KR101055229B1 - 이중 코팅된 순수 비타민 ｃ 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이중 코팅된 순수 비타민 C 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 순수 비타민 C가 폴리옥시에틸렌(polyoxyethylene) 유도체 물질로 1차 코팅되고, 실리콘 오일로 2차 코팅하여 안정화된 이중 코팅된 순수 비타민 C 및 1차 코팅제를 용해도에 따라 선택하고 이를 에탄올에 용해시켜 비타민 C를 1차 코팅하고, 상기 1차 코팅된 비타민 C에 실리콘 오일로 2차 코팅한 후, 열처리를 통하여 휘발성분을 제거하고 코팅의 균일화 및 경화시킨 상기 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법에 관한 것이다. 이와 같은 본 발명의 상기 이중 코팅된 순수 비타민 C는 코팅 효율이 뛰어나고 안정하면서도 피부 노화방지 및 각질층의 복구를 촉진함으로써 피부 노화방지/재생 및 피부항상성을 동시에 개선하는 다기능성 화장료 조성물에 사용할 수 있다.
Description
본 발명은 이중 코팅된 순수 비타민Ｃ 및 그 제조방법이다.
대표적인 항산화 비타민의 하나인 비타민 C는 멜라닌 침착을 억제하는 작용이 있다. 피부세포 특히, 기저(基底)세포의 핵에 강력한 산화력이 있는 자외선이 닿으면 핵 내의 유전자가 변이를 일으키며 멜라닌이 생성되면 자외선 때문이 아니라도 그 공정은 즉시 멈추지 않고 증가하게 된다. 비타민 C는 멜라닌이 생성되는 최초의 공정인 타이로신(tyrosine)으로부터 반응에 필요한 효소인 타이로신나제(tyrosinase)의 활성을 저해함으로써 멜라닌 생성을 억제한다. 또한, 멜라닌 자체를 환원하여 무색의 환원형 멜라닌으로 변환시키는 직접작용도 있다. 즉, 피부에서의 비타민 C 효과는 다음과 같이 3가지로 정리할 수 있다.
① 피부 표면에서의 항산화 효과
② 상피와 진피 사이에서 멜라민 색소의 억제를 통한 미백 효과
③ 진피 내에서 콜라겐 합성을 촉진하여 피부에 탄력을 부여하는 효과
이와 같이, 비타민 C는 인체의 면역 기능을 높여주고, 피부, 연골, 모세혈관, 근육 등의 구성요소인 콜라겐(co1lagen)의 생성을 촉진하며, 자외선이 피부에 침투하여 생기는 화학물질을 파괴하여 피부 손상을 막아주는 역할을 한다. 또한 주름을 방지하고, 건강하게 피부를 유지시키며, 상처가 난 피부 조직의 치료를 돕고 알레르기 반응을 일으키는 것으로 알려진 히스타민(histamine)의 형성 및 노화 과정 중에 피부를 퇴색시키는 멜라민(melamine)의 형성을 막아주는 노화 방지제로서 알려져 있다.
비타민 C는 생체내에서 다양한 생리작용을 통하여 이러한 노화 현상을 억제하거나 개선하는데 뛰어난 효과가 있어 오래전부터 식품, 의료용 혹은 화장품에 응용되고 있다. 비타민 C의 기능을 간단히 살펴보면, 비타민 C는 프롤릴히드록시화제의 활성을 촉진하여 히드록시프롤린 생합성을 촉진하여 삼중나선 구조인 콜라겐 생합성을 촉진함으로서 피부주름 개선 효과를 준다. 비타민 C는 UVA에 대한 자와선 차단 기능이 강하고 UVB로 인해 발생한 홍반 및 부종을 감소시킨다. 또한 비타민 C는 피부, 혈액 및 기타 조직에서 강력한 생체 항산화제로 작용하는데 반응성이 높은 활성산소, 자유 라디칼, 및 과산화물에 의하여 생체 성분이 산화되거나 변성되는 것을 방지함으로서 피부 노화의 원인을 차단하는 항산화 효과를 갖고 있다. 아울러, 비타민 C는 색소침작 억제 효과를 갖는데 이는 멜라닌 색소형성 억제 효과를 갖기 때문이다.
그러나, 이와 같은 특이적인 효과에도 불구하고, 비타민 C는 빛, 온도 및 수분 등에 취약하여 화장품 용도로의 활용이 제한되어 왔다. 따라서, 비타민 C를 오일 베이스로 제재화(formulation)하거나, 복합체 형태로 사용하여 단점을 부분적으로 보완한 연구들은 많이 있다. 그러나, 오일 베이스의 경우에는 사용감이 열악하고, 유도체 또는 복합체의 경우에는 비타민 C의 역가가 현저하게 저하되거나 발색 등의 피부 부작용이 일어나는 경우가 있다.
이와 같은 문제점을 개선하기 위하여, 본 발명자들은 자연계에 존재하는 식물성 오일을 이용하여 비타민 C를 수계, 특히 피부 자극을 최소화할 수 있는 약산성 pH 조건에서 안정화시킬 수 있는 기술을 개발하여 특허를 취득하였으며, 이 독창적인 기술을 바탕으로 "Alive pure C serum"이라는 상표명으로 국내외에서 판매하고 있다. 그러나, 복합적인 기능을 갖는 제품 개발이 최근 화장품 연구 동향으로, 본 발명자들이 보유하고 있는 비타민 C 안정화 기술을 기반으로 하여 시너지 효과를 낼 수 있는 새로운 소재와의 접목을 필요로 한다.
식물성 스테롤은 식품분야에는 콜레스테롤 저하를 목적으로 광범위하게 사용되고 있다. 화장품 용도로의 식물성 스테롤은 상처의 치료를 촉진하고 피부 투과성이 높으며 보습제로의 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 실제로 스테롤을 함유한 스킨로션은 민감성 피부와 트러블이 잦은 피부, 건조해 진 피부로 인한 가려운 현상을 완화해 주고 피부에 생기를 제공하는 것으로 알려져 있다. 그러나, 이와 같은 특징 이외에도 스테롤은 피부재생에도 효과가 있는 것으로 최근에 밝혀져, 스테롤을 포함하는 피부보호크림(skin care cream)(상품명 Rimor)도 출시되었다. 피부를 구성하는 세포 간 지질은 모세세포 복합체와 마찬가지로, 지방산, 콜레스테롤 등으로 구성되어있다. 스테롤은 콜레스테롤과 매우 유사한 구조를 갖고 있으므로 각질층이 손상을 입거나 노화된 피부에서는 스테롤이 공급됨으로써 피부층(barrier) 수복 효과가 상승되는 것으로 밝혀졌다. 그러나, 각질층을 구성하는 콜레스테롤은 고정되지 않은(free) 형태로 존재하는 것이 아니라, HDL-cholesterol 형태로 존재하므로 고정되지 않은 형태로 공급되는 스테롤의 피부층 수복 효과는 한계가 있다는 단점이 있다. 이 뿐만 아니라 스테롤은 매우 지용성이 높은 물질로서 수계에는 전혀 친화력을 나타내지 않으므로 수용성-기반(water-base) 화장품에는 적용이 불가능하다.
최근 발표된 논문(J. Ind. Eng. Chem., 13, 367 (2007) 및 J. Agric. Food Chem., 56 (15), 6665 (2008))에 의하면 식물성 스테롤에 수용성 올리고머를 도입한 치환체(Hydrophilic Phytosterol, HPS)가 물에도 충분히 용해되며, 콜레스테롤의 흡수를 저해하는 효과가 스테롤과 동등한 것으로 밝혀졌다. HPS는 수용성 고분자 담체에 스테롤을 화학적으로 결합한 물질로서 양친매성(amphiphilic) 성질을 지니고 있으므로, 각질을 구성하는 HDL-cholesterol을 대체할 수 있는 가장 효율적인 후보 물질로 판단된다.
이에, 본 발명자들은 HDL-콜레스테롤 대체를 위해서는 계면활성제적 분자 구조를 갖는 것이 필수적이라는 판단 하에, 생체 모방형 스테롤을 위한 분자 설계를 통해 최적의 HPS를 개발하고자 노력하던 중, 화장품 용도로 최적화된 HPS를 개발하여 이러한 신소재에 본 발명자들이 앞서 보유하고 있는 비타민 C의 안정화 기술을 접합한 이중 코팅된 순수 비타민 C를 제조함으로써 본 발명을 완성하였다. 아울러, 상기 생체 모방 스테롤 치환체에 코팅된 비타민 C는 상기 비타민 C의 항산화 효과로 피부 표면의 노화방지를, 또 다른 성분인 생체 모방 스테롤 치환체는 이미 손상을 입은 각질층의 복구에 관여함으로써 피부 노화방지/재생 및 피부항상성을 동시에 개선하는 다기능성 화장품 소재가 될 것으로 기대된다.
본 발명의 목적은 비타민 C와 생체 모방 스테롤로 이루어진 다기능성 화장품소재를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 순수 비타민 C를 생체 모방 스테롤로 2중 코팅함으로써 산화되지 않은 상태에서 오랜 기간 동안 사용가능한 이중 코팅된 순수 비타민 C를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 비타민 C의 안정화 기술 및 생체 모방 스테롤의 분자 설계 기술을 제공함으로써 상기 두 성분의 복합화/안정화 기술을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 순수 비타민 C가 폴리옥시에틸렌(polyoxyethylene) 유도체 물질로 1차 코팅되고, 실리콘 오일로 2차 코팅하여 안정화된 이중 코팅된 순수 비타민 C를 제공한다.
또한, 본 발명은 1차 코팅제를 용해도에 따라 선택하고 이를 에탄올에 용해시켜 비타민 C를 1차 코팅하고, 상기 1차 코팅된 비타민 C에 실리콘 오일로 2차 코팅한 후, 열처리를 통하여 휘발성분을 제거하고 코팅의 균일화 및 경화시킨 상기 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 ⅰ) β-sitosterol 및 숙신산 무수물(succinic anhydride)를 반응시켜 중간체인 CES를 제조하는 단계; 및 ⅱ) 상기 합성된 CES를 PEG와 반응시켜 HPS를 제조하는 단계를 포함하는 수용성 스테롤 치환체(생체 모방 스테롤 ; HPS)의 제조방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 코팅제(coating agents)로 사용한 물질의 약칭 및 그 특성은 하기와 같다. 하기에 기재된 내용은 최소한의 실시를 위한 설명으로서 본 발명은 여기에 한정되지 아니함을 밝혀둔다.
먼저, 1차 코팅제로 사용하는 물질은 BW, SA, CA, HCO, HPS이다.
BW : Bees Wax (밀랍)이고, 주로 천연유화제로 사용된다.
SA : 스테아린산(Stearic acid)이다.
CA : 세틸알콜(cetyl alcohol)이고, 분자식은 CH3(CH2)14CH2OH이다. 녹는점은 49.5℃, 비중은 50℃에서 0.815이다.
HCO : 폴리옥시에틸렌 경화피마자유의 일종으로 가용화제로 주로 사용된다. 담체에 따라서 HCO40, HCO60으로 명명된다. 예를 들어, HCO60은 PEG-60 Hydrogenated castor oil을 나타낸다.
HPS : 대한민국 특허 등록번호(10-0292672)(발명의 명칭 :콜레스테롤 저하효과를 갖는 수용성 피토스테롤 유도체의 제조방법 및 그로부터 제조되는 화합물)에 기재되어 있는 수용성 스테롤 치환체이다. 구체적으로, PEG를 담체로 활용한 생체모방 스테롤이고, β-sitosterol에 석신산 무수물(succinic anhydride)를 부가하고 여기에 PEG를 부가한 형태이다. PEG 600과 1000를 부가한 것이 있으며, 각각 600-HPS, 1000-HPS로 명명하였다. 코팅제로 사용한 것은 1000-HPS이다.
2차 코팅제로 사용한 물질은 페닐트리메티콘(Phenyl Trimethicone), 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane), 사이클로메티콘(Cyclomethicone)과 디메티코놀(Dimethiconol)의 혼합물이다. 각 물질의 특성은 다음과 같다.
본 발명은 순수 비타민 C가 폴리옥시에틸렌(polyoxyethylene) 유도체 물질로 1차 코팅되고, 실리콘 오일로 2차 코팅하여 안정화된 이중 코팅된 순수 비타민 C를 제공한다.
본 발명의 이중 코팅된 순수 비타민 C에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌 유도체 물질은 천연유래물질 유도체로서 폴리옥시에틸렌 경화피마자유(HCO), 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 수용성 스테롤 치환체(HPS ; Hydrophilic Phytosterol)로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질인 것이 바람직하고, 이때, 상기 1차 코팅 물질은 천연유래물질 유도체인 HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질과, 천연물 유래물질인 BW(Bees Wax), SA(stearic acid), 카나우바왁스, 칸델리라왁스, 쉐아버터, 망고버터, 레시틴 및 CA(cetyl alcohol)로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 이중 코팅된 순수 비타민 C에 있어서, 상기 2차 코팅 물질인 실리콘 오일은 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane), 디메티콘(Dimethicone), 사이클로메티콘(Cyclomethicone), 디메티코놀(Dimethiconol) 및 페닐트리메티콘(Phenyl Trimethicone)으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질을 포함하는 것이 바람직한데, 결국 상기 순수 비타민 C는 천연유래물질 유도체인 HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질 및 천연물 유래물질인 BW, SA, 카나우바왁스, 칸델리라왁스, 쉐아버터, 망고버터, 레시틴 및 CA로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질로 1차 코팅되고, 메틸하이드로겐 폴리실록산, 디메티콘, 사이클로메티콘, 디메티코놀 및 페닐트리메티콘으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질로 2차 코팅되는 것이 더욱 더 바람직하며, 이때, 상기 비타민 100 중량부에 대하여 BW 0.06~4중량부, SA 0.04~2중량부, CA 0.01~1중량부, HCO 또는 HPS 0.1~10중량부이고, 메틸하이드로겐 폴리실록산 0.1~5중량부 및 사이클로메티콘와 디메티코놀 혼합물 0.1~10중량부인 것이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명은 1차 코팅제를 용해도에 따라 선택하고 이를 에탄올에 용해시켜 비타민 C를 1차 코팅하고, 상기 1차 코팅된 비타민 C에 실리콘 오일로 2차 코팅한 후, 열처리를 통하여 휘발성분을 제거하고 코팅의 균일화 및 경화시킨 상기 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법에 있어서, 상기 제조방법은 ⅰ) HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 천연유래물질 유도체 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 에탄올에 용해시킨 1차 코팅제로 비타민 C를 1차 코팅하는 단계; ⅱ) 상기 1차 코팅된 비타민 C에 메틸하이드로겐 폴리실록산, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀 및 페닐트리메티콘으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질인 2차 코팅제를 혼합하는 단계; 및 ⅲ) 실리콘의 균일한 코팅 및 표면경화를 위하여, 상기 2차 코팅된 비타민 C를 80~150℃에서 열처리하여 1차 코팅시 잔류된 휘발성분을 제거하는 단계;를 포함하는 것이 바람직하며, 상기 제조방법은 ⅰ) HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 천연유래물질 유도체 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질과, BW, SA, 카나우바왁스, 칸델리라왁스, 쉐아버터, 망고버터, 레시틴 및 CA로 이루어진 천연물 유래물질 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 에탄올에 용해시킨 1차 코팅제로 비타민 C를 1차 코팅하는 단계; ⅱ) 상기 1차 코팅된 비타민 C에 메틸하이드로겐 폴리실록산, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀 및 페닐트리메티콘으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질인 2차 코팅제를 혼합하는 단계; 및 ⅲ) 실리콘의 균일한 코팅 및 표면경화를 위하여, 상기 2차 코팅된 비타민 C를 80~150℃에서 열처리하여 1차 코팅시 잔류된 휘발성분을 제거하는 단계;를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명은 ⅰ) β-sitosterol 및 숙신산 무수물(succinic anhydride)를 반응시켜 중간체인 CES를 제조하는 단계; 및 ⅱ) 상기 합성된 CES를 PEG와 반응시켜 HPS를 제조하는 단계를 포함하는 수용성 스테롤 치환체(생체 모방 스테롤 ; HPS)의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 수용성 스테롤 치환체의 제조방법에 있어서, 상기 PEG는 분자량이 600 내지 1000인 것이 바람직하다.
본 발명자들은 비타민 C의 안정화를 연구하기 위하여, 비타민 C를 생체 모방 스테롤과의 복합화를 추진하였다. 이에 앞서, 비타민 C의 이중 코팅의 최적화 및 코팅시의 비타민 C의 역가를 확인하였다.
비타민 C의 이중 코팅 최적화는 비타민 C 및 1차 코팅제(coating agent)인 Bees Wax, stearic acid, cetyl alcohol, HCO60을 에탄올에 용해시킨 용액을 함께 혼합하여 1차 코팅한다. 1차 코팅된 비타민 C에 2차 코팅제(페닐트리메티콘(Phenyl Trimethicone), 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane), 사이클로메티콘(Cyclomethicone)과 디메티코놀(Dimethiconol))를 혼합하여 2차 코팅한 후, 충분히 건조하여 1차 코팅시 잔류하는 에탄올을 제거한다(표 1 및 표 2 참조). 최종적으로, 1차 코팅제와 2차 코팅제의 양과 종류를 변화시키면서 HPLC로 코팅된 비타민 C의 역가를 측정한다. 그 결과, 1차 코팅제로 사용되는 BW는 SA, CA, HCO보다 상대적으로 많이 사용하였을 때 역가가 높게 나타난다(도 1 참조). SA와 CA를 고정한 경우에는 BW양이 줄고 HCO의 양이 늘어날수록 역가가 높아지는 것으로 나타났다(도 2 참조). 2차 코팅제의 경우는 페닐트리메티콘(Phenyl Trimethicone), 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane)을 동시에 사용한 경우가 가장 낮은 역가를 나타내고, 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane)만 사용한 경우가 페닐트리메티콘(Phenyl Trimethicone)만 사용한 경우보다 역가가 높았다. 결국, 2차 코팅제는 1차 코팅된 비타민 C 100중량부에 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane) 1중량부, 사이클로메티콘(Cyclomethicone)과 디메티코놀(Dimethiconol)를 혼합물 1중량부를 사용하는 것이 가장 좋다.
생체 모방 스테롤을 합성하기에 앞서, 하기 실시예 2에 기재한 바와 같이 중간체인 CES를 합성하고, 그 구조를 1H-NMR로 분석하였다(도 3 참조). 계속하여 상기 제조된 CES를 PEG와 반응하여 HPS를 합성하였다. 상기 합성한 HPS를 각각 분자량이 600인 PEG, 분자량이 1000인 PEG를 담체로 사용한 경우의 600-HPS, 1000-HPS로 합성한 다음, 이를 실온과 4℃에서 각각 물에 녹여 용해되는 최대 농도를 육안으로 확인하였다(표 3 참조).
비타민 C와 생체 모방 스테롤의 복합화를 위한 이중 코팅 실험은 비타민 C 및 1차 코팅제(coating agent)인 Bees Wax, stearic acid, cetyl alcohol, HPS를 에탄올에 용해시킨 용액을 함께 혼합하여 1차 코팅한다. 1차 코팅된 비타민 C에 2차 코팅제(메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane), 사이클로메티콘(Cyclomethicone)과 디메티코놀(Dimethiconol) 혼합물)를 혼합하여 2차 코팅한 후, 충분히 건조하여 1차 코팅시 잔류하는 에탄올을 제거한다. 최종적으로, 1차 코팅제와 2차 코팅제의 양과 종류를 변화시키면서 HPLC로 코팅된 비타민 C의 역가를 측정한다(표 4 참조). 그 결과, SA와 CA를 제외하고 HCO를 HPS로 대체한 경우 역가가 높았다(도 4 참조).
코팅 안정성은 광학현미경을 이용하여 코팅의 표면상태를 조사하였다. 그 결과 순수한 비타민 C는 표면이 거칠고 투명에 가까운 상태이다(도 5의 (A) 참조). 그러나, 2중 코팅된 비타민 C는 상대적으로 표면이 매끄럽고 불투명하게 나타났다(도 5의 (B) 및 (C) 참조). HPS를 사용한 경우보다 HCO의 투명도가 높게 나타났다. 아울러, 입도분석기를 이용한 입자 크기 및 안정성을 분석하였다(표 5 참조).
피부검사를 통하여 피부 독선 테스트를 실시하였다(표 6 및 표 7 참조). 글과, 실제사용에 무리가 없다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 상기 이중 코팅된 순수 비타민 C는 코팅 효율이 뛰어나고 비타민 C의 항산화 효과로 피부 표면의 노화방지를, 또 다른 성분인 생체 모방 스테롤 치환체는 이미 손상을 입은 각질층의 복구에 관여함으로써 피부 노화방지/재생 및 피부항상성을 동시에 개선하는 다기능성 화장료 조성물에 사용할 수 있다.
도 1은 1005 series 3% 수용액의 3주간 역가 변화를 나타낸 그래프이고,
도 2는 1218 series 3% 수용액의 3주간 역가 변화를 나타낸 그래프이고,
도 3은 β-sitosterol 및 CES의 1H-NMR 스펙트럼이고,
도 4는 0302 series 3% 수용액의 3주간 역가 변화를 나타낸 그래프이고,
도 5는 본 발명의 2중 코팅된 비타민 C의 광학현미경 사진으로, 이때 (A) 순수한 비타민 C, (B) 1005-2-2, (C) 0302-2이다.
도 2는 1218 series 3% 수용액의 3주간 역가 변화를 나타낸 그래프이고,
도 3은 β-sitosterol 및 CES의 1H-NMR 스펙트럼이고,
도 4는 0302 series 3% 수용액의 3주간 역가 변화를 나타낸 그래프이고,
도 5는 본 발명의 2중 코팅된 비타민 C의 광학현미경 사진으로, 이때 (A) 순수한 비타민 C, (B) 1005-2-2, (C) 0302-2이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 치환 및 균등한 타 실시예로 변경할 수 있음은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 명백할 것이다.
<실시예 1> 비타민 C의 안정화 연구
생체 모방 스테롤과의 복합화를 위한 기반 기술 확보를 위하여 비타민 C의 안정화 방법을 연구하였다. 이를 위하여, 비타민 C의 이중 코팅의 최적화 및 코팅시의 비타민 C의 역가를 측정하였다.
<1-1> 비타민 C의 이중 코팅 최적화
비타민 C 100 g 및 1차 코팅제(coating agent)인 Bees Wax 0.5 g, stearic acid 0.1 g, cetyl alcohol 0.1 g, HCO60 0.3 g을 EtOH 2 g에 용해시킨 용액을 함께 믹서기에 넣고 2분간 혼합하여 1차 코팅을 실시하였다. 1차 코팅된 비타민 C 100 g에 2차 코팅제(페닐트리메티콘 0.5 g, 메틸하이드로겐 폴리실록산 0.5 g, 사이클로메티콘과 디메티코놀 1.0 g)를 혼합한 후, 믹서기에 넣고 2분간 혼합하였다. 이와 같이 2차 코팅된 비타민 C를 105℃로 설정한 오븐에 넣고, 3시간 동안 건조하여 1차 코팅시 잔류하는 EtOH을 제거하였다. HPLC로 코팅된 비타민 C의 역가를 측정하였으며, 1차 코팅제와 2차 코팅제의 양과 종류를 변화시키면서 실험을 진행하였다. 실험시 사용된 코팅제의 조성은 표 1과 표 2에 나타내었다.
| 실험코드 | 비타민 C(g) | 1차 코팅제 | 2차 코팅제 | |||||
| BW (g) | SA (g) | CA (g) | HCO (g) | 페닐트리메티콘 (g) | 메틸하이드로겐 폴리실록산(g) | 사이클로메티콘과 디메티코놀 혼합물 (g) |
||
| 1005-1-1 | 100 | 0.6 | 0.2 | 0.1 | 0.1 | 0.5 | 0.5 | 1.0 |
| 1005-1-2 | - | 1.0 | 1.0 | |||||
| 1005-1-3 | 1.0 | - | 1.0 | |||||
| 1005-2-1 | 100 | 0.5 | 0.3 | 0.1 | 0.1 | 0.5 | 0.5 | 1.0 |
| 1005-2-2 | - | 1.0 | 1.0 | |||||
| 1005-2-3 | 1.0 | - | 1.0 | |||||
| 1005-3-1 | 100 | 0.4 | 0.4 | 0.1 | 0.1 | 0.5 | 0.5 | 1.0 |
| 1005-3-2 | - | 1.0 | 1.0 | |||||
| 1005-3-3 | 1.0 | - | 1.0 | |||||
| 실험코드 | 비타민 C(g) | 1차 코팅제 | 2차 코팅제 | ||||
| BW (g) | SA (g) | CA (g) | HCO (g) | 메틸하이드로겐 폴리실록산 (g) | 사이클로메티콘과 디메티코놀 혼합물 (g) | ||
| 1218-1 | 100 | 0.7 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 1.0 | 1.0 |
| 1218-2 | 100 | 0.6 | 0.1 | 0.1 | 0.2 | ||
| 1218-3 | 100 | 0.5 | 0.1 | 0.1 | 0.3 | ||
| 1218-4 | 100 | 0.4 | 0.1 | 0.1 | 0.4 | ||
<1-2> HPLC를 이용한 역가 측정
2중 코팅된 비타민 C 0.3 g을 증류수 9.7 g에 넣고 볼텍스 혼합기(Vortex mixer)로 혼합한 후 10분간 초음파분해(sonication)하여 시료를 준비하였다. 준비된 시료는 50℃로 설정한 대류식 오븐(convection oven)에 넣고 숙성(aging)시키면서 1주일 단위로 시료를 채취하여 아세톤과 m-phosphoric acid 5% 수용액으로 전처리한 후 이동상(Mobile Phase)으로 m-phosphoric acid 5% 수용액 : EtOH = 90 : 10인 조건에서 10분간 측정하였다.
그 결과, 1차 코팅제의 최적화의 경우에 있어서, 1차 코팅제로 사용되는 BW는 SA, CA, HCO보다 상대적으로 많이 사용하였을 때 역가가 높게 나타나는데, 도 1에 나타낸 1005 series를 보면 CA와 HCO를 고정시켰을 때, BW 0.5 g과 SA 0.3 g을 사용하였을 때(1005-2-2)가 역가가 가장 높았으며, BW 0.6 g과 SA 0.2 g을 사용하였을 때(1005-1-1)가 가장 낮았다. 2차 코팅제의 조합이 바뀌더라도 같은 성향이 나타나는 것을 볼 수 있었다. SA와 CA를 고정한 경우인 1218 series는 도 2에 나타내었는데 BW양이 줄고 HCO의 양이 늘어날수록 역가가 높아지는 것으로 나타났으나, BW 0.4 g, HCO를 0.4 g 사용했을 경우에는 다시 낮아지는 경향을 보였다. BW 0.5 g과 HCO 0.3 g을 사용하였을 때 (1218-3)가 역가가 가장 높았으며 3주 후 시료의 역가가 1.66%였다. 1005-2-2와 1005-3-2의 3주 후 시료의 역가는 각각 1.77, 1.69%로 높았으나, 생체 모방 스테롤(HPS)을 적용하여 비타민 C를 코팅하기 위해 구조상 HLB 값이 유사한 HCO를 대체하는 형태에서 접근하는 것이 유리하다고 판단되었다.
2차 코팅제의 최적화의 경우에 있어서, 1005 series는 1차 코팅제와 2차 코팅제의 조성을 각각 3종류로 바꿔가면서 실험하였는데, 1차 코팅제 조성 중 가장 높은 역가를 나타낸 1005-2 series에서는 사이클로메티콘(Cyclomethicone)과 디메티코놀(Dimethiconol) 혼합물은 모두 사용하였으나, 페닐트리메티콘과 메틸하이드로겐 폴리실록산을 동시에 사용한 경우가 가장 낮은 역가를 보였고, 메틸하이드로겐 폴리실록산만 사용한 경우가 페닐트리메티콘만 사용한 경우보다 역가가 높았다. 이는 1005-1 series와 1005-2 series에서도 마찬가지 성향을 보였다. 2차 코팅제는 1차 코팅된 비타민 C 100 g 기준으로 메틸하이드로겐 폴리실록산 1 g과 사이클로메티콘(Cyclomethicone)과 디메티코놀의 혼합물 1 g을 사용하는 것이 가장 좋은 것으로 나타났다.
<
실시예
2> 생체 모방 스테롤 합성 연구
<2-1> 생체 모방 스테롤의 중간체(CES) 합성
하기 방법과 같이 실시하여 CES를 합성하였다.
상기 합성된 생체 모방 스테롤의 중간체(CES) 구조를 1H-NMR로 분석하였으며, 그 결과를 도 3에 기재하였다. 식물성 스테롤의 알콜기에 영향을 받던 수소가 3.3 ppm(β-sitosterol의 b)에서 4.6 ppm(CES의 b)으로 이동하였고, succinic anhydride의 개환으로 생긴 succinic acid의 수소 피크가 2.6 ppm(CES의 c)에 생성되었음을 알 수 있었다. 이것으로 식물성 스테롤과 succinic anhydride의 에스테르(ester) 결합을 확인하였다. 또한, CES 피크(a,b,c)의 적분비는 이론치(1:1:4)와 일치하였다.
<2-2> 수용성 피토스테롤 유도체(생체 모방 스테롤 ; HPS) 합성
하기 방법과 같이 실시하여 HPS를 합성하였다.
상기와 같이 합성한 HPS를 분자량이 600인 PEG를 담체로 사용한 경우의 600-HPS 및 분자량이 1000인 PEG를 담체로 사용한 경우의 600-HPS, 1000-HPS로 합성한 다음, 이를 실온과 4℃에서 각각 물에 녹여 용해되는 최대 농도를 육안으로 확인하였다. 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
| 형태 | 유도체 중 스테롤의 중량비 | 온도(℃) | 용해되는 최대농도(wt%) | |
| HPS 기준* | HPS의 스테롤 기준** | |||
| 600-HPS | 38 % | 실온 | 16 | 8.7 |
| 4 | 8 | 3.0 | ||
| 1000-HPS | 27 % | 실온 | 20 | 5.6 |
| 4 | 10 | 2.8 | ||
* 농도(wt%) = (HPS의 g수 / 물의 g수) X 100
** 농도(wt%) = (HPS의 스테롤 g수 / 물의 g수) X 100
<실시예 3> 비타민 C와 생체 모방 스테롤의 복합화를 위한 연구
<3-1> HPS를 포함하는 비타민 C 이중 코팅 실험
비타민 C 100 g과 1차 코팅제인 Bees Wax 0.5 g, stearic acid 0.1 g, cetyl alcohol 0.1 g, HPS 0.3 g을 EtOH 2 g에 용해시킨 용액을 함께 믹서기에 넣고 2분간 혼합하여 1차 코팅을 실시하였다. 1차 코팅된 비타민 C 100 g에 2차 코팅제(메틸하이드로겐 폴리실록산 1 g과 사이클로메티콘과 디메티코놀 혼합물 1 g)을 혼합한 후, 믹서기에 넣고 2분간 혼합하였다. 이와 같이 2차 코팅된 비타민 C를 105℃로 설정한 오븐에 넣고, 3시간 동안 건조하여 1차 코팅시 잔류하는 EtOH을 제거하였다. 기존의 1차 코팅제인 HCO60을 생체모방형 스테롤인 HPS로 대체하는 형식을 따랐으며, HPS의 사용량을 늘리는 조합으로 실험을 진행하였다. HPS로 코팅된 비타민 C의 역가를 측정하였으며, 실험시 사용된 코팅제의 조성은 하기 표 4에 나타내었다.
| 실험코드 | 비타민 C(g) | 1차 코팅제 | 2차 코팅제 | ||||
| BW (g) | SA (g) | CA (g) | HPS (g) | 메틸하이드로겐 폴리실록산 (g) | 사이클로메티콘과 디메티코놀혼합물(g) | ||
| 0302-0 | 100 | 0.5 | 0.1 | 0.1 | 0.3* | 1.0 | 1.0 |
| 0302-1 | 100 | 0.5 | 0.1 | 0.1 | 0.3 | ||
| 0302-2 | 100 | 0.5 | - | - | 0.5 | ||
| 0302-3 | 100 | - | - | - | 1.0 | ||
| 0302-4 | 100 | 0.5 | 0.1 | 0.1 | 5.0 | ||
*:0302-0에서는 HPS 대신 HCO를 사용하였다.
<3-2> HPLC를 이용한 역가 측정
기존과 동일한 방법으로 측정하였으며, 50℃에서 3주간 진행하였고, 측정된 역가는 도 4에 나타내었다. SA와 CA를 제외하고 HCO를 HPS로 대체한 0302-2이 3주 후에도 역가가 2.02%로 가장 높게 나타났으며, HPS를 기존 HCO 사용보다 약 16배가량 많이 사용한 0302-4는 3주 후 역가가 1.57로 가장 낮았다. 0302-0는 HCO를 사용하는 기존의 방법으로 코팅한 것으로, 3주 후 역가가 1.65%인데 HCO를 HPS를 대체한 0302-1은 3주 후 역가가 1.89% 상당히 높아지며 HCO보다 HPS가 코팅제로 적합해 보이며, 0302-2의 경우 SA, CA를 제외한 양만큼 HPS양을 늘렸음에도 역가가 가장 높게 나타났는데, 이는 계면활성제로써의 SA, CA를 사용하는 것보다 HPS만을 사용하는 것이 상용성도 더 뛰어난 것으로 판단된다. 0302-3의 경우는 HPS만으로 1차 코팅을 진행하였는데 3주 후 역가가 1.90%로 0302-1과 거의 같은 정도였는데 이는 HPS가 계면활성제 역할을 하면서도 코팅 막을 형성할 수 있는 것으로 판단되나, BW와 동시에 사용하는 것이 역가 유지에 더 효율적으로 보인다. HPS 사용량을 높인 0302-4의 경우 3주 후 역가가 1.57로 오히려 HCO를 사용했을 경우보다 낮아졌는데, 이는 1차 코팅 후 HPS가 비타민 C 표면에 과량으로 분포하여 각 분자가 엉기는 현상으로 인하여 2차 코팅이 제대로 이루어지지 않기 때문으로 보이며, 또한 HPS만으로는 1차 코팅을 유지하는데 충분치 않기 때문으로 보인다.
<실시예 4> 코팅 안정성 및 독성에 대한 분석
<4-1> 코팅 안정성
먼저, 광학현미경을 이용하여 코팅의 표면상태를 조사하였다. 구체적으로, 2중 코팅된 비타민 C는 광학현미경을 이용하여 표면 상태를 확인하였는데 순수한 비타민 C는 도 5의 (A)와 같이 표면이 거칠고 투명에 가까운 상태이나, 2중 코팅된 비타민 C는 도 5의 (B), (C)와 같이 상대적으로 표면이 매끄럽고 불투명하게 나타났다. (B)의 경우 HCO를 사용하였는데 상대적으로 HCO의 투명도가 HPS의 투명도보다 좋으므로 (B)가 (C)보다 투명도가 높게 나타났다.
두 번째로, 입도분석기를 이용한 입자 크기 및 안정성을 분석하였다. 구체적으로, 입도분석기를 이용하여 0302 series의 코팅 안정성을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. HCO를 사용한 0302-0의 경우 입자크기가 비교적 안정되어 있고, 시간경과에 영향이 거의 없었다. 0302-1의 경우 용해되는 현상이 발생하는데 이는 1차 코팅이 제대로 이루어지지 않아서일 가능성이 높아 보인다. 0302-2의 경우 엉김현상이 발생하여 입자크기가 일정하지 않게 측정되었다. 0302-3과 0302-4는 0302-0과 비슷한 안정도를 보였으며, 상대적으로 입자크기는 작은 편이었다.
| 시료 번호 | 초기 | 5 분 | 10 분 | ||||||
| D[4,3] | D[3,2] | D [v,0.5] |
D[4,3] | D[3,2] | D [v,0.5] |
D[4,3] | D[3,2] | D [v,0.5] |
|
| 0302-0 | 33 | 8 | 27 | 27 | 8 | 22 | 53* | 7 | 22 |
| 0302-1 | 49 | 11 | 39 | 40 | 11 | 31 | |||
| 0302-2 | 50~59 | 9 | 24 | 32 | 7 | 17 | 65 | 8~9 | 41 |
| 0302-3 | 7 | 3.5 | 4 | 7 | 3.5 | 4 | 8 | 3.6 | 4.2 |
| 0302-4 | 14 | 4.5 | 7 | 11 | 4.1 | 6 | 10 | 3.9 | 6 |
* 기포 때문에 생긴 현상으로 보이고, 시료 0302-0은 시간변화에 안정한 것으로 판단됨.
※ Data 단위는 ㎛
※ D[4,3]= 부피기준 평균 직경, D[3,2]= 표면적기준 평균 직경,
D[v,0.5]= 전체 중 누적부피가 50% 일 때의 직경
<4-2> 피부독성 테스트
피부검사를 통하여 실시하였고, 각 코팅된 비타민 C 2.0, 2.5, 3.0% 시료를 각각 1/1000, 1/100, 1/10로 희석한 용액을 만든 다음 1/1000 용액부터 2.0 ㎖를 얼굴에 도포하고 24시간 후 1/100 용액 2.0 ㎖ 도포하고, 1/10 용액 2.0 ㎖를 도포하여 24시간 상태확인 후 원액 0.2 ㎖를 도포하고 상태를 확인하였다. 검사 판정기준은 하기와 표 6과 같고, 그 결과를 표 7에 나타내었다. 피검사자 중 한 두 명이 약간의 이질감을 보이는 것으로 나타났으나, 안정성 범위에 속하는 반응이므로 실제사용에 무리가 없을 것으로 판명되었다.
| 반응 | 가중치 | 판정의 기준 |
| - | 0 | 무반응 |
| ± | 0.5 | 약간의 자극감 (본인의 진술, 실제 변화는 없음) |
| + | 1 | 이질감 |
| ++ | 2 | 가려움증 |
| +++ | 3 | ++ 이상의 반응(작열감, 이질감) |
| 피검자번호 | 2.0 % 함유 | 2.5 % 함유 | 3 % 함유 | |||||||||
| 1/1000 | 1/100 | 1/10 | 원액 | 1/1000 | 1/100 | 1/10 | 원액 | 1/1000 | 1/100 | 1/10 | 원액 | |
| 1 | ||||||||||||
| 2 | ||||||||||||
| 3 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 5 | ± | + | ± | + | ± | + | ||||||
| 6 | ||||||||||||
| 7 | ||||||||||||
| 8 | ||||||||||||
| 9 | ± | |||||||||||
| 10 | ||||||||||||
| 11 | ||||||||||||
| 12 | ± | |||||||||||
| 판정 | 무자극 | 무자극 | 무자극 | |||||||||
한편, 본 발명의 구체적 범위는 상기 기술한 실시예 보다는 특허청구범위에 의하여 한정지어지며, 특허청구 범위의 의미와 범위 및 그 등가적 개념으로 도출되는 모든 변경 및 변형된 형태를 본 발명의 범위로 포함하여 해석하여야 한다.
Claims (9)
- 순수 비타민 C가 폴리옥시에틸렌(polyoxyethylene) 유도체 물질로 1차 코팅되고, 실리콘 오일로 2차 코팅하여 안정화된 이중 코팅된 순수 비타민 C.
- 제 1항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌 유도체 물질은 천연유래물질 유도체로서 폴리옥시에틸렌 경화피마자유(HCO), 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 수용성 스테롤 치환체(HPS ; Hydrophilic Phytosterol)로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 코팅된 순수 비타민 C.
- 제 2항에 있어서, 상기 1차 코팅 물질은 천연유래물질 유도체인 HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질과, 천연물 유래물질인 BW(Bees Wax), SA(stearic acid), 카나우바왁스, 칸델리라왁스, 쉐아버터, 망고버터, 레시틴 및 CA(cetyl alcohol)로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 코팅된 순수 비타민 C.
- 제 1항에 있어서, 상기 2차 코팅 물질인 실리콘 오일은 메틸하이드로겐 폴리실록산(Methyl hydrogen polysiloxane), 디메티콘(Dimethicone), 사이클로메티콘(Cyclomethicone), 디메티코놀(Dimethiconol) 및 페닐트리메티콘(Phenyl Trimethicone)으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 이중 코팅된 순수 비타민 C.
- 제 3항에 있어서, 상기 순수 비타민 C는 천연유래물질 유도체인 HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질 및 천연물 유래물질인 BW, SA, 카나우바왁스, 칸델리라왁스, 쉐아버터, 망고버터, 레시틴 및 CA로 이루어진 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질로 1차 코팅되고, 메틸하이드로겐 폴리실록산, 디메티콘, 사이클로메티콘, 디메티코놀 및 페닐트리메티콘으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질로 2차 코팅되는 것을 특징으로 하는 이중 코팅된 순수 비타민 C.
- 제 5항에 있어서, 상기 비타민 100 중량부에 대하여 BW 0.06~4중량부, SA 0.04~2중량부, CA 0.01~1중량부, HCO 또는 HPS 0.1~10중량부이고, 메틸하이드로겐 폴리실록산 0.1~5중량부 및 사이클로메티콘와 디메티코놀 혼합물 0.1~10중량부인 것을 특징으로 하는 이중 코팅된 순수 비타민 C.
- 폴리옥시에틸렌(polyoxyethylene) 유도체 물질을 에탄올에 용해시켜 비타민 C를 1차 코팅하고, 상기 1차 코팅된 비타민 C에 실리콘 오일로 2차 코팅한 후, 열처리를 통하여 휘발성분을 제거하고 코팅의 균일화 및 경화시킨 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항의 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법.
- 제 7항에 있어서, 상기 제조방법은
ⅰ) HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 천연유래물질 유도체 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 에탄올에 용해시킨 1차 코팅제로 비타민 C를 1차 코팅하는 단계;
ⅱ) 상기 1차 코팅된 비타민 C에 메틸하이드로겐 폴리실록산, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀 및 페닐트리메티콘으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질인 2차 코팅제를 혼합하는 단계; 및
ⅲ) 실리콘의 균일한 코팅 및 표면경화를 위하여, 상기 2차 코팅된 비타민 C를 80~150℃에서 열처리하여 1차 코팅시 잔류된 휘발성분을 제거하는 단계;를 포함하는 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법.
- 제 8항에 있어서, 상기 제조방법은
ⅰ) HCO, 폴리옥시에틸렌 솔비톨 및 HPS로 이루어진 천연유래물질 유도체 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질과, BW, SA, 카나우바왁스, 칸델리라왁스, 쉐아버터, 망고버터, 레시틴 및 CA로 이루어진 천연물 유래물질 군중에서 선택된 1가지 이상의 물질을 에탄올에 용해시킨 1차 코팅제로 비타민 C를 1차 코팅하는 단계;
ⅱ) 상기 1차 코팅된 비타민 C에 메틸하이드로겐 폴리실록산, 사이클로메티콘, 디메티콘, 디메티코놀 및 페닐트리메티콘으로 이루어진 군중에서 선택된 2가지 이상의 물질인 2차 코팅제를 혼합하는 단계; 및
ⅲ) 실리콘의 균일한 코팅 및 표면경화를 위하여, 상기 2차 코팅된 비타민 C를 80~150℃에서 열처리하여 1차 코팅시 잔류된 휘발성분을 제거하는 단계;를 포함하는 이중 코팅된 순수 비타민 C의 제조방법.
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|---|---|---|---|---|
| KR101675062B1 (ko) * | 2016-03-24 | 2016-11-11 | 김삼 | 멜라토닌을 이용한 이중 코팅된 순수 비타민 c 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
| KR20200127357A (ko) * | 2019-05-02 | 2020-11-11 | 주식회사비타월드 | 비타민 복합체 조성물, 이를 포함하는 코어-쉘 구조의 복합비타민, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010007492A (ko) * | 1999-06-24 | 2001-01-26 | 카나가와 치히로 | 피부 화장료 |
| KR100332259B1 (ko) | 1998-05-20 | 2002-04-12 | 조지안느 플로 | 안정한 수/유/수 에멀젼 및 화장품 및/또는 피부학적 조성물로써 그것의 용도 |
| KR100343412B1 (ko) | 1998-09-09 | 2002-07-11 | 조지안느 플로 | 안정한 ｏ/ｗ/ｏ 에멀션 및 화장적 및/또는 피부학적 조성물로서의 그의 용도 |
| US20050106197A1 (en) | 2003-09-26 | 2005-05-19 | Xavier Blin | Cosmetic composition comprising a block polymer and a non-volatile silicone oil |
-
2011
- 2011-01-28 KR KR1020110008946A patent/KR101055229B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332259B1 (ko) | 1998-05-20 | 2002-04-12 | 조지안느 플로 | 안정한 수/유/수 에멀젼 및 화장품 및/또는 피부학적 조성물로써 그것의 용도 |
| KR100343412B1 (ko) | 1998-09-09 | 2002-07-11 | 조지안느 플로 | 안정한 ｏ/ｗ/ｏ 에멀션 및 화장적 및/또는 피부학적 조성물로서의 그의 용도 |
| KR20010007492A (ko) * | 1999-06-24 | 2001-01-26 | 카나가와 치히로 | 피부 화장료 |
| US20050106197A1 (en) | 2003-09-26 | 2005-05-19 | Xavier Blin | Cosmetic composition comprising a block polymer and a non-volatile silicone oil |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101675062B1 (ko) * | 2016-03-24 | 2016-11-11 | 김삼 | 멜라토닌을 이용한 이중 코팅된 순수 비타민 c 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
| KR20200127357A (ko) * | 2019-05-02 | 2020-11-11 | 주식회사비타월드 | 비타민 복합체 조성물, 이를 포함하는 코어-쉘 구조의 복합비타민, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
| KR102182966B1 (ko) | 2019-05-02 | 2020-11-25 | 주식회사 비타월드 | 비타민 복합체 조성물, 이를 포함하는 코어-쉘 구조의 복합비타민, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
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