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KR100976938B1 - 세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법 - Google Patents

세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법 Download PDF

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KR100976938B1
KR100976938B1 KR1020047014183A KR20047014183A KR100976938B1 KR 100976938 B1 KR100976938 B1 KR 100976938B1 KR 1020047014183 A KR1020047014183 A KR 1020047014183A KR 20047014183 A KR20047014183 A KR 20047014183A KR 100976938 B1 KR100976938 B1 KR 100976938B1
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 유효량의 하기 화학식 I의 화합물로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 특징으로 하는 세균증에 대해 식물을 면역시키기 위한 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112010019216936-pct00015
상기 식 중,
X는 할로겐, C1-C4 알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1과 같고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3 또는 N(-OCH3)-COOCH3이고;
A는 -O-B, -CH2O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이고, 여기서
B는 임의 치환되는 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 원자 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 원자 및(또는) S 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로아릴 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴이고,
R1은 수소, 시아노, 알킬, 알킬할라이드, 시클로알킬, 알콕시를 나타내고;
R2는 임의 치환되는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5-원 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴술포닐, 또는
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알킬술포닐 또는 C(=NORα)=NORβ이고;
R3은 수소, 임의 치환되는 알킬, 알케닐, 알키닐을 나타낸다. 유효량의 상기 화합물을 식물 또는 종자에 흡수시킨다.
식물 고유 방어, 식물 면역, 식물의 세균 저항성

Description

세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법 {Method for Immunizing Plants Against Bacterioses}
본 발명은 식물 또는 종자에 의해 흡수되는 유효량의 하기 화학식 I의 화합물로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법에 관한 것이다.
Figure 112004041073485-pct00001
상기 식 중,
X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1이고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3 )-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 또는 N(-OCH3)-COOCH3이고;
A는 -O-B, -CH2O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R 1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이고, 여기서
B는 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 포함하는 5-원 또는 6-원 헤테로아릴 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra기로 치환되며,
여기서, Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시, C(=NORα)-ORβ 또는 OC(Rα)2-C(Rβ)=NORβ이고,
상기 고리형 기는 또한 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rb기로 치환되고;
여기서, Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 또는 C(=NORα)-ORβ이며;
Rα 및 Rβ는 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시이고;
R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴술포닐이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra기로 치환되고;
C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1 -C10-알킬술포닐, 또는 C(R α)=NORβ이고, 이러한 기들의 탄화수소기는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc기로 치환되며,
(여기서, Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C 6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C 1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시,
C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 및 헤테로아릴티오이고, 이들 고리형 기는 또한 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Ra기가 이들에 부착될 수 있음);
R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2 -C6-알키닐이고, 이러한 기들의 탄화수소 기는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc기로 치환된다.
추가로 본 발명은 일반적으로 세균증에 대해 식물을 면역시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
세균은 다수의 농작 식물에서의 질병 (세균증)의 병원균으로서 온건하고 습온한 기후의 지역에서 주로 발견된다. 때때로, 이러한 질병은 상당한 경제적인 손실을 일으킨다. 일반적으로 공지된 예로는 다양한 에르위니아 (Erwinia) 종에 의해 발생되는 전체 과일 농장의 사멸 (배 및 사과에서의 "화상병 (fireblight)") 및 감자 및 다수의 다른 식물에서의 무름병, 애그로박테리아 (agrobacteria)에 의해 유발되는 다양한 식물 종양 및 잔토모나스 (Xanthomonas) 종에 의해 발생하는 다양한 채소 및 벼, 밀 및 감귤류 과일 상의 괴사가 있다. 특히 채소, 최고 과일 종 및 담배에서 슈도모나스 (Pseudomonas) 종에 의해 발생한 세균증이 특히 우려된다.
예상할 수 있는 바와 같이, 진균류-특이적 대사 과정에 이용되는 통상적인 살진균제는 세균증에 대해서는 활성이지 않다. 따라서, 지금까지 가능했던 이들을 방제하는 유일한 방법은 항생제 (예를 들어, 스트렙토마이신 (Streptomycin), 블라스티시딘 (Blasticidin) S 또는 카수가미신 (Kasugamicin))를 사용하는 것이였으나, 이러한 과정은 거의 실행되지 않는다: 원칙적으로 이러한 항생제가 인간 및 동물 의약에서 세균성 병원균에 대해 사용되는 것과 동일한 작용 기작에 의존하고 있기 때문에 농업에서 항생제의 광범위한 사용은 숙고 중이다. 따라서, 이들은 저항성을 축적시킬 수 있다. 또한 항생제는 그들의 분자 구조 (이들의 대부분은 복잡함) 때문에 값이 비싸며, 생명공학적인 방법에 의해서만 제조될 수 있다.
따라서, 식물의 고유 방어의 이용 또는 자극은 복잡한 원리를 구성할 수 있다.
제EP-A 420 803호는 다양한 식물병인성의 미생물에 대한 벤조-1,2,3-티아졸 유도체의 면역 효과를 기재하고 있다. 제WO-A 96/37493호는 피리딜티아졸의 유사한 효과를 개시하고 있다. 그러나 이러한 물질의 효과는 빈번하게 불충분하다.
폭넓게 사용할 수 있으며, 인간 및 동물에서의 세균증에 대해 이용가능한 도구를 손상시키지 않고, 경제학상 및 독물학상 허용가능하며, 식물세균증에 대한 효과적인 면역을 일으키면서 식물에 손상을 주지 않는 방법을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에서 정의한 방법에 의해 달성됨을 알게 되었다. 사용된 활성 성분은 살진균제로서, 일부 경우에서는 살충제로도 공지되어있다 (제EP-A 178 826호; 제EP-A 253 213호; 제WO-A 93/15046호; 제WO-A 95/18789호; 제WO-A 95/21153호; 제WO-A 95/21154호; 제WO-A 95/24396호; 제WO-A 96/01256호; 및 제WO-A 97/15552호). 그러나, 세균증에의 저항성을 유도하는 식물 "면역체계"의 자극에 대한 결과는 지금까지 유효하지 않았다.
식물 질병을 방제하는데 요구되는 농도의 화학식 I의 활성 성분에 대한 식물의 우수한 내성에 의해 기생 식물 부분(aerial plant part)의 처리뿐 아니라 식물 전파 물질, 종자 및 토양의 처리가 가능해 진다.
본 발명에 따른 방법에서, 활성 성분은 잎 표면을 통해서 또는 뿌리를 통해서 식물에 흡수되고, 식물 수액으로 식물 전체에 분포된다.
따라서, 본 발명에 따른 방법을 실시한 후의 보호 작용은 직접 살포한 식물 부분에서 발휘될 뿐만 아니라, 식물 전체의 세균증에 대한 저항성이 증가한다.
본 방법의 바람직한 실시태양에서, 기생 식물 부분을 활성 성분 I의 조제물로 처리한다.
본 발명에 따른 방법에서 사용되는 활성 성분의 제조는 서두에서 언급한 문헌으로부터 공지되어 있다.
본 발명에 따른 방법을 위한 특히 바람직한 활성 성분은 각각의 경우에서 단독 또는 복합으로, 다음의 의미를 갖는 치환기를 갖는 활성 성분이다.
본 발명에 따른 방법을 위한 특히 바람직한 활성 성분은 Q가 C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 또는 N(-OCH3)-COOCH3인 활성 성분 I이다.
화학식 I 중 B는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 트리아졸릴 및 피라졸릴이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법을 위한 특히 바람직한 활성 성분은, 특별히
V가 OCH3 및 NHCH3, 특히 OCH3이고,
Y가 CH 및 N이고,
T 및 Z가 서로 독립적으로 CH 및 N인 화학식 II 내지 VIII의 활성 성분이다.
Q가 N(-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제WO-A 93/15046호 및 제WO-A 96/01256호에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=CH-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제EP-A 178 826호 및 제EP-A 278 595호에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=N-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제EP-A 253 213호 및 제EP-A 254 426호에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=N-OCH3)-CONHCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제EP-A 398 692호, 제EP-A 477 631호 및 제EP-A 628 540호에 기재된 화합물이다.
Q가 C(=CH-CH3)-COOCH3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제EP-A 280 185호 및 제EP-A 350 691호에 기재된 화합물이다.
A가 -CH2O-N=C(R1)-B인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제EP-A 460 575호 및 제EP-A 463 488호에 기재된 화합물이다.
A가 -O-B인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제EP-A 382 375호 및 제EP-A 398 692호에 기재된 화합물이다.
A가 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3인 화학식 I의 바람직한 활성 성분은 공보 제WO-A 95/18789호, 제WO-A 95/21153호, 제WO-A 95/21154호, 제WO-A 97/05103호 및 제WO-A 97/06133호에 기재된 화합물이다.
화학식 I의 특히 바람직한 활성 성분은
Q가 N(-OCH3)-COOCH3이고,
A가 CH2-O-이고,
B가 3-피라졸릴 또는 1,2,4-트리아졸릴이며,
여기서, B는
·할로겐, 메틸 및 트리플루오로메틸 및
·페닐 및 피리딜, 특히 2-피리딜 (이러한 기들은 1개 내지 3개의 Rb기로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환기에 부착될 수 있는 화합물이다.
이러한 활성 성분은 화학식 II로 기재된다.
Figure 112004041073485-pct00002
상기 식 중, Ra'는 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, Rb 는 화학식 I에서 주어진 의미를 가지며, x는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1이다.
특히 바람직한 활성 성분은 또한 화학식 II'의 활성 성분이다.
Figure 112004041073485-pct00003
또한, V가 OCH3 또는 NHCH3이고, Y가 N이고, Ra가 할로겐, C1-C 4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C4-할로겐알콕시인 화학식 III의 활성 성분이 바람직하다.
Figure 112004041073485-pct00004
V가 OCH3이고, Ra가 할로겐, 메틸, 디메틸 또는 트리플루오로메틸, 특히 메틸인 화학식 III의 활성 성분이 특히 바람직하다.
그들의 용도에 관하여, 하기 표에 따른 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112004041073485-pct00005
Figure 112004041073485-pct00006
Figure 112004041073485-pct00007
Figure 112004041073485-pct00008
Figure 112004041073485-pct00009
Figure 112004041073485-pct00010
Figure 112004041073485-pct00011
화합물 I은 세균증에 대한 식물의 저항성을 증가시킨다. 그들은 다양한 농작 식물, 예컨대 채소, 최고 과일 종 및 담배, 및 이러한 식물의 모든 종자에서 세균을 방제하는데 특히 중요하다.
구체적으로, 이들은 하기 식물 질병을 방제하는데 적합하다:
담배, 감자, 토마토 및 콩에서 슈도모나스 종, 및 특히
과일, 채소 및 감자에서 에르위니아 종.
화학식 III의 화합물, 특히 화합물 II-1은 에르위니아 종을 방제하는데 특히 적합하다.
화합물 I은 세균 감염으로부터 보호받아야 하는 식물, 종자 또는 토양을 유효량의 활성 성분으로 처리하여 시용된다. 시용은 세균이 식물 또는 종자를 감염 시키기 전에 실시한다. 이로써 눈에 띄게 감소된 세균증에 대한 식물의 민감성이 관찰될 수 있다.
농작물 보호에 사용하기 위해, 시용률은 병원균 종 및 식물 종에 따라, 헥타르당 활성 성분 0.01 내지 2.0 kg이다.
종자의 처리에 있어서는, 일반적으로 종자 1 kg 당 활성 성분 0.001 내지 0.1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 g의 양이 요구된다.
화합물 I은 살진균제를 위한 통상적인 조제물, 예를 들면 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 그 사용 형태는 특정의 목적에 달려있다; 각각의 경우에서, 본 발명에 따른 화합물은 미세하고 균일한 분포가 보장 되어야 한다.
조제물은 공지된 방법에 의해, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 증량시키고, 바람직한 경우 유화제 및 분산제를 사용함으로써 제조되고, 또한 물이 희석제로 사용될 때, 다른 유기 용매를 보조 용매로 사용할 수도 있다. 적합한 보 조제는 본질적으로 살진균제로서 통상적으로 사용되는 것이다. 일반적으로, 조제물은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
다음은 조제물의 예이다:
I. 본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미분된 고령토 95 중량부와 친밀하게 혼합한다. 이것으로 활성 성분 5 중량%를 포함하는 더스트를 얻는다.
II. 본 발명에 따른 화합물 30 중량부를 분말상의 실리카겔 92 중량부 및 상기 실리카겔의 표면 상에 분무된 파라핀유 8 중량부의 혼합물과 친밀하게 혼합한다. 이것으로 우수한 부착 성질을 갖는 활성 성분의 조제물을 수득한다 (활성 성분 함량 23 중량%).
III. 본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 크실렌 90 중량부, 8 내지 10 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가물 6 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 2 중량부로 이루어진 혼합물 중에 용해시킨다 (활성 성분 함량 9 중량%).
IV. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥산온 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가물 5 중량부, 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 5 중량부로 이루어진 혼합물 중에 용해시킨다 (활성 성분 함량 16 중량%).
V. 본 발명에 따른 화합물 80 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-알파-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산 나트륨염 10 중량부 및 분말상 실리카겔 7 중량부와 완전히 혼합하고, 상기 혼합물을 해머밀 (hammer mill)에서 분쇄한다 (활성 성분 함량 80 중량%).
VI. 본 발명에 따른 화합물 90 중량부를 10 중량부의 N-메틸-α-피롤리돈과 혼합하고, 이것으로 미세방울 (microdrop) 형태로 사용하기에 적합한 용액을 수득한다 (활성 성분 함량 90 중량%).
VII. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥산온 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가물 20 중량부, 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 이것을 미세하게 분산시켜 활성 성분 0.02 중량%를 포함하는 수성 분산액을 수득한다.
VIII. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산 나트륨염 17 중량부, 및 분말상 실리카겔 60 중량부와 완전히 혼합하고, 상기 혼합물을 해머밀에서 분쇄한다. 상기 혼합물을 20,000 중량부의 물에 미세하게 분산시켜 활성 성분 0.1 중량%를 포함하는 분무 혼합물을 수득한다.
수성의 사용 형태는 통상적으로 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능 분말, 오일 분산물)에 물을 첨가하여 제조한다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산물을 제조하기 위해서는 물질 자체 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 것을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 수중에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절하다면, 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조할 수 있고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용할 수 있는 생산물 중 활성 성분 농도는 비교적 넓은 범위로 달라질 수 있다. 일반적으로 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 성분은 또한 극미량(Ultra-low volume:ULV)법으로 성공적으로 이용될 수 있고, 95 중량% 이상의 활성 성분을 포함하는 조제물을 시용하거나, 또는 심지어 첨가제가 없이 활성 성분만을 시용할 수 있다.
다양한 유형의 오일, 또는 제초제, 다른 살진균제, 다른 살해충제 또는 살균제가 적절한 경우, 시용 직전에 활성 성분에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 제제들은 본 발명에 따른 제제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
세균에 대한 활성 성분 I의 저항성 유도 효과가 포장 또는 생성물 데이타 시트 상에 프린트된 메모로서 언급될 수 있다. 활성 성분 I과 함께 조합으로 시용될 수 있는 제조물도 상기 메모로 제공될 수 있다.
저항성의 유도는 또한 공식적으로 활성 성분 I의 인증의 주제일 수 있는 지시를 구성할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 효과는 하기 실험에 의해 증명되었다:
세균에의 저항성 유도를 위한 사용 실시예
식물 재료
실험을 위해, 담배 식물 (니코티아나 타바쿰 cv. 잔티-nc (Nicotiana tabacum cv. Xanthi-nc))을 25℃, 59%의 대기습도 및 16 시간의 1 일 광주기 (150-200 μM 퀀텀/s-1/m-2)에서 6 내지 8 주 동안 육모용 퇴비 (seed compost) (표준토양유형 ED 73)에서 재배하였다. 식물의 일부에 1 주일에 한번 상업적인 화초용 비료 (10% 총 질소, 9% 인산염, 7% 가성 칼륨)를 권장 사용률로 관개수에 첨가하여 공급하였다.
활성 성분의 시용
활성 성분을 0.1 mM 수용액 형태 (1% v/v 디메틸 술폭시드 [DMSO]로 제조된 희석액)로 식물 상에 분사하거나, 매우 미세한 캐눌라 (canula)의 보조로 잎 조직 안으로 직접 침투시켰다. 대조군 식물을 활성 성분이 없는 용액으로 유사하게 처리하였다. 생물학적 다양성의 영향을 최소화하기 위해, 각 경우에서 일부 실험은 잎의 한 쪽 반 (중앙 엽맥의 좌측 또는 우측)을 활성 성분 용액으로, 동일한 잎의 다른 쪽 반을 대조군 용액으로의 처리를 포함하였다.
시용한 후, 및 또한 슈도모나스 시린재 (syringae)로의 후속적인 접종 후, 그 식물을 성장 캐비넷 (growth cabinet)에 방치하였다.
접종/감염 및 저항성 평가
본원에서 기술한 바와 같이 활성 성분이 시용된 담배 식물 또는 잎을 슈도모나스 시린재 pv. 토마토 (tomato) (균주 DC 3000; 기원: Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA) 또는 슈도모나스 시린재 pv. 타바시 (tabaci) (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen [German Collection of Microorganisms and Cell Cultures], Brunswick, Germany)로 감염시켰다. 이를 위하여, 세균을 30 ℃에서 1 시간 동안 킹스 B 배지 (King's B Medium) 상에서 배양하고, 원심분리하고, 세척하고, 10 mM MgCl2 용액 중에 105 cfu ml-1의 밀도에 이르게 하였다. 상기 접종물의 대략 200 ㎕ (2 x 104 cfu ml-1 )를 캐눌라로 만들어진 작은 잎 난절부분을 통해 잎 조직으로 직접 침투시켰다.
그 다음 주에, 감염의 결과로서 잎의 괴사의 정도를 측정하였다. 괴사 증후의 부재는 잎 조직에 저항성이 유도됨을 나타낸다.
세균 성장의 측정
세균 개체수를 정량하기 위해, 두개의 잎 조각의 군 (Φ 1 cm)을 감염된 잎 영역으로 펀칭하고, 멸균수 500 ㎕ 중에 균질화시켰다. 그의 연속 희석물을 킹스 B 한천 배지상에 플레이팅하고, 잎 디스크 당 출발 개체수의 농도 (cfu)를 2일 동안 30 ℃에서 인큐베이션 후 형성된 콜로니의 수에 기초하여 계산하였다.
사용 실시예
활성 성분 I-5로 처리한 후, 담배 잎 상에서 슈도모나스 시린재 pv. 토마토 DC3000 (비상화성 상호작용)에서 저항성이 증가하고, 슈도모나스 시린재 pv. 타바시 (상화성 상호작용)에 의해 발병되는 질병 증후의 발생이 감소되었다.
실시예 1: 슈도모나스 시린재 pv. 타바시 (상화성 상호작용)에 대한 면역
상화성 숙주-병원균 조합의 경우에 있어서, 활성 성분 I-5의 0.01% 이하 농도의 제조물로 시용 (접종 전 24 내지 48 시간)에 의해 세균 성장이 억제되고, 질병 증후의 발현이 감소되었다.
활성 성분 I-5의 존재 또는 부재하에 콜로니로 킹스 B 배지의 접종 후 슈도모나스 시린재 pv. 타바시의 성장 운동 과정은 활성 성분 자체는 시험관 내에서 세균 성장에 효과가 없음을 설명한다.
따라서, 관찰된 효과는 식물의 고유 방어 또는 병원균에의 저항성의 자극에 기초하는 것이다.
접종된 담배 잎에서 슈도모나스 시린재 pv. 타바시의 성장
시간[시간] 세균 (x106 세포/ml (잎 디스크-1)
활성 성분 I-5 대조군
0 0 0
16 0.3 0.3
24 1.2 3.3
48 1.4 3.7

실시예 2: 슈도모나스 시린재 pv. 토마토 DC3000 (비상화성 상호작용)에 대한 면역
비상화성 상호작용의 경우에서도 증후의 발현이 크게 감소되었다 (즉, 식물은 본질적으로 감염된 조직 영역의 사멸을 포함하는 ("방어") 괴사를 발전시킴으로써 침투된 병원균에 빠르게 반응함).
슈도모나스 시린재 pv. 토마토 DC3000으로 엽맥사이 영역에 접종 후, 담배 잎에서의 감염 과정
시간[시간]
 잎의 변화 (엽맥사이 영역의 면적%)
활성 성분 I-5 대조군
시들음 증후 괴사 시들음 증후 괴사
0 0 0 0 0
24 0 0 100 0
48 0 5 - 100
72 0 8 - 100
144 0 15 - 100
168 0 20 - 100

활성 성분 I-5의 제조물의 시용 후, 괴사를 보이는 몇 영역은 잎이 난절된 접종 구역으로 직접적으로 제한되었다. 대조군 식물의 잎은 24 시간 후에 시들었으며, 48 시간 후에 완전히 사멸되었다.

Claims (11)

  1. 식물 또는 종자에 의해 흡수되는 유효량의 하기 화학식 I의 화합물로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 세균증에 대한 식물의 면역 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112010019216936-pct00016
    상기 식 중,
    X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
    m은 0 또는 1이고;
    Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 또는 N(-OCH3)-COOCH3이고;
    A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이고, 여기서
    B는 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 포함하는 5-원 또는 6-원 헤테로아릴 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra기로 치환되며,
    여기서, Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시, C(=NORα)-ORβ 또는 OC(Rα)2-C(Rβ)=NORβ이고,
    상기 고리형 기는 또한 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rb기로 치환되고;
    여기서, Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 또는 C(=NORα)-ORβ이며;
    Rα 및 Rβ는 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시이고;
    R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴카르보닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴술포닐이고, 상기 고리계는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Ra기로 치환되고;
    C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐, 또는 C(Rα)=NORβ이고, 이러한 기들의 탄화수소기는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc기로 치환되며,
    (여기서, Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시,
    C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴옥시 및 헤테로아릴티오이고, 이들 고리형 기는 또한 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되거나 1 내지 3개의 Ra기가 이들에 부착될 수 있음);
    R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이고, 이러한 기들의 탄화수소 기는 치환되지 않거나 1 내지 3개의 Rc기로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, Q가 C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 또는 N(-OCH3)-COOCH3인 화학식 I의 활성 성분이 사용되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 지수 m이 0이고, 화학식 I 중 치환기가 하기의 의미를 갖는 방법.
    A는 -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 CH2-O-N=C(R1 )-C(R2)=N-OR3이고;
    B는 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라졸릴, 트리아졸릴이고, 상기 고리계가 1 내지 2개의 Ra기로 치환되고;
    R2는 C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐, C3-C 6-시클로알킬이고, 이러한 기들은 치환되지 않거나 1 또는 2개의 Rb'기로 치환되거나, 또는 치환되지 않거나 1 또는 2개의 Ra기로 치환되는 페닐이고;
    (여기서, Rb'는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 벤질, 페닐 또는 페녹시임)
    R3은 C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C 10-알키닐이다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 II의 활성 성분이 사용되는 방법.
    <화학식 II>
    Figure 112010019216936-pct00017
    상기 식 중, T는 탄소 원자 또는 질소 원자이고, Ra'는 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, Rb는 제1항에 정의된 바와 같고, x는 1 또는 2이고, y는 0 또는 1이다.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 III의 활성 성분이 사용되는 방법.
    <화학식 III>
    Figure 112008016128022-pct00014
    상기 식 중, V는 OCH3이고, Y는 N이고, Ra는 메틸, 디메틸 또는 할로겐이다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에르위니아 (Erwinia) 종에 대해 면역시키기 위한 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 식물을 처리하는 것인 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 종자를 처리하는 것인 방법.
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