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KR100240568B1 - 상승작용을 가진 제초 조성물 - Google Patents

상승작용을 가진 제초 조성물 Download PDF

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KR100240568B1
KR100240568B1 KR1019910017524A KR910017524A KR100240568B1 KR 100240568 B1 KR100240568 B1 KR 100240568B1 KR 1019910017524 A KR1019910017524 A KR 1019910017524A KR 910017524 A KR910017524 A KR 910017524A KR 100240568 B1 KR100240568 B1 KR 100240568B1
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KR
South Korea
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alkoxy
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compound
compounds
composition
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KR1019910017524A
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헥커 어윈
스튀블러 헤르만
바우에르 클라우스
비에링거 헤르만
켄네 하인즈
Original Assignee
마이어 라피체
훽스트 악티엔게젤샤프트
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Publication date
Application filed by 마이어 라피체, 훽스트 악티엔게젤샤프트 filed Critical 마이어 라피체
Publication of KR920007534A publication Critical patent/KR920007534A/ko
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Abstract

본 발명은 매우 우수한 제초 특성을 가지며 작용 또는 안정제 효과면에서 상승적 증가를 보이는,
(A) 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염:
(상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, E, Y 및 n은 특허 청구의 범위 제1항에 정의되어 있다.), 및
(B) 피라조설푸론-에틸, 벤설포론-메틸, 아미도설푸론, 이마조설푸론, 디메트라설푸론 및 메트설푸론-메틸을 포함하는 그룹중 하나 이상의 화합물이 배합된 조성물에 관한 것이다.

Description

상승작용을 가진 제초 조성물
본 발명은 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초에 대해 사용할 수 있는 농작물 보호제 분야에 관한 것이다.
유럽 특허원 제0.342,569호, 제0,342,568호 및 제0,388,771호에는 광범위한 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 억제할 수 있는 헤테로환형 치환된 페녹시술포닐우레아가 기술되어 있다. 이들은 토양-작용성 제초제로서 사용할 수도 있고 잎을 통해 사용할 수도 있으며, 특히 곡물, 옥수수 및 수수와 같은 외떡잎 농작물 뿐만 아니라, 벼, 특히 패디 라이스(paddy rice)에 대해 큰 선택성을 보인다.
그러나, 경제적으로 매우 중요한 일련의 외떡잎 잡초, 예를들면 사이페루스 로툰두스(Cyperus rotundus), 사이페루스 에스쿨렌투스(Cyperus esculentus), 사이페루스 세로티누스(Cyperus serotinus), 엘레오카리스 쿠로구와이(Eleocharis kuroguwai) 등이 벼 및 기타 농작물에 존재하며, 이들 잡초는 상기 화합물 그 자체만을 사용해서는 최적으로 방제될 수 없다.
놀랍게도, 본 발명에서는 몇몇 제초 활성 물질을 발견하였는데, 이들을 상기 화합물과 함께 사용시 잡초에 대한 효능면에서 탁월한 상승 특성을 갖는다.
본 발명은 효과량의
(A) 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염, 및
(B) 하기 구조식(B1) 내지 (B6)를 포함하는 그룹중 하나 이상의 화합물
을 포함하는 제초 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,
(a1) R1은 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시이고, R2는 할로겐, NO2, CF3, CN, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오 또는 (C1-4알콕시)카보닐이며, n은 0, 1, 2 또는 3이거나;
(a2) R1은 할로겐으로 치환된 임의로 불포화된 C1-8알콕시, 임의로 불포화된 C1-6알콕시, 일반식(C1-6알킬)-S-, (C1-6알킬)-SO-, (C1-6알킬)-SO2-, (C1-6알킬)-O-CO-의 라디칼, NO2, CN 또는 페닐이고 또한 C2-8알케닐옥시 또는 알키닐옥시이고, R2는 포화되거나 불포화된 C1-8알킬, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, (C1-4알콕시) 카보닐(상기 R2라디칼 모두 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬티오로 치환될 수 있다) 또는 알로겐, NO2,C1-4알킬술포닐 또는 알킬술피닐이며, n은 0, 1, 2 또는 3이거나;
(a3) R1은 C1-8알콕시이고, R2는 C2-8알케닐 또는 알키닐, 페닐 또는 페녹시이며 (상기 R2라디칼은 치환되지 않거나 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬티오로 치환될 수 있다), 또는 C1-4알킬술포닐 또는 C1-4알킬술피닐이며, n은 1,2 또는 3이거나;
(a4) R1은 페닐 라디칼상의 2 위치에서 각각 할로겐, 메톡시, 에틸 또는 프로필이고, R2는 페닐 라디칼의 6 위치에서 (C1-4알콕시) 카보닐이며, n은 1이고, 상기 (a1) 내지 (a4)의 경우 모두에서, R3는 수소, 포화되거나 불포화된 C1-8알킬 또는 C1-4알콕시이며, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오(상기 언급한 마지막 세라디칼은 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬티오로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다)이고, Y는 0 또는 S이며, E는 CH 또는 N이다;
화합물 A(일반식 I의 화합물)는 앞에서 언급한 독일 특허원에 기술되어 있다.
피라조설푸론-에틸 화합물은 일본 살충제 정보 제55호[(Japan Pesticide Information No. 55)(1988), 17 내지 20페이지] 및 문헌[“Farm Chemicals Hanbook′90”, Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio, USA]에 공지되어 있다.
벤조푸론-메틸은 간행물[Asian-Pacific Weed Science Society]에서 포이트파이키트(G.S. Peudpaichit) 등에 의해 DPX-F5384로서(114 내지 122 페이지), 또한 도께다(S. Tokeda) 등에 의해 알려졌으며(상기 간행물 156 내지 161 페이지), 상기 언급한 문헌[“Farm Chemicals Handbook′90”]에도 나와 있다.
아미도설푸론은 헥커(E. Hacker) 등의 문헌(Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderh, XII[Special Issue], p489-497(1990)]에 HOE 75032로 알려져 있다.
이마조설푸론(TH 913)은 유럽 특허원 제0,238,070호에 기술되어 있다.
디메트라설푸론(시노설푸론)은 문헌(British Crop Prot. Conf. (Weeds), 1987)에 공지되어 있다.
메트설푸론-메틸은 문헌[“The Pesticide Manual”, British Crop Protection Council, 8th ed., p575]에 기술되어 있다.
상기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 함유한, 본 발명에 따르는 제초 조성물중 특히 관심있는 것은
(a1) R1이 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시이고, R2가 6 위치에 있으며, 상기 (a1)에 기술한 의미를 갖고, n이 0 또는 1이거나;
(a2) R1이 임의로 할로겐으로 치환된 불포화된 C1-4알콕시, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4술피닐, C1-4술포닐, (C1-4알콕시)카보닐, NO2, CN 또는 페닐이고, 또한 C2-5알케닐옥시 또는 C2-4알키닐옥시이며, R2가 C1-4알킬, C2-5알케닐, (C1-4알콕시)카보닐, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬티오(이들 각각은 상기 기재한 바와같이 치환될 수 있다), 또한 할로겐이고, n이 0 또는 1이거나;
(a3) R1이 메톡시, 에틸 또는 프로필이고, R2가 6-메톡시카보닐 또는 6-에톡시카보닐이며, n은 1이고, 상기 (a1) 내지 (a3) 경우 모두에서, R3가 수소, C1-4알킬, 특히 수소 또는 메틸이며, R4및 R5가 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬티오(이들 마지막 세 라디칼은 치환되지 않거나 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬티오로 치환될 수 있다)이고, Y가 O 또는 S, 특히 O이며, E가 CH 또는 N, CH인 화합물이다.
유사하게, 포화되거나 불포화된 알킬 및 알콕시는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시이고; 할로겐은 F, Cl, Br 및 I, 바람직하게는 F 및 Cl이다.
일반식(I)의 화합문은 -SO2-NH기의 수소가 농경에 적합한 양이온으로 치환된 염을 형성할 수 있다. 이들 염은 일반적으로 금속 염, 특히 알칼리 금속 염, 알칼리토 금속염, 임의로 알킬화된 암모늄염 또는 기타 유기 아민의 염이다.
상기 일반식의 화합물 A 및 B의 화학양론은 자세히 나와 있지 않다. 입체이성질체가 생성될 수 있다면, 상기 일반식은 또한 모든 기하 이성체, 에난티오머 및 디아스테레오머 및 이들의 혼합물을 포함한다.
바람직한 제초 조성물은 화합물 A로서 하기 구조식 (A1), (A2) 및 (A3)의 화합물중 하나 이상을 함유한다:
본 발명에 따르는 제초 조성물은 광범위한 경제적으로 중요한 외떡잎 및 쌍떡잎의 해로운 식물에 대해 탁월한 제초활성을 갖는다. 또한 활성 물질 배합물도, 리좀(rhizomes), 루트스탁(rootstocks) 또는 기타 다년생 기관으로부터 싹이 나 방제하기 어려운 다년생 잡초에 대해 효과적으로 작용한다. 여기에서, 상기 물질이 파종전, 발아전 또는 발아 후에 적용되든지 간에 이것은 문제되지 않는다. 구체적으로, 본 발명에 따르는 조성물에 의해 방제될 수 있는 몇몇 대표적인 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초군의 예를 들 수 있으며, 이들 특정 종에 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물이 효과적으로 작용하는 외떡잎 잡초 종의 예로는 에키노클로아(Echinochloa), 디지타리아(Digitaria), 세타리아(Setaria) 및 또한 사이페루스 종(Cyperus species), 및 또한 다년생 사이페루스 종이 있다.
쌍떡잎 잡초 종의 경우에는, 작용 범위가 일년생 잡초중에서는 갈리움(Galium), 비올라(Viola), 베로니카(Veronica), 라뮴(Lamium), 케노포듐(Chenopodium), 스텔라리아(Stellaria), 아마란투스(Amarantus), 시나피스(Sinapis), 이포모에아(Ipomoea), 마트리카리아(Matricaria), 폴리고눔(Polygonum), 아부틸론(Abutilon) 및 시다(Sida), 다년생 잡초 경우에는 특히 콘볼부르스(Convolvurus), 시르슘(Cirsium), 루멕스(Rumex) 및 아르테미시아(Artemisia)에 미친다.
본 발명에 따르는 활성 물질 배합물은 또한 벼 생장의 특정 조건하에 발생하는 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초, 예를들면 사기 타리아(Sagittaria), 알리스마(Alisma), 엘레오카리스(Eleocharis), 시르푸스(Scirpus), 사이페루스(Cyperus) 등을 탁월하게 방제한다.
본 발명에 따르는 제초 조성물을 발아전에 토양 표면에 적용하거나 살포하거나 논에 방사하는 경우, 잡초는 발아가 완전히 방지되거나 떡잎 단계까지는 도달하지만 그 후 성장을 멈추어 결국에는 3 내지 4주가 경과한 후에 완전히 죽는다.
활성 물질 배합물을 발아 후 식물의 녹색 부위상에 또는 논에 적용하는 경우, 잡초는 처리 직후 성장이 완전히 멈추어 적용시의 성장 상태로 남거나, 특정 시간 후에 다소 급속하게 완전히 죽으며, 따라서 이러한 방식으로 본 발명에 따르는 신규한 조성물을 사용하여 매우 빠른 시간내에 확실하게 농작물에 해로운 식물에 의한 경쟁을 없앨 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물을 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초에 대해서는 탁월한 제초 활성을 갖지만, 경제적으로 중요한 농작물, 예를들면 밀, 보리, 옥수수 및/또는 벼에는 전혀 해가 없거나 단지 미미한 정도로만 해를 끼친다. 이러한 이유로, 상기 조성물은 농경 재배에서 원치않는 식물의 성장을 선택적으로 방제하는데 매우 적합하다.
예를들면, 본 발명에 따르는 활성 물질 배합물은 개개의 성분의 부가 작용으로 기대되는 작용 이상의 제초 작용을 달성할 수 있게 한다. 이러한 작용 증대는 개개의 활성 물질의 사용용량 비율을 상당히 감소시킨다. 또한, 배합물의 장기 작용이 개선되거나 또는 작용 속도가 증가한다는 이로운 효과를 발견하였다. 따라서 사용자는 보다 비용 효과적으로 또는 보다 빠르게 또는 지속적으로 잡초를 제거하여 농작물 장소에서 더 높은 수율로 수확할 수 있으므로, 사용자가 실제적인 잡초 억제에서 상당한 잇점을 갖게 되는 본 발명의 그러한 성질들은 경제적으로 이롭다.
또한, 여러가지의 활성 물질 배합물이 뚜렷한 안정제 또는 해독제 작용을 가짐, 즉, 사용된 활성 물질에 의해 야기되는, 농작물(예를들면, 벼)에서의 식물 독성 부작용이 감소되거나 완전히 피해짐을 발견하였다.
화합물 A:B의 혼합비는 광범위하게 다양할 수 있으며, 일반적으로 1:0.1 내지 1:10 범위이다. 혼합비는 예를들면 혼합물 성분, 잡초 발생 단계, 잡초 범위(spectrum) 및 당시의 기후 조건의 함수로서 선택된다.
1:0.25 내지 1:4의 혼합비를 사용하는 것이 바람직하다. 활성 물질 혼합물중의 제초제 A의 적용비는 5 내지 50g/ha가 바람직하고, B의 적용비는 5 내지 200g/ha가 바람직하다.
본 발명에 따르는 활성 물질 배합물은 두 성분의 혼합된 제형 형태로 존재하여 이어서 이 제형의 물로 희석되어 통상적인 방식으로 적용되거나, 또는 별도로 제형된 성분들이 함께 물로 희석됨으로써 소위 탱크(tank) 혼합물 형태로 제조될 수 있다.
화합물 A 및 B 또는 이들의 배합물은 생리학적 및/또는 물리화학적 변수들에 의해 미리 결정된 대로 다양한 방법으로 제형화될 수 있다. 예를들면, 습윤성 산제(WP), 유화가능한 농축물(EC), 액제(SL), 유제(EW)(예를들면, 수중유적형 및 유중수적형 유제), 분사가능한 액제 또는 유제, 오일 또는 물을 기재로 한 분산액, 현탁-유화액, 분제(DP), 씨드-드레싱제(seed-dressing), 토양 적용 또는 살포용 과립 또는 수분산성 과립(WG), ULV 제형, 마이크로캅셀 또는 왁스와 같은 제형 형태가 적합하다.
이들 개개의 제형 형태는 원칙적으로 공지되어 있으며, 예를들면 문헌(Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”(Chemical Technology), Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986); 문헌[van Valkenburg, “Pesticides Formulation”, Mercel Dekker, N.Y. 2nd Ed. 1972-73]; 문헌[K. martins, “Spray Drying Handbook”, 3rd Ed. 1979, G. Gooodwin Ltd. London]에 기술되어 있다.
필요한 배합물 보조제, 예를들면 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 첨가제 또한 공지되어 있으며, 예를들면 문헌[Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.]; [H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2nd Ed., J. Wiley ＆ Sons, N.Y.]; [Marsden, “Solvents Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950]; [McCutcheon’s, “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.Y.]; [Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964]; [Schnfeldt, “Grenzflachenaktivethylenoxidaddukte” [Surface-active Ethylene Oxide Adducts]”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976]; [Winnacker-Kchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]에 기술되어 있다.
기타 살충 활성물질, 예를들면 기타 제초제, 살진균제 또는 살충제와의 배합물, 및 비료 및/또는 성장 조절제와의 배합물을, 또한 이들 제형을 기본으로 하여, 예를들면 예비혼합물 제형 또는 탱크 혼합물 형태로 제조할 수도 있다.
습윤성 산제는, 물에 균일하게 분산되고 활성 물질 외에 습윤제(예를들면 폴리옥스에틸화된 알킬페놀, 폴리옥스 에틸화된 지방족 알콜 또는 지방족 아민, 알칸-또는 알킬벤젠 술포네이트) 및 분산제(예를들면, 나트륨 리그닌술포네이트, 나트륨 2,2′-디나프틸메탄-6,6′-디술포네이트, 나트륨 디부틸 나프탈렌술포네이트 또는 달리 나트륨 올레일메틸타우리네이트)와 그 외에 희석제 또는 불활성 물질을 함유하는 제형이다.
유화가능한 농축물을 유기 용매, 예를들면 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 및 보다 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소에 활성 물질과 하나 이상의 유화재를 용해시킴으로써 제조한다. 사용할 수 있는 유화제의 예로는 알킬 아릴술폰산의 칼슘염(예를들면, 칼슘 도데실벤젠술포네이트) 또는 비이온성 유화제(예를들면, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방족 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/예렌 옥사이드 축합 생성물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르)가 있다.
분제는 미분된 고체 물질, 예를들면 탤크 또는 천연 점토(예를들면, 카올린, 벤토나이트, 파이로필라이트 또는 규조토)와 활성 물질을 연마함으로써 수득할 수 있다.
과립은 흡착성 과립형 불활성 물질상에 활성 물질을 분사하거나, 담체(예를들면, 모래, 카올리나이트 또는 과립형 불활성 물질) 표면상에 결합제(예를들면, 폴리비닐 알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 달리 광유)에 의해 활성 물질을 적용함으로써 제조할 수 있다. 적합한 활성 물질은 또한 비료 과립 제조에서 통상적인 방식으로, 원한다면 비료와의 혼합물로 과립화될 수도 있다.
상기 농화학적 제형은 일반적으로 0.1 내지 9중량%, 특히 2 내지 95중량%의 활성 물질 A+B를 함유한다. 제형중의 활성 물질 A+B의 농도는 다양할 수 있다.
습윤성 산제중의 활성 물질의 농도는 예를들면 약 10 내지 95중량%이며, 100중량%로 되기 위한 나머지 량은 통상적인 제형 성분으로 이루어진다. 유화가능한 농축물의 경우, 활성 물질의 농도는 약 1 내지 85중량%, 바람직하게는 5 내지 80중량%일 수 있다. 분제 형태의 제형은 약 1 내지 25중량%, 보통 5 내지 20중량%의 활성 물질을 함유하고, 분사가능한 액제는 약 0.2 내지 25중량%, 바람직하게는 2 내지 20중량%의 활성 물질을 함유한다. 수분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 물질 함량은 활성 화합물이 액상인지 고상인지와 과립 보조제 및 충진제를 사용하는 지에 부분적으로 의존한다. 보통, 수분산성 과립의 경우 그 함량은 10 내지 90중량%이다.
또한, 언급한 활성 물질 제형은 적합하다면 각각 통상적인 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충진제 또는 담체를 함유한다.
시판 형태로 존재하는 제형은 사용시에 적합하다면 통상적인 방식으로, 예를들면 습윤성 산제, 유화가능한 농축물, 분산액 및 수분산성 과립의 경우 물을 사용하여 희석한다. 토양적용 또는 살포하기 위한 분제 또는 과립 형태의 제형 및 분사 가능한 액제는 사용전에 보통 기타 불활성 물질로 더 희석하지 않는다.
일반식(I)의 화합물에 필요한 적용 비율은 외부조건, 특히 온도, 습도 및 사용된 제초제 특성에 따라 다르다.
하기 실시예들을 제공하여 본 발명을 설명한다.
[A. 제형실시예]
(a) 본 발명에 따르는 활성물질 배합물 10중량부와 불활성 물질로서의 탤크 90중량부를 혼합하고 그 혼합물을 해머 밀(hammer mill)에서 분쇄함으로써 분제를수득한다.
(b) 활성물질 A+B 25중량부, 불활성 물질로서의 카올린-함유 쿼츠 64중량부, 칼륨 리그닌술포네이트 10중량부, 및 습윤 및 분산제로서의 나트륨 올레일메틸타우리네이트 1중량부를 혼합하고 핀형 디스크 밀에서 이 혼합물을 연마함으로써, 물에 쉽게 분산될 수 있는 습윤성 산제를 수득한다.
(c) 활성물질 A+B 20중량부와 알킬페놀 폴리글리콜 에테르[Triton X 207] 6 중량부, 이소트리데칸올 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀형 광유(비등 범위, 예를들면 약 255 내지 277℃ 이상) 71중량부를 혼합하고 이 혼합물을 볼 밑에서 5 미크론 미만의 미세도까지 연마함으로써, 물에 쉽게 분산될 수 있는 분산 농축물을 수득한다.
(d) 활성물질 A+B 15중량부, 용매로서의 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로서의 옥스에틸화된 노닐페놀 10중량부로 부터 유화가능한 농축물을 수득한다.
(e) 활성물질 A+B 75중량부, 칼슘 니그닌술포네이트 10중량부, 나트륨 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐알콜 3중량부 및 카올린 7중량부를 혼합하고 이 혼합물을 핀형 디스크 밑에서 연마한 다음, 그 분말을 유동상(fluidized bed)에서 과립화용 액체로서의 물에 분사함으로써 과립화함으로써 수분산성 과립을 수득한다.
(f) 콜로이드 밀상에서 활성물질 A+B 25주양부, 나트륨 2,2′-디나프틸메탄-6,6′-디술포네이트 5중량부, 나트륨 올레일 메틸타우리네이트 2중량부,폴리비닐알콜 1중량부, 탄산칼슘 17중량부 및 물 50중량부를 균일화 및 예비분쇄하고, 이어서 이 혼합물을 비드 밀(bead mill)상에서 연마한 다음, 생성된 현탁액을 분사 탑에서 단일-화합물 노즐에 의해 원자화 및 건조시킴으로써 수분산성 과립을 수득한다.
예를들어, 하기 표 1의 활성물질 배합물을 (a) 내지 (f)에 기술한 제형으로 제형화 한다.
[표 1]
B. 생리학적 실시예
(1) 잡초에 대한 발아전 작용
모래질 양토(loam)를 함유하는 직경 9cm의 플라스틱 화분에 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 식물의 씨 또는 뿌리를 심고 토양으로 덮는다. 벼 재배시에 생기는 잡초는 물이 포화된 토양에서 성장시키는데, 이때 화분은 물이 토양 표면에 이르거나 물이 몇밀리리터 만큼 넘치는 양이 되도록 물로 채운다. 이어서, 습윤성 산제 또는 유제 농축물로 제형화된 본 발명에 따르는 활성 물질 배합물, 및 병행의 실험으로 적합하게 제형화된 개개의 활성물질을 토양 표면에 수성 현탁제 또는 유제 형태로 600 내지 800ℓ의 물/ha의 적용율(전환됨)로 다양한 용량으로 적용하거나 또는 벼의 경우에는 관개수에 붓는다.
처리 후, 상기 화분을 온실에 위치시키고 잡초 성장에 좋은 조건으로 유지시킨다. 시험 식물이 발아된 후, 처리하지 않은 대조용과 비교하여 3 내지 4주의 시험기간 후에 가시적으로 상기 식물에 대한 해 또는 발아에 미치는 음성적인 영향을 기록한다. 본 발명에 따르는 제초 조성물은 광범위한 그래스(grass) 잡초 및 활엽 잡초에 대해 우수한 발아전 제초 작용을 갖는다.
본 발명에 따르는 활성 물질 배합물은 개개의 성분들을 자체만으로 적용할 때 관측된 효과를 기준으로 기대했던 것 보다 더 큰 제초 작용을 갖는다. 따라서, 활성물질 배합물은 작용-상승적이다.
(2) 잡초에 대한 발아후 작용
플라스틱 화분에서 모래질 양토에 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 식물의 씨 또는 뿌리를 심고 토양으로 덮은 후 우수한 성장조건으로 온실에서 성장시킨다. 벼 재배시에 생기는 잡초는 물이 토양 표면위 2cm 만큼 넘치는 화분에서 성장시켜 시험기간 동안 재배한다. 파종 3주 후에 시험 식물을 3-잎 단계에서 처리한다. 이어서, 습윤성 산제 또는 유제 농축물로 제형화된 본 발명에 따르는 활성물질 배합물, 및 병행의 실험으로 적합하게 제형화된 개개의 활성물질을 식물의 녹색 부위에 300 내지 600ℓ의 물/ha의 적용율(전환됨)로 다양한 용량으로 분사시키고, 이상적인 성장 조건으로 약 3 내지 4주동안 시험 식물을 온실에 잔류시킨후, 처리하지 않은 대조용과 비교하여 가시적으로 상기 제형의 효과를 기록한다. 벼 재배시에 생기는 잡초들의 경우에는, 활성 물질을 관개수에 직접 넣거나(소위 과립적용과 유사한 적용) 식물에 및 관계수내에 분사한다. 발아 후에도 역시 본 발명에 따르는 조성물은 광범위한 경제적으로 중요한 그래스 잡초 및 활엽 잡초에 대해 우수한 제초 작용을 갖는다. 본 발명에 따르는 조성물의 작용은 상승적이다.
(3) 곡물 조화성(compatibility)
또다른 온실 시험으로, 모래질 양토에 상당수의 곡물 및 잡초를 파종하고 토양으로 덮는다. 벼는 패디 라이스로서 물로 포화된 토양에서 성장 및 재배시킨다.
몇개의 화분을 즉시 (1)에서 기술한 바와 같이 처리하고, 나머지 화분은 식물이 2 내지 3개의 진잎이 나올 때까지 온실에 둔 다음 본 발명에 따르는 활성물질 배합물을 분사하고, 비교를 위해, (2)에서 기술한 바와 같이 다양한 용량의 개개의 활성 물질을 분사한다. 또한, 패디 라이스의 경우에는, 부분적으로 활성물질 또는 그의 제형을 관개수에 부음으로써 적용할 수 있다.
적용 4 내지 5주 후 식물을 온실에 둔 후 가시적으로 관찰한 결과, 본 발명에 따르는 활성물질 배합물을 사용하여 발아전 및 발아후 처리하는 것은 고용량의 활성 물질을 사용할지라도 다양한 농작물에 어떠한 손상을 끼치지 않음을 알았다.이들은 그라미네아(Gramineae) 농작물, 예를들면 밀 및 벼를 손압입지 않은 상태로 유지시킨다. 따라서, 본 발명에 따르는 활성물질 배합물은 농경 작물에서 원치않은 식물 성장을 방제하는데 사용할때 큰 선택성을 갖는다.
개개의 활성물질을 자체로만 사용하는 것과 비교할 때, 개개의 활성물질의 동등한 적용율에 비교한 활성물질 배합물의 선택성은 특히 보다 고용량 비율의 경우 각각의 제초제의 가장 효과적인 선택성 보다 우수함이 자명해진다. 따라서, 활성물질 배합물은 농작물에 대한 제초제의 해를 효과적으로 감소시키는데 적합하다.
(4) 생리학적 야외 실험
0.8m2크기의 화분을 사용한 야외 실험에서 2-잎 단계의 벼를 2cm 깊이로 심었다. 추가로 잡초를 파종하거나 심었다.
에키노클로아(Echinochloa)가 1/2잎 단계에 있을 때, 재배 영역을 본 발명에 따르는 조성물로 처리하였다. 처리 28일 후에 벼에 대한 손상을 기록하였으며 처리 56일 후에 나머지 식물에 대한 손상을 기록하였다. 그 결과는 표 2에 나와 있다.
[표 2]
약호:
a.i=활성 성분(순수 활성물질 기준임)
SAPY=사기탈아 파이그마에아(Sagittaria pygmaea); 괴경이식됨
SCIU=시르푸스 준코이드(Scirpus juncoides); 파종됨
MOVP=모노코리아 바기날리스(Monochoria vaginalis); 파종됨
CYSE=사이페루스 세로티누스(Cyperus serotinus); 괴경 이식됨
A1=1-[(2-에톡시페녹시)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아)(0/07% 과립으로서)
B1=피라조설푸론-에틸(0.07% 과립으로서)
(5) 생리학적 야외 실험
실시예(4)와 유사하게, 파종된 밀 또는 보리 화분을 2-내지 4-잎 단계에서 처리하고, 표 3에 주어진 조성물을 적용한지 4 내지 6주 후에 검사하였다. 그 결과는 표 3에 나와 있다.
[표 3]
약호:
a.i=활성 성분(순수 활성물질 기준으로 함)
A1=1-[(2-에톡시페녹시)술포닐]-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐) 우레아 및 0.3% 습윤제(C12/C14-지방족 알콕 디글리콜 에테르 설페이트의 나트륨 염 기준)
B3=아미도설푸란과 0.3% 습윤제(A1에서와 동일)
AMARE=아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus)
CHEAL=체노포듐 알붐(Chenopodiu album)
POLSE=폴리고눔 스카덴스(Polygonum Scandens)
TA=트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum)(밀)
HV=호르데움 불가레(Hordeum vulgare)(보리)

Claims (8)

  1. (A) 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염:
    상기식에서, R1은 C1-C4알콕시이고, R2는 수소 또는 (C1-4알콕시)카보닐이며, n은 0 또는 1이되, 다만 R2가 (C1-C4알콕시)카보닐이고, n이 1인 경우에는 R1이 C1-C4알콕시이고, R2가 H인 경우는 R1이 C1-C4알콕시이며, Y는 O이며, R3는 수소이며, R4및 R5는 독립적으로 C1-C4알콕시이며, E는 CH이다; 및 (B) 하기 화합물들을 포함하는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 유효량의 화합물: (B1) 하기 식(B1)의 피라조설푸론-에틸(NC 311)
    (B3) 하기 식(B3)의 아미도설푸론
    을 가진 제초 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 하기 구조식(A1), (A2) 및 (A3)중 하나 이상의 화합물 또는 그의 염을 함유하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 0.1 내지 99중량%의 화합물 A와 B외에 통상적인 제형 보조제를 함유하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 화합물 A와 B를 1:0.1 내지 1:10 중량비로 함유하는 조성물.
  5. 습윤성 산제, 유화가능한 농축물, 수성 액제, 유제, 분사가능한 액제(탱크 혼합물), 오일 또는 물을 기제로 한 분산액, 현탁유제, 분제(dusts), 씨드-드레싱(seed-dressing)제, 토양 적용 또는 살포용 과립, 수분산성 과립, ULV 제형, 마이크로캅셀 및 왁스를 포함하는 그룹중에서 선택된 곡물 보호제로 통상적인 제형과 유사하게, 제1항에 기재된 하나이상의 화합물 A와 하나이상의 화합물 B를 제형화함을 포함하는, 제1항 및 제2항 내지 제4항중 어느 한 항에 청구한 조성물의 제조방법.
  6. 제1항 및 제2항 내지 제4항중 어느 한 항에 정의한 화합물 A와 B의 배합물 제초 효과량을 원치않는 식물에 또는 그들의 성장 영역에 적용함을 포함하는, 원치않는 식물의 방제방법.
  7. 제6항에 있어서, 유용 작물중에서 잡초를 선택적으로 방제하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 유용 작물이 밀, 보리, 옥숫 및 벼를 포함하는 그룹중의 하나인 방법.
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