MS: m/z = 433.27 [M+]
제조예 2 (화학식 3의 그룹에 속하는 화합물
Figure 112009018744265-pat00068
의 제조)
Figure 112009018744265-pat00069
Round flask에 5,10-Bis(4-bromophenyl)benzo[g]isoquinoline (3.0 g, 6.13 mmol)과 Diphenylamine (2.08 g, 12.27 mmol), t-BuONa (1.78 g, 18.39 mmol), Pd(dba)3 (0.3 g, 5 mol%), P(t-Bu)3(0.06 g, 5 mol%)를 넣고 toluene을 넣은 다음 110℃에서 12시간 환류 교반 한다. Toluene을 농축한 후 MC와 물로 추출하고, MgSO4로 건조하고, celite filter한 후 헥산으로 컬럼하여, 헥산과 MeOH로 재결정 하여1.5 g의 생성물을 얻었다.
MS: m/z = 665.77 [M+]
비교실험예1
25 mm 길이 x 75 mm 너비 x 1.1 mm 두께의 ITO 투명전극을 가진 유기 기판을 아이소프로필 알코올 중에서 5분간 초음파 세정을 처리한 후, UV 오존세정을 30분간 실시하였다. ETL측정시 이 전극에 2-TNATA (600Å) / NPB (300Å) / ADN (300Å) : BD025x (7 %) / 화합물 1-1
Figure 112009018744265-pat00070
(200Å)/ LiF / Al로 소자를 구성하고, 비교예의 소자구조는 ITO/ 4,4’,4”-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]-triphenylamine (2-TNATA) (600Å) / NPB (300Å) / ADN (300Å ): BD025x (7 %) / Alq3 (200Å)/ LiF / Al로 소자를 구성하였다. 청색 도판트(Blue Dopant)로 측정시에는 상기 전극에 2-TNATA (600Å) / NPB (30Å) / ADN (9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센, 300Å): 화합물 2-1
Figure 112009018744265-pat00071
(7 %) / Alq3 (200Å)/ LiF / Al로 소자를 구성하고, 비교예의 소자구조는 ITO/ 2-TNATA (600Å) / NPB (300Å) / ADN (300Å): BD025x (7 %) / Alq3 (200Å)/ LiF / Al로 소자를 구성하였다.
하기 표 1과 표 2에서는 구동전압, 전류 밀도도, 효율, 그리고 색좌표를 나타내었다. 소자 평가 결과 전자전달층의 재료에서는 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 나타나는 사실을 밝혀내었고, 청색 도판트(Blue Dopant) 재료에서는 색순도가 우수한 것으로 나타났다.
Figure 112009018744265-pat00072
Figure 112009018744265-pat00073
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기소자의 예를 도시한 것이다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 벤조 이소퀴놀린 화합물.
    Figure 112011006537670-pat00074
    이때, (1)L1 및 L2는 단결합,
    Figure 112011006537670-pat00140
    ,
    Figure 112011006537670-pat00141
    ,
    Figure 112011006537670-pat00142
    ,
    Figure 112011006537670-pat00143
    ,
    Figure 112011006537670-pat00144
    ,
    Figure 112011006537670-pat00145
    ,
    Figure 112011006537670-pat00146
    ,
    Figure 112011006537670-pat00147
    ,
    Figure 112011006537670-pat00148
    으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나이며, (2)X1및 X2는 각각 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C1~ C20의 알킬 티오펜기, C6 ~ C20의 아릴 티오펜기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, C6 ~ C20의 아릴기, C8 ~ C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기; 할로겐, CN, NO2, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~C20의 알킬아민기, C1 ~ C20의 알킬티오기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C5 ~C20의 헤테로고리기; 또는 C6 ~ C20의 방향족 고리와 C4 ~ C20의 지방족 고리의 축합 고리기로부터 선택되는 임의의기이다.
  2. 하기 화학식으로 표시되는 벤조 이소퀴놀린 화합물.
    Figure 112011006537670-pat00075
    이때, (1)L1 및 L2는 단결합,
    Figure 112011006537670-pat00149
    ,
    Figure 112011006537670-pat00150
    ,
    Figure 112011006537670-pat00151
    ,
    Figure 112011006537670-pat00152
    ,
    Figure 112011006537670-pat00153
    ,
    Figure 112011006537670-pat00154
    ,
    Figure 112011006537670-pat00155
    ,
    Figure 112011006537670-pat00156
    ,
    Figure 112011006537670-pat00157
    으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나이며, (2)HAr1과 HAr2는 서로 같거나 다를 수도 있으며, 탄소수 6~60의 아릴기 또는 탄소수 3~60의 헤테로 아릴기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
  3. 하기 화학식으로 표시되는 벤조 이소퀴놀린 화합물.
    Figure 112011006537670-pat00076
    이때, (1)L1 및 L2는 단결합,
    Figure 112011006537670-pat00158
    ,
    Figure 112011006537670-pat00159
    ,
    Figure 112011006537670-pat00160
    ,
    Figure 112011006537670-pat00161
    ,
    Figure 112011006537670-pat00162
    ,
    Figure 112011006537670-pat00163
    ,
    Figure 112011006537670-pat00164
    ,
    Figure 112011006537670-pat00165
    ,
    Figure 112011006537670-pat00166
    으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나이며, (2)R1 내지 R4는 C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C1~ C20의 알킬 티오펜기, C6 ~ C20의 아릴 티오펜기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, C8 ~ C20의 아릴알케닐기, C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 임의의기이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는
    Figure 112009018744265-pat00077
    ,
    Figure 112009018744265-pat00078
    ,
    Figure 112009018744265-pat00079
    ,
    Figure 112009018744265-pat00080
    ,
    Figure 112009018744265-pat00081
    ,
    Figure 112009018744265-pat00082
    ,
    Figure 112009018744265-pat00083
    ,
    Figure 112009018744265-pat00084
    ,
    Figure 112009018744265-pat00085
    ,
    Figure 112009018744265-pat00086
    구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 벤조 이소퀴놀린 화합물.
  5. 삭제
  6. 제2항에 있어서,
    상기 HAr1 및 HAr2는
    Figure 112009018744265-pat00094
    Figure 112009018744265-pat00095
    Figure 112009018744265-pat00096
    Figure 112009018744265-pat00097
    Figure 112009018744265-pat00098
    Figure 112009018744265-pat00099
    Figure 112009018744265-pat00100
    Figure 112009018744265-pat00101
    Figure 112009018744265-pat00102
    Figure 112009018744265-pat00103
    Figure 112009018744265-pat00104
    Figure 112009018744265-pat00105
    Figure 112009018744265-pat00106
    Figure 112009018744265-pat00107
    Figure 112009018744265-pat00108
    Figure 112009018744265-pat00109
    Figure 112009018744265-pat00110
    Figure 112009018744265-pat00111
    Figure 112009018744265-pat00112
    Figure 112009018744265-pat00113
    Figure 112009018744265-pat00114
    Figure 112009018744265-pat00115
    Figure 112009018744265-pat00116
    Figure 112009018744265-pat00117
    Figure 112009018744265-pat00118
    Figure 112009018744265-pat00119
    Figure 112009018744265-pat00120
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    Figure 112009018744265-pat00134
    으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 벤조 이소퀴놀린 화합물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한항의 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기전자소자는 제1 전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  9. 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입/수송층, 발광층, 전자주입층을 포함하며, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함된 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 상기 발광층을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  11. 제9항에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 도판트 물질로 사용된 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  12. 제7항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와;
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말.
  13. 하기 화학식들로 표현되는 화합물들로 구성된 군으로부터 선택된 벤조 이소퀴놀린 화합물.
    Figure 112011006537670-pat00167
    Figure 112011006537670-pat00168
  14. 하기 화학식들로 표현되는 화합물들로 구성된 군으로부터 선택된 벤조 이소퀴놀린 화합물.
    Figure 112011006537670-pat00169
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