[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR100385910B1 - 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물 - Google Patents

우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100385910B1
KR100385910B1 KR1019950068610A KR19950068610A KR100385910B1 KR 100385910 B1 KR100385910 B1 KR 100385910B1 KR 1019950068610 A KR1019950068610 A KR 1019950068610A KR 19950068610 A KR19950068610 A KR 19950068610A KR 100385910 B1 KR100385910 B1 KR 100385910B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photocurable coating
urethane acrylate
glycol diacrylate
group
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1019950068610A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970042895A (ko
Inventor
김동현
Original Assignee
고려화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 고려화학 주식회사 filed Critical 고려화학 주식회사
Priority to KR1019950068610A priority Critical patent/KR100385910B1/ko
Publication of KR970042895A publication Critical patent/KR970042895A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100385910B1 publication Critical patent/KR100385910B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2327/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08J2327/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2475/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2475/04—Polyurethanes
    • C08J2475/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08J2475/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

본 발명은 대전방지 능력이 뛰어난 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 반응성 모노머, 광개시제, 레벨링제, 기타 첨가제로 구성된 광경화형 도막 조성물로서 염화비닐 바닥재 및 각종 플라스틱 성형품에 코팅하여 코팅된 소지의 내구성, 내약품성, 유연성, 내오염성, 내마모성, 내후성 및 특히 대전방지 능력이 우수한 도막 조성물에 관한 것이다.

Description

우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물
본 발명은 내구성 및 내약품성이 양호하고, 특히 대전방지 능력이 우수한 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유하는 광경화형 도막 조성물에 관한 것이다.
더욱 상세하기로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 반응성 모노머, 광개시제, 레벨링제 및 첨가제를 포함하는 도료 조성물로서, 염화비닐 장판이나 플라스틱 성형품에 코팅하여 도막의 내구성, 내약품성, 내오염성, 내마모성, 내후성등을 좋게 하고, 특히 대전방지 능력을 부여하여 도막의 전기저항을 낮게 함으로써 도막의 오염도를 감소시키고 오염된 물질(먼지, 티, 머리카락 등)이 쉽게 떨어져 나가게 하여 오염물질로 부터의 긁힘을 방지한 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물을 제공하고자 한 것이다.
염화비닐 바닥재를 용도별로 보면 중보행용과 경보행용으로 나누어지는데, 중보행용의 경우 사무실, 백화점, 호텔, 일반점포, 체육관 등에 사용되는 것으로 내마모성, 내구성, 내오염성, 내약품성 등을 높이기 위해 일찍부터 광경화형 도막 조성물을 코팅하여 왔으며, 아파트 및 일반 주택의 거실, 주방, 침실등에 사용하는 경보행용 바닥재에도 광경화형 도막조성물을 코팅하여 사용하는 추세에 있다.
그러나, 기존의 광경화형 도막 조성물은 염화비닐 장판 고유의 외관, 내마모성, 내구성, 내오염성, 내약품성 등을 향상시키는 역할을 하였으나, 소비자의 욕구를 완전히 충족시킬 수 있는 수준이 아니었다.
또한 플라스틱 성형품의 경우 가공성의 이유 등으로 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS), 폴리카보네이트(PC), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리스티렌(PS) 등의 소재가 전화기, 화장품 용기, 각종 악세사리 및 기타 플라스틱 성형품 등에 많이 사용되고 있어 기존의 광경화형 도막 조성물은 성형품의 경도, 내구성, 내약품성, 내마모성 등을 향상시키는 역할은 하고 있으나, 소비자의 욕구를 완전히 충족시킬 수 있은 수준이 아니었다.
또한, 염화비닐 바닥재의 경우 장판 고유의 유연성에 맞게 광경화형 도막 조성물에도 뛰어난 유연성이 요구되고, 플라스틱 성형품의 경우 성형품의 목적에 맞게 광경화형 도막 조성물에 경도 및 내약품성, 내구성 등이 요구되는데, 종래의 광경화형 도막(도료) 조성물, 예를 들어 대한민국 특허 제74985호, 미국 특허 제3,782,961호, 제3,829,531호, 제3,874,905호, 제3,891,523호, 제3,895,171호, 제3,899,611호, 제3,912,516호, 제3,932,356호, 제4,301,209호에 게시된 도막 조성물을 이용 하였으나, 경화성 및 기타 경화물성 불량의 원인이 되어 왔다.
특히, 종래의 이러한 염화비닐 장판 및 플라스틱 성품품은 고유의 표면이나 광경화형 도막의 표면에 높은 전기저항을 갖기 때문에 이득은 마찰이나 필링(peeling)에 의해 대전되기 쉽고 먼지를 흡착함으로써 외관을 손상시키는 문제점을 갖고 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위한 방법으로는 대전방지제를 조성물내에 섞어 넣는 방법, 코팅 조성물의 표면 구조를 플라즈마 처리함으로써 변형시키는 방법 등이 제안 되었으나, 대전방지제를 조성물내에 섞어 넣는 방법에 있어서는 글리세롤 모노스테아레이트 등과 같이 낮은 분자량을 갖는 계면활성제를 사용하였다.
그러나, 이 방법에 의해서 영구적인 대전방지 능력을 부여하기에는 힘이 든다. 그 이유는 대전방지제가 염화비닐 바닥재나 플라스틱 성형품의 얇은 도막(10-15㎛)에 존재함으로 인하며 이들 방지제가 수세, 마찰등에 의해 쉽게 제거되어 버림으로써 대전방지 능력이 상실되기 때문이다. 또한 코팅조성물의 표면 구조를 플라즈마 처리하는 방법에 있어시는 비용이 많이 들 뿐 아니라 광경화형 도막 조성물 물성이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하고자 한 것으로, 본 발명의 목적은 광경화형 도막 조성물의 일반 특성을 저하시키지 않으면서도 경도, 내약품성, 내구성, 유연성등 제반 경화물성이 양호하고, 영구적인 대전방지능력을 제공할 수 있는 광경화형 도막 조성물을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 반응성 모노머, 광개시제, 레벨링제 및 첨가제로 구성된 광경화형 도막 조성물은 일반식 (1)의 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 10-80 중량%, 반응성 모노머 10∼60 중량%, 광개시제 0.1∼20 중량%, 레벨링제 0-5 중량% 및 첨가제 소량을 함유한 데에 그 특징이 있다.
여기서 R1은 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머,
X는 일반식 (3) 또는 (4),
Y는 일반식 (2)의 폴리에테르 폴리올,
첨자 1은 1∼6 이다.
일반식(1)의 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 하기 일반식(2)의 폴리에테르 폴리올을 지방족, 환상의 지방족, 방향족 디이소시아네이트 또는 이들 이소시아네이트 화합물의 올리고머 중 일부 이소시아네이트 관능기(NCO)와 반응시킨 다음, 나머지 이소시아네이트 일부를 하기 일반식(3)의 말단에 하이드록시기를 함유한 폴리알킬렌 글리콜 마크로머와 부가반응시키고 나머지 미반응 이소시아네이트를 하기 일반식(4)의 하이드록시기 함유 아크릴레이트와 부가반응 시키는 것으로 도막 조성물 전체 중량에 10∼80% 사용한다. 이때 10중량% 이하로 사용되면 내구성, 내약품성, 내오염성및 대전방지 능력이 저하 되고, 80 중량% 이상으로 사용되면 도막 외관과 부착성이 불량해지게 되므로, 도막의 물성을 고려할 때 25∼60 중량%로 함유되는 것이 바람직하다.
여기서 R2는 탄소수 2∼6인 알킬렌기이고, m은 1∼90 이다.
여기서 R3는 수소 또는 메틸기,
R4는 탄소수 2∼6인 알킬렌기,
n은 1∼40 이다.
여기서 R3는 수소 또는 메틸기,
R5는 탄소수 2-6인 알킬렌기이다.
상기 일반식(1)의 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조에 사용되는 일반식(2)의 폴리에테르 폴리올은 하이드록시기가 2개인 글리콜 즉, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥산 디올등의 에테르 축합반응으로 얻은 것으로, 경화성, 경화물성 등을 고려하여 수산가 30∼1100, 분자량 100∼4000인 것을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 제조에 사용되는 일반식(3)의 하이드록시기 함유 폴리알킬렌 글리콜 마크로머는 폴리에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리부틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리부틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리펜틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리펜틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리헥실렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리헥실렌 글리콜 모노메타크릴레이트 등으로서 수산가 15∼550, 분자량 100∼4000인 것을 사용하는 것이 바람직하며,
일반식(4)의 하이드록시기 함유 아크릴레이트는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 메타크릴레이트, 하이드록시 펜틸 아크릴레이트, 하이드록시 펜틸 메타크릴레이트, 하이드록시 헥실 아크릴레이트, 하이드록시 헥실 메타크릴레이트 등이 있다.
본 발명의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 합성에 사용되는 이소시아네이트로는 이소포론 디이소시아네이트(3-이소시아네이트메틸 3,5,5,트리메틸 싸이크로 헥실 이소시아네이트), 4,4-디싸이크로 헥실 메탄-디이소시아네이트, 트리메틸-헥사메틸렌-디이소시아네이트, 1,6-헥사 메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 1,4-싸이크로 헥실렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 및 이들 화합물의 올리고머 등이 있다. 특히 이소시아네이트 올리고머는 상기 디이소시아네이트의 바이우렛(BIURET), 이소시아누레이트(ISOCYANURATE) 구조의 3관능 트리이소시아네이트 이거나 이들의 복합 구조물 등이 사용될 수 있다.
상기에서 이소시아네이트 화합물과 폴리에테르 폴리올의 당량비는 이소시아네이트 2당량에 폴리에테르 폴리올을 0.2∼1.5당량 사용하는 것이 적당하며, 폴리올이 0.2당량 이하이면 부착성 및 도막의 기계적 물성이 떨어지며, 1.5당량 이상이면 경화성이 불량하다. 더욱 바람직한 당량비는 이소시아네이트 2당량에 폴리에테르 폴리올 0.5∼1.2당량이다.
아울러, 폴리에테르 폴리올을 부가반응 시켜 얻은 중간제의 미반응된 이소시아네이트에 일반식(3),(4)의 하이드록시기 함유 화합물을 부가반응시켜 공지의 방법으로 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하는데, 이때 하이드록시기 함유 화합물의 당량비는 이소시아네이트 화합물 2당량에 하이드록시기 함유 화합물 0.5∼1.8당량이 적당하다. 하이드록시기 함유화합물이 0.5당량 이하이면 경화성이 불량하며, 바람직하기로는 0.8∼1.5 당량이다.
여기서, 일반식(3)의 하이드록시기 함유 폴리알킬렌 마크로머와 일반식(4)의 하이드록시기 함유 아크릴레이트 당량비는 소지에 요구되는 물성에 따라 적절히 조절할 수 있으나, 9.9:0.1∼1:9가 적당하며, 일반식(3)의 하이드록시기 함유 폴리알킬렌 마크로머의 함량이 많을때 경화성 및 내약품성 등이 떨어지고, 일반식(4)의 하이드록시기 함유 아크릴레이트의 함량이 많을 때 부착성 및 도막의 유연성이 떨어지고, 대전방지 능력이 불량하다. 따라서 경화성, 내구성, 부착성, 내약품성 및 대전방지 능력 등을 고려하면 당량비는 8:2∼2:8인 것이 바람직하다.
이와 같이 일반식(1)의 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 폴리에테르 폴리올및 하이드록시기 함유 폴리알킬렌 마크로머에 의해 우수한 대전방지 능력 및 부착성, 내구성, 내약품성, 유연성, 내오염성, 내마모성, 내후성이 뛰어난 특성을 갖는다. 즉, 이 올리고머를 도막 조성물에 적용하므로서 물성이 우수한 도막 조성물을 얻을 수 있다.
한편, 본 발명 조성물의 함유 성분인 반응성 모노머로서는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 베헤닐아크릴레이트, 트릴데실 메타크릴레이트, 노닐페놀에톡시레이트 모노아크릴레이트, 베타-카르복시에틸 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트, 4-부틸싸이크로헥실 아크릴레이트, 디싸이크로펜테닐 아크릴레이트, 디싸이크로펜테닐 옥시에틸 아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 에톡시레이티드 모노아크릴레이트 등의 단관능 모노머와 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리페닐글리콜 디아크릴레이트, 부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 에톡시레이티드네오펜틸글리콜 디아크릴레이트 등의 2관능 모노머와, 트리메틸을 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트 등의 3관능 모노머와 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 알콕시레이티드 테트라아크릴레이트 등의 다관능 모노머가 사용될 수 있으며,
상기에 기술한 일반적인 반응성 모노머 외에 본 발명의 목적에 맞는 대전방지 능력을 부여하기 위하여 하기 일반식(5)의 폴리 알킬렌 글리콜 디아크릴레이트로 분자량이 100∼4000의 것을 사용하는 것이 바람직하며, 이들 반응성 모노머로는 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리펜틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리펜틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리헥실렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리헥실렌 글리콜 디메타크릴레이트등이 사용된다.
여기서 R3는 수소 또는 메틸기,
R4는 탄소수 2∼6인 알킬렌기,
n은 1∼40이다.
또한, 이들 범용의 반응성 모노머 및 폴리 알킬렌 글리콜 모노머는 제품의물성을 고려할 때 조성물 전체에 대해 10∼60 중량% 사용하는 것이 바람직하다.
아울러, 이들 범용의 반응성 모노머 및 폴리 알킬렌 글리콜 모노머는 적용 목적에 맞게 사용 비율을 조절하여 사용할 수 있으나, 도막의 일반적인 물성 및 대전방지 능력등을 고려할 때 0:10∼5:5의 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
광개시제로는 자외선에 의해 활성을 띠는 통상의 중합개시제가 사용되며, 특히 벤조페논계, 벤질 디메틸케탈계, 아세토페논계, 안트라퀴논계, 티옥산톤계, 아실 포스핀 옥사이드계, 아미노 알킬페논계, 하이드록시 알킬페논계, 디알콕시 아세토페논계, 벤질 케탈계 등의 2-하이드록시 1,2-디퍼페닐 에타논, 2-에톡시 1,2-대페닐 에타논, 이-이소프로필 1,2-페닐에타논, 2-부톡시 1,2-디페닐 에타논, 2-이소부톡시 1,2-디페닐 에타논, 2,2-디메톡시 1,2-디페닐 에타논, 2,2-디부톡시 1-페닐 에타논, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 디메톡시 하이드록시 아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시 2-메틸 프로파논, 2-메틸 1- [4-(메틸티오)페닐] -2-모르폴리노 프로파논, 2-벤질 2-디메틸아미노 1-(4-모르폴리노페닐)-부타논 또는 3,6-비스 [2-메틸-2-모르폴리노(프로파노닐)-부틸카바졸이 사용될 수 있다.
레벨링제로는 실리콘 디아크릴레이트계나 실리콘 폴리아크릴레이트계의 화합물이 전체 조성물의 0∼10 중량%로 사용되고, 도막 조성물에 반광이나 무광이 요구될 때에는 요구되는 광택에 따라 소광제를 전체 조성물의 0∼10 중량%를 사용할 수 있다.
플라스틱 성형품에 대한 도장 작업은 스프레이, 디핑 또는 롤러 코팅으로 이루어지는데, 이것은 플라스틱의 재질, 성형품의 형상및 도막 두께에 따라 유리한방법을 선택할 수 있으며, 이의 도장 방법에 따라 각각 다른 점도가 요구되며 이는 휘발성 용제를 적당량 첨가하여 점도를 조절 함으로서 사용이 가능하다. 또한 휘발성 용제는 도장 작업시 경화전에 플라스틱 소지에 화학적인 충격을 주어 도막의 부착성을 증대 시킨다. 사용 가능한 용제류로는 케톤류, 아세테이트류, 방향족 화합물등이며, 한가지 또는 그 이상을 혼합하여 사용한다. 사용량은 바니쉬/용제 중량비를 4/1∼1/4로 하여 사용할 수 있다.
염화비닐 바닥재에 대한 도장 작업은 롤러 코팅, 에어나이프(Air-Knife) 코팅, 커튼(Curtain) 코팅 등의 방법으로 이루어지는데, 이것은 바닥재의 종류 및 도막 두께에 따라 유리한 방법을 선택할 수 있으며, 이의 도장 방법에 따라 각각 다른 점도가 요구 되는며 이는 경화물성 및 희석 효과가 양호한 반응성 모노머를 첨가하여 점도를 조절 함으로서 사용이 가능하다.
아울러, 기타 첨가제로는 소포제 등의 공지 화합물을 특성에 따라 이용할 수 있다.
이하 본 발명을 바람직한 실시예를 통해 상세히 설명한다.
다음 실시예에서는 본 발명의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 이용한 광경화형 도막 조성물과 종래 도막 조성물의 물성을 비교하여 본 발명의 효과를 살펴 보기 위한 것이며, 이러한 실시예가 본 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
실시예1
이소포론 디이소시아네이트 트라이머(미국 OLIN사 제품, 제품명:LUXATE ITM 800) 2당량에 분자량이 1000인 폴리에틸렌 글리콜(한국폴리올사 제품,제품명:KONIX PEG-1000) 0.8당량, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트(영국 BP사 제품, 제품명 BISOMER PPM6E) 1당량, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 0.2당량으로 제조한 우레탄 아크릴레이트 올리고머 50중량부, 분자량이 600인 폴리 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(미국 SARTOMER사 제품, 제품명:SR-252) 30중량부, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 15.5중량부, 1-하이드록시 싸이크로헥실 페닐 케톤(스위스 CIBA-GEIGY사 제품, 제품명:IRGACURE 184) 4중량부, 실리콘 폴리아크릴레이트(벨기에 UCB사 제품, 제품명:EBECRYL 350) 0.5중량부를 40∼50℃에서 완전히 교반하여 점도가 25℃에서 600∼1200 cps인 광경화형 도막 조성물을 제조하였다.
실시예2
분자량 1000인 폴리에틸렌 글리콜 대신 분자량 400인 폴리에틸렌 글리콜(한국폴리올사 제품, 제품명:KONIX PEG-400)을 사용한 것 외에는 실시예1과 동일한 조성, 함량 및 방법으로 광경화형 도막 조성물을 제조 하였다.
실시예3
폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트 대신 폴리에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트(영국 BP사 제품, 제품명:BISOMER PEA9E)를 사용한 것 외에는 실시예1과 동일한 조성, 함량 및 방법으로 광경화형 도막 조성물을 제조하였다.
실시예4
폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트 0.5당량, 하이드록시 에틸아크릴에이트 0.5당량을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 조성, 함량 및 방법으로 광경화형 도막 조성물을 제조하였다.
비교예1
분자량 600인 폴리 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(미국 SARTOMER사 제품, 제품명:SR-252) 30중량부, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 15.5중량부 대신 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트를 45.5중량부 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 조성, 함량 및 방법으로 광경화형 도막 조성물을 제조하였다.
비교예2
분자량 1000인 폴리에틸렌 글리콜 대신에 아디프산과 에틸렌 글리콜을 공지의 방법으로 축합반응 시켜 제조한 폴리에스터 폴리올을 사용하고, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트 1당량 및 하이드록시 에틸 아크릴레이트 0.2당량 대신에 하이드록시 에틸 아크릴레이트 단독으로 1.5당량 사용한 것 외에는 실시예1과 동일한 조성, 함량 및 방법으로 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
이상에서 제조한 본 발명의 광경화형 도막 조성물과 종래의 광경화형 도막 조성물은 염화비닐 바닥재에 적용하여 물성 비교 시험을 실시 하였으며, 결과는 표1과 같다.
표1. 실시예와 비교예에 따른 물성 비교 시험 결과
※ 범 례: 양호, △: 보통, ×: 불량
*1): JIS D0202에 의해 측정 (Cross-Cut)
*2): 듀알마모도측정기(TELEDTNE TABER사의 모델 505)를 사용,
CS-10, 1000g Load, 1000회
*3): 매직잉크, 구두약, 김치국물등의 오염물질로 도막을 오염 시켜 상온에서 24시간 방치한 후 알콜류로 세척한 도막 상태
(오염 자욱이나, 도막의 결함 상태 파악)
*4): 1% 황산용액에 상온에서 10분간 침적후 도막 상태
*5): 1% 수산화나트륨용액에 상온에서 10분간 침적후 도막 상태
*6): 3% 염화나트륨용액에 상온에서 10분간 침적후 도막 상태
*7): 저항측정기(일본 TOA ELECTRONICS사의 모델 SM-8210) 사용,
25℃, 상대습도 55±5%에서 측정.
이상에서 상세히 살핀 바와 같이, 본 발명에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 폴리알킬렌 글리콜 디아크릴에이트 모노머를 도료에 적용하면 적용 소지의 내마모성, 내오염성, 내약품성 및 우수한 대전방지 능력을 나타낼 수 있게 된다.

Claims (10)

  1. 일반식 (1)의 우레탄 아크릴레이트 올리고머 10∼80 중량%, 반응성 모노머 10-60 중량%, 광개시제 0.1-20 중량%, 레벨링제 0∼10 중량%로 구성됨을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 이용한 광경화형 도막 조성물.
    여기서 R1은 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머,
    X는 일반식 (3) 또는 (4),
    Y는 일반식 (2)의 폴리에테르 폴리올,
    1은 1∼6이다.
    여기서 R2는 탄소수 2∼6인 알킬렌기이고, m은 1∼90 이다.
    여기서 R3는 수소 또는 메틸기,
    R4는 탄소수 2∼6인 알킬렌기,
    n은 1∼40 이다.
    여기서 R3는 수소 또는 메틸기,
    R5는 탄소수 2∼6인 알킬렌기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    반응성 모노머는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트, 트릴데실 메타크릴레이트, 노닐페놀에톡시레이트 모노아크릴레이트, 베타-카르복시에틸 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트, 4-부틸싸이크로헥실 아크릴레이트, 디싸이크로펜테닐 아크릴레이트, 디싸이크로펜테닐 옥시에틸 아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 에톡시레이티드 모노아크릴레이트로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 단관능 모노머인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    반응성 모노머는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 트리페닐글리콜 디아크릴레이트, 부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 에톡시레이티드네오펜틸글리콜 디아크릴레이트로 구성된 그룹으로 부리 선택되는 2관능 모노머인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    반응성 모노머는 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 3관능 모노머인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    반응성 모노머는 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리롤 펜타크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트 알콕시레이티드 테트라아크릴레이트로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 다관능 모노머인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    반응성 모노머는 다음 일반식(5)의 폴리 알킬렌 글리콜 디아크릴레이트로 분자량이 100∼4000의 것을 사용하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
    여기서 R3는 수소 또는 메틸기,
    R4는 탄소수 2∼6인 알킬렌기,
    n은 1∼40 이다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    반응성 모노머로는 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리펜틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리펜틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리헥실렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리헥실렌 글리콜 디메타크릴레이트로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    광개시제는 2-하이드록시 1,2-디퍼페닐 에타논, 2-에톡시 1,2-대페닐에타논, 이-이소프로필 1,2-페닐 에타논, 2-부톡시 1,2-디페닐 에타논, 2-이소부톡시 1,2-디페닐 에타논, 2,2-디메톡시 1,2-디페닐 에타논, 2,2-디부톡시 1-페닐 에타논, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 디메톡시하이드록시 아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시 2-메틸 프로파논, 2-메틸 1- [4-(메틸티오)페닐] -2-모르폴리노 프로파논, 2-벤질 2-디메틸아미노 1-(4-모르폴리노페닐)-부타논 또는 3,6-비스 [2-메틸-2-모르폴리노(프로파노닐)-부틸카바졸로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형 도막 조성물.
  9. 제 1 항의 광경화형 도막 조성물을 코팅한 염화비닐 바닥재.
  10. 제 1 항의 광경화형 도막 조성물을 코팅한 플라스틱 성형품.
KR1019950068610A 1995-12-30 1995-12-30 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물 Expired - Fee Related KR100385910B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019950068610A KR100385910B1 (ko) 1995-12-30 1995-12-30 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019950068610A KR100385910B1 (ko) 1995-12-30 1995-12-30 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970042895A KR970042895A (ko) 1997-07-26
KR100385910B1 true KR100385910B1 (ko) 2003-08-21

Family

ID=37417537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950068610A Expired - Fee Related KR100385910B1 (ko) 1995-12-30 1995-12-30 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100385910B1 (ko)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100671954B1 (ko) * 2005-12-16 2007-01-19 에스에스씨피 주식회사 모바일 폰 상도 코팅용 고관능 광경화형 수성 도료 조성물
KR101073620B1 (ko) 2004-05-07 2011-10-14 주식회사 동진쎄미켐 감광성 수지 조성물
KR101574351B1 (ko) 2008-09-16 2015-12-03 닛본 페인트 홀딩스 가부시키가이샤 내지문성 광경화성 조성물 및 내지문성 코팅층이 설치된 도장물
KR101683800B1 (ko) * 2016-05-03 2016-12-09 지스마트 주식회사 Uv 경화형 수지 조성물, 이의 경화 방법 및 이를 이용한 경화물
KR101804591B1 (ko) * 2010-02-02 2017-12-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 에스테르-기재 기록 단량체를 갖는 광중합체 배합물
KR101819306B1 (ko) 2015-12-23 2018-01-17 주식회사 포스코 밀착성이 우수한 철강 소재용 잉크조성물, 이를 이용한 프린트 강판 제조 방법 및 이에 따라 제조된 프린트 강판
KR20190014717A (ko) * 2017-08-03 2019-02-13 김동호 항균 코팅 조성물
KR102831275B1 (ko) 2024-09-26 2025-07-08 주식회사 비츠로케미칼 전기 자동차용 클리어코트 조성물 및 이를 이용한 코팅방법

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100467775B1 (ko) * 2001-12-12 2005-01-24 주식회사 엘지화학 내오염성 벽지 및 그 제조방법
KR100482028B1 (ko) * 2001-12-28 2005-04-13 주식회사 케이씨씨 논슬립성 및 비오염성이 우수한 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 혼합물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 도료 조성물
KR102171805B1 (ko) * 2017-04-21 2020-10-29 (주)엘지하우시스 바이오 물질을 기반으로 한 uv코팅 조성물

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4301209A (en) * 1979-10-01 1981-11-17 Gaf Corporation Radiation curable coating composition comprising an oligomer, and an ultra-violet absorber
US4812489A (en) * 1984-06-30 1989-03-14 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Ultraviolet-curing resin composition
JPH0532748A (ja) * 1991-07-30 1993-02-09 Sekisui Chem Co Ltd 光硬化型樹脂組成物
KR930011156A (ko) * 1991-11-26 1993-06-23 이시다 아키라 기판반송장치
JPH0769686A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Dainippon Ink & Chem Inc 光ファイバ被覆用紫外線硬化型樹脂組成物
KR950006945A (ko) * 1993-08-31 1995-03-21 윤종용 편향요크
KR970003081A (ko) * 1995-06-30 1997-01-28 김두억 Vcdp에서 타이머를 이용한 인터럽트 처리방법
KR970004599A (ko) * 1995-06-21 1997-01-29 관리용 공중 전화기 원격요금 집계 제어장치

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4301209A (en) * 1979-10-01 1981-11-17 Gaf Corporation Radiation curable coating composition comprising an oligomer, and an ultra-violet absorber
US4812489A (en) * 1984-06-30 1989-03-14 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Ultraviolet-curing resin composition
JPH0532748A (ja) * 1991-07-30 1993-02-09 Sekisui Chem Co Ltd 光硬化型樹脂組成物
KR930011156A (ko) * 1991-11-26 1993-06-23 이시다 아키라 기판반송장치
JPH0769686A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Dainippon Ink & Chem Inc 光ファイバ被覆用紫外線硬化型樹脂組成物
KR950006945A (ko) * 1993-08-31 1995-03-21 윤종용 편향요크
KR970004599A (ko) * 1995-06-21 1997-01-29 관리용 공중 전화기 원격요금 집계 제어장치
KR970003081A (ko) * 1995-06-30 1997-01-28 김두억 Vcdp에서 타이머를 이용한 인터럽트 처리방법

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101073620B1 (ko) 2004-05-07 2011-10-14 주식회사 동진쎄미켐 감광성 수지 조성물
KR100671954B1 (ko) * 2005-12-16 2007-01-19 에스에스씨피 주식회사 모바일 폰 상도 코팅용 고관능 광경화형 수성 도료 조성물
KR101574351B1 (ko) 2008-09-16 2015-12-03 닛본 페인트 홀딩스 가부시키가이샤 내지문성 광경화성 조성물 및 내지문성 코팅층이 설치된 도장물
KR101804591B1 (ko) * 2010-02-02 2017-12-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 에스테르-기재 기록 단량체를 갖는 광중합체 배합물
KR101819306B1 (ko) 2015-12-23 2018-01-17 주식회사 포스코 밀착성이 우수한 철강 소재용 잉크조성물, 이를 이용한 프린트 강판 제조 방법 및 이에 따라 제조된 프린트 강판
KR101683800B1 (ko) * 2016-05-03 2016-12-09 지스마트 주식회사 Uv 경화형 수지 조성물, 이의 경화 방법 및 이를 이용한 경화물
WO2017191960A1 (ko) * 2016-05-03 2017-11-09 지스마트 주식회사 Uv 경화형 수지 조성물, 이의 경화 방법 및 이를 이용한 경화물
KR20190014717A (ko) * 2017-08-03 2019-02-13 김동호 항균 코팅 조성물
KR101976473B1 (ko) 2017-08-03 2019-05-10 김동호 항균 코팅 조성물
KR102831275B1 (ko) 2024-09-26 2025-07-08 주식회사 비츠로케미칼 전기 자동차용 클리어코트 조성물 및 이를 이용한 코팅방법
KR102831280B1 (ko) 2024-09-26 2025-07-08 주식회사 비츠로케미칼 전기 자동차용 프라이머-서페이서 도료 조성물 및 이를 이용한 도장방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR970042895A (ko) 1997-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU665948B2 (en) UV curable clearcoat compositions and process
US5571570A (en) UV curable blend compositions and processes
US6110988A (en) UV-curable hard coat compositions and processes
EP0583355B1 (en) Uv curable blend compositions and processes
IE83277B1 (en) UV curable clearcoat compositions and process
KR100385910B1 (ko) 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 함유한 광경화형도막조성물
US20160075834A1 (en) Coating compositions containing polysiloxane michael adducts
US5977200A (en) UV curable clearcoat compositions and process
JP2016179966A (ja) 爪化粧用光硬化性組成物および爪化粧料
KR0154868B1 (ko) 우레탄 아크릴레이트 올리고머 제조방법 및 이 올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도료 조성물
KR970003081B1 (ko) 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법
US6316515B1 (en) UV curable hardcoat compositions and processes
JPH08259644A (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
KR100482028B1 (ko) 논슬립성 및 비오염성이 우수한 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 혼합물 및 이를 포함하는 자외선 경화형 도료 조성물
KR950006945B1 (ko) 광경화형 도막 조성물 및 이를 이용한 바닥재
KR960006840B1 (ko) 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법 및 이를 함유한 자외선 경화형 도막 조성물
KR970004599B1 (ko) 광경화형 도막조성물 및 이에 사용되는 아민변성 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법
KR100403667B1 (ko) 우레탄아크릴레이트올리고머를이용한광경화형도막조성물
JP7679662B2 (ja) 樹脂組成物、積層体、及び成形品
KR100459016B1 (ko) 내열성이 우수한 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트올리고머 및 이를 포함하는 자외선 경화형 도료 조성물
KR100481063B1 (ko) 자외선 경화성이 우수한 비닐에테르 변성 우레탄올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도막 조성물
KR100566549B1 (ko) 내Ｃｉｇａｒｅｔｔｅ성 및 경시부착성이 우수한 자외선 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 혼합물 및 이를 이용한 자외선 경화형 도료 조성물
KR100482026B1 (ko) 방충성이우수한광경화형도막조성물
KR100509419B1 (ko) 광경화형우레탄아크릴레이트올리고머의제조방법
KR20060079514A (ko) 자외선 경화형 도료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19951230

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20001228

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19951230

Comment text: Patent Application

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20030221

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20030519

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20030520

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

Termination category: Default of registration fee

Termination date: 20070410