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KR0173861B1 - N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법 - Google Patents

N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법 Download PDF

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Publication number
KR0173861B1
KR0173861B1 KR1019950008309A KR19950008309A KR0173861B1 KR 0173861 B1 KR0173861 B1 KR 0173861B1 KR 1019950008309 A KR1019950008309 A KR 1019950008309A KR 19950008309 A KR19950008309 A KR 19950008309A KR 0173861 B1 KR0173861 B1 KR 0173861B1
Authority
KR
South Korea
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phenyl
represented
propanediol
general formula
carbamate
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KR1019950008309A
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KR960037653A (ko
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최용문
한동일
김형철
Original Assignee
조규향
에스케이주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

본 발명은 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트로부터 유도되는 카바메이트 화합물에 관한 것으로서, 좀 더 상세하게는 하기 일반식(I')로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물들과 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기식 (I')에서 R1' 및 R2'는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소, 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 사이클로프로필 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹 중에서 선택될 수 있으며, R1' 및 R2'는 인접한 N원자와 함께 2개 이하의 추가적인 질소 또는 산소원자를 포함하는 4 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물이며, R1' 및 R2'의 총 탄소수는 1 내지 16으로 R1'과 R2'가 동일하게 수소인 경우는 제외한다.

Description

N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법
본 발명은 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트로부터 유도되는 카바메이트 화합물들과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 좀 더 상세하게는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물들과 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다.
카바메이트 계열의 화합물들이 근육이완제 및 항경련제로서 유용한 예가 많이 보고되어 있다.
이전의 기술을 살펴보면, J. Am. Chem. Soc. 73, 5779(1951)에 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판디올디카바메이트가 발표되었고, 이것의 약리학적 성능은 J. Pharmacol. Exp. Ther., 104,229(1952)에서 확인한 바 있다.
그 밖에도 미합중국 특허 제2,884,444호에 2-페닐-1,3-프로판디올디카바메이트가 발표되었고, 미합중국 특허 제2,937,119호에 이소프로필메프로바메이트와 같은 카바메이트류 화합물들이 발표되었다.
이들은 각각 간질치료제 및 근육이완제와 같은 중추신경계 치료 약물로서 매우 유용하게 이용되고 있으며, 지금까지도 중추신경계분야에 있어서 카바메이트 화합물에 대한 연구는 활발하게 진행되고 있는 실정이다.
본 발명자들은 이와 같은 추세에 발맞추어 2-페닐-1,3-프로판디올로부터 유도되는 카바메이트 유도체들에 관한 연구를 계속한 결과, 티오카바모일기가 도입된 하기 일반식(I')와 (I'')로 표시되는 화합물들이 중추신경계 질병, 예를들어 간질, 뇌졸중 및 근육이완제로 매우 유용함을 발견하게 되어 본 발명에 이르게 되었다.
즉, 본 발명의 목적은 중추신경계 질병의 치료 또는 예방에 효과가 있는 하기 일반식(I')와 (I'')로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제공하는데 있다.
또한 본 발명의 다른 목적은 하기 일반식(I')와 (I'')로 표시되는 신규한 화합물의 제조방법을 제공하는데 있다.
상기식 (I')에서 R1' 및 R2'는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소, 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 사이클로프로필 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹 중에서 선택될 수 있으며, R1' 및 R2'는 인접한 N원자와 함께 2개 이하의 추가적인 질소 또는 산소원자를 포함하는 4 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물을 형성할 수 있으며, R1' 및 R2'의 총 탄소수는 1 내지 16으로 R1'과 R2'가 동일하게 수소인 경우는 제외한다.
상기식 (I'')에서 R2''는 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 알킬옥시 카보닐, 또는 벤젠고리를 포함하는 아릴기를 의미한다.
본 발명에 의한 상기 일반식(I')로 표시되는 화합물은 하기와 같은 제조방법을 통해 제조될 수 있는데, 그 경로를 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
하기 일반식(II)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트를 에테르계 용매에서 소디움 하이드라이드 및 이황화탄소와 반응시킨 후 이것을 분리없이 하기 일반식(IV)으로 표시되는 알킬 아이오다이드로 처리하여 하기 일반식(III)으로 표시되는 3-(알킬디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 합성하고, 이를 다시 에테르계 용매하에서 하기 일반식(V)으로 표시되는 아민과 반응시킴으로써 하기 일반식(I')로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제조한다.
상기 반응식에서 R1' 및 R2'는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소, 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 사이클로프로필 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹 중에서 선택될 수 있으며, R1' 및 R2'는 인접한 N원자와 함께 2개 이하의 추가적인 질소 또는 산소원자를 포함하는 4 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물을 형성할 수 있으며, R1' 및 R2'의 총 탄소수는 1 내지 16으로 R1'과 R2'가 동일하게 수소인 경우는 제외한다. 또한, 상기식에서 R3는 1 내지 3의 탄소원자를 갖는 저급알킬기로 구체적으로 메틸, 에틸 또는 프로필기이며, 그 중에서도 메틸이 가장 바람직하다.
상기 일반식(II)-(V)로 요약된 반응의 구체적인 반응조건은 다음과 같다.
출발물질인 상기 일반식(II) 화합물의 사용량은 약 0.1~3.0몰이고, 소디움 하이드라이드 및 이황화탄소는 상기 일반식(II) 화합물에 대해 각각 1.0~2.0당량 사용되며, 알킬아이오다이드는 상기 일반식(II) 화합물에 대해 약 1.0~2.5당량 사용되고, 이러한 반응은 -10~30℃의 온도 범위에서 이루어진다. 이때 사용되는 용매로는 디메틸 포름아미드등의 아미드계 용매, 디메틸 설폭사이드등의 설폭사이드계 용매 또는 에틸 에테르나 테트라히드로 퓨란등의 에테르계 용매가 이용되는데, 그중에서도 에틸에테르 또는 테트라히드로 퓨란 등의 사용이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(III) 화합물로부터 상기 일반식(I') 화합물의 제조시 사용되는 아민은 상기 일반식(III) 화합물에 대해 약 1.0~5.0당량 사용되고, -10~30℃의 온도범위에서 반응을 진행시키며, 바람직한 용매로는 테트라히드로퓨란이 사용된다.
상기 기술한 제조방법에 의하여 합성될 수 있는 상기 일반식(I') 화합물의 대표적인 예는 다음과 같으나, 하기예에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명에 의한 상기 일반식(I'')로 표시되는 화합물의 제조방법을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
하기 일반식(II)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트를 할로겐화 탄화수소용매 또는 에테르계 탄화수소용매 하에서 하기 일반식(VI)으로 표시되는 이소티오시아네이트와 반응시켜 하기 일반식(I'')으로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올-카바메이트 화합물을 제조한다.
상기식에서 R''2는 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 알킬옥시 카보닐이거나 벤젠고리를 포함하는 아릴기를 의미한다.
상기식으로 요약된 반응의 구체적인 반응조건은 다음과 같다.
출발물질인 상기 일반식(II) 화합물의 사용량은 약 0.1~3.0몰이고, 상기 일반식(VI)으로 표시되는 이소티오시아네이트는 상기 일반식(II) 화합물에 대해 약 1.0~2.0당량 사용되며, 온도는 30~110℃의 범위에서 반응이 이루어진다.
이때 사용되는 용매로는 디클로로 메탄 또는 클로로포름등의 할로겐화탄화수소 용매이거나, 에틸 에테르 또는 테트라히드로 퓨란등의 에테르계 용매 또는 벤젠과 같은 아로마틱 탄화수소용매가 이용되는데, 디클로로 메탄 또는 클로로포름등의 사용이 바람직하다.
상기 기술한 제조방법에 의하여 합성될 수 있는 상기 일반식(I'') 화합물의 대표적인 예는 다음과 같으나, 하기예에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀더 구체적으로 설명하지만 하기예에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
[3-O-(N-메틸) 디티오카보닐-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
잘 건조된 1000ml 플라스크에 온도계를 장치하고 프라스크내부로 질소기체를 흘려주어 내부에 존재하는 수분이나 공기를 모두 제거해주며, 얼음중탕을 이용하여 0℃로 항온하였다.
이러한 조작을 약 30분간 지속한 뒤, 10g의 2-페닐-1,3-프로판디올 단일 카바메이트를 나트륨금속과 벤조페논에 의해 정제된 테트라히드로퓨란 250ml에 잘 녹여 넣어주고, 30분간 교반하여 균일한 용액으로 만들었다.
균일한 혼합용액을 0℃로 유지하면서 1.4g의 소디움 하이드라이드를 천천히 첨가하여 60분간 교반한 뒤, 3.6ml의 이황화탄소를 주사기를 이용하여 천천히 첨가했다.
이황화탄소 첨가 후 약 60분의 경과된 다음 박막 크로마토그래피법으로 출발물질이 모두 사라진 것을 확인하고, 여기에 다시 메틸 아이오다이드 3.8ml를 첨가하여 반응을 계속 진행시켰다.
반응혼합액을 계속 0℃로 유지하며 반응을 진행시키며, 반응의 진행을 박막크로마토그래피법 및 액체 크로마토그래피법으로 파악하여 반응종결 시점을 정하는 데, 대략 2시간 정도 소요되었다.
반응이 완료되면 반응혼합액에 300ml의 증류수와 200ml의 에틸에테르를 첨가하여 용매추출하고, 얻어진 유기층은 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 모두 날려서 노란색액체를 얻었다.
얻어진 농축된 반응혼합액을 컬럼 크로마토그래피(이동상 : 에틸아세테이트/n-헥산=1/2)로 분리하여 11g의 3-O-(N-메틸)디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 얻었다.
(수율 : 78%)
[실시예 2]
[3-O-(N-메틸) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
잘 건조된 1000ml 플라스크에 온도계를 장치하고 프라스크내부로 질소기체를 흘려주어 내부에 존재하는 수분이나 공기를 모두 제거해주며, 얼음중탕을 이용하여 0℃로 항온했다.
이러한 조작을 약 30분간 지속한 뒤, 상기 실시예 1에 의해 제조된 5.7g의 3-O-(N-메틸) 디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 나트륨금속과 벤조페논에 의해 정제된 테트라히드로 퓨란 200ml에 잘 녹여 넣어주고, 30분간 교반하여 균일한 용액으로 만든 다음 균일한 혼합용액을 0℃로 유지하면서 4.7ml의 40% 메틸아민수용액을 천천히 첨가하여 반응을 진행시켰다.
반응시작 후 1시간이 경과한 다음 얼음중탕을 제거하고, 상온에서 계속 반응을 시키며, 반응의 진행을 박막 크로마토그래피법 및 액체 크로마토그래피법으로 파악하여 반응종결 시점을 정하는데, 대략 2시간 정도 소요되었다.
반응이 완료되면 반응혼합액에 100ml의 증류수와 100ml의 에틸에테르를 첨가하여 용매를 추출하고, 얻어진 유기츠은 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 모두 날려서 노란색 액체를 얻었다.
얻어진 농축된 반응혼합액을 컬럼크로마토그래피(이동상 : 에틸아세테이트/n-헥산=1/1)로 분리하여 5.1g의 3-O-(N-메틸 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 얻었다.
(수율 : 95%)
[실시예 3]
[3-O-(N,N-디메틸) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
4.7ml의 40% 메틸아민수용액을 사용하는 대신에 6.8ml의 디메틸아민을 사용하는 것을 제외하곤 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하였다.
얻어진 3-O-(N,N-디메틸) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트는 5.5g이었다(수율 97%)
융점 : 114.5-116℃
[실시예 4]
[3-O-(N-이소프로필) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
4.7ml의 40% 메틸아민수용액을 사용하는 대신에 5.1ml의 이소프로필아민을 사용하는 것을 제외하곤 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하였다. 얻어진 3-O-(N-이소프로필) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트는 5.3g이었다(수율 90%)
[실시예 5]
[3-O-(N-시클로프로필) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
4.7ml의 40% 메틸아민수용액을 사용하는 대신에 4.2ml의 시클로프로필아민을 사용하는 것을 제외하곤 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하였다. 얻어진 3-O-(N-시클로프로필) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트는 5.3g이었다(수율 90%)
[실시예 6]
[3-O-(N-옥틸) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
4.7ml의 40% 메틸아민수용액을 사용하는 대신에 9.9ml의 옥틸아민을 사용하는 것을 제외하곤 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하였다. 얻어진 3-O-(N-옥틸) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트는 7.2g이었다.(수율 98%)
[실시예 7]
[3-O-(N-피페리딜) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
4.7ml의 40% 메틸아민수용액을 사용하는 대신에 6.0ml의 피페리딘을 사용하는 것을 제외하곤 실시예 2와 동일한 방법으로 실시하였다.
얻어진 3-O-(N-피페리딜) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트는 6.1g이었다.(수율 95%)
[실시예 8]
[3-O-(N-에톡시카보닐) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트]
환류 콘덴서 및 온도계가 장착된 1000ml 플라스크를 잘 건조한 후 플라스크 내부로 질소기체를 흘려주어 내부에 존재하는 수분이나 공기를 모두 제거해 주었다.
이러한 조작을 약 30분간 지속한 후 19.5g의 2-페닐-1,3-프로판디올 단일 카바메이트를 정제된 디클로로 메탄 300ml에 잘 용해시켜 넣어주고 30분간 교반하여 균일한 용액으로 만들었다. 균일한 혼합용액을 상온으로 유지하면서 주사기를 이용하여 15.7g의 에톡시카보닐 이소티오시아네이트를 천천히 첨가한 다음 서서히 승온하여 40℃를 유지하여 계속 교반하면서 반응을 진행시켰다.
반응의 진행을 박막 크로마토그래피법 및 액체 크로마토그래피법으로 파악하여 반응종결 시점을 정하는데, 주로 4시간 정도 소요되었다.
반응을 완료시킨 후 반응혼합액에 200ml의 증류수를 첨가하여 용매추출하고 얻어진 유기층은 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전증발기로 용매를 모두 날려서 노란색 액체를 얻었다.
얻어진 농축된 반응 혼합액을 컬럼 크로마토그래피(이동상 : 에틸아세테이트/n-헥산=1/1)로 분리하여 26.1g의 3-O-(N-에톡시카보닐) 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 얻었다.
(수율 : 80)

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I')로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물.
    상기식 (I')에서 R1' 및 R2'는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소, 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 사이클로프로필 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹 중에서 선택될 수 있으며, R1' 및 R2'는 인접한 N원자와 함께 2개 이하의 추가적인 질소 또는 산소원자를 포함하는 4 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물이며, R1' 및 R2'의 총 탄소수는 1 내지 16으로 R1'과 R2'가 동일하게 수소인 경우는 제외한다.
  2. 하기 일반식(II)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일 카바메이트를 에테르계 용매에서 소디움 하이드라이드 및 이황화탄소와 반응시킨 뒤 이것을 분리없이 하기 일반식(IV)으로 표시되는 알킬 아이오다이드로 처리하여 하기 일반식(III)으로 표시되는 3-(알킬 디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 합성하고, 이를 다시 에테르계 용매하에서 하기 일반식(V)으로 표시되는 아민과 반응시킴으로써 하기 일반식(I')로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
    상기 반응식에서 R1' 및 R2'는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소, 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 사이클로프로필 및 사이클로헥실로 이루어진 그룹 중에서 선택될 수 있으며, R1' 및 R2'는 인접한 N원자와 함께 2개 이하의 추가적인 질소 또는 산소원자를 포함하는 4 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물이며, R1' 및 R2'의 총 탄소수는 1 내지 16으로 R1'과 R2'가 동일하게 수소인 경우는 제외하며, R3는 1 내지 3의 탄소원자를 갖는 저급알킬이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 R3가 메틸인 것을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 소디움 하이드라이드 및 이황화탄소가 상기 일반식(II)로 표시되는 단일 카바메이트에 대하여 각각 1.0~2.0당량 사용됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 일반식(IV)로 표시되는 알킬 아이오다이드가 상기 일반식(II)로 표시되는 단일 카바메이트에 대하여 1.0-2.5당량 사용됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  6. 제2항에 있어서, 상기 전체반응이 -10~30℃의 온도범위에서 수행됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  7. 제2항에 있어서, 상기 일반식(III)으로 표시되는 3-(N-알킬 디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트의 제조시 사용되는 용매가 디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 에틸 에테르 및 테트라히드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  8. 제2항 또는 제8항에 있어서, 상기 일반식(III)으로 표시되는 3-(N-알킬 디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트의 제조시 사용되는 용매가 에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  9. 제2항에 있어서, 상기 일반식(V)로 표시되는 아민이 상기 일반식(III)으로 표시되는 화합물에 대해 1.0-5.0당량 사용됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  10. 하기 일반식(II)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트를 할로겐화 탄화수소용매 또는 에테르계 탄화수소 용매하에서 하기 일반식(VI)로 표시되는 알킬옥시 이소티오시아네이트와 반응시켜 하기 일반식(I'')로 표시되는 3-N-치환된 카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
    상기식에서 R''2은 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 알킬옥시 카보닐이거나 벤젠고리를 포함하는 아릴기이다.
  11. 제11항에 있어서, 상기 일반식(VI)로 표시되는 알킬옥시 이소티오시아네이트의 사용량이 상기 일반식(II)로 표시되는 단일 카바메이트에 대하여 1.0-2.0당량임을 특징으로 하는 N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 반응의 온도가 30-110℃로 유지됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 반응에 사용되는 용매가 디클로로 메탄, 클로로포름, 에틸 에테르, 테트라히드로퓨란 및 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서, 상기 반응에 사용되는 용매가 디클로로 메탄 또는 클로로포름임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바몽ㄹ-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  15. 하기 일반식(I'')로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물.
    상기식(I'')에서 R''2는 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 알킬옥시 카보닐, 또는 벤젠고리를 포함하는 아릴기를 의미한다.
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