KR100823073B1 - Liquid epoxy resin composition for underfilling semiconductor device and semiconductor device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 볼그리드어레이 패키지나 플립칩 패키지 등 최근의 고신뢰성을 요구하는 반도체 소자에 적용 시 향상된 유동성과 접착 특성을 제공하는 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자에 관한 것이다. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition that provides improved fluidity and adhesion properties when applied to semiconductor devices that require recent high reliability, such as ball grid array packages and flip chip packages, and semiconductor devices using the same.
최근 전자제품이 계속 소형화 및 박형화되면서 반도체 패키징 역시 고집적화되고 있으며, 반도체 소자의 봉지 및 실장방법이 종래의 DIP 등의 고상 봉지재의 트랜스퍼 성형에서부터 표면실장형태로 이동하고 있다. 이와 같은 표면실장형 패키지의 하나로 플립칩 실장 방식이 있다. 플립칩 기술은 기판에 집적회로가 형성되어 있는 칩의 면이 기판과 마주 보도록 실장하며 다른 실장 방식에 비해서 높은 입출력 밀도, 짧은 연결 길이, 열 방출의 용이성 등의 장점이 있다. 플립칩 실장 방식은 리드프레임을 사용하지 않아 칩 사이즈가 곧 패키지 사이즈가 되기 때문에 전자 기기의 소형화 및 경량화에 유리하고 전송 속도도 기존 와이어 패키지에 비하여 20~30배 빠르다. 플립 칩 기술이 패키지 내에 사용될 경우 칩은 솔더 접합부 를 통하여 연결되며, 이를 플립 칩 인 패키지(FCIP, flip chip in package)라고 부르고, 칩이 직접 인쇄회로기판에 연결되는 경우를 플립 칩 온 보드(FCOB, flip chip on board) 라고 부른다. In recent years, as electronic products continue to be miniaturized and thinned, semiconductor packaging has also been increasingly integrated, and methods of encapsulating and mounting semiconductor devices have shifted from transfer molding of solid state encapsulation materials such as DIP® to surface mounting. One such surface mount package is a flip chip mounting method. The flip chip technology is mounted so that the surface of the chip in which the integrated circuit is formed on the substrate faces the substrate, and has advantages such as high input / output density, short connection length, and easy heat dissipation compared to other mounting methods. The flip chip mounting method does not use a lead frame, so the chip size becomes a package size, which is advantageous for miniaturization and light weight of electronic devices, and the transmission / speed is 20 to 30 times faster than the conventional wire package. When flip chip technology is used in a package, chips are connected through solder joints, which are called flip chip in package (FCIP), and flip chip on board (FCOB) is a case where chips are directly connected to a printed circuit board. , flip chip on board).
특히 표면실장형이 주류가 되고 있는 최근 패키징 동향에 있어서 플립칩 실장 방식은 종전의 와이어 본딩에 의한 접속이 아니라 칩의 표면과 기판을 솔더 범프에 의해 연결함으로서 소형, 박형화를 가능하게 하는 기술이다. 이러한 방식으로 실장된 플립 칩 패키지에 대하여 열 충격 시험을 할 경우 회로기판과 솔더범프 간 연결상태 등에 대한 신뢰성 불량의 여지가 있다. 그 이유로는 칩과 기판의 상이한 열팽창계수가 열 스트레스를 유발하기 때문이다. 이러한 열에 의한 응력을 완화하기 위하여 칩을 기판에 장착한 후 칩과 기판 사이의 빈 공간을 수지로 충전하는 공정이 언더필 공정이며 이에 사용되는 소재가 언더필 재료이다. 작업성 측면에서 언더필 재료로서의 필요 특성은 칩과 기판 사이 공간에 대한 빠른 충전성을 들 수 있고, 신뢰성 측면에서는 열팽창계수를 저하시켜야 하고 칩과 기판 계면에 밀착성, 즉 접착성이 좋아야 하며 열에 의한 응력을 완충시킬 수 있어야 한다. 열팽창계수를 낮추기 위해서 무기충전제가 다량 함유될 경우에는 유기물인 바인더 수지와의 결속력이 낮을 경우 무기충전제와 수지가 분리되거나 불균일 유동이 발생할 소지가 있으며 이는 곧 성형성 불량으로 연결될 수 있다. 또한 경화 후에도 충전 재료와 수지간 결속이 좋지 않은 경우에는 그만큼 기계적 물성이 저하되는 영향이 있으므로 무기충전제 함량 증가 시 에폭시수지와 무기충전제 간의 결속력에 대해 개선이 요구된다.In particular, in the recent packaging trend in which the surface mount type is the mainstream, the flip chip mounting method is a technology that enables the miniaturization and thinning by connecting the surface of the chip and the substrate by solder bumps, rather than by conventional wire-bond bonding. When thermal shock test is performed on flip chip packages mounted in this way, there is room for reliability in connection between the circuit board and solder bumps. The reason is that different coefficients of thermal expansion of the chip and the substrate cause thermal stress. In order to alleviate the stress caused by heat, the process of filling the void between the chip and the substrate with the resin after mounting the chip on the substrate is an underfill process, and the material used therein is an underfill material. In terms of workability, the required properties as an underfill material include fast filling of the space between the chip and the substrate. On the reliability side, the coefficient of thermal expansion must be reduced, and the adhesion to the interface between the chip and the substrate must be good, that is, the adhesion is excellent. It should be able to buffer it. When the inorganic filler is contained in a large amount in order to lower the thermal expansion coefficient, when the binding strength with the organic binder resin is low, the inorganic filler and the resin may be separated or a nonuniform flow may occur, which may lead to poor moldability. In addition, if the binding between the filler and the resin is not good even after curing, there is a deterioration in mechanical properties. Therefore, when the inorganic filler is increased, the binding strength between the epoxy resin and the inorganic filler is required.
대형 칩을 가지는 패키지의 경우에는 언더필 부위에 걸리는 응력이 증가하면서 칩, 기판의 계면에 박리가 생기거나 칩에 균열이 일어나는 현상 등이 나타난다. 이러한 열 충격에 의한 신뢰도 저하 및 불량 발생을 방지하기 위해서는 언더필 재료와 칩, 기판 계면간의 밀착력이 우수하여야 하고 또한 언더필로 사용된 수지 조성물이 열에 의해 발생되는 응력을 그대로 전달하는 것이 아니고 완충 작용을 할 수 있도록 충분히 낮은 탄성률을 유지하여야 한다. 물론 탄성률이 너무 낮게 되면 솔더볼 조인트에 균열이 가거나 하는 다른 유형의 신뢰도 불량이 나타난다. 탄성률을 낮추기 위한 목적으로서 에폭시 수지 조성물에 에폭시변성 폴리실록산(일본공개특허 제 2001-151994호)을 사용하거나 우레탄과 부타디엔 고무(미국특허 제 5,480,958호), 폴리실록산-에폭시수지 공중합체(일본공개특허 제 2002-020586호), 실리콘고무입자 (일본공개특허 제2002-088224호) 등을 사용하기도 한다. In the case of a package having a large chip, the stress applied to the underfill portion increases, causing peeling at the interface between the chip and the substrate or cracking of the chip. In order to prevent the degradation of reliability and defects caused by thermal shock, the adhesion between the underfill material, chip, and substrate interface should be excellent, and the resin composition used as the underfill does not transfer the stress generated by the heat as it is, but performs a buffering action. The elastic modulus should be kept low enough so that Of course, if the modulus is too low, there are other types of poor reliability, such as cracks in the solder ball joint. For the purpose of lowering the modulus of elasticity, epoxy modified polysiloxane (JP-A-2001-151994) is used in an epoxy resin composition, or urethane and butadiene rubber (US-A-5,480,958), polysiloxane-epoxy resin copolymer (JP-A-2002) -020586), silicone rubber particles (Japanese Patent Laid-Open No. 2002-088224), and the like.
일반적으로 언더필 공정 후의 신뢰도 저하를 개선하기 위하여 무기충전제의 충전량을 증가시켜 저흡습 및 저열팽창화를 달성하여 내땜납성을 향상시킴과 동시에 저점도 수지를 사용하여 고유동성을 유지하는 방법을 적용하나, 언더필 공정 후의 신뢰성은 에폭시 수지 조성물의 경화물과 반도체 장치 내부에 존재하는 반도체 소자나 리드 프레임 등의 기재와의 계면에서의 접착력이 더 큰 영향을 미치게 된다. 만약 이러한 계면의 접착력이 약하다면 용접 처리 후의 기재와의 계면에서 박 리가 발생하고 나아가서는 이 박리에 의하여 반도체 장치에 크랙이 발생하게 되는 것이다. 그러나, 이러한 접착력을 획기적으로 개선한 사례는 아직 나타나지 않았다.In general, in order to improve the reliability deterioration after the underfill process, the amount of inorganic filler is increased to achieve low hygroscopicity and low thermal expansion, thereby improving solder resistance and maintaining high fluidity using low viscosity resin. , The reliability after the underfill process is more affected by the adhesive force at the interface between the cured product of the epoxy resin composition and a substrate such as a semiconductor element or a lead frame existing inside the semiconductor device. If the adhesive force of the N-interface is weak, peeling occurs at the interface with the substrate after the welding treatment, and further, cracking occurs in the semiconductor device due to this peeling. However, there has not been yet any case of drastically improving such adhesion.
본 발명은 반도체 소자와의 부착력을 획기적으로 향상시킨 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자를 제공하고자 한다.An object of the present invention is to provide an epoxy resin composition for semiconductor element encapsulation and a semiconductor element using the same.
본 발명은 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시수지 5 ~ 50 중량%, 상기 에폭시수지와 반응하여 경화물을 만드는 경화제 5 ~ 50 중량%, 상기 에폭시수지와 상기 경화제의 반응을 촉진시키는 경화촉진제 0.5 ~ 10 중량%, 무기충전제 20 ~ 80 중량%, 및 하기 화학식 1로 표시되는 NBR(Nitrobutadienerubber, 니트로부타디엔고무)계 첨가제 1 ~ 10 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자 언더필용 액상 에폭시 수지 조성물을 제공한다.The present invention is 5 to 50% by weight of an epoxy resin containing two or more epoxy groups in the molecule, 5 to 50% by weight of a curing agent reacting with the epoxy resin to form a cured product, a curing accelerator for promoting the reaction of the epoxy resin and the curing agent 0.5 to 10% by weight, inorganic filler 20 to 80% by weight, and NBR (Nitrobutadienerubber, nitrobutadiene rubber) additive represented by the following formula (1): 10% by weight of the liquid epoxy resin for semiconductor device underfill To provide a composition.
(상기 식에서 R1∼R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 아릴기이고, n 및 m은 0∼10의 정수이다. 단, n 및 m이 동시에 0는 아니다. x는 1~10의 정수이다.)(In the formula, R1 to R5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an aryl group, and n and m are integers of 0 to 10. However, n and m are not simultaneously 0. x is 1 to 10. Is an integer of)
상기 NBR계 첨가제가 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 1 ~ 10 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.The NBR-based additive is characterized in that contained in 1% ~ 10% by weight relative to the total epoxy resin composition.
상기 에폭시수지로 하기 화학식 2로 표시되는 비스페놀계 에폭시수지를 사용하는 것을 특징으로 한다.It is characterized by using a bisphenol-based epoxy resin represented by the formula (2) as the epoxy resin.
(상기 식에서 R은 각각 독립적으로 수소 혹은 탄소 수 1 내지 6의 알킬기이다.)(In the above formula, each R is independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
상기 에폭시수지가 비스페놀 A형 에폭시수지, 비스페놀 F형 에폭시수지, 비스페놀 AD형 에폭시수지, 수소화 비스페놀 A형 에폭시수지, 수소화 비스페놀 F형 에폭시수지, 수소화 비스페놀 AD형 에폭시수지로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 한다. The epoxy resin is selected from the group consisting of bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol AD type epoxy resin, hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, hydrogenated bisphenol F type epoxy resin, and hydrogenated bisphenol AD type epoxy resin. It is characterized by the above.
상기 경화제로 하기 화학식 3으로 표시되는 알킬화 페놀노볼락 수지를 사용하는 것을 특징으로 한다.An alkylated phenol novolak resin represented by the following Chemical Formula 3 is used as the curing agent.
(상기 식에서 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 혹은 탄소 수 1 내지 12의 알킬기 또는 아릴기이고, n은 0 내지 3의 정수이다.)Wherein R 1 to R 5 are each independently hydrogen or an alkyl or aryl group having 1 to 12 carbon atoms, and n is an integer of 0 to 3).
상기 경화촉진제로 하기 화학식 4로 표시되는 이미다졸계 촉매를 사용하는 것을 특징으로 한다.It is characterized by using an imidazole catalyst represented by the following formula (4) as the curing accelerator.
(상기 식에서 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 시아노에틸기, 벤질기 또는 수산기이다.)(In the formula, R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a cyanoethyl group, a benzyl group, or a hydroxyl group.)
상기 무기충전제로 평균 입경이 0.5 ∼ 20㎛인 용융실리카 또는 합성실리카를 사용하는 것을 특징으로 한다.As the inorganic filler, it is characterized in that molten silica or synthetic silica having an average particle diameter of 0.5 mm to 20 mm is used.
상기 액상 에폭시 수지 조성물의 점도가 25℃에서 1,000 ∼ 5,000cps인 것을 특징으로 한다.The viscosity of the liquid-liquid epoxy resin composition is 1,000 to 5,000 cps at 25 ° C.
또한, 본 발명에서는 상기 액상 에폭시 수지 조성물을 교반, 가열장치를 구비한 혼합분쇄기, 3축 롤밀, 볼밀, 진공유발기, 유성형 혼합기를 사용하여 혼합, 분쇄하여 얻은 제품으로 디스펜싱 공정을 통하여 패키지한 반도체 소자를 제공한다.In the present invention, the liquid epoxy resin composition is a product obtained by mixing and pulverizing using a mixing grinder, a three-axis roll mill, a ball mill, a vacuum induction machine, a planetary mixer with a stirring and heating device, and packaged through a dispensing process. Provided is a semiconductor device.
이하에서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 에폭시수지, 경화제, 경화촉진제, 무기충전제를 포함하는 에폭시 수지 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 NBR(Nitrobutadienerubber, 니트로부타디엔고무)계 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자 언더필용 액상 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention is an epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, a hardening accelerator, and an inorganic filler, wherein the semiconductor element underfill further comprises an NBR (Nitrobutadienerubber, nitrobutadiene rubber) additive represented by the following general formula (1): It relates to a liquid epoxy resin composition.
[화학식 1][Formula 1]
(상기 식에서 R1∼R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 아릴기이고, n 및 m은 0∼10의 정수이다. 단, n 및 m이 동시에 0는 아니다. x는 1~10의 정수이다.)(In the formula, R1 to R5 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an aryl group, and n and m are integers of 0 to 10. However, n and m are not simultaneously 0. x is 1 to 10. Is an integer of)
상기 NBR계 첨가제는 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 접착력 강화를 위하여 사용하는 것으로, 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 점도, 유리전이온도, 기계적 물성, 열특성 등을 조절하기 위하여 상기 화학식 3의 n값 및 R1 내지 R5를 조절하고, 이미드 변성 등에 의해 유리전이온도 특성 등을 변화시켜 사용할 수 있다. 상기 NBR계 첨가제는 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 1 ~ 10 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 1 ~ 3 중량%로 사용하는 것이 더 바람직하다. 만일, 1 중량% 미만으로 사용할 경우에는 바람직한 접착력의 증가를 기대할 수 없고, 반대로 10 중량%를 초과하여 사용할 경우에는 액상 봉지재의 흐름성에 영향을 주어 오히려 접착력과 작업성이 떨어질 우려가 있다. The NBR-based additive is used to enhance the adhesion of the epoxy resin composition of the present invention, and in order to control the viscosity, glass transition temperature, mechanical properties, thermal properties, etc. of the epoxy resin composition of the present invention, R1 'to R5 are adjusted, and glass transition temperature characteristics etc. can be changed by imide denaturation, etc., and can be used. The NBR additive is preferably used in an amount of 1 Pa to 10 Pa by weight relative to the total epoxy resin composition, and more preferably in the range of 1 to 3 wt%. If it is used less than 1% by weight, it is not expected to increase the preferred adhesive strength, on the contrary, when used in excess of 10% by weight affects the flowability of the liquid encapsulant there is a fear that the adhesive strength and workability rather deteriorate.
본 발명의 에폭시수지는 반도체 소자 언더필용으로 일반적으로 사용되는 에폭시수지라면 특별히 제한되는 것은 아니며, 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 화합물인 것이 바람직하다. 상기 에폭시수지로는 저점도 액상 에폭시수지를 사용하는 것이 바람직하며, 그 중에서도 하기 화학식 2로 표시되는 비스페놀계 에폭시수지를 사용하는 것이 가장 바람직하다. The epoxy resin of the present invention is not particularly limited as long as it is an epoxy resin generally used for semiconductors, devices, and underfills, and is preferably an epoxy compound containing two or more epoxy groups in a molecule. As the epoxy resin, it is preferable to use a low viscosity liquid epoxy resin, and most preferably, a bisphenol epoxy resin represented by the following Chemical Formula 2 is used.
[화학식 2][Formula 2]
(상기 식에서 R은 각각 독립적으로 수소 혹은 탄소 수 1 내지 6의 알킬기이다.)(In the above formula, each R is independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
상기 비스페놀계 에폭시수지는 저점도 액상 에폭시수지로서, 에폭시 수지 조성물이 우수한 유동성을 통하여 양호한 간극 충전성을 나타내도록 하는 작용을 한다. 상기 비스페놀계 에폭시수지로는 에폭시 당량이 150 ~ 220이고, 점도는 300 ~ 5,000cps인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로는 상기 화학식 2의 R이 수소 또는 메틸기인 비스페놀 A형 에폭시수지, 비스페놀 F형 에폭시수지, 비스페놀 AD형 에폭시수지가 바람직하며, 수소화 비스페놀 A형 에폭시수지, 수소화 비스페놀 F형 에폭시수지, 수소화 비스페놀 AD형 에폭시수지도 사용할 수 있다. 상기 물질들은 단독 혹은 2 이상의 혼합물로도 사용할 수 있으며, 유동성과 점도 조절의 관점에서 상기 비스페놀 A형 에폭시수지와 상기 비스페놀 F형 에폭시 수지를 적절히 혼합하여 사용하는 것이 가장 바람직하다. The bisphenol-based epoxy resin is a low-viscosity liquid epoxy resin, and the epoxy resin composition functions to exhibit good gap filling properties through excellent fluidity. As the bisphenol-based epoxy resin, it is preferable to use an epoxy equivalent of 150 kPa to 220 kPa and a viscosity of 300 kPa to 5,000 kPa, and specifically, a bisphenol K-type epoxy resin of which R is a hydrogen or a methyl group, and a bisphenol KF. Preferred epoxy resins and bisphenol-AD epoxy resins include hydrogenated bisphenol-A epoxy resins, hydrogenated bisphenol-F epoxy resins and hydrogenated bisphenol-AD epoxy resins. The materials may be used alone or in a mixture of two or more, and it is most preferable to use a suitable mixture of the bisphenol A epoxy resin and the bisphenol F epoxy resin in view of fluidity and viscosity control.
또한 본 발명의 에폭시수지에는 필요에 따라 물성 향상을 목적으로 나프탈렌계, 페놀노볼락계, 사이클로 알리파틱계, 아민계 다관능성 에폭시수지 등의 다른 액상 에폭시수지가 사용될 수 있다. 그러나 나프탈렌계 에폭시수지나 페놀노볼락계 에폭시수지 등을 사용할 경우에는 점도가 많이 증가할 수 있으므로 본 발명의 목적에 맞도록 적절한 점도를 유지하는 범위 내에서 다른 에폭시수지와 혼합하여 사용하여야 한다. 또한 본 발명의 에폭시수지에는 필요에 따라 조성물의 점도를 낮추기 위한 목적으로 1 ~ 3개의 에폭시 반응기를 가지는 반응성 희석제가 혼합될 수도 있다. 그러나 반응성 희석제의 함량이 높아질수록 경화 속도가 낮아지므로, 본 발명의 목적에 맞는 범위에서 적당량을 사용하여야 한다.In addition, other liquid epoxy resins, such as naphthalene-based, phenol novolak-based, cyclo aliphatic-based, and amine-based polyfunctional epoxy resins, may be used as the epoxy resin of the present invention for the purpose of improving physical properties. However, when naphthalene-based epoxy resins or phenol novolac-based epoxy resins are used, the viscosity may increase a lot so that they must be used in combination with other epoxy resins within the range of maintaining proper viscosity to meet the purpose of the present invention. In addition, a reactive diluent having 1 to 3 epoxy reactors may be mixed in the epoxy resin of the present invention for the purpose of lowering the viscosity of the composition, if necessary. However, the higher the content of the reactive diluent, the lower the curing rate, so an appropriate amount should be used within the range suitable for the purpose of the present invention.
본 발명의 전체 에폭시수지는 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 5 ∼ 50 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 10 ~ 30 중량%로 사용하는 것이 더 바람직하다. 만일 50 중량%를 초과하여 사용하는 경우에는 반응속도가 느려져 공정시간이 길어지는 문제점이 있을 수 있고, 5 중량% 미만으로 사용되는 경우 본 발명에서 요구하는 물성을 얻을 수 없는 문제점이 있을 수 있다.It is preferable to use all the epoxy resins of this invention at 5-50 weight% with respect to the total epoxy resin composition, and it is more preferable to use it at 10-30 weight%. If it is used in excess of 50% by weight may have a problem that the reaction time is slowed because the reaction rate is slow, if less than 5% by weight may be used to obtain the properties required by the present invention.
본 발명의 경화제는 상기 에폭시수지와 반응하여 경화물을 만들 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않으나, 하기 화학식 3으로 표시되는 알킬화 페놀노볼락 수 지를 사용하는 것이 가장 바람직하다. 상기 알킬화 페놀노볼락 수지는 수산기(OH) 당량이 120∼150이며, 고순도의 제품을 사용하는 것이 바람직하다. The curing agent of the present invention is not particularly limited as long as it can react with the epoxy resin to form a cured product, but it is most preferable to use an alkylated phenol novolak resin represented by the following formula (3). The alkylated phenol novolak resin has a hydroxyl group (OH) equivalent equivalent of 120 to 150, and it is preferable to use a high purity product.
[화학식 3][Formula 3]
(상기 식에서 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 혹은 탄소 수 1 내지 12의 알킬기 또는 아릴기이고, n은 0 내지 3의 정수이다.)Wherein R 1 to R 5 are each independently hydrogen or an alkyl or aryl group having 1 to 12 carbon atoms, and n is an integer of 0 to 3).
전체 에폭시 수지 조성물의 점도 및 경화물의 유리전이온도, 기계적 물성, 열 특성 등의 조정을 위하여 n값 및 R1 내지 R5의 치환기를 조절한 여러 다양한 물질을 사용할 수 있으며, 이미드 변성 등에 의해 유리전이온도 특성을 변화시킨 물질 또한 사용할 수 있다.In order to adjust the glass transition temperature, mechanical properties, and thermal properties of the viscosity of the entire epoxy resin composition and the hardened product, a variety of materials in which the substituents of n value and R1 to R5 are controlled can be used. Materials with altered properties can also be used.
상기 전체 경화제는 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 5 ∼ 50 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 10 ~ 30 중량%로 사용하는 것이 더 바람직하다. 50 중량%를 초과하여 사용하는 경우에는 경화물 내에 미경화 잔류물이 형성되어 패키지의 신뢰성이 저하될 수 있고, 5 중량% 미만으로 사용할 경우에는 경화속도가 느려 지는 문제점이 있을 수 있다.It is preferable to use the said total hardening | curing agent at # 5-50 weight% with respect to all the epoxy resin compositions, and it is more preferable to use it at 10-30 weight%. In the case of using more than 50% by weight, uncured residues may be formed in the cured product, thereby reducing the reliability of the package. In the case of using less than 5% by weight, the curing speed may be slow.
본 발명의 경화촉진제는 상기 에폭시수지와 상기 경화제의 반응을 촉진시킬 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으나, 하기 화학식 4로 표시되는 이미다졸계 촉매를 사용하는 것이 가장 바람직하다. 또한 필요에 따라 열가소성 수지로 캡슐화되어 상온 안정성을 증가시킨 경화촉진제 또는 경화제로 개질된 경화촉진제를 사용할 수도 있다. 여러 다양한 경화촉진제를 같은 양으로 사용할 경우에는 각 경화촉진제가 지닌 활성 정도에 따라 겔화 시간에 있어 차이가 발생하지만, 이는 사용량의 증감을 통하여 조절할 수 있으므로 경화촉진제의 종류에 한정되는 것은 아니다. The curing accelerator of the present invention is not particularly limited as long as it can promote the reaction between the epoxy resin and the curing agent, but it is most preferable to use an imidazole catalyst represented by the following formula (4). In addition, a curing accelerator modified with a curing accelerator or a curing agent which is encapsulated with a thermoplastic resin to increase room temperature stability may be used if necessary. In the case of using various curing accelerators in the same amount, the difference in gelation time occurs depending on the activity of each curing accelerator, but this is not limited to the type of curing accelerator because it can be controlled by increasing or decreasing the use amount.
[화학식 4][Formula 4]
(상기 식에서 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 시아노에틸기, 벤질기 또는 수산기이다.)(In the formula, R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a cyanoethyl group, a benzyl group, or a hydroxyl group.)
상기 전체 경화촉진제는 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 0.5 ~ 10 중 량%로 사용하는 것이 바람직하며, 0.5 ~ 5 중량%로 사용하는 것이 더 바람직하다. 만일 10 중량%를 초과하여 사용하는 경우에는 원하는 경화 특성을 얻을 수 없을 뿐만 아니라 전체 에폭시 수지 조성물의 보관안정성이 나빠지는 문제점이 있을 수 있고, 0.5 중량% 미만으로 사용하는 경우 경화속도가 느려져서 생산성이 감소하고, 미경화로 인하여 원하는 물성을 얻을 수 없는 문제점이 있을 수 있다.The total curing accelerator is preferably used in an amount of 0.5% to 10% by weight based on the total epoxy resin composition, and more preferably 0.5 to 5% by weight. If it is used in excess of 10% by weight, not only the desired curing properties may not be obtained, but also the storage stability of the entire epoxy resin composition may be deteriorated.In the case of using less than 0.5% by weight, the curing speed is slowed, resulting in poor productivity. There may be a problem in that the desired properties cannot be obtained due to the decrease and uncuring.
본 발명의 무기충전제는 전체 에폭시 수지 조성물의 유동성과 신뢰성을 최적화하기 위하여 사용되는 것으로서, 평균 입경이 0.5 ∼ 20㎛인 용융실리카 또는 합성실리카를 사용하는 것이 바람직하며, 적용하고자 하는 간극의 크기 및 무기충전제의 함량에 따라 평균입경을 조정할 수 있다. 본 발명에서는 무기충전제의 입경이 0.5 ∼ 10㎛인 것이 더 바람직하며, 더 바람직하게는 1 ∼ 5㎛인 것을 사용한다. 또한, 간극 충전성 관점에서 상기 무기충전제의 최대 입경은 80㎛ 미만인 것이 바람직하다.The inorganic filler of the present invention is used to optimize the fluidity and reliability of the entire epoxy resin composition, it is preferable to use molten silica or synthetic silica having an average particle diameter of 0.5 ~ 20㎛, the size of the gap to be applied and inorganic The average particle diameter can be adjusted according to the content of the filler. In this invention, it is more preferable that the particle size of an inorganic filler is 0.5 micrometer-10 micrometers, More preferably, 1 micrometer-5 micrometers is used. In addition, it is preferable that the maximum particle diameter of the said inorganic filler is less than 80 micrometers from a clearance filling viewpoint.
상기 무기충전제는 특별히 고유동성을 요구하고, 열팽창에 의한 영향이 적을 경우에는 사용하지 않을 수도 있으나, 본 발명에서는 전체 에폭시 수지 조성물에 대하여 20 ∼ 80 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 만일 무기충전제의 함량이 20 중량% 미만인 경우에는 충분한 강도와 낮은 열팽창계수를 기대할 수 없을 뿐만 아니라, 에폭시 수지 경화물로의 수분 침투가 용이하고, 경화 수축율이 커져 신뢰성 저하의 원인이 된다. 반면에, 상기 무기충전제의 함량이 80 중량%를 초과 하는 경우에는 사용하는 에폭시수지와 경화제의 점도에 따라 그 정도는 다를 수 있으나, 전반적인 유동특성이 저하됨에 따라 간극 충전 속도가 현저히 떨어짐으로서 작업성 또는 공정성 불량의 원인이 된다.The inorganic filler may require high flowability and may not be used when the effect of thermal expansion is small. However, in the present invention, the inorganic filler is preferably used in an amount of 20 to 80 wt% based on the total epoxy resin composition. If the content of the inorganic filler is less than 20% by weight, not only sufficient strength and low coefficient of thermal expansion can be expected, but also moisture penetration into the cured epoxy resin cured product becomes easy, and the curing shrinkage rate increases, which causes a decrease in reliability. On the other hand, when the content of the inorganic filler exceeds 80% by weight, the degree may vary depending on the viscosity of the epoxy resin and the curing agent used, but as the overall flow characteristics decrease, the gap filling rate is significantly lowered. Or it may cause a defect in fairness.
본 발명에서는 상기 성분들 이외에도 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 필요에 따라 기포의 제거를 용이하게 하기 위한 소포제, 제품 외관 등을 위한 카본블랙 등의 착색제, 기계적 물성 및 접착력을 증가시키기 위한 글리시독시프로필 트리메톡시 실란이나 2-(3,4 에폭시사이클로헥실)-에틸트리메톡시실란 등의 실란 커플링제, 침투성 개선을 위한 표면장력 조절제, 요변성과 성형성을 개선하기 위한 퓸드(fumed) 실리카 등의 기타 첨가제가 추가로 사용될 수 있다.In the present invention, in addition to the above-mentioned "components", antifoaming agents for facilitating the removal of bubbles as necessary within the range that does not impair the object of the present invention, colorants such as carbon black for product appearance, etc. Silane coupling agents such as cydoxypropyl trimethoxy silane or 2- (3,4 epoxycyclohexyl) -ethyltrimethoxysilane, surface tension modifier for improving permeability, fumed for improving thixotropy and formability Other additives such as silica may further be used.
본 발명의 액상 에폭시 수지 조성물의 점도는 25℃에서 1,000 ∼ 5,000cps인 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 1,500 ~ 3,000cps의 범위인 것이 좋으며, 가장 바람직하게는 2,000 ∼ 2,400cps인 것이 좋다. 언더필 공정 시 패키지와 회로 기판간의 간극 크기에 따라 다를 수 있으나, 수지 조성물의 점도가 5,000cps를 초과하는 경우에는 간극 충전 시간이 너무 길고 디스펜싱 공정에서의 작업성 또한 불량할 우려가 있다. The viscosity of the liquid-liquid epoxy resin composition of the present invention is preferably 1,000 Pa to 5,000 cps at 25 ° C, more preferably in the range of 1,500 to 3,000 cps, and most preferably 2,000 to # 2,400 cps. The underfill process may vary depending on the gap size between the package and the circuit board. However, when the viscosity of the resin composition exceeds 5,000 cps, the gap filling time may be too long and workability in the dispensing process may also be poor.
본 발명의 액상 에폭시 수지 조성물은, 예를 들면 에폭시수지, 경화제, 경화촉진제, 무기충전제, 및 첨가제를 동시에 또는 원료별로 순차적으로 투입하고 필 요에 따라 가열처리를 하면서 교반, 혼합, 분산시킴으로써 제조할 수 있다. 이들 혼합물의 혼합, 교반, 분산 등의 장치는 특별히 한정되지 않지만, 교반, 가열장치를 구비한 혼합분쇄기, 3축 롤밀, 볼밀, 진공유발기, 유성형 혼합기 등을 사용할 수 있으며, 또한 이들 장치를 적절하게 조합하여 사용할 수도 있다.The liquid epoxy resin composition of the present invention may be prepared by, for example, adding an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator, an inorganic filler, and an additive simultaneously or sequentially for each raw material, and stirring, mixing, and dispersing the same while heating as necessary. Can be. The apparatus for mixing, stirring, and dispersing these mixtures is not particularly limited, but a mixer, a three-axis roll mill, a ball mill, a vacuum induction machine, a planetary mixer, and the like, which are equipped with a stirring and heating device, may be used. It can also be used in combination.
성형 공정은 통상의 디스펜싱 공정을 사용할 수 있으며, 경화 시에는 150℃에서 1시간 이상 오븐에서 경화하는 것이 바람직하다. 경우에 따라 경화촉진제의 조절을 통하여 경화 온도를 변화시킬 수 있으며, 경화 시간을 단축할 수도 있다.The shaping | molding process can use a normal dispensing process, and when hardening, it is preferable to harden in oven at 150 degreeC for 1 hour or more. In some cases, it is possible to change the curing temperature by controlling the curing accelerator and to shorten the curing time.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the following Examples are for the purpose of explanation and are not intended to limit the present invention.
[실시예 1 내지 3, 비교예 1][Examples 1-3, Comparative Example 1]
하기 표 1에 나타난 배합비대로 원료를 배합한 후, 세라믹 재질의 교반기와 쓰리 롤밀을 이용하여 교반 및 분산, 혼합하여 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 제조된 에폭시 수지 조성물을 사용하여 테프론 금형에서 150℃에서 한 시간 경화시킴으로써 W×T×L이 4mm×10mm×80mm인 시편을 제조하여 하기와 같은 방법으로 유리전이온도, 열팽창계수, 굴곡강도 등의 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 접착력 관련 테스트의 경우 W×L이 2mm×18mm인 칩을 장착한 기재에 언더필한 후 150℃에서 4시간 경화시킴으로서 시편을 제조하여 테스트하였다.After mixing the raw materials according to the mixing ratio shown in Table 1, by using a ceramic stirrer and three roll mill, stirring, dispersion, and mixing to prepare an epoxy resin composition. The epoxy resin composition was used to cure at 150 ° C. for one hour in a Teflon mold to prepare a specimen having a W × T × L of 4 mm × 10 mm × 80 mm. The glass transition temperature, thermal expansion coefficient, flexural strength, and the like were as follows. Physical properties were measured and the results are shown in Table 1. In the case of the adhesive force-related test, the specimen was prepared by underfilling a substrate having a chip having a W × L of 2 mm × 18 mm and curing at 150 ° C. for 4 hours.
[물성평가방법][Property evaluation method]
1) 점도1) viscosity
Cone & Plate 형 Brookfield 점도계를 사용하여 25℃에서 측정하였다.It measured at 25 degreeC using the Cone & Plate type Brookfield viscometer.
2)유리전이온도2) glass transition temperature
DMTA(Dynamic Mechanical Thermal Analyser)로 승온 속도 5℃/min, 1Hz 조건에서 평가하였다.It was evaluated under the conditions of temperature increase rate of 5 ° C./min and 1 Hz by dynamic mechanical thermal analyzer (DMTA).
3) 열팽창계수(α1)3) coefficient of thermal expansion (α1)
TMA(Thermomechanical Analyser)로 승온 속도 10℃/min 조건에서 평가하였다.TMA (Thermomechanical Analyser) was evaluated under the conditions of temperature rising rate of 10 ℃ / min.
4) 굴곡강도4) Flexural Strength
UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 ASTM D190에 의거하여 평가하였다.It was evaluated according to ASTM D190 using UTM (Universal Testing Machine).
5) 토출성5) Dischargeability
DISPENSER를 사용하여 NEEDLE SIZE 21G, 토출압 30ps에서 토출하였을 때 끊어짐 없이 일정량으로 토출되는지의 여부로 확인하였다. When dispensing at NEEDLE SIZE 21G and discharge pressure 30ps by using DISPENSER, it was confirmed whether or not it was discharged in a certain amount without disconnection.
6) 접착력6) adhesion
패키지에 실장하여 경화한 후 UTM(Universal testing machine)을 이용하여 90° 벗겨짐 강도(Peel strength)로 평가하였다.After mounting and curing in the package was evaluated by 90 ° peel strength using a universal testing machine (UTM).
(조성물 성분: 중량 %)
(Component Composition: Weight%)
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주 1) EXA-835LV, DICNote 1) EXA-835LV, DIC
2) 제품명: N-212) Product Name: N-21
3) 제품명: N-30L3) Product Name: N-30L
4) MEH-8000H, MEIWA4) MEH-8000H, MEIWA
표 1의 물성 및 신뢰성 평가결과에서 볼 수 있듯이 본 발명의 NBR계 첨가제를 사용한 경우, 사용하지 않은 경우에 비하여 현저하게 접착력이 향상되었음을 알 수 있었다.As can be seen from the physical property and reliability evaluation results of Table 1, when the NBR-based additive of the present invention was used, it was found that the adhesive strength was remarkably improved as compared with the case without using the NBR additive.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 양호한 작업성을 나타내면서도 우수한 접착력을 나타내므로, 고 신뢰성을 요구하는 반도체 소자의 언더필용으로 유용하게 사용될 수 있다.Since the epoxy resin composition of the present invention exhibits excellent workability while showing good workability, it can be usefully used for underfill of semiconductor devices requiring high reliability.
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