JPWO2013073618A1 - 使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法 - Google Patents
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Abstract
使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物（以下「切削油組成物」と略称する。）の処理方法において、使用前の切削油組成物は、特定のポリエーテル化合物（成分Ａ）２５〜７５重量％と、特定の界面活性剤（成分Ｂ）１〜９重量％と、水（成分Ｃ）とを含有し、切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、排油液から少なくとも切削粉末を除去する粉末除去工程が、排油液を、切削油組成物の曇点以上の温度に加熱して、ポリエーテル化合物を主成分とする上層、水と切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、分離された前記排油液から下層を除去する第２工程とを含む。
Description
本発明は、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法、及び固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物に関する。
従来、砥粒を利用してワイヤソーでシリコンインゴット等を切断するときに用いる切削油組成物として、ポリエーテル化合物を油分として含有するものが知られている（特許文献１、特許文献２参照）。
近年、環境対応、経済性の向上の観点から、使用済み切削油組成物の廃棄処理について、容易化することが試みられている。また、環境性、生産性及び経済性の向上観点から、使用済み切削油組成物を再利用することが試みられている。例えば、下記特許文献３には、遠心分離により砥粒やインゴットの切削粉末などの分散物と切削油組成物とを分離し、切削油組成物を再利用することが開示されている。
一方、遊離砥粒ワイヤソーに代わり固定砥粒ワイヤソーを用いたシリコンインゴット等を切断する方法が知られている。この方法は、インゴットの切しろを少なくすることができるためインゴットを有効に使用することができるという利点を有する。また、切削油組成物中に砥粒が混入しないことから、この方法は、切削時の切削油組成物の粘度などの性状が変わりにくくウエハを安定して生産でき、かつウエハの洗浄も容易となるため、遊離砥粒ワイヤソーを用いた切断方法より有利である。
しかし、インゴットの切断に固定砥粒ワイヤソーを用いた場合でも、インゴットの切削粉末は切削油組成物中に混入するために、廃棄処理や再利用する場合には前記切削粉末を切削油組成物中から除去する作業が必要である。一般的な除去方法である遠心分離法では高速回転を行っても、切削粉末の分離に非常に長時間がかかる上、分離効率も悪いことから、切削油組成物の再生効率が低いことが課題となっている。この課題はシリコンウエハの生産性向上の妨げとなる。また、特許文献２に記載の技術を用いても、切削粉末の分離性が不十分である。その理由は、切削粉末が、切削油組成物中の水分よりも油分との親和性が高いという性質を有しているからである。また、使用済み切削油組成物を廃棄する場合、例えば燃焼処理により廃棄をするためには、使用済み切削油組成物からできるだけ切削粉末を除去することが望ましい。
本発明は、インゴットの切断により生じた、使用済み切削油組成物と切削粉末とを含む排油液から、簡単な操作により、高い分離効率で切削粉末を分離可能とし、使用済み切削油組成物の廃棄処理が容易化された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法を提供する。また、本発明は、上記排油液から、簡単な操作により、高い分離効率で切削粉末を分離することにより、再生効率の向上を可能とする、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法を提供する。また、本発明は、上記処理方法及び再生方法の実施に供される固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を提供する。
本発明の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法は、
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液から、少なくとも前記切削粉末を除去する粉末除去工程を含み、
前記粉末除去工程が、
前記排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、を含む。
[化１]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１` （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１`は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
ただし、上記一般式（２）中、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々ＡＯの平均付加モル数であり、ｍ１とｍ２とｍ３の総和は１〜２０を表す数である。
ただし、上記一般式（３）中、Ｒ２は炭素数が１２〜２２の炭化水素基、Ｒ３はメチル基又は炭素数が１２〜２２の炭化水素基、Ｘ-は１価の陰イオンである。
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液から、少なくとも前記切削粉末を除去する粉末除去工程を含み、
前記粉末除去工程が、
前記排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、を含む。
[化１]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１` （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１`は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
本発明の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法は、
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、
前記第２工程において前記排油液から少なくとも前記下層を除去して得た残液に、前記成分Ａ、前記成分Ｂ、及び前記成分Ｃのうちの少なくとも１成分を添加して、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を得る第３工程と、を含む。
[化４]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１` （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１`は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
ただし、上記一般式（２）中、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々ＡＯの平均付加モル数であり、ｍ１とｍ２とｍ３の総和は１〜２０を表す数である。
ただし、上記一般式（３）中、Ｒ２は炭素数が１２〜２２までの炭化水素基、Ｒ３はメチル基又は炭素数が１２〜２２までの炭化水素基、Ｘ-は１価の陰イオンである。
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、
前記第２工程において前記排油液から少なくとも前記下層を除去して得た残液に、前記成分Ａ、前記成分Ｂ、及び前記成分Ｃのうちの少なくとも１成分を添加して、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を得る第３工程と、を含む。
[化４]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１` （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１`は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
本発明では、簡単な操作により高い分離効率で排油液から切削粉末を分離できるので、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を廃棄する場合は、その廃棄処理が容易となり、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を再生する場合は、その再生効率が高い。
本発明では、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物（以下、「固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物」を単に「切削油組成物」と称する場合もある。）と切削粉末とを含む排油液を、切削油組成物の曇点以上の温度に加熱することにより、排油液を、ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と切削粉末とを主成分とする下層とに分離し、少なくとも上記下層を除去することにより、排油液から切削粉末の除去を行う。
本発明の使用済み切削油組成物の処理方法および再生方法では、下層に含まれる特定のポリエーテル化合物の量が少なく、特定のポリエーテル化合物と、切削粉末との分離が良好に行われる。すなわち、本発明では、高い分離効率で排油液から切削粉末を分離できる。しかも、本発明では、切削粉末と前記特定のポリエーテル化合物との分離に、曇点を利用した分離方法を採用し、さらに特定の界面活性剤を用いることにより切削粉末を水層へ移行させることができ、遠心分離装置のような特別な装置を用いなくても、高い分離効率で排油液から切削粉末を分離でき、経済的である。故に、排油液から少なくとも下層を除去することにより得られ、特定のポリエーテル化合物を含む残液を再利用すれば、効率よく切削油組成物を再生できる。また、使用済み切削油組成物を廃棄する場合は、排油液から、少なくとも下層を除去することにより予め水と切削粉末を除くことが可能となり、例えば、上記の残液を燃焼処理等により容易に廃棄でき、排油液の廃棄処理が容易となる。
[固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物]
本発明の切削油組成物は、固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用される切削油組成物であり、下記の特定のポリエーテル化合物（成分Ａ）と、特定の界面活性剤（成分Ｂ）と、水（成分Ｃ）とを含み、固定砥粒から外れた砥粒を含む場合があるが、原則遊離砥粒は含まない。
本発明の切削油組成物は、固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用される切削油組成物であり、下記の特定のポリエーテル化合物（成分Ａ）と、特定の界面活性剤（成分Ｂ）と、水（成分Ｃ）とを含み、固定砥粒から外れた砥粒を含む場合があるが、原則遊離砥粒は含まない。
（成分Ａ：ポリエーテル化合物）
本発明の切削油組成物は、固定砥粒ワイヤソー（以下、単に「ワイヤソー」と称する場合もある。）によるインゴットの切断後に得られる、切削油組成物が付着したインゴットのスライス品の、洗浄の容易化、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を含有する。
本発明の切削油組成物は、固定砥粒ワイヤソー（以下、単に「ワイヤソー」と称する場合もある。）によるインゴットの切断後に得られる、切削油組成物が付着したインゴットのスライス品の、洗浄の容易化、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を含有する。
[化７]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１` （１）
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１` （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１`は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
成分Ａに一般式（１）で表されるポリエーテル化合物が含まれる場合、一般式（１）で表されるポリエーテル化合物は、成分Ａに１種のみ含まれていてもよいが、複数種含まれていてもよい。
前記一般式（１）中のＲ１（炭化水素基）の炭素数は、ワイヤソーの切断性能の向上、及びスライス品の洗浄の容易化の観点から、１〜８であるが、同様の観点から、２〜８が好ましく、３〜５がより好ましい。また、前記一般式（１）中のＲ１（炭化水素基）の炭素数は、切削粉末の分離効率向上及び切削油組成物の低発泡化の観点から、１〜６が好ましく、２〜４がより好ましい。
Ｒ１（炭化水素基）は、脂肪族及び芳香族のいずれの基であってもよいが、成分Ａの水への分散性向上の観点から、脂肪族が好ましい。脂肪族においては、飽和及び不飽和のいずれの基であってもよく、直鎖及び分岐鎖のいずれの基であってもよい。Ｒ１としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基が挙げられるが、なかでも、切削粉末の分離効率向上及び切削油組成物の低発泡化の観点から、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基が好ましく、プロピル基、ブチル基及びイソブチル基がより好ましく、プロピル基及びブチル基がさらに好ましい。Ｒ１`は水素原子又はメチル基であり、成分Ａの水への分散性向上の観点から、水素原子が好ましい。
前記一般式（１）中のＡＯは、切削油組成物の曇点の制御が容易であるという観点から、炭素数が２のオキシアルキレン基（オキシエチレン基（ＥＯ））、炭素数が３のオキシアルキレン基（オキシプロピレン基（ＰＯ））、及び炭素数が４のオキシアルキレン基（オキシブチレン基(ＢＯ)）からなる群から選ばれる少なくとも１種であるが、同様の観点から、オキシプロピレン基を有することが好ましく、オキシプロピレン基のみからなることがより好ましい。
前記一般式（１）中のｎは、切削粉末の分離効率向上、スライス品の洗浄の容易化、切削油組成物の流動性の向上、及び切削油組成物の低発泡化の観点から、２〜２０であり、２〜１６が好ましく、２〜１０がより好ましく、２〜６がさらに好ましく、２〜４がよりさらに好ましい。
前記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物が、炭素数の異なるオキシアルキレン基を２種以上含む場合、各種オキシアルキレン基の配列は、ブロックでもランダムでもよい。各種オキシアルキレン基の配列がブロックである場合、各種のオキシアルキレン基の平均付加モル数の総和が上記範囲内にある限り、各種オキシアルキレン基のブロック数はそれぞれ１個であってもよいが２個以上であってもよい。２種以上のオキシアルキレン基のうちのいずれか１種のオキシアルキレン基からなるブロックの数が２個以上である場合、各ブロックにおけるオキシアルキレン基の繰り返し数は、相互に同じであってもよいが、異なっていてもよい。前記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物は、切削粉末の分離効率向上の観点から、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基とオキシプロピレン基の両方を含み、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の配列がブロックであると好ましい。オキシエチレン基のブロックの数、オキシプロピレン基のブロックの数は、各平均付加モル数が上記範囲内にある限り、それぞれ１個又は２個以上であってもよいが１個が好ましい。また、前記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物は、切削粉末の分離効率向上の観点から、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基を含む化合物とオキシアルキレン基としてオキシプロピレン基を含む化合物との混合物、叉は、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基のみを含む化合物とオキシアルキレン基としてオキシプロピレン基のみを含む化合物との混合物であると好ましい。
前記一般式（１）で表わされるポリエーテル化合物は、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ等を触媒として用い、１価アルコールやフェノールにアルキレンオキサイド化合物を付加することによって得ることができる。
前記一般式（２）中、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々ＡＯの平均付加モル数であり、ｍ１とｍ２とｍ３の総和（ｍ１＋ｍ２＋ｍ３）は１〜２０を表す数である。成分Ａに一般式（２）で表されるポリエーテル化合物が含まれる場合、一般式（２）で表されるポリエーテル化合物は、成分Ａに１種のみ含まれていてもよいが、複数種含まれていてもよい。
前記一般式（２）中のＡＯは、前記曇点の制御が容易であるという観点から、炭素数が２のオキシアルキレン基（オキシエチレン基）、炭素数が３のオキシアルキレン基（オキシプロピレン基）、及び炭素数が４のオキシアルキレン基（オキシブチレン基）からなる群から選ばれる少なくとも１種であるが、切削粉末の分離効率向上の観点から、オキシプロピレン基が好ましい。
前記一般式（２）中のｍ１とｍ２とｍ３の総和は、切削粉末の分離効率向上の観点から、１〜２０であるが、１〜１８が好ましく、１〜１２がより好ましく、１〜１０がさらに好ましく、１〜４がよりさらに好ましい。前記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物は、炭素数の異なるオキシアルキレン基を２種以上含んでいてもよい。
前記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物に含まれる、平均付加モル数がｍ１のオキシアルキレン基、平均付加モル数がｍ２のオキシアルキレン基、平均付加モル数がｍ３のオキシアルキレン基は、同じであってもよいが、異なっていてもよい。前記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物に含まれる、平均付加モル数がｍ１のオキシアルキレン基、平均付加モル数がｍ２のオキシアルキレン基、平均付加モル数がｍ３のオキシアルキレン基の少なくとも１つが、炭素数の異なるオキシアルキレン基を２種以上含む場合、各種オキシアルキレン基の配列は、ブロックでもランダムでもよく、２種以上のオキシアルキレン基のうちのいずれか１種のオキシアルキレン基からなるブロックの数が２個以上である場合、各ブロックにおけるオキシアルキレン基の繰り返し数は、相互に同じであってもよいが、異なっていてもよい。
前記一般式（２）で表わされるポリエーテル化合物は、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ等を触媒として用い、グリセリン等の３価アルコールにアルキレンオキサイド化合物を付加することによって得ることができる。
切削油組成物におけるポリエーテル化合物（成分Ａ）の含有量は、切削粉末の分離効率向上、ポリエーテル化合物の回収率の向上、スライス品の洗浄の容易化、及びワイヤソーの切断性能の向上の観点から、２５〜７５重量％であるが、３０〜７０重量％が好ましく、４０〜７０重量％がより好ましく、４０〜６０重量％がさらに好ましく、４０〜５６重量％がよりさらに好ましい。
（成分Ｂ：界面活性剤）
本発明の切削油組成物は、ワイヤソーによるインゴットの切断後に得られる切削油組成物が付着したインゴットのスライス品の洗浄の容易化、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、炭素数１２〜２２の炭化水素基を有しＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を含有する。
本発明の切削油組成物は、ワイヤソーによるインゴットの切断後に得られる切削油組成物が付着したインゴットのスライス品の洗浄の容易化、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、炭素数１２〜２２の炭化水素基を有しＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を含有する。
本明細書において、非イオン性界面活性剤のＨＬＢ値は、グリフィン法により、ＨＬＢ値＝２０×（親水基の重量％）の式から算出したものをいう。ＨＬＢは、インゴットの切断後に得られる切削油組成物が付着したインゴットのスライス品の洗浄の容易化、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、１７．０〜２０．０であり、１７．５〜２０．０がより好ましく、１８．０〜２０．０がさらに好ましく、１８．２〜１９．５がよりさらに好ましく、１９．０〜１９．５がよりさらに好ましい。
非イオン性界面活性剤としては、炭素数１２〜２２のアルコールにアルキレンオキシドを付加した化合物、及びこれらの化合物のエステル、ポリアルキレングリコールの片末端に炭素数１２〜２２の炭化水素基がエーテル結合した化合物、ポリアルキレングリコールの両末端に炭素数１２〜２２の炭化水素基がエーテル結合した化合物、等が挙げられる。炭素数１２〜２２の炭化水素基は、不飽和基を含んでも良い。
非イオン性界面活性剤の炭素数１２〜２２の炭化水素基としては、インゴットの切断後に得られる切削油組成物が付着したインゴットのスライス品の洗浄の容易化、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、アルキル基、アルケニル基、アリール基が挙げられ、炭素数は１６〜２２が好ましく、炭素数１６〜２０がより好ましい。炭化水素基としては、具体的には、ラウリル基（ｎ−ドデシル基）、イソドデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基及びスチレン化フェノール基が挙げられ、パルミチル基、ステアリル基及びオレイル基が好ましく、ステアリル基及びオレイル基がより好ましく、ステアリル基がさらに好ましい。非イオン性界面活性剤は、これらの基を２個以上有していてもよいが、分離効率向上の観点から、１個のみ有することが好ましい。
非イオン性界面活性剤の合成に使用されるアルキレングリコールとしては、炭素数が２のオキシアルキレン基（オキシエチレン基）、炭素数が３のオキシアルキレン基（オキシプロピレン基）、又は炭素数が４のオキシアルキレン基（オキシブチレン基）を有するものが好ましく、切削粉末の分離効率向上の観点から、オキシエチレン基が好ましい。成分Ｂに、炭素数１２〜２２の炭化水素基を有しＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤が含まれる場合、上記非イオン性界面活性剤は、成分Ｂに１種のみ含まれていてもよいが、複数種含まれていてもよい。
前記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤は、４級塩型カチオン性界面活性剤であり、分子構造中に、炭素数が１２〜２２個の炭素水素基を、１又は２個有する化合物である。炭化水素基は飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキル基であることが好ましい。Ｒ２は炭化水素基であり、切削粉末の分離効率向上の観点から、その炭素数は１２〜２２であり、１２〜２０が好ましく、１４〜１８がより好ましく、１６〜１８がよりさらに好ましい。Ｒ３は、切削粉末の分離効率向上の観点から、メチル基又は炭素数が１２〜２２の炭化水素基であり、メチル基又は炭素数が１２〜２０の炭化水素基が好ましく、メチル基又は炭素数が１４〜１８の炭化水素基がより好ましく、メチル基又は炭素数が１６〜１８の炭化水素基がさらに好ましく、メチル基がよりさらに好ましい。
前記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤としては、アルキル（炭素数１２〜２０）トリメチルアンモニウム塩、ジアルキル（炭素数１２〜２０）ジメチルアンモニウム塩等が挙げられ、例えば、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、ミリスチルトリメチルアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、オレイルトリメチルアンモニウム塩、タロートリメチルアンモニウム塩、水素化タロートリメチルアンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、ジミリスチルジメチルアンモニウム塩、ジパルミチルジメチルアンモニウム塩、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、パルミチルステアリルジメチルアンモニウム塩等が挙げられ、これらを２種以上併用してもよい。これらのなかでも、切削粉末の分離効率向上の観点から、パルミチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。
Ｘ-は、１価の陰イオンであり、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等のハロゲンイオン等が挙げられる。これらの中でも、塩素イオン、臭素イオンが好ましい。
切削油組成物における界面活性剤（成分Ｂ）の含有量は、切削粉末の分離効率向上、前記ポリエーテル化合物の回収率の向上、スライス品の洗浄の容易化、及びワイヤソーの切断性能の向上の観点から、１〜９重量％であるが、同様の観点から、１〜７重量％が好ましく、２〜７重量％がより好ましく、４〜７重量％がさらに好ましく、４〜６重量％がよりさらに好ましい。また、界面活性剤（成分Ｂ）の含有量は、切削時の泡発生等による操作性の向上の観点から３〜７重量％が好ましく、３〜６重量％がより好ましい。
切削油組成物におけるポリエーテル化合物(成分Ａ）と界面活性剤（成分Ｂ）の含有量の重量比（成分Ａ／成分Ｂ）は、切削粉末の分離効率向上の観点から、６〜６０が好ましく、同様の観点から、７〜３０がより好ましく、８〜２５がさらに好ましい。
（成分Ｃ：水）
前記切削油組成物は、水を含有する。前記切削油組成物が水を含むため切削油組成物が曇点を有する。また、ワイヤソーによる切断時に切削油組成物は冷却効果を発揮できる。
前記切削油組成物は、水を含有する。前記切削油組成物が水を含むため切削油組成物が曇点を有する。また、ワイヤソーによる切断時に切削油組成物は冷却効果を発揮できる。
水（成分Ｃ）は、切削油組成物の、ポリエーテル化合物（成分Ａ）と界面活性剤（成分Ｃ）と後述する任意成分とを除いた残部として含まれていればよいが、切削油組成物における水（成分Ｃ）の含有量は、切削油組成物の潤滑性向上の観点から７４重量％以下が好ましく、６９重量％以下がより好ましく、５８重量％以下がさらに好ましく、５６重量％以下がよりさらに好ましい。切削油組成物における水（成分Ｃ）の含有量は、切削油組成物の冷却効果によるワイヤソーの切断性能の向上の観点から、１６重量％以上が好ましく、２３重量％以上がより好ましく、３３重量％以上がさらに好ましく、４０重量％以上がよりさらに好ましい。よって、切削油組成物における水の含有量は、切削油組成物の潤滑性向上とワイヤソーの切断性能の向上の観点から、１６〜７４重量％が好ましく、２３〜６９重量％がより好ましく、２３〜５８重量％がさらに好ましく、３３〜５６重量％がよりさらに好ましく、４０〜５６重量％がよりさらに好ましい。
前記切削油組成物に含まれる水には、例えば、超純水、純水、イオン交換水、又は蒸留水等を用いることができるが、超純水、純水、又はイオン交換水が好ましく、超純水がより好ましく使用される。なお、純水及び超純水は、例えば、水道水を活性炭に通し、イオン交換処理し、さらに蒸留したものを、必要に応じて所定の紫外線殺菌灯を照射、又はフィルターに通すことにより得ることができる。例えば、２５℃での電気伝導率は、多くの場合、純水で１μＳ／ｃｍ以下であり、超純水で０．１μＳ／ｃｍ以下を示す。
前記切削油組成物の曇点は、ワイヤソーの切断性能の向上、及び切削粉末の分離効率向上の観点から、３０〜８０℃であり、３２〜７０℃が好ましく、３５〜６５℃がより好ましく、３５〜５５℃がさらに好ましく、３７〜５０℃がよりさらに好ましく、保存安定性の観点から、４０〜５０℃がよりさらに好ましい。切削油組成物の曇点は、ポリエール化合物と界面活性剤の各構造及び両者の含有比率により調整できる。
前記切削油組成物は、必要に応じて、炭化水素化合物、難水溶性のアルキルエステル類及び難水溶性のアルキルケトン類から選ばれた１種以上の化合物を任意成分として含有できる。これらの化合物を含有することにより、切削油組成物の潤滑性が向上する。
前記炭化水素化合物としては、例えば、ウエハを洗浄する際の温度において液状である炭素数６〜３０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和結合を有するパラフィン類および/又はオレフィン類、或いはウエハを洗浄する際の温度において液状である芳香族および／又は脂肪族を含む炭化水素化合物が挙げられる。
前記アルキルエステル類としては、例えば、ウエハを洗浄する際の温度において液状である炭素数６〜４０の、モノエステル、ジエステル、トリエステル類が挙げられる。中でも炭素数６〜１８の高級脂肪酸と炭素数２〜８のジオール又はトリオールとのエステル；炭素数１〜１８の高級アルコールと炭素数２〜８のジカルボン酸又はトリカルボン酸とのエステルが好ましい。
前記アルキルケトン類としては、炭素数６〜４０のジアルキルケトンが好ましい。
前記炭化水素化合物、難水溶性のアルキルエステル類及び難水溶性のアルキルケトン類は、単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
前記切削油組成物には、さらに、任意成分として、増粘剤、分散剤、防錆剤、キレート剤、塩基性物質、他の界面活性剤等の添加剤が含まれていてもよい。
前記切削油組成物には、前記ポリエーテル化合物などの各種成分の媒体として、水溶性の有機化合物が含まれていてもよい。
（切削油組成物の調製方法）
前記切削油組成物の調製方法は、何ら制限されず、前記ポリエーテル化合物（成分Ａ）、前記界面活性剤（成分Ｂ）及び水（成分Ｃ）、さらには任意成分を混合することによって調製できる。界面活性剤（成分Ｂ）は予め水と混合して水溶液としておくことが、切削油組成物を調製する操作性の向上の観点から好ましい。
前記切削油組成物の調製方法は、何ら制限されず、前記ポリエーテル化合物（成分Ａ）、前記界面活性剤（成分Ｂ）及び水（成分Ｃ）、さらには任意成分を混合することによって調製できる。界面活性剤（成分Ｂ）は予め水と混合して水溶液としておくことが、切削油組成物を調製する操作性の向上の観点から好ましい。
前記切削油組成物は、インゴットを切断する際の切削油として用いることができる。インゴットとしては、シリコンウエハ生産のためのシリコンインゴットが挙げられる。
（使用済み切削油組成物の処理方法）
本発明の使用済み切削油組成物の処理方法は、固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み切削油組成物の処理方法であって、本発明の切削油組成物を用いたワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み切削油組成物とインゴットの切削粉末とを含む排油液から、少なくとも切削粉末を除去する粉末除去工程を含む。粉末除去工程は、第１工程と、第２工程とを含む。第１工程では、排油液を切削油組成物の曇点以上の温度に加熱して、ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と切削粉末とを主成分とする下層とに分離する。第２工程では、第１工程で２層に分離された排油液から少なくとも下層を除去する。
本発明の使用済み切削油組成物の処理方法は、固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み切削油組成物の処理方法であって、本発明の切削油組成物を用いたワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み切削油組成物とインゴットの切削粉末とを含む排油液から、少なくとも切削粉末を除去する粉末除去工程を含む。粉末除去工程は、第１工程と、第２工程とを含む。第１工程では、排油液を切削油組成物の曇点以上の温度に加熱して、ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と切削粉末とを主成分とする下層とに分離する。第２工程では、第１工程で２層に分離された排油液から少なくとも下層を除去する。
ここで、「ポリエーテル化合物を主成分とする」とは、上層におけるポリエーテル化合物の含有量が、上層に含まれ得る他のいずれの成分よりも多いことを意味し、「水と切削粉末とを主成分とする」とは、下層における水の含有量と切削粉末の含有量の和が、下層に含まれ得る他のいずれの成分のそれよりも多いことを意味する。上層には、ポリエーテル化合物（成分Ａ）以外に、切削粉末の水層への移行に寄与しなかった界面活性剤（成分Ｂ）が含まれ、上述した本発明の切削油組成物に含まれる任意成分のうち水に溶けにくい成分がさらに含まれる場合があるが、水や切削粉末はほとんど含まれず、好ましくは少なくとも切削粉末は含まれない。一方、下層には、水（成分Ｃ）と切削粉末以外に、切削粉末とともに水層に移行した界面活性剤（成分Ｂ）が含まれ、本発明の切削油組成物に含まれる任意成分のうち水に溶けやすい成分がさらに含まれる場合があり、ポリエーテル化合物（成分Ａ）が少量含まれる場合もある。
本発明の使用済み切削油組成物の処理方法では、切削粉末の除去を、本発明の切削油組成物の曇点よりも高い温度に排油液を加熱した時に生じる、ポリエーテル化合物（成分Ａ）と水との分離現象を利用して行うので、簡単な操作、且つ高い分離効率で、排油液から切削粉末を分離できる。固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断時に生じる切削粉末は、ポリエーテル化合物（成分Ａ）、界面活性剤（成分Ｂ）と水（成分Ｃ）とを含む使用済み切削油組成物中に分散するので、そのままでは切削粉末の分離効率は悪い。しかし、曇点現象を利用して前記混合液を油層である上層と水層である下層に分離した場合、切削粉末は下層に含まれるので、この下層を除去することにより、切削粉末を高い効率で排油液から除去できる。故に、本発明の使用済み切削油組成物の処理方法では、例えば、排油液から少なくとも下層を除去して得られた残液の燃焼処理等による廃棄処理が容易化される。排油液から除去された下層については、例えば、切削粉末がシリコンインゴットの切削粉末である場合は、水を蒸発させて切削粉末をシリコン原料として再利用できる。
本発明の使用済み切削油組成物の処理方法は、切削油組成物を用いて固定砥粒ワイヤソーにてインゴットを切断する切断工程の後に、使用済み切削油組成物中の切削粉末の除去を行う、インゴット切断方法に適用できる。インゴットの切断は、切削油組成物を、ワイヤソーと、インゴットの切断部位又はインゴット全体に供給しながら、且つ、ワイヤソーをインゴットに押し付けながら高速で移動走行させることによって行える。
インゴットの切断に用いられるワイヤソー装置について特に制限はなく、従来から公知の装置を用いて行える。ワイヤソーについても、特に制限はなく、例えば、鉄又は鉄合金を主成分とするピアノ線にダイヤモンドやＳｉＣからなる砥粒をニッケルや銅・クロムによるメッキにて固着させるか、又は樹脂接着材によって固着させたもの等が挙げられる。
ワイヤソーは、例えば、ワイヤソー供給リールから供給され、メインローラー上に設けられた所定間隔の溝に巻きつけ配列される。ワイヤソーはメインローラーを所定の回転速度で回転させることによって走行移動でき、通常、４００〜１０００ｍ／ｍｉｎ程度となるように高速で走行移動する。尚、ワイヤソー装置は、一本のワイヤーによって切断加工を行うシングルタイプであってもよい。
インゴットの切断により生じた排油液は、使用済み切削油組成物と切削粉末とを含み、例えば、ワイヤソー装置が有するディップ槽内に一時貯留される。
（粉末除去工程）
前記切削粉末の除去は、前記排油液を、上層と下層とに分離する第１工程と、前記第１工程で２層に分離された排油液から、水と前記切削粉末を主成分とする下層を除去する第２工程とを含む。
前記切削粉末の除去は、前記排油液を、上層と下層とに分離する第１工程と、前記第１工程で２層に分離された排油液から、水と前記切削粉末を主成分とする下層を除去する第２工程とを含む。
（第１工程）
第１工程では、まず、排油液を、切削油組成物の曇点以上の温度（分離操作温度）に加熱する。加熱前に、予め、排油液に水を添加して水の含有量を調製してもよい。その後、排油液を分離操作温度に保ったまま放置又は弱い撹拌をすると、排油液は、ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と切削粉末とを主成分とする下層とに分離する。排油液を分離するには、例えば１時間分離操作温度に保てばよい。排油液の分離後は分離操作温度以下にしても分離の状態が維持される。
第１工程では、まず、排油液を、切削油組成物の曇点以上の温度（分離操作温度）に加熱する。加熱前に、予め、排油液に水を添加して水の含有量を調製してもよい。その後、排油液を分離操作温度に保ったまま放置又は弱い撹拌をすると、排油液は、ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と切削粉末とを主成分とする下層とに分離する。排油液を分離するには、例えば１時間分離操作温度に保てばよい。排油液の分離後は分離操作温度以下にしても分離の状態が維持される。
切削油組成物の曇点（℃）は、切削油組成物の温度を上げていったとき、切削油組成物が白濁し始める温度のことである。切削油組成物の温度が上昇して水分子の運動が活発になると、切削油組成物中のポリエーテル化合物（成分Ａ）の親水基部分と水分子との水素結合が切れて、ポリエーテル化合物は水に対する溶解性を失う。故に、ポリエーテル化合物（成分Ａ）を含む排油液を、切削油組成物の曇点以上の温度に加熱した後、放置すれば、水よりも比重が小さいポリエーテル化合物（成分Ａ）は水よりも上側に移動し、水と比重が大きい切削粉末は下側に移動し、排油液は２層に分離する。
前記第１工程において、切削粉末の分離効率向上の観点から、排油液を、切削油組成物の曇点よりも１０〜５０℃高い温度（分離操作温度）に加熱することが好ましく、１２〜５０℃高い温度に加熱することがより好ましく、２０〜５０℃高い温度に加熱することがさらに好ましく、３０〜５０℃高い温度に加熱することがよりさらに好ましく、４０〜５０℃高い温度に加熱することがよりさらに好ましい。第１工程において、加熱された排油液の具体的な温度（分離操作温度）は、切削粉末の分離効率向上の観点から、４０〜９０℃が好ましく、４５〜８５℃がより好ましく、５０〜８５℃がさらに好ましく、５５〜８０℃がよりさらに好ましく、６０〜８０℃がよりさらに好ましく、７０〜８０℃がよりさらに好ましい。また、使用するエネルギーを抑制する観点から、排油液を、切削油組成物の曇点よりも、１０〜４０℃高い温度（分離操作温度）に加熱することが好ましく、１０〜３０℃高い温度に加熱することがより好ましく、１２〜２０℃高い温度に加熱することがさらに好ましい。使用するエネルギーを抑制する観点から、加熱された排油液の具体的な温度（分離操作温度）は、４０〜８０℃が好ましく、４５〜８０℃がより好ましく、４５〜６５℃がさらに好ましい。
前記第１工程において、切削粉末の分離効率向上の観点から、排油液は、加熱前及び/又は加熱中に撹拌されると好ましい。
（第２工程）
第２工程では、第１工程で２層に分離された排油液から、少なくとも、水と切削粉末を主成分とする下層を除去する。上層を再生利用する場合、第２工程では、再生された切削油組成物の品質向上の観点から、下層のみならず、下層に隣接した上層の一部も排油液から除去されると好ましい。排油液から除去された下層（水と切削粉末とを主成分として含む混合液）は、さらに遠心分離を行い、水と切削粉末の沈殿層とに分離することができる。この遠心分離を行う場合には、切削粉末の沈殿層のみを除去することもできる。遠心分離を行う場合の遠心力Ｇ（重力加速度）は、切削粉末が比較的容易に沈殿するため高遠心力は必要ではなく、遠心分離の操作性の観点から、１０００〜５０００Ｇが好ましく、１０００〜４０００Ｇがより好ましく、１０００〜３０００Ｇがさらに好ましい。
第２工程では、第１工程で２層に分離された排油液から、少なくとも、水と切削粉末を主成分とする下層を除去する。上層を再生利用する場合、第２工程では、再生された切削油組成物の品質向上の観点から、下層のみならず、下層に隣接した上層の一部も排油液から除去されると好ましい。排油液から除去された下層（水と切削粉末とを主成分として含む混合液）は、さらに遠心分離を行い、水と切削粉末の沈殿層とに分離することができる。この遠心分離を行う場合には、切削粉末の沈殿層のみを除去することもできる。遠心分離を行う場合の遠心力Ｇ（重力加速度）は、切削粉末が比較的容易に沈殿するため高遠心力は必要ではなく、遠心分離の操作性の観点から、１０００〜５０００Ｇが好ましく、１０００〜４０００Ｇがより好ましく、１０００〜３０００Ｇがさらに好ましい。
（残液の再使用）
本発明の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法は、固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、本発明の切削油組成物を再生する方法である。
本発明の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法は、固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、本発明の切削油組成物を再生する方法である。
本発明の切削油組成物の処理方法によって、上層と下層とに分離された排油液から少なくとも下層を除去することにより得られた残液における、ポリエーテル化合物（成分Ａ）の濃度が２５〜７５重量％であり、界面活性剤（成分Ｂ）の濃度が１〜９重量％であり、残液に水（成分Ｃ）が含まれていれば、当該残液をそのまま切削油組成物としてインゴットの切断に再使用してもよい。残液におけるポリエーテル化合物（成分Ａ）および界面活性剤（成分Ｂ）のうちの一方又は双方の濃度が上記所定の濃度範囲外の濃度である場合は、ポリエーテル化合物（成分Ａ）、界面活性剤（成分Ｂ）、及び水（成分Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の成分を残液に添加して、ポリエーテル化合物（成分Ａ）の濃度が２５〜７５重量％であり、界面活性剤（成分Ｂ）の濃度が１〜９重量％であり、水を含む、本発明に係る切削油組成物を得、これをインゴットの切断に使用できる。また、残液に水（成分Ｃ）が含まれていない場合は、残液に少なくとも水を添加して、ポリエーテル化合物（成分Ａ）の濃度が２５〜７５重量％であり、界面活性剤（成分Ｂ）の濃度が１〜９重量％であり、水を含む、本発明に係る切削油組成物を得、これをインゴットの切断に使用できる。
前記残液への、ポリエーテル化合物（成分Ａ）、界面活性剤（成分Ｂ）、及び水（成分Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の成分の添加量は、残液中のポリエーテル化合物（成分Ａ）の含有量、界面活性剤（成分Ｂ）及び水（成分Ｃ）の含有量等を測定し、当該測定結果に基づき決定することが好ましい。又は、切削油組成物を用いて固定砥粒ワイヤソーにてインゴットを切断する切断工程及び前記粉末除去工程に伴うポリエーテル化合物（成分Ａ）の減少量、界面活性剤（成分Ｂ）の減少量、及び水（成分Ｃ）の減少量を各々予め見積っておき、当該減少量と同量のポリエーテル化合物（成分Ａ）、界面活性剤（成分Ｂ）及び水（成分Ｃ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の成分が、１つのスライス品又は複数のスライス品の形成により得られる排油液又は残液に補給されるようにしてもよい。成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃの含有量の測定には、例えば、滴定、ＮＭＲ測定、液体クロマトグラフィー等を用いることができる。
本発明は、更に以下＜１＞〜＜３０＞を開示する。
＜１＞
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液から、少なくとも前記切削粉末を除去する粉末除去工程を含み、
前記粉末除去工程が、
前記排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、を含む、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
[化１０]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１‘ （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１‘は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
ただし、上記一般式（２）中、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々ＡＯの平均付加モル数であり、ｍ１とｍ２とｍ３の総和は１〜２０を表す数である。
＜２＞
前記インゴットがシリコンインゴットである、前記＜１＞に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜３＞
前記第１工程において、前記排油液を４０〜９０℃に加熱する、前記＜１＞又は＜２＞に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜４＞
前記第１工程において、前記排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点よりも１０〜５０℃高い温度に加熱する、前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜５＞
前記成分Ｃの含有量が、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物中、１６〜７４重量％である、前記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜６＞
前記成分Ｂが、ＨＬＢが１８．２〜１９．５の非イオン性界面活性剤である、前記＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜７＞
前記成分Ｂが、ＨＬＢが１９．０〜１９．５の非イオン性界面活性剤である、前記＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜８＞
前記成分Ｂが、ラウリル基（ｎ−ドデシル基）、イソドデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基及びスチレン化フェノール基からなる群より選ばれる１種以上の炭化水素基を有する非イオン性界面活性剤である、前記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜９＞
前記成分Ｂが、パルミチルトリメチルアンモニウム塩及びステアリルトリメチルアンモニウム塩から選ばれる１種以上のカチオン界面活性剤である、前記＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１０＞
前記成分Ｂの含有量が、４〜７重量％である、前記＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１１＞
前記成分Ｂの含有量が、４〜６重量％である、前記＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１２＞
前記成分Ａの一般式（１）のＡＯが、オキシプロピレン基を有する、前記＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１３＞
前記成分Ａの一般式（１）のＲ１の炭素数が、３〜５である、前記＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１４＞
前記成分Ａの一般式（１）のＲ１の炭素数が、２〜４である、前記＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１５＞
前記成分Ａの一般式（１）のＲ１`が、水素原子である、前記＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１６＞
前記成分Ａの一般式（１）のｎが、２〜１６である、前記＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１７＞
前記成分Ａの一般式（１）のｎが、２〜６である、前記＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１８＞
前記成分Ａの一般式（２）のＡＯが、オキシプロピレン基である、前記＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜１９＞
前記成分Ａの一般式（２）のｍ１とｍ２とｍ３の総和が１〜１２である、前記＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２０＞
前記成分Ａの含有量が４０〜７０重量％である、前記＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２１＞
前記成分Ｃの含有量が１６〜７４重量％である、前記＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２２＞
前記成分Ｃの含有量が２３〜５８重量％である、前記＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２３＞
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３５〜６５℃である、前記＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２４＞
第１工程において、排油液を前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点よりも１０〜５０℃高い温度に加熱する、前記＜１＞〜＜２３＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２５＞
第１工程において、排油液を前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点よりも２０〜５０℃高い温度に加熱する、前記＜１＞〜＜２３＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２６＞
第２工程において、前記排油液から除去された下層に対して遠心分離を行う、前記＜１＞〜＜２５＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２７＞
さらに、前記第２工程において前記排油液から少なくとも前記下層を除去して得た残液に、前記成分Ａ、前記成分Ｂ、及び前記成分Ｃのうちの少なくとも１成分を添加して、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を得る第３工程と、を含む、前記＜１＞〜＜２６＞のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２８＞
前記第３工程において、前記残液への、成分Ａ、成分Ｂ、及び成分Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１種の成分の添加量を、残液中の成分Ａの含有量、成分Ｂ及び成分Ｃの含有量を測定し、当該測定結果に基づき決定する、前記＜２７＞に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜２９＞
前記第３工程において、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いて固定砥粒ワイヤソーにてインゴットを切断する切断工程及び前記粉末除去工程に伴う成分Ａの減少量、成分Ｂの減少量、及び成分Ｃの減少量を各々予め見積っておき、成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１種の成分を排油液又は残液に補給されるようにする、前記＜２７＞に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
＜３０＞
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、
前記第２工程において前記排油液から少なくとも前記下層を除去して得た残液に、前記成分Ａ、前記成分Ｂ、及び前記成分Ｃのうちの少なくとも１成分を添加して、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を得る第３工程と、を含む、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法。
[化１３]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１‘ （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１‘は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
（切削油組成物の調製）
表１、２に記載の組成（重量％）となるように各成分を配合及び混合することにより、実施例１〜２２及び比較例１〜１３の切削油組成物を得た。具体的には、市販の界面活性剤又はその水溶液に水を加えて、界面活性剤と水の量を調整した後、それらとポリエーテル化合物とを混合して、切削油組成物を得た。
表１、２に記載の組成（重量％）となるように各成分を配合及び混合することにより、実施例１〜２２及び比較例１〜１３の切削油組成物を得た。具体的には、市販の界面活性剤又はその水溶液に水を加えて、界面活性剤と水の量を調整した後、それらとポリエーテル化合物とを混合して、切削油組成物を得た。
（曇点の測定）
（１）表１、２に記載の切削油組成物を容量１００ｍＬの試験管に５０ｍＬ入れる。
（２）水浴槽に前記試験管を入れ、ガラス棒状の温度計を用いて手動で切削油組成物を攪拌しながら、切削油組成物の温度を室温から２℃／ｍｉｎの速度で上げる。
（３）攪拌しても濁りが消えない状態になったところで切削油組成物の温度を読み取る。
（４）試験管を水浴槽から取り出し、２５℃の雰囲気下で攪拌しながら、温度を室温まで徐々に下げる。
（５）（２）〜（４）を２回繰り返し、（３）で読み取った温度の平均値を曇点とする。
（１）表１、２に記載の切削油組成物を容量１００ｍＬの試験管に５０ｍＬ入れる。
（２）水浴槽に前記試験管を入れ、ガラス棒状の温度計を用いて手動で切削油組成物を攪拌しながら、切削油組成物の温度を室温から２℃／ｍｉｎの速度で上げる。
（３）攪拌しても濁りが消えない状態になったところで切削油組成物の温度を読み取る。
（４）試験管を水浴槽から取り出し、２５℃の雰囲気下で攪拌しながら、温度を室温まで徐々に下げる。
（５）（２）〜（４）を２回繰り返し、（３）で読み取った温度の平均値を曇点とする。
（液均一性の評価）
（１）表１、２に記載の切削油組成物を容量１００ｍＬの試験管に５０ｍＬ入れる。
（２）３０℃に調整した恒温槽に前記試験管を投入し、１時間後に目視にて切削油組成物の状態を確認し、下記の指標を用いて液均一性の評価をした。
○：透明
×：白濁
（３）白濁（×）した切削油組成物は、切削中にその油分と水分とが分離して、切削性に悪影響を及ぼす。故に、透明（○）であった切削油組成物についてのみ、下記のＳｉ分離性の評価を行った。
（１）表１、２に記載の切削油組成物を容量１００ｍＬの試験管に５０ｍＬ入れる。
（２）３０℃に調整した恒温槽に前記試験管を投入し、１時間後に目視にて切削油組成物の状態を確認し、下記の指標を用いて液均一性の評価をした。
○：透明
×：白濁
（３）白濁（×）した切削油組成物は、切削中にその油分と水分とが分離して、切削性に悪影響を及ぼす。故に、透明（○）であった切削油組成物についてのみ、下記のＳｉ分離性の評価を行った。
（Ｓｉ分離性の測定）
５０ｍＬのポリ容器に、切削油組成物を２５ｇ、及び粒径５μｍφのＳｉ粉末（高純度化学社製）を５ｇ投入した後、さらにＺｒビーズ（粒径１mmφ、ニッカトー社製）５０ｇを添加した。次いで、ポリ容器をペイントシェーカー（ASADA社製PC-1773）にセットして５時間振動させて、Ｓｉ粉末を切削油組成物中で粉砕することにより、固定砥粒ワイヤソーを用いた実際の太陽電池用Ｓｉウエハ切削時に発生するＳｉ切削粉末に近いＳｉ粉末と切削油組成物とを含む評価用サンプル液を排油液として調製した。この際、粉砕されたＳｉ粉末の粒径は約１〜１．５μｍとなっていることを、粒径測定機（堀場社製、ＬＡ−９２０）で確認した。次に、評価用サンプル液をスポイドにて試験管に１０ｍＬ採取し、試験管に蓋をして評価用サンプル液の温度を温浴にて、表１及び表２に記載の分離操作温度に昇温させてその温度に保ったまま１時間放置した。分離操作温度は、評価用サンプル液の温度であるが、温浴の温度と同一視できるので、温浴の温度を分離操作温度として測定した。１時間放置後の評価用サンプル液から観察されるＳｉ分離性を、以下に示す指標を用いて評価した。また、図１に、Ｓｉ分離性が、７、５、３及び１である場合の例を示した。
５０ｍＬのポリ容器に、切削油組成物を２５ｇ、及び粒径５μｍφのＳｉ粉末（高純度化学社製）を５ｇ投入した後、さらにＺｒビーズ（粒径１mmφ、ニッカトー社製）５０ｇを添加した。次いで、ポリ容器をペイントシェーカー（ASADA社製PC-1773）にセットして５時間振動させて、Ｓｉ粉末を切削油組成物中で粉砕することにより、固定砥粒ワイヤソーを用いた実際の太陽電池用Ｓｉウエハ切削時に発生するＳｉ切削粉末に近いＳｉ粉末と切削油組成物とを含む評価用サンプル液を排油液として調製した。この際、粉砕されたＳｉ粉末の粒径は約１〜１．５μｍとなっていることを、粒径測定機（堀場社製、ＬＡ−９２０）で確認した。次に、評価用サンプル液をスポイドにて試験管に１０ｍＬ採取し、試験管に蓋をして評価用サンプル液の温度を温浴にて、表１及び表２に記載の分離操作温度に昇温させてその温度に保ったまま１時間放置した。分離操作温度は、評価用サンプル液の温度であるが、温浴の温度と同一視できるので、温浴の温度を分離操作温度として測定した。１時間放置後の評価用サンプル液から観察されるＳｉ分離性を、以下に示す指標を用いて評価した。また、図１に、Ｓｉ分離性が、７、５、３及び１である場合の例を示した。
［Ｓｉ分離性の評価基準］
７：上層と下層の境界が試験管の目盛りの５．５ｍＬ以下
６：上層と下層の境界が試験管の目盛りの５．５超〜６．５ｍＬ
５：上層と下層の境界が試験管の目盛りの６．５超〜７．５ｍＬ
４：上層と下層の境界が試験管の目盛りの７．５超〜８．５ｍＬ
３：上層と下層の境界が試験管の目盛りの８．５超〜９．５ｍＬ
２：上層と下層の境界が試験管の目盛りの９．５ｍＬ超
１：上層と下層の境界が試験管の目盛りの境界なし（上層と下層の境界が確認できず）又は不明瞭
尚、Ｓｉ分離性は７が最も良い。Ｓｉ分離性が良いほど、下層に含まれるポリエーテル化合物の量が少ない。上層はポリエーテル化合物を主成分とし、下層は水とＳｉ粉末とを主成分とするので、Ｓｉ分離性が良いものほど、上層の量が多くなり、分離した排油液から少なくとも下層を除去して得られる残液の再使用性が良好であると言える。
７：上層と下層の境界が試験管の目盛りの５．５ｍＬ以下
６：上層と下層の境界が試験管の目盛りの５．５超〜６．５ｍＬ
５：上層と下層の境界が試験管の目盛りの６．５超〜７．５ｍＬ
４：上層と下層の境界が試験管の目盛りの７．５超〜８．５ｍＬ
３：上層と下層の境界が試験管の目盛りの８．５超〜９．５ｍＬ
２：上層と下層の境界が試験管の目盛りの９．５ｍＬ超
１：上層と下層の境界が試験管の目盛りの境界なし（上層と下層の境界が確認できず）又は不明瞭
尚、Ｓｉ分離性は７が最も良い。Ｓｉ分離性が良いほど、下層に含まれるポリエーテル化合物の量が少ない。上層はポリエーテル化合物を主成分とし、下層は水とＳｉ粉末とを主成分とするので、Ｓｉ分離性が良いものほど、上層の量が多くなり、分離した排油液から少なくとも下層を除去して得られる残液の再使用性が良好であると言える。
表１に示されるように、実施例１〜２２の切削油組成物と切削粉末とを含む排油液を、切削油組成物の曇点以上の温度に加熱して、上層と下層とに分離すれば、下層の除去により排油液から高い効率で切削粉末を除去できる。また、曇点現象を利用して排油液を上層と下層とに分離すると、切削粉末と前記ポリエーテル化合物との分離が良好に行われるので、排油液からの下層の除去の結果、高い回収率でポリエーテル化合物を含有する組成物を回収できる。
さらに、実施例１、比較例１、２及び６の切削油組成物を含む評価用サンプル液について、下記の方法によりＳｉ分離性の向上を試みた。具体的には、Ｓｉ分離性を評価した後の試験管を遠心分離機（iuchi社製CN-1040）にセットし、４０００ｒｐｍで１５分間処理（１５００Ｇ）することにより、Ｓｉ分離性の向上を試みた。上記［Ｓｉ分離性の評価基準］に基づいて、遠心分離前後のＳｉ分離性を比較した。
Ｓｉ分離性が「４」の実施例１では、遠心分離によりＳｉ分離性が「７」となり顕著に向上したが、Ｓｉ分離性が「１」又は「２」の比較例１、２及び６では、遠心分離をしてもＳｉ分離性がそれぞれ「１」、「２」及び「２」であり、分離性はほとんど向上しなかった。
表１及び表２中の各成分の詳細は下記のとおりである。下記の数字１．〜１０．は、表１及び表２中のポリエーテル化合物の番号と対応しており、カギ括弧内の数値は、各成分の切削剤組成物中の重量％を示す。
ポリエーテル化合物
１．シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノフ゜ロヒ゜ルエーテル／iso-フ゛チルシ゛ク゛リコール ［25／25］
（シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノフ゜ロヒ゜ルエーテル：R1の炭素数は３、AO＝PO、n=２、日本乳化剤社製／iso-フ゛チルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は４、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製）
２．C4O(EO)5(PO)4H ［50］
（R1は炭素数４(フ゛チル基)、AO＝EOとPO（ブロック配列）、n=９、下記製造例に従い製造）
３．シ゛エチレンク゛リコール ［50］
（R1の炭素数は０、AO＝EO、n=２、和光純薬社製）
４．ヘキシルシ゛ク゛リコール／シ゛エチレンク゛リコール ［25／25］
（ヘキシルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は６、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製／シ゛エチレンク゛リコール：R1の炭素数は０、AO＝EO、n=２、和光純薬社製）
５．ヘキシルシ゛ク゛リコール／シ゛エチレンク゛リコール ［15／35］
（ヘキシルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は６、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製／シ゛エチレンク゛リコール：R1の炭素数は０、AO＝EO、n=２、和光純薬社製）
６．ク゛リセリンPO1／ク゛リセリンPO12／ヘキシルシ゛ク゛リコール ［18.5／18.5／10.0］
（ク゛リセリンPO1：AO=PO、m1+m2+m3=1、下記製造例に従い製造／ク゛リセリンPO12：AO=PO、m1+m2+m3=12、下記製造例に従い製造／ヘキシルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は６、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製）
７．ク゛リセリンPO1／ク゛リセリンPO12／シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛メチルエーテル［18.5／18.5／10.0］
（ク゛リセリンPO1：AO=PO、m1+m2+m3=1、下記製造例に従い製造／ク゛リセリンPO12：AO=PO、m1+m2+m3=12、下記製造例に従い製造／シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛メチルエーテル：R1の炭素数は１、AO＝PO、R1`はメチル基、n=２、日本乳化剤社製）
８．ク゛リセリンPO10[50]
（AO=PO、m1+m2+m3=10、下記製造例に従い製造）
９．C4O(EO）9（PO）7H [70]
（R1の炭素数４(フ゛チル基)、AO＝EOとPO（ブロック配列）、n=１６、下記製造例に従い製造）
１０．C4O(EO）9（PO）7H [30]
（R1の炭素数４(フ゛チル基)、AO＝EOとPO（ブロック配列）、n=１６、下記製造例に従い製造）
ポリエーテル化合物
１．シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノフ゜ロヒ゜ルエーテル／iso-フ゛チルシ゛ク゛リコール ［25／25］
（シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノフ゜ロヒ゜ルエーテル：R1の炭素数は３、AO＝PO、n=２、日本乳化剤社製／iso-フ゛チルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は４、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製）
２．C4O(EO)5(PO)4H ［50］
（R1は炭素数４(フ゛チル基)、AO＝EOとPO（ブロック配列）、n=９、下記製造例に従い製造）
３．シ゛エチレンク゛リコール ［50］
（R1の炭素数は０、AO＝EO、n=２、和光純薬社製）
４．ヘキシルシ゛ク゛リコール／シ゛エチレンク゛リコール ［25／25］
（ヘキシルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は６、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製／シ゛エチレンク゛リコール：R1の炭素数は０、AO＝EO、n=２、和光純薬社製）
５．ヘキシルシ゛ク゛リコール／シ゛エチレンク゛リコール ［15／35］
（ヘキシルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は６、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製／シ゛エチレンク゛リコール：R1の炭素数は０、AO＝EO、n=２、和光純薬社製）
６．ク゛リセリンPO1／ク゛リセリンPO12／ヘキシルシ゛ク゛リコール ［18.5／18.5／10.0］
（ク゛リセリンPO1：AO=PO、m1+m2+m3=1、下記製造例に従い製造／ク゛リセリンPO12：AO=PO、m1+m2+m3=12、下記製造例に従い製造／ヘキシルシ゛ク゛リコール：R1の炭素数は６、AO＝EO、n=２、日本乳化剤社製）
７．ク゛リセリンPO1／ク゛リセリンPO12／シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛メチルエーテル［18.5／18.5／10.0］
（ク゛リセリンPO1：AO=PO、m1+m2+m3=1、下記製造例に従い製造／ク゛リセリンPO12：AO=PO、m1+m2+m3=12、下記製造例に従い製造／シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛メチルエーテル：R1の炭素数は１、AO＝PO、R1`はメチル基、n=２、日本乳化剤社製）
８．ク゛リセリンPO10[50]
（AO=PO、m1+m2+m3=10、下記製造例に従い製造）
９．C4O(EO）9（PO）7H [70]
（R1の炭素数４(フ゛チル基)、AO＝EOとPO（ブロック配列）、n=１６、下記製造例に従い製造）
１０．C4O(EO）9（PO）7H [30]
（R1の炭素数４(フ゛チル基)、AO＝EOとPO（ブロック配列）、n=１６、下記製造例に従い製造）
［ポリエーテル化合物の製造例］
（１）C4O(EO)5(PO)4Hの製造例
表１に記載の番号「２」のポリエーテル化合物は、下記方法で調製した。その重量平均分子量を下記方法で測定したところ、５２６であった。
（１）C4O(EO)5(PO)4Hの製造例
表１に記載の番号「２」のポリエーテル化合物は、下記方法で調製した。その重量平均分子量を下記方法で測定したところ、５２６であった。
番号「２」のポリエーテル化合物の製造方法は以下のとおりである。オートクレーブにｎ−ブタノール７４．１ｇ（１モル）及びＫＯＨ（触媒）０．３０ｇ（０．４重量％）を仕込み、オートクレーブ内の空気を窒素で置換した後、ブタノールを攪拌しながらオートクレーブ内の温度を１３０℃に昇温した。エチレンオキサイド２２０ｇ（５モル）を３．５ｋｇ／ｃｍ2の圧力（ゲージ圧）でオートクレーブ中に導入し、前記圧力が低下して一定になるまでｎ−ブタノールとエチレンオキサイドとを反応させた後、オートクレーブ内の温度を１２０℃まで下げた。次いで、プロピレンオキサイド２３２ｇ（４モル）を３．５ｋｇ／ｃｍ2の圧力（ゲージ圧）でオートクレーブ中に導入した。前記圧力が低下して一定になるまでブタノールとプロピレンオキサイドとを反応させた後、オートクレーブ内の温度を室温まで低下させて、上記番号「２」のポリエーテル化合物を約５２０ｇ得た。
番号「２」のポリエーテル化合物の上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法を下記の条件で適用して得たクロマトグラム中のピークに基づいて算出した値である。
カラム：Ｇ４０００ＰＷＸＬ＋Ｇ２５００ＰＷＸＬ（東ソー製）
溶離液：（０．２Ｍリン酸バッファー）／（ＣＨ3ＣＮ）＝９／１（容量比）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ検出器
標準物質：ポリスチレン
カラム：Ｇ４０００ＰＷＸＬ＋Ｇ２５００ＰＷＸＬ（東ソー製）
溶離液：（０．２Ｍリン酸バッファー）／（ＣＨ3ＣＮ）＝９／１（容量比）
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ検出器
標準物質：ポリスチレン
（２）グリセリンPO1の製造例
オートクレーブに、グリセリン９２．１ｇとＫＯＨ１．４ｇ（１．５重量％）を仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った。脱水後、オートクレーブ内の空気を窒素で置換し、オートクレーブ内の温度を１３０℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを５８．１ｇ仕込んだ。１３０℃にて付加反応・熟成を行った後、８０℃まで冷却し、４．０ｋＰａで３０分間オートクレーブ内の未反応プロピレンオキサイドを除去した。未反応のプロピレンオキサイドを除去した後、酢酸３．０ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間保持した後、抜き出しを行い、平均付加モル数が１モルのグリセリンのＰＯ付加物を得た。
オートクレーブに、グリセリン９２．１ｇとＫＯＨ１．４ｇ（１．５重量％）を仕込み、１１０℃、１．３ｋＰａにて３０分間脱水を行った。脱水後、オートクレーブ内の空気を窒素で置換し、オートクレーブ内の温度を１３０℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを５８．１ｇ仕込んだ。１３０℃にて付加反応・熟成を行った後、８０℃まで冷却し、４．０ｋＰａで３０分間オートクレーブ内の未反応プロピレンオキサイドを除去した。未反応のプロピレンオキサイドを除去した後、酢酸３．０ｇをオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間保持した後、抜き出しを行い、平均付加モル数が１モルのグリセリンのＰＯ付加物を得た。
（３）グリセリンPO12の製造例
ＫＯＨの仕込み量を２．８ｇ（３重量％）及びプロピレンオキサイドの仕込み量を６６０．７ｇに変更したこと以外は平均付加モル数が１モルのグリセリンのＰＯ付加物の製造方法と同様にして、平均付加モル数が１２モルのグリセリンのＰＯ付加物を得た。
ＫＯＨの仕込み量を２．８ｇ（３重量％）及びプロピレンオキサイドの仕込み量を６６０．７ｇに変更したこと以外は平均付加モル数が１モルのグリセリンのＰＯ付加物の製造方法と同様にして、平均付加モル数が１２モルのグリセリンのＰＯ付加物を得た。
（４）グリセリンPO10の製造例
ＫＯＨの仕込み量を２．８ｇ（３重量％）及びプロピレンオキサイドの仕込み量を５８０．１ｇに変更したこと以外は平均付加モル数が１モルのグリセリンのＰＯ付加物の製造方法と同様にして、平均付加モル数が１０モルのグリセリンのＰＯ付加物を得た。
ＫＯＨの仕込み量を２．８ｇ（３重量％）及びプロピレンオキサイドの仕込み量を５８０．１ｇに変更したこと以外は平均付加モル数が１モルのグリセリンのＰＯ付加物の製造方法と同様にして、平均付加モル数が１０モルのグリセリンのＰＯ付加物を得た。
（５）C4O(EO）9（PO）7Hの製造例
エチレンオキサイドの仕込み量を３９６ｇ及びプロピレンオキサイドの仕込み量を４０６ｇに変更したこと以外はC4O(EO)5(PO)4Hの製造方法と同様にして、ＥＯの平均付加モル数が９モル、ＰＯの平均付加モル数が７モルのポリエーテル化合物を約８７０ｇ得た。重量平均分子量を上記方法で測定したところ、８７６であった。
エチレンオキサイドの仕込み量を３９６ｇ及びプロピレンオキサイドの仕込み量を４０６ｇに変更したこと以外はC4O(EO)5(PO)4Hの製造方法と同様にして、ＥＯの平均付加モル数が９モル、ＰＯの平均付加モル数が７モルのポリエーテル化合物を約８７０ｇ得た。重量平均分子量を上記方法で測定したところ、８７６であった。
表１及び表２に記載の界面活性剤の詳細は下記のとおりである。
１．エマルゲン130K（花王製、炭化水素基の炭素数12（n-ト゛テ゛シル基）、HLB=18.1）
２．ソフタノール500（日本触媒製、炭化水素基の炭素数12（iso-ト゛テ゛シル基）、HLB=18.3）
３．ブラウノンEN-1560（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（オレイル基）、HLB=18.2）
４．エマノーン3119V（花王製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=19.4）
５．ブラウノンSR-750（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=17.8）
６．エマノーン3229RV（花王製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=19.2）
７．エマルゲンA−500（花王製、炭化水素基の炭素数22（スチレン化フェノール基）、HLB=18.0）
８．コータミン86W（花王製、R2は炭素数が16及び18の炭化水素基（ハ゜ルミチル基、ステアリル基）、R3はメチル基、X-は塩素イオン）
９．コータミン60W（花王製、R2は炭素数が16の炭化水素基（ハ゜ルミチル基）、R3はメチル基、X-は塩素イオン）
１０．コータミン24P（花王製、R2は炭素数が12及び14の炭化水素基（ラウリル基、ミリスチル基）、R3はメチル基、X-は塩素イオン）
１１．コータミンD86P（花王製、R2は炭素数が16及び18の炭化水素基（ハ゜ルミチル基、ステアリル基）、R3は炭素数が16及び18の炭化水素基（ハ゜ルミチル基、ステアリル基）、X-は塩素イオン）
１２．ブラウノンＥＨ−３０（青木油脂製、炭化水素基の炭素数8（エチルヘキシル基）、HLB=18.2）
１３．エマノーン１１１２（花王製、炭化水素基の炭素数12（n-ト゛テ゛シル基）、HLB=13.7）
１４．ソフタノール１５０（日本触媒製、炭化水素基の炭素数12（iso-ト゛テ゛シル基）、HLB=15.3）
１５．ブラウノンＥＮ−１５２０Ａ（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（オレイル基）、HLB=15.4）
１６．ブラウノンＳＲ−７１５（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=13.5）
１．エマルゲン130K（花王製、炭化水素基の炭素数12（n-ト゛テ゛シル基）、HLB=18.1）
２．ソフタノール500（日本触媒製、炭化水素基の炭素数12（iso-ト゛テ゛シル基）、HLB=18.3）
３．ブラウノンEN-1560（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（オレイル基）、HLB=18.2）
４．エマノーン3119V（花王製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=19.4）
５．ブラウノンSR-750（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=17.8）
６．エマノーン3229RV（花王製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=19.2）
７．エマルゲンA−500（花王製、炭化水素基の炭素数22（スチレン化フェノール基）、HLB=18.0）
８．コータミン86W（花王製、R2は炭素数が16及び18の炭化水素基（ハ゜ルミチル基、ステアリル基）、R3はメチル基、X-は塩素イオン）
９．コータミン60W（花王製、R2は炭素数が16の炭化水素基（ハ゜ルミチル基）、R3はメチル基、X-は塩素イオン）
１０．コータミン24P（花王製、R2は炭素数が12及び14の炭化水素基（ラウリル基、ミリスチル基）、R3はメチル基、X-は塩素イオン）
１１．コータミンD86P（花王製、R2は炭素数が16及び18の炭化水素基（ハ゜ルミチル基、ステアリル基）、R3は炭素数が16及び18の炭化水素基（ハ゜ルミチル基、ステアリル基）、X-は塩素イオン）
１２．ブラウノンＥＨ−３０（青木油脂製、炭化水素基の炭素数8（エチルヘキシル基）、HLB=18.2）
１３．エマノーン１１１２（花王製、炭化水素基の炭素数12（n-ト゛テ゛シル基）、HLB=13.7）
１４．ソフタノール１５０（日本触媒製、炭化水素基の炭素数12（iso-ト゛テ゛シル基）、HLB=15.3）
１５．ブラウノンＥＮ−１５２０Ａ（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（オレイル基）、HLB=15.4）
１６．ブラウノンＳＲ−７１５（青木油脂製、炭化水素基の炭素数18（ステアリル基）、HLB=13.5）
尚、表１において、「（ステアリル＋パルミチル）／メチル」は、番号「８」の界面活性剤が、一般式（３）において、Ｒ２がステアリル基、Ｒ３がメチル基の界面活性剤と、Ｒ２がパルミチル基、Ｒ３がメチル基の界面活性剤との混合物であることを意味する。番号「９」の界面活性剤は、Ｒ２がパルミチル基であり、Ｒ３がメチル基の界面活性剤である。番号「１０」の界面活性剤は、Ｒ２がラウリル基、Ｒ３がメチル基の界面活性剤と、Ｒ２がミリスチル基、Ｒ３がメチル基の界面活性剤との混合物である。番号「１１」の界面活性剤は、Ｒ２がステアリル基、Ｒ３がパルミチル基の界面活性剤と、Ｒ２がパルミチル基、Ｒ３がステアリル基の界面活性剤との混合物である。
本発明によれば、簡単な操作により、使用済み切削油組成物と切削粉末とを含む排油液から高い分離効率で切削粉末を分離できるので、切削油組成物の再生効率がよい。また、使用済み切削油組成物を廃棄する場合は、廃棄処理が容易となる。よって、本発明は、ウエハの生産性の向上に寄与し得る。
Claims (15)
-
固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液から、少なくとも前記切削粉末を除去する粉末除去工程を含み、
前記粉末除去工程が、
前記排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、を含む、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
[化１]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１‘ （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１‘は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
- 前記インゴットがシリコンインゴットである、請求項１に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記第１工程において、前記排油液を４０〜９０℃に加熱する、前記請求項１又は２に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記第１工程において、前記排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点よりも１０〜５０℃高い温度に加熱する、前記請求項１〜３のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記成分Ｃの含有量が、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物中、１６〜７４重量％である、前記請求項１〜４のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記成分Ｂが、ラウリル基（ｎ−ドデシル基）、イソドデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル基及びスチレン化フェノール基からなる群より選ばれる１種以上の炭化水素基を有する非イオン性界面活性剤である、請求項１〜５のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記成分Ｂが、パルミチルトリメチルアンモニウム塩及びステアリルトリメチルアンモニウム塩から選ばれる１種以上のカチオン界面活性剤である、請求項１〜５のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記成分Ａの一般式（１）のＡＯが、オキシプロピレン基を有する、請求項１〜７のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記成分Ａの一般式（２）のＡＯが、オキシプロピレン基である、請求項１〜７のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 第１工程において、排油液を前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点よりも１０〜５０℃高い温度に加熱する、請求項１〜９のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 第２工程において、前記排油液から除去された下層に対して遠心分離を行う、請求項１〜１０のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- さらに、前記第２工程において前記排油液から少なくとも前記下層を除去して得た残液に、前記成分Ａ、前記成分Ｂ、及び前記成分Ｃのうちの少なくとも１成分を添加して、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を得る第３工程と、を含む、請求項１〜１１のいずれかに記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記第３工程において、前記残液への、成分Ａ、成分Ｂ、及び成分Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１種の成分の添加量を、残液中の成分Ａの含有量、成分Ｂ及び成分Ｃの含有量を測定し、当該測定結果に基づき決定する、請求項１２に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 前記第３工程において、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いて固定砥粒ワイヤソーにてインゴットを切断する切断工程及び前記粉末除去工程に伴う成分Ａの減少量、成分Ｂの減少量、及び成分Ｃの減少量を各々予め見積っておき、成分Ａ、成分Ｂ及び成分Ｃからなる群から選ばれる少なくとも１種の成分を排油液又は残液に補給されるようにする、請求項１２に記載の使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の処理方法。
- 固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断に使用された、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法であって、
使用前の前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物は、
下記一般式（１）で表されるポリエーテル化合物、及び下記一般式（２）で表されるポリエーテル化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル化合物（成分Ａ）を２５〜７５重量％と、
炭素数１２〜２２の炭化水素基を有するＨＬＢが１７．０〜２０．０の非イオン性界面活性剤、及び下記一般式（３）で表されるカチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤（成分Ｂ）を１〜９重量％と、
水（成分Ｃ）と、を含有し、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の曇点が３０〜８０℃であり、
前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を用いた前記固定砥粒ワイヤソーによるインゴットの切断で生じた、使用済み前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物と前記インゴットの切削粉末とを含む排油液を、前記固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の前記曇点以上の温度に加熱して、前記ポリエーテル化合物を主成分とする上層と、水と前記切削粉末とを主成分とする下層とに分離する第１工程と、
前記第１工程で分離された前記排油液から、少なくとも前記下層を除去する第２工程と、
前記第２工程において前記排油液から少なくとも前記下層を除去して得た残液に、前記成分Ａ、前記成分Ｂ、及び前記成分Ｃのうちの少なくとも１成分を添加して、固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物を得る第３工程と、を含む、使用済み固定砥粒ワイヤソー用切削油組成物の再生方法。
[化４]
Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ１‘ （１）
ただし、上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数が１〜８の水酸基を含んでもよい炭化水素基、Ｒ１‘は水素原子又はメチル基、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｎはＡＯの平均付加モル数であって２〜２０を表す数である。
ただし、上記一般式（２）中、ＡＯは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基、ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々ＡＯの平均付加モル数であり、ｍ１とｍ２とｍ３の総和は１〜２０を表す数である。
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