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KR100395570B1 - 치환된디아자사이클로헥산디(티)온 - Google Patents

치환된디아자사이클로헥산디(티)온 Download PDF

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Publication number
KR100395570B1
KR100395570B1 KR1019960706432A KR19960706432A KR100395570B1 KR 100395570 B1 KR100395570 B1 KR 100395570B1 KR 1019960706432 A KR1019960706432 A KR 1019960706432A KR 19960706432 A KR19960706432 A KR 19960706432A KR 100395570 B1 KR100395570 B1 KR 100395570B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
chlorine
fluorine
alkyl
methyl
substituted
Prior art date
Application number
KR1019960706432A
Other languages
English (en)
Inventor
드레베스 마르크-빌헬름
안드레 롤란트
샬너 오토
잔텔 한스-요아힘
돌링거 마르쿠스
Original Assignee
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바이엘 악티엔게젤샤프트
Application granted granted Critical
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Abstract

본 발명은 일반식(I)의 신규한 치환된 디아자사이클로헥산디(티)온, 그의 제조방법, 신규한 중간체 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 명세서에서 언급된 의미를 갖는다.

Description

치환된 디아자사이클로헥산디(티)온
본 발명은 신규한 치환된 디아자사이클로헥산디(티)온, 그의 제조 방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
특정 디아자사이클로헥산디(티)온이 제초 활성을 갖는다는 것은 공지되어 있다(참조: 미국 특허 제4927451호 및 일본 특허 제06092943호). 그러나, 언급된 특허공보에 공지된 화합물들은 주목할 만한 중요성을 갖지는 못하였다.
본 발명에 따라 하기 일반식(I)의 신규한 디아자사이클로헥산디(티)온이 발명되었다:
상기식에서,
Q1은 산소 또는 황을 나타내며,
Q2는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 수소, 시아노, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬 또는 알콕시를 나타내며,
R2는 수소, 시아노, 니트로, 티오카바모일 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬 또는 알콕시를 나타내며,
R3은 다음 그룹을 나타내며,
여기에서,
A1은 단일 결합을 나타내거나, 산소, 황, -SO-, -SO2-, -CO- 또는 그룹 -N-A4-(여기에서, A4가 수소, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 아릴, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐을 나타낸다)를 나타내거나,
A1은 또한 각 경우에 임의로 치환된 알칸디일, 알켄디일, 아자알켄디일, 알킨디일, 사이클로알칸디일, 사이클로알켄디일 또는 아렌디일을 나타내며,
A2는 단일 결합을 나타내거나, 산소, 황, -SO-, -SO2-, -CO- 또는 그룹 -N-A4-(여기에서, A4가 수소, 알킬, 아릴, 알킬카보닐, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐을 나타낸다)를 나타내거나,
A2는 또한 각 경우에 임의로 치환된 알칸디일, 알켄디일, 아자알켄디일, 알킨디일, 사이클로알칸디일, 사이클로알켄디일 또는 아렌디일을 나타내며,
A3은 수소, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이트, 니트로, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 술포, 클로로술포닐 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐, 디알콕시(티오)포스포릴, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐아미노, 알킬리덴아미노, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시, 알키닐아미노, 알키닐옥시카보닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬리덴아미노, 사이클로알킬옥시카보닐, 사이클로알킬알콕시카보닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴옥시카보닐, 아릴알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알콕시 또는 헤테로사이클릴알콕시카보닐을 나타내거나,
R2및 R3라디칼은 함께 다음 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q3, Q4및 Q5는 동일하거나 상이하며 각 경우에 산소 또는 황을 나타내며,
R8및 R9는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 알킬을 나타내거나, 함께 알칸디일을 나타내며,
R10은 수소 또는 하이드록실을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, 알콕시-, 알킬-카보닐- 또는 알콕시-카보닐-치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬술포닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는 각 경우에 임의로 할로겐- 또는 알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알콕시 또는 알케닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, 알킬-, 할로게노알킬-, 알콕시- 또는 할로게노알콕시-치환된 아릴알킬 또는 아릴알콕시를 나타내고,
R4는 아미노, 알킬, 할로게노알킬 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R5는 수소, 알킬 또는 할로게노알킬을 나타내며,
R6은 수소 또는 알킬을 나타내며,
R7은 수소, 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 알킬술포닐을 나타내거나,
R6및 R7은 함께 알칸디일 또는 알킬리덴이미노, 사이클로알킬알킬리덴이미노 또는 아릴알킬리덴이미노 그룹을 나타낸다.
일반식(I)의 신규한 치환된 디아자사이클로헥산디(티)온은 일반식(II)의 우라실을 경우에 따라 희석제의 존재하에서 암모니아와 반응시키고, 경우에 따라 수득된 R6및 R7이 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 통상의 방법으로 알킬화제, 아실화제 또는 술포닐화제와 반응시킴으로써 수득된다:
상기식에서,
Q1,Q2, R1, R2, R3, R4및 R5는 상기에서 언급한 것과 같은 의미를 갖는다.
일반식(I)의 신규한 치환된 디아자사이클로헥산디(티)온은 강력하며 선택적인 제초 활성을 특징적으로 나타낸다.
정의 중에서, 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소쇄는 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자가 결합된 형태인 경우에도 마찬가지로 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명은
Q1은 산소 또는 황을 나타내며,
Q2는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 수소, 시아노, 니트로, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 임의로 불소- 및/또는 염소-치환되고, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬 또는 알콕시를 나타내며,
R2는 수소, 시아노, 니트로, 티오카바모일, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환되고, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬 또는 알콕시를 나타내며,
R3은 다음 그룹을 나타내며,
여기에서,
A1은 단일 결합을 나타내거나, 산소,황, -SO-, -SO2-, -CO- 또는 그룹 -N-A4-(여기에서, A4가 수소, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 페닐, 알킬술포닐 또는 페닐술포닐을 나타낸다)를 나타내거나,
A1은 또한 각 경우에 임의로 불소- 염소- 또는 브롬-치환된 C1-C6-알칸디일,
C2-C6-알켄디일, C2-C6-아자알켄디일, C2-C6-알킨디일, C3-C6-사이클로알칸디일, C3-C6-사이클로알켄디일 또는 페닐렌을 나타내며,
A2는 단일 결합을 나타내거나, 산소, 황, -SO-, -SO2-, -CO-또는 그룹 -N-A4-(여기에서, A4가 수소, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 페닐, C1-C4-알킬술포닐 또는 페닐술포닐을 나타낸다)를 나타내거나,
A2는 또한 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 C1-C6-알칸디일,
C2-C6-알켄디일, C2-C6-아자알켄디일, C2-C6-알킨디일, C3-C6-사이클로알칸디일, C3-C6-사이클로알켄디일 또는 페닐렌을 나타내며,
A3은 수소, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 니트로, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 술포, 클로로술포닐 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 각 경우에 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬 술포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐 또는 디알콕시(티오)포스포릴을 나타내거나, 각 경우에 알케닐, 알킬리덴 또는 알키닐 그룹이 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐아미노, 알킬리덴아미노, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐옥시, 알키닐아미노 또는 알키닐옥시카보닐을 나타내거나, 경우에 따라 사이클로알킬 그룹이 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 경우에 따라 알킬 그룹이 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진, 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C1-C4-알킬- 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알콕시, 사이클로알킬리덴아미노, 사이클로알킬옥시카보닐 또는 사이클로알킬알콕시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 카복실-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알킬옥시-, C1-C4-할로게노알킬옥시- 및/또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 페닐, 페닐옥시, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 페닐옥시카보닐 또는 페닐-C1-C4-알콕시카보닐, 옥세타닐, (각 경우에 임의로 완전히 또는 부분적으로 수소화된) 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 터에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 피라졸릴-C1-C4-알킬, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐-C1-C4-알킬,옥사졸릴-C1-C4-알킬, 이속사졸-C1-C4-알킬, 티아졸-C1-C4-알킬, 피리디닐-C1-C4-알킬, 피리미디닐-C1-C4-알킬, 피라졸릴메톡시 또는 푸릴메톡시를 나타내거나, 퍼하이드로피라닐메톡시 또는 피리딜메톡시를 나타내거나,
R2및 R3라디칼은 함께 다음 그룹중 하나를 나타내며:
여기에서,
Q3, Q4및 Q5는 동일하거나 상이하며 각 경우에 산소 또는 황을 나타내며,
R8및 R9는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, 함께 C2-C5-알칸디일을 나타내며,
R10은 수소 또는 하이드록실을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-알킬-카보닐-또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환된 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬술포닐을 나타내거나, 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 각 경우에 임의의 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 경우에 따라 알킬 그룹이 1 내지 3개의 탄소 원자를 가지며, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 최대 6개의 탄소 원자를 가진, 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 알콕시 또는 알케닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 벤질 또는 벤질옥시를 나타내고,
R4는 아미노를 나타내거나, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 알킬을 나타내거나, 3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,
R5는 수소를 나타내거나, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 임의의 불소-및/또는 염소-치환된 알킬을 나타내며,
R6은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타내며,
R7은 수소를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노 카보닐 또는 알킬술포닐을 나타내거나,
R6및 R7이 함께 2 내지 6개의 탄소 원자를 가진 알칸디일 또는 각 경우에 있어서 알킬리덴 부분에 6개이하의 탄소원자 및 경우에 따라 사이클로알킬 부분에 5 또는 6개의 탄소 원자 또는 아릴 부분에 6 또는 10개의 탄소 원자를 가진 알킬리덴이미노, 사이클로알킬알킬리덴이미노 또는 아릴알킬리덴이미노 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 특히
Q1은 산소를 나타내며,
Q2는 산소를 나타내며,
R1은 수소, 불소 또는 염소를 나타내며,
R2는 시아노, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R3은 다음 그룹을 나타내며,
여기에서,
A1은 단일 결합을 나타내거나, 산소, 황, -SO-, -SO2-, -CO- 또는 그룹 -N-A4-(여기에서, A4가 수소, 하이드록실, 메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프록시, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐을 나타낸다)를 나타내거나,
A1은 또한 메틸렌, 에탄-1,1-디일, 에탄-1,2-디일, 프로판-1,1-디일, 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일, 에텐-1,2-디일, 프로펜-1,2-디일, 프로펜-1,3-디일, 에틴-1,2-디일, 프로핀-1,2-디일 또는 프로핀-1,3-디일을 나타내며,
A2는 단일 결합을 나타내거나, 산소, 황, -SO-, -SO2-, -CO- 또는 그룹 -N-A4-(여기에서, A4가 수소, 하이드록실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n- 또는 i-프로필술포닐 또는 페닐술포닐을 나타낸다)를 나타내거나,
A2는 또한 메틸렌, 에탄-1,1-디일, 에탄-1,2-디일, 프로판-1,1-디일, 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일, 에텐-1,2-디일, 프로펜-1,2-디일, 프로펜-1,3-디일, 에틴-1,2-디일, 프로핀-1,2-디일 또는 프로핀-1,3-디일을 나타내며,
A3은 수소, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 카복실, 카바모일, 술포, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-, i-, s- 또는 t-펜틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, n-, i-, s- 또는 t-펜틸옥시, 메틸티오, 에틸티오, n-또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n- 또는 i-프로필술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n- 또는 i-프로필술포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 디메톡시포스포릴, 디에톡시포스포릴, 디프로폭시포스포릴 또는 디이소프로폭시포스포릴을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 또는 염소-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐아미노, 부테닐아미노, 프로필리덴아미노, 부틸리덴아미노, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐, 부티닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐아미노, 부티닐아미노, 프로피닐옥시카보닐 또는 부티닐옥시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 시아노-, 카복실-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로펜틸리덴아미노, 사이클로헥실리덴아미노, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐 또는 사이클로헥실메톡시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 카복실-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메톡시카보닐- 및/또는 에톡시카보닐-치환된 페닐, 페닐옥시, 벤질, 페닐에틸, 벤질옥시, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 옥세타닐, (각 경우에 임의로 완전히 또는 부분적으로 수소화된) 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 트리아지닐, 피라졸릴메틸, 푸릴메틸, 티에닐메틸, 옥사졸릴메틸, 이속사졸메틸, 티아졸메틸, 피리디닐메틸, 피리미디닐메틸, 피라졸릴메톡시, 푸릴메톡시 또는 피리딜메톡시를 나타내거나,
R2및 R3라디칼은 함께 다음 그룹중 하나를 나타내며:
여기에서,
Q3, Q4및 Q5는 동일하거나 상이하며 각 경우에 산소 또는 황을 나타내며,
R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 메틸또는 에틸을 나타내거나, 함께 에탄-1,2-디일(디메틸렌)을 나타내며,
R10은 수소 또는 하이드록실을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, 아세틸-, 프로피오닐-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸- 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i- 또는 s-부톡시, 프로페닐옥시 또는 부테닐옥시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 벤질 또는 벤질옥시를 나타내고,
R4는 아미노, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필 또는 사이클로프로필을 나타내며,
R5는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸 또는 에틸을 나타내며,
R6은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐을 나타내는 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
상기에서 일반적으로 또는 바람직한 범위로 열거한 라디칼의 정의는 본 발명에 따른 일반식(I)의 목적 생성물 및 목적 물질의 제조에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 모두 적용된다. 이러한 라디칼의 정의들은 필요시 서로 조합될 수 있으며, 이는 바람직한 화합물의 언급된 범위내에서도 마찬가지이다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 예들을 다음과 같은 그룹으로 열거하였다.
그룹 1
상기식에서, R1, R2및 R3는 다음에 열거된 의미를 가진다.
그룹 2
상기 일반식에서, R1, R2및 R3은 예를 들어, 상기 그룹1에서와 같은 의미
를 갖는다.
그룹 3
상기 일반식에서, R1, R2및 R3은 예를 들어, 상기 그룹1에서와 같은 의미를 갖는다.
그룹 4
상기 일반식에서, R1, R2및 R3은 예를 들어, 상기 그룹1에서와 같은 의미를 갖는다.
그룹 5
상기 일반식에서, R1, R2및 R3은 예를 들어, 상기 그룹1에서와 같은 의미를 갖는다.
그룹 6
상기 일반식에서, R1, R2및 R3은 예를 들어, 상기 그룹1에서와 같은 의미를 갖는다.
예를 들어, 1-(2,4-디클로로-5-메톡시-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘 및 암모니아를 출발 물질로 사용할 경우에, 본 발명에 따른 제법의 반응 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질
수 있다:
일반식(II)는 본 발명에 따르는 일반식(I)의 화합물의 제조방법에서 출발물질로 사용되는 우라실에 대한 일반적 정의를 제공한다. 일반식(II)에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 바람직하게 또는 특히, 일반식(I)의 화합물을 설명하는 것과 관련하여 R1, R2, R3, R4및 R5에 대해 바람직하거나 또는 특히 바람직한 것으로 상기에서 이미 언급된 의미를 갖는다.
일반식(II)의 출발물질은 공지되어 있으며/공지되어 있거나, 공지의 방법으로 제조될 수 있다(참조: 미국 특허 제5084084호, 제5127935호, 제5154755호, 제 5169430호, 독일 특허 제 A-4327743호(1993년 8월 18일), 제조 실시예).
일반식(II)의 출발물질은 다음의 반응식에 따라 제조될 수 있다:
일반식(II), (III) 및 (IV)의 화합물 중에서 각 경우에 R1이 불소 또는 염소를 나타내고 R2가 시아노 또는 메틸을 나타내며 R3이 아미노 또는 니트로를 나타내는 화합물은 아직 문헌에는 발표되지 않은 신규한 물질로써, 본 발명은 또한 이들에 관한 것이다.
상기 방법에서, 일반식(III)의 화합물 대신에 일반식(VI)의 화합물을 사용하여서도 같은 결과를 얻을 수 있다.
상기식에서, R1, R2및 R3은 상기와 같이 정의되고, R은 알킬(특히 메틸 또는 에틸), 아릴(특히 페닐) 또는 아르알킬(특히 벤질)을 나타낸다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 데 사용가능한 희석제는 통상의 유기 용매들이다. 이들에는 특히, 지방족, 지환족 또는 방향족의 임의로 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 또는 사염화 탄소; 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 또는 디에틸 에테르와 같은 에테르; 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴과 같은 니트릴; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐라이드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드와 같은 아미드; 메틸 아세테이트 또는 에틸아세테이트와 같은 에스테르; 디메틸 술폭사이드와 같은 술폭사이드; 메탄올, 에탄올 또는 n- 또는 i-프로판올과 같은 알콜; 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 물과 이들의 혼합물 또는 순수한 물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법을 수행할 때에 반응 온도는 상당히 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 -100 내지 +40℃, 바람직하게는 -80 내지 +20℃, 특히 -60 내지 0℃의 온도에서 반응을 수행한다. 본 발명에 따른 방법은 일반적으로 상압하에 수행한다. 그러나, 승압 또는 감압하에서, 일반적으로 0.1 내지 10바(bar)의 압력하에서 반응을 수행할 수도 있다.
본 발명에 따른 제조법을 실시하는 데 있어서 필요한 특정 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 투입된다. 그러나, 사용되는 두가지의 특정 성분중 한가지를 상대적으로 대다량으로 사용할 수도 있다. 반응은 일반적으로 적절한 희석제 중에서 수행되며, 반응 혼합물은 수시간 동안 필요한 특정 온도에서 교반된다. 각 경우에 본 발명에 따른 방법에서의 반응 후처리는 통상의 방법으로 실시된다(참조. 제조 실시예).
본 발명에 따른 활성 화합물들은 낙엽제, 건조제, 광엽 식물 사멸제, 및 특히 잡초 제거제로서 사용될 수 있다. "잡초"란 넓은 의미로 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다. 본 발명에 따른 화합물이 총체적인 제초제로서 작용하는지 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 사용된 양에 따라 좌우된다.
예를 들어, 본 발명에 따른 활성화합물은 다음과 같은 식물들과 관련하여 사용될 수 있다.
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼부루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria),파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusine), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
하기 속의 단자엽 작물들: 오리자(Oryza),제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 의한 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않을 뿐만 아니라, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 발명에 의한 활성 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물을 예를 들면 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 흡밭에 자라는 다년생 작물중의 잡초 구제, 잔디밭, 경마장 및 목장의 다년생 잡초를 구제하기 위해, 그리고 일년생 작물중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 의한 일반식(I)의 화합물은 특히 식물 발아전 및 발아후 방법에 의해 단자엽 및 쌍자엽작물 중의 단자엽 및 쌍자엽 잡초를 선택적으로 구제하는데 적합하다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁액, 분제, 산제, 페이스트, 수용제, 과립제, 현탁유제 농축제, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 중합체 물질중의 극미소 캡슐과 같은 통상적인 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고체 담체, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제와 혼합하여 제조한다.
증량제로서 물을 사용하는 경우에, 예를 들어, 유기용매를 보조 용매로서 사용할 수 있다. 적합한 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 탄화수소 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산과 같은 지환족 탄화수소, 또는, 예를들어, 원유 분획물과 같은 파라핀, 광유 및 야채유, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸술폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물등이 있다.
고형 담체로는 예를 들어 암모늄 염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬 술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴 술포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 천연 및 합성 중합체의 분말, 과립 또는 라텍스 형태, 또는 세팔린, 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질을 제제에 사용할 수 있다. 그 이외의 첨가제로는 광유 및 야채유가 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 등의 유기염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 방제하기 위하여, 본 발명에 의한 화합물은 그 자체로 또는 그들의제제 형태로 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 완제품 또는 탱크 혼합물로서도 사용될 수 있다.
혼합물로 사용 가능한 성분인 공지된 제초제로는 예를 들어, 디플루페니칸 및 프로파닐과 같은 아닐리드; 디클로로피콜린산, 디캄바 및 피클로람과 같은 아릴카복실산; 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, 플루록시피르, MCPA, MCPP 및 트리클로피르와 같은 아릴옥시알칸산; 디클로포프(-메틸), 펜옥사프로프(-에틸), 플루아지포프(-부틸), 할로옥시포르(-메틸) 및 퀴잘로포프(-에틸)과 같은 아릴옥시-페녹시-알칸산 에스테르; 클로리다존 및 노르플루라존과 같은 아지논; 클로르프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜 및 프로팜과 같은 카바메이트; 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르 및 프로파클로르와 같은 클로로아세트 아닐리드; 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린과 같은 디니트로아닐린; 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로르메톡시닐(X-52), 클로르니트로펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜 및 옥시플루오르펜과 같은 디페닐 에테르; 클로르톨루론, 쿠밀루론(JC-940), 디우론, 딤론(다이무론), 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론 및 메타벤즈티아주론과 같은 우레아; 알록시딤, 클레토딤, 사이클로옥시딤, 세톡시딤 및 트랄콕시딤과 같은 하이드록실아민; 이마제타피르, 이마자메타벤즈, 이마자피르 및 이마자퀸과 같은 이미다졸리논; 브로목시닐, 디클로베닐 및 이옥시닐과 같은 니트릴; 메페나세트와 같은 옥시아세트아미드, AC-014(AC-322140), 아미도술푸론, 벤술푸론(-메틸), 클로리무론(-에틸), 클로르술푸론, 시노술푸론, DPX-47, HOE-404, 이마조술푸론, 메트술푸론 (-메틸), 니코술푸론, 프리미술푸론, 피라조술푸론(-에틸), 티펜술푸론(-메틸), 트리아술푸론, 트리베누론(-메틸)과 같은 술포닐우레아; 부틸레이트, 사이클로에이트, 디알레이트, 디메피퍼레이트, EPTC, 에스프로캅, 몰리네이트, 프로술포캅, 티오벤캅(벤티오캅) 및 트리알레이트와 같은 티오카바메이트; 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 프로메트린, 시마진, 시메트린, 테르부트린 및 테르부틸아진과 같은 트리아진; 헥사지논, 메타미트론 및 메트리부진과 같은 트리아지논; 기타, 예를 들어 아미노트리아졸, 벤푸레세이트, 벤술리드, 벤타존, 벤조페납, 브로모부티드, 부타미포스, 카펜스트롤(CH-900), 신메틸린, 클로마존, 클로메프롭, 클로피랄리드, DEH-112, 디펜조쿠아트, 디메텐아미드, 디티오피르, 에토푸메세이트, 플루메트술람, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 아미프로포스(-메틸), 아닐로포스, 에토벤자니드(HW-52), 이속사벤, KPP-314, KUH-833, KUH-911, KUH-920, MK-243, 나프로아닐리드, NSK-850, 옥사디아존, 피페로포스, 프로파닐, 피라졸레이트, 피라즈옥시펜, 피리부티캅, 피리데이트, 퀸클로락, 퀸메락, 술포세이트 및 트리디판이 있다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 퇴치제, 식물 영양소 및 토양 구조 개선제와 같은 공지된 다른 활성 화합물과 혼합시키는 것도 또한 가능하다.
활성 화합물을 그 자체 또는 그의 제제 형태, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 분제, 페이스트 및 과립제와 같이 더 희석시켜 이들로부터 제조된 사용 형태로 사용할 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 분무, 분사 또는 살포에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 발아 전 또는 후에 적용될 수 있다. 또한, 본 발명의 활성 화합물을 파종 전에 토양에 혼입시킬 수 있다.
활성 화합물의 적용 비율은 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 이것은 실질적으로 목적하는 효과의 특성에 달려있다. 일반적으로, 적용 비율은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 10g 내지 10kg, 바람직하게는 50g 내지 5kg이다.
본 발명의 활성 화합물의 제조 및 사용은 다음의 실시예로 부터 알 수 있다.
제조 실시예:
실시예 1
0.80g(2.4 mmol)의 1-(4-시아노-2,5-디플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2, 6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘 및 20mℓ의 테트라하이드로푸란의 혼합물에 -60℃에서 10분동안 교반하면서 암모니아(가스)를 통과시켰다. 혼합물을 밤새(약 15시간) 교반하면서 방치하여 실온(약20℃)이 되게 하고, 그 후, 디에틸 에테르를 사용하여 부피의 약 2배가 되게 희석한 후, 5% 농도의 인산 2수소나트륨 수용액을 사용하여 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고 여과하였다. 그 후, 수-펌프 진공하에서 여액으로부터 조심스럽게 용매를 증류시켜 제거하였다.
융점이 115℃인 결정성 잔류물로서 1-(4-시아노-2,5-디플루오로-페닐)-4-아미노-2,6-디옥소-3-메틸-4-트리플루오로메틸-1,3-디아자-사이클로헥산 0.70g(이론량의 93%)을 수득하였다.
예를 들어, 다음 표1에 열거된 일반식(I)의 화합물들은 본 발명에 따른 제조 방법에 대한 일반적인 설명에 따라 실시예 1과 유사하게 제조될 수 있다.
[표 1]
구조식(II)의 출발 물질:
실시예(II-1)
처음에 1.8g(10 mmol)의 에틸-3-아미노-4,4,4-트리플루오로-크로토네이트를 30mℓ의 디메틸포름아미드와 2mℓ의 톨루엔에 투입하고, 0℃ 내지 5℃에서 0.3g(10 mmol)의 수소화 나트륨(80% 농도)를 가하였다. 혼합물을 0℃ 내지 5℃에서 30분동안 교반하였다. 혼합물을 -70℃'로 냉각시킨 후, 10mℓ의 톨루엔에 용해된 0.9g(5 mmol)의 4-시아노-2,5-디플루오로-페닐 이소시아네이트를 가하고, 혼합물을 -60℃ 내지 -70℃에서 150분동안 교반하였다. 냉각조를 제거한 후, 2mℓ의 아세트산을 가하였다. 물을 사용하여 혼합물을 부피의 약 2배로 희석하고 에틸아세테이트를 사용하여 추출하였다. 유기층을 농축하고 사용하여 잔류물을 디이소프로필 에테르로 결정화하였다.
융점이 194℃인 1-(4-시아노-2,5-디플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미딘 1.1g(이론량의 69%)을 수득하였다.
실시예(II-2)
0.83g(3 mmol)의 1-(4-시아노-2,5-디플루오로-페닐)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3,4-디메틸-1(2H)-피리미딘, 0.32g(3mmol)의 메탄술폰아미드, 0.6g의 탄산 칼륨 및 10mℓ의 디메틸술폭사이드의 혼합물을 120℃에서 10시간동안 가열하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 빙수위에 붓고 2N 염산을 사용하여 산성화시켰다. 혼합물을 에틸 아세테이트를 사용하여 추출하고 유기층을 물로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 그 후, 수-펌프 진공하에서 여액에서 조심스럽게 용매를 증류시켜 제거하였다.
결정성 잔류물(융점> 250℃)로서 1-(4-시아노-2-플루오로-5-메틸술포닐아미노)-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-3,4-디메틸-1(2H)-피리미딘 0.8g(이론량의 76%)을 수득하였다.
사용 실시예:
실시예 A
발아후 시험
용매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 상기에서 언급한 용매와 혼합하고 상기에서 언급한 유화제를 가한 후, 물을 사용하여 원하는 농도로 희석하였다.
키가 5-15cm인 시험 식물에 단위 면적당 필요한 활성 화합물의 특정량이 적용되도록 활성 화합물의 제제를 분무하였다. 분무액의 농도는 필요한 활성 화합물의 특정량이 헥타르당 2,000ℓ의 물로 적용되도록 하는 방식으로 결정하였다. 3주 경과후 식물의 손상도를 비처리 대조군의 상태와 비교하여 손상율%로 평가하였다.
수치는 다음을 나타낸다.
0% = 무활성(비처리대조군과 같음)
100% = 전체 사멸
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예(1)의 화합물은 단지 60g/ha 의 량으로 적용했을 때, 예를 들어, 보리(10%)와 같은 농작물과 관련하여서는 매우 우수한 내약성을 나타내고, 파니쿰(100%), 아부틸론(100%), 아마란투스(100%), 암브로시아(100%), 케노포듐 (100%), 다투라(100%) 및 솔라눔(100%)과 같은 잡초에 대해서는 매우 강력한 활성을 나타내었다.
실시예 B
발아전 시험
용매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 상기에서 언급한 용매와 혼합하고 상기에서 언급한 유화제를 가한 후, 물을 사용하여 원하는 농도로 희석하였다.
시험 식물의 종자를 보통 토양에 파종하고, 24시간 후, 활성 화합물 제제를 관수하였다. 단위 면적당 관수량을 일정하게 유지하는 것이 편리하였다. 제제중의 활성 화합물의 농도는 전혀 중요하지 않고, 단지 단위 면적당 적용되는 활성 화합물의 양이 결정적이었다. 3주 경과후 식물의 손상도를 비처리 대조군의 상태와 비교하여 손상율%로 평가하였다.
수치는 다음을 나타낸다.
0% = 무활성(비처리대조군과 같음)
100% = 전체 사멸
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예(1)의 화합물은 단지 30g/ha 의 량으로 적용했을 때, 예를 들어, 옥수수(0%)와 같은 농작물과 관련하여서는 매우 우수한 내약성을 나타내고, 디기타리아(100%), 아부틸론(100%), 케노포듐(100%), 다투라(100%), 갈린소가(100%), 마트리카리아(100%) 및 솔라눔(100%)과 같은 잡초에 대해서는 매우 강력한 활성을 나타내었다.

Claims (10)

  1. 일반식 (I)의 디아자사이클로헥산디(티)온:
    상기 식에서,
    Q1은 산소를 나타내며,
    Q2는 산소를 나타내고,
    R1은 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
    R2는 시아노, 티오카바모일 또는 염소를 나타내고,
    R3은 다음 그룹을 나타내며,
    여기에서,
    A1은 그룹 -N-(A4)- (여기에서, A4가 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를나타낸다)를 나타내고,
    A2는 -SO2- 를 나타내며,
    A3은 각 경우에 임의로 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬 또는 알콕시를 나타내고,
    R4는 아미노를 나타내거나, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 임의로 불소-, 염소-, 또는 불소- 및 염소-치환된 알킬을 나타내거나, 3 내지 6개의 탄소 원자를 가진 사이클로알킬을 나타내며,
    R5는 수소를 나타내거나, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 임의로 불소-, 염소-, 또는 불소- 및 염소-치환된 알킬을 나타내고,
    R6은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타내며,
    R7은 수소를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 알킬술포닐을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    Q1은 산소를 나타내며,
    Q2는 산소를 나타내고,
    R1은 수소, 불소 또는 염소를 나타내며,
    R2는 시아노 또는 염소를 나타내고,
    R3은 다음 그룹을 나타내며,
    여기에서,
    A1은 그룹 -N-(A4)- (여기에서, A4가 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시를 나타낸다)를 나타내고,
    A2는 -SO2- 를 나타내며,
    A3은 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-, i-, s- 또는 t-펜틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, n-, i-, s- 또는 t-펜틸옥시를 나타내고,
    R4는 아미노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 사이클로프로필을 나타내고,
    R5는 각 경우에 임의로 불소-, 염소-, 또는 불소- 및 염소-치환된 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R6은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸술포닐 또는 에틸술포닐을 나타냄을 특징으로 하는 일반식(I)의 디아자사이클로헥산디(티)온.
  3. 일반식(II)의 우라실을, 희석제의 존재 또는 부재하에서 암모니아와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 디아자사이클로헥산디(티)온의 제조방법:
    상기 식에서 Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 제2항에서 언급된 의미를갖는다.
  4. 제1항 또는 제2항을 따르는 디아자사이클로헥산디(티)온을 원하지 않는 식물 또는 그 환경에 작용시킴을 특징으로 하여 원하지 않는 식물을 구제하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항을 따르는 디아자사이클로헥산디(티)온을 증량제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 물질과 혼합함을 특징으로 하는 제초제 조성물의 제조방법.
  6. 제1항 또는 제2항을 따르는 디아자사이클로헥산디(티)온을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  7. 일반식(IV)의 아닐린 유도체:
    상기 식에서,
    R1은 불소 또는 염소를 나타내며,
    R2는 시아노 또는 메틸을 나타내고,
    R3은 니트로를 나타낸다.
  8. 일반식(III)의 화합물.
    상기 식에서
    Q2는 산소를 나타내며,
    R1은 불소 또는 염소를 나타내고,
    R2는 시이노 또는 메틸을 나타내며,
    R3은 아미노 또는 니트로를 나타낸다.
  9. 일반식(II)의 화합물:
    상기 식에서,
    Q1은 산소를 나타내며,
    Q2는 산소를 나타내고,
    R1은 불소 또는 브롬을 나타내며,
    R2는 시아노 또는 메틸을 나타내고,
    R3은 아미노 또는 니트로를 나타내며,
    R4는 아미노를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소- 또는 불소- 및 염소-치환되고, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타내거나, 3 내지 6개의 탄소 원자를
    가진 사이클로알킬을 나타내고,
    R5가 수소를 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 또는 불소- 및 염소-치환되고, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬을 나타낸다.
  10. 제3항에 있어서, 수득된 R6및 R7이 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화제, 아실화제 또는 술포닐화제와 추가로 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 디아자사이클로헥산디(티)온의 제조방법:
    상기 식에서, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 제2항에서 언급된 의미를 갖는다.
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