[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR100727886B1 - 온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법 - Google Patents

온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100727886B1
KR100727886B1 KR1020030040508A KR20030040508A KR100727886B1 KR 100727886 B1 KR100727886 B1 KR 100727886B1 KR 1020030040508 A KR1020030040508 A KR 1020030040508A KR 20030040508 A KR20030040508 A KR 20030040508A KR 100727886 B1 KR100727886 B1 KR 100727886B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
isopropylacrylamide
template
particles
poly
hybrid particles
Prior art date
Application number
KR1020030040508A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20040110945A (ko
Inventor
최인성
김동진
Original Assignee
한국과학기술원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국과학기술원 filed Critical 한국과학기술원
Priority to KR1020030040508A priority Critical patent/KR100727886B1/ko
Publication of KR20040110945A publication Critical patent/KR20040110945A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100727886B1 publication Critical patent/KR100727886B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • C08J3/126—Polymer particles coated by polymer, e.g. core shell structures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/02—Applications for biomedical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08L33/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

본 발명은 온도변화에 감응하는 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명은 구형의 주형 입자의 내부 및 표면에 개시제를 고정시킨 후 N-이소프로필아크릴아미드를 라디칼 중합반응시켜 구형의 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자를 제조하는 것을 포함한 제조방법 및 이로 인해 제조된 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자를 포함한다.
상기 제조방법은 원하는 크기의 고분자/주형 혼성 입자를 쉽게 제조할 수 있어 다양한 입자 크기를 필요로 하는 분야에 적용할 수 있으며, 또한 상기 주형을 생체에 대한 독성이 없는 것을 사용함으로써, 생물 공학에 적용할 경우 독성에 대한 문제를 해결할 수 있다. 특히, 온도변화에 감응하는 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)를 적용함으로써, 생체 공학 등에서 외부 환경에 감응을 요구하는 분야인 세포 배양, 약물 전달 체계, 분리용 충전제 및 센서 등에 유용하게 사용할 수 있다.
N-이소프로필아크릴아미드, 고분자 입자, 지능성 고분자.

Description

온도변화에 감응하는 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및 제조방법{THERMORESPONSIVE POLY(N-ISOPROPYLACRYLAMIDE)/TEMPLATE HYBRID PARTICLES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}
도 1은 주형으로 이용한 가교결합된 덱스트란에 개시제 고정 반응 및 중합반응이 완결되었을 때 나타나는 적외선 분광기 스펙트럼이다.
a) 가교결합된 덱스트란
b) 개시제가 고정된 가교결합된 덱스트란
c) 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/덱스트란 혼성 입자
본 발명은 온도 변화에 감응하여 물리/화학적 성질이 변화하는 고분자가 결합된 구형의 주형 입자에 관한 것이다.
일반적인 고분자들은 외부의 변화에 관계없이 물리화학적인 성질을 유지한 다. 이러한 고분자들은 구조물의 형성 등에는 큰 이점이 있으나, 특수한 경우에는 사용이 제한되는 단점이 있다. 특히 외부 변화 즉, 온도, pH 및 이온세기의 변화 등에 감응하여 그 구조 및 특성의 변화가 요구되는 분야, 예를 들어 생체물질, 센서 등에서는 사용을 할 수가 없다.
한편, 특수한 구조 또는 특수한 치환기를 가진 고분자는 외부의 변화에 감응하여 물리화학적인 성질이 변화된다. 이러한 고분자를 지능성 고분자(smart polymer)라 하며, 생체물질, 약물 전달 체계(drug delivery system) 및 센서 등에 적용하기 위해 현재 활발히 연구 중이다[J. A. Hubble, Curr. Opin. Biotech. 1999, 10, 123; P. Kingshott, H. J. Griesser, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1999, 4, 403; N. Nath, A. Chilkoti, Adv. Mater. 2002, 14, 1243].
지능성 고분자들 중에서 현재 활발히 연구되고 있는 고분자로 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)(Poly(N-isopropylacrylamide; PNIPAAm)가 있다. PNIPAAm은 온도에 감응하는 고분자로, 수용액상에서 32℃ 이하에서는 친수성을 가지나 32℃ 이상에서는 소수성을 갖는 특징이 있다. 이러한 성질을 가지는 이유는 고분자내의 N-이소프로필아미노(N-isopropylamino) 치환기가 온도에 따라 그 배향이 변화함으로써 고분자의 친수성 및 소수성이 변화하게 된다[Y. H. Bae, T. Okano, S. W. Kim, J. Poym. Sci., Polym. Phys. 1990, 28, 923]. 이러한 성질을 이용하여 약물 전달 체계, 생체물질 및 센서 등에 대한 응용이 활발히 연구되고 있다.
이러한 고분자를 응용하기 위해서는 원하는 형태로 고분자를 합성해야 한다. 일반적으로 산업적인 응용을 위해서는 구 모양의 형태를 이루는 것이 유리하다. 구는 그 표면적이 2차원적인 평면에 비해 표면적이 더 크기 때문에 응용 가능성이 높으며, 특히 내부가 비어 있는 형태는 빈 공간에 원하는 물질을 투입할 수 있는 장점이 있어 바람직한 형태로 여기고 있다.
현재 연구 중인 구 형태의 PNIPAAm은 두가지로 구분할 수 있다. 구체적으로 (1) 단순한 가교결합을 이용하여 마이크로겔(microgel)을 형성하여 구 모양의 형태를 형성하는 방법(D. Duracher, F. Sauzedde, A. Elaissari, A. Perrin, C. Pichot, Colloid. Polym. Sci. 1998, 276, 219; D. Duracher, F. Sauzedde, A. Elaisari, C. Pichot, L. Nabzar, Colloid. Polym. Sci. 1998, 276, 920; G. Zhou, A. Elaisari, T. Delair, C. Pichot, Colloid. Polym. Sci. 1998, 276, 1131; K. Nakahama, K. Fujimoto, Langmuir 2002, 18, 10095 V. T. Pirkrah, M. J. Snowden, J. C. Mitchell, J. Seidel, B. Z. Chowdhry, G. R. Fern, Langmuir 2003, 19, 585)과 (2) 구형의 주형을 이용하여 주형의 표면위에 고분자를 결합시켜 구형의 고분자 입자를 합성하는 방법(K. Hosoya, E. Sawada, K. Kimata, T. Araki, N. Tanaka, J. M. J. Frechet, Macromolecules 1994, 27, 3973; N. Dingenouts, C. Norhausen, M. Ballauff, Macromolecules 1998, 31, 8912; C. D. Jones, L. A. Lyon, Macromolecules 2000, 33, 8301)이 있다. 첫 번째 방법은 원하는 고분자만 이용하여 구형의 입자를 합성할 수 있는 장점이 있으나, 합성된 입자의 크기가 매우 작아 실제 실용성은 낮은 단점이 있다. 두 번째 방법은 주형을 사용함으로써 고분자 이외의 물질이 사용되는 단점이 있으나, 주형의 크기를 조절함으로써 원하는 크기의 고분자 입자를 합성할 수 있는 장점이 있다.
현재 주형을 이용한 PNIPAAm 입자 합성에서 이용하고 있는 주형의 종류는 금 나노 입자, 구형의 고분자 입자 및 실리카 입자 등 다양한 구형의 입자가 이용되고 있다. 그러나 대부분의 주형들의 크기가 수백 ㎚에서 10 ㎛ 정도로 실제 응용을 위해서 그 크기가 작아 응용성이 떨어지는 단점이 있다.
본 발명의 목적은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로, 실제 적용이 가능한 크기의 고분자 입자를 쉽게 제조할 수 있으며, 세포 배양, 분리용 충전제, 약물 전달 체계 및 센서 등에 적용이 가능한 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 제조방법 및 상기 제조방법에 의해 제조된 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자를 제공하는 것이다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 구형의 주형 표면 및 내부에 개시제 부분을 고정시키는 단계(단계 1) 및, 상기 개시제가 고정된 주형에 N-이소프로필아크릴아미드 단량체를 라디칼 중합반응시켜 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자를 제조하는 단계(단계 2)로 이루어진 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
단계 1은 구형의 주형에 개시제를 고정시키는 것으로, 주형 표면 및 내부에 개시제 부분을 고정시킨다.
상기 주형은 구형을 이루고, 표면 위 또는 내부 및 표면 위에 화학적인 결합이 가능한 작용기를 가진 모든 물질을 포함하며, 바람직하게는 다당류, 실리카 고분자 및 구형의 금을 포함하며, 하기 실시예에서는 다당류인 가교결합된 덱스트란을 사용하였다. 특히 본 발명의 주형은 원하고자 하는 크기보다 작은 주형을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 200 ㎛ 이하의 구형의 주형을 사용할 수 있다. 본 발명의 주형은 생체에 대한 독성이 없는 것으로 생물 공학에 적용시 독성에 대한 문제를 해결할 수 있다.
상기 개시제는 이후 단계 2에서 결합될 온도 감응성 고분자와 결합을 용이하게 하는 역할을 수행하는 것으로, 바람직하게는 아크릴로일클로라이드(acryloylchloride) 또는 2-브로모프로피오닐 브로마이드(2-bromopropionyl bromide)를 사용한다. 상기 개시제는 주형의 표면 위 또는 표면 위 및 내부의 작용기와 반응하는 것으로, 주형에 따라 개시제의 첨가량을 적절하게 조절할 수 있다.
반응은 상온에서 수행하는 것이 바람직하며, 이때, 반응을 촉진시키기 위해 촉매를 첨가할 수 있다. 바람직한 촉매로 트리에틸아민(triethylamine)을 사용한다. 반응 후 용매를 이용하여 미반응된 물질 또는 부반응물을 제거하고, 건조시켜 개시제가 고정된 구형의 주형을 제조한다.
단계 2는 상기 개시제가 고정된 구형 입자를 N-이소프로필아크릴아미드 단량체와 라디칼 중합반응시켜 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자를 제조하는 것이다.
N-이소프로필아크릴아미드는 외부 환경의 변화에 대해서 감응하는 열감응성 고분자의 단량체로서, 상기 단계 1의 고정된 개시제를 통하여 구형의 주형과 결합하게 된다. 이때, 라디칼 중합반응을 수행하는데, 바람직하게는 자유 라디칼 중합반응(free radical polymerization) 또는 원자 전이 라디칼 중합반응(atom transfer radical polymerization)을 수행한다. 상기 자유 라디칼 중합반응은 하기 반응식 1에서 보는 바와 같이, 개시제인 아크릴로일클로라이드가 고정된 주형과 N-이소프로필아크릴아미드를 용매 및 촉매 존재하에 반응시켜 수행한다. 이때, 상기 반응은 산소가 제거된 상태에서 상온에서 수행한다.
Figure 112003022239218-pat00001
또한, 원자 전이 라디칼 중합반응은 하기 반응식 2에서 보는 바와 같이, 개시제인 2-브로모프로피오닐 브로마이드가 고정된 주형과 N-이소프로필아크릴아미드 를 용매 및 촉매 존재하에 반응시켜 수행한다. 상기 자유 라디칼 중합반응과 동일하게 전이 라디칼 중합반응도 산소가 제거된 상태에서 상온에서 수행한다.
Figure 112003022239218-pat00002
상기 N-이소프로필아크릴아미드는 주형의 표면 위 또는 표면 위 및 내부에 결합된 개시제와 반응하는 것으로, 통상적으로 상기 사용된 개시제에 따라 첨가되는 양을 조절할 수 있으며, 또한 첨가되는 양과 반응시간에 따라 입자의 크기를 조절할 수 있다. 본 발명에서는 이를 한정하지는 않는다.
본 발명의 제조방법에 의해 얻어진 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자는 100∼300 ㎛의 입자 크기를 가지며, 이는 고분자의 결합 정도에 따라 조절할 수 있다. 구체적으로 반응식 1 및 반응식 2에 나타낸 바와 같이, n의 크기를 조절함으로써 입자의 크기를 적절하게 조절할 수 있다. 또한, 상기 제조된 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자는 온도변화에 감응하는 것으로, 생체 공학 등에서 외부 환경에 감응을 요구하는 분야인 세포 배양, 약물 전달 체계, 분리용 충전제 및 센서 등에 유용하게 사용할 수 있다. 또한, 독성이 없는 주형을 사용함으로써 생물 공학에 적용할 경우 독성에 대한 문제점을 해결할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예들은 본 발명을 예시하는 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 고분자/주형 혼성 입자의 제조 1
고분자/주형 혼성 입자의 제조는 하기 반응식 3에서 보는 바와 같다.
(단계 1) : 10 ㎖의 DMSO에 개시제인 아크릴로일클로라이드(acryloylchloride) 1 g, 촉매인 트리에틸아민(triethylamine) 0.7 ㎖ 및 가교결합된 덱스트란(cross-linked dextrane; CLD) 1 g을 첨가하고 1시간동안 상온에서 반응시켰다. 반응 후 아스피레이터(aspirator) 및 거름종이를 이용하고, 용매로 먼저 DMSO를 이용하여 미반응 아크릴로일클로라이드(acryloylchloride)를 세척한 후 메탄올을 이용하여 2차 세척하였다. 이 후 상온에서 1시간 동안 건조시켜 개시제가 고정된 CLD를 얻었다.
(단계 2) : 상기 개시제가 고정된 CLD 200 ㎎을 진공하에서 산소를 제거한 후 산소가 제거된 3차 증류수 5 ㎖와 나트륨 퍼설페이트(sodium persulfate) 0.01 g을 먼저 투입한 후 1 시간 동안 교반하였다. N-이소프로필아크릴아미드(N-isopropylacrylamide; NIPAAm)를 산소가 제거된 3차 증류수에 용해시켜 3 M 농도 수용액을 제조하였다. 제조된 NIPAAm 수용액 5 ㎖를 개시제가 고정된 CLD가 들어있는 용기에 투입한 후 4 시간동안 상온에서 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올 및 물로 세척하여 남아 있는 NIPAAm 및 나트륨 퍼설페이트를 제거한 후 얻어진 고분자 입자를 상온에서 건조하였다.
이때, 제조된 고분자/주형 혼성 입자의 크기를 광학 현미경을 이용하여 측정하였다. 제조된 고분자 입자의 크기는 약 270 ㎛였다.
Figure 112003022239218-pat00003
<실시예 2> 고분자 입자의 제조 2
고분자 입자의 제조는 하기 반응식 4에서 보는 바와 같다.
(단계 1) : 10 ㎖의 DMSO에 개시제인 2-브로모프로피오닐 브로마이드(2-bromopropionyl bromide) 1 g, 촉매인 트리에틸아민(triethylamine) 0.7 ㎖ 및 가교결합된 덱스트란(cross-linked dextrane; CLD) 1 g을 첨가하고 1 시간동안 상온에서 반응시켰다. 반응 후 아스피레이터(aspirator) 및 거름종이를 이용하고, 용매로 먼저 DMSO를 이용하여 미반응 2-브로모프로피오닐 브로마이드(2-bromopropionyl bromide)를 세척한 후 메탄올을 이용하여 2차 세척하였다. 이 후 상온에서 1시간 동안 건조시켜 개시제가 고정된 CLD를 얻었다.
(단계 2) : 상기 개시제가 고정된 CLD 200 ㎎, NIPAAm 4.5 g, 촉매인 CuBr 0.057 g 및 2,2’-디피리딜(2,2'-dipyridyl) 0.125 g을 용기에 투입한 후 진공하에서 산소를 제거하였다. 상기 용기에 산소가 제거된 3차 증류수 10 ㎖를 투입한 후 상온에서 4 시간동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올 및 물로 세척하여 남아 있는 NIPAAm 및 촉매를 제거한 후 얻어진 고분자 입자를 상온에서 건조하였다.
이때, 제조된 고분자/주형 혼성 입자의 크기를 광학 현미경을 이용하여 측정하였다. 제조된 고분자 입자의 크기는 약 270 ㎛였다.
Figure 112003022239218-pat00004
도 1에서는 반응이 진행됨에 따라 적외선 분광기의 스펙트럼이 변화하는 양상을 나타내는 것으로, 반응의 결과를 나타내고 있다.
도 1 중의 (a)는 미반응 CLD를 나타낸 것이며, 도 1 중의 (b)는 CLD에 개시제가 화학적으로 에스테르 결합을 이용하여 고정되어 있음을 나타내고 있다. 이는 약 1730 cm-1에서 나타나는 피크를 통해 알 수 있다. 또한 도 1 중의 (c)는 약 1650 및 1550 cm-1에서 강하게 나타나는 피크를 통해 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)가 CLD에 고정되어 있는 개시제 부분에서 중합반응이 이루어졌음을 나타내고 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 주형을 이용한 고분자 입자의 제조방법은 원하는 크기의 고분자 입자를 쉽게 제조할 수 있는 장점이 있다. 즉, 원하는 크기보다 작은 주형 입자를 이용하여 그 표면 및 내부에 라디칼 반응을 할 수 있도록 개시제 부분을 고정한 후 라디탈 반응을 통해 단량체를 중합함으로써, 원하는 크기로 고분자 입자를 제조할 수 있다. 이렇게 얻어진 고분자 입자의 크기는 200∼300 ㎛이다.
또한, 본 발명의 고분자 입자는 온도변화 감응하는 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)가 결합되어 있어, 생체 공학 등에서 외부 환경에 감응을 요구하는 세포 배양, 분리용 충전제, 약물 전달 체계 및 센서 등에 유용하게 사용할 수 있다.
또한, 적용한 주형은 생체에 독성이 없는 것을 사용하므로 실제 생물공학에 적용할 경우 독성에 대한 문제를 해결할 수 있다.

Claims (6)

  1. 크기가 10㎛ 이상 200 ㎛ 이하인 구형의 주형 표면 및 내부에 개시제로 아크릴로일클로라이드 또는 2-브로모프로피오닐 브로마이드를 고정시키는 제 1단계; 및
    상기 개시제가 고정된 구형의 주형에 N-이소프로필아크릴아미드 단량체를 라디칼 중합반응시켜 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자를 제조하는 제 2단계로 이루어진 것을 특징으로 하는 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서, 상기 주형이 다당류, 실리카 고분자 및 금으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 제조방법.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 주형이 가교결합된 덱스트란으로 이루어진 다당류인 것을 특징으로 하는 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 제조방법.
  5. 제 1항, 제 3항 또는 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 직경은 100 내지 300㎛인 것을 특징으로 하는 폴리(Ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자의 제조방법.
  6. 제 1항의 제조방법에 의해 제조되고, 직경이 100∼300 ㎛인 것을 특징으로 하는 폴리(N-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자.
KR1020030040508A 2003-06-21 2003-06-21 온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법 KR100727886B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020030040508A KR100727886B1 (ko) 2003-06-21 2003-06-21 온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020030040508A KR100727886B1 (ko) 2003-06-21 2003-06-21 온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040110945A KR20040110945A (ko) 2004-12-31
KR100727886B1 true KR100727886B1 (ko) 2007-06-14

Family

ID=37383265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020030040508A KR100727886B1 (ko) 2003-06-21 2003-06-21 온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100727886B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101221332B1 (ko) * 2011-01-20 2013-01-14 충남대학교산학협력단 3차원 형상제어기반 단분산성 고분자 마이크로 입자의 제조 방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. Control. Release, 50, pp. 205~214(공개일: 1998.01.02.)

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040110945A (ko) 2004-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Xu et al. Bioactive surfaces and biomaterials via atom transfer radical polymerization
Pan et al. Thermo-responsive molecularly imprinted nanogels for specific recognition and controlled release of proteins
Dutta et al. Temperature, pH and redox responsive cellulose based hydrogels for protein delivery
Bentz et al. Hollow polymer nanocapsules: synthesis, properties, and applications
Nayak et al. Soft nanotechnology with soft nanoparticles
Fundueanu et al. Preparation and characterization of pH-and temperature-sensitive pullulan microspheres for controlled release of drugs
US9956542B2 (en) Method for preparing molecularly imprinted polymers (MIP) through radical polymerisation
KR101682910B1 (ko) 그래프트형 광감응성 수화겔, 이를 포함하는 엑츄에이터 및 이의 제조방법
JPH0762054B2 (ja) 架橋重合体粒子
US20090099301A1 (en) Molecular imprintings for recognition in aqueous media, methods for preparing same and uses thereof
US20040185106A1 (en) Environmentally sensitive glass composite materials
RU2361884C2 (ru) Водорастворимые полимеры, содержащие винильную ненасыщенность, их сшивание и способ их получения
Nozaki et al. Cyclodextrin gels which have a temperature responsiveness
Gagliardi et al. Molecularly imprinted polymeric micro-and nano-particles for the targeted delivery of active molecules
Jain et al. Thermoresponsive cryogels of poly (2-hydroxyethyl methacrylate-co-N-isopropyl acrylamide)(P (HEMA-co-NIPAM)): fabrication, characterization and water sorption study
Ghazinezhad et al. A review of frontal polymerization in the chemical industry
David et al. Rapid deswelling response of poly (N-isopropylacrylamide)/poly (2-alkyl-2-oxazoline)/poly (2-hydroxyethyl methacrylate) hydrogels
Uddin et al. Role of sporopollenin shell interfacial properties in protein adsorption
KR100727886B1 (ko) 온도변화에 감응하는폴리(ｎ-이소프로필아크릴아미드)/주형 혼성 입자 및제조방법
Bereli et al. Molecular imprinting technology for biomimetic assemblies
US20170003281A1 (en) Responsive hydrogel for the detection of biomolecules
Maji et al. Smart polymeric gels
Bradley Chemistry at the polymer–particle interface for the design of innovative materials
Broderick et al. Covalent layer-by-layer assembly using reactive polymers
Zhao et al. Reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization from surfaces

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
G170 Publication of correction
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130530

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140521

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150526

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee