JPWO2013031852A1 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents
変性共役ジエン系重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013031852A1 JPWO2013031852A1 JP2013531373A JP2013531373A JPWO2013031852A1 JP WO2013031852 A1 JPWO2013031852 A1 JP WO2013031852A1 JP 2013531373 A JP2013531373 A JP 2013531373A JP 2013531373 A JP2013531373 A JP 2013531373A JP WO2013031852 A1 JPWO2013031852 A1 JP WO2013031852A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- conjugated diene
- modified conjugated
- compound
- diene polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 152
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims abstract description 109
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 29
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 3
- -1 diene compound Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 70
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 52
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 33
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 22
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 12
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 28
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 7
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 3
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 3
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 3
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- UBHIPAIURSSWEY-UHFFFAOYSA-N (1,3-dimethylimidazolidin-2-yl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1N(C)CCN1C UBHIPAIURSSWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUHNTFBFUHRNMN-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethoxyazasilolidin-1-yl)-trimethylsilane Chemical compound CO[Si]1(OC)CCCN1[Si](C)(C)C TUHNTFBFUHRNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 2-pentyne Chemical compound CCC#CC NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYYNTRZZIMLYDW-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n-methyl-n-trimethylsilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN(C)[Si](C)(C)C YYYNTRZZIMLYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNVAMMMETXAEIH-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)-n-trimethylsilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC HNVAMMMETXAEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNTQCTYZOOUXCW-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)-n-trimethylsilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN([Si](C)(C)C)CCC[Si](OC)(OC)OC GNTQCTYZOOUXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 2
- HJCJHYHMVFEYCY-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[diethoxy(1-trimethylsilylethoxy)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN HJCJHYHMVFEYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- KFKGTZPOKJZYKR-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-(3-trimethylsilylsulfanylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS[Si](C)(C)C KFKGTZPOKJZYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVVRVXMUPKBCEO-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-(3-trimethylsilylsulfanylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS[Si](C)(C)C NVVRVXMUPKBCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXUIUZCAALFHJD-UHFFFAOYSA-N diphenyl(3-triethoxysilylpropyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)C1=CC=CC=C1 HXUIUZCAALFHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMYPSFYCNSADPU-UHFFFAOYSA-N diphenyl(3-trimethoxysilylpropyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 IMYPSFYCNSADPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- LVIRVPSXSRVCRI-UHFFFAOYSA-N n,n,n'-trimethyl-n'-(2-trimethoxysilylethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN(C)CCN(C)C LVIRVPSXSRVCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVBBZEKOMUDXMZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CC)CC BVBBZEKOMUDXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIQPUUNTCVHBS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(C)C AQIQPUUNTCVHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIOYHIUHPGORLS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C)C QIOYHIUHPGORLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- LJSCMFMGPIFSDE-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCN(C)CC1 LJSCMFMGPIFSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMXKHNVLACXGAZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-trimethylsilylsulfanylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS[Si](C)(C)C PMXKHNVLACXGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 2
- BHTGZHDHFOXVDF-UHFFFAOYSA-N (1,3-dipropyl-1,3-diazinan-5-yl)-triethoxysilane Chemical compound CCCN1CC([Si](OCC)(OCC)OCC)CN(CCC)C1 BHTGZHDHFOXVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFWXWUBYKHSFR-UHFFFAOYSA-N (1,4-diethylpiperazin-2-yl)-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CN(CC)CCN1CC WIFWXWUBYKHSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N (3e)-3-methylpenta-1,3-diene Chemical compound C\C=C(/C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N (3e)-hepta-1,3-diene Chemical compound CCC\C=C\C=C OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-butadiene Natural products CC=C(C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNRIYIQTYWSIJH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]-n-(2-trimethylsilylethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN1CCC(NCC[Si](C)(C)C)C1 LNRIYIQTYWSIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=C)C(C(C)C)=C1 OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTVFQCQMUIBTOC-UHFFFAOYSA-N 1-n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]-1-n,4-n-diethyl-4-n-trimethylsilylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN(CC)C1=CC=C(N(CC)[Si](C)(C)C)C=C1 VTVFQCQMUIBTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUECERFWADIZPD-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-2-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C=C LUECERFWADIZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMSKIVCCLIQXFD-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C=C)=C1 SMSKIVCCLIQXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJLATDHOHBHKM-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethyl-(1,3-diethyl-1,3-diazinan-5-yl)silane Chemical compound C(C)OC(C[SiH2]C1CN(CN(C1)CC)CC)OCC MCJLATDHOHBHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUNQKTCKURIZQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpropane Chemical compound CCOCCOC(C)(C)C NUNQKTCKURIZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OC=CC1=CC=CC=C1 FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYENDWOHUUAIJH-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCC1=CC=C(C=C)C=C1 TYENDWOHUUAIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTHYDZPOBNQVEA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-dimethoxysilylpentyl)-3-[2-(dimethylamino)ethyl]imidazolidin-1-yl]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CN(CCN1C(N(CC1)CCN(C)C)CCC(CC)[SiH](OC)OC)C UTHYDZPOBNQVEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxolan-2-yl)propan-2-yl]oxolane Chemical compound C1CCOC1C(C)(C)C1CCCO1 FZLHAQMQWDDWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOHPALYSNMHRAN-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-methoxysilane Chemical compound CO[SiH2]CCCSSSSC=1SC2=C(N=1)C=CC=C2 HOHPALYSNMHRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEBBYAXGHCCWPI-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylimidazolidin-2-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1N(C)CCN1C QEBBYAXGHCCWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCN=C1 WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCN=C1 IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGTTUVUFAVNW-UHFFFAOYSA-N 3-(azepan-1-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCCCCC1 YOUGTTUVUFAVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBYMZCZSLOONNC-UHFFFAOYSA-N 3-[1,3-bis(2-methoxyethyl)-1,3-diazinan-5-yl]propyl-trimethoxysilane Chemical compound COCCN1CC(CCC[Si](OC)(OC)OC)CN(CCOC)C1 GBYMZCZSLOONNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUWXDYZFYFWIX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-ethoxyethyl)imidazolidin-1-yl]propyl-trimethoxysilane Chemical compound CCOCCN1CCN(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1 JZUWXDYZFYFWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODPMFPSZFCLNLK-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(triethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CC[Si](CC)(CC)N([Si](CC)(CC)CC)CCC[Si](C)(OC)OC ODPMFPSZFCLNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRFVCFVEJBDLDT-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C JRFVCFVEJBDLDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSRWXEVRGSBEMR-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-imine Chemical compound N=CCC[Si](OC)(OC)C VSRWXEVRGSBEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXVLVSCRZIOKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl-dimethylphosphane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCP(C)C OQXVLVSCRZIOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNGVNSSUPEFLT-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(trimethylsilylmethoxy)silyl]propylphosphane Chemical compound C[Si](C)(C)CO[Si](OC)(OC)CCCP XQNGVNSSUPEFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIRBPGSZRYUMT-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy-methyl-(trimethylsilylmethoxy)silyl]propylphosphane Chemical compound C[Si](C)(C)CO[Si](OC)(C)CCCP OSIRBPGSZRYUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLSKAIZCBJQHFI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C SLSKAIZCBJQHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOGZENPUTBJZBI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C JOGZENPUTBJZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTKZHEXXFWCYCH-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-ethenyl-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C=C UTKZHEXXFWCYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJCYJZPAFZCHJN-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](CCCN1[Si](C=C[Si]1(C)C)(C)C)(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](CCCN1[Si](C=C[Si]1(C)C)(C)C)(OCC)OCC WJCYJZPAFZCHJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical compound C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000206601 Carnobacterium mobile Species 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 101000835860 Homo sapiens SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily B member 1 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTMBOMKNISPEA-UHFFFAOYSA-N N-[3-(diethoxymethylsilyl)propyl]-N'-(2-ethoxyethyl)-N-ethyl-N'-trimethylsilylethane-1,2-diamine Chemical compound C(C)OC(OCC)[SiH2]CCCN(CCN([Si](C)(C)C)CCOCC)CC MRTMBOMKNISPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100025746 SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily B member 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N but-3-enylbenzene Chemical compound C=CCCC1=CC=CC=C1 PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=CC(=C)C1=CC=CC=C1 IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUVRRNWJXAYEHK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-(3-morpholin-4-ylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN1CCOCC1 DUVRRNWJXAYEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCYZMWSNJLXCSO-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-(3-piperidin-1-ylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN1CCCCC1 OCYZMWSNJLXCSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRUKGWJZXFDPF-UHFFFAOYSA-N dimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)phosphane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCP(C)C MQRUKGWJZXFDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].C[CH-]C SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- KKTFRBTUTFVXRJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-diethyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)-n'-trimethylsilylethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CC)CCN(CC)[Si](C)(C)C KKTFRBTUTFVXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSOSKXCKFPQVJB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[3-(3-trimethoxysilylpropyl)-1,3-diazinan-1-yl]ethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCCN(CCN(C)C)C1 YSOSKXCKFPQVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYUYXOYNRMMOGW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(C)CC=CC1=CC=CC=C1 SYUYXOYNRMMOGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical compound CN(C)CCC=CC1=CC=CC=C1 UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)butan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)cyclohexanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C1CCCCC1 SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZRKBPWATCKLKY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCN(C)CC1=CC=CC=C1 DZRKBPWATCKLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Inorganic materials [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- IIGVVBYWTLSFRA-UHFFFAOYSA-N tributoxy-[3-(1-methyl-2,4-dihydropyrimidin-3-yl)propyl]silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCN1CC=CN(C)C1 IIGVVBYWTLSFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWJOAWOCUCJBII-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-trimethylsilylsulfanylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS[Si](C)(C)C IWJOAWOCUCJBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INPKLYAAAHFNLQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1[Si](C)(C)CC[Si]1(C)C INPKLYAAAHFNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUHSQMWOOCBXIL-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-methyl-1,3-diazinan-1-yl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCCN(C)C1 LUHSQMWOOCBXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFJKMYZVNKQCV-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-piperidin-1-ylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCCCC1 PUFJKMYZVNKQCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKOJULISMXLJRL-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCN(C)C1 RKOJULISMXLJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/58—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with silicon, germanium, tin, lead, antimony, bismuth or compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0025—Compositions of the sidewalls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
- C08F4/48—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
Description
一例として、(1)共役ジオレフィンあるいは共役ジオレフィンと芳香族ビニル化合物の(共)重合ゴムであって、(2)(共)重合体鎖に結合した第1級アミノ基とアルコキシシリル基とを有し、かつ(3)(共)重合体鎖中に2官能性以上のモノマーが共重合されているか、および/または、2官能性以上のカップリング剤で(共)重合体鎖の少なくとも一部がカップリングされている、ことを特徴とする共役ジオレフィン(共)重合ゴムが提案されている(特許文献1)。
他の例として、アルカリ金属触媒の存在下、炭化水素溶媒中で、共役ジエンモノマー、又は、共役ジエンモノマーと芳香族ビニルモノマーとを重合させ、アルカリ金属末端を有する活性重合体を得る工程1と、該活性重合体と、特定の式で表される化合物とを反応させて、変性重合体ゴムを得る工程2から得られる、変性ジエン系重合体ゴムが提案されている(特許文献2)。
また、シリカ及びカーボンブラックとの相互作用を高め、破壊特性、耐摩耗性、低発熱性を向上させることができる変性重合体を製造する方法として、有機金属の活性部位を分子中に有する重合体の該活性部位にヒドロカルビルオキシシラン化合物を反応させる第一次変性反応を行い、その後さらにヒドロカルビルオキシシリル基同士の縮合反応を経由して、ヒドロカルビルオキシシラン化合物を反応させる第二次変性反応を行う方法が提案されている(特許文献3)。
すなわち、本発明は、以下の[1]〜[8]を提供するものである。
[1] 下記一般式(1)及び(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物の存在下で、共役ジエン系化合物を含む単量体、または、共役ジエン系化合物と芳香族ビニル化合物を含む単量体を重合して、変性共役ジエン系重合体を得る重合工程を含む、変性共役ジエン系重合体の製造方法。
[2] 上記重合工程で得られた変性共役ジエン系重合体に、下記一般式(3)で表される化合物を添加して反応させ、下記一般式(6)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体を得る変性工程を含む、前記[1]に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
[3] 上記変性共役ジエン系重合体と、オニウム生成剤を反応させる前記[1]又は[2]に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
[4] 下記一般式(4)及び(5)で表される群より選ばれる少なくとも1種の構造、及び、下記一般式(6)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体。
[5] 下記一般式(4)及び(5)で表される群より選ばれる少なくとも1種の構造、及び、下記一般式(7)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体。
[6] 前記[4]又は[5]に記載の変性共役ジエン系重合体と、カーボンブラック及び/又はシリカと、架橋剤を含む重合体組成物。
[7] 前記[6]に記載の重合体組成物を架橋させてなる架橋重合体。
[8] 前記[7]に記載の架橋重合体を、少なくともトレッドまたはサイドウォールの材料として用いたタイヤ。
本発明の架橋重合体は、自動車のタイヤ(特にトレッド)等の材料として用いた場合に、優れた低燃費性能を与えることができる。
本発明の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、下記一般式(1)及び(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物の存在下で、共役ジエン系化合物を含む単量体、または、共役ジエン系化合物と芳香族ビニル化合物を含む単量体を重合して、変性共役ジエン系重合体を得る重合工程を含む。
一般式(1)及び(2)中のヒドロカルビル基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。ヒドロカルビル基の炭素数は、特に限定されないが、例えば、1〜10である。
本発明において、一般式(1)及び(2)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の使用量は、好ましくはモノマー100gあたり、0.2〜20ミリモルである。
アルカリ金属化合物におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属化合物におけるアルカリ土類金属としては、カルシウム、マグネシウム等が挙げられる。
中でも、特に好ましくはリチウムである。本明細書中、以下、リチウムを例にして説明する。なお、以下の説明中、リチウムに代えて、他のアルカリ金属、またはアルカリ土類金属を用いた実施形態も可能である。
本発明で使用可能なアルカリ金属化合物であるアルキルリチウムとしては、例えば、炭素数が1〜4のアルキルリチウムが挙げられる。
炭素数が1〜4であるアルキルリチウムの例としては、メチルリチウム、エチルリチウム、n−プロピルリチウム、iso−プロピルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等が挙げられる。
上記の一般式(1)及び(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物とアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物との混合モル比(アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物/一般式(1)及び(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物)は、好ましくは0.1〜1.8、より好ましくは0.8〜1.6、特に好ましくは1.0〜1.4である。該混合モル比が1.8を超えるとムーニー粘度が大きくなり、練りにくくなる場合がある。該混合モル比が0.1未満であるとムーニー粘度が小さくなり、架橋重合体の強度が低下する場合がある。
これらの化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの共役ジエン系化合物は、活性リチウム末端を有する変性共役ジエン系重合体を得ることが可能であると言う観点から、いずれも同様の作用を有するものであり、後述の実施例に記載されていないものであっても、本発明において使用することが可能である。
これらの化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの芳香族ビニル化合物は、活性リチウム末端を有する変性共役ジエン系重合体を得ることが可能であると言う観点から、いずれも同様の作用を有するものであり、後述の実施例に記載されていないものであっても、本発明において使用することが可能である。
また、溶液重合法を用いた場合には、溶媒中のモノマー濃度は、生産性と重合コントロールの容易性のバランスを維持する観点から、好ましくは5〜50質量%、より好ましくは10〜30質量%である。
なお、共役ジエン系化合物と芳香族ビニル化合物を用いて共重合を行う場合、仕込みモノマー混合物中の芳香族ビニル化合物の含有率は、得られる架橋重合体の低ヒステリシスロス特性とウェットスキッド抵抗性のバランスの観点から、好ましくは3〜55質量%、より好ましくは5〜50質量%である。
他のモノマーとしては、官能基含有モノマーが挙げられる。官能基含有モノマーを用いることによって、ポリマー中の官能基を重合開始剤によって活性化することができる。その他、例えば、イソブチレン単位、パラメチルスチレン単位及びパラハロゲン化メチルスチレン単位を含む共重合体の官能基部分をリチオ化して活性部位とすることも有効である
他のモノマーの例としては、1−(4−N,N−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン等が挙げられる。
なお、本発明において、「共役ジエン系化合物を重合して、変性共役ジエン系重合体を得る」、「共役ジエン系化合物と芳香族ビニル化合物を重合して、変性共役ジエン系重合体を得る」とは、各々、「共役ジエン系化合物と他のモノマーを重合して、変性共役ジエン系重合体を得る」場合、「共役ジエン系化合物と芳香族ビニル化合物と他のモノマーを重合して、変性共役ジエン系重合体を得る」場合を包含するものとする。
重合法としては、溶液重合法、気相重合法、バルク重合法のいずれも用いることができる。中でも、好ましくは溶液重合法である。また、重合形式としては、回分式と連続式のいずれも用いることができる。
溶液重合法を用いる場合の具体的な重合方法の例としては、反応に不活性な有機溶剤(例えば脂肪族、脂環族もしくは芳香族の炭化水素化合物等)からなる溶媒中において、共役ジエン系化合物等のモノマーを、重合開始剤及び所望により用いられるランダマイザーの存在下に、アニオン重合させる方法を挙げることができる。
このような炭素数3〜8の化合物の例としては、プロパン、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソペンタン、n−へキサン、シクロへキサン、プロペン、1−ブテン、イソブテン、トランス−2−ブテン、シス−2−ブテン、1−ペンチン、2−ペンチン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘプタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、1−ペンテン、2−ペンテン、シクロヘキセン等を挙げることができる。
炭化水素化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
ランダマイザーの例としては、ジメトキシベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、2,2−ジ(テトラヒドロフリル)プロパン、2−(2−エトキシエトキシ)−2−メチルプロパン、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン等が挙げられる。
ランダマイザーは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合反応は、モノマーを実質的に液相に保つに十分な圧力の下で行われることが好ましい。このような圧力は、重合反応に対して不活性なガスによって、反応器内を加圧する等の方法によって得ることができる。
活性リチウム末端と反応しうるシラン化合物を用いて、重合工程で得られた変性共役ジエン系重合体とシラン化合物を反応させることによって、優れた低ヒステリシスロス特性等を架橋重合体に与えることができる。
活性リチウム末端と反応しうるシラン化合物としては、活性リチウム末端を有する変性共役ジエン系重合体との反応性の観点から、例えば、下記一般式(3)で表される、1つ以上のアルコキシ基を有するアルコキシシラン化合物等が挙げられる。
ここで、活性水素とは、炭素以外の原子に結合した水素原子であり、好ましくは、ポリメチレンの炭素−水素結合よりも結合エネルギーが低いものである。
なお、変性共役ジエン系重合体のムーニー粘度の調整を目的として、活性リチウム末端と反応しうるシラン化合物と共に、四塩化ケイ素、四塩化スズ、エポキシ基含有化合物(例えば、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン等)を用いることができる。
上記重合工程で得られた変性共役ジエン系重合体に、上記一般式(3)で表される化合物を添加して反応させることで、下記一般式(6)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体を得ることができる。
本発明において、活性リチウム末端と反応しうるシラン化合物として、活性リチウム末端と反応しうる基に加えて、オニウム生成剤によってオニウムになり得る基を有するものを用いることが好ましい。オニウム生成剤によってオニウムになり得る基を有することによって、架橋重合体に対して、優れた形状保持性を与えて、コールドフローを防ぐことができる。
オニウム生成剤によってオニウムになり得る基は、前記一般式(3)のA2に相当する基である。オニウム生成剤によってオニウムになり得る基とは、変性共役ジエン系重合体のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属活性末端と反応することを防ぐために、保護基によって置換された基であり、オニウム生成剤の作用によってオニウムになりうる基である。該オニウムになり得る基は分子中に少なくとも1つ以上あればよい。具体的には、1級アミノ基の2つの水素原子が2つの保護基によって置換されてなる窒素含有基、2級アミノ基の1つの水素原子が1つの保護基によって置換されてなる窒素含有基、3級アミノ基、イミノ基、ピリジル基、1級ホスフィノ基の2つの水素原子が2つの保護基によって置換されてなるリン含有基、2級ホスフィノ基の1つの水素原子が1つの保護基によって置換されてなるリン含有基、3級ホスフィノ基、及び、チオールの1つの水素原子が1つの保護基によって置換されてなる硫黄含有基等が挙げられる。
中でも、好ましい化合物の例として、N,N−ビス(トリエチルシリル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリエトキシシラン、1−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、1−トリメチルシリル−2,2−ジメトキシ−1−アザ−2−シラシクロペンタン、N−〔3−(トリメトキシシリル)−プロピル〕−N,N’−ジエチル−N’−トリメチルシリル−エタン−1,2−ジアミン、N−〔3−(トリエトキシシリル)−プロピル〕−N,N’−ジエチル−N’−トリメチルシリル−エタン−1,2−ジアミン、N−トリメチルシリル−N−メチルアミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−(4−トリメチルシリル−1−ピペラジノ)プロピルトリエトキシシラン、N−[2−(トリメトキシシリル)−エチル]−N,N’,N’−トリメチルエタン−1,2−ジアミン、1−[3−(トリエトキシシリル)−プロピル]−4−メチルピペラジン、2−(トリメトキシシリル)−1,3−ジメチルイミダゾリジン、2−(3−トリメトキシシリル−プロピル)−1,3−ジメチルイミダゾリジン、3−ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−ジメチルアミノプロピルトリエトキシシラン、3−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、3−(4−メチル−1‐ピペラジノ)プロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
中でも、好ましい化合物の例として、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン、N−(1−メチルプロピリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−4,5−イミダゾール、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−イミダゾール等が挙げられる。
中でも、好ましい化合物の例として、3−ジフェニルフォスフィノプロピルトリメトキシシラン、3−ジフェニルフォスフィノプロピルトリエトキシシラン、S−トリメチルシリルメルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、S−トリメチルシリルメルカプトプロピルトリメトキシシラン、S−トリメチルシリルメルカプトプロピルトリエトキシシラン、S−トリメチルシリルメルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。
変性反応は、バッチ式反応器を用いたバッチ式で行ってもよく、多段連続式反応器等の装置を用いた連続式で行ってもよい。また、変性反応は、重合反応の終了後、脱溶媒処理、水処理、熱処理、重合体の単離に必要な諸操作などを行う前に実施することが好ましい。
シラン化合物の添加方法は、特に制限されず、一括して添加する方法、分割して添加する方法、あるいは、連続的に添加する方法などが挙げられる。中でも、好ましくは一括して添加する方法である。
変性反応の温度は、上述の重合工程における重合温度と同じであり、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜120℃、特に好ましくは20〜100℃である。該温度が低いと、変性共役ジエン系重合体の粘度が上昇する傾向がある。該温度が高いと、活性リチウム末端が失活し易くなる。
変性反応の反応時間は、好ましくは1分間〜5時間、より好ましくは2分間〜1時間である。
上記変性工程によって得られたシラン化合物と反応してなる変性共役ジエン系重合体は、下記一般式(4)及び(5)で表される群より選ばれる少なくとも1種の構造、及び、下記一般式(6)で表される構造を有するものである。
オニウム生成剤の例としては、ハロゲン化ケイ素化合物、ハロゲン化スズ化合物、ハロゲン化アルミニウム化合物、ハロゲン化チタン化合物、ハロゲン化ジルコニウム化合物、ハロゲン化ゲルマニウム化合物、ハロゲン化ガリウム化合物、ハロゲン化亜鉛化合物等のハロゲン化金属;硫酸エステル、リン酸エステル、炭酸エステル、硝酸エステル等の無機酸のエステル;弗酸、塩酸、臭酸、沃酸、硫酸、硝酸、炭酸、燐酸等の無機酸;フッ化カリウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム等の無機酸塩;カルボン酸、スルホン酸等の有機酸等が挙げられる。
オニウム生成剤の化合物の例としては、四塩化ケイ素、四塩化スズ、トリメチルシリルクロライド、ジメチルジクロロシラン、ジエチルアルミニウムクロライド、塩化亜鉛、四塩化チタン、四塩化ジルコニウム、四塩化ゲルマニウム、三塩化ガリウム、硫酸ジエチル、リン酸トリメチル、炭酸ジメチル、ベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
オニウム生成剤を用いることによって、変性共役ジエン系重合体の形状保持性を高めることができる。
オニウム生成剤の量は、変性共役ジエン系重合体の活性部位(変性した部分)に対し、好ましくは0.5モル当量以上、より好ましくは1.0モル当量以上である。該量が0.5モル当量未満では、オニウム化が十分に進行せず、変性共役ジエン系重合体の形状保持性に劣ることがある。
オニウム生成剤の添加方法は、特に制限されず、一括して添加する方法、分割して添加する方法、あるいは、連続的に添加する方法などが挙げられる。中でも、一括して添加する方法が好ましい。
変性共役ジエン系重合体とオニウム生成剤の混合後、変性共役ジエン系重合体の製造における公知の脱溶媒方法(例えば、スチームストリッピング等)及び乾燥の操作によって、変性共役ジエン系重合体を回収することができる。
この場合、変性共役ジエン系重合体を調製する際に得られた重合体溶液を、脱溶媒しないまま、重合体溶液の状態で用いてもよい。また、上記重合体溶液を、スチームストリッピング等により脱溶媒を行い、更に乾燥して得られた変性共役ジエン系重合体を、シクロヘキサン等の溶媒に再度溶解させて用いてもよい。
本発明の変性共役ジエン系重合体は、必要に応じて伸展油を加えるなどによって、ムーニー粘度を調整し、加工性を良好にすることができる。
伸展油としては、アロマ油、ナフテン油、パラフィン油等が挙げられる。伸展油の量は、例えば、変性共役ジエン系重合体100質量部に対し、10〜50質量部である。
オニウム構造が導入された変性共役ジエン系重合体は、例えば、上記一般式(4)及び(5)で表される群より選ばれる少なくとも1種の構造、及び、下記一般式(7)で表される構造を有するものである。
また、本発明の重合体組成物は、上述の変性共役ジエン系重合体以外の重合体成分(以下、他の重合体成分ともいう。)を含むことができる。
他の重合体成分としては、天然ゴム、合成イソプレンゴム、ブタジエンゴム、変性ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、変性スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−α−オレフィン共重合ゴム、エチレン−α−オレフィン−ジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、スチレン−イソプレン共重合ゴム、ブタジエン−イソプレン共重合体ゴム、ランダムスチレン−ブタジエン−イソプレン共重合ゴム、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、及び、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレンブロック共重合体、並びにこれらの混合物等を挙げることができる。
タイヤ用重合体組成物として使用可能な他の重合体成分が含有されていても、低ヒステリシスロス特性に優れた架橋重合体を製造することが可能である。
カーボンブラックの例としては、SRF、GPF、FEF、HAF、ISAF、SAF、ISAF−HS、ISAF−LS、IISAF−HS、HAF−HS、HAF−LSに代表されるファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイト、さらに、グラファイト繊維、フラーレン等の各グレードのカーボンブラック等が挙げられる。中でも、好ましくはヨウ素吸着量(IA)が60mg/g以上であり、ジブチルフタレート吸油量(DBP)が80ml/100g以上のカーボンブラックである。また、架橋重合体の耐摩耗性を向上させる観点から、より好ましくはHAF、ISAF、SAFである。
カーボンブラックを用いることにより、架橋重合体のグリップ性能、及び耐破壊特性の改良効果が大きくなる。
カーボンブラックは、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
シリカは、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
また、本発明の重合体組成物中にカーボン−シリカ デュアル・フェイズ・フィラー(Dual Phase Filler)を配合することにより、カーボンブラックとシリカを併用したときと同様の優れた利点を得ることができる。カーボン−シリカ デュアル・フェイズ・フィラーは、カーボンブラックの表面に、シリカを化学結合させた、いわゆるシリカ・コーティング・カーボンブラックであり、キャボット社から商品名CRX2000、CRX2002、CRX2006として販売されている。カーボン−シリカ デュアル・フェイズ・フィラーの配合量は、重合体成分の合計100質量部に対して、好ましくは1〜100質量部、より好ましくは5〜95質量部である。
市販品としては、例えば、モメンティブ パーフォーマンス マテリアルズ社製の商品名「NXT シラン」、「NXT Z シラン」、「NXT−Low−V シラン」、「NXT Ultra Low−V シラン」、デグザ社製の商品名「VP Si363」、gelest社製の商品名「11−MERCAPTOUNDECYLTRIMETHOXYSILANE」などを挙げることができる。
相溶化剤である有機化合物としては、エポキシ基含有化合物、カルボン酸化合物、カルボン酸エステル化合物、ケトン化合物、エーテル化合物、アルデヒド化合物、水酸基含有化合物及びアミノ基含有化合物が挙げられる。中でも、エポキシ基含有化合物、アミノ基含有化合物、水酸基含有化合物が好ましい。
相溶化剤であるシリコーン化合物としては、アルコキシシラン化合物、シロキサン化合物、シラザン化合物、アミノシラン化合物が挙げられる。中でも、好ましくはシラザン化合物、アミノシラン化合物、シロキサン化合物である。
加硫助剤及び加工助剤としては、通常、ステアリン酸が用いられる。
加硫助剤及び加工助剤の量は、重合体成分100質量部に対して、通常、0.5〜5質量部である。
また、加硫促進剤としては、特に限定されないが、スルフェンアミド系、グアニジン系、チウラム系、チオウレア系、チアゾール系、ジチオカルバミン酸系、キサントゲン酸系の化合物が挙げられ、好ましくは2−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジサルファイド、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N−オキシエチレン−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N−オキシエチレン−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N,N’−ジイソプロピル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビスグアニジンなどを挙げることができる。
加硫促進剤の量は、重合体成分100質量部に対して、通常、0.1〜5質量部、好ましくは0.4〜4質量部である。
また、本発明の重合体組成物は、成形加工後に架橋(加硫)することによって、架橋重合体として、各種ゴム製品に適用可能である。
架橋重合体の例としては、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部等のタイヤ用途;防振ゴム、防舷材、ベルト、ホース、その他の工業品等の用途が挙げられる。本発明の架橋重合体は、低燃費性能を与える観点から、特に、タイヤトレッド用ゴムとして好適に使用される。
変性共役ジエン系重合体のガラス転移温度は、架橋重合体の低ヒステリシスロス特性とウェットスキッド抵抗性のバランスを維持する観点から、好ましくは0℃以下、より好ましくは−5℃以下、特に好ましくは−10℃以下である。
[スチレン単位量(%)]:500MHzの1H−NMRによって求めた。
[ビニル含量(%)]:500MHzの1H−NMRによって求めた。
[ガラス転移温度(℃)]:ASTM D3418に準拠して測定した。
[変性前の重量平均分子量]:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(HLC−8120GPC(商品名(東ソー社製)))を使用して得られたGPC曲線の最大ピークの頂点に相当する保持時間から、ポリスチレン換算で求めた。
(GPCの条件)
カラム;商品名「GMHHXL」(東ソー社製)2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/分
サンプル濃度;10mg/20ml
[ムーニー粘度(ML1+4,100℃)]:JIS K6300に準拠し、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で求めた。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン50.0g、スチレン125g、1,3−ブタジエン365gを仕込んだ。反応器の内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム5.80mmol及び「INI−1」(表1の欄外参照)を添加して、重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
変性共役ジエン系重合体Bの重合処方を表1に、得られた変性共役ジエン系重合体Bの性質を表2に示す。
次に、変性共役ジエン系重合体Bを用いて、表3に示す配合処方により調製した重合体組成物を加硫し、得られた架橋重合体(加硫重合体)について物性評価を行った。
具体的には、温度制御装置を付属したプラストミル(内容量:250ml)を使用し、一段目の混練として、充填率72%、回転数60rpmの条件で、本発明の変性共役ジエン系重合体、ブタジエンゴム、伸展油、カーボンブラック、シリカ、メルカプトシラン、ステアリン酸、老化防止剤、酸化亜鉛を混練した。ついで、二段目の混練として、上記で得た配合物を室温まで冷却後、硫黄、加硫促進剤を混練した。これを成型し、160℃で所定時間、加硫プレスにて加硫し、以下のタイヤ性能を表す特性評価を実施した。
(i)ムーニー粘度(ML1+4,100℃):加硫前の重合体組成物を測定用試料とし、JIS K6300に準拠し、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で測定した。
(ii)0℃tanδ:架橋重合体を測定用試料とし、ARES−RDA(TA Instruments社製)を使用し、剪断歪0.1%、角速度100ラジアン毎秒、0℃の条件で測定した。後述の比較例1を100とした指数で表示し、数値が大きいほどウェットスキッド抵抗性が大きく良好である。
(iii)70℃tanδ:架橋重合体を測定用試料とし、ARES−RDA(TA Instruments社製)を使用し、剪断歪1.0%、角速度100ラジアン毎秒、70℃の条件で測定した。後述の比較例1を100とした指数で表示し、数値が大きいほど低ヒステリシスロス特性が小さく良好である。
(iv)耐摩耗性:加硫重合体を測定用試料とし、DIN摩耗試験機(東洋精機社製)を使用し、JIS K 6264に準拠し、荷重10Nで25℃にて測定した。後述の比較例1を100とした指数で表示し、数値が大きいほど耐摩耗性が良好である。
以上の結果を表4に示す。
表1に示す重合処方を用いた以外は変性共役ジエン系重合体Bと同様にして、変性共役ジエン系重合体A、B2、C2、N2、N3、及びC〜Uを得た。得られた変性共役ジエン系重合体A、B2、C2、N2、N3、及びC〜Uの性質を表2に示す。また、変性共役ジエン系重合体A、B2、C2、N2、N3、及びC〜Uを用いて、表3に示す配合処方により調製した重合体組成物を加硫し、得られた架橋重合体について物性評価を行った。その結果を表4に示す。
なお、変性共役ジエン系重合体N〜Qにおいては、表1に示すように、変性反応の終了後にさらに四塩化ケイ素2.69mmolを添加した。
Claims (8)
- 下記一般式(1)及び(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物の存在下で、共役ジエン系化合物を含む単量体、または、共役ジエン系化合物と芳香族ビニル化合物を含む単量体を重合して、変性共役ジエン系重合体を得る重合工程を含む、変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 上記重合工程で得られた変性共役ジエン系重合体に、下記一般式(3)で表される化合物を添加して反応させ、下記一般式(6)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体を得る変性工程を含む、請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 上記変性共役ジエン系重合体と、オニウム生成剤を反応させる請求項1又は2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 下記一般式(4)及び(5)で表される群より選ばれる少なくとも1種の構造、及び、下記一般式(6)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体。
- 下記一般式(4)及び(5)で表される群より選ばれる少なくとも1種の構造、及び、下記一般式(7)で表される構造を有する変性共役ジエン系重合体。
- 請求項4又は5に記載の変性共役ジエン系重合体と、カーボンブラック及び/又はシリカと、架橋剤を含む重合体組成物。
- 請求項6に記載の重合体組成物を架橋させてなる架橋重合体。
- 請求項7に記載の架橋重合体を、少なくともトレッドまたはサイドウォールの材料として用いたタイヤ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011189925 | 2011-08-31 | ||
JP2011189925 | 2011-08-31 | ||
PCT/JP2012/071875 WO2013031852A1 (ja) | 2011-08-31 | 2012-08-29 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013031852A1 true JPWO2013031852A1 (ja) | 2015-03-23 |
JP5994784B2 JP5994784B2 (ja) | 2016-09-21 |
Family
ID=47756332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013531373A Active JP5994784B2 (ja) | 2011-08-31 | 2012-08-29 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9527932B2 (ja) |
EP (1) | EP2752434B1 (ja) |
JP (1) | JP5994784B2 (ja) |
KR (1) | KR101866836B1 (ja) |
CN (1) | CN103534281B (ja) |
HU (1) | HUE028463T2 (ja) |
SG (1) | SG2014010896A (ja) |
TW (1) | TWI508978B (ja) |
WO (1) | WO2013031852A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104011093A (zh) * | 2011-12-23 | 2014-08-27 | Jsr株式会社 | 改性共轭二烯系聚合物及其制造方法 |
KR101668567B1 (ko) * | 2014-11-13 | 2016-10-24 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공역디엔계 중합체, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
WO2017042631A1 (en) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | Bridgestone Corporation | Methods for preparation of functionalized polymers |
WO2017111463A1 (ko) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
KR101923160B1 (ko) * | 2015-12-24 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 변성제 |
KR101997596B1 (ko) * | 2016-07-04 | 2019-07-08 | 주식회사 엘지화학 | 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
CN109627359B (zh) * | 2017-10-06 | 2021-11-19 | 台橡股份有限公司 | 含硅及磷的改质橡胶及其组合物与制造方法 |
KR102132755B1 (ko) * | 2017-10-25 | 2020-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
JP7344709B2 (ja) * | 2018-08-23 | 2023-09-14 | 旭化成株式会社 | 変性共役ジエン系重合体組成物、ゴム組成物及びゴム組成物の製造方法 |
JP7398901B2 (ja) * | 2018-08-28 | 2023-12-15 | 旭化成株式会社 | 変性共役ジエン系重合体組成物、ゴム組成物、及びゴム組成物の製造方法 |
JP7364593B2 (ja) * | 2018-12-03 | 2023-10-18 | 株式会社Eneosマテリアル | 重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
JP7346543B2 (ja) * | 2019-03-07 | 2023-09-19 | 株式会社Eneosマテリアル | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
KR102548378B1 (ko) * | 2019-09-27 | 2023-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 변성제, 이를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체 및 상기 중합체의 제조방법 |
KR102527753B1 (ko) * | 2019-09-30 | 2023-05-03 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004067987A (ja) * | 2002-06-14 | 2004-03-04 | Jsr Corp | 共役ジオレフィン共重合ゴム、該共重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
JP2004169040A (ja) * | 1992-10-02 | 2004-06-17 | Bridgestone Corp | 可溶性アニオン重合開始剤及びそれらからの生成物 |
JP2008069347A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-27 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | アミン含有触媒系及びその使用法 |
WO2010044252A1 (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-22 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、変性共役ジエン系重合体組成物、及びタイヤ |
WO2010104149A1 (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Jsr株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2010538109A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-09 | 株式会社ブリヂストン | 液状重合体及び官能基化重合体の合成 |
JP2011068828A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 変性共役ジエン系共重合体、変性共役ジエン系共重合体組成物、ゴム組成物、及び変性共役ジエン系共重合体の製造方法 |
WO2011049180A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
JP2011514421A (ja) * | 2008-03-15 | 2011-05-06 | 株式会社ブリヂストン | 官能化ポリマー及びその製造のための開始剤 |
JP2011102347A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-05-26 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ゴム組成物 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8918935D0 (en) * | 1989-08-18 | 1989-09-27 | Ici Plc | Catalysts |
US6943250B2 (en) * | 2001-03-06 | 2005-09-13 | Fmc Corporation | Protected aminofunctionalized polymerization initiators and methods of making and using same |
DE60231905D1 (de) | 2001-09-27 | 2009-05-20 | Jsr Corp | (co)polymerkautschuk auf basis von konjugiertem diolefin, verfahren zur herstellung von (co)polymerkautschuk, kautschukzusammensetzung, verbundwerkstoff und reifen |
JP4126533B2 (ja) | 2002-06-20 | 2008-07-30 | Jsr株式会社 | 共役ジオレフィン(共)重合ゴム、該(共)重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
JP4117250B2 (ja) * | 2001-11-27 | 2008-07-16 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン系重合体、その製法及びそれを用いたゴム組成物 |
WO2003048216A1 (fr) | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Bridgestone Corporation | Procede de production de polymere modifie, polymere modifie obtenu par ce procede et composition de caoutchouc |
US20050203251A1 (en) | 2004-03-11 | 2005-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing modified diene polymer rubber |
JP2005290355A (ja) | 2004-03-11 | 2005-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法 |
TWI385182B (zh) * | 2004-03-15 | 2013-02-11 | Jsr Corp | Conjugated diene (co) poly rubber and method for producing the same |
CN102344512B (zh) * | 2006-07-24 | 2013-10-16 | 旭化成化学株式会社 | 改性共轭二烯系聚合物及其制造方法 |
US20080103261A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-01 | Bridgestone Corporation | Process for producing modified conjugated diene based polymer, modified conjugated diene based polymer produced by the process, rubber composition, and tire |
JP5745733B2 (ja) * | 2006-10-25 | 2015-07-08 | Jsr株式会社 | 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
CN101724127A (zh) | 2008-10-16 | 2010-06-09 | 住友橡胶工业株式会社 | 聚合物、橡胶组合物及使用该橡胶组合物的轮胎 |
JP2011057946A (ja) | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
JP5534913B2 (ja) | 2010-04-14 | 2014-07-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系ゴム組成物及び変性共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 |
KR101746565B1 (ko) * | 2010-06-08 | 2017-06-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 고무, 그 제조 방법, 고무 조성물, 및 타이어 |
JP5835232B2 (ja) | 2011-01-12 | 2015-12-24 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴム、その製造方法、及びゴム組成物 |
-
2012
- 2012-08-29 HU HUE12827994A patent/HUE028463T2/en unknown
- 2012-08-29 EP EP12827994.0A patent/EP2752434B1/en active Active
- 2012-08-29 US US14/342,200 patent/US9527932B2/en active Active
- 2012-08-29 JP JP2013531373A patent/JP5994784B2/ja active Active
- 2012-08-29 SG SG2014010896A patent/SG2014010896A/en unknown
- 2012-08-29 CN CN201280023923.8A patent/CN103534281B/zh active Active
- 2012-08-29 WO PCT/JP2012/071875 patent/WO2013031852A1/ja active Application Filing
- 2012-08-29 KR KR1020137027742A patent/KR101866836B1/ko active IP Right Grant
- 2012-08-29 TW TW101131356A patent/TWI508978B/zh active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004169040A (ja) * | 1992-10-02 | 2004-06-17 | Bridgestone Corp | 可溶性アニオン重合開始剤及びそれらからの生成物 |
JP2004067987A (ja) * | 2002-06-14 | 2004-03-04 | Jsr Corp | 共役ジオレフィン共重合ゴム、該共重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
JP2008069347A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-27 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | アミン含有触媒系及びその使用法 |
JP2010538109A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-09 | 株式会社ブリヂストン | 液状重合体及び官能基化重合体の合成 |
JP2011514421A (ja) * | 2008-03-15 | 2011-05-06 | 株式会社ブリヂストン | 官能化ポリマー及びその製造のための開始剤 |
WO2010044252A1 (ja) * | 2008-10-14 | 2010-04-22 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、変性共役ジエン系重合体組成物、及びタイヤ |
WO2010104149A1 (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Jsr株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2011068828A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 変性共役ジエン系共重合体、変性共役ジエン系共重合体組成物、ゴム組成物、及び変性共役ジエン系共重合体の製造方法 |
WO2011049180A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
JP2011102347A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-05-26 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ゴム組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5994784B2 (ja) | 2016-09-21 |
KR20140056163A (ko) | 2014-05-09 |
US20140309363A1 (en) | 2014-10-16 |
CN103534281A (zh) | 2014-01-22 |
HUE028463T2 (en) | 2016-12-28 |
WO2013031852A1 (ja) | 2013-03-07 |
SG2014010896A (en) | 2014-04-28 |
EP2752434B1 (en) | 2016-04-06 |
US9527932B2 (en) | 2016-12-27 |
EP2752434A1 (en) | 2014-07-09 |
EP2752434A4 (en) | 2015-05-06 |
TW201313746A (zh) | 2013-04-01 |
TWI508978B (zh) | 2015-11-21 |
CN103534281B (zh) | 2015-12-23 |
KR101866836B1 (ko) | 2018-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5994784B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 | |
JP5871011B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体及びその製造方法 | |
JP5994783B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 | |
JP5692084B2 (ja) | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 | |
JP6191685B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物の製造方法、架橋重合体の製造方法及びタイヤの製造方法 | |
JP5900635B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物の製造方法、架橋重合体の製造方法及びタイヤの製造方法 | |
WO2011125698A1 (ja) | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 | |
JP2012193277A (ja) | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 | |
JP6610655B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体、変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋重合体及びタイヤ | |
JP6330578B2 (ja) | 共役ジエン系重合体及びその製造方法、重合体組成物、架橋重合体並びにタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160726 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160808 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5994784 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |