KR100732335B1 - 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 글리세린 100 중량부에 대하여 1,3 위치 특이성 리파아제 10~1000 Unit/글리세린g을 첨가하고, 포화 또는 불포화 지방산을 초기에는 글리세린에 대하여 1:0.5의 몰 비로, 그 후에는 시간별로 1:0.25 몰 비로 계속 첨가하여 최종 1:2의 몰 비가 되도록 35~45℃에서 1-50torr의 감압하에 50-300rpm 범위로 교반하면서 반응시키는 것으로 구성되며, 총 반응 시간은 8-10 시간이고 75% 이상의 순도를 가진 디글리세라이드 함유 유지 조성물이 얻어짐을 특징으로 한다.
디글리세라이드, 리파아제, 글리세린
Description
본 발명은 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법에 관한 것으로서, 좀 더 구체적으로는 과량의 글리세린과 지방산을 출발물질로 하고 지방산의 반응 몰비를 시간대 별로 조절하여, 짧은 반응시간에 수분 생성을 최소화함으로써 반응 효율 및 생산성이 향상된, 순도 75% 이상의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
최근 비만증, 고지혈증 등과 같은 성인병에 대한 관심이 높아짐에 따라 이들 질병의 주원인으로 지목되는 트리글리세라이드(triglyceride) 지방에 대한 대체 요구가 증대되고 있다. 즉, 우리가 먹는 일반 기름의 93~98%를 차지하는 트리글리세라이드는 몸속의 림프관계와 혈류를 따라 이동하다가 결국 간이나 내장에 지방으로 축적되어 각종 성인병을 유발하는 원인이 되는 것으로 밝혀졌다. 하지만, 트리글리세라이드 대신 글리세린 한 분자에 2개의 지방산이 결합된 디글리세라이드는 트리글리세라이드와는 다른 대사과정을 거쳐 체내에서 소화, 흡수된 후에 중성 지방으 로 거의 재합성되지 않음으로써 섭취시 체내에 거의 축적되지 않는 생리효과를 갖는다.
따라서 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물을 제조하기 위한 여러 방법들이 개발되었으며, 이 중 일본 특허공개 소64-71495호와 특허공개 평11-123097호는 유지를 1,3 위치 특이성 리파아제로 가수분해한 후, 분해된 지방산과 글리세린을 재차 합성하여 순도 80% 이상의 디글리세라이드를 함유하는 유지조성물을 제조하는 방법을 개시하였다. 그러나 이 방법은 반응 시간이 길고 생성되는 수분에 의하여 반응 효율이 저하될 우려가 높으며 수분을 제거하기 위하여 고진공(10torr 이하) 하에서의 반응이 요구되어 공정 시간 및 비용 면에서 경제적이지 못하다는 단점이 있었다.
또, 국내 특허공개 제2001-35226호(2001. 5. 7자 공개)는 유지 100 중량부에 대하여 물 2-15 중량부 및 1,3 위치 특이성 리파아제 또는 150-500 유닛/유지g 또는 비위치 특이성 리파아제 20-300 유닛/유지g을 혼합하는 단계, 및 상기의 혼합 원료를 교반속도 200-800 rpm, 온도 40-70℃ 에서 30분-30시간 동안 반응시키는 단계를 포함하는 고함량의 디글리세라이드를 포함하는 유지 조성물의 제조방법을 개시하였으나, 잔존 리파아제에 의한 역반응 및 가수분해 등으로 인하여 다량의 유리 지방산이 생성되어 이를 제거해야 하는 단점이 있었다.
상기 단점을 보완하기 위해 국내 특허공개 제2001-0092006호(2001. 10. 24자 공개)는 유지 100 중량부에 1,3 위치 특이성 리파아제를 80-140 유닛/유지g을 첨가하고, 75-85% 함수 글리세린을 20-25 중량부로 혼합시켜, 교반속도 50-200 rpm에서 35-45℃로 상압하에서 30-60분간 반응시키고, 그 후 1-10 Torr의 진공 감압하에서 12-16시간 반응시켜 순도 85% 이상 디글리세라이드 유지 조성물을 제조하는 방법을 개시하였다. 그러나 이 특허의 방법상 함수 글리세린을 첨가함으로써 수분이 불충분하여 가수분해가 충분히 이루어지지 못하고, 따라서 이후의 에스테르 합성 공정에서 다량의 트리글리세라이드가 생성되는 단점이 있었으며, 또한 다량의 수분이 잔존하여 이로 인해 지방산으로 가수분해되는 부작용이 있어 고진공하에서의 수분의 제거가 필수적이었다. 따라서 이 방법 또한 제조 효율 및 비용 면에서 경제적이지 못하였다.
따라서 본 발명자는 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명을 완성하게 되었으며, 본 발명은 유지를 분해한 다음 재합성하는 종래의 방법과는 달리, 글리세린과 지방산의 반응 몰 비를 시간대별로 조절하여 반응 효율을 높임으로써 짧은 시간 내에 수분 생성을 최소화하여 높은 수율로 디글리세라이드를 함유하는 유지의 제조방법을 제공함을 목적으로 한다.
본 발명의 또 다른 목적은 반응시 다량의 수분 발생으로 인한 2차적인 가수분해를 억제하고 고진공하의 수분제거 공정이 필요하지 않아, 유리 지방산의 생성을 2% 이하로 하면서 75% 이상의 순도를 가진 디글리세라이드 함유 유지 조성물을 제조하는 매우 경제적이고 효율적인 방법을 제공하는 것이다.
상기한 바의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법은, 글리세린 100 중량부에 대하여 1,3 위치 특이성 리파아제 10~1000 Unit/글리세린g을 첨가하고, 포화 또는 불포화 지방산을 초기에는 글리세린에 대하여 1:0.5의 몰 비로, 그 후 1시간 경과시마다 1:0.25 몰 비로 6회 첨가하여 최종 1:2의 몰 비가 되도록 35~45℃에서 1-50torr의 감압하에 50-300rpm 범위로 교반하면서 반응시키는 것으로 구성되며, 총 반응 시간은 8-10 시간이고 75% 이상의 순도를 가진 디글리세라이드 함유 유지 조성물이 얻어짐을 특징으로 한다.
여기서 상기 리파아제는 리조뮤코 마이헤이(Rhizomucor miehei) 기원 액상 효소를 다공성 아크릴 수지에 흡착시켜 고정화 효소 형태로 만든 1,3 위치 특이성을 지닌 리파아제임을 특징으로 한다.
또한 상기 지방산은 탄소수 10~22개의 포화 또는 불포화 지방산을 갖는 유지인 대두유, 옥배유, 채종유, 면실유 등으로부터 유리된 지방산인 것이 바람직하고, 특히 대두유, 옥배유, 채종유 등에서 유리되는 지방산이 바람직하다.
상기 지방산은 초기에는 글리세린 대비 1:0.5의 몰 비(글리세린 100g에 지방산 151.5g)로 혼합하여 1~50torr 감압하에서 50~300rpm 범위로 교반하면서 반응시키고, 2시간 경과 후부터는 1 시간당 지방산을 0.25 몰 비(글리세린 100g당 지방산 75.8g)로 계속 첨가하여 최종 1:2의 몰 비(글리세린 100g에 지방산 606g)가 되도록 반응시킨다.
본 발명의 제조공정은 글리세린과 효소를 첨가한 후 단계적으로 지방산을 첨가하면서 50torr 이하의 감압 하에서 8~10 시간 반응시키면 종료되며, 종료 시점인 10시간이 경과한 다음에는 반응 조성물의 변화가 거의 없다.
본 발명의 제조방법에 따라 생성된 유지 조성물은 디글리세라이드 75~85 중량%, 트리글리세라이드 3~8 중량%, 모노글리세라이드 5~8 중량% 및 유리 지방산 1~2 중량%의 조성을 갖는다.
이하 본 발명을 실시예 및 비교예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예에 의하여 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
반원 패들형 교반기가 설치된 3리터 들이 밀폐형 4구 플라스크에 글리세린 100g, 리파아제(상품명 Lipozyme RM IM 노보노르디스크사 150unit/g) 10g을 넣고 여기에 대두유 지방산 151.5g을 혼합한 후 37℃, 50 torr 진공 감압하에서 1시간 반응시킨 후 1시간 경과시마다 대두유 지방산을 75.8g씩 첨가하여 글리세린 : 지방산의 몰 비가 1:2가 되도록 지방산을 최종적으로 606g 첨가하여 총 10시간 반응하였다. 반응 완료 후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 10.2%, 디글리세라이드 78.4%, 모노글리세리아드 9.4%, 유리 지방산 2.0%를 얻었음을 확인하였다.
글리세라이드의 결합 위치와 함량을 측정하기 위하여 시료를 녹여 TLC로 분리하고 검출기로는 FID를 사용하였다.
[실시예 2]
반원 패들형 교반기가 설치된 3리터 들이 밀폐형 4구 플라스크에 글리세린 100g, 실시예 1과 동일한 리파아제를 15g 넣고 여기에 대두유 지방산 151.5g을 혼합한 후 45℃, 15 torr 진공 감압하에서 2시간 반응 후 1시간 경과시마다 대두유 지방산을 75.8g씩 첨가하여 글리세린 : 지방산의 몰 비가 1:2가 되도록 지방산을 최종적으로 606g 첨가하여 총 10시간 반응하였다. 반응 완료 후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 10.2%, 디글리세라이드 82.1%, 모노글리세라이드 6.5%, 유리 지방산 1.2%를 얻었음을 확인하였다.
[비교예 1]
일본 가오(KAO)사의 다이어트 식용유의 제조:
반원 패들형 교반기가 설치된 3리터 들이 밀폐형 4구 플라스크에 대두유 지방산 1000g, 95% 글리세린 165g(2:1 몰 비), 리파아제(상품명 Lipozyme IM 노보노르디스크사 6unit/g) 25g을 넣고 45℃, 5 torr 진공 감압하에서 14시간 반응하였다. 반응 완료 후 유지의 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 14.6%, 디글리세라이드 64.4%, 모노글리세라이드 18.5%, 유리 지방산 2.5%가 얻어졌음을 확인하였다.
[비교예 2]
국내 특허공개 제2001-35226호의 제조방법:
반원 패들형 교반기가 설치된 3리터 들이 밀폐형 4구 플라스크에 대두유 1000g, 물 20g, 캔디다 실린드라시아(Candida Cylindracea) 기원의 위치 특이성이 없는 리파아제(상품명 Lipase OF, 메이토산교사 360,000 unit/g) 250mg을 넣고 65℃ 상압하에서 500rpm으로 10시간 반응하였다. 반응 완료 후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 16.4%, 디글리세라이드 38.9%, 모노글리세라이드 20.4%, 유리 지방산 24.3%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
[비교예 3]
국내 특허공개 제2001-92006호의 제조방법:
반원 패들형 교반기가 설치된 3리터 들이 밀폐형 4구 플라스크에 대두유 1000g, 80% 글리세린 180g, 리파아제(상품명 Novozyme 435 노보노르디스크사 7000unit/g) 15g을 넣고 35℃ 상압하에서 1시간 동안 150rpm으로 교반하여 반응시킨 후 1시간 이후의 반응 온도를 45℃로 상승하여 3 torr 진공 감압하에서 18시간 반응하였다. 반응 완료 후 유지내 함량을 분석한 결과 트리글리세라이드 20.4%, 디글리세라이드 65.4%, 모노글리세리아드7.2%, 유리 지방산 7.0%를 얻을 수 있음을 확인하였다.
상기에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 따른 제조 방법에 따르면, 75% 이상의 고순도 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물이 기존의 특허 방법보다 신속하게 제조될 수 있으며 상대적으로 낮은 진공하(10 torr 이상)에서도 높은 수율로 반응 이 진행될 수 있다.
또한 본 발명에 의하면, 유지를 분해한 다음 재합성하는 종래의 방법과는 달리, 글리세린과 지방산의 반응 몰 비를 시간대별로 조절함으로써, 짧은 시간 내에 수분 생성을 최소화하여 높은 수율로 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물을 제조할 수 있게 된다.
또한, 본 발명의 제조방법은 다량의 수분 발생으로 인한 2차적인 가수분해를 억제하고 고진공하의 수분 제거 공정을 필요로 하지 않아, 유리 지방산의 생성을 2% 이하로 하면서 75% 이상의 순도를 가진 디글리세라이드 함유 유지 조성물을 경제적이고 효율적으로 제조할 수 있도록 한다.
Claims (4)
- 글리세린 100 중량부에 대하여 1,3 위치 특이성 리파아제 10~1000 Unit/글리세린g을 첨가하고, 포화 또는 불포화 지방산을 초기에는 글리세린에 대하여 1:0.5의 몰 비로, 그 후 1시간 경과시마다 1:0.25 몰 비로 6회 첨가하여 최종 1:2의 몰 비가 되도록 35~45℃에서 1-50torr의 감압하에 50-300rpm 범위로 교반하면서 반응시키는 것으로 구성되며, 75% 이상의 순도를 가진 디글리세라이드 함유 유지 조성물이 얻어짐을 특징으로 하는 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 리파아제는 리조뮤코 마이헤이(Rhizomucor miehei) 기원 액상 효소를 다공성 아크릴 수지에 흡착시켜 고정화 효소 형태로 만든 1,3 위치 특이성을 지닌 리파아제임을 특징으로 하는 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 방법의 총 반응 시간은 8-10 시간인 것을 특징으로 하는 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 지방산은 탄소수 10~22의 포화 또는 불포화 지방산을 갖는 유지인 대두유, 옥배유, 채종유 또는 면실유로부터 유리된 지방산임을 특징으로 하는 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의 제조방법.
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| KR1020050096054A KR100732335B1 (ko) | 2005-10-12 | 2005-10-12 | 고함량의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물의제조방법 |
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-
2005
- 2005-10-12 KR KR1020050096054A patent/KR100732335B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
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