KR100905733B1

KR100905733B1 - 모발처리제 및 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법

Info

Publication number: KR100905733B1
Application number: KR1020077016845A
Authority: KR
Inventors: 아키라 시부야; 히데마사 아오키; 마코토 사이토; 모토아키 카마치; 아츠시 츠치야; 아키오 오카무라
Original assignee: 쇼와 덴코 가부시키가이샤
Priority date: 2004-12-20
Filing date: 2005-12-20
Publication date: 2009-07-01
Also published as: CN101083975A; AU2005320058A1; EP1827370B1; US20080085251A1; US8961946B2; TW200637595A; CN101669887A; CN101669887B; EP1827370A1; WO2006068276A1; AU2005320058B2; ES2460865T3; KR20070089248A; TWI373347B; CN101083975B

Abstract

피부자극을 덜 일으키는 중성 내지 약산성 pH의 범위일지라도 모발의 퍼머넌트웨이브 처리가 가능하고, 불쾌한 냄새가 차단되는 모발처리제를 제공한다. 모발처리제는 상기 식(2)으로 표시되는 화합물을 1종 이상을 함유한다. 모발처리제는 상기 식(2)의 화합물과 티오글리콜산, 티오젖산, 시스테인, 아세틸시스테인, 시스테아민, 아실시스테아민, 이들의 염 및 이들의 에스테르 유도체에서 선택되는 1종 이상의 화합물(ⅱ)을 함유한다. 모발처리제는 상기 식(2)의 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하고, 유화되어 있다. 모발처리제는 상기 식(2)의 화합물과 특정 향료를 함유하며, X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-에서 선택되는 구조이고; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이며; Y는 산소원자 또는 황원자이고; 식(1)에서, Z는 1종 이상의 머캅토기를 갖는 2가의 유기잔기이고; 식(2)에서 R은 머캅토기를 선택적으로 갖는 2가의 유기잔기이며; R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다.

Description

모발처리제 및 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법{HAIR PROCESSING AGENT AND METHOD FOR PERMANENT WAVING HAIR}

관련 출원의 상호 참조 :

본 출원은 35 U.S.C. §111(b)에 준하여 2004년 12월 29일에 출원한 가출원 60/639,807호, 2005년 4월 5일에 출원한 가출원 60/668,093호와 60/668,090 및 2005년 4월 6일에 출원한 60/668,612호 각각의 출원일의 35 U.S.C. §119(e)에 따른 이익을 주장하는 35 U.S.C.§111(a)하에 출원된 출원이다.

본 발명은 환상 머캅토 화합물을 함유한 신규한 모발처리제 및 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법에 관한 것이다.

퍼머넌트 웨이브는 두 개의 공정으로 형성되는 것으로 알려져 있다. 즉, 황원제 작용에 의한 모발의 시스틴(이황화물) 결합을 환원 절단하고, 이어서 산화제로 중화 또는 고정하여 시스틴 결합을 복원한다.

모발의 퍼머넌트 처리에는 티오클리콜산, 시스테인, 아세틸시스테인 및 그들의 염 등 소위 케라틴 환원물질을 일반적으로 사용하고 있다. 이들 케라틴 환원물질은 알칼리성 조건하에서 퍼머넌트 모발 처리에 대한 실질적인 성능을 나타내므로, 대부분의 파마액은 pH 9.5 정도의 알칼리성으로 만든다. 그러나, 알칼리성 파 마액은 모발과 두피를 손상시키는 것으로 알려져 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위해서, 중성 내지 약산성 pH의 범위(pH : 25℃에서 3~7.5)에서 사용할 수 있는 케라틴 환원물질을 개발하였다.

예를 들면, 티오글리콜산의 모노글리세롤 에스테르는 상기 pH의 범위에서 사용할 수 있는 케라틴 환원물질로서 검토되고 있다(예, 일본특허공개 평08-291031호). 티오글리콜산 에스테르가 피부에 야기하는 문제를 해결하기 위해서, 머캅토글리콜산 아미드 유도체 및 머캅토젖산 아미드 유도체를 검토하였다(예, 일본특허공개 2000-507272호 및 일본특허공개 2003-528901호). 또한, 약산성 조건하에서 효과를 발휘하는 것으로 여겨지는 시스테아민이 검토되고 있다(예, 일본특허공개 평03-271214호).

일본특허공개 평08-291031호에 제안된 티오글리콜산의 모노글리세롤 에스테르는 취급성이 우수하고 특정 냄새를 갖는 액상이나, 그 구조 중 수산기에 기인한 것으로 추정되는 감작성에 대한 보고가 있었기 때문에 실용성이 없다.

일본특허공개 2000-507272호에 제안된 머캅토카르복실산 아미드는 피부자극을 야기한다는 것이 이미 알려져 있다. 또한, 일본특허공개 2003-528901호에 제안된 머캅토카르복실산 아미드 유도체는 유사한 감작성을 갖고 있을 염려가 있고 충분하지 않은 정제 또는 보존하는 동안 유리되는 원료인 아민에 의해 야기되는 감작성과 피부자극성에 대한 염려가 있다.

일본특허공개 평03-271214호에 제안된 시스테아민은 약산성 내지 산성 조건하에서 파마 성능이 불충분하고, 파마한 머리에서 특이한 냄새가 나는 등 많은 문제를 갖고 있다.

상기한 바와 같이, 지금까지 제안된 케라틴 환원물질은 원하는 모발처리제를 제공할 수 있는 실정이 아니다.

그러한 종래 모발처리제가 약알칼리성 pH의 범위에서 사용되는 경우에 원하는 파마 성능을 보일지라도, 약알칼리성 조건하에서 퍼머넌트 웨이브 처리는 두피와 모발에 악영향을 미치고, 모발의 탈색 및 건조 등이 종종 발생한다.

종래 모발처리제를 중성 내지 약산성 범위의 pH에서 사용하는 경우, 이 범위에서 항상 만족할 만한 파마 성능을 보여주지는 않는다. 파마 성능을 확보하기 위한 과도한 사용은 지속적으로 냄새가 나고 환원물질에 의하여 두피가 손상되는 등 다른 문제들을 초래할 수 있다. 따라서, 원하는 파마 성능을 갖는 모발처리제가 없었다.

그러므로 본 발명의 목적은 피부에 자극을 덜 유발하는 중성 내지 약산성 pH의 범위일지라도 모발을 퍼머넌트 웨이브 처리할 수 있는 모발처리제를 제공하는 것이다.

상기 문제점들을 해결하기 위해서, 본 출원인은 본 발명에 따른 케라틴 환원물질로서 환상 머캅토 화합물을 함유하는 모발처리제를 제공한다. 그러나, 모발처리제가 물을 함유하는 경우, 환상 머캅토 화합물이 가수분해되어 처리제 중의 환상 머캅토 화합물의 농도가 시간에 따라 감소하고 분해됨으로써 착색 및 침전이 되어 외관을 손상시킨다.

그러므로, 본 발명은 환상 머캅토 화합물이 물이 존재할 때의 안정성이 향상되어 처리제 중에서 환상 머캅토 화합물 농도의 시간 경과에 따른 감소를 억제하고 처리제의 착색 및 침전을 방지함으로써 안전한 성능과 장시간 양호한 외관을 가질 수 있는 모발처리제를 제공하는 것을 목적으로 한다.

퍼머넌트 웨이브제로 모발을 종래의 퍼머넌트 웨이브 처리를 하는 경우, 환원제(이하, 퍼머넌트 웨이브 제1제제라고도 함)를 함유하는 제1제제 및 산화제(이하, 퍼머넌트 웨이브 제2제제라고도 함)를 함유한 제2제제를 사용한다. 상기 특헌문헌들에 기술된 바와 같이 제1제제 중의 환원제는 주성분으로서 머캅토 화합물을 함유하므로 퍼머넌트 웨이브 처리는 불쾌한 냄새를 수반한다.

따라서, 본 발명의 다른 목적은 피부의 자극을 덜 야기하는 중성 내지 약산성의 pH의 범위에서 일지라도 퍼머넌트 웨이브 모발이 가능하고 불쾌한 냄새가 차단된 모발처리제를 제공하는 것이다.

본 발명자들이 예의 검토한 결과, 퍼머넌트 웨이브 제1제제 중 케라틴 환원물질로서 특정 환상 머캅토 화합물을 사용하면 공지의 화합물보다 중성 내지 약산성의 pH의 범위에서 더 높은 파마 성능을 가질 수 있다는 것을 알았다.

환상 머캅토 화합물은 공지의 화합물보다 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 더 높은 파마 성능을 갖는다는 것을 알았다. 더 연구한 결과 다른 케라틴 환원물질과 병합하여 환상 머캅토 화합물을 사용하면 더 넓은 pH의 범위에서 높은 파마성능을 가질 수 있다는 것을 알았다.

또한, 특정 환상 머캅토 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하는 유화 모발처리제는 처리제 중에서 환상 머캅토 화합물이 개선된 안정성을 보여준다는 것을 알았다.

또한, 케라틴 환원 물질로서 환상 머캅토 화합물을 특정 향료와 병합하여 사용하면 공지의 화합물보다 중성 내지 약산성의 pH의 범위에서 더 높은 파마 성능을 갖고 머캅토기에서 기인한 불쾌한 냄새가 차단된 모발처리제를 얻을 수 있다는 것을 알았다.

본 발명은 이러한 발견을 근간으로 완성하였다.

본 발명의 제1 내지 제4 태양은 하기 (1A)~(10A), (1B)~(12B), (1C)~(15C), 및 (1D)~(11D), 각각에 관한 것이다.

(1A) 하기 식(1)으로 표시되는 화합물을 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발처리제 :

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; Z는 하나 이상의 머캅토기를 갖는 2가의 유기잔기이다.)

(2A) (1A)에 있어서, 상기 식(1)으로 표시되는 화합물은 하기 식(2)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제 :

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; R은 선택적으로 머캅토기를 갖는 2가의 유기잔기이다.)

(3A) (1A) 또는 (2A)에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(4A) (1A) 내지 (3A) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(5A) (2A) 내지 (4A) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 R은 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(6A) (2A) 내지 (4A) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 R은 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(7A) (1A) 또는 (2A)에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(8A) (1A) 내지 (7A) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)으로 표시되는 화합물의 함량은 환원물질(:티오클리콜산) 환산으로 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(9A) (1A) 내지 (8A) 중 어느 하나에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(10A) (1A) 내지 (9A) 중 어느 하나에 기재된 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.

(1B) (ⅰ) 하기 식(2)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 : 및

(ⅱ) 티오글리콜산, 티오젖산, 시스테인, 시스테아민, 디티오글리콜, 아황산, 이들의 염, 이들의 에스테르 유도체 및 이들의 아미드 유도체로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(2B) (1B)에 있어서, 상기 화합물(ⅱ)의 함량은 화합물 (ⅰ)과 (ⅱ)의 합계량에 대하여((ⅱ)/(ⅰ+ⅱ)) 0.01~50몰%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(3B) (1B) 또는 (2B)에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(4B) (1B) 내지 (3B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물(ⅱ)은 시스테아민, 그의 염, 또는 그의 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(5B) (1B) 내지 (4B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(6B) (1B) 내지 (5B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(7B) (1B) 내지 (6B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 R은 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(8B) (1B) 내지 (7B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 R은 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(9B) (1B) 내지 (8B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(10B) (1B) 내지 (9B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)의 총함량은 환원물질(:티오글리콜산)로 환산하여 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(11B) (1B) 내지 (10B) 중 어느 하나에 있어서, 상기 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(12B) (1B) 내지 (11B) 중 어느 하나에 기재된 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.

(1C) 하기 식(2)으로 표시되는 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하는 모발처리제로서, 상기 모발처리제는 유화된 것을 특징으로 하는 모발처리제 ;

(2C) (1C)에 있어서, 상기 식(2)에서의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(3C) (1C) 또는 (2C)에 있어서, 상기 식(2)에서의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(4C) (1C) 내지 (3C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)에서의 R은 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(5C) (1C) 내지 (3C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)에서의 R은 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(6C) (1C) 내지 (5C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(7C) (1C) 내지 (6C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 계면활성제는 비이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 고분자 계면활성제 및 생계면활성제로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 계면활성제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(8C) (7C)에 있어서, 상기 비이온 계면활성제는 부가몰수 10~100인 폴리옥시에틸렌을 함유하는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알케닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(9C) (7C)에 있어서, 상기 비이온 계면활성제는 실리콘계 비이온 계면활성제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(10C) (7C)에 있어서, 상기 생계면활성제는 리포펩타이드 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(11C) (1C) 내지 (10C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물의 함량은 환원물질(: 티오글리콜산)로 환산하여 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(12C) (1C) 내지 (11C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 계면활성제는 0.1~20질량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(13C) (1C) 내지 (12C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(14C) (1C) 내지 (13C) 중 어느 하나에 있어서, 상기 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(15C) (1C) 내지 (14C) 중 어느 하나에 기재된 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 퍼머넌트 웨이브 방법.

(1D) (ⅰ) 하기 식(2)으로 표시되는 화합물 중 1종 이상의 화합물 : 및

(ⅱ) (A) 탄화수소, (B) 알코올, (C) 페놀, (D) 알데히드 및/또는 아세탈, (E) 케톤 및/또는 케탈, (F) 에테르, (G) 합성 머스크, (H) 산, (I) 락톤, (J) 에스테르, (K) 질소함유 및/또는 황함유 및/또는 할로겐 함유 화합물, 및 (L) 천연 향료로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 향료를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(2D) (1D)에 있어서, 상기 향료(ⅱ)는 아세틸 디이소아밀렌, 아니스 알코올, 운데카락톤, 에틸 말톨, 오렌지유, 캠퍼, 게라니올, 게라닐 니트릴, 디메틸 옥탄올, 시클로펜타데카놀리드, 시트랄, 시트로넬랄, 디메틸 옥테놀, 메틸 디히드로자스모네이트, 디히드로미르세놀, 시나믹 알코올, 스피아민트유, 다마스콘, 탄지유, 트리플랄, 트리메틸 운데카디에날, γ-데카락톤, 트리메틸 헥세날, 네롤, 네롤리돌, γ-노나락톤, 바질유, 피넨, 페닐에틸알코올, 페닐 프로판알, 펜킬알콜올, 헥세날, 시스-3-헥세놀, 박하유, 버가못유, 벤질 포르메이트, 벤즈알데히드, 보르네올, 메틸 이오논, 메틸 시나믹 알데히드, 메톡시 시트로넬랄, 메탄올, 멘톨, 멘톤, 라임유, 라즈베리 케톤, 리날로올, 리날로올 옥사이드, 리모넨, 레몬유, 로즈페논, 부틸시클로헥실 아세테이트, 이소보닐 아세테이트, 디메틸 페닐 에텔 카비닐 아세테이트, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥사논, 시스-p-메탄-7-올, α,3,3-트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트, 에틸 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복실레이트, 2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-펜탄-2-올 및 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 향료인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(3D) (1D) 또는 (2D)에 있어서, 상기 식(2)의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃-, 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(4D) (1D) 내지 (3D) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(5D) (1D) 내지 (4D) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 R은 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(6D) (1D) 내지 (5D) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)의 R은 머캅토기를 하나 이상 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(7D) (1D) 내지 (6D) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(8D) (1D) 내지 (7D) 중 어느 하나에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물의 함량은 환원물질(:티오글리콜산) 환산으로 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(9D) (1D) 내지 (8D) 중 어느 하나에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(10D) (8D) 또는 (9D)에 있어서, 상기 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.

(11D) (1D) 내지 (10D) 중 어느 하나에 기재된 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 모발 퍼머넌트 웨이브 방법.

(제1 태양)

본 발명에서 본 태양의 모발처리제에 사용하는 환상 머캅토 화합물은 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 퍼머넌트처리 실용성능이 우수하다. 상기 모발처리제는 환상 머캅토 화합물을 저농도로 함유하는 경우일지라도 우수한 퍼머넌트 웨이브 실용성능을 보인다. 따라서, 본 태양에 따른 모발처리제는 중성 내지 약산성의 pH에서 통상의 모발처리제보다 더 안정한 웨이브 효과를 제공한다. 또한, 모발처리제는 시술시 피부자극과 감작성을 감소시켰다.

따라서, 본 태양의 모발처리제는 모발 퍼머넌트 웨이브에 매우 유용하다.

(제2 태양)

본 태양에 따른 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제로서 특히 적합하여 자주 사용되며, 중성 내지 산성 pH의 범위에서 퍼머넌트처리 실용성능이 우수한 환상 머캅토 화합물을 함유하고, 중성 내지 산성 pH의 범위에서 퍼머넌트 웨이브 실용성능이 우수한 머캅토 화합물을 함유하고 있다. 그 결과, 본 태양에 따른 모발처리제는 넓은 pH의 범위(산성 내지 약한 알칼리성)에서 높은 퍼머넌트 웨이브 성능을 보여주고 있다. 상기 모발처리제는 환상 머캅토 화합물을 저농도로 함유하는 경우일지라도 우수한 퍼머넌트 웨이브 실용성능을 보여준다. 그러므로, 모발처리제는 양을 줄여서 사용할 수 있고 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 통상의 모발처리제보다 더 안정한 웨이브 효과를 제공한다. 또한, 상기 모발처리제는 시술시 피부자극과 감작성을 감소시켰다.

따라서, 본 태양의 모발처리제는 모발의 퍼머넌트 웨이브에 매우 유용하다.

(제3 태양)

본 태양의 모발처리제에 의하면, 특정의 환상 머캅토 화합물이 물 존재하의 처리제 중에서도 안정성을 향상시킨다는 것을 보여줄 수 있다. 그 결과, 처리제 중의 환상 머캅토 화합물의 농도가 시간 경과에 따라 감소하여 착색 및 침전이 억제될 수 있다. 그러므로, 모발처리제는 안정한 성능과 우수한 외관을 장기간 유지할 수 있다.

구체적으로, 퍼머넌트 웨이브제로 사용되는 모발처리제는 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 장기간 보존 후일지라도 탈색 및 침전 등의 외관 손상이 없이 우수한 퍼머넌트처리 성능을 보일 수 있다. 그러므로, 상기 모발처리제는 더 높은 상품가치를 갖는다. 따라서, 본 태양의 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제로서 적절하고 모발의 퍼머넌트 웨이브에 매우 유용하다.

(제4 태양)

본 태양의 모발처리제에 사용하는 환상 머캅토 화합물은 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 우수한 퍼머넌트 웨이브 실용성능 및 모발변형/이완성능을 갖는다. 상기 모발처리제는 환상 머캅토 화합물을 저농도로 함유할지라도 우수한 성능을 보인다.

따라서, 퍼머넌트 웨이브제로서 사용되는 경우의 모발처리제는 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 통상의 모발처리제보다 더욱 안정한 웨이브 효과를 제공한다. 또한, 상기 모발처리제는 시술시에 피부자극 및 감작성을 감소시켰다. 또한, 상기 모발처리제는 특정 향료를 함유하기 때문에, 특이한 냄새를 발산하지 않으며 처리하는 동안 불쾌한 반응 냄새와 처리 후에 잔존하는 불쾌한 냄새를 차단하는 효과가 우수하고, 처리 후에 일정시간 동안 기분 좋은 냄새가 남는다.

본 발명의 모발처리제는 환원제(제1제제)와 산화제(제2제제)를 조합하여 이루어지는 모발이완제에서 환원제로서 사용될 수 있으며, 이 경우 우수한 모발변형/이완효과는 약산성 내지 약알칼리성의 넓은 pH의 범위에서 달성될 수 있다. 특히, 모발이완제는 약산성 내지 중성 pH의 범위에서 높은 모발변형/이완 성능을 보인다. 그러므로, 본 발명에 따른 상기 모발이완제는 모발과 피부의 손상을 대폭 감소시키고, 모발을 곧게 펴는 것뿐만 아니라 컬링 및 기타 모발처리를 확실하게 할 수 있다.

따라서, 본 발명의 모발처리제는 모발의 퍼머넌트 웨이브에 매우 유용하다. 또한, 본 발명의 모발이완제는 이완, 구체적으로 곱슬머리를 펴는데 유용하다.

도 1은 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ)가 단독으로 이용된 본 발명의 제2 태양에 따른 다양한 pH에서 웨이브 효율의 변화를 도시한 그래프이다.

도 2는 실시예 A1, A3 및 A5와 비교예 A1 및 A2의 다양한 pH에서 웨이브 효율의 변화를 도시한 그래프이다.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 여기서 사용되는 "모발처리제"란 모발에 적용되는 광범위한 처리제를 포함한다. 산화제를 사용하는 처리의 후공정으로, 상기 모발처리제는 특히 모발의 웨이브 또는 웨이브 모발의 이완에 있어서 우수한 효과를 제공하고, 넓은 의미에서 모발처리제는 "퍼머넌트 웨이브제"라 칭할 수 있다. 구체적으로, 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제, 컬링제, 흐트러지기 쉬운 모발용 웨이브 스트레이트제 또는 모발 웨이브제를 포함한다.

[제1 태양] 모발처리제 A

본 발명의 제1 태양은 1종 이상의 환상 머캅토 화합물을 함유하는 모발처리제(이하, 모발처리제 A라고 함)에 관한 것이다.

환상 머캅토 화합물

본 발명의 모발처리제는 하기 식(1) 및/또는 (2)으로 표시되는 1종 이상의 환상 머캅토 화합물을 함유한다 :

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; 식(1)에서, Z는 1종 이상의 머캅토기를 갖는 2가의 유기잔기이다; 식(2)에서, R은 선택적으로 머캅토기를 갖는 유기잔기이고, R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다.

파마액 제조의 관점에서 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-가 바람직하고, 이 경우 수용액으로서 사용되는 파마액에서 조성물이 비교적 고용해도를 나타낸다.

모발에 대한 침투 향상의 면에서, R¹은 메틸 또는 에틸기가 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하다.

식(1) 및 (2)에서, Y는 산소원자 또는 황원자이고, 산업상 이용가능성 및 취급성의 면에서 산소원자가 더욱 바람직하다.

식(1)에서, Z는 1종 이상의 머캅토(-SH)기를 갖는 2가의 유기잔기이다. 하나 이상의 머캅토기가 가능하고, 1 또는 2개의 머캅토기가 바람직하다. 특히, 2가의 유기잔기는 머캅토기(들)가 결합된 알킬렌기가 바람직하다. 알킬렌기에 결합된 머캅토기(들)의 위치에는 특별한 제한은 없다. 머캅토기(들)는 알킬렌기에 직접 또는 알킬렌기 등(예, 머캅토에틸기)을 통해서 결합될 수 있다. 알킬렌기의 주쇄는 바람 직하게는 탄소수 3~7이다. 유기잔기는 분기 또는 측쇄를 가질 수 있다. 측쇄의 예는 알킬기 및 알케닐기를 포함한다.

식(2)으로 표시되는 화합물은 식(1)의 화합물로서 적합하다. 식(1)을 갖는 화합물의 예는 3-머캅토-4-부티로락톤, 2,3-디머캅토-4-부티로락톤, 2,4-디머캅토-4-부티로락톤, 3,4-디머캅토-4-부티로락톤, 3-머캅토-4-부티로티오락톤, 3-머캅토-4-부티로락탐, 2,3-디머캅토-4-부티로락탐, 2,4-디머캅토-4-부티로락탐, 3,4-디머캅토-4-부티로락탐, 3-머캅토-5-발레로락톤, 4-머캅토-5-발레로락톤, 2,3-디머캅토-5-발레로락톤, 2,4-디머캅토-5-발레로락톤, 2,5-디머캅토-5-발레로락톤, 3,4-디머캅토-5-발레로락톤, 3-머캅토-5-발레로티오락톤, 3-머캅토-5-발레로락탐, 4-머캅토-5-발레로락탐, 2,3-디머캅토-5-발레로락탐, 2,4-디머캅토-5-발레로락탐, 2,5-디머캅토-5-발레로락탐, 3-머캅토-6-헥사노락톤, 4-머캅토-6-헥사노락톤, 5-머캅토-6-헥사노락톤, 2,3-디머캅토-6-헥사노락톤, 2,4-디머캅토-6-헥사노락톤, 2,5-디머캅토-6-헥사노락톤, 3-머캅토-6-헥사노락탐, 4-머캅토-6-헥사노락탐, 5-머캅토-6-헥사노락탐, 2,3-디머캅토-6-헥사노락탐, 2,4-디머캅토-6-헥사노락탐, 2,5-디머캅토-6-헥사노락탐, 및 이들 락탐의 N-메틸 또는 N-에틸 유도체를 더 포함한다.

이들 중, 3-머캅토-4-부티로락톤, 2,3-디머캅토-4-부티로락톤, 2,4-디머캅토-4-부티로락톤, 3-머캅토-4-부티로락탐, 2,3-디머캅토-4-부티로락탐, 2,4-디머캅토-4-부티로락탐, 2,3-디머캅토-5-발레로락톤, 2,4-디머캅토-발레로락톤, 2,5-디머캅토-5-발레로락톤, 3-머캅토-5-발레로락탐, 4-머캅토-5-발레로락탐, 2,3-디머캅토-5-발레로락탐, 2,4-디머캅토-5-발레로락탐 및 2,5-디머캅토-5-발레로락탐이 파마성 능 및 산업적 제조의 면에서 바람직하다.

식(2)에서, R²는 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있고, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기가 바람직하다.

식(2)에서, R은 선택적으로 머캅토(-SH)기를 갖는 2가의 유기잔기이다. R은 2가의 유기기라면 특별히 제한은 없으나, 알킬렌기가 바람직하다. 알킬렌기의 주쇄는 바람직하게는 탄소수 2~6이다. 유기잔기는 분기 또는 측쇄를 가질 수 있다. 측쇄의 예는 알킬기 및 알케닐기이다.

R이 1개의 머캅토기를 갖는 경우, 1개 이상의 머캅토기가 가능하고, 1개 또는 2개의 머캅토기가 바람직하다. 특히, 2가의 유기기는 머캅토기(들)가 결합되는 알킬렌기가 바람직하다. 알킬렌기에 결합되는 머캅토기의 위치에 특별한 제한은 없다. 머캅토기(들)는 알킬렌기에 직접 또는 알킬렌기 등(예, 머캅토에틸기)을 통해서 결합된다.

R의 바람직한 예는 용이한 산업상 이용가능성 때문에 에틸렌 및 프로필렌기를 포함한다.

상기 식(2)으로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 2-머캅토-3-프로피오락톤, 2-머캅토-2-메틸-3-프로피오락톤, 2-머캅토-3-메틸-3-프로피오락톤, 2-머캅토-3-에틸-3-프로피오락톤, 2-머캅토-2,3-디메틸-3-프로피오락톤, 2-머캅토-3-프로피오락탐, 2-머캅토-2-메틸-3-프로피오락탐, 2-머캅토-3-메틸-3-프로피오락탐, 2-머캅토-3-에틸-3-프로피오락탐, 2-머캅토-2,3-디메틸-프로피오락탐, 2-머캅토-3-프로피오 티오락톤, 2-머캅토-2-메틸-3-프로피오티오락톤, 2-머캅토-3-메틸-3-프로피오티오락톤, 2-머캅토-3-에틸-3-프로피오티오락톤, 2-머캅토-2,3-디메틸-3-프로피오티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락톤, 2-머캅토-2-메틸-4,4-디메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-3-(2-프로페닐)-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-2-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-3-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-3,4-디메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-2-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-3-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-2-메틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-3-메틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-3,4-디메틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-2-에틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-3-에틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-2-메틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-3-메틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-3,4-디메틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-2-에틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-3-에틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락탐, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-2-메틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-3-메틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-4-메틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-메틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-2-에틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-3-에틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-4-에틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-에틸-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, 2-머캅토-2-메틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-3-메틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-4-메틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-5-메틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-2-에틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-3-에틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-4-에틸-5-발레로락탐, 2-머캅토-5-에틸-5-발레 로락탐, 2-머캅토-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-2-메틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-3-메틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-4-메틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-5-메틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-2-에틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-3-에틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-4-에틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-5-에틸-5-발레로티오락톤, 2-머캅토-6-헥사노락톤, 2-머캅토-2-메틸-6-헥사노락톤, 2-머캅토-3-메틸-6-헥사노락톤, 2-머캅토-4-메틸-6-헥사노락톤, 2-머캅토-5-메틸-6-헥사노락톤, 2-머캅토-6-메틸-6-헥사노락톤, 2-머캅토-6-헥사노락탐, 2-머캅토-2-메틸-6-헥사노락탐, 2-머캅토-3-메틸-6-헥사노락탐, 2-머캅토-4-메틸-6-헥사노락탐, 2-머캅토-5-메틸-6-헥사노락탐, 2-머캅토-6-메틸-6-헥사노락탐, 2-머캅토-6-헥사노티오락톤, 2-머캅토-2-메틸-6-헥사노티오락톤, 2-머캅토-3-메틸-6-헥사노티오락톤, 2-머캅토-4-메틸-6-헥사노티오락톤, 2-머캅토-5-메틸-6-헥사노티오락톤, 2-머캅토-6-메틸-6-헥사노티오락톤, 2-머캅토-7-헵타노락톤, 2-머캅토-7-헵타노티오락톤, 2-머캅토-7-헵타노락탐, 2-머캅토-8-옥타노락톤, 2-머캅토-8-옥타노티오락톤, 2-머캅토-8-옥타노락탐, 2-머캅토-9-노나락톤, 2-머캅토-9-노나티오락톤, 2-머캅토-9-노나락탐, 및 이들 락탐의 N-메틸 또는 N-에틸 유도체를 포함한다.

이들 중, 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅 토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐이 파마성능과 산업적 제조의 면에서 바람직하다.

이들 화합물들은 공지의 방법들로 제조할 수 있다. 예를 들면, 그 화합물들은 락톤 화합물과 락탐 화합물을 할로겐화하여 머캅토기를 도입함으로써 합성될 수 있다.

머캅토락톤과 머캅토티오락톤은 시판하는 락톤 또는 티오락톤을 J. Am. Chem. Soc. 1945에 기술된 방법에 따라 할로겐화하는 일련의 공정에 의해서 합성할 수 있고, 상기 합성 할라이드 또는 시판 할라이드는 Ann. 1960, 639. 146-56에 기재된 방법에 의해 목적하는 락톤 유도체로 제조된다.

머캅토락탐은 락톤제조와 유사하게 J. Am. Chem. Soc. 1958. 80. 6233-6237에 기재된 방법에 의해 할라이드를 합성하는 일련의 공정에 의해 합성될 수 있고, 이 할라이드를 Ann. 1960, 639. 146-56에 기재된 방법에 준하여 목적하는 락탐 유도체로 합성된다.

상기 환상 머캅토 화합물을 기초로 하는 모발처리제 A는 모발에 나쁜 영향을 미치지 않는 낮은 pH에서 작용할 수 있고, 피부에 자극이 거의 없이 만족스런 웨이브 효과를 보일 수 있다. 이러한 효과의 이유는 명확히 이해되진 않았으나 화합물의 구조가 종래 환원제보다 더 높은 친유성을 제공하여 모발에 대한 침투성을 증가시킬 수 있고, 복소환을 갖고 있기 때문에 상기 머캅토 화합물이 특히 중성 내지 약산성의 조건하에서 쉽게 산화되어 모발처리제가 종래 머캅토 화합물과 다르게 알 칼리성이 되지 않으면서 기능을 할 수 있는 것으로 생각되고 있다.

[모발처리제 A]

모발처리제 A는 상술한 바와 같이 1종 이상의 환상 머캅토 화합물을 함유한다.

식(1) 또는 (2)의 환상 머캅토 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.

환상 머캅토 화합물은 티오글리콜산, 티오젖산, 시스테인, 아세틸시스테인, 시스테아민, 아실시스테아민, 디티오글리콜 및 이들의 염, 아황산염 등의 종래 퍼머넌트 웨이브 화합물과 함께 사용하여 본 발명의 효과를 얻을 수 있다.

모발처리제 A는 환상 머캅토 화합물을 환원물질(티오글리콜로서) 환산 함량으로 바람직하게는 0.2~30질량%, 더욱 바람직하게는 0.5~20질량%, 더 더욱 바람직하게는 0.5~15질량% 함유한다. 이 범위 내에서의 환원물질 함량은 모발과 피부에 주는 손상을 제거하고 높은 웨이브 효과를 달성한다.

환원물질의 함량이 0.2질량% 이하인 경우, 모발처리제로서 성능을 전혀 얻을 수 없는 경우가 종종 있다. 함량이 30질량%를 초과하는 경우, 모발이 과도히 곱슬거리거나 큐티클이 부분적으로 제거되어 모발에 더 큰 손상을 입히기 쉽다.

본 발명에서, 모발처리제 A는 사용하기 전에 원하는 조성으로 제조할 수 있으며, 또는 사용하기 직전에 현장에서 제제를 혼합하여 제조할 수 있다. 현장제조에 있어서, 희석되지 않은 환상 머캅토 화합물 또는 그 화합물의 결정을 상기 식(1) 및/또는 (2)의 환상 머캅토 화합물 외의 것을 함유하는 약제에 첨가할 수 있 다. 또한, 환상 머캅토 화합물을 팽윤제 또는 침투 촉진제 등의 첨가제로 희석한 용액을 환상 머캅토 화합물 외의 것을 함유하는 제제에 혼합 및 용해할 수 있다.

환원물질(티오글리콜로서)의 함량은 약사법규의 약용 화장품용 퍼머넌트 웨이브제 품질규격에 있어 각 처리에 대한 특정된 케라틴 환원물질 농도 표시법이고, 하기 공정에 따라 측정된다.

[환원물질(티오글리콜로서)의 함량]

시료 10㎖를 100㎖ 눈금 플라스크에 넣고 일본 화장품원료 기준에 따르는 정제수(이하, 간단히 "물"이라 함)를 첨가하여 총 부피를 100㎖로 만든다. 얻어진 용액은 시험용액으로 사용한다.

정확히 시험용액 20㎖를 물 50㎖와 30질량% 황산 5㎖와 혼합하고, 그 혼합물을 서서히 가열하여 5분간 끓였다. 냉각 후, 용액을 0.1N 요오드 용액으로 적정하고, 소비량 A㎖를 얻었다(지시약 : 전분시험용액 3㎖).

적정결과를 하기식에 대입하여 티오글리콜산으로서 함량을 산출한다:

환원물질(티오글리콜산으로서) 함량(질량%) = 0.4606×A

화장품으로 분류된 퍼머넌트 웨이브(컬링)제는 상기 값에 유사한 사용량으로 규정된다.

환상 머캅토 화합물이 티오글리콜산 및 티오젖산 등의 케라틴 환원물질과 같이 사용되는 경우, 이들은 제조된 퍼머넌트 웨이브제가 상기 범위 내에서 총환원력의 분석치를 갖는 양을 혼합하는 것이 바람직하다.

상기 경우에서, 환상 머캅토 화합물은 환원물질 함량의 50몰% 이상이 바람직 하고, 75몰% 이상이 더욱 바람직하고, 90몰% 이상이 가장 바람직하다. 환상 머캅토 화합물이 50몰% 미만인 경우, 약산성 내지 중성 범위에서 웨이브 효율은 불충분하다.

모발처리제 A는 용매 중에 상기 식을 갖는 화합물의 용해, 분산, 유화 또는 현탁의 형태로 사용되는 것이 바람직하다. 용매는 물이 바람직하다.

본 발명의 모발처리제 A의 형태는 식(1) 또는 (2)으로 표시되는 환상 머캅토 화합물을 함유하는 한 특별한 제한은 없다. 상기 형태의 예는 액상, 거품, 젤, 크림 및 페이스트를 포함한다. 형태에 따라, 제제는 액상형, 스프레이형, 에어로졸형, 크림형 및 젤형을 포함한 각종 형태로 사용될 수 있다.

모발처리제 A는 모발처리제 성능향상 및 사용 형태에 따라서 각종 첨가제를 함유할 수 있다. 적절한 첨가제로서는 팽윤제, 침투 촉진제, 완충제, 윤활제, 증점제, 모발보호제, 습윤제, 유화제, pH 조정제, 향료, 염료, 안정화제 및 냄새은폐제를 포함한다.

팽윤제 및 침투 촉진제는 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 글리세롤, 에틸카르비톨, 벤질 알코올, 벤질옥시에탄올, 우레아 및 2-메틸피롤리돈을 포함한다.

완충제는 무기 완충제와, 아르기닌, 라이신, 디메틸 이소소르비트, 디에톡시 에틸 숙시네이트 및 트리-이소-스테아르산 등 염기성 아미노산을 함유하는 완충제를 포함한다.

윤활제는 파라핀, 유동파라핀, 밀랍, 스쿠알렌, 호호바유, 올리브유, 에스테 르유, 중성지방, 바셀린 및 라놀린을 포함한다.

증점제는 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시비닐 폴리머, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 잔탄검, 카라기난, 알긴산염, 펙틴, 트래거캔스검, 라우릴 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올 및 베헤닐 알코올 등 고급 알코올, 카올린, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 운데실산 및 이소스테아르산 등의 지방산, 및 바셀린을 포함한다.

모발보호제는 콜라겐과 케라틴의 가수분해물 및 그들의 유도체를 포함한다.

습윤제 및 유화제는 글리세롤, 디글리세롤, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 소르비톨, 식물 추출물, 비타민, 히알루론산염, 황산콘드로이친, 양이온, 음이온, 양성 및 비이온 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 도데실 페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 노닐 에테르 등 에테르 비이온 계면활성제, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 및 아미노 변성 실리콘유, 알코올 변성 실리콘유, 플루오르 변성 실리콘유, 폴리에테르 변성 실리콘유 및 알킬 변성 실리콘유 등 실리콘 유도체를 포함한다.

pH 조정제는 염산, 시트르산, 말산, 젖산, 숙신산 및 수산 등 유기산, 상기 산들의 나트륨염, 및 암모니아, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화 칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 및 탄산수소칼륨 등의 알칼리성 제제를 포함한다.

과잉 환원을 억제하기 위한 안정화제는 환원 화합물의 이황화물 및 디티오디글리콜산을 포함한다.

그 외 첨가제는 에데틱산, 그 금속염, 글루타민 테트라아세트산, 그 금속염, 아스파라긴 테트라아세트산, 그 금속염, 프로필 디아민테트라아세트산, 및 그 금속염 등의 킬레이트제를 포함한다.

모발처리제 A의 pH는 특별히 한정되어 있지 않으나, 제제의 pH는 약 9인 알칼리성일 수 있다. 바람직하게는 pH가 2.5~8.7 범위 내이고, 3.5~8.0이 더욱 바람직하며, 4.0~7.5가 가장 바람직하다. 알카리성 모발처리제는 효과를 제공할 수 있으나, pH 수준이 중성 또는 약산성일수록 효과가 더 커진다. pH는 실온(23℃)에서 pH 미터로 측정된다.

이러한 pH를 갖는 모발처리제 A는 피부 자극을 유발하는 경우가 드물고 모발이나 두피에 손상을 입히지 않는다. 본 발명의 모발처리제는 상기 pH에서 실용적인 퍼머넌트 처리성능을 나타낼 수 있다. 상기 pH 수준은 제제에 pH 조정제를 첨가하여 얻을 수 있다.

상술한 바와 같이 환상 머캅토 화합물을 함유하기 때문에, 본 발명의 모발처리제는 피부의 자극을 덜 야기하는 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 모발의 퍼머넌트 웨이브 성능이 우수하다.

[제2 태양] 모발처리제 B

본 발명의 모발처리제 B는 (ⅰ) 특정 환상 머캅토 화합물 및 (ⅱ) 다른 머캅토 화합물을 함유한다.

특정 환상 머캅토 화합물(ⅰ)의 예는 상기 식(2)으로 표시되는 것을 포함하고, 본 태양의 모발처리제는 상기 식(2)으로 표시되는 환상 머캅토 화합물을 적어도 1종 포함한다.

상기 식(2)으로 표시되는 화합물 중에서 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐이 파마성능 및 산업적 제조의 면에서 바람직하다.

(ⅱ) 다른 머캅토 화합물(케라틴 환원물질)

본 태양에 있어서, 모발처리제는 전형적으로 상술한 환상 머캅토 화합물과 함께 퍼머넌트 웨이브 시술에서 사용되는 다른 케라틴 환원물질을 함유할 수 있다.

구체적으로, 티오글리콜산, 티오젖산, 시스테인, 시스테아민, 디티오글리콜, 아황산, 이들의 염, 이들의 에스테르 유도체 및 아미드 유도체로 구성된 군중에서 선택되는하나의 화합물(ⅱ)이 사용된다.

에스테르 유도체의 구체적인 예는 N-아세틸시스테인 및 아실시스테인을 포함하고, 일본특허공개 평08-291031호에 개시된 다가 알코올의 에스테르를 더 포함한다. 상기 다가 알코올은 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1-메톡시프로판올(-2), 1-에톡시프로판올(-2), 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 디에틸렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜을 포함한다. 이들 다가 알코올은 모노메틸 에테르 및 모노에틸 에테르 등 글리콜 모노알킬 에테르일 수 있다.

아미드 유도체의 구체적인 예는 일본특허공개 2000-507272호 및 일본특허공개 2003-528901호에 개시된 N-분기쇄 알킬로 치환된 아세트아미드 유도체, 수산기 또는 에테르 결합을 갖는 아미드 유도체를 포함한다.

염은 카르복실레이트 또는 아민염일 수 있고, 구체적인 예는 암모늄 티오글리콜레이트, 모노에탄올아민 티오글리콜레이트 및 시스테인 염산염을 포함한다.

이들 중, 시스테아민 및 그 유도체는 화합물(ⅰ)과 조합하여 사용하는 것이 바람직한데, 이 경우 높은 퍼머넌트 웨이브 성능을 넓은 pH의 범위에서 달성할 수 있고 제제의 필요량도 감소시킬 수 있다.

모발처리제 B의 조성

본 태양에 따른 모발처리제 B는 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)의 합에 대하여 화합물(ⅱ)을 ((ⅱ)/(ⅰ＋ⅱ)) 0.01~50몰%, 바람직하게는 5~50몰%, 더욱 바람직하게는 20~50몰% 함유하는 것이 바람직하다.

화합물(ⅱ)의 함량이 상기 범위 내인 경우, 모발처리제는 피부에 거의 자극이 없이 약산성 내지 약알칼리성의 넓은 pH의 범위에서 높은 퍼머넌트 웨이브 성능을 보인다.

이러한 효과의 이유는 명확히 알려져 있지 않으나, 모발처리제의 주성분으로서 사용되는 머캅토 화합물(ⅰ)이 종래 환원제보다 더 높은 친유성을 제공하는 상 기 식(1)으로 대표되는 구조를 갖고 있어 모발에 대한 침투성을 증가시킬 수 있고 환구조를 갖기 때문에 머캅토 화합물이 산성에서 중성 조건하에서 특히 용이하게 산화되어 모발처리제가 종래의 머캅토 화합물과 달리 알칼리성이 되지 않고 환원제로서 기능을 할 수 있는 것으로 생각된다.

모발은 친유성 큐티클층, 친수성 모피질 및 모수질로 이루어진다. 모발은 pH 증가로 팽윤되고 큐티클 사이의 간극이 확대되는 것은 알려져 있다. 이러한 사실을 기본으로, 본 발명자들은 다음과 같이 가정하였다. 친수성이 높은 화합물(ⅱ)은 pH 9 주변에서 팽윤으로 확대된 큐티클 사이의 간극을 통해 침투하고, 더 친유성인 상기 화합물(ⅰ)은 친유성 큐티클 표면에 흡착되어 pH와 관계없이 모발에 침투한다; 그러나 머캅토기의 이온화는 침투를 억제하고, 상기 화합물(ⅰ)의 모피질 및 모수질에 대한 확산이 그 친유성 때문에 상기 화합물(ⅱ)의 침투보다 더 느려진다.

따라서, 본 발명자들은 본 태양에 따른 모발처리제는 산성 내지 중성 pH의 범위에서 높은 퍼머넌트 웨이브 성능을 갖는 화합물(ⅰ)과 약알칼리성 pH의 범위에서 높은 침투성을 보이는 환원제(ⅱ)를 조합함으로써 약산성 내지 약알칼리성의 넓은 pH의 범위에서 높은 퍼머넌트 웨이브 성능을 보일 수 있다고 생각하였다.

도 1은 화합물(ⅰ)(2-머캅토-4-부티로락톤(MBL)) 또는 화합물(ⅱ)(시스테아민 염산염)을 함유하는 모발처리제를 사용하여 다양한 pH의 범위에서 퍼머넌트 웨이브 성능(웨이브 효율)의 변화를 도시한 것이다. 여기서 시험한 모발처리제는 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 화합물을 함유한다.

도 1에 도시된 바와 같이, 화합물(ⅰ)을 함유하는 상기 모발처리제는 산성 내지 중성 pH의 범위에서 높은 웨이브 효율을 보이고, 알칼리 pH에서 약간 낮은 웨이브 효율을 보이는 경향을 나타낸다. 한편, 화합물(ⅱ)을 함유한 모발처리제는 산성 pH에서 낮은 웨이브 효율을 보이지만, pH 증가와 함께 웨이브 효율이 직선상으로 증가하여 알칼리 pH에서 높은 수준이 된다. 결과적으로, 화합물(ⅰ)과 화합물(ⅱ)의 조합은 넓은 pH의 범위에 걸쳐서 퍼머넌트 웨이브 성능을 제공한다.

퍼머넌트 웨이브제 B로서 사용하기 위해, 모발처리제는 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)의 총량을 티오글리콜산 환산으로 함량이 0.2~30질량%, 바람직하게는 0.5~20질량%, 더욱 바람직하게는 0.5~15질량%가 되도록 함유하는 것이 바람직하다. 이 범위는 모발과 피부에 손상을 제거하고 높은 웨이브 효율을 달성할 수 있다.

티오글리콜산 환산으로서 함량이 0.2질량% 이하이면, 퍼머넌트 웨이브제로서 성능은 전혀 얻을 수 없는 경우가 있다. 함량이 30질량%를 초과하는 경우, 모발이 과도하게 곱슬거리고 큐티클이 부분적으로 제거되기 쉬워 모발에 더 큰 손상을 입히는 경우가 종종 있다.

또한, 환상 머캅토 화합물(ⅰ)은 상기 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)의 총량의 50몰% 이상이 바람직하고, 50~95몰%가 더욱 바람직하고, 50~80몰%이 가장 바람직하게다. 환상 머캅토 화합물(ⅰ)이 50몰% 미만이면, 약산성 내지 중성 범위에서 웨이브 효율이 불충분한 경우가 있다. 환상 머캅토 화합물(ⅰ)의 함량이 상기 범위 내라면, 모발처리제 B는 산성에서 약알칼리성의 넓은 pH의 범위에서 높은 웨이브 효율을 보인다.

0.01~20몰% 범위에서 (ⅰ)/[(ⅰ)＋(ⅱ)]의 비는 모발처리제의 pH에 관계없이 개선된 머리결을 제공한다. 이러한 효과의 이유는 명확하지 않지만, 본 발명자들은 본 발명의 환원제가 그 표면상에 큐티클 리프팅을 부드럽게 하도록 모발의 큐티클 표면에 고정되기 때문이라고 생각하고 있다.

모발처리제 B는 용매 중에 상기 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)의 용해, 분산, 유화 또는 현탁의 형태로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 용매는 물이 바람직하다.

모발처리제 B의 형태는 상기 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)를 함유하는 한 특별한 제한은 없다. 상기 형태의 예는 액상, 거품, 젤, 크림 및 페이스트를 포함한다. 형태에 따라서, 제제는 액상형, 스프레이형, 에어로졸형, 크림형 및 젤형을 포함한 각종 형태로 사용될 수 있다.

모발처리제 B는 자외선 흡수제 및 모발보호제 등 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.

환상 머캅토 화합물은 통상 유상상태이다. 화합물이 물에 용해되어 10질량% 이상이 되면, 용해에는 시간이 소요되고 그 수용액은 두 개의 상으로 분리될 수 있다. 그러한 문제점들을 해결하기 위해서 계면활성제 또는 알코올 등 친유성 및 친수성 용매를 사용할 수 있다.

여기서 사용된 계면활성제는 양이온, 음이온, 양성 또는 비이온이어도 좋고, 또는 실리콘 계면활성제 또는 생계면활성제이어도 좋다. 계면활성제의 구제적인 예는 제3 태양에 열거되는 것들을 포함한다.

계면활성제는 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ)가 희석제 및 용매에 균일하게 혼합될 수 있도록 하고, 얻어진 유상액 등은 거의 두 개의 상으로 분리되지 않는다. 환상 머 캅토 화합물(ⅰ)은 물이 존재할 때 쉽게 분해되는 결점이 있으나, 계면활성제가 물과 화합물이 직접 접촉하는 것을 방지한다. 결과적으로, 모발처리제는 장기간 보존하는 동안일지라도 안정하여 유통기한이 연장된다.

계면활성제의 양은 사용목적이나 조성물의 점도에 따라 적절하게 결정될 수 있고, 합해진 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ)의 100질량부당 0.01~200질량부, 바람직하게는 0.02~150질량부 범위 내인 것이 일반적이다.

모발처리제는 모발처리 성능의 향상 목적과 사용태양에 따라 각종 첨가제를 함유할 수 있다.

적합한 첨가제는 팽윤제, 침투 촉진제, 완충제, 윤활제, 증점제, 모발보호제, 습윤제, 유화제, pH 조정제, 향료, 염료, 안정화제 및 냄새은폐제를 포함한다. 이들 첨가제의 구체적인 예는 제1 및 제4 태양에서 열거된 것들을 포함한다.

본 태양의 모발처리제가 모발의 컬링 뿐 아니라 축모 또는 컬된 모발을 펴고 나쁜 모발을 이완하기 위한 환원-산화계의 모발이완제로서 사용되는 경우, 그의 사용 태양은 특별한 제한은 없다. 그 용도에 있어서, 상기 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ)는 샴푸, 린스 제제, 컨디셔너, 모발 트리트먼트, 모발용 로션, 모발용 왁스, 모발용 무스 및 모발용 젤 등에 첨가될 수 있다.

모발처리제 B의 pH는 특별히 제한되지는 않으나, 상기 제제는 pH가 약 9인 알칼리성일 수 있다. 바람직하게는 상기 pH는 2.5~8.7의 범위 내이고, 더욱 바람직하게는 3.5~8.0이고, 가장 바람직하게는 4.0~7.5이다. 본 태양에 따른 모발처리제는 제제가 알칼리성, 중성 또는 약산성인지 여부와 관계없이 우수한 효과를 제공할 수 있다.

이 pH를 갖는 모발처리제 B는 거의 피부에 자극을 일으키지 않고 모발과 두피를 손상시키지 않는다. 모발처리제는 상기 pH에서 실용적인 퍼머넌트 웨이브 성능을 보일 수 있다. 상기 pH 수준은 pH 조정제를 제제에 첨가하여 달성할 수 있다.

상기한 환상 머캅토 화합물을 함유할 수 있기 때문에, 본 태양에 따른 모발처리제는 피부에 자극을 덜 일으키는 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 모발의 퍼머넌트 웨이브 성능이 우수하다.

본 발명에서, 모발처리제는 사용하기 전에 원하는 조성으로 제조할 수 있고, 또는 사용 직전에 현장에서 제제를 혼합하여 제조할 수 있다. 현장 제조에 있어서, 희석제, 용매, 계면활성제, 팽윤제 및 침투 촉진제 등 상기한 첨가제를 함유하는 용액은 화합물(ⅰ) 또는 (ⅱ) 및 향료를 함유하는 모발처리제에 혼합 및 용해될 수 있다. 또한, 모발처리제는 우선 희석제와 용매로 희석될 수 있고, 첨가제와 혼합되어 용액을 만들 수 있다. 또한, 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ) 각각은 첨가제와 혼합되어 각각의 용액이 될 수 있고, 상기 얻어진 용액은 함께 혼합되어 하나의 용액이 될 수 있다.

[제3 태양] 모발처리제 C

본 태양의 모발처리제 C는 상기 식(2)의 환상 머캅토 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하고, 유화되어 있다.

상기 환상 머캅토 화합물을 기초로 하는 모발처리제 C는 모발에 나쁜 영향을 미치지 않는 낮은 pH에서 작용할 수 있고, 거의 피부 자극이 없이 충분한 퍼머넌트 웨이브 효과와 모발을 펴는 효과를 보여 줄 수 있다. 이들 효과의 이유는 명확히 이해되지 않으나 화합물의 구조가 종래의 환원제보다 높은 친유성을 제공하여 모발에 대한 침투성을 증가시킬 수 있고, 복소환을 갖고 있기 때문에 머캅토 화합물이 특히 중성 내지 약산성의 조건하에서 용이하게 산화되어 모발처리제가 종래의 머캅토 화합물과 달리 알칼리성이 되지 않고 환원제로서 기능할 수 있다고 생각되고 있다.

환상 머캅토 화합물은 물이 존재할 때 시간이 경과함에 따라 쉽게 분해된다. 물과 접촉함으로, 환상 머캅토 화합물은 부분적으로 분해되어 개환 유도체가 생성될 수 있다. 개환 유도체는 머캅토기를 갖는 카르복실산, 카르복실산 아미드 및 카르복실레이트를 형성한다. 카르복실산 아미드는 pH 조정을 위해 모발처리제에 첨가되는 아스파라긴산, 글루탐산, 리신, 암모니아, 에탄올아민, 디에탄올아민, 시스테인 및 시스테아민과 반응하여 형성된다. 카르복실레이트는 첨가제로서 첨가된 알코올과 반응하여 생성된다. 본 태양의 모발처리제 C는 상기 환상 머캅토 화합물 외에 계면활성제 및 물을 함유한다. 계면활성제는 물이 존재할 때 환상 머캅토 화합물이 안정하게 유화되도록 한다.

계면활성제 및 물

모발처리제에서 사용하는 계면활성제는 물의 존재하에서 환상 머캅토 화합물이 충분히 유화될 수 있는 한 특별한 제한은 없다. 바람직하게는 계면활성제는 비이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 고분자 계면활성제, 실리콘 계면활성제 및 생계면활성제로 구성된 군에서 1종 이상을 선택한다.

비이온 계면활성제는 :

폴리옥시에틸렌 (2) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (4,2) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (9) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (21) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (23) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (25) 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (5,5) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (7) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (10) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (15) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (20) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (23) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (25) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (30) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (40) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (4) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (20) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (5) 베헤닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 (10) 베헤닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 (20) 베헤닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 (30) 베헤닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 (4) 알킬 에테르 및 폴리옥시에틸렌 (10) 알킬 에테르 등 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르;

폴리옥시에틸렌 (16) 노닐페닐 에테르 등 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르;

폴리옥시에틸렌 (7) 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 (10) 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 (15) 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 (20) 올레일 에테르 및 폴리옥시에틸렌 (50) 올레일 에테르 등 폴리옥시에틸렌 알케닐 에테르;

폴리옥시에틸렌 (1) 폴리옥시프로필렌 (4) 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (10) 폴리옥시프로필렌 (4) 세틸 에테르 및 폴리옥시에틸렌 (1) 폴리옥시프로필렌 (8) 세틸 에테르 등 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르;

폴리옥시에틸렌 (5) 라놀린 알코올, 폴리옥시에틸렌 (10) 라놀린 알코올 및 폴리옥시에틸렌 (20) 라놀린 알코올 등 폴리옥시에틸렌 알킬 알코올;

폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜;

폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 글리콜;

폴리옥시에틸렌 (5) 글리세릴 모노올레이트 및 폴리옥시에틸렌 (15) 글리세릴 모노올레이트 등 폴리옥시에틸렌 글리세릴;

폴리옥시에틸렌 (3) 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (10) 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (20) 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (40) 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (50) 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (60) 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (5) 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (10) 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (20) 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (30) 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (40) 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (50) 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 (60) 경화 피마자유 및 폴리옥시에틸렌 (80) 경화 피마자유 등 폴리옥시에틸렌화 피마자유;

폴리옥시에틸렌 (6) 소르비트 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 (6) 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노이소스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 트리스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (6) 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 트리올레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 코코넛 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 (10-80) 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 이소스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (150) 소르비탄 트리스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 (6) 소르비트 테트라올레이트, 폴리옥시에틸렌 (30) 소르비트 테트라올레이트, 폴리옥시에틸렌 (40) 소르비트 테트라올레이트 및 폴리옥시에틸렌 (60) 소르비트 테트라올레이트 등 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르;

소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 세스퀴스테아레이트, 소르비탄 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄 세스퀴올레이트, 소르비탄 트리스테아레이트, 소르비탄 트리올레이트, 소르비탄 코코넛 지방산 에스테르, 소르비탄 이소스테아레이트, 소르비탄 세스퀴이소스테아레이트 및 소르비탄 디스테아레이트 등 소르비탄 지방산 에스테르;

다가 알코올 지방산 부분에스테르;

폴리옥시에틸렌 다가 알코올 지방산 부분에스테르;

폴리옥시에틸렌 지방산 모노에스테르(디에스테르);

폴리글리세린 지방산 에스테르;

폴리옥시에틸렌 (5) 올레산 아미드 등 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드;

지방산 디에탄올 아미드;

폴리옥시에틸렌 알킬아민;

트리에탄올아민 지방산 부분에스테르;

트리알킬아민 옥사이드; 및

폴리옥시에틸렌/메틸폴리실록산 공중합체(디메티콘 코폴리올) 및 아미노에틸아미노프로필실록산/디메틸실록산 공중합체(아모디메티콘) 등 실리콘 비이온 계면활성제를 포함한다.

이들 계면활성제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

높은 유화 효과 및 용이한 취급성의 면에서 본 발명은 바람직하게는 첨가된 폴리옥시에틸렌 10~100몰을 함유한 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알케닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 사용한다.

또한, 실리콘 비이온 계면활성제는 모발을 매끄럽게하고 대전방지 효과가 기대되는 것이 바람직하다. 실리콘 비이온 계면활성제는 폴리에테르 변성 실리콘유 및 아미노 변성 실리콘유로 알려져 있으나, 비이온 계면활성제처럼 거동하기 때문에 본 발명에서는 이들을 계면활성제로 분류한다. 시판하는 비이온 계면활성제는 SH3771M(Toray Dow Corning Silicone 제품) 및 SM8704C(Toray Dow Corning Silicone 제품)을 포함한다.

양이온 계면활성제는 염화세틸트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄,염화라우릴트리메틸암모늄, 염화베헤닐트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화디코코일디메틸암모늄, 염화디메틸디알릴암모늄/아크릴산 공중합체, 염화디메틸디알릴암모늄/아크릴산/아크릴아미드 삼량체, 염화벤즈알코늄, 염화세틸피리 디늄, 염화벤즈에토늄, 라놀린유도4급암모늄, 아미도아민, 디메틸아미노프로필아미드 스테아레이트, 디에틸아미노에틸아미드 스테아레이트, 및 일본특허공개 2004-176070호에 개시된 실리콘 양이온 계면활성제(분자 내에 4급 암모늄기를 갖는 실란 및 실록산)를 포함한다.

음이온 계면활성제는 지방산염; 폴리옥시에틸렌알킬에테르메틸카르복실산염; 알킬벤젠술폰산염; 알킬나프탈렌술폰산염; 알킬술폰산염; α-올레핀술폰산염; 나프탈렌술폰산염-포르말린 축합물; 디옥틸소듐 술포숙시네이트 등 디알킬 술포숙시네이트; 디소듐알킬아미도에틸 술포숙시네이트; α-술폰화 지방족 알킬 에스테르염; 소듐알킬 이세티오네이트; 석유 술폰산염; 라우릴 황산 나트륨 등 알킬술폰산염; 라우릴 에테르 황산 암모늄 등 알킬 에테르 황산염; 황산화 유지; 폴리옥시에틸렌 (2,5) 라우릴황산 나트륨 등 폴리옥시에틸렌 알킬황산염; 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 황산염; 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 황산염; 폴리옥시에틸렌 스티렌화 페닐 에테르 황산염; 알킬인산염; 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 인산염; 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 인산염; 및 나트륨 N-메틸-N-올레일타우린 등 N-아실-N-메틸타우린염을 포함한다.

양성 계면활성제는 :

N,N-디메틸-N-알킬-N-카르복시메틸 암모늄 베타인, N,N,N-트리메틸-N-알킬렌 암모늄 카르복시베타인, 베타인 라우릴디메틸아미노아세테이트 및 베타인 코코넛 지방산 아미도프로필디메틸아미노아세테이트 등 카르복시베타인;

N-아실아미도프로필-N',N'-디메틸-N'-β-히드록시프로필렌 암모늄 술포베타 인 등 술포베타인;

N,N-디알킬-N,N-비스(폴리옥시에틸렌 황산)암모늄 베타인;

2-알킬-1-히드록시에틸-1-카르복시메틸 이미다졸리늄 베타인 등 이미다졸리늄 베타인; 및

N-코코넛 지방산 아실-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸에틸렌디아민나트륨 및 N-코코넛 지방산 아실-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸에틸렌디아민/라우릴황산 나트륨을 포함한다.

고분자 계면활성제는 아크릴산/메타크릴산 공중합체, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴산 나트륨을 포함한다.

생계면활성제는 레시틴, 수소화 레시틴, 사포닌, 서펙틴 및/또는 그 염을 포함한다. 여기서 사용된 바와 같이, 생계면활성제는 원핵생물이 그 생명활동 중에 합성한 물질로 계면활성제와 유사한 특성을 갖는 것을 의미한다. 그러한 계면활성제 중에서, 서펙틴은 하기 식(3)으로 표시되는 리포펩타이드 구조를 갖는 화합물 및/또는 그의 유사 화합물이거나, 또는 그 화합물을 2종 이상 함유하는 조성물이다.

상기 식(3)에서, Q는 류신, 이소류신, 발린, 글리신, 세린, 알라닌, 트레오닌, 아스파라긴, 글루타민, 아스파라긴산, 글루탐산, 리신, 아르기닌, 시스테인, 메티오닌, 페닐알라닌, 티로신, 트립토판, 히스티딘, 프롤린, 4-히드록시프롤린 및 호모세린으로 구성된 군에서 선택되는 아미노산 잔기이고, 류신, 이소류신 및 발린이 바람직하다.

R³는 탄소수 8~14의 노르말 알킬기, 탄소수 8~14의 이소알킬기, 또는 탄소수 8~14의 안테이소 알킬기이다. 노르말 알킬기는 직쇄 알킬기이고, 이소알킬기는 통상 (CH₃)₂CH-(CH₂)_n-이며, 안테이소 알킬기는 통상 CH₃-CH₂-CH(CH₃)-(CH₂)_n-이다.

유사화합물은 상기 식(3)에서 아미노산의 일부가 다른 아미노산으로 치환된 것일 수 있다. 구체예는 두 번째 L-류신, 네 번째 L-발린 및 여섯 번째 D-류신이 다른 아미노산으로 치환된 화합물을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.

서펙틴은 통산 원핵생물에 의해 생성되고, 화학 공정 등으로 합성된 서펙틴을 유사하게 사용할 수 있다. 통상 사용되는 원핵생물은 Bacillus subtilis IAM 1213, IAM 1069, IAM 1259, IAM 1260, IFO 3035 및 ATCC 21332 등 Bacillus속 미생물이다.

서펙틴염은 나트륨, 칼륨, 리튬염 등 알칼리금속염; 칼슘 및 마그네슘염 등 알칼리토금속염; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 리신, 아르기닌 및 콜린염 등 유기염을 포함한다. 이들 중, 서펙틴 나트륨염은 SHOWA DENKO K.K.에서 시판하는 서펙틴 나트륨 Aminofect^®를 포함한다.

모발처리제에서 사용되는 물은 특별히 제한되지 않으나 이온교환수 및 증류 수 등 정제된 물이 바람직하다.

모발처리제 C

모발처리제 C는 상기 식(2)으로 표시되는 1종 이상의 환상 머캅토 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하고, 유화되어 있다.

퍼머넌트 웨이브제로서 사용하기 위해서, 모발처리제 C는 바람직하게는 상기 식(2)으로 표시되는 환상 머캅토 화합물을 환원물질(티오글리콜로서) 환산으로 함량이 0.2~30질량%, 더욱 바람직하게는 0.5~20질량%, 더 더욱 바람직하게는 0.5~15질량%가 되도록 함유한다. 환상 머캅토 화합물이 이 범위 내로 함유되는 경우, 모발 및 피부에 입히는 손상이 억제될 수 있고 높은 웨이브 효율을 달성할 수 있다.

환원물질의 함량이 0.2질량% 미만이면, 모발처리제로서 성능이 전혀 얻어지지 않을 경우가 있다. 함유량이 30질량%를 초과하면, 모발이 과도하게 곱슬거리거나 큐티클이 부분적으로 제거되기 쉬워 모발에 더 큰 손상을 입힐 수 있다.

또한, 모발처리제 C는 계면활성제를 바람직하게는 0.1~20질량%, 더욱 바람직하게는 0.1~15질량%를 함유한다. 상기 양만큼 함유된 계면활성제는 물의 존재하에서 환상 머캅토 화합물이 충분히 유화될 수 있도록 하며, 퍼머넌트 웨이브제 또는 모발이완제 등 모발처리제 중의 환상 머캅토 화합물의 시간 경과에 따른 분해를 억제할 수 있다. 유화제에서, 환상 머캅토 화합물은 미셀 내 친유성 영역에 존재하므로 환상 머캅토 화합물의 냄새를 차폐할 수 있다.

모발처리제 C 제조를 위한 공정은 상기 식(2)의 특정 환상 머캅토 화합물이 용매인 물에서 계면활성제와 유화될 수 있는 한 특별히 제한되지 않는다. 혼합 방 법, 냄새 및 조건은 임의적일 수 있다.

본 발명의 모발처리제 C 형태는 상기 식(2)의 환상 머캅토 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하고 있고 유화되어 있는 한 특별한 제한은 없다. 형태의 예는 액상, 거품, 젤, 크림 및 페이스트를 포함한다. 형태에 따라서, 제제는 액상형, 스프레이형, 에어로졸형, 크림형 및 젤형을 포함한 각종 형태로 사용될 수 있다. 제1 태양에서 열거한 각종 첨가제를 첨가할 수 있다.

모발처리제 C는 아황산염, 중아황산염, 티오글리콜산 및 이의 모노글리세롤 에스테르, 티오젖산, 시스테인, 아세틸시스테인, 시스테아민, 아실시스테아민 및 그 염 등 종래 케라틴 환원물질을 본 발명에 악영향을 미치지 않을 양만큼 함유할 수 있다.

퍼머넌트 웨이브제로서 사용되는 모발처리제 C의 pH는 특별한 제한은 없으나, 제제는 pH 약 9의 알칼리성일 수 있다. 바람직하게는 pH는 2.5~8.7 범위 내이고, 더욱 바람직하게는 3.5~8.0이며, 가장 바람직하게는 4.0~7.5이다.

퍼머넌트 웨이브제로서 사용된 알칼리성 모발처리제 C는 퍼머넌트 웨이브 효과를 제공할 수 있으나, 중성 또는 약산성 pH 수준일수록 효과가 더욱 크다.

상기 pH를 갖는 모발처리제는 피부에 거의 자극을 야기하지 않고 모발과 두피에 손상을 입히지 않는다. 본 발명의 모발처리제는 상기 pH에서 실용적인 퍼머넌트 처리 성능을 나타낼 수 있다. 상기 pH 수준은 제제에 pH 조정제를 첨가함으로써 달성될 수 있다.

상술한 바와 같이 환상 머캅토 화합물을 함유하고 있기 때문에, 본 발명의 모발처리제는 피부에 자극을 덜 야기하는 중성 내지 약산성 pH의 범위에서 모발의 퍼머넌트 웨이브 성능이 우수하다.

[제4 태양] 모발처리제 D

본 발명의 모발처리제 D는 상기 식(2)의 특정 환상 머캅토 화합물과 향료를 함유한다.

상기 식(2)으로 표시되는 환상 머캅토 화합물의 예는 상기에 열거한 것들을 포함한다. 상기 환상 머캅토 화합물을 기초로 하는 모발처리제는 모발에 악영향을 미치지 않을 낮은 pH에서 작용할 수 있고 피부에 거의 자극이 없이 충분한 퍼머넌트 웨이브 효과와 모발을 펴는 효과를 보여 줄 수 있다. 이들 효과의 이유는 명확히 이해되지 않으나 화합물의 구조가 종래의 환원제보다 높은 친유성을 제공하여 모발에 대한 침투성을 증가시킬 수 있고 복소환을 갖고 있기 때문에, 머캅토 화합물이 특히 중성 내지 약산성의 조건하에서 용이하게 산화되어 모발처리제가 종래의 머캅토 화합물과 달리 알칼리성이 되지 않고 환원제로서 기능할 수 있다고 생각되고 있다.

퍼머넌트 웨이브제로서 사용하기 위해서, 모발처리제 D는 상기 식(2)의 환상 머캅토 화합물을 환원물질(티오글리콜로서) 환산으로 함량이 바람직하게는 0.2~30질량%, 더욱 바람직하게는 0.5~20질량%, 더 더욱 바람직하게는 0.5~15질량%가 되도록 함유한다. 환상 머캅토 화합물이 이 범위 내로 함유되면, 모발과 피부에 대한 손상이 억제되고 높은 웨이브 효율을 달성할 수 있다.

환원물질의 함량이 0.2질량% 미만이면, 모발처리제로서 성능을 전혀 얻을 수 없는 경우가 있다. 함량이 30질량%를 초과하면, 모발이 과도하게 곱슬거리거나 큐티클이 부분적으로 제거되기 쉽고 모발에 더 큰 손상을 입히기도 한다.

향료

본 발명의 이 태양에서는 (A) 탄화수소, (B) 알코올, (C) 페놀, (D) 알데히드 및/또는 아세탈, (E) 케톤 및/또는 케탈, (F) 에테르, (G) 합성 머스크, (H) 산, (I) 락톤, (J) 에스테르, (K) 질소함유 및/또는 황함유 및/또는 할로겐함유 화합물, 및 (L) 천연 향료로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 향료를 사용한다.

향료의 구체적인 예는 일본특허공개 2003-137758호에 개시된 것들을 포함한다.

탄화수소(A)는 탄소 및 수소로 이루어진 휘발성 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 예는 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 테르펜 탄화수소 및 방향족 탄화수소를 포함한다. 구체적인 예는 1,3,5-운데카트리엔, p-시멘, α-피넨, α-펠란드렌, β-카리요필렌, β-피넨, Δ-카렌, 알로오시멘, 오시멘, 디히드로미르센, 디펜텐, 스쿠알렌, 세드렌, 테르피넨, 테르피놀렌, 발렌센, 비사볼렌, 파르네센, 미르센, 리모넨, 롱기폴렌, 아다만탄, 이소롱기폴렌, 캄펜, 구아이엔, 디페닐, 디페닐메탄, 비페닐, 3,7-디메틸-1,3,6-옥타트리엔, 4-이소프로필-1-메틸-2-프로페닐벤젠, 2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산, 7-메틸-3-메틸렌-1,6-옥타디엔, p-에틸스티렌, α-p-디메틸스티렌, 이소프렌, 운데카트리엔, 운데칸, 옥타데카디엔, 옥타데칸, 옥타데센, 옥탄, 옥텐, 쿠멘, 사비넨, 시클로헥산, 시클로헥센, 시클로펜타디엔, 디시클로펜타디엔, 스티렌, 데칼린, 데칸, 테트라데칸, 테트랄린, 도데칸, 트리데칸, 트리데센, 나프탈렌, 노난, 노넨, 노르보난, 노르보넨, 헥사데칸, 헥산, 헵타데카디엔, 헵타데칸, 헵타데센, 헵탄 및 펜타데칸을 포함한다.

알코올(B)은 수산기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별히 제한은 없다. 그 예는 지방족 알코올, 지환식 알코올, 테르펜 알코올 및 방향족 알코올을 포함한다. 구체적인 예는 10-운데세놀, 1-옥텐-3-올, 2,6-노나디에놀, 2-tert-부틸시클로헥사놀, 2-에틸헥사놀, 2-헵탄올, 3,5,5-트리메틸헥사놀, 3-옥탄올, 3-페닐프로필 알코올, L-멘톨, n-데실 알코올, p,α-디메틸벤질 알코올, p-tert-부틸시클로헥사놀, p-메틸디메틸벤질카르비놀, α,3,3-트리메틸-2-노르보난메탄올, α-n-아밀시나믹 알코올, α-펜킬 알코올, β-페닐에틸 알코올, 아니스 알코올, 앰버 코어, 앰브리놀, 이소노닐 알코올, 이소피톨, 이소풀레골, 이소보르네올, 에틸 리날로올, 옥탄올, 카베올, 게라니올, 산탈롤, 시스-3-헥센-1-올, 시스-6-노네놀, 시트로넬롤, 디히드로-α-테르피네올, 디히드로시트로넬롤, 디히드로미르세놀, 디히드로리날로올, 디메틸페닐에틸카르비놀, 디메틸벤질카르비놀, 시나믹 알코올, 스티랄릴 알코올, 세드롤, 테르피네올, 테르피넨-4-올, 팀버롤, 게라니올, 테트라히드로게라니올, 테트라히드로미르세놀, 테트라히드로무골, 테트라히드로리날로올, 네롤, 네롤리돌, 노난올, 노닐 알코올, 노폴, 히드로트로필 알코올, 백다놀(2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올), 파출리 알코올, 파르네솔, 피톨, 페닐에틸메틸에틸카르비놀, 페녹시에틸 알코올, 푸르푸릴 알코올, 베티베롤, 차조기 알코올, 벤질 알코올, 메이올, 미르세놀, 미르테놀, 라벤둘롤, 리날로올, 1-(2,2,6-트리메틸시클로헥사닐)-헥산-3-올, 1,1-디메틸-3-페닐프로판올, 1-데카놀, 1-도데 카놀, 1-노넨-3-올, 1-헵탄올, 1-펜텐-3-올, 2,2-디메틸-3-페닐프로판올, 2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-메탄올, 2,4-디메틸벤질 알코올, 2,4-헥사디엔올, 2,5,5,-트리메틸옥타히드로-2-나프톨, 2,6-디메틸헵탄-2-올, 2-이소부틸-4-히드록시-4-메틸테트라히드로피란, 테트라히드로-4-메틸-2-(2-메틸-1-프로페닐)-(2H)피란, 헥사히드로-4,6,6,7,8,8-헥사메틸시클로펜타-γ-2-벤조피란, 6-(3-펜틸)테트라히드로[2H]피란-2-온, 2-운데카놀, 2-옥탄올, 2-노난올, 2-페닐프로필 알코올, 2-메틸-3-부텐-2-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜테닐)-2-부테놀, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜테닐)-부탄올, 2-메틸옥탄올, 2-메틸데카놀, 2-메톡시-2-페닐에틸 알코올, 3,3-디메틸-Δ2,β-노르보난-2-에탄올, 3,4,5,6,6-펜타메틸-2-헵탄올, 3,6-디메틸옥타-3-올, 3,7-디메틸-1-옥탄올, 3,7-디메틸-7-메톡시옥타-2-올, 3-튜자놀, 3-도데카놀, 3-헵탄올, 3-메틸-1-페닐-3-펜탄올, 3-메틸-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜테닐)-펜탄-2-올, 3-메틸-5-펜닐펜탄올, 3-메틸펜탄올, 4-이소프로필시클로헥사놀, 4-튜자놀, 4-메틸-3-데센-5-올, 5-메틸-2-페닐-2-헥사놀, 6,8-디메틸-2-노난올, 9-데세놀, 9-데센-1-올, E.G.모노부틸 에테르, sec-운데실릭 알코올, sec-옥틸 알코올, sec-노닐 알코올, α,α,p-트리메틸페닐에틸 알코올, α,α-디메틸페닐에틸 알코올, α-이소부틸페닐에틸 알코올, α-비사볼올, α-프로필페닐에틸 알코올, β,γ-헥세놀, β-카리요필렌 알코올, γ-4-디메틸-3-시클로헥센-1-프로판올, 알로옥시메놀, 안베스톨(anbestol), 이소캄필시클로헥사놀, 이소시클로게라니올, 이소디히드로라반듈롤, 이소부틸벤질카르비놀, 운데카놀, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테 르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 옥시메놀, 카메콜 DH, 쿠민 알코올, 게라닐 리날로올, 사비넨 수화물, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 시클로헥실에틸 알코올, 시클로메틸렌시트로넬롤, 시스-4-헥센-1-올, 시스-p-이소프로필시클로헥실메탄올, 디히드로카베올, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디메틸 옥탄올, 디메틸비닐카르비놀, 스클라레올, 데카히드로-β-나프톨, 테트라히드로알로오시메놀, 트랜스-2-옥탄올, 트랜스-2-헥사놀, 트랜스-3-헥센-1-올, 네오펜틸 글리콜, 히드로시나믹 알코올, 바닐릴 알코올, 피노카베올, 부탄-1,3-디올, 부탄-1,3-디올 모노에틸 에테르, 부탄-1,3-디올 모노부틸 에테르, 부탄-1,3-디올 모노프로필 에테르, 부탄-1,3-디올 모노메틸 에테르, 부탄-2,3-디올, 부탄-2,3-디올 모노에틸 에테르, 부탄-2,3-디올 모노부틸 에테르, 부탄-2,3-디올 모노프로필 에테르, 부탄-2,3-디올 모노메틸 에테르, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 헥사메틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 펜타메틸렌 글리콜, 뮈게 알코올, 메틸-β-페닐에틸 알코올, 디메틸 옥테놀, 메틸 산데(sande) 퓨롤, 시스-p-메탄-7-올 및 파라메톡시페네틸 알코올을 포함한다.

페놀(C)은 향(aroma)을 갖는 유기 페놀 화합물 또는 그 유도체인 한 특별한 제한은 없다. 그 예는 1가, 2가, 및 3가 페놀 화합물, 폴리페놀, 및 이들 화합물의 에테르 유도체를 포함한다. 구체적인 예는 p-크레졸, 이소유게놀, 에스트라골, 유게놀, 사이프러스 티올, 벤질 이소유게놀, 벤질 유게놀, 메틸 이소유게놀, 메틸 유게놀, 야라 야라, 2,6-디메톡시 페놀, 4-에틸 구아야콜, 4-메틸 구아야콜, 5-프로페닐 구아야톨, β-나프톨 이소부틸 에테르, p-알릴 페놀, p-에틸 페놀, 이소사프롤, 에틸 이소유게놀, 캐테콜 디메틸 에테르, 카르바크롤, 구아야콜, 크레오졸, 사프롤, 디히드로유게놀, 티몰, 차비콜, 히드로퀴논 디메틸 에테르, 바니트롭(vanitrope), 브로멜리아, 메톡시벤젠, 레조르시놀 디메틸 에테르 및 진저롤을 포함한다.

알데히드 및 아세탈 (D)은 분자 내에 알데히드 또는 아세탈기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 예는 지방족 알데히드 및 아세탈, 테르펜 알데히드 및 아세탈, 및 방향족 알데히드 및 아세탈을 포함한다. 구체예는 10-운데세날, 2,4-디메틸-4,4a,5,9b-테트라히드로인데노[1,2d]-1,3-디옥신, 2,4-데카디에날, 2,6-노나디에날, 2-부틸-4,4,6-트리메틸-1,3-디옥산, 2-헥실-5-메틸-1,3-디옥솔란, 2-메틸운데카날, 2-메틸운데카날 디메틸 아세탈, 3-에틸-2,4-디옥사스피로[5.5]운데카-8-엔 3-에틸-8(9),11-디메틸-2,4-디옥사스피로[5.5]운데카-8-엔, 3-프로필비시클로[2.2.1]-헵타-5-엔-2-카르복사알데히드, 4-이소프로필-5,5-디메틸-1,3-디옥산, 4-헵테날, 5-메틸-5-프로필-2-(1-메틸부틸)-1,3-디옥산, 2-(2,4-디메틸-3-시클로헥실)-메틸-5-(1-메틸프로필)-1, 3-디옥산, o-메톡시시나믹 알데히드, p-에틸-α,α-디메틸디히드로시나믹 알데히드, o-메톡시시나믹 알데히드, o-메톡시 벤즈알데히드, p-톨일 알데히드, 3-시클로헥센-1-카르복사알데히드, 디메틸, α-n-헥실 시나믹 알데히드, α-아밀 시나믹 알데히드, 아세트알데히드, 아세트알데히드 에틸 리날릴 아세탈, 아세트알데히드 디에틸 아세탈, 아니스 알데히드, 알데히드 C-10, 알데히드 C-11, 알데히드 C-12, 알데히드 C-6, 알데히드 C-6 DEA, 알데히드 C-6 DMA, 알데히드 C-6 PG 아세탈, 알데히드 C-8, 알데히드 C-8 DEA, 알데히드 C-8 DMA, 알데히드 C-9, 알데히드 C-9 DEA, 알데히드 C-9 DMA, 이소시클로시트랄, 에틸 바닐린, 칸톡살(canthoxal), 큐컴버 알데히드, 쿠민 알데히드, 게라니알, 시클라멘 알데히드, 시스-6-노네날, 시트랄, 시트로넬랄, 시트로넬릴옥시아세트알데히드, 시네살, 듀피칼, 트랜스-2-헥세날, 트랜스-2-헥세날 디에틸 아세탈, 트리플랄, 네랄, 히드로트로파알데히드, 바닐린, 하이드록시시트로넬랄, 페닐아세트알데히드, 페닐아세트알데히드 P.G. 아세탈, 페닐아세트알데히드 디메틸 아세탈, 푸르푸랄, 플로라로존, 헬리오트로핀, 헬리오날, 차조기 알데히드, 버가말(bergamal), 베르트아세탈(Vertacetal), 베른(vern) 알데히드, 벤즈알데히드, 호모미락(homomyrac) 알데히드, 미락 알데히드, 멜로날, 릴랄, 릴리알, 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산, 2,4-운데카디에날, 2,4-옥타디에날, 2,4-디옥사-3-메틸-7,10-메타노스피로[5.5]-운데칸, 2,4-도데카디에날, 2,4-노나디에날, 2,4-헥사디에날, 2,4-헵타디에날, 2,5,6-트리메틸-4-헵테날, 2,6,10-트리메틸-5,9-운데카디에날, 2-메틸-3-(4-메틸페닐)-프로판알, 2-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-2-시클로헤세닐)-3-부테날, 2-메틸부탄알, 3-페닐프로피오닉 알데히드, 3-페닐프로피오닉 알데히드 디메틸 아세탈, 3-메틸-5-페닐발러알데히드, 4-(2,2,6-트리메틸-2(1)-시클로헥센)-2-메틸부탄알, 4-(4- 메틸-3-시클로헥센-1-일리덴)-펜타날, 4-메틸-2-페닐-2-펜테날, 5-(히드록시메틸)-2-푸르루랄, 5,9-디메틸-4,9-데카디에날, 5-메틸푸르푸랄, n-발러알데히드, p-tert-부틸히드로시나믹 알데히드, p-이소부틸-α-메틸히드로시나믹 알데히드, p-이소프로필히드로트로파알데히드, p-메틸히드로트로파알데히드, p-메틸페닐아세트알데히드, p-메틸페녹시아세트알데히드, p-메톡시벤즈알데히드, α-n-아밀 시나믹 알데히드 디에틸 아세탈, α-아밀 시나믹 알데히드 디메틸 아세탈, α-캄폴렌(campholene) 알데히드, α-메틸 시나믹 알데히드, β-메틸 히드로시나믹 알데히드, γ-n-헥실 시나믹 알데히드, 아세트알데히드 에틸 이소유게닐 아세탈, 아세트알데히드 에틸 시스-3-헥세닐 아세탈, 아세트알데히드 에틸페닐 에틸 아세탈, 아세트알데히드 에틸 헥실 아세탈, 아세트알데히드 시트로넬릴 에틸 아세탈, 아세트알데히드 시트로넬릴 메틸 아세탈, 아세트알데히드 페닐 에틸 n-프로필 아세탈, 알데히드 C-13, 알데히드 C-14, 알데히드 C-5, 알데히드 C-7, 알데히드 C-7 DEA, 알데히드 C-7 DMA, 이소발러알데히드, 옥타히드로-4,7-메타노-1H-인덴카르복사알데히드, 카리요필렌 알데히드, 게라닐 옥시아세트알데히드, 사프라날, 살리실알데히드, 시클로시트랄, 시스-3-헥세날, 트리메틸 헥세날, 시스-3-헥세날 디에틸 아세탈, 시스-4-데세날, 시트랄 PG 아세탈, 시트랄 디에틸 아세탈, 시트랄 디메틸 아세탈, 시트로넬랄 EG 아세탈, 디히드로인데닐-2,4-디옥산, 옥타날, 디메틸 옥타날, 시나믹 알데히드, 데카날 디에틸 아세탈, 데카날 디메틸 아세탈, 테트라히드로시트랄, 도데카날 디메틸 아세탈, 트랜스-2-운데세날, 트랜스-2-데센-1-알, 트랜스-2-도데세날, 트랜스-2-트리데세날, 트랜스-2-노네날, 트랜스-2-헵테날, 트랜스-2-펜테날, 트랜스-4-데세날, 트리메틸 운데세날, 트리메틸 데카디에날, 히드로프로파알데히드 E.G,아세탈, 히드로트로파알데히드 디메틸 아세탈, 바닐린 P.G. 아세탈, 파라알데히드, 히드록시시트로넬랄 디에틸 아세탈, 페닐아세트알데히드 2,3-부틸렌 글리콜 아세탈, 페닐아세트알데히드 2,4-디히드록시-4-메틸펜탄 아세탈, 페닐아세트알데히드 디이소부틸 아세탈, 페녹시아세트알데히드, 푸르푸릴아크롤레인, 디메틸 헵타날, 헵타날 E.G. 아세탈, 헬리오트로핀 디에틸 아세탈, 헬리오트로핀 디메틸 아세탈, 벤즈알데히드 P.G. 아세탈, 벤즈알데히드 글리세릴 아세탈, 벤즈알데히드 디에틸 아세탈, 벤즈알데히드 디메틸 아세탈, 포름알데히드 시클로도데실 에틸 아세탈, 데카날, 메틸 데카날, 메틸노닐아세트알데히드 디메틸 아세탈, 메틸 바닐린, 메톡시디시클로펜타디엔 카르복사알데히드 및 메톡시시트로넬랄을 포함한다.

케톤과 케탈(E)은 분자 내에 케톤 또는 케탈기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별히 제한되지 않는다. 그 예는 지방족 케톤 및 케탈, 테르펜 케톤 및 케탈, 및 방향족 케톤 및 케탈을 포함한다. 구체적인 예는 2-sec-부틸시클로헥사논, 2-아세틸-3,3-디메틸노보난, 2-아세틸-5-메틸푸란, 2-아세틸푸란, 2-부틸-1,4-디옥사스피로[4,4]노난, 2-헥실시클로펜타논, 3-히드록시-4,5-디메틸-2-(5H)-푸라논, 5-에틸-3-히드록시-4-메틸-2[5H]-푸라논, 2-에틸-4-히드록시-5-메틸-3[2H]-푸라논, 6-메틸-3,5-헵타디엔-2-온, d-풀레곤, L-카르본, o-tert-부틸시클로헥사논, p-tert-부틸시클로헥사논, p-메틸아세토페논, p-메톡시아세토페논, α-다이나스콘, α-펜콘, β-메틸 나프틸 케톤, 아세틸 세드렌, 아세토페논, 아니실 아세톤, 알릴 α-이오논, 이오논(α,β), 이소 E 슈퍼, 이소자스몬, 이소다마스콘, 이소롱기폴라 논, 이론, 에틸 이소아밀 케톤, 에틸 말톨, 캐시메란, 칼론, 캠퍼, 코아본, 시클로텐, 시스-자스몬, 디히드로카르본, 디히드로자스몬, 디벤질 케톤, 세드레논, 소톨론, 다마스콘, 다마세논, 트리모픽스 O, 누트카톤, 퓨라네올, 플리카톤(Plicatone), 플로렉스(Florex), 벨트픽스(Beltfix), 버베논, 벤조페논, 말톨, 메틸이오논, 메틸시클로펜테노론, 메틸헵테논, 멘톤, 라즈베리 케톤, 1-(4-메톡시페닐)-1-펜텐-3-온, 1-(p-멘텐-6-일)-1-프로파논, 1-아세틸-3,3-디메틸-1-시클로헥센, 2-(1-시클로헥센-1-일)시클로헥사논, 2,2,5,5,-테트라메틸-4-이소프로필-1,3-디옥산, 2,2,5-트리메틸-5-펜틸시클로펜타논, 2,3,5-트리메틸시클로헥센-4-일-1-메틸 케톤, 2,3-헥사디온, 2,3-헵탄디온, 2,3-펜타디온, 2,4-디-tert-부틸시클로헥사논, 2,5,5-트리메틸-2-페닐-1,3-디옥산, 2,6,10-트리메틸-1-아세틸-2,5,9-시클로도데카트리엔, 2,6,6-트리메틸-2-시클로헥센-1,4-디온, 2-n-부틸리덴-3,5,5(3,3,5)-트리메틸시클로헥사논, 2-n-헵틸시클로헵타논, 2'-아세토나프톤, 2-운데카논, 2-옥타논, 2-시클로펜틸시클로펜타논, 2-트리데카논, 2-노나논, 2-히드록시-6-이소프로필-3-메틸-2-시클로헥세논, 2-부타논, 2-헵타논, 2-헵틸시클로펜타논, 2-펜타논, 2-펜틸-2-시클로펜테논, 2-펜틸시클로펜타논, 3,3-디메틸시클로헥실 메틸 케톤, 3,4-디메틸-1,2-시클로펜타디온, 3,4-헥사디온, 3,5-디메틸-1,2-시클로펜타디온, 3-아세틸-2,5-디메틸푸란, 3-옥타논, 3-노나논, 3-히드록시메틸-2-노나논, 3-헥사논, 3-헵타논, 3-헵텐-2-온, 3-메틸-4-페닐-3-부텐-2-온, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜테닐)-3-펜텐-2-온, 3-메틸-5-프로필-2-시클로헥세논, 4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-2-부타논, 4-(4-메톡시페닐)-3-부텐-2-온, 4(5)-아세틸- 7,7,9(7,9,9)-트리메틸비시클로[4.3.0]노나-1-엔, 4,7-디히드로-2-(3-펜타닐)-1,3-디옥세핀, 4,7-디히드로-2-이소아밀-2-메틸-1,3-디옥세핀, 4-tert-아밀시클로헥사논, 4-옥소이소포론, 4-시클로헥세닐-4-메틸-2-펜타논, 4-헵타논, 4-메틸-3-펜텐-2-온, 4-메틸-4-페닐-2-펜타논, 4-메틸렌-3,5,6,6-테트라메틸-2-헵타논, 5-시클로헥사데센-1-온, 5-히드록시-4-옥타논, 5-페닐-5-메틸-3-헥사논, 5-메틸-2,3-헥사디온, 7-메틸-3,5-디히드로-2H-벤조디옥세핀-3-온, p-히드록시페닐부타논(4-(p-히드록시페닐)-2-부타논), p-메톡시페닐아세톤, α-메틸 아니살 아세톤, 아세틸 이소발러릴, 아세틸 카리요필렌, 아세틸 디메틸 테트라히드로벤즈인단, 아세토인, 아세토케탈, 아세토페논 네오펜틸 글리콜 아세탈, 아세톤, 아트리논, 아니실리덴 아세톤, 아밀 시클로펜타논, 에틸 아세토아세테이트 E.G.케탈, 에틸 아세토아세테이트 프로필렌 글리콜 아세탈, 옥소세드란, 크립톤, 게라닐 아세톤, 디아세틸, 디아세톤 알코올, 디이소페놀, 로디놀, 시클로헥사논, 시클로헥세논, 시클로펜타논, 시스-2-아세토닐-4-메틸테트라히드로피란, 디메틸 옥테논, 진저롤, 세드라논, 바이탈라이드, 피페리테논, 피페리톤, 피페로닐아세톤, 파네실아세톤, 슈도이오논, 부틸리덴 아세톤, 푸르푸랄 아세톤, 프로피오페논, 헬리오트로필 아세톤, 베르독산(Verdoxan), 벤질리덴 아세톤, 호모푸라네올, 메시틸 옥사이드, 메틸 α-푸릴 케톤, 메틸 이소프로필 케톤, 메틸 이리톤, 다마스콘, 메틸 세드릴론, 메틸테트라히드로푸라논, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5,-테트라메틸시클로헥사논 및 6,7-디히드로-1,1,2,3,3-펜타메틸-4-(5H)인다논을 포함한다.

에테르(F)는 분자 내에 에테르기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 예는 지방족 에테르, 테르펜 에테르 및 방향족 에테르를 포함한다. 구체적인 예로서 1,4-치네올, 1,8-치네올, p-크레실 메틸 에테르, β-카리요필렌 옥사이드, β-나프틸 이소부틸 에테르, β-나프틸 에틸 에테르, β-나프틸 메틸 에테르, 아네톨, 앰브록샌, 이소아밀 페닐에틸 에테르, 이소보닐 메틸 에테르, 그리살바(grisalva), 시클앰버(cyclamber), 디페닐 옥사이드, 세드람버(Cedramber), 세드릴 메틸 에테르, 테아스피란, 네롤 옥사이드, 페닐에틸 메틸 에테르, 페닐에틸 이소아밀 에테르, 마드록스(Madrox), 리날로올 옥사이드, 리메톨(limetol), 루보픽스(rubofix), 루보플루르(rubofleur), 로즈 옥사이드, 로즈푸란, 13-옥사비시클로[10.3.0]펜타데칸, 1-메틸시클로도데실 메틸 에테르, 2,2,6-트리메틸-6-비닐테트라히드로피란, 2,2-디메틸-5-(1-메틸-1-프로페닐)-테트라히드로푸란, 2-에틸리덴-6-이소프로폭시비시클로[2.2.1]헵탄, 2-옥사스피로[4.7]도데칸, 2-부틸-4,6-디메틸디히드로피란, 2-메틸-2-부테닐 페닐 에틸 에테르, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 에틸 에테르, 3-옥사비시클로[10.3.0]-펜타데카-6-엔, 4-알릴아니솔, 메틸아니솔, 5-이소프로페닐-2-메틸-2-비닐테트라히드로푸란, 8,9-에폭시세드렌, n-데실 비닐 에테르, tert-부틸 히드로퀴논 디메틸 에테르, α-세드렌 에폭시드, α-테르피닐 메틸 에테르, 알릴 페닐 에틸 에테르, 이소아밀 벤질 에테르, 이소롱기폴렌 에폭시드, 에틸 o-메톡시 벤질 에테르, 오시멘 에폭시드, 게라닐 에틸 에테르, 시클로데세닐 메틸 에테르, 시클로헥실 에틸 에테르, 시클로헥실 페닐 에틸 에테르, 시트록시드, 시트로넬릴 에틸 에테르, 디벤질 에테르, 쥬니페롬, 세드롤 메틸 에테르, 데실 메틸 에테르, 트리시클로데세닐 메틸 에테르, 트리메틸 시클로도데카트리엔 에폭시 드, 메틸 페닐 에틸 에테르, 메틸 헥실 에테르, 메틸 벤질 에테르, 리모넨 옥사이드, 1,2-디메톡시 벤젠, 1,3-디메톡시 벤젠, 1,4-디메톡시-2-tert-부틸벤젠, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디메틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르를 포함한다.

합성 머스크(G)는 머스크 냄새 또는 유사한 냄새를 갖는 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 구체적인 예는 10-옥사헥사데카놀리드, 11-옥사헥사데카놀리드, 12-옥사헥사데카놀리드, 암브레톨라이드, 암브레톤, 엑살톨리드, 엑살톤, 갈락토리드, 시클로헥사데카놀리드, 시클로펜타데카놀리드, 3-메틸 시클로펜타데카놀리드, 시클로펜타데카논, 시베톤, 세르볼리드(cervolide), 셀레스톨리드(celestolide), 토날리드, 판톨리드, 펜탈리드, 포르밀에틸테트라메틸테트랄린, 머스크 티베텐, 무스콘, 모스켄, 머스크 암브레테 및 베르살리드를 포함한다.

산(H)은 분자내 카르복실기를 갖는 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 구체예는 페닐아세트산, 2-에틸부티르산, 2-에틸헥산산, 2-데센산, 2-헥센산, 2-메틸-2-펜텐산, 4-메틸부티르산, 2-메틸헵탄산, 4-펜텐산, 4-메틸펜타노익산, 아세트산, 이소발레르산, 이소부티르산, 운데카노익산, 운데실렌산, 옥탄산, 올레산, 게란산, 시남산, 스테아르산, 티글산, 데칸산, 도데칸산, 트리데칸산, 노난산, 발레르산, 히드로신남산, 피루브산, 부티르산, 프로피온산, 헥산산, 헵탄산, 미리스 틱산, 젖산, 리놀산, 리놀렌산, 레불린산, 옥살산, 글루타르산, 시트르산, 숙신산, 타르타르산, 테레프탈산, 발린산, 발린, 피틴산, 푸마르산, 벤조산, 마르산, 말레산 및 말론산을 포함한다.

락톤(I)은 분자 내에 락톤기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 예는 지방족 락톤, 테르펜 락톤 및 방향족 락톤을 포함한다. 구체적인 예는 6-메틸쿠마린, α-안젤리카 락톤, γ-n-부티로락톤, γ-운데카락톤, γ-옥타락톤, γ-데카락톤, γ-노나락톤, γ-발레로락톤, γ-헥사락톤, γ-헵타락톤, δ-2-데세노락톤, δ-운데카락톤, δ-옥타락톤, δ-데카락톤, δ-테트라데카락톤,δ-도데카락톤, δ-트리데카락톤, δ-노나락톤, δ-헥사락톤, ε-데카락톤, ε-도데카락톤, 알데히드 C-14(복숭아), 알데히드 C-18(코코넛), 위스키 락톤, 쿠마린, 디히드로자스몬 락톤, 자스민 락톤, 자스모락톤, 메틸 γ-데카락톤, 멘타락톤, 4,6,6(4,4,6)-트리메틸테트라히드로피란-2-온, 6-(3-펜테닐)테트라히드로피란-2-온, 7-데센-1,4-락톤, 옥타히드로쿠마린, 디히드로쿠마린, 도데카락톤, 3-n-부틸리덴프탈리드, 3-n-부틸프탈리드, 3-프로필리덴에프탈리드 및 3-프로필프탈리드를 포함한다.

에스테르(J)는 분자내 에스테르기를 갖는 휘발성 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 예는 지방족 에스테르, 테르펜 에스테르 및 방향족 에스테르를 포함한다. 구체적인 예는 1-에티닐시클로헥실 아세테이트, 시스-3-헥센-1-일 아세테이트, 1-옥텐-3-일 아세테이트, 2-에틸헥실 아세테이트, 2-페녹시에틸 이소부티레이트, 2-페녹시에틸 프로피오네이트, 3,5,5-트리메틸헥실 아세테이트, 3,7-디메틸 옥타닐 아세테이트, 3-페닐프로필 아세테이트, 9-데센-1-일 아세테이트, L-멘틸 아세테이트, L-멘틸 프로피오네이트, o-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, p-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, p-크레실 아세테이트, p-크레실 이소부티레이트, p-크레실 페닐아세테이트, 아세틸 이소유게놀, 아세틸 유게놀, 아니실 아세테이트, 아페르메이트(aphermate)(α,3,3-트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트), 아밀 아세테이트, 아밀 카프릴레이트, 아밀 카프로에이트, 아밀 살리실레이트, 아밀 발레르에이트, 아밀 부티레이트, 아밀 포르메이트, 알릴-2-에틸 부티레이트, 알릴 아밀 글리콜레이트, 알릴 이소발레르에이트, 알릴 옥타노에이트, 알릴 카프릴레이트, 알릴 카프로에이트, 알릴 시클로헥실아세테이트, 알릴 시클로헥실옥시아세테이트, 알릴 시클로헥실부티레이트, 알릴 시클로헥실프로피오네이트, 알릴 시나메이트, 알릴 페녹시아세테이트, 알릴 부티레이트, 알릴 프로피오네이트, 알릴 헵타노에이트, 알릴 벤조에이트, 알데히드 C-16(딸기), 알데히드 C-19(파인애플), 알데히드 C-20(라즈베리), 이소아밀 아세테이트, 이소아밀 안겔레이트, 이소아밀 이소발레르에이트, 이소아밀 이소부티레이트, 이소아밀 운데실레네이트, 이소아밀 옥타노에이트, 이소아밀 살리실레이트, 이소아밀 시나메이트, 이소아밀 데카노에이트, 이소아밀 도데카노에이트, 이소아밀 부티레이트, 이소아밀 프로피오네이트, 이소아밀 헥사노에이트, 이소아밀 헵틴카보네이트, 이소아밀 벤조에이트, 이소아밀 포르메이트, 이소아밀 레불리네이트, 이소유게닐 페닐아세테이트, 이소디히드로라반둘릴 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 이소부틸 이소발레르에이트, 이소부틸 이소부티레이트, 이소부틸 살리실레이트, 이소부틸 시나메이트, 이소부틸 발레르에이트, 이소부틸 페닐 아세테이트, 이소부틸 부티레이트, 이소부틸 프로피오네이트, 이소부틸 헥사노에이트, 이소부틸 벤조에이트, 이소풀레길 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 이소프로필 이소발레르에이트, 이소프로필 이소부티레이트, 이소프로필 시나메이트, 이소프로필 데카노에이트, 이소프로필 페닐아세테이트, 이소프로필 부티레이트, 이소프로필 헥사노에이트, 이소프로필 벤조에이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소보닐 아세테이트, 이소보닐 프로피오네이트, 윈터그린, 에틸 2-tert-부틸시클로헥실카보네이트, 시스-3-헥세닐 메틸카보네이트, 에틸 2-에틸헥사노에이트, 에틸 2-옥테노에이트, 에틸 2-데케노에이트, 에틸 2-푸로에이트, 에틸 2-헥실아세토아세테이트, 에틸 2-벤질아세토아세테이트, 에틸 2-메틸발레르에이트, 에틸 2-메틸부티레이트, 에틸 3,5,5-트리메틸헥사노에이트, 에틸 3-히드록시부티레이트, 에틸 3-히드록시헥사노에이트, 에틸 3-히드록시-3-페닐프로피오네이트, 에틸 3-페닐글리시데이트, 에틸 3-페닐프로피오네이트, 메틸 펜타노에이트, 에틸 o-메톡시벤조에이트, 에틸 p-아니세이트, 에틸 아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 에틸 이소발레르에이트, 에틸 이소부티레이트, 에틸 옥틴 카보네이트, 에틸 올레에이트, 에틸 카프리네이트, 에틸 카프릴레이트, 에틸 카프로에이트, 에틸 크로토네이트, 에틸 게라네이트, 에틸 사프라네이트, 에틸 살리실레이트, 에틸 시클로게라니에이트, 에틸 시나메이트, 에틸 발레르에이트, 에틸 페닐아세테이트, 에틸 부티레이트, 에틸 프로피오네이트, 에틸 헵타노에이트, 에틸 헵틴 카보네이트, 에틸 펠라고네이트, 에틸 벤조에이트, 에틸 포르메이트, 에틸 미리스테이트, 에틸 메틸 p-톨릴글리시데이트, 에틸 메틸페닐글리시데이트, 에틸 라우레이트, 에틸 락테이트, 에틸 리날일 아세테이트, 에틸 레불리네이트, 에틸렌 도데칸디오에이트, 에틸렌 브라실레이트, 유게닐 페닐아세테이트, 옥틸 아세테이트, 옥틸 이소발레르에이트, 옥틸 이소부티레이트, 옥틸 옥타노에이트, 옥틸 부티레이트, 옥틸 헵타노에이트, 옥틸 포르메이트, 오시메닐 아세테이트, 카리요필렌 아세테이트, 카리요필렌 포르메이트, 칼릭솔(calicsol), 카빌 아세테이트, 구아이악 아세테이트, 쿠미닐 아세테이트, 게라닐 아세테이트, 게라닐 이소발레르에이트, 게라닐 이소부티레이트, 게라닐 티글레이트, 게라닐 페닐아세테이트, 게라닐 부티레이트, 게라닐 프로피오네이트, 게라닐 헥사노에이트, 게라닐 벤조에이트, 게라닐 포르메이트, 코니페란, 산탈일 아세테이트, 디에틸 아디페이트, 디에틸 숙시네이트, 디에틸 세바케이트, 디에틸 타르트레이트, 디에틸 프탈레이트, 디에틸 말로네이트, 시클로헥실 아세테이트, 시클로헥실 이소발레르에이트, 시클로헥실에틸 아세테이트, 시클로헥실 크로토네이트, 시클로헥실 부티레이트, 시스-3-헥세닐 2-메틸부티레이트, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 시스-3-헥세닐 안겔레이트, 시스-3-헥세닐 이소발레르에이트, 시스-3-헥세닐 이소부티레이트, 시스-3-헥세닐 카프로에이트, 시스-3-헥세닐 살리실레이트, 시스-3-헥세닐 티글레이트, 시스-3-헥세닐 발레르에이트, 시스-3-헥세닐 페닐아세테이트, 시스-3-헥세닐 부티레이트, 시스-3-헥세닐 프로피오네이트, 시스-3-헥세닐 벤조에이트, 시스-3-헥세닐 포르메이트, 시스-3-헥세닐 락테이트, 시트릴 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 시트로넬릴 이소발레르에이트, 시트로넬릴 이소부티레이트, 시트로넬릴 티글레이트, 시트로넬릴 페닐아세테이트, 시트로넬릴 부티레이트, 시트로넬릴 프로피오네이트, 시트로넬릴 헥사노에이트, 시트로넬릴 포르메이트, 디히드로카빌 아세테이트, 디히드로쿠미닐 아세테이트, 디히드로테르피닐 아세테이트, 디히드로미르세닐 아세테이트, 디메틸 숙시네이트, 디메틸 페닐 에틸 카비닐 아세테이트, 디메틸 프탈레이트, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트, 디메틸 벤질 카비닐 이소부티레이트, 디메틸 벤질 카비닐 부티레이트, 디메틸 벤질 카비닐 프로피오네이트, 자스말, 시나밀 아세테이트, 시나밀 이소발레르에이트, 시나밀 이소부티레이트, 시나밀 시나메이트, 시나밀 티글레이트, 시나밀 부티레이트, 시나밀 프로피오네이트, 시나밀 벤조에이트, 시나밀 포르메이트, 스티랄릴 아세테이트, 스티랄릴 이소부티레이트, 스티랄릴 프로피오네이트, 세드릴 아세테이트, 세드릴 포르메이트, 테르피닐 아세테이트, 테르피닐 이소발레르에이트, 테르피닐 이소부티레이트, 테르피닐 부티레이트, 테르피닐 프로피오네이트, 테르피닐 포르메이트, 데카히드로-β-나프틸 포르메이트, 데실 아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴 부티레이트, 테트라히드로게라닐 아세테이트, 테트라히드로푸르루릴 아세테이트, 테트라히드로무길 아세테이트, 테트라히드로리날릴 아세테이트, 도데실 아세테이트, 트랜스-2-헥세닐 아세테이트, 트랜스-2-헥세닐 부티레이트, 트랜스-2-헥세닐 프로피오네이트, 트랜스-2-헥세닐 헥사노에이트, 트랜스-데카히드로-β-나프틸 아세테이트, 트랜스-데카히드로-β-나프틸 이소부티레이트, 트리아세틴, 트리에틸 시트레이트, 트리시클로데실 아세테이트, 트리시클로데세닐 이소부티레이트, 트리시클로데세닐 프로피오네이트, 네릴 아세테이트, 네릴 이소부티레이트, 네릴 부티레이트, 네릴 프로피오네이트, 네릴 포르메이트, 노닐 아세테이트, 노필 아세테이트, 히드로트로픽 아세테이트, 페닐에틸 2-메틸부티레이트, 페닐에틸 아세테이트, 페닐에틸 안겔레이트, 페닐에틸 이소발레르 에이트, 페닐에틸 이소부티레이트, 페닐에틸 카프릴레이트, 페닐에틸 살리실레이트, 페닐에틸 시나메이트, 페닐에틸 티글리에이트, 페닐에틸 노나노에이트, 페닐에틸 발레르에이트, 페닐에틸 피발레이트, 페닐에틸 페닐아세테이트, 페닐에틸 부티레이트, 페닐에틸 프로피오네이트, 페닐에틸 벤조에이트, 페닐에틸 포르메이트, 페닐에틸 메타크릴레이트, 페닐에틸 메틸 에틸 카비닐 아세테이트, 페닐 살리실레이트, 펜킬 아세테이트, 부틸 아세테이트, 부틸 안겔레이트, 부틸 이소발레르에이트, 부틸 이소부티레이트, 부틸 옥타노에이트, 부틸 살리실레이트, 부틸 데카노에이트, 부틸 도데카노에이트, 부틸 발레르에이트, 부틸 페닐아세테이트, 부틸 부티릴 락테이트, 부틸 부티레이트, 부틸 프로피오네이트, 부틸 헥사노에이트, 부틸 레불리네이트, 푸르푸릴 아세테이트, 프레닐 아세테이트, 프레닐 안겔레이트, 프레닐 벤조에이트, 프로필 아세테이트, 프로필 이소발레르에이트, 프로필 이소부티레이트, 프로필 옥타노에이트, 프로필 시나메이트, 프로필 트랜스-2,시스-4-데카디에노에이트, 프로필 페닐아세테이트, 프로필 부티레이트, 프로필 프로피오네이트, 프로필 헥사노에이트, 프로필 헵타노에이트, 프로필 벤조에이트, 프로필 포르메이트, 헥실 2-메틸부티레이트, 헥실 아세테이트, 헥실 이소발레르에이트, 헥실 이소부티레이트, 헥실 옥타노에이트, 헥실 살리실레이트, 헥실 티글레이트, 헥실 페닐아세테이트, 헥실 부티레이트, 헥실 프로피오네이트, 헥실 헥사노에이트, 헥실 벤조에이트, 헥실 포르메이트, 베티콜 아세테이트, 베티베릴 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 헵틸 옥타노에이트, 헵틸 부티레이트, 헵틸 헥사노에이트, 헬리오트로필 아세테이트, 벤질 2-메틸부티레이트, 벤질 아세테이트, 벤질 이소발레르에이트, 벤질 이소부티 레이트, 벤질 카프릴레이트, 벤질 살리실레이트, 벤질 시나메이트, 벤질 티글레이트, 벤질 도데카노에이트, 벤질 발레르에이트, 벤질 페닐아세테이트, 벤질 부티레이트, 벤질 프로피오네이트, 벤질 헥사노에이트, 벤질 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 펜틸 살리실레이트, 마이랄딜 아세테이트, 미르세닐 아세테이트, 미르테닐 아세테이트, 메틸 1-메틸-3-시클로헥센카르복실레이트, 에틸 옥타히드로-4,7-메타노[3aH]-3a-카르복실레이트, 메틸 2-노네노에이트, 메틸 2-푸로에이트, 메틸 2-메틸부티레이트, 메틸 3-노네노에이트, 메틸 9-운데세노에이트, 메틸 o-메톡시벤조에이트, 메틸 아세테이트, 메틸 아트라레이트, 메틸 아니세이트, 메틸 안겔레이트, 메틸 이소발레르에이트, 메틸 이소부티레이트, 메틸 이소헥사노에이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 옥틴 카보네이트, 메틸 올레에이트, 메틸 카프리네이트, 메틸 카프릴레이트, 메틸 카프로에이트, 메틸 게라네이트, 메틸 살리실레이트, 메틸시클로옥틸 카보네이트, 메틸 시클로게라네이트, 메틸 시클로펜틸리덴 아세테이트, 메틸 디히드로자스모네이트, 메틸 자스모네이트, 메틸 시나메이트, 메틸 데카노에이트, 메틸 데신 카보네이트, 메틸 테트라데카노에이트, 메틸 도데카노에이트, 메틸 트랜스-2-헥세노에이트, 메틸 트랜스-3-헥세노에이트, 메틸 노나노에이트, 메틸 히드록시헥사노에이트, 메틸 발레르에이트, 메틸 페닐아세테이트, 메틸 페닐글리시데이트, 메틸 부티레이트, 메틸 헵타노에이트, 메틸 헵틴 카보네이트, 메틸 펠라고네이트, 메틸 벤조에이트, 메틸 미리스테이트, 메틸 라우레이트, 메틸 락테이트, 라반둘릴 아세테이트, 리날릴 아세테이트, 리날릴 이소발레르에이트, 리날릴 이소부티레이트, 리날릴 옥타노에이트, 리날릴 시나메이트, 리날릴 부티레이트, 리날릴 프로피 오네이트, 리날릴 헥사노에이트, 리날릴 벤조에이트, 리날릴 포르메이트, 로사 머스크, 로즈페논, 로디닐 아세테이트, 로디닐 이소부티레이트, 로디닐 페닐아세테이트, 로디닐 부티레이트, 로디닐 프로피오네이트, 로디닐 포르메이트, 1,3-디메틸-3-부테닐 이소부티레이트, 1-아세톡시-2-sec-부틸-1-비닐 시클로헥산, 1-시클로헥세-1-엔 이소프로필 아세테이트, 2,4-디메틸-3-시클로헥실메틸 아세테이트, 2,4-헥사디에닐 이소부티레이트, 2-메틸-2-메틸펜틸 발레르에이트, 2-메틸부틸 아세테이트, 2-메틸부틸 이소발레르에이트, 3-옥틸 아세테이트, 3-페닐프로필 이소발레르에이트, 3-페닐프로필 이소부티레이트, 3-페닐프로필 프로피오네이트, 3-메틸펜틸 안겔레이트, 4-메틸벤질 아세테이트, 5-메틸-3-부틸테트라히드로피란-4-일 아세테이트, 6,10-디메틸-5,9-운데카트리엔-2-일 아세테이트, 9-데센-1-일 프로피오네이트, E.G.디아세테이트, E.G.모노부틸 에테르 아세테이트, L-카빌 프로피오네이트, L-페릴릴 아세테이트, L-보닐 프로피오네이트, L-멘틸 이소발레르에이트, L-멘틸 페닐아세테이트, P.G.디부티레이트, P.G.디프로피오네이트, p-크레실 카프릴레이트, p-크레실 살리실레이트, α-아밀시나밀 아세테이트, 아세틸 바닐린, 아니실 프로피오네이트, 아니실 포르메이트, 이소부틸 2-푸란프로피오네이트, 이소부틸 안겔레이트, 이소부틸 크로토네이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 시트로넬릴 옥살레이트, 에틸 스테아레이트, 에틸 티글레이트, 에틸 데카디에노에이트, 에틸 데히드로시클로게라네이트, 에틸 도데카노에이트, 에틸 트랜스-2-헥사노에이트, 에틸 트랜스-3-헥사노에이트, 에틸 노나노에이트, 에틸 팔미테이트, 에틸 발레르에이트, 에틸 피루베이트, 유게닐 포르메이트, 옥시옥탈린 포르메이트, 네로릴딜 아세테이트, 노난디 올-1,3-디아세테이트, 페닐 글리콜 디아세테이트, 슈도 리날릴 아세테이트, 부틸 10-운데세노에이트, 부틸 스테아레이트, 부틸 포르메이트, 부틸 락테이트, 푸르푸릴 발레르에이트, 프로필 2-푸란아크릴레이트 및 시클로헥실-2-프로페닐 아세테이트를 포함한다. 더욱 바람직한 예는 1-에티닐시클로헥실 아세테이트, 1-옥텐-3-일 아세테이트, 2-에틸헥실 아세테이트, 2-페녹시에틸 이소부티레이트, 2-페녹시에틸 프로피오네이트, 3,5,5-트리메틸헥실 아세테이트, 3,7-디메틸옥타닐 아세테이트, 3-페닐프로필 아세테이트, 9-데센-1-일 아세테이트, L-멘틸 아세테이트, L-멘틸 프로피오네이트, o-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, p-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, p-크레실 아세테이트, p-크레실 이소부티레이트, p-크레실 페닐아세테이트, 아세틸 이소유게놀, 아세틸 유게놀, 아니실 아세테이트, 아페르메이트, 아밀 아세테이트, 아밀 카프릴레이트, 아밀 카프로에이트, 아밀 살리실레이트, 아밀 발레르에이트, 아밀 부티레이트, 아밀 포르메이트, 알릴 2-에틸부티레이트, 알릴 아밀 글리콜레이트, 알릴 이소발레르에이트, 알릴 옥타노에이트, 알릴 카프릴레이트, 알릴 카프로에이트, 알릴 시클로헥실아세테이트, 알릴 시클로헥실옥시아세테이트, 알릴 시클로헥실부티레이트, 알릴 시클로헥실프로피오네이트, 알릴 시나메이트, 알릴 페녹시아세테이트, 알릴 부티레이트, 알릴 프로피오네이트, 알릴 헵타노에이트, 알릴 벤조에이트, 알데히드 C-16(딸기), 알데히드 C-19(파인애플), 알데히드 C-20(라즈베리), 이소아밀 아세테이트, 이소아밀 안겔레이트, 이소아밀 이소발레르에이트, 이소아밀 이소부티레이트, 이소아밀 운데실레네이트, 이소아밀 옥타노에이트, 이소아밀 살리실레이트, 이소아밀 시나메이트, 이소아밀 데카노에이트, 이소아밀 도데 카노에이트, 이소아밀 부티레이트, 이소아밀 프로피오네이트, 이소아밀 헥사노에이트, 이소아밀 헵틴 카보네이트, 이소아밀 벤조에이트, 이소아밀 포르메이트, 이소아밀 레불리네이트, 이소유게닐 페닐아세테이트, 이소디히드로라반둘릴 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 이소부틸 이소발레르에이트, 이소부틸 이소부티레이트, 이소부틸 살리실레이트, 이소부틸 시나메이트, 이소부틸 발레르에이트, 이소부틸 페닐아세테이트, 이소부틸 부티레이트, 이소부틸 프로피오네이트, 이소부틸 헥사노에이트, 이소부틸 벤조에이트, 이소풀레길 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 이소프로필 이소발레르에이트, 이소프로필 이소부티레이트, 이소프로필 시나메이트, 이소프로필 데카노에이트, 이소프로필 페닐아세테이트, 이소프로필 부티레이트, 이소프로필 헥사노에이트, 이소프로필 벤조에이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소보닐 아세테이트, 이소보닐 프로피오네이트, 윈터그린, 에틸 2-tert-부틸시클로헥실카보네이트, 에틸 2-에틸헥사노에이트, 에틸 2-옥테노에이트, 에틸 2-데세노에이트, 에틸 2-푸로에이트, 에틸 2-헥실아세토아세테이트, 에틸 2-벤질아세토아세테이트, 에틸 2-메틸발레르에이트, 에틸 2-메틸부티레이트, 에틸 3,5,5-트리메틸헥사노에이트, 에틸 3-히드록시부티레이트, 에틸 3-히드록시헥사노에이트, 에틸 3-히드록시-3-페닐프로피오네이트, 에틸 3-페닐글리시데이트, 에틸 3-페닐프로피오네이트, 에틸 o-메톡시벤조에이트, 에틸 p-아니세이트, 에틸 아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 에틸 이소발레르에이트, 에틸 이소부티레이트, 에틸 옥틴 카보네이트, 에틸 올레에이트, 에틸 카프리네이트, 에틸 카프릴레이트, 에틸 카프로에이트, 에틸 크로토네이트, 에틸 게라네이트, 에틸 사프라네이트, 에틸 살리실레이트, 에틸 시 클로게라니에이트, 에틸 시나메이트, 에틸 발레르에이트, 에틸 페닐아세테이트, 에틸 부티레이트, 에틸 프로피오네이트, 에틸 헵타노에이트, 에틸 헵틴 카보네이트, 에틸 펠라고네이트, 에틸 벤조에이트, 에틸 포르메이트, 에틸 미리스테이트, 에틸 메틸 p-톨릴글리시데이트, 에틸 메틸 페닐 글리시데이트, 에틸 라우레이트, 에틸 락테이트, 에틸 리날릴 아세테이트, 에틸 레불리네이트, 에틸렌 도데칸디오에이트, 에틸렌 브라실레이트, 유게닐 페닐아세테이트, 옥틸 아세테이트, 옥틸 이소발레르에이트, 옥틸 이소부티레이트, 옥틸 옥타노에이트, 옥틸 부티레이트, 옥틸 헵타노에이트, 옥틸 포르메이트, 오시메닐 아세테이트, 카리요필렌 아세테이트, 카리요필렌 포르메이트, 칼릭솔, 카빌 아세테이트, 구아이악 아세테이트, 쿠미닐 아세테이트, 게라닐 아세테이트, 게라닐 이소발레르에이트, 게라닐 이소부티레이트, 게라닐 티글레이트, 게라닐 페닐아세테이트, 게라닐 부티레이트, 게라닐 프로피오네이트, 게라닐 헥사노에이트, 게라닐 벤조에이트, 게라닐 포르메이트, 코니페란, 산탈릴 아세테이트, 디에틸 아디페이트, 디에틸 숙시네이트, 디에틸 세바케이트, 디에틸 타르트레이트, 디에틸 프탈레이트, 디에틸 말로네이트, 시클로헥실 아세테이트, 시클로헥실 이소발레르에이트, 시클로헥실에틸 아세테이트, 시클로헥실 크로토네이트, 시클로헥실 부티레이트, 시스-3-헥시닐 2-메틸부티레이트, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 시스-3-헥세닐 안겔레이트, 시스-3-헥세닐 이소발레르에이트, 시스-3-헥세닐 이소부티레이트, 시스-3-헥세닐 카프로에이트, 시스-3-헥세닐 살리실레이트, 시스-3-헥세닐 티글레이트, 시스-3-헥세닐 발레르에이트, 시스-3-헥세닐 페닐아세테이트, 시스-3-헥세닐 부티레이트, 시스-3-헥세닐 프로피오네이트, 시스-3-헥세닐 벤조에이트, 시스-3-헥세닐 포르메이트, 시스-3-헥세닐 락테이트, 시트릴 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 시트로넬릴 이소발레르에이트, 시트로넬릴 이소부티레이트, 시트로넬릴 티글레이트, 시트로넬릴 페닐아세테이트, 시트로넬릴 부티레이트, 시트로넬릴 프로피오네이트, 시트로넬릴 헥사노에이트, 시트로넬릴 포르메이트, 디히드로카빌 아세테이트, 디히드로쿠미닐 아세테이트, 디히드로테르피닐 아세테이트, 디히드로미르세닐 아세테이트, 디메틸 숙시네이트, 디메틸 페닐 에틸 카비닐 아세테이트, 디메틸 프탈레이트, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트, 디메틸 벤질 카비닐 이소부티레이트, 디메틸 벤질 카비닐 부티레이트, 디메틸 벤질 카비닐 프로피오네이트, 자스말, 시나밀 아세테이트, 시나밀 이소발레르에이트, 시나밀 이소부티레이트, 시나밀 시나메이트, 시나밀 티글레이트, 시나밀 부티레이트, 시나밀 프로피오네이트, 시나밀 벤조에이트, 시나밀 포르메이트, 스티랄릴 아세테이트, 스티랄릴 이소부티레이트, 스티랄릴 프로피오네이트, 세드릴 아세테이트, 세드릴 포르메이트, 테르피닐 아세테이트, 테르피닐 이소발레르에이트, 테르피닐 이소부티레이트, 테르피닐 부티레이트, 테르피닐 프로피오네이트, 테르피닐 포르메이트, 데카히드로-β-나프틸 포르메이트, 데실 아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴 부티레이트, 테트라히드로게라닐 아세테이트, 테트라히드로푸르푸릴 아세테이트, 테트라히드로무길 아세테이트, 테트라히드로리날릴 아세테이트, 도데실 아세테이트, 트랜스-2-헥세닐 아세테이트, 트랜스-2-헥세닐 부티레이트, 트랜스-2-헥세닐 프로피오네이트, 트랜스-2-헥세닐 헥사노에이트, 트랜스-데카히드로-β-나프틸 아세테이트, 트랜스-데카히드로-β-나프틸 이소부티레이트, 트리아세틴, 트리에틸 시트레이트, 트 리시클로데실 아세테이트, 트리시클로데세닐 이소부티레이트, 트리시클로데세닐 프로피오네이트, 네릴 아세테이트, 네릴 이소부티레이트, 네릴 부티레이트, 네릴 프로피오네이트, 네릴 포르메이트, 노닐 아세테이트, 노필 아세테이트, 히드로트로픽 아세테이트, 페닐에틸 2-메틸부티레이트, 페닐에틸 아세테이트, 페닐에틸 안겔레이트, 페닐에틸 이소발레르에이트, 페닐에틸 이소부티레이트, 페닐에틸 카프릴레이트, 페닐에틸 살리실레이트, 페닐에틸 시나메이트, 페닐에틸 티글레이트, 페닐에틸 노나노에이트, 페닐에틸 발레르에이트, 페닐에틸 피발레이트, 페닐에틸 페닐아세테이트, 페틸에틸 부티레이트, 페닐에틸 프로피오네이트, 페닐에틸 벤조에이트, 페닐에틸 포르메이트, 페닐에틸 메타크릴레이트, 페닐에틸 메틸 에틸 카비닐 아세테이트, 페닐 살리실레이트, 펜킬 아세테이트, 부틸 아세테이트, 부틸 안겔레이트, 부틸 이소발레르에이트, 부틸 이소부티레이트, 부틸 옥타노에이트, 부틸 살리실레이트, 부틸 데카노에이트, 부틸 도데카노에이트, 부틸 발레르에이트, 부틸 페닐아세테이트, 부틸 부티릴 락테이트, 부틸 부티레이트, 부틸 프로피오네이트, 부틸 헥사노에이트, 부틸 레불리네이트, 푸르푸릴 아세테이트, 프레닐 아세테이트, 프레닐 안겔레이트, 프레닐 벤조에이트, 프로필 아세테이트, 프로필 이소발레르에이트, 프로필 이소부티레이트, 프로필 옥타노에이트, 프로필 시나메이트, 프로필 트랜스-2,시스-4-데카디에노에이트, 프로필 페닐아세테이트, 프로필 부티레이트, 프로필 프로피오네이트, 프로필 헥사노에이트, 프로필 헵타노에이트, 프로필 벤조에이트, 프로필 포르메이트, 헥실 2-메틸부티레이트, 헥실 아세테이트, 헥실 이소발레르에이트, 헥실 이소부티레이트, 헥실 옥타노에이트, 헥실 살리실레이트, 헥실 티글레이 트, 헥실 페닐아세테이트, 헥실 부티레이트, 헥실 프로피오네이트, 헥실 헥사노에이트, 헥실 벤조에이트, 헥실 포르메이트, 베티콜 아세테이트, 베티베릴 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 헵틸 옥타노에이트, 헵틸 부티레이트, 헵틸 헥사노에이트, 헬리오트로필 아세테이트, 벤질 2-메틸부티레이트, 벤질 아세테이트, 벤질 이소발레르에이트, 벤질 이소부티레이트, 벤질 카프릴레이트, 벤질 살리실레이트, 벤질 시나메이트, 벤질 티글레이트, 벤질 도데카노에이트, 벤질 발레르에이트, 벤질 페닐아세테이트, 벤질 부티레이트, 벤질 프로피오네이트, 벤질 헥사노에이트, 벤질 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 펜틸 살리실레이트, 마이랄딜 아세테이트, 미르세닐 아세테이트, 미르테닐 아세테이트, 메틸 1-메틸-3-시클로헥센카르복실레이트, 메틸 2-노네노에이트, 메틸 2-푸로에이트, 메틸 2-메틸부티레이트, 메틸 3-노네노에이트, 메틸 9-운데세노에이트, 메틸 o-메톡시벤조에이트, 메틸 아세테이트, 메틸 아트라레이트, 메틸 아니세이트, 메틸 안겔레이트, 메틸 이소발레르에이트, 메틸 이소부티레이트, 메틸 이소헥사노에이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 옥틴 카보네이트, 메틸 올레에이트, 메틸 카프리네이트, 메틸 카프릴레이트, 메틸 카프로에이트, 메틸 게라네이트, 메틸 살리실레이트, 메틸시클로옥틸 카보네이트, 메틸 시클로게라네이트, 메틸 시클로펜틸리덴아세테이트, 메틸 디히드로자스모네이트, 메틸 자스모네이트, 메틸 시나메이트, 메틸 데카노에이트, 메틸 데신 카보네이트, 메틸 테트라데카노에이트, 메틸 도데카노에이트, 메틸 트랜스-2-헥세노에이트, 메틸 트랜스-3-헥세노에이트, 메틸 노나노에이트, 메틸 히드록시헥사노에이트, 메틸 발레르에이트, 메틸 페닐아세테이트, 메틸 페닐글리시데이트, 메틸 부티레이트, 메틸 헵타노 에이트, 메틸 헵틴 카보네이트, 메틸 펠라고네이트, 메틸 벤조에이트, 메틸 미리스테이트, 메틸 라우레이트, 메틸 락테이트, 라반둘릴 아세테이트, 리날릴 아세테이트, 리날릴 이소발레르에이트, 리날릴 이소부티레이트, 리날릴 옥타노에이트, 리날릴 시나메이트, 리날릴 부티레이트, 리날릴 프로피오네이트, 리날릴 헥사노에이트, 리날릴 벤조에이트, 리날릴 포르메이트, 로사 머스크, 로즈페논, 로디닐 아세테이트, 로디닐 이소부티레이트, 로디닐 페닐아세테이트, 로디닐 부티레이트, 로디닐 프로피오네이트, 로디닐 포르메이트, 에틸 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복실레이트 및 메틸 디히드로 자스모네이트를 포함한다.

질소함유 및/또는 황함유 및/또는 할로겐-함유 화합물(K)은 분자 내 질소, 황 및 할로겐을 함유한 유향성 유기 화합물이라면 특별한 제한은 없다. 그 예는 2-tert-부틸퀴놀린, 2-이소부틸퀴놀린, 5,6,7,8-테트라히드로퀴녹살린, 5-메틸-3-헵타논 옥심, 5-메틸퀴놀린, 6-이소프로필퀴놀린, 8-머캅토멘톤, p-메틸퀴놀린, α-아밀 시나믹 알데히드-메틸 안트라닐레이트 시프 염기, 이소부틸퀴놀린, 인돌, 인돌-히드록시시트로넬랄 시프 염기, 에틸 안트라닐레이트, 게라닐 니트릴, 시트로넬릴 니트릴, 디메틸 설파이드, 스테몬, 티오게라니올, 티오테르피네올, 티오리날로올, 트리플랄-메틸 안트라닐레이트 시프 염기, 히드록시시트로넬랄-메틸 안트라닐레이트 시프 염기, 부콕심(buccoxime), 메틸 N-메틸 안트라닐레이트, 메틸 안트라닐레이트, 1-메틸피롤, 2-(1,4,8-트리메틸-3,7-노나디에닐)피리딘, 2(4)-(2-피넨-10-일메틸)피리딘, 2,3,5-트리메틸피라진, 2,3-디에틸-5-메틸피라진, 2,3-디에틸피라진, 2,3-디메틸피라진, 2,4,6-트리메틸-4,5-디히드로-1,3,5-디티아진, 2,5-디메 틸피라진, 2,6-디메틸피라진, 2,6-루티딘, 2-아세틸-3-에틸피라진, 2-아세틸티아졸, 2-아세틸피라진, 2-아세틸피리딘, 2-아세틸피롤, 2-아밀피리딘, 2-이소부틸-3-메콕시피라진, 2-이소부틸티아졸, 2-이소부틸피리딘, 2-이소프로필-4-메틸티아졸, 2-에틸-3,5(3,6)-디메틸피라진, 2-에틸-3-메틸피라진, 2-에틸-5-메틸피라진, 2-에틸티오페놀, 2-에틸피라진, 2-에틸벤젠티올, 2-나프틸메르캅탄, 2-펜틸피리딘, 2-메틸-3-부탄티올, 2-메틸-3-푸란티올, 2-메틸-4-프로필-1,3-옥사티안, 2-메틸-4-메톡시티아졸, 2-메틸-5-비닐피라진, 2-메틸-5-메틸티오푸란, 2-메틸피라진, 2-메틸벤족사졸, 2-메톡시-3-이소프로필피라진, 2-메톡시-3-에틸피라진, 2-메톡시-3-메틸피라진, 2-머캅토아세트산, 3,7-디메틸-2,6-노나디엔노니트릴, 3-아세틸피리딘, 3-이소부틸피리딘, 3-티오펜카르복사알데히드, 3-메틸인돌, 3-메틸티오-1-헥사놀, 4-(1,4,8-트리메틸-3,7-노나디닐)피리딘, 4,5-디메틸티아졸, 4-메틸-5-티아졸에탄올, 4-메틸-5-티아졸에탄올 아세테이트, 4-메틸-5-비닐티아졸, 4-메틸티아졸, 5,6,7,8-테트라히드로퀴녹살린, 5-아세틸-2,4-디메틸티아졸, 5-에틸-2-메틸피리딘, 5-메틸-2-티오펜카르복사알데히드, 5-메틸-6,7-디히드로시클로펜타피라진, 5-메틸퀴노살린, 6(p)-tert-부틸퀴놀린, 6-sec-부틸퀴놀린, 8-sec-부틸퀴놀린, n-부틸 안트라니트릴ㄹ레이트, N-메틸-N-펜틸-2-메틸 부틸아미드, o-티오크레졸, S-푸르푸릴 티오아세테이트, S-푸르푸릴 티오프로피오네이트, S-메틸 티오부티레이트, S-메틸 메탄티오술포네이트, 알릴 설파이드, 시스-3-헥세닐 안트라닐레이트, 이소아밀 메르캅탄, 이소퀴놀린, 에틸 3-메틸티오프로피오네이트, 에틸 티오아세테이트, 에틸 메틸티오아세테이트, 퀴놀린, 쿠미닐 니트릴, 디-n-프로필 디설파이드, 디알릴 디설파 이드, 디알릴 설파이드, 시스-3-헥세닐 안트라닐레이트, 디티오스피로푸란, 디부틸 설파이드, 디프로필 디설파이드, 디프로필 트리설파이드, 디메틸 디설파이드, 디메틸 트리설파이드, 시나밀 안트라닐레이트, 시나밀 니트릴, 스카톨, 스티릴 시아나이드, 티아졸, 티오펜,데카히드로시클로도데카옥사졸, 테트라히드로-p-메틸퀴놀린, 테트라히드로티오펜, 테트라히드로티오펜-3-온, 테트라히드로피롤, 테트라메틸피라진, 도데카노니트릴, 트리티오아세톤, 트리데센-2-니트릴, 트리메틸티아졸, 피페리딘, 피레린, 피라진, 피리딘, 페닐에틸 안트라닐레이트, 부틸 설파이드, 푸르푸릴 디설파이드, 푸르푸릴 메틸 설파이드, 푸르푸릴 메르캅탄, 벤조티아졸, 민트 설파이드, 메틸 3-메틸티오프로피오네이트, 메틸 N-2'-메틸펜틸리덴 안트라닐레이트, 메틸티오메틸피라진, 메틸 니코티네이트, 메틸 푸르푸릴 디설파이드, 메틸 프로필 아세트알데히드-메틸 안트라닐레이트 시프 염기, 메틸 프로필 디설파이드, 메틸 프로필 트리설파이드, 메틸 메틸티오아세테이트, 메톡시피라진, 멘틸 안트라닐레이트, 리모넨 티올, 알릴 이소티오시아네이트, 알릴 메르캅탄, 이소프로필 메르캅탄, 캡사이신, 퀴닌, 티알딘, 노나노일 바닐릴아미드, 파라디클로로벤젠, 브로모스티롤, 벤질 이소티오시아네이트, 벤질 시아나이드, 메티오날, 메티오놀 및 머캅토아세트산을 포함한다.

천연 향료(L)는 특별한 제한은 없다. 그 구체예는 아사룸유, 아몬드유, 아니스유, 아비에스퍼(Abies fir)유, 파스닙유, 아미리스유, 안젤리카유, 앰버그리스 팅크, 앰버 세이지, 앰브레트씨유, 일랑일랑유, 오리스유, 인센스유, 회향유, 윈터그린유, 엘레미유, 오크모스 앱솔루트, 오크모스 에센스, 오크모스유, 오포포낵스 유, 오리스 앱솔루트, 오렌지유, 오렌지꽃 앱솔루트, 카스카릴라유, 카스토레움 레지노이드, 콰시아 차이나유, 콰시 앱솔루트, 콰시아유, 카난가 자바유, 캐모마일유 블루, 캐모마일유, 창포유, 카다몸유, 갈바눔유, 카유풋유, 캐러웨이유, 캘러웨이유, 구아이악 나무 기름, 구아이악유, 코스투스유, 코파이바 발삼, 코파이바유, 코리안더유, 사사프라스유, 사이프러스유, 백단유, 시스트라브다눔유, 시더우드유, 시트로넬라유, 사향 앱솔루트, 차조기유, 사이프러스유, 자스민 앱솔루트, 주니퍼 베리유, 캠퍼유, 창포유, 존퀼 앱솔루트, 생강유, 진저그라스유, 시나몬 실론유, 스위트 페넬유, 스타이랙스유, 스파이크 라벤더유, 스피아민트유, 세이지유, 세이지 클라리유, 제라늄유, 제라늄 그라스유, 제라늄 부르봉유, 셀러리유, 타임유, 티무스 불가리스유, 타라곤유, 탄제린유, 튜버로스 앱솔루트, 테레빈유, 톨루 발삼, 톨루 발삼유, 통카콩유, 육두구유, 나르키소스 앱솔루트, 네롤리유, 버베나유, 제비꽃잎 앱솔루트, 송지유, 바질유, 파슬리씨유, 파튤리(patuli)유, 파츈(phachun)유, 바닐라유, 바닐라 레지노이드, 장미유, 팔마로사유, 히솝유, 비터 아몬드유, 비터 페넬유, 사이프러스유, 시더유, 피멘토 베리유, 히아신스 앱솔루트, 페티그레인유, 부쿠유, 베이유, 페티그레인 그라스유, 페티그레인 파라과이유, 페티그레인 버가못유, 페티그레인 만다린, 페티그레인 레몬유, 베티버유 자바, 베티버 부르봉, 페니로열유, 페퍼유, 박하유, 페루발삼, 페루발삼유, 버가못유, 벤조인유, 벤조인 레지노이드, 부아드로즈유, 호쇼(ho-sho)유, 하우드유, 마조람유, 만다린유, 미모사 앱솔루트, 미르(Mir)유, 머스크 통귄 팅크, 메이스유, 멜리사유, 유칼립투스유, 라임유, 라반딘유, 랍다늄유, 라벤더유, 루유, 레몬유, 레몬그라스유, 로즈드메, 로즈 불가리아유, 로즈메리유, 로만 캐모마일유, 탄지유, 월계수유, 러비지유, 사과 베이스, 카시스 베이스, 시트러스 베이스 및 딸기 베이스를 포함한다. 이들 천연물질은 정유, 레지노이드, 발삼, 앱솔루트, 콘크리트 및 팅크 등 각종 형태로 사용할 수 있다.

이들 향료(ⅱ) 중에서, 본 발명은 아세틸 디이소아밀렌, 아니스 알콜, 운데카락톤, 에틸 말톨, 오렌지유, 캠퍼, 게라니올, 게라닐 니트릴, 디메틸 옥탄올, 시클로펜타데카놀리드, 시트랄, 시트로넬랄, 디메틸 옥테놀, 메틸 디히드로자스모네이트, 디히드로미르세놀, 시나믹 알코올, 스피어민트유, 다마스콘, 탄지유, 트리플랄, 트리메틸 운데카디에날, γ-데카락톤, 트리메틸 헥세날, 네롤, 네롤리돌, γ-노나락톤, 바질유, 피넨, 페닐에틸 알코올, 페닐 프로판알, 펜킬 알코올, 헥세날, 시스-3-헥세놀, 박하유, 버가못유, 벤질 포르메이트, 벤즈알데히드, 보르네올, 메틸 이오논, 메틸 시나믹 알데히드, 메톡시 시트로넬랄, 메탄올, 멘톨, 멘톤, 라임유, 라즈베리 케톤, 리날로올, 리날로올 옥사이드, 리모넨, 레몬유, 로즈페논, 부틸시클로헥실 아세테이트, 이소보닐 아세테이트, 디메틸 페닐 에틸 카비닐 아세테이트, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥사논, 시스-p-메탄-7-올, α,3,3-트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트, 에틸 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복실레이트, 2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-펜탄-2-올 및 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올로 구성된 군에서 1종 이상의 화합물 또는 정유를 선택하는 것이 바람직하다. 이들 향료는 상기 식(2)으로 표시되는 머캅토 화합물의 냄새를 차폐하는 효과가 높다. 또한, 그 향의 변화가 거의 없고 장기간 안정성이 우수하며, 모발을 세정한 후에도 일정시간 좋은 냄새가 남는다. 상기 화합물과 정유의 다수를 병합하여 사용하면 더욱 바람직한 결과를 제공할 수 있다.

성분 A가 아세틸 디이소아밀렌, 리날로올 옥사이드, 로즈페논, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-펜탄-2-올, 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥사논, 시스-p-멘탄-7-올, 네롤리돌, 라즈베리 케톤, α,3,3-트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트, 파라메톡시펜네틸 알코올, 탄지유 및 바질유 중에서 선택되는 화합물 또는 정유이고, 성분 B는에틸 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복실레이트(테사론, TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제품) 및 2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산(디히드로다마스콘, AKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제품)에서 선택되는 화합물을 모발처리제가 함유하고 있는 경우 암모니아에 기인한 불쾌한 냄새의 우수한 차폐효과와 좋은 향기의 안정성 및 화학적 안정성을 달성할 수 있다.

향료(ⅱ)로서 리날로올, 메틸 디히드로자스모네이트, 시스-3-헥세놀, 메틸 이오논, 트리플랄, 게라니올, γ-데카락톤, 디히드로미르세놀, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트 및 o-tert-부틸 시클로헥실 아세테이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 머캅토 화합물과 암모니아의 불쾌한 냄새를 차폐하는 효과가 우수하다. 또한, 이 경우, 향료 화합물은 게라닐 니트릴, 이소보닐 아세테이트, 라즈베리 케톤, 디메틸 옥탄올, 네롤, γ-노나락톤, 보르네올, 디메틸 페닐 에틸 카비닐 아세테이트, p-크레졸 및 펜킬 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물과 병합하여 사용할 수 있다. 이들 향료의 병합 사용은 차폐효과를 향상시킨다.

향료는 목적과 사용자의 기호에 따라 각종 향료를 함유한 혼합물로서 사용될 수 있다.

예를 들면, 적절한 혼합물은 헥사히드로-4,6,6,7,8,8-헥사메틸시클로펜타-γ-2-벤조피란, 2-에틸-4-(2,3,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 아세틸 세드렌, 바닐린, α-이소메틸이오논, α-이오논, β-이오논, 메틸 디히드로자스모네이트, 6-(3-펜틸)테트라히드로[2H]피란-2-온, 시트로넬롤, 시스-자스몬, 네롤, β-페닐 에틸 알코올, 트리시클로데실 아세테이트, n-데카날, 시스-3-헥사놀, 시스-3-헥센-1-일 아세테이트, 사과 베이스 및 시트러스 베이스를 함유한 혼합물; 아세틸 세드렌, 6,7-디히드로-1,1,2,3,3-펜타메틸-4(5H)인다논, 2-에틸-4-(2,3,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 바닐린, α-이소메틸이오논, α-이오논, β-이오논, 트리시클로데세닐 아세테이트, 알릴 헥사노에이트, 알릴 헵타노에이트, 에틸 디히드로시클로게라네이트, 말톨, 4-(p-히드록시페닐)-2-부타논, 알릴 아밀 글리콜레이트, 시스-3-헥사놀, 사과 베이스, 카시스 베이스, 딸기 베이스 및 디프로필렌 글리콜을 함유한 혼합물을 포함한다.

본 발명의 본 태양에 있어서, 향료의 함량은 불쾌한 냄새를 차폐할 수 있으면 특별한 제한은 없으나, 환상 머캅토 화합물에 대해서 통상 0.01~50질량%, 바람 직하게는 0.02~40질량%이다. 2종 이상의 향료를 병합하여 사용하는 경우 총 함량은 상기 범위 내가 적절한 것이다.

모발처리제 D

모발처리제 D는 필수 성분으로서 상술한 환상 머캅토 화합물과 향료들을 함유한다. 상기 제제는 목적과 조성물의 종류에 따라서 적절한 성분과 첨가제를 함유할 수 있다.

그 성분은 희석제 및 용매를 포함한다. 범용성의 면에서 희석제와 용매의 바람직한 예는 물, 디프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 이소프로판올, 부탄올, 에탄올 및 3-메톡시-3-프로판올을 포함한다.

또한, 본 발명의 조성물은 자외선 흡수제 및 모발 보호제 등 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.

환상 머캅토 화합물은 통상 유상이다. 화합물이 물에 용해되어 10질량% 이상이 되지 않는 경우, 용해는 시간이 걸리고 그 결과 수용액은 두 개의 상으로 분리될 수 있다. 그러한 문제점을 해결하기 위하여 계면활성제 또는 알코올 등 친유성 및 친수성 용매를 사용할 수 있다.

여기서 사용되는 계면활성제는 음이온, 양이온, 양성 또는 비이온성일 수 있고, 또는 실리콘 계면활성제 또는 생계면활성제일 수 있다. 계면활성제의 구체예는 제3 태양에 기술한 것들을 포함한다.

계면활성제를 사용하는 경우, 소수성 화합물이 희석제와 용매에 용이하고 균일하게 용해 및 혼합될 수 있다. 혼합된 소수성 화합물은 탄화수소 등에 함유된 향 료들을 포함한다. 또한, 계면활성제의 사용으로 얻어진 에멀젼은 균일하고 분리되지 않는다.

계면활성제의 양은 사용목적과 조성물의 점도에 따라 적절하게 결정되며, 통상 환상 머캅토 화합물 100질량부당 0.01~20.0질량부의 범위 내이고, 바람직하게는 0.02~15.0질량부이다.

상기 식(2)으로 표시되는 환상 머캅토 화합물 외에, 모발처리제 D는 티오글리콜산 및 그의 모노글리세롤 에스테르, 티오젖산, 시스테인, 아세틸시스테인, 시스테아민, 아실시스테아민 및 이들의 염, 아황산염 및 중아황산염 등 종래 모발처리 화합물을 함유할 수 있다. 이들의 구체적인 예는 제2 태양에 기술된 것들을 포함한다. 이들 기타 환원제의 양은 다른 환원제 및 식(2)의 머캅토 화합물의 전체에 대해서 50몰%를 넘지 않는 것이 바람직하다.

모발처리제 D는 상기 성분들을 함유하고 용매 중에 용해, 분산, 유화 또는 현탁의 형태로 사용된다. 용매는 통상 물이지만 이에 한정되는 것은 아니다.

모발처리제 D의 pH는 특별한 제한은 없으나, 상기 제제는 약 pH 9의 알칼리성일 수 있다. 바람직하게는 상기 pH는 2.5~8.7의 범위 내이고, 더욱 바람직하게는 3.5~8.0이며, 가장 바람직하게는 4.0~7.5이다. 알칼리성 모발처리제는 효과를 제공할 수 있지만, pH수준이 중성 또는 약산성일수록 효과가 더 크다.

모발처리제 D는 일반적인 퍼머넌트 웨이브제 및 스트레이트 퍼머넌트제를 포함한 용도를 갖는다.

모발처리제 D의 형태의 예는 액상, 거품, 젤, 크림 및 페이스트를 포함한 다. 형태에 따라, 상기 제제는 액상형, 스프레이형, 에어로졸형, 크림형 및 젤형을 포함한 각종 형태로 사용될 수 있다.

상기 머캅토 화합물이 티오글리콜산 및 티오젖산 등 케라틴 환원물질과 함께 사용되는 경우, 조제된 퍼머넌트 웨이브제가 상기 범위 내에서 총환원력의 분석치(상술함)를 갖는 양을 혼합하는 것이 바람직하다.

기타 케라틴 환원물질이 사용되는 경우, 상기 식(2)의 환상 머캅토 화합물은 총케라틴 환원물질의 50몰% 이상이 바람직하고, 75몰% 이상이 더욱 바람직하며, 90몰% 이상이 가장 바람직하다. 환상 머캅토 화합물이 50몰% 이상이면, 약산성 내지 중성 범위에서 웨이브 효과가 불충분하다.

본 발명에 있어서, 모발처리제는 사용하기 전에 희망하는 조성으로 제조될 수 있고, 또는 사용직전에 제제를 혼합하여 현장에서 제조할 수 있다. 현장 제조에 있어서, 희석제, 용매, 계면활성제, 팽윤제 및 침투 촉진제 등 상기한 첨가제를 함유하는 용액이 식(2)의 환상 머캅토 화합물(선택적으로 환원제를 부가) 및 향료를 함유하는 모발처리제에 혼합 및 용해될 수 있다. 또한, 모발처리제는 미리 희석제와 용매로 희석될 수 있고, 첨가제와 혼합되어 용액을 만들 수 있다.

[퍼머넌트 웨이브 방법]

이하, 본 발명의 퍼머넌트 웨이브 방법을 기술한다.

퍼머넌트 웨이브 방법은 상술한 모발처리제(제1~제4 태양)를 퍼머넌트 웨이브제로서 사용한다. 이들 퍼머넌트 웨이브제의 사용은 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 상기 제제는 이하에 기술하는 바와 같이 퍼머넌트 웨이브에 사용될 수 있다. 본 발명에서, 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법은 시스틴 환원 단계 및 산화제를 사용하는 중화(고정) 단계를 포함하고, 퍼머넌트 웨이브처리, 퍼머넌트 웨이브 스무딩(smoothing) 처리 및 축모이완처리를 포함한다.

(1) 환상 머캅토 화합물을 함유하는 제제(모발처리제 A~D)를 모발에 적용하고, 쉐이핑(shaping)을 위해서 젖은 모발을 로드에 감는다.

축모이완처리는 로드를 포함하지 않는다. 모발은 우선 물로 적시고, 로드에 감은 다음 제제를 적용한다.

(2) 제제로 젖은 모발을 실온에서 방치한다. 바람직하게는 온도를 약 30~40℃로 승온한다.

(3) 환원적으로 잘려진 시스틴 결합을 산화하여 산화제를 함유한 조성물에 의해 복원하고, 모발을 고정한다.

(4) 로드를 고정된 모발에서 제거한 후 모발을 헹구고, 샴푸하여 건조시킨다.

(3)에서 사용된 산화제는 브롬산 나트륨의 약 3~8질량%의 수용액 및 과산화수소 및 과붕산나트륨의 희석액 등 통상의 산화제일 수 있다.

본 발명에 의하면, 상술한 모발처리제는 피부에 나쁜 영향을 거의 미치지 않고 감작성이 낮으며, 우수한 웨이브 효율을 갖는다.

본 발명의 환상 머캅토 화합물을 함유한 모발처리제 및 산화제를 함유한 조성물은 각각 제1제제 또는 제1용액 및 제2제제 또는 제2용액이라 하기도 한다.

실시예

본 발명을 이하의 실시예를 참조로 상세히 설명하지만, 본 발명을 실시예들에 의해 한정하려는 것은 아니다.

[합성예 1]

2- 머캅토 -4- 부티로락톤의 제조

70% 수황화나트륨(49g, 0.6mmol, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)을 메틸 알코올(500g, 특급, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)과 정제수(500g, 물을 증류하여 이온교환필터에 통과시킴)에 용해하였다. 그 용액을 교반하면서 얼음으로 10℃ 이하로 냉각시켰다. 냉각된 용액에 2-브로모-4-부티로락톤(100g, 0.6몰, Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)을 약 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하 첨가를 종료한 후, 그 혼합물을 10분간 교반하고, 그 반응액을 감압하에서 원래 체적의 대략 반 정도로 농축하였다. 그 농축액에 에틸 아세테이트(500㎖, 특급, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)를 첨가하여 추출하였다. 얻어진 액상을 에틸 아세테이트(500㎖)로 재추출하였다. 이렇게 추출된 유기상을 화합시켜 감압하에서 농축 및 증류정제하여 2-머캅토-4-부티로락톤(23g, bp : 94℃/0.3kPa, 수율 : 32질량%)을 얻었다.

[합성예 2]

2- 머캅토 -4- 메틸 -4- 부티로락톤의 제조

2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤(18g, bp : 73℃/0.4kPa, 수율 : 25질량%)을, 2-브로모-4-메틸-4-부티로락톤(97g, 0.5몰, ALDRICH 제품)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1에 따라 합성하였다.

[합성예 3]

2- 머캅토 -4-에틸-4- 부티로락톤의 제조

(1) 2-브로모-4-에틸-4-부티로락톤의 제조

90% 삼브롬화인(2g, 0.07몰, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제품)을 실온에서 4-에틸-4-부티로락톤(46g, 0.4몰, ALDRICH 제품)에 첨가하고, 10분간 교반하였다. 그 반응액을 100℃까지 가열하였고, 브롬(64g, 0.4몰, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)을 깔대기를 사용하여 1시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 첨가 종료후에 상기 반응액을 100℃에서 1시간 동안 교반하였다.

상기 반응 후에, 상기 반응액을 실온까지 냉각하고, 물(100g)을 조금씩 첨가하여 10분 동안 교반하였다. 이어서, 에틸 아세테이트 200g을 첨가하여 추출하였다. 유기상을 분리하여 얻어진 액상을 에틸 아세테이트(100㎖)로 재추출하였다.

이렇게 추출된 유기상을 화합하여 무수황산나트륨(JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)으로 건조하였다. 황산나트륨을 여과하여 제거하고, 유기상을 감압하에서 농축하고 증류하여 2-브로모-4-에틸-4-부티로락톤(50g, bp : 104℃/0.4kPa, 수율 : 65질량%)을 얻었다.

(2) 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤의 제조

상기 합성된 2-브로모-4-에틸-4-부티로락톤(50g, 0.26몰)을 사용하여 합성예 1에 준하여 반응을 시켰다. 반응 후, 상기 액을 증류정제하여 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤(8.4g, bp : 91℃/0.4kPa, 수율 : 22질량%)을 얻었다.

[합성예 4]

2- 머캅토 -4- 부티로티오락톤의 제조

(1) 2-브로모-4-부티로티오락톤의 제조

4-부티로티오락톤(10g, 0.098몰, ALDRICH 제품)을 에틸 아세테이트(90g, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)에 용해하고, 그 용액을 63℃까지 가열하였다. 이어서, 브롬(18g, 0.11몰, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)을 깔대기를 이용하여 15분에 걸쳐 적하하였다. 적하 첨가 종료 후에, 그 반응액을 24시간 동안 63℃에서 교반하였다.

반응 후에, 그 반응액을 실온까지 냉각하고 물(50g)을 조금씩 첨가하여 10분 동안 교반하였다. 이어서, 에틸 아세테이트 100g을 첨가하여 추출하였다. 유기상을 분리하여 얻은 액상을 에틸 아세테이트(100㎖)로 재추출하였다.

유기상을 분리하여 얻은 액상을 에틸 아세테이트(100㎖)로 재추출하였다. 이렇게 추출된 유기상을 화합하여 무수황산나트륨(JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)으로 건조하였다. 황산나트륨을 여과하여 제거하고, 유기상을 감압하에서 농축, 증류하여 2-브로모-4-부티로티오락톤(7g, bp : 62℃/0.2kPa, 수율 : 37질량%)을 얻었다.

(2) 2-머캅토-4-부티로티오락톤의 제조

상기 합성된 2-브로모-4-부티로티오락톤(7g, 0.037몰)을 사용하여 합성예 1에 준하여 반응을 시켰다. 반응 후, 상기 액을 증류 정제하여 2-머캅토-4-부티로티오락톤(2.2g, bp : 62℃/0.2kPa, 수율 : 45질량%)을 얻었다.

[합성예 5]

2- 머캅토 -6- 헥사노락탐의 제조

(1) 2-브로모-6-헥사노락탐의 제조

브롬(48g, 0.3몰, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품) 벤젠(100g, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품) 용액을 얼음으로 10℃까지 냉각하였다. 냉각된 용액에 반응액의 온도를 10℃ 이하로 유지하면서 90% 삼브롬화인(90g, 0.3몰, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제품)을 첨가하여 60분 동안 교반하였다. 시판하는 6-헥사노락탐(17g, 0.15몰, 상품명 : ε-카프로락탐, Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. 제품) 벤젠(44g) 용액을 반응액의 온도를 10℃ 이하로 유지하면서 깔대기를 이용하여 30분에 걸쳐 적하하였다.

적하 첨가 종료 후에, 반응액을 45℃까지 가열하고 5.5시간 동안 교반하였다. 반응 후, 그 반응액을 200g의 얼음에 부어 넣고, 그 벤젠상을 분리하여 회수하였다. 회수된 벤젠상을 감압하에서 농축하여 조결정(crude crystal)으로서 2-브로모-6-헥사노락탐을 얻었다(조결정으로서 10.7g).

(2) 2-머캅토-6-헥사노락탐의 제조

상기 합성된 2-브로모-6-헥사노락탐 조결정(10.7g)을 사용하여 합성예 1에 준하여 반응을 시켰다. 반응액을 감압하에서 원래 체적의 대략 절반 정도로 농축하였다. 농축액에 에틸 아세테이트(100㎖, 특급, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)를 첨가하여 추출하였다. 얻어진 액상을 에틸 아세테이트(100㎖)로 재추출하였다. 이렇게 추출된 유기상을 화합하여 감압하에서 농축, 증류정제하여 조결정의 2-머캅토-6-헥사노락탐을 얻었다. 2-머캅토-6-헥사노락탐 조결정은 이동상으로 헥산:에틸 아세테이트(2:1 체적비) 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 실시하 여 2-머캅토-6-헥사노락탐 결정(3.5g, 6-헥사노락탐으로부터 수율 : 16질량%)을 얻었다.

[합성예 6]

2,4- 디브로모부티르산 브로마이드의 제조

A. Kamal. 외 (Tetrahedron : Asymmetry 2003, 14, 2587-2594)의 방법에 준하여 4-부티로락톤에서 2,4-디브로모부티르산 브로마이드를 합성하였다.

구체적으로, 삼브롬화인(2.5g, 0.43g 원자, Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.제품)을 4-부티로락톤(20g, 0.23몰, Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.제품)에 첨가하였다.

상기 결과 용액에 브롬(40.4g, 0.25몰, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제품)을 10℃ 이하로 온도를 유지하면서 약 2시간에 걸쳐 교반하면서 적하하였다. 적하 첨가 종료 후, 그 혼합물을 70℃까지 가열하여 브롬(40.4g, 0.25몰, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제품)을 약 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후에, 상기 액을 80℃까지 가열하고 80℃에서 3시간 동안 교반하였다.

반응 종료 후에, 유리관을 반응액 하부에 삽입하고 유리관을 통해 상기 액에 질소를 불어 넣어 미반응 브롬과 반응에 의해 생성된 브롬화 수소를 제거하였다. 상기 반응액을 감압하에서 증류하여 2,4-디브로모부티르산 브로마이드(38g, 0.12몰, bp : 87-88℃/0.7kPa, 수율 : 53%)를 얻었다.

[합성예 7]

N- 메틸 -2- 브로모 -4- 부티로락탐의 제조

40% 메틸아민수용액(7.9g, 0.10몰, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)과 물(3.3g)의 혼합용액을 10℃ 이하로 냉각시켰다. 그 혼합 용액에 2,4-디브로모부티르산 브로마이드(38g, 0.12몰)를 10℃ 이하로 온도를 유지하면서 15분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후에, 그 혼합물을 30℃까지 가열하고 30분 동안 교반하였다. 그 반응액을 클로로포름 50g과 혼합하고 유기상을 추출하였다. 유기상을 분리한 후 황산마그네슘으로 건조하고 그 황산마그네슘을 여과하여 제거하였다. 얻어진 유기상을 농축하여 조결정을 얻어, 디에틸 에테르와 헥산 1:1 용액으로 세정하여 N-메틸-2,4-디브로모부티르산 아미드(21.4g, 0.083몰, mp : 54℃, 수율 : 69%)를 얻었다.

결정을 THF(200㎖)에 용해하고, 그 용액을 얼음으로 10℃ 이하로 냉각하였다. 냉각한 용액에 60% NaH 광유(6.6g, 0.166몰, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)을 조금씩 15분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가 종료 후에 반응액을 실온까지 가열하고 2시간 동안 교반하였다. 첨가 종료 후에 반응액을 원래 질량의 약 1/3로 농축하고, 그 농축물을 얼음물(100g)에 부어 넣었다. 이어서, 클로로포름 100g으로 추출을 하고, 클로로포름상을 농축하였다. 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 N-메틸-2-브로모-4-부티로락탐(11.4g, 0.064몰, 수율 : 77%)을 얻었다.

[합성예 8]

N- 메틸 -2- 머캅토 -4- 부티로락탐의 제조

70% 수황화나트륨(6.1g, 0.077mmol, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)을 메틸 알코올(100g, 특급, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)과 정제수(100g, 물로 증 류하고 이온교환필터에 통과시킴)에 용해하였다. 상기 용액을 교반하면서 얼음으로 10℃ 이하로 냉각시켰다. 냉각한 용액에 N-메틸-2-브로모-4-부티로락탐(11.4g, 0.064몰, 수율 : 77%)과 메틸 알코올(50g)로 구성된 혼합액을 약 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하 첨가가 종료된 후, 그 혼합물을 60분간 교반하고, 그 반응액을 감압하에서 원래 체적의 약 1/3로 농축하였다. 그 농축액에 에틸 아세테이트(500㎖, 특급, JUNSEI CHEMICAL CO., LTD. 제품)를 첨가하고 추출하였다. 얻어진 수상을 에틸 아세테이트(500㎖)로 재추출하였다. 이렇게 추출된 유기상을 화합하여 감압하에서 농축하였다. 그 농축물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐(5.4g, 0.041몰, 수율 : 64%)을 얻었다.

[합성예 9]

2- 브로모 -4- 부티로락탐의 제조

합성예 6에서 기술한 바대로 얻어진 2,4-디브로모부티르산 브로마이드를 사용하고 40% 메틸아민 수용액을 암모니아수로 대체한 것을 제외하고 합성예 7에 2,4-디브로모부티르산 아미드(12.4g, 0.076몰, mp : 79℃, 수율 : 63%)를 준하여 제조하였다.

2-브로모-4-부티로락탐(3.4g, 0.021몰, 수율 : 27%)을 합성예 7에 준하여 제조하였다.

[합성예 10]

2- 머캅토 -4- 부티로락탐의 제조

N-메틸-2-브로모-4-부티로락탐을 2-브로모-4-부티로락탐(3.4g, 0.021몰)로 대체한 것을 제외하고 합성예 8에 준하여 2-머캅토-4-부티로락탐(1.7g, 0.014몰, 수율 : 69%)을 제조하였다.

[합성예 11]

N-에틸-2- 브로모 -4- 부티로락탐의 제조

합성예 6에 준하여 얻어진 2,4-디브로모부티르산 브로마이드를 사용하고 40% 메틸아민 수용액을 70% 에틸아민 수용액으로 대체하는 것을 제외하고는 N-에틸-2,4-디브로모부티르산 아미드(22.9g, 0.084몰, 수율 : 70%)를 합성예 7에 준하여 제조하였다.

N-에틸-2-브로모-4-부티로락탐(11.5g, 0.060몰, 수율 : 71%)을 합성예 7에 준하여 제조하였다.

[합성예 12]

N-에틸-2- 머캅토 -4- 부티로락탐의 제조

N-메틸-2-브로모-4-부티로락탐을 N-에틸-2-브로모-4-부티로락탐(11.5g, 0.060몰)으로 대체하는 것을 제외하고 합성예 8에 준하여 N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐(6.0g, 0.041몰, 수율 : 69%)을 제조하였다.

[합성예 13]

N-(2- 메톡시 )에틸-2- 브로모 -4- 부티로락탐의 제조

합성예 6에 기재된 바와 같이 얻어진 2,4-디브로모부티르산 브로마이드를 사용하고 40% 메틸아민 수용액을 50질량% 2-메톡시에틸아민 수용액으로 대체하는 것을 제외하고는 합성예 7에 준하여 N-(2-메톡시)에틸-2,4-디브로모부티르산 아미 드(22.5g, 0.074몰, 수율 : 62%)를 제조하였다.

N-(2-메톡시)에틸-2-브로모-4-부티로락탐(10.9g, 0.049몰, 수율 : 66%)을 합성예 7에 준하여 제조하였다.

[합성예 14]

N-(2- 메톡시 )에틸-2- 머캅토 -4- 부티로락탐의 제조

N-(2-메톡시)에틸-2-브로모-4-부티로락탐(10.9g, 0.049몰)을 사용한 것을 제외하고 합성예 8에 준하여 N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐(4.9g, 0.028몰, 수율 : 57%)을 제조하였다.

[실시예 A1]

2-머캅토-4-부티로락톤을 함유한 퍼머넌트 웨이브 제1액을 하기한 바와 같이 제조하였다. 퍼머넌트 웨이브 제2액을 하기한 바와 같이 제조하였다. 모발을 이들 액으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하고 웨이브 효율을 측정하였다.

퍼머넌트 웨이브 제1액 제조

프로필렌 글리콜 10g, 에데트산 나트륨(disodium edatate) 0.2g 및 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 1g을 정제수(물을 증류하고 이온교환필터에 통과시킴) 80g에 첨가하고, 이들을 교반하여 균일한 혼합물을 얻었다. 교반하면서 2-머캅토-4-부티로락톤 22mmol을 파스츄어 피펫으로 조금씩 상기 혼합물에 첨가하였다. 한동안 교반하여 혼합액을 모노에탄올아민으로 pH를 조정하여서 원하는 pH(4.2, 6.0, 7.0 또는 8.0)를 얻었다. 교반을 충분히 하고 pH를 다시 조정하였다. pH를 조정한 액에 상기 액의 양이 100g이 되도록 정제수를 첨가하고 교반하였다. 퍼머넌트 웨이브 제 1액은 이렇게 제조하였다. 이렇게 제조된 액의 pH를 표 1에 나타내었다.

제제는 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 2-머캅토-4-부티로락톤을 함유하였다.

퍼머넌트 웨이브 제2액 제조

브롬산나트륨 5g과 정제수 95g을 같이 혼합하여 퍼머넌트 웨이브 제2액을 제조하였다.

퍼머넌트 웨이브 처리

웨이브 효율은 Fragrance Journal Extra Edition(1984, No. 5, P. 421)에 기재된 스파이럴 로드(spiral rod)법으로 평가하였다.

젖은 중국인 모발(길이 약 20㎝, 50가닥)을 스파이럴 컬러(spiral cirler)(내경 : 13.5㎜)에 감았다. 공조실(온도 : 35℃)에서 35℃까지 가열한 퍼머넌트 웨이브 제1액을 피펫을 사용하여 모발에 균일하게 도포하였다. 이후, 제1액의 액적이 떨어지지 않도록 모발을 가볍게 타월로 건조하였다.

모발을 35℃에서 20분간 방치하였다. 이어서, 모발에 브롬산-염기 퍼머넌트 웨이브 제2액을 도포하고, 35℃에서 10분간 방치하였다. 제2액 처리를 종료한 후, 컬러에서 모발을 제거하여 35℃의 물로 헹구고 모발의 한 끝을 클립 등으로 고정하여 펼친 상태로 자연건조하였다.

퍼머넌트 웨이브 처리한 모발을 측정하고 웨이브 효율을 다음 식으로 산출하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.

L(평균 웨이브 길이) = (l₁＋l₂)÷(n₁＋n₂)

l₁ 및 l₂ : 스파이럴 컬러의 첫 번째와 마지막 웨이브를 제외하고 가장 좌측과 가장 우측의 웨이브 정점 사이의 거리 ;

n₁ 및 n₂ : 스파이럴 컬러의 우측과 좌측의 웨이브 정점의 수

웨이브 효율(%) : 로드 웨이브 길이÷L×100

[실시예 A2]

66mmol의 2-머캅토-4-부티로락톤을 사용한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 6질량%의 2-머캅토-4-부티로락톤을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A3]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A4]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼 머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A5]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 2-머캅토-4-부티로티오락톤으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 2-머캅토-4-부티로티오락톤을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A6]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 2-머캅토-6-헥사노락탐을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A7]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 2-머캅토-4-부티로락탐으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 2-머캅토-4-부티로락탐을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A8]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[실시예 A9]

2-머캅토-4-부티로락톤을 22mmol의 N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 2질량%의 N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐을 함유하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[비교예 A1]

2-머캅토-4-부티로락톤을 44mmol의 시스테인(Showa Denko K.K. 제품)으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 제1액을 제조하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 티오글리콜산 환산으로 시스테인을 4질량% 함유하였다.

상기에서 제조된 퍼머넌트 제1액과 실시예 A1에서 사용된 퍼머넌트 제2액을 사용하여 퍼머넌트 웨이브를 처리하고 웨이브 효과를 실시예 A1과 동일한 방식으로 측정하였다.

그 결과를 표 1에 나타내었다.

[비교예 A2]

44mmol의 티오글리콜산(Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. 제품, 티오글리콜산 환산으로 4질량%)으로 대체한 것을 제외하고 실시예 A1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 제1액을 2-머캅토-4-부티로락톤을 제조하였다. 상기 제조된 퍼머넌트 제1액과 실시예 A1에서 사용된 퍼머넌트 제2액을 사용하여 퍼머넌트 웨이브를 처리하고 웨이브 효과를 실시예 A1과 동일한 방식으로 측정하였다.

그 결과를 표 1과 도 2에 나타내었다.

	화합물	제제중 함유량 (%)*	웨이브 효율
	화합물	제제중 함유량 (%)*	pH4.2	pH 6	pH 7	pH 8	pH 9
실시예A1	2-머캅토-4-부티로락톤	2%	44%	44%	38%	32%	27%
실시예A2	2-머캅토-4-부티로락톤	6%	51%	-	43%	-	-
실시예A3	2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤	2%	43%	44%	35%	30%	25%
실시예A4	2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤	2%	37%	-	32%	-	24%
실시예A5	2-머캅토-4-부티로티오락톤	2%	42%	41%	38%	35%	32%
실시예A6	2-머캅토-6-헥사노락탐	2%	35%	-	30%	-	22%
실시예A7	2-머캅토-4-부티로락탐	2%	41%	-	38%	-	-
실시예A8	N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐	2%	40%	-	38%	-	-
실시예A9	N-에틸-2-머캅토-4-부티로락탐	2%	38%	-	35%	-	-
실시예A10	N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토- 4-부티로락탐	2%	40%	-	38%	-	-
비교예A1	시스테인	4%	18%	18%	20%	25%	35%
비교예A2	티오글리콜산	4%	8%	-	25%	-	53%

* : 티오글리콜산 환산(질량%)

도 2에 나타낸 바와 같이, 종래 퍼머넌트 웨이브제(비교예 A1 및 A2)는 알칼리성일 때 높은 웨이브 효율을 나타내지만, pH가 산성일수록 웨이브 효율이 나빠진다. 대조적으로 본 발명에 의한 모발처리제는 pH가 산성이 되어도 높은 웨이브 효율을 보여주었다.

모발이 친유성 큐티클층, 친수성 모피질 및 모수질로 이루어지고, pH가 상승함에 따라 팽윤하여 큐티클층 사이의 간격이 커지는 것은 공지의 사실이다. 이유는 불명하지만, 비교예 A1과 A2는 pH 9 주변에서 팽윤하여 확장된 큐티클층 사이의 공간으로 고친수성의 시스테인과 티오글리콜산이 침투하는데 반해, 본 발명의 고친유성 화합물은 pH와 관계없이 친유성 큐티클 표면에 흡착되고 모발에 침투되는 것을 보였다. 그러나, 본 발명의 화합물이 pH 9 주변에서 사용되는 경우, 머캅토기의 이온화가 침투를 저해하여 그 친유성이 상기 화합물의 모피질과 모수질에 대한 확산을 제한하여 성능이 낮아진다.

즉, 특정 환상 머캅토 화합물을 함유하는 모발처리제가 일반적인 시스테인 퍼머넌트 웨이브제보다 중성 내지 산성 pH의 범위에서 더욱 안정한 웨이브 효율을 제공하는 것이 판명되었다.

[실시예 B1~B3 및 비교예 B1~B2]

2-머캅토-4-부티로락톤을 함유하는 퍼머넌트 웨이브 제1액을 하기한 바와 같이 제조하였다. 퍼머넌트 웨이브 제2액을 하기한 바와 같이 제조하였다. 이들 액으로 모발을 퍼머넌트 웨이브 처리를 하고 웨이브 효율을 측정하였다.

퍼머넌트 웨이브 제1액의 제조

표 2에 준하여 100㎖ 폴리에틸렌 용기에 프로필렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 (20) 세틸 에테르, 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 2-머캅토-4-부티로락톤, 시스테아민 염산염 및 정제수(물을 증류하고 이온교환필터에 통과시킴) 50g을 채워넣었다. 이들을 충분히 혼합하여 모노에탄올아민 및 정제수를 조금씩 첨가하여 pH를 6으로 조정하여 퍼머넌트 웨이브 제1액 100g을 얻었다. 이렇게 얻어진 제제는 2-머캅토-4-부티로락톤 및 시스테아민 염산염을 각각 티오글리콜산 환산으로 2질량% 함유하였다.(비교예 B1, B3, B5, B7, B9, B11 및 B12의 제제는 시스테아민 염산염을 함유하지 않고, 비교예 B2, B4, B6, B8, B10, B13 및 B14의 제제는 상기 식(2)의 환상 머캅토 화합물을 함유하지 않는다.)

퍼머넌트 웨이브 제2액의 제조

브롬산 나트륨 5g 및 정제수 95g을 함께 혼합하여 퍼머넌트 웨이브 제2액을 얻었다.

퍼머넌트 웨이브 처리

웨이브 효율은 Fragrance Journal Extra Edition(1984, No.5, P.442)에 기재된 Kilby법에 의해서 평가하였다.

중국인 머리(길이 약 20㎝)를 Kilby기구에 고정하고 40℃까지 가열한 퍼머넌트 웨이브 제1액에 20분간 담궜다. 이후에, 모발을 제1액에서 꺼내 제1액의 액적이 떨어지지 않도록 가볍게 타월로 건조하였다. 다음으로 상기 모발을 브롬산 염기 퍼머넌트 웨이브 제2액으로 도포하고 25℃에서 10분간 방치하였다. 제2액 처리가 종료한 수, 모발을 흐르는 물에 헹구고 Kilby기구를 제거한 후 건조하였다. 건조된 모발을 측정하였고 웨이브 효율을 하기식으로 산출하였다.

웨이브 효율(%) = 100－[100×(B－A)]÷(C－A)

A : Kilby기구의 첫 번째에서 여섯 번째 로드 사이의 거리(로드의 중심점들 사이의 실측값)

B : 컬된 모발의 6개 웨이브 길이

C : 컬된 모발의 6개 웨이브를 폈을 때의 길이

A, B 및 C의 단위는 ㎝이다.

결과를 표 2에 나타내었다.

	실시예 B1	실시예 B2	실시예 B3	비교예 B1	비교예 B2
프로필렌 글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0
인산이수소나트륨	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
2-머캅토-4-부티로락톤	2.0	1.3	0.7	2.6	0.0
시스테아민 염산염	0.4	0.9	1.3	0.0	1.7
	모노에탄올아민 및 정제수로 pH6 및 100g으로 조정
웨이브 효율(%)	67	75	68	65	63

[실시예 B4~B6 및 비교예 B3~B4]

퍼머넌트 웨이브 제1액을 표 3에 준하여 제조하고 pH를 7.5로 조정한 것을 제외하고, 실시예 B1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 처리를 하였다. 그 결과를 표 3에 나타내었다.

	실시예 B4	실시예 B5	실시예 B6	비교예 B3	비교예 B4
프로필렌 글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0
인산이수소나트륨	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
2-머캅토-4-부티로락톤	2.0	1.3	0.7	2.6	0.0
시스테아민 염산염	0.4	0.9	1.3	0.0	1.7
	모노에탄올아민 및 정제수로 pH7.5 및 100g으로 조정
웨이브 효율(%)	62	73	69	55	68

[실시예 B7~B9 및 비교예 B5~B6]

퍼머넌트 웨이브 제1액을 표 4에 준하여 제조하고 2-머캅토-4부티로락톤과 시스테아민 염산염의 함유량이 티오글리콜산 환산으로 각각 6질량%이며 pH를 5로 조정한 것을 제외하고, 실시예 B1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 처리를 하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.

	실시예 B7	실시예 B8	실시예 B9	비교예 B5	비교예 B6
프로필렌 글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0
인산이수소나트륨	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
2-머캅토-4-부티로락톤	5.9	3.9	2.0	7.8	0.0
시스테아민 염산염	1.3	2.5	3.8	0.0	5.0
	모노에탄올아민 및 정제수로 pH5 및 100g으로 조정
웨이브 효율(%)	85	87	81	83	75

[실시예 B10~B12 및 비교예 B7~B8]

퍼머넌트 웨이브 제1액을 표 5에 준하여 제조하고 2-머캅토-4-부티로락톤을 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤으로 대체하고, pH를 5.5로 조정한 것을 제외하고, 실시예 B1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤과 시스테아민 염산염을 각각 티오글리콜산 환산으로 2질량%를 함유하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.

	실시예B10	실시예B11	실시예B12	비교예 B7	비교예 B8
프로필렌 글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0
인산이수소나트륨	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤	2.2	1.5	0.7	2.9	0.0
시스테아민 염산염	0.4	0.9	1.3	0.0	1.7
	모노에탄올아민 및 정제수로 pH5.5 및 100g으로 조정
웨이브 효율(%)	66	72	66	65	60

[실시예 B13~B15 및 비교예 B9~B10]

퍼머넌트 웨이브 제1액을 표 6에 준하여 제조하고 2-머캅토-4-부티로락톤을 2-머캅토-4-부티로티오락톤으로 대체하고, pH를 5.5로 조정한 것을 제외하고 실시예 B1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 2-머캅토-4-부티로티오락톤과 시스테아민 염산염을 각각 티오글리콜산 환산으로 2질량%를 함유하였다. 그 결과를 표 6에 나타내었다.

	실시예B13	실시예B14	실시예B15	비교예B9	비교예B10
프로필렌 글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	2.0	2.0	2.0	5.0	2.0
인산이수소나트륨	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
2-머캅토-4-부티로락톤	2.4	1.6	0.8	3.2	0.00.0
시스테아민 염산염	0.4	0.9	1.3	0.0	1.7
	모노에탄올아민 및 정제수로 pH5.5 및 100g으로 조정
웨이브 효율(%)	63	67	65	52	63

[실시예 B16 및 비교예 B11~B14]

퍼머넌트 웨이브 제1액을 표 7에 준하여 제조하고 2-머캅토-4-부티로락톤을 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤으로 대체하고, 시스테아민 염산염은 티오글리콜산 암모늄으로 대체하고, pH를 7로 조정한 것을 제외하고 실시예 B1과 동일한 방식으로 퍼머넌트 웨이브 처리를 하였다. 퍼머넌트 웨이브 제1액은 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤과 티오글리콜산 암모늄을 각각 티오글리콜산 환산으로 2질량%를 함유하였다. 그 결과를 표 7에 나타내었다.

	실시예B16	비교예B11	비교예B12	비교예B13	비교예B14
프로필렌 글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	2.0	2.0	2.0	5.0	5.0
인산이수소나트륨	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤	1.5	2.9	1.5	0.0	0.0
시스테아민 염산염	1.0	0.0	0.0	2.0	1.0
	모노에탄올아민 및 정제수로 pH7 및 100g으로 조정
웨이브 효율(%)	57	60	45	33	25

[실시예 C1~C15]

정제수(물을 증류하고 이온교환필터에 통과시킴) 85g을 300㎖ 유리 톨비이커에 무게를 달아 넣고, 프로필렌 글리콜 3g, 인산이수소일나트륨(monosodium dihydrogen phophate) 0.2g과 표 8a 및 8b에 기재한 양으로 인산수소이나트륨을 실온에서 첨가하고, 교반하여 완전히 용해하였다.

상기 용액에 표 8a 및 8b에 기재된 계면활성제를 2g 첨가하고 교반하여 대체로 균일한 혼합물을 만들었다. 용액을 호모믹서로 격렬히 교반하면서 합성예 1에서 합성한 2-머캅토-4-부티로락톤 2.6g을 조금씩 첨가하였다. 첨가가 종료된 후, 호모믹서로 5분 동안 교반하였다. 이어서, 정제수를 첨가하여 액중량을 100g으로 하고 그 혼합액을 호모믹서로 교반하여 시험 용액을 얻었다.

얻어진 시험용액은 무색투명한 액상이거나 또는 유백색에서 연황색의 에멀젼이었다.

시험 용액은 2-머캅토-4-부티로락톤을 티오글리콜산 환산으로 2질량%를 함유하였다.

시험 용액을 제조한 직후, 뚜껑이 있는 100㎖ 시료병에 담고 냄새를 점검하였다. 후술하는 비교예 C1의 시험용액을 제조한 직후의 냄새를 기초로 하는 다음의 기준에 의하여 냄새의 개선을 평가하였다. 이 후, 시료병의 뚜껑을 닫고, 그 병을 40℃ 항온조에서 방치하였다.

10일 후, 시험 용액 중의 2-머캅토-4-부티로락톤의 농도변화를 다음 조건 하에서 고성능 액체크로마토그래피로 분석하여 2-머캅토-4-부티로락톤의 분해율을 산출하였다. 또한, 제조직후와 10일 후의 시험 용액의 색조변화를 육안으로 평가하였다.

결과와 시험 용액의 pH를 표 8a 및 8b에 나타내었다.

고성능 액체크로마토그래피의 분석 조건

컬럼 : Shodex RSpak NN-814(컬럼 크기 : 8.0mm 직경×250mm)

용리액 : 0.008mM KH₂PO₄＋0.1% H₃PO₄

이동속도 : 1.0mL/min

검출기 : UV(210nm), RI

컬럼 온도 : 40℃

주입량 : 20μL

냄새평가기준

AA : 계면활성제 미첨가 용액에 비해서 냄새가 급격히 저감되었다.

BB : 계면활성제 미첨가 용액에 비해서 냄새가 저감되었다.

CC : 계면활성제 미첨가 용액에 비해서 냄새가 약간 개선되었다.

DD : 계면활성제 미첨가 용액과 냄새가 동일하였다.

[비교예 C1]

정제수 90g을 300㎖ 유리 톨비이커에 무게를 달아 넣고 프로필렌 글리콜 3g, 인산이수소일나트륨 0.2g과 인산수소이나트륨 0.6g을 실온에서 첨가하고, 교반하여 완전히 용해하였다.

용액을 호모믹서로 교반하면서 합성예 1에서 합성한 2-머캅토-4-부티로락톤 2.6g을 조금씩 첨가하였다. 첨가가 종료된 후, 호모믹서로 5분 동안 교반하였다. 이어서, 정제수를 첨가하여 액중량을 100g으로 하고 그 혼합액을 호모믹서로 교반하여 시험 용액을 얻었다.

얻어진 시험용액은 무색투명한 액상이었다.

시험 용액을 제조한 직후, 뚜껑이 있는 100㎖ 시료병에 담고 냄새를 점검하였다. 그 냄새를, 상기 냄새 평가 실시의 기초가 되는 비교예(계면활성제 미첨가 용액의 냄새)로 하였다. 이 후, 시료병의 뚜껑을 닫고, 그 병을 40℃ 항온조에서 방치하였다.

10일 후, 시험 용액 중의 2-머캅토-4-부티로락톤의 농도변화를 실시예 C1~C15에 기재한 조건 하에서 고성능 액체크로마토그래피로 분석하여 2-머캅토-4-부티로락톤의 분해율을 산출하였다. 또한, 제조직후와 10일 후의 시험 용액의 색조변화를 육안으로 평가하였다.

결과와 시험 용액의 pH를 표 8a 및 8b에 나타내었다.

단위:g	실시예
단위:g	C1	C2	C3	C4	C5	C6	C7	C8
2-머캅토-4-부티로락톤 (MBL)	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6
프로필렌 글리콜	3	3	3	3	3	3	3	3
NaH₂PO₄	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
Na₂HPO₄	0.8	0.8	0.4	0.5	0.4	0.6	0.6	0.6

염화세틸트리메틸암모늄	2	-	-	-	-	-	-	-
아크릴산/메타아크릴산 공중합체	-	2	-	-	-	-	-	-
라우릴황산나트륨	-	-	2	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(2,5)라우릴황산나트륨	-	-	-	2	-	-	-	-
술포숙신산디옥틸나트륨	-	-	-	-	2	-	-	-
폴리옥시에틸렌/메틸폴리실록산 공중합체	-	-	-	-	-	2	-	-
수소화레시틴	-	-	-	-	-	-	2	-
서펙틴	-	-	-	-	-	-	-	2
물	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스
pH	5.8	5.5	6.1	6.4	6.2	6.0	6.0	5.9
냄새 평가	CC	AA	CC	CC	BB	BB	BB	AA
10일 후 MBL 분해율(40℃)	30%	10%	29%	28%	10%	8%	15%	13%
40℃에서 10일 후 색조 변화	황변	황변	황변	황변	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음

단위 : g	실시예							비교예
단위 : g	C9	C10	C11	C12	C13	C14	C15	C1
2-머캅토-4-부티로락톤 (MBL)	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6	2.6
프로필렌 글리콜	3	3	3	3	3	3	3	3
NaH₂PO₄	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
Na₂HPO₄	0.6	0.6	0.6	0.6	0.6	0.6	0.6	0.6
폴리옥시에틸렌(23)라우릴 에테르	2	-	-	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	-	2	-	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(16)노닐 페닐 에테르	-	-	2	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(20)소르비탄 모노올레이트	-	-	-	2	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(60)경화 피마자유	-	-	-	-	2	-	-	-
폴리옥시에틸렌(5)올레산 아미드	-	-	-	-	-	2	-	-
폴리옥시에틸렌(40)소르비트 테트라올레이트	-	-	-	-	-	-	2	-
물	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스
pH	5.9	6.0	6.0	5.9	6.0	6.0	5.9	6.0
냄새 평가	AA	AA	BB	BB	AA	AA	AA	DD
10일 후 MBL 분해율(40℃)	10%	8%	9%	7%	7%	8%	9%	43%
40℃에서 10일 후 색조 변화	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음	황변	황변	황변	황변

표 8a 및 8b에 나타낸 결과는 실시예 C1~C15의 시험용액이 40℃에서 10일 경과했을지라도 2-머캅토-4-부티로락톤의 분해를 억제할 수 있고, 착색을 방지할 수 있으며 비교예 C1의 시험용액과 비교하여 냄새를 개선시킬 수 있음을 보여준다.

[실시예 C16~C30]

정제수 65g을 300㎖ 유리 톨비이커에 무게를 달아 넣고 프로필렌 글리콜 3g, 인산이수소일나트륨 0.3g과 표 10에 기재한 양으로 인산수소이나트륨을 실온에서 첨가하고, 교반하여 완전히 용해하였다.

상기 용액에 표 9a 및 9b에 기재된 계면활성제를 4g 첨가하고 교반하여 대체로 균일한 혼합물을 만들었다. 용액을 호모믹서로 격렬히 교반하면서 합성예 1에서 합성한 2-머캅토-4-부티로락톤 2.6g을 조금씩 첨가하였다. 첨가가 종료된 후, 호모믹서로 5분 동안 교반하였다. 이어서, 정제수를 첨가하여 액중량을 100g으로 하고 그 혼합액을 호모믹서로 교반하여 시험 용액을 얻었다.

시험 용액은 2-머캅토-4-부티로락톤을 티오글리콜산 환산으로 12.7질량%를 함유하였다.

시험 용액을 제조한 직후, 뚜껑이 있는 100㎖ 시료병에 담고 냄새를 점검하였다. 후술하는 비교예 C2의 시험용액을 제조한 직후의 냄새를 기초로 하는 상기 기준에 의하여 냄새의 개선을 평가하였다. 이 후, 시료병의 뚜껑을 닫고, 그 병을 40℃ 항온조에서 방치하였다.

결과와 시험 용액의 pH를 표 9a 및 9b에 나타내었다.

[비교예 C2]

정제수 70g을 300㎖ 유리 톨비이커에 무게를 달아 넣고 프로필렌 글리콜 3g, 인산이수소일나트륨 0.3g과 인산수소이나트륨 0.8g을 실온에서 첨가하고, 교반하여 완전히 용해하였다.

용액을 호모믹서로 교반하면서 합성예 1에서 합성한 2-머캅토-4-부티로락톤 15g을 조금씩 첨가하였다. 첨가가 종료된 후, 호모믹서로 5분 동안 교반하였다. 이어서, 정제수를 첨가하여 액중량을 100g으로 하고 그 혼합액을 호모믹서로 교반하여 시험 용액을 얻었다.

얻어진 시험용액은 무색의 액상이나, 소량의 유상물질이 용해되지 않고 잔존하였다.

결과와 시험 용액의 pH는 표 9a 및 9ba 및 9b에 나타내었다.

단위:g	실시예
단위:g	C16	C17	C18	C19	C20	C21	C22	C23
2-머캅토-4-부티로락톤 (MBL)	15	15	15	15	15	15	15	15
프로필렌 글리콜	3	3	3	3	3	3	3	3
NaH₂PO₄	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3
Na₂HPO₄	0.9	0.9	0.4	0.4	0.4	0.8	0.8	0.8
염화세틸트리메틸암모늄	4	-	-	-	-	-	-	-
아크릴산/메타아크릴산 공중합체	-	4	-	-	-	-	-	-
라우릴황산나트륨	-	-	4	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(2,5)라우릴황산나트륨	-	-	-	4	-	-	-	-
술포숙신산디옥틸나트륨	-	-	-	-	4	-	-	-
폴리옥시에틸렌/메틸폴리실록산 공중합체	-	-	-	-	-	4	-	-
수소화레시틴	-	-	-	-	-	-	4	-
서펙틴	-	-	-	-	-	-	-	4
물	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스
pH	6.1	6.1	5.9	5.9	5.9	6.0	6.1	6.0
냄새 평가	CC	BB	CC	CC	BB	BB	BB	BB
10일 후 MBL 분해율(40℃)	22%	2%	21%	19%	3%	5%	6%	8%
40℃에서 10일 후 색조 변화	황변	변화 없음	황변	황변	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음

단위 : g	실시예							비교예
단위 : g	C24	C25	C26	C27	C28	C29	C30	C2
2-머캅토-4-부티로락톤 (MBL)	15	15	15	15	15	15	15	15
프로필렌 글리콜	3	3	3	3	3	3	3	3
NaH₂PO₄	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3	0.3
Na₂HPO₄	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8	0.8
폴리옥시에틸렌(23)라우릴 에테르	4	-	-	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	-	4	-	-	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(16)노닐 페닐 에테르	-	-	4	-	-	-	-	-

폴리옥시에틸렌(20)소르비탄 모노올레이트	-	-	-	4	-	-	-	-
폴리옥시에틸렌(60)경화 피마자유	-	-	-	-	4	-	-	-
폴리옥시에틸렌(5)올레산 아미드	-	-	-	-	-	4	-	-
폴리옥시에틸렌(40)소르비트 테트라올레이트	-	-	-	-	-	-	4	-
물	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스	발란스
pH	5.9	6.0	6.0	6.0	5.9	6.0	6.0	5.9
냄새 평가	AA	BB	BB	AA	AA	BB	AA	DD
10일 후 MBL 분해율(40℃)	3%	3%	5%	4%	5%	5%	7%	34%
40℃에서 10일 후 색조 변화	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음	변화 없음

표 9a 및 9ba 및 9b에 나타낸 결과는 2-머캅토-4-부티로락톤의 첨가량을 증가시킨 경우라도, 실시예 C16~C30의 시험용액이 40℃에서 10일 경과했을지라도 2-머캅토-4-부티로락톤의 분해를 억제할 수 있고, 착색을 방지할 수 있으며 비교예 C2의 시험용액과 비교하여 냄새를 개선시킬 수 있음을 보여준다.

[실시예 C31~C34]

분해율 시험을 한 실시예 C1, C6, C9 및 C10의 시험용액을 퍼머넌트 웨이브 제1액으로 사용하였다. 퍼머넌트 웨이브 제2액을 후술하는 바와 같이 제작하였다. 모발을 이들 제1액 및 제2액으로 다음의 방법으로 퍼머넌트 웨이브 처리를 하고 퍼머넌트 웨이브 성능에 대한 보존 영향을 검사하였다.

퍼머넌트 웨이브 제1액

표 8에 기재된 실시예 C1, C6, C9 및 C10의 시험용액은 분해율 시험을 하고 퍼머넌트 웨이브 제1액으로 사용하였다.

퍼머넌트 웨이브 제2액의 제조

브롬산 나트륨 5g과 정제수 95g을 함께 혼합하여 퍼머넌트 웨이브 제2액을 얻었다.

퍼머넌트 웨이브 처리

웨이브 효율을 Fragrance Journal Extra Edition(1984, No.5, P.442)에 기술된 Kilby법으로 평가하였다. (상세한 것은 상기 기술을 참조)

상기 평가한 웨이브 효율을 X2로 하였다(분해율 시험을 한 실시예 C1, C6, C9 및 C10의 시험용액). 실시예 C1, C6, C9 및 C10의 시험용액을 제조한 직후에 사용한 것을 제외하고 상술한 바와 동일한 방식으로 별도로 웨이브 효율을 측정하고, 그 결과를 X1으로 하였다.

웨이브 효율의 저하율을 다음식에 의해 X1과 X2로부터 산출하였다. 그 결과를 표 10에 나타내었다.

웨이브 효율의 저하율(%)=[(X1-X2)/X1]×100

[비교예 C3]

모발을 퍼머넌트 웨이브처리를 하고, 분해율 시험을 한 비교예 C1의 시험 용액을 퍼머넌트 제1액으로 사용한 것을 제외하고 실시예 C31~ C34와 동일한 방식으로 웨이브 효율 X2를 측정하였다. 비교예 C1의 시험용액을 제조직후에 사용한 것을 제외하고 상술한 바와 같이 웨이브 효율 X1을 측정하였다.

웨이브 효율의 저하율을 실시예 C31~C34에서 기술한 식에 의해서 X1과 X2로부터 산출하였다. 그 결과를 표 10에 나타내었다.

10일 동안 40℃에서 보존한 후 Kilby법에 의한 웨이브 효율의 저하율 시험

	계면활성제 종류	시험용액조성	웨이브 효율의 저하율
실시예 C31	염화세틸트리메틸 암모늄	실시예 C1	19%
실시예 C32	폴리옥시에틸렌/ 메틸폴리실록산 공중합체	실시예 C6	5%
실시예 C33	폴리옥시에틸렌(23)라우릴 에테르	실시예 C9	6%
실시예 C34	폴리옥시에틸렌(20)세틸 에테르	실시예 C10	4%
비교예 C3	없음	비교예 C1	38%

표 10에서 나타낸 결과는 실시예 C31~C34의 시험용액이 시간경과에 따른 2-머캅토-4-부티로락톤의 분해를 억제할 수 있으므로 모발 웨이브 효율의 저하율이 제조직후의 시험 용액과 비교하여 낮다는 것을 보여준다. 따라서, 이들 실시예의 시험용액은 비교예 C3의 시험용액보다 장기간 퍼머넌트 웨이브제로서 가치가 있다.

[실시예 D1~D169]

퍼머넌트 웨이브 제1제제

퍼머넌트 웨이브 제1제제를 표 11에 기재된 조성에 준하여 제조하였다. 이 제제에 표 12~15에 기재된 향료를 각각 0.3%의 양으로 첨가하여 시험용액을 얻었다. 각 용액 50㎖를 무게를 달아 입구가 넓은 병에 넣고, 첨가된 향료를 패널에게 알려주지 않는 블라인드 시험 방식으로 세 명의 패널에 의해 관능시험을 실시하였다. 관능시험은 시험용액을 5등급으로 점수를 매겼다.

향료 시험의 퍼머넌트 웨이브 제1제제 조성

2-머캅토-4-부티로락톤 폴리에틸렌 글리콜(20) 세틸 에테르 프로필렌 글리콜 인산이수소일나트륨 인산수소이나트륨 정제수

2.6질량% 2.0질량% 3.0질량% 1.0질량% 1.5질량% 89.6질량%

평가 기준

5 : 매우 우수

4 : 우수

3 : 상품으로서 만족스러움

2 : 다소 나쁨

1 : 나쁨

세 명의 패널에 의한 평가를 평균내고 다음 규칙에 준하여 정수로서 표시하였다:

5 : 평균 5~4.5 이상

4 : 평균 4.5~3.5 이상

3 : 평균 3.5~2.5 이상

2 : 평균 2.5~1.5 이상

1 : 평균 1.5 이상

결과를 표 12~15에 나타내었다.

실시예D번호	첨가향료	평가
실시예D1	아세틸옥타히드로테트라메틸나프탈렌	4
실시예D2	아세틸디이소아밀렌	5
실시예D3	아세틸헥사메틸인단	4
실시예D4	아세틸헥사메틸테트랄린	4
실시예D5	아세토페논	3
실시예D6	아니실 포르메이트	4
실시예D7	아니스 알코올	5
실시예D8	아니스 알데히드	3
실시예D9	아네톨	4
실시예D10	이소프로필시클로헥실 에탄올	4
실시예D11	이소프로필페닐아세트알데히드	3
실시예D12	이소헥세닐시클로헥센카르복사알데히드	4
실시예D13	이소메톤	4
실시예D14	페녹시에틸 이소부티레이트	4
실시예D15	운데카날	4
실시예D16	운데카락톤	5
실시예D17	운데세날	4
실시예D18	에스트라골	4
실시예D19	에틸 트리메틸 시클로펜텐 일 부텐 올	4
실시예D20	에틸 말톨	5
실시예D21	에톡시비닐테트라메틸시클로헥사논	4
실시예D22	옥탄올	3
실시예D23	메틸 옥틴 카르복실레이트	4
실시예D24	오렌지유	5
실시예D25	카르본	4
실시예D26	캠퍼	5
실시예D27	쿠마린	3
실시예D28	쿠민알데히드	4
실시예D29	포도유	4
실시예D30	크레졸	3
실시예D31	게라니올	5
실시예D32	게라닐 티글레이트	4
실시예D33	게라닐 니트릴	5
실시예D34	게라닐 트리틸	4
실시예D35	시멘	4
실시예D36	살리실산	3
실시예D37	페닐 에틸 살리실레이트	4
실시예D38	백단유	4
실시예D39	산탈롤	4
실시예D40	시클라멘 알데히드	4
실시예D41	시클로헥사데세놀리드	4
실시예D42	알릴 시클로헥실프로피오네이트	4
실시예D43	시클로헥실메틸펜타논	4
실시예D44	시클로펜타데카놀리드	5
실시예D45	시클로펜타데세논	4
실시예D46	시트랄	5
실시예D47	시트로넬랄	5
실시예D48	시트로넬릴 포르메이트	4
실시예D49	시트로넬롤	4
실시예D50	디니트로디메틸부틸벤젠	4

실시예D 번호	첨가 향료	평가
실시예D51	시네올	4
실시예D52	메틸 디히드로자스모네이트	5
실시예D53	디히드로미르세놀	5
실시예D54	디페닐 옥사이드	4
실시예D55	디페닐메탄	4
실시예D56	디메틸옥타디에날	4
실시예D57	디메틸옥탄올	5
실시예D58	디메틸옥텐올	5
실시예D59	디메틸테트라히드로벤즈알데히드	4
실시예D60	디메틸헵테날	4
실시예D61	디메틸벤질카르비놀	4
실시예D62	디메톡시벤즈알데히드	3
실시예D63	자스몬	4
실시예D64	슈가 락톤	4
실시예D65	시나믹 알코올	5
실시예D66	스피어민트유	5
실시예D67	제라늄유	4
실시예D68	다마스콘	55
실시예D69	탄지유	5
실시예D70	데카날	4
실시예D71	γ-데카락톤	5
실시예D72	테르피네올	4
실시예D73	테르피넨	4
실시예D74	트리플랄	5
실시예D75	트리메틸운데카디에날	5
실시예D76	트리메틸운데카놀	4
실시예D77	트리메틸크로토닐시클로헥산	4
실시예D78	에틸 트리메틸시클로헥산카르복실레이트	4
실시예D79	트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트	4
실시예D80	트리메틸헥세날	5
실시예D81	네롤	5
실시예D82	네롤리돌	5
실시예D83	노난올	4
실시예D84	γ-노나락톤	5
실시예D85	바질유	5
실시예D86	파라메톡시페네틸 알코올	3
실시예D87	히드록시시트로넬랄	4
실시예D88	히드록시메틸펜틸시클로헥센카르복사알데히드	4
실시예D89	피넨	5
실시예D90	페닐아세트알데히드	4
실시예D91	페닐 에틸 알코올	5
실시예D92	페닐 에틸 포르메이트	4
실시예D93	페닐 프로판알	5
실시예D94	페닐 포르메이트	4
실시예D95	펜킬 알코올	5
실시예D96	부틸시클로헥사놀	4
실시예D97	부틸 페닐 프로판알	4
실시예D98	부틸메틸히드로시나믹알데히드	4
실시예D99	프로피온산 에스테르	3
실시예D100	헥사락톤	4

실시예D 번호	첨가 향료	평가
실시예D101	알릴 헥사노에이트	4
실시예D102	헥실시나믹 알데히드	4
실시예D103	헥실 티글레이트	4
실시예D104	헥세날	5
실시예D105	헥세닐	4
실시예D106	시스-3-헥세놀	5
실시예D107	박하유	5
실시예D108	버가못유	5
실시예D109	벤질 알코올	3
실시예D110	벤질 에테르	4
실시예D111	벤질 포르메이트	4
실시예D112	벤즈알데히드	5
실시예D113	보르네올	5
실시예D114	민트유	4
실시예D115	메타노인단 카르복사알데히드	4
실시예D116	메틸이오논	5
실시예D117	메틸이소유게놀	4
실시예D118	메틸이소프로필페닐프로피온알데히드	4
실시예D119	메틸운데카날	4
실시예D120	메틸시나믹 알데히드	5
실시예D121	메틸트리메틸시클로헥세닐부테날	4
실시예D122	메틸트리메틸시클로펜테닐부테놀	4
실시예D123	메틸트리메틸시클로펜테닐펜탄올	4
실시예D124	메틸메톡시페닐프로판알	4
실시예D125	메틸이오논	4
실시예D126	메틸렌옥시벤즈알데히드	4
실시예D127	메톡시시트로넬랄	5
실시예D128	메톡시페네틸 알코올	4
실시예D129	메탄올	5
실시예D130	멘톨	5
실시예D131	멘톤	5
실시예D132	유칼리유	4
실시예D133	유칼립트유	4
실시예D134	이오논	4
실시예D135	라임유	5
실시예D136	라즈베리케톤	5
실시예D137	라반딘유	4
실시예D138	라벤더유	4
실시예D139	리날로올	5
실시예D140	리날릴 포르메이트	4
실시예D141	리날로올 옥사이드	5
실시예D142	리모넨	5
실시예D143	레몬유	5
실시예D144	로즈 옥사이드	4
실시예D145	로즈페논	5
실시예D146	로즈유	4
실시예D147	페닐 에틸 벤조에이트	4
실시예D148	이소아밀 아세테이트	4
실시예D149	이소보닐 아세테이트	5
실시예D150	아세트산 에스테르	4

실시예D 번호	첨가 향료	평가
실시예D151	에틸 아세테이트	4
실시예D152	게라닐 아세테이트	4
실시예D153	디메틸옥탄디에닐 아세테이트	4
실시예D154	디메틸 페닐 에틸 카비닐 아세테이트	5
실시예D155	디메틸 벤질 카비닐 아세테이트	5
실시예D156	세드레닐 아세테이트	4
실시예D157	부틸시클로헥실 아세테이트	5
실시예D158	베티베릴 아세테이트	4
실시예D159	헬리오트로필 아세테이트	4
실시예D160	벤질 아세테이트	4
실시예D161	멘테닐 아세테이트	4
실시예D162	2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올	5
실시예D163	3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-펜탄-2-올	5
실시예D164	2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올	5
실시예D165	4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥사논	5
실시예D166	시스-p-멘탄-7-올	5
실시예D167	α,3,3-트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트	5
실시예D168	에틸 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복실레이트	5
실시예D169	2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산	5

[실시예 D201~D276 및 비교예 D1]

각각 표 16 및 17에 기재된 조성을 갖는 퍼머넌트 웨이브 제1제제(컬링제) 및 제2제제를 제조하고, 다음 평가를 표 18a 및 18ba 및 18b에 기재된 향료를 사용하여 실시하였다. 비교예 D1은 향료 미첨가 제제를 사용하였다. 실시예 D1과 동일하게 환원제로서 2-머캅토-4-부티로락톤을 사용하였다.

평가 (1)~(5)

제조된 제1액상은 다섯 명의 조향사에 의해서 3점을 만점으로 관능시험을 하였다. 5명의 조향사에 의한 평가를 평균을 내고 다음 기준에 의해서 평가하였다(평가 (1)).

A : 2.5≤ (점수)

B : 1.75≤ (점수)＜2.5

C : 0.75≤ (점수)＜1.75

D : (점수)＜0.75

이어서, 제1액 1g을 모발 1g 전체에 도포하고, 그 모발을 실온에서 15분 동안 방치하였다. 방치하는 동안 냄새를 동일하게 평가하였다(평가(2)).

또한, 모발을 물로 헹구고 제2액 1g으로 전체를 적셨다. 모발을 실온에서 10분 동안 방치하였다. 제2액을 물로 헹구어내고, 그 모발을 타월로 가볍게 건조시켰다. 모발에서 나는 냄새를 동일한 방식으로 평가하였다(평가(3)).

30분 후(평가(4))와 90분 후(평가(5))에 냄새를 평가하였다.

그 결과를 표 18a 및 18ba 및 18b에 나타내었다.

제1액의 조성

원료	(질량%)
인산이수소일나트륨	0.20
인산수소이나트륨	0.80
3-메틸-1,3-부탄디올	2.00
POE(60) 수소화 피마자유	2.00
향료	0.20
4-머캅토-4-부티로락톤	2.50
정제수	100까지

제2액의 조성

원료	(질량%)
히드록시에탄 디술폰산 4Na(30%)	0.30
인산이수소일나트륨	0.20
브롬산 나트륨	6.50
POE(60) 세틸 에테르	0.50
정제수(2차 첨가수)	100까지

상기 액은 인산수소나트륨으로 pH를 6.0~6.5로 조정하였다.

단일 향료의 평가

	향료명	평가 (1)	평가 (2)	평가 (3)	평가 (4)	평가 (5)
실시예D201	2,6,10-트리메틸-9-운데세날	A	B	B	B	B
D202	n-데카날	A	A	A	A	A
D203	n-옥타날	A	A	A	A	A
D204	알릴 아밀글리콜레이트	A	A	A	A	B
D205	알릴 헵타노에이트	A	A	B	C	C
D206	알파-아밀시남알데히드	B	B	B	B	B
D207	아네톨	B	B	B	B	B
D208	p-메톡시벤즈알데히드	A	A	A	A	A
D209	6,7-디히드로-1,1,2,3,3-펜타메틸-	A	A	A	B	B
D210	시나믹 알코올	A	B	B	B	B
D211	시스-3-헥센-1-일 아세테이트	A	A	B	C	C
D212	시스-6-노네놀	B	A	B	B	B
D213	시트랄	A	A	B	B	C
D214	시트랄 디에틸 아세탈	A	A	B	B	B
D215	시트로넬랄	A	A	A	A	B
D216	시트로넬롤	B	B	B	B	B
D217	시트로넬릴 니트릴	A	A	B	B	C
D218	트리시클로데세닐 아세테이트	A	A	A	A	A
D219	트리시클로데세닐 프로피오네이트	A	A	A	A	A
D220	아세트산(시클로헥실옥시)-2-프로페닐에스테르	B	B	B	B	B
D221	델타-다마스콘	B	B	B	B	B
D222	디히드로자스몬	A	A	A	B	B
D223	디페닐 에테르	A	B	A	B	B
D224	아세트알데히드 에틸 페닐에틸 아세탈	A	A	A	A	B
D225	아세트알데히드 에틸 리날릴 아세탈	A	B	B	B	B
D226	에스트라골	A	A	B	B	C
D227	에틸 2-메틸부티레이트	A	B	B	B	B
D228	에틸 말톨	A	A	A	B	B
D229	에틸 부티레이트	A	B	B	B	C
D230	에틸 데히드로시클로게라네이트	A	A	A	A	A
D231	에틸 바닐린	B	A	A	B	B
D232	유게놀	A	A	B	C	C
D233	p-에틸 알파, 알파-디메틸 디히드로신남알데히드	A	B	A	B	B
D234	2,4,6-트리메틸-4-페닐-1,3-디옥산	B	B	B	B	B
D235	에틸 옥타히드로-4,7-메타노[3aH]-3a-	A	A	A	A	B
D236	2-에틸-4-히드록시-5-메틸-3-(2H)푸라논	A	A	A	A	A
D237	알파-메틸페닐아세트알데히드	A	B	A	B	B
D238	인돌	A	A	A	B	B
D239	알파-이오논	A	A	B	B	B
D240	이소아밀 살리실레이트	A	A	B	C	C
D241	이소부틸 퀴놀린	A	A	A	A	A
D242	알파-이소메틸이오논	A	B	A	A	A
D243	페닐아세트알데히드	A	B	A	A	A

	향료명	평가 (1)	평가 (2)	평가 (3)	평가 (4)	평가 (5)
D244	6-(3-펜테닐)테트라히드로[2H]피란-2-온	A	A	B	B	B
D245	2-(2,4-디메틸-3-시클로헥실)-5-메틸-5-(1-메틸프로필)-1,3-디옥산	B	B	B	A	A
D246	시스-3-헥세놀	A	A	A	A	B
D247	게라닐 니트릴	A	A	A	A	B
D248	시스-3-헥세닐 메틸 카보네이트	A	A	B	B	C
D249	테트라히드로 리날로올	B	B	B	B	B
D250	리날로올	B	B	A	B	A
D251	시스-3-도데세날	B	B	B	B	B
D252	에틸 2-메틸펜타노에이트	A	B	A	A	A
D253	2,6-디메틸-5-헵테날	A	A	A	A	B
D254	메틸 안트라니트릴	A	B	A	A	A
D255	메틸 벤조에이트	A	A	B	B	B
D256	메틸 살리실레이트	A	A	A	B	B
D257	3-메틸시클로펜타데카놀리드	C	B	A	B	B
D258	네롤	A	B	B	B	C
D259	p-크레졸	B	A	A	A	A
D260	p-메틸아니솔	A	A	A	B	B
D261	페닐 아세트산	B	A	A	A	A
D262	베타-페닐에틸 알코올	A	B	B	B	A
D263	페닐에틸 포르메이트	A	A	B	B	B
D264	페닐에틸 이소아밀 에테르	A	A	A	A	B
D265	4-(p-히드록시페닐)-2-부타논	B	B	A	B	B
D266	테트라히드로-4-메틸-2-(2-메틸-1-프로페닐)-(2H)피란	A	A	B	C	C
D267	5-메틸-3-헵타논 옥심	A	A	A	A	B
D268	트랜스-2-헥센-1-올	A	A	B	C	C
D269	2-트리데세노니트릴	A	A	A	A	A
D270	3-시클로헥센-1-카르복사알데히드, 디메틸	A	B	B	B	B
D271	바닐린	A	A	A	B	C
D272	o-t-부틸시클로헥실 아세테이트	A	A	B	C	C
D273	아세틸세드렌	A	A	B	B	C
D274	베티베릴 아세테이트	B	B	B	B	B
D275	페닐아세트알데히드 디메틸 아세탈	A	A	B	B	B
D276	로디놀	B	B	B	B	B
비교예D1	향료 미첨가	D	D	D	D	D

[실시에 D277~D278]

표 19와 표 20에 기재된 조성을 갖는 향료 혼합물 A(실시예 D277)와 B(실시예 D278)을 각각 향료로서 사용한 것을 제외하고 실시예 D201~D276과 동일한 방식으로 모발처리제(컬링 제1액)를 제조하였다. 평가를 동일하게 실시하였다. 결과를 표 21에 나타내었다.

향료 혼합물 A

(질량%)
헥사히드로-4,6,6,7,8,8-헥사메틸시클로펜타-γ-2-벤조피란	4.8
벤질 벤조에이트	3.2
아세틸 세드렌	10.0
2-에틸-4-(2,3,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올	1.0
바닐린	0.3
α-이소메틸이오논	12.0
α-이오논	1.0
β-이오논	12.0
메틸 디히드로자스모네이트	8.0
시스-자스몬	0.1
6-(3-펜테닐)테트라히드로[2H]피란-2-온	0.1
시트로넬롤	5.0
네롤	1.0
β-펜틸에틸 알코올	10.0
트리시클로데세닐 아세테이트	15.0
n-데카날	1.0
시스-3-헥세놀	1.0
시스-3-헥센-1-일 아세테이트	0.5
사과 베이스(o-t-부틸시클로헥실 아세테이트 풍부)	7.0
시트러스 베이스(레몬향)	7.0

향료 혼합물 B

(질량%)
아세틸 세드렌	10.0
6,7-디히드로-1,1,2,3,3-펜타메틸-4(5H)인다논	0.5
2-에틸-4-(2,3,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올	0.5
바닐린	0.5
α-이소메틸이오논	20.0
β-이오논	15.0
트리시클로데세닐 아세테이트	15.0
알릴 헥사노에이트	4.0
알릴 헵타노에이트	6.0
에틸 디히드로시클로게라네이트	1.0
말톨	0.5
4-(p-히드록시페닐)-2-부타논	1.5
알릴 아밀 글리콜레이트	0.5
시스-3-헥세놀	1.0
사과 베이스(o-t-부틸시클로헥실 아세테이트 풍부)	8.0
카시스 베이스	1.5
딸기 베이스	3.0
디프로필렌 글리콜	11.5

향료 혼합물의 평가 결과

	실시예 D277(향료 혼합물 A)	실시예 D278(향료 혼합물 B)
평가(1)	2.8	3.0
평가(2)	2.8	3.0
평가(3)	2.8	2.8
평가(4)	2.8	2.4
평가(5)	2.4	2.2

Claims

하기 식(1)으로 표시되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발처리제 :

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; Z는 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기이다.)
제 1 항에 있어서, 상기 식(1)으로 표시되는 화합물은 하기 식(2)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제 :

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; R은 선택적으로 머캅토기를 갖는 알킬렌기이다.)
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)에서의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)에서의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
삭제
제 2 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 R은 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 2 항에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 식(1) 또는 식(2)으로 표시되는 화합물의 함량은 환원물질(:티오글리콜산)로 환산하여 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.
(ⅰ) 하기 식(2)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 : 및

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; R은 선택적으로 머캅토기를 갖는 알킬렌기이다.)

(ⅱ) 티오글리콜산, 티오젖산, 시스테인, 시스테아민, 디티오글리콜, 아황산, 이들의 염, 이들의 에스테르 유도체 및 이들의 아미드 유도체로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 11 항에 있어서, 상기 화합물(ⅱ)의 함량은 화합물 (ⅰ)과 (ⅱ)의 합계량에 대하여((ⅱ)/(ⅰ+ⅱ)) 0.01~50몰%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 11 항에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 11 항에 있어서, 상기 화합물(ⅱ)는 시스테아민, 그 염, 또는 그의 에스 테르 유도체인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 15은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 11 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 16은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 11 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
삭제
청구항 18은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 11 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 R은 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 11 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 11 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 화합물(ⅰ)과 (ⅱ)의 총함량은 환원물질(:티오글리콜산)로 환산하여 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 11 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 21 항에 따른 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.
하기 식(2)으로 표시되는 화합물, 계면활성제 및 물을 함유하는 모발처리제로서, 상기 모발처리제는 유화되는 것을 특징으로 하는 모발처리제 ;

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; R은 선택적으로 머캅토기를 갖는 알킬렌기이다.)
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제 23 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃- 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 23 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 23 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 R은 하나 이상의 머캅토기를 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 23 항에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 23 항 또는 제 28 항에 있어서, 상기 계면활성제는 비이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 고분자 계면활성제 및 생계면활성제로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 29 항에 있어서, 상기 비이온 계면활성제는 부가몰수 10~100인 폴리옥시에틸렌을 함유하는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알케닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 29 항에 있어서, 상기 비이온 계면활성제는 실리콘계 비이온 계면활성제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 29 항에 있어서, 상기 생계면활성제는 리포펩타이드 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 23 항 또는 제 28 항에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물의 함량은 환원물질(: 티오글리콜산)로 환산하여 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 23 항 또는 제 28 항에 있어서, 상기 계면활성제는 0.1~20질량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 35은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 23 항 또는 제 28 항에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 23 항 또는 제 28 항에 있어서, 상기 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 37은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 23 항 또는 제 28 항에 기재된 모발처리제를 퍼머넌트 웨이브제로서 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.
(ⅰ)하기 식(2)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 : 및

(X는 -O-, -S-, -NH- 및 -NR¹-로 구성된 군에서 선택되는 구조이다; R¹은 탄소수 1~6인 알킬기이다; R²는 수소원자 또는 탄소수 1~6인 알킬기이다; Y는 산소원자 또는 황원자이다; R은 선택적으로 머캅토기를 갖는 알킬렌기이다.)

(ⅱ) 탄화수소, 알코올, 페놀, 알데히드, 아세탈, 케톤, 케탈, 에테르, 합성 머스크, 산, 락톤, 에스테르, 질소함유 화합물, 황함유 화합물, 할로겐 함유 화합물 및 천연 향료로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 향료를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 38 항에 있어서, 상기 향료(ⅱ)는 아세틸 디이소아밀렌, 아니스 알코올, 운데카락톤, 에틸 말톨, 오렌지유, 캠퍼, 게라니올, 게라닐 니트릴, 디메틸 옥탄올, 시클로펜타데카놀리드, 시트랄, 시트로넬랄, 디메틸 옥테놀, 메틸 디히드로자스모네이트, 디히드로미르세놀, 시나믹 알코올, 스피아민트유, 다마스콘, 탄지유, 트리플랄, 트리메틸 운데카디에날, γ-데카락톤, 트리메틸 헥세날, 네롤, 네롤리 돌, γ-노나락톤, 바질유, 피넨, 페닐에틸알코올, 페닐 프로판알, 펜킬 알코올, 헥세날, 시스-3-헥세놀, 박하유, 버가못유, 벤질 포르메이트, 벤즈알데히드, 보르네올, 메틸 이오논, 메틸 시나믹 알데히드, 메톡시 시트로넬랄, 메탄올, 멘톨, 멘톤, 라임유, 라즈베리 케톤, 리날로올, 리날로올 옥사이드, 리모넨, 레몬유, 로즈페논, 부틸시클로헥실 아세테이트, 이소보닐 아세테이트, 디메틸 페닐 에틸 카비닐 아세테이트, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥사논, 시스-p-메탄-7-올, α,3,3-트리메틸시클로헥산메틸 포르메이트, 에틸 2,2,6-트리메틸시클로헥산카르복실레이트, 2,6,6-트리메틸-1-크로토닐시클로헥산, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 3-메틸-5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-펜탄-2-올 및 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 향료인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 40은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 X는 -O-, -NH-, -NCH₃-, 또는 -S-인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 41은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 Y는 산소원자인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
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제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 식(2)에서의 R은 머캅토기를 하나 이상 갖는 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 44은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물은 2-머캅토-4-부티로락톤(다른 명칭 ; 2-머캅토-4-부탄올라이드), 2-머캅토-4-부티로티오락톤, 2-머캅토-4-부티로락탐, N-메틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-에틸-2-머캅토-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-4-부티로락탐, 2-머캅토-4-메틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-4-에틸-4-부티로락톤, 2-머캅토-5-발레로락톤, 2-머캅토-5-발레로락탐, N-메틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-메톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐, N-(2-에톡시)에틸-2-머캅토-5-발레로락탐 및 2-머캅토-6-헥사노락탐으로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 식(2)으로 표시되는 화합물의 함량은 환원물질(:티오글리콜산)로 환산하여 0.2~30질량%인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 모발처리제의 pH는 2.5~8.7의 범위 내인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 47은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 38 항 또는 제 39 항에 있어서, 상기 모발처리제는 퍼머넌트 웨이브제인 것을 특징으로 하는 모발처리제.
청구항 48은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.

제 38 항 또는 제 39 항에 기재된 모발처리제를 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 퍼머넌트 웨이브 방법.