JPWO2004022546A1 - ジャスモン酸の生合成を阻害する物質 - Google Patents
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Abstract
８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチルやそれに類似する化合物を提供する。これらの化合物は、植物内におけるジャスモン酸の生合成を特異的に阻害し、雄性不稔化、花粉管伸長阻害、切花の鮮度保持、開花期間延長、花粉形成抑制、発芽促進、除草、花粉の飛散防止などの作用を有する。これらの作用の中でも、花粉形成抑制及び花粉の飛散防止作用は特に着目すべきものであり、これらの作用を利用し、スギなどの花粉症原因植物の花粉の飛散を抑制し、花粉症の発生を低減させることが可能である。
Description
本発明は、植物のジャスモン酸生合成を特異的に阻害する物質及びその用途、並びにジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質のスクリーニング方法に関するものである。
ジャスモン酸は、古くから存在が知られており、その生物活性について盛んに研究されてきた、糸状菌から高等植物まで広く植物界に分布する物質である。近年になって、植物の生育・生長に様々な生理作用を示す植物ホルモンであることがわかった（Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．４４，５６９−５８９）。特に、花粉の形成（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．９７，１０６２５−１０６３０）、発芽調節、花と果実の形成に重要な役割を果たしている（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．９２，４１１４−４１１９）。さらに、病原菌に対する抵抗性（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．８７，７７１３−７１１６）、傷害応答（Ｎａｔｕｒｅ ３８３，８２６−８２９）などにおいて、ジャスモン酸はシグナル伝達物質として中心的な役割を果たしていることが明らかにされてきた。即ち、ジャスモン酸の作用を抑制すると、花粉形成、花粉管伸長抑制、雄性不稔、開花期間延長、発芽促進、耐病性の低下、および／またはストレス応答機能の低下がもたらされることが示唆されている。
これらの知見から、植物におけるジャスモン酸の作用を人為的に制御することができれば、植物の生長を所望の通りに調節することができると考えられる。
ジャスモン酸欠損植物（ジャスモン酸生合成遺伝子の破壊に基づく手法で得られたジャスモン酸欠損植物）は、シロイヌナズナをはじめ複数種の植物で得られているが、これらの植物においては、植物の全生育期におけるあらゆるジャスモン酸の生理活性が遮断されてしまうため、ジャスモン酸の種々の生理活性のうち所望の活性のみを対象として阻害することは不可能であり、所望でない形質がもたらされることも考えられる。また各植物種についてそれぞれ欠損系列を開発する必要があり、その開発に時間がかかり、その欠損系列の維持にもコストがかかるという欠点もある。
最もよく研究されている植物ホルモンの１つであるジベレリンは、その生合成の特異的阻害物質を用いた研究から、その生理的機能が詳細に解明された。ジャスモン酸についても、その生合成の特異的阻害物質が開発されれば、対象とするジャスモン酸の生理活性が作用する生育段階・時期においてのみ、該阻害物質を作用させることによって、ジャスモン酸の特定の生理活性のみを抑制することが可能となると考えられる。また、このような阻害物質は、内因性生理活性物質の生理的機能を知る上で非常に有効であり、ジャスモン酸の機能を理解するための新たな手段としても、その開発が期待される。
しかし、ジャスモン酸生合成経路（図１参照）が、図１に示すようなカスケードであると判明したのは比較的最近であり、ジャスモン酸生合成経路を特異的に阻害する方法に関する知見は未だ報告されておらず、該経路に関与するいずれの酵素を阻害すればジャスモン酸の生合成を特異的かつ有効に阻害することができるかということは、実際に各酵素に対する阻害剤を用いる実験的実証に依らざるを得ないのが現状である。
本発明は、ジャスモン酸生合成阻害の標的として有効な酵素を選択し、ジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質を特定することを目的とする。
これらの知見から、植物におけるジャスモン酸の作用を人為的に制御することができれば、植物の生長を所望の通りに調節することができると考えられる。
ジャスモン酸欠損植物（ジャスモン酸生合成遺伝子の破壊に基づく手法で得られたジャスモン酸欠損植物）は、シロイヌナズナをはじめ複数種の植物で得られているが、これらの植物においては、植物の全生育期におけるあらゆるジャスモン酸の生理活性が遮断されてしまうため、ジャスモン酸の種々の生理活性のうち所望の活性のみを対象として阻害することは不可能であり、所望でない形質がもたらされることも考えられる。また各植物種についてそれぞれ欠損系列を開発する必要があり、その開発に時間がかかり、その欠損系列の維持にもコストがかかるという欠点もある。
最もよく研究されている植物ホルモンの１つであるジベレリンは、その生合成の特異的阻害物質を用いた研究から、その生理的機能が詳細に解明された。ジャスモン酸についても、その生合成の特異的阻害物質が開発されれば、対象とするジャスモン酸の生理活性が作用する生育段階・時期においてのみ、該阻害物質を作用させることによって、ジャスモン酸の特定の生理活性のみを抑制することが可能となると考えられる。また、このような阻害物質は、内因性生理活性物質の生理的機能を知る上で非常に有効であり、ジャスモン酸の機能を理解するための新たな手段としても、その開発が期待される。
しかし、ジャスモン酸生合成経路（図１参照）が、図１に示すようなカスケードであると判明したのは比較的最近であり、ジャスモン酸生合成経路を特異的に阻害する方法に関する知見は未だ報告されておらず、該経路に関与するいずれの酵素を阻害すればジャスモン酸の生合成を特異的かつ有効に阻害することができるかということは、実際に各酵素に対する阻害剤を用いる実験的実証に依らざるを得ないのが現状である。
本発明は、ジャスモン酸生合成阻害の標的として有効な酵素を選択し、ジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質を特定することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、ジャスモン酸生合成経路（図１）を検討し、植物のジャスモン酸生合成経路を特異的かつ効果的に阻害するためには、アレンオキシド合成酵素（Ａｌｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ｓｙｎｔｈｅｔａｓｅ、以下「ＡＯＳ」という）を阻害することが有効であろうという考えに想到した。ＡＯＳがジャスモン酸生合成を制御する最も重要なステップに係わっていることは、該生合成経路に関与する酵素の機能解析の結果から示されていたが（Ｐｌａｎｔ Ｊ．１５，６７５−６８４）、さらに、最近ＡＯＳのノックアウトを用いた研究からＡＯＳがジャスモン酸生合成に必須であることが示唆された（Ｐｌａｎｔ Ｊ．３１，１−１２）。このことより、ＡＯＳの特異的阻害剤の開発は、ジャスモン酸生合成経路の阻害剤として有望であると考えた。
ＡＯＳはチトクロムＰ４５０酵素であることが明らかにされている（Ｓｃｉｅｎｃｅ ２５２，７８１−７８４）。しかし、現在ＡＯＳの阻害物質として報告されているものはなく、本発明者らは、ＡＯＳの触媒周期を基に、チトクロムＰ４５０酵素を阻害する物質として最もよく使われているイミダゾール系化合物を中心に阻害剤の設計を行ない、ＡＯＳを阻害する化合物を集中的に探索した。その結果、ＡＯＳ阻害活性を有する化合物を見出し、該化合物を用いてジャスモン酸の生理活性に対する作用を検討することにより、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、以下の発明を包含する。
１．下記の式（Ｉ）：
〔式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいビフェニリル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、イミノ基、メチレン基を示し、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ４のアルキレン基、又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることを示し、
Ｒ３は、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリミジル基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、及びＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群であり、
置換基群Ｂは、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェノキシ基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、及び置換されていてもよいピリジル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）からなる群である。〕
で表される化合物及びその塩。
２．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する農薬組成物。
３．請求項１記載の化合物を有効成分として含有するジャスモン酸生合成阻害剤。
４．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する雄性不稔化剤。
５．請求項１記載の化合物有効成分として含有する花粉管伸長阻害剤。
６．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する切花用鮮度保持剤。
７．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する開花期間延長剤。
８．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する花粉形成抑制剤。
９．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する発芽促進剤。
１０．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する除草剤。
１１．請求項１記載の化合物と除草活性を有する他の化合物とを含有する除草剤。
１２．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する花粉飛散防止剤。
１３．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とするジャスモン酸の生合成阻害方法。
１４．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする雄性不稔化方法。
１５．花粉を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉管伸長阻害方法。
１６．切花を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする鮮度保持方法。
１７．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする開花期間延長方法。
１８．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉形成抑制方法。
１９．種子を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする発芽促進方法。
２０．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする除草方法。
２１．植物を請求項１記載の化合物と除草活性を有する他の化合物とで処理することを特徴とする除草方法。
２２．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉飛散防止方法。
２３．被検物質を植物由来のアレンオキシド合成酵素と接触させる工程及び、植物由来のアレンオキシド合成酵素の活性を阻害した被検物質を選択する工程を含むジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質のスクリーニング方法。
以下、本発明を詳細に説明する。
上記式（Ｉ）において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいビフェニリル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、イミノ基、メチレン基を示し、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、Ｙは、Ｃ１−Ｃ４のアルキレン基、又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることを示し、Ｒ３は、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリミジル基を示し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、及びＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群であり、置換基群Ｂは、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェノキシ基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、及び置換されていてもよいピリジル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）からなる群である。
Ｒ１における「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」とは、炭素数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘプチル、メチルであり、好適には、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ブチルであり、更に好適には、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピルである。
Ｒ１における「置換されていてもよいビフェニリル基」とは、ビフェニリル基（主として４−ビフェニリル基）のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたビフェニリル基であり、例えば、２，６−ジクロロ−４−ビフェニリル、２−クロロ−４−ビフェニリルであり、好適には、２，６−ジクロロ−４−ビフェニリルである。
Ｒ１における「置換されていてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であり、例えば、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニルであり、好適には、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニルであり、更に好適には、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニルである。
Ｒ２における「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」とは、炭素数１〜１２個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、ヘプチル、ペンチルであり、好適には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、ヘプチルであり、更に好適には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニルである。
Ｒ２における「置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基」とは、前述の「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」のほか、後述の「置換されていてもよいフェニル基」、後述の「置換されていてもよいフェノキシ基」、及び後述の「置換されていてもよいピリジル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」であり、例えば、フェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−クロロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、６−クロロ（３−ピリジル）メチル、２，３−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、３，５−ジフルオロフェニルメチル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、２，５−ジクロロフェニルメチルであり、好適には、フェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−クロロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、６−クロロ（３−ピリジル）メチル、２，３−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、３，５−ジフルオロフェニルメチル、２，６−ジフルオロフェニルメチルであり、更に好適には、フェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−クロロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、６−クロロ（３−ピリジル）メチル、２，３−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、３，５−ジフルオロフェニルメチルである。
Ｒ２における「Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基」とは、炭素数１〜１２個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、アリル、３−メチル−２−ブテニル、ヘプテニル、オクテニルであり、好適には、アリル、３−メチル−２−ブテニル、オクテニルであり、更に好適には、３−メチル−２−ブテニル、オクテニルである。
Ｒ２における「置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基」とは、前述の「Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基」のほか、後述の「置換されていてもよいフェニル基」、後述の「置換されていてもよいフェノキシ基」、及び後述の「置換されていてもよいピリジル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基」であり、例えば、フェニルビニル、２−クロロフェニルビニル、４−クロロフェニルビニル、２，４−ジクロロフェニルビニル、フェノキシビニル、３−フェニルアリル、３−（２−クロロフェニル）アリル、３−（４−クロロフェニル）アリル、３−（２，４−ジクロロフェニル）アリル、３−フェノキシアリル、好適には、フェニルビニル、２−クロロフェニルビニル、４−クロロフェニルビニル、２，４−ジクロロフェニルビニル、フェノキシビニルであり、更に好適には、フェニルビニルである。
Ｒ２における「Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基」とは、炭素数３〜４０個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルアルキル基であり、例えば、エトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルペンチル、メトキシカルボニルヘプチル、プロポキシカルボニルヘプチル、ブトキシカルボニルヘプチル、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、エトキシカルボニルウンデカニル、ヘキソキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルオクチルであり、好適には、プロポキシカルボニルヘプチル、ブトキシカルボニルヘプチル、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、エトキシカルボニルウンデカニル、ヘキソキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルオクチルであり、更に好適にはヘプトキシカルボニルヘプチル、エトキシカルボニルウンデカニル、ヘキソキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルオクチルである。
Ｒ２における「Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基」とは、炭素数３〜４０個の直鎖又は分枝鎖アルキルアミノカルボニルアルキル基であり、例えば、エチルアミノカルボニルメチル、ヘプチルアミノカルボニルエチル、ヘプチルアミノカルボニルオクチルであり、好適には、ヘプチルアミノカルボニルエチル、ヘプチルアミノカルボニルオクチルであり、更に好適には、ヘプチルアミノカルボニルオクチルある。
Ｒ２における「置換されていてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であり、例えば、フェニルブチル、フェニルプロピル、フェニルエチルであり、好適には、フェニルブチル、フェニルプロピルであり、更に好適には、フェニルブチルである。
Ｙにおける「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンであり、好適には、メチレン、エチレンであり、更に好適には、メチレンである。
置換基群Ａにおける「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子であり、更に好適には、塩素原子である。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、ブチル、プロピル、イソプロピル、エチル、メチルであり、好適には、ブチル、プロピル、イソプロピル、エチルであり、更に好適には、ブチル、プロピル、イソプロピルである。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシであり、好適には、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシであり、更に好適には、エトキシ、プロポキシ、ブトキシである。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖ハロアルキル基であり、例えば、クロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロブチル、２−クロロプロピルであり、好適には、１−クロロエチル、２−クロロブチル、２−クロロプロピルであり、更に好適には、２−クロロブチル、２−クロロプロピルである。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖ハロアルコキシ基であり、例えば、１−クロロエトキシ、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロプロポキシであり、好適には、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロプロポキシであり、更に好適には、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、２−クロロプロポキシである。
置換基群Ｂにおける「置換されていてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であり、例えば、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−ニトロフェニル、３−シアノフェニルであり、好適には、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−ニトロフェニル、３−シアノフェニルであり、更に好適には、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−ニトロフェニル、３−シアノフェニルである。
置換基群Ｂにおける「置換されていてもよいフェノキシ基」とは、フェノキシ基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェノキシ基であり、例えば、２−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−シアノフェノキシであり、好適には、４−クロロフェノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−シアノフェノキシであり、更に好適には、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−シアノフェノキシである。
置換基群Ｂにおける「置換されていてもよいピリジル基」とは、ピリジル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェノキシ基であり、例えば、６−クロロ（３−ピリジル）、２−クロロ（４−ピリジル）、３−クロロ（４−ピリジル）であり、好適には、６−クロロ（３−ピリジル）、３−クロロ（４−ピリジル）であり、更に好適には、６−クロロ（３−ピリジル）である。
本発明には、式（Ｉ）で表される化合物だけでなく、その塩も含まれる。そのような塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などを例示できる。
本発明において、Ｒ１は、好適には、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、ビフェニリル基、塩素原子で置換されていてもよいフェニル基であり、更に好適には、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビフェニリル基、フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基であり、特に好適には、２，４−ジクロロフェニル基である。
本発明において、Ｘは、好適には、酸素原子である。
本発明において、Ｒ２は、好適には、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ５−Ｃ１６アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェノキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、エトキシカルボニルブチル基、エトキシカルボニルペンチル基、メトキシカルボニルヘプチル基、プロポキシカルボニルヘプチル基、ブトキシカルボニルヘプチル基、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル基、ヘプトキシカルボニルヘプチル基、エトキシカルボニルウンデカニル基、ヘキソキシカルボニルヘプチル基、フェニルメチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェノキシエチル基、２−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、６−クロロ（３−ピリジル）メチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基であり、特に好適には、ブチル基、ノニル基、アリル基、３−メチル−２−ブテニル基、エトキシカルボニルブチル基、エトキシカルボニルペンチル基、メトキシカルボニルヘプチル基、プロポキシカルボニルヘプチル基、ブトキシカルボニルヘプチル基、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル基、ヘプトキシカルボニルヘプチル基、エトキシカルボニルウンデカニル基、ヘキソキシカルボニルヘプチル基、フェニルメチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェノキシエチル基、２−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、６−クロロ（３−ピリジル）メチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基であり、最も好適には、ヘプトキシカルボニルヘプチル基である。
本発明において、Ｙは、好適には、メチレン基又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることであり、更に好適には、メチレン基である。
本発明において、Ｒ３は、好適には、イミダゾリル基である。
式（Ｉ）で表される化合物としては、１−［２−アリロキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物１）、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物２）、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ノニロキシ−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物３）、１−［２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物４）、５−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ペンタン酸エチル（化合物５）、６−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ヘキサン酸エチル（化合物６）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸メチル（化合物７）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸プロピル（化合物８）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸ブチル（化合物９）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸３−メチルブチル（化合物１０）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチル（化合物１１）、１１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ウンデカン酸エチル（化合物１２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（フェニルメトキシ）エタン（化合物１３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（３−フェニルプロポキシ）エタン（化合物１４）、［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル］（２−フェノキシエトキシ）メタン（化合物１５）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２−クロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１６）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（４−クロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１７）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（６−クロロ（３−ピリジル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１８）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，３−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１９）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２０）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，６−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２１）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（３，５−ジフルオロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２２）、８−（１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２３）、８−（１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸メチル（化合物２４）、８−（１−ビフェニル−４−イル−２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２５）、８−（２−イミダゾール−１−イル−１−フェニル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２６）、８−（２−イミダゾール−１−イル−１−フェニル−エトキシ）−オクタン酸メチル（化合物２７）、８−［（２，４−ジクロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル−メトキシ］−オクタン酸ヘプチル（化合物２８）、８−（１−イミダゾール−１−イルメチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−オクタン酸ヘキシル（化合物２９）、８−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−ピリミジン−５−イル−エトキシ］−オクタン酸ヘプチルなどを例示できる。これらの化合物の中では、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ノニロキシ−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物３）、１−［２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物４）、６−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ヘキサン酸エチル（化合物６）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸メチル（化合物７）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸プロピル（化合物８）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸ブチル（化合物９）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸３−メチルブチル（化合物１０）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチル（化合物１１）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（フェニルメトキシ）エタン（化合物１３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（３−フェニルプロポキシ）エタン（化合物１４）が好適であり、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチル（化合物１１）が最も好適である。
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下のような方法で製造することができる。
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙは前記と同意義を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。
式（Ｉ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物を、溶媒及び塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることにより、製造される。
使用される塩基は特に限定されないが、例えば、水素化ナトリウム、ブチルリチムなどを使用することができる。
使用される塩基の量は特に限定されないが、式（ＩＩ）で表される化合物１ｍｏｌに対し、通常１．０〜１．２ｍｏｌ程度である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物をある程度溶解できるものであれば特に限定されず、例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジエチルエーテルなどを使用することができる。
使用される溶媒の量は特に限定されないが、式（ＩＩ）で表される化合物１ｍｏｌに対し、通常０．２〜１リットル程度である。
反応温度は特に限定されないが、通常０〜４０℃であり、好適には０〜２５℃である。
反応時間は特に限定されないが、通常２〜２４時間であり、好適には２〜４時間である。
式（ＩＩ）で表される化合物は、市販のものを用いるか、あるいはＧｏｄｅｆｒｏｉ、Ｅ．Ｆ．らの方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１２，７８４−７９１）に従って製造することができる。
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、市販のものを用いるか、あるいはアルコール化合物を塩化チオニル、或いはＰＣｌ５と反応させることにより製造することができる。
上記反応終了後、式（Ｉ）で表される化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、減圧により溶媒を留去した後、水と混和しない有機溶媒を加え、水で洗浄した後、乾燥させることにより、式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。また、得られた式（Ｉ）で表される化合物は、クロマトグラフィーなどによって更に精製してもよい。
本発明の化合物（式（Ｉ）で表される化合物及びその塩）は、農薬組成物として利用することができる。本明細書において、「農薬組成物」とは、植物（種子、花粉、切花なども含む）に対し何らかの作用効果を与える組成物をいう。
本発明の農薬組成物は、ジャスモン酸の生合成阻害を目的として使用され、より具体的には、例えば、（１）雄性不稔化、（２）花粉管伸長阻害、（３）切花の鮮度保持、（４）開花期間延長、（５）花粉形成抑制、（６）発芽促進、（７）除草、（８）花粉の飛散防止、などの目的に使用される。
本発明の農薬組成物の対象とする植物は、ジャスモン酸を生合成する植物全てを含むが、特に、単子葉／双子葉を問わず高等植物が好ましい。
さらに、両性花を有する植物（限定はされないが、イネおよびダイズを含む）の１代雑種（Ｆ１）植物を作製するためには、本発明の農薬組成物を植物に投与し花粉形成抑制および／または雄性不稔を誘導し、交配させようとする他の植物から得た花粉を、該植物に受粉するとよい。従来は、両性花のＦ１植物を効率的に得るためには、花のおしべを成熟前に除去するという作業のために、非常に労力を要していたため、これらのＦ１植物を圃場規模で作製することは、要する労力が膨大であり、実際には実施困難であった。本発明の農薬組成物を投与することによって、花粉形成および／または雄性不稔化を確実かつ簡便に抑制することができるため、非常に簡便かつ効率的にＦ１植物を得ることができる。該組成物は、噴霧・散布等により広範囲に簡便に投与できる。そして得られた雄性不稔化植物に、交配させようとする植物から得た花粉を大規模散布するだけで、両性花を有する植物のＦ１植物を圃場規模で作製することができる。
また、本発明の農薬組成物を動物の花粉症を誘発する原因となる植物（スギなど）に投与することにより、該植物の花粉形成が抑制でき、大気中に飛散する花粉の量が低減されるために、花粉症の抑制（患者の減少および／または症状の緩和）に有効であると考えられる。さらに、鑑賞用植物（例えば、ユリ）の中には、大きな葯から多量の花粉が飛散して、花びらや衣服を汚損するものがある。このような植物においては、花粉形成が抑制されることにより鑑賞用植物としての価値、商業的価値が向上すると考えられる。このような花粉の飛散防止は、花粉形成の抑制だけでなく、葯の開裂抑制によっても達成される。
さらに、本発明の農薬組成物を植物の開花期に投与することにより、開花期間の延長、すなわち植物が花をつけた状態で長く維持させることが可能となり、このことは、鑑賞用植物の商品価値を向上させる等の利点がある。また、この開花期間延長効果は、切り花に対しても有効であり、本発明の農薬組成物を使用することにより、切り花を開花した良好な状態で長期間維持（鮮度保持）することが可能になる。
加えて、ジャスモン酸は植物の種子の休眠に関与していることがわかっており、本発明の農薬組成物の投与によって、長期間の保存等により発芽能の低下した種子の休眠を打破し、発芽を促進し得る。
また、上述のように、本発明の農薬組成物の投与により、植物の耐病性および／またはストレス応答機能が低下することから、本発明の農薬組成物は除草活性を有し得る。また、駆除したい植物種（有害植物など）に特異的に作用する除草剤（特異的な病原物質を含む）を本発明の農薬組成物と共に投与することにより、該植物の除草剤によるストレスおよび／または病気に対する抵抗性が低減される結果、除草剤の効果が増強され、より少量の除草剤で、駆除したい植物種のみを選択的に除去できる。
本発明の農薬組成物は、直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は生育土壌もしくは水に混入させるなど、任意の方法によって植物に投与することができる。また、後述の助剤および他の成分と混合して用いることもできる。組成物の形態、投与方法等は、対象とする制御標的、標的植物の種及び生長段階に応じて適宜選択することができる。例えば、植物の花粉形成の抑制を目的とする場合、花形成期および／もしくは花粉形成期またはその直前に、化合物を適切な濃度（例えば１０μＭなど）で含む水溶液を花に噴霧するか、または水と混合させて吸収させるとよい。開花期間の延長を目的とする場合は、開花直前または開花期に同様に投与するとよい。また、発芽促進を目的とする場合は、種子に噴霧もしくは塗布するか、種子を化合物の水溶液に浸漬されるなどの形態で適用するとよい。さらに、除草を目的とする場合は、除去したい植物の発芽前または発芽後の任意の時点で、任意の方法で投与するとよい。他の除草剤と共に用いる場合は、その除草剤と同時に投与してもよく、また連続的に投与してもよい。本明細書中に用いる「除草剤」という用語は、当技術分野で公知のあらゆる除草活性を有する薬剤または植物に対する病原物質を指し、対象とする植物種およびその生育段階によって異なるが、当業者であれば適切なもの（例えば、通常よく使用されている光要求型除草剤、光合成阻害剤など）を選択できる。
適切な助剤は、限定はされないが、以下の：
中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油及び植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン及び水などが挙げられる。
水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を調製するため、本発明の化合物を、それ自体、又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中に均一化することができる。その代わりに、活性成分の化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤および／または溶媒もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での希釈に適する。適切な界面活性剤（アジュバント）も該組成物に含まれてよい。
適切な助剤は、当業者が、用途に応じて適切に選択することができる。
粉末、散布用材料及び粉塵の形態の該組成物は、活性成分の化合物を固体担体と共に混合するか、又は粉砕することによって調製することができる。
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌（ｍｉｎｅｒａｌ ｅａｒｔｈｓ）、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び木の実の殻の粉、セルロース粉末、又は他の固体担体であってよいが、これらに限定はされない。
本発明の化合物またはその塩の濃度は様々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも１種類の活性成分を約０．０５〜０．１重量％、好ましくは０．２５〜０．５％含む。
さらに、本発明の農薬組成物は、活性成分化合物を単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、混合物の形態で適用することもできる。
本発明の化合物を上記のように植物に投与することにより、該植物のジャスモン酸生合成を抑制する方法も本発明の範囲内である。ジャスモン酸の生合成を抑制することにより、該植物の花粉形成抑制、花粉管伸長抑制、雄性不稔誘導、切花の鮮度保持、開花期間延長、発芽促進、耐病性低下、耐病性低下およびストレス応答機能低下からなる群より選択される１種以上の作用を植物に誘導する方法もまた、本発明に包含される。
本発明には、上記化合物や上記農薬組成物などのほかに、被検物質を植物由来のＡＯＳと接触させる工程及び、植物由来のＡＯＳの活性を阻害した被検物質を選択する工程を含むジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質のスクリーニング方法も包含される。このようなスクリーニング方法における標的酵素としてＡＯＳが好適な理由は以下の通りである。
植物のストレス応答や花粉機能発現などの生理現象を調節することは、農業生産、園芸、環境対策などさまざまな分野に大きなインパクトを与えることを期待させる。ジャスモン酸は、これらの生理現象において中心的な役割を果たすシグナル伝達物質として知られ、これはすなわち、ジャスモン酸シグナルの調節によって、植物のストレス応答や花粉機能発現の調節が達成されることを示す。また、ジャスモン酸シグナルを調節する手段としては、生合成を特異的に阻害する阻害剤が有効なツールとなりうる。
ジャスモン酸は、図１に示したように、不飽和脂肪酸であるレノリン酸を出発物質として生合成される。ジャスモン酸生合成機能解析研究により、生合成中間体である１２−ｏｘｏｐｈｙｔｏｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ（ＯＰＤＡ）および１５，１６−ｄｉｈｙｄｒｏ−１２−ｏｘｏｐｈｙｔｏｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ（ＯＰＣ８：０）がジャスモン酸と同様に二次代謝産物誘導活性を示す（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４７，５２７−５３７）。また、ストレス応答においても、ＯＰＤＡがジャスモン酸と相補的な役割を果たす（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ ９８，１２８３７−１２８４２）。以上の研究により、ＯＰＤＡやＯＰＣ８：０など五員環骨格を合成された生合成中間体が、ジャスモン酸シグナル伝達系に機能することが示唆されている。故に、ジャスモン酸シグナルを遮断する目的の阻害剤を設計するためには、ＯＰＤＡが合成される前の生合成ステップに着目する必要がある。即ち、ＡＯＣ，ＡＯＳ，ＬＯＸに着目することになる。この三つの候補のうちＬＯＸは、その産物が幾つかの生合成経路の基質になるので、ジャスモン酸生合成特異的な阻害剤を創製するという観点からは、望ましいターゲットではないと判断される。また、ＡＯＣについては、その生合成基質が極めて不安定であり、実験室で扱うことが困難である。以上のことから、ＡＯＳがジャスモン酸シグナルを遮断するための生合成阻害剤の最適なターゲットであることが導かれる。
ＡＯＳはチトクロムＰ４５０酵素であることが明らかにされている（Ｓｃｉｅｎｃｅ ２５２，７８１−７８４）。しかし、現在ＡＯＳの阻害物質として報告されているものはなく、本発明者らは、ＡＯＳの触媒周期を基に、チトクロムＰ４５０酵素を阻害する物質として最もよく使われているイミダゾール系化合物を中心に阻害剤の設計を行ない、ＡＯＳを阻害する化合物を集中的に探索した。その結果、ＡＯＳ阻害活性を有する化合物を見出し、該化合物を用いてジャスモン酸の生理活性に対する作用を検討することにより、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、以下の発明を包含する。
１．下記の式（Ｉ）：
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ４のアルキレン基、又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることを示し、
Ｒ３は、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリミジル基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、及びＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群であり、
置換基群Ｂは、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェノキシ基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、及び置換されていてもよいピリジル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）からなる群である。〕
で表される化合物及びその塩。
２．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する農薬組成物。
３．請求項１記載の化合物を有効成分として含有するジャスモン酸生合成阻害剤。
４．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する雄性不稔化剤。
５．請求項１記載の化合物有効成分として含有する花粉管伸長阻害剤。
６．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する切花用鮮度保持剤。
７．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する開花期間延長剤。
８．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する花粉形成抑制剤。
９．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する発芽促進剤。
１０．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する除草剤。
１１．請求項１記載の化合物と除草活性を有する他の化合物とを含有する除草剤。
１２．請求項１記載の化合物を有効成分として含有する花粉飛散防止剤。
１３．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とするジャスモン酸の生合成阻害方法。
１４．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする雄性不稔化方法。
１５．花粉を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉管伸長阻害方法。
１６．切花を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする鮮度保持方法。
１７．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする開花期間延長方法。
１８．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉形成抑制方法。
１９．種子を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする発芽促進方法。
２０．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする除草方法。
２１．植物を請求項１記載の化合物と除草活性を有する他の化合物とで処理することを特徴とする除草方法。
２２．植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉飛散防止方法。
２３．被検物質を植物由来のアレンオキシド合成酵素と接触させる工程及び、植物由来のアレンオキシド合成酵素の活性を阻害した被検物質を選択する工程を含むジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質のスクリーニング方法。
以下、本発明を詳細に説明する。
上記式（Ｉ）において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいビフェニリル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、イミノ基、メチレン基を示し、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、Ｙは、Ｃ１−Ｃ４のアルキレン基、又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることを示し、Ｒ３は、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリミジル基を示し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、及びＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群であり、置換基群Ｂは、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェノキシ基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、及び置換されていてもよいピリジル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）からなる群である。
Ｒ１における「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」とは、炭素数１〜８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘプチル、メチルであり、好適には、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ブチルであり、更に好適には、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピルである。
Ｒ１における「置換されていてもよいビフェニリル基」とは、ビフェニリル基（主として４−ビフェニリル基）のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたビフェニリル基であり、例えば、２，６−ジクロロ−４−ビフェニリル、２−クロロ−４−ビフェニリルであり、好適には、２，６−ジクロロ−４−ビフェニリルである。
Ｒ１における「置換されていてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であり、例えば、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニルであり、好適には、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニルであり、更に好適には、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニルである。
Ｒ２における「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」とは、炭素数１〜１２個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、ヘプチル、ペンチルであり、好適には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、ヘプチルであり、更に好適には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニルである。
Ｒ２における「置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基」とは、前述の「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」のほか、後述の「置換されていてもよいフェニル基」、後述の「置換されていてもよいフェノキシ基」、及び後述の「置換されていてもよいピリジル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」であり、例えば、フェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−クロロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、６−クロロ（３−ピリジル）メチル、２，３−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、３，５−ジフルオロフェニルメチル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、２，５−ジクロロフェニルメチルであり、好適には、フェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−クロロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、６−クロロ（３−ピリジル）メチル、２，３−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、３，５−ジフルオロフェニルメチル、２，６−ジフルオロフェニルメチルであり、更に好適には、フェニルメチル、３−フェニルプロピル、２−フェノキシエチル、２−クロロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、６−クロロ（３−ピリジル）メチル、２，３−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、３，５−ジフルオロフェニルメチルである。
Ｒ２における「Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基」とは、炭素数１〜１２個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、アリル、３−メチル−２−ブテニル、ヘプテニル、オクテニルであり、好適には、アリル、３−メチル−２−ブテニル、オクテニルであり、更に好適には、３−メチル−２−ブテニル、オクテニルである。
Ｒ２における「置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基」とは、前述の「Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基」のほか、後述の「置換されていてもよいフェニル基」、後述の「置換されていてもよいフェノキシ基」、及び後述の「置換されていてもよいピリジル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基」であり、例えば、フェニルビニル、２−クロロフェニルビニル、４−クロロフェニルビニル、２，４−ジクロロフェニルビニル、フェノキシビニル、３−フェニルアリル、３−（２−クロロフェニル）アリル、３−（４−クロロフェニル）アリル、３−（２，４−ジクロロフェニル）アリル、３−フェノキシアリル、好適には、フェニルビニル、２−クロロフェニルビニル、４−クロロフェニルビニル、２，４−ジクロロフェニルビニル、フェノキシビニルであり、更に好適には、フェニルビニルである。
Ｒ２における「Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基」とは、炭素数３〜４０個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルアルキル基であり、例えば、エトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルペンチル、メトキシカルボニルヘプチル、プロポキシカルボニルヘプチル、ブトキシカルボニルヘプチル、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、エトキシカルボニルウンデカニル、ヘキソキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルオクチルであり、好適には、プロポキシカルボニルヘプチル、ブトキシカルボニルヘプチル、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、エトキシカルボニルウンデカニル、ヘキソキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルオクチルであり、更に好適にはヘプトキシカルボニルヘプチル、エトキシカルボニルウンデカニル、ヘキソキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルヘプチル、ヘプトキシカルボニルオクチルである。
Ｒ２における「Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基」とは、炭素数３〜４０個の直鎖又は分枝鎖アルキルアミノカルボニルアルキル基であり、例えば、エチルアミノカルボニルメチル、ヘプチルアミノカルボニルエチル、ヘプチルアミノカルボニルオクチルであり、好適には、ヘプチルアミノカルボニルエチル、ヘプチルアミノカルボニルオクチルであり、更に好適には、ヘプチルアミノカルボニルオクチルある。
Ｒ２における「置換されていてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び後述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であり、例えば、フェニルブチル、フェニルプロピル、フェニルエチルであり、好適には、フェニルブチル、フェニルプロピルであり、更に好適には、フェニルブチルである。
Ｙにおける「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンであり、好適には、メチレン、エチレンであり、更に好適には、メチレンである。
置換基群Ａにおける「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子であり、更に好適には、塩素原子である。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、ブチル、プロピル、イソプロピル、エチル、メチルであり、好適には、ブチル、プロピル、イソプロピル、エチルであり、更に好適には、ブチル、プロピル、イソプロピルである。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシであり、好適には、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシであり、更に好適には、エトキシ、プロポキシ、ブトキシである。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖ハロアルキル基であり、例えば、クロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロブチル、２−クロロプロピルであり、好適には、１−クロロエチル、２−クロロブチル、２−クロロプロピルであり、更に好適には、２−クロロブチル、２−クロロプロピルである。
置換基群Ａにおける「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」とは、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖ハロアルコキシ基であり、例えば、１−クロロエトキシ、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロプロポキシであり、好適には、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロプロポキシであり、更に好適には、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、２−クロロプロポキシである。
置換基群Ｂにおける「置換されていてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基であり、例えば、２−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−ニトロフェニル、３−シアノフェニルであり、好適には、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−ニトロフェニル、３−シアノフェニルであり、更に好適には、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、４−ニトロフェニル、３−シアノフェニルである。
置換基群Ｂにおける「置換されていてもよいフェノキシ基」とは、フェノキシ基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェノキシ基であり、例えば、２−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−シアノフェノキシであり、好適には、４−クロロフェノキシ、２，３−ジクロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−シアノフェノキシであり、更に好適には、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、３，５−ジフルオロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、３−シアノフェノキシである。
置換基群Ｂにおける「置換されていてもよいピリジル基」とは、ピリジル基のほか、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」、前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」、及び前述の「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェノキシ基であり、例えば、６−クロロ（３−ピリジル）、２−クロロ（４−ピリジル）、３−クロロ（４−ピリジル）であり、好適には、６−クロロ（３−ピリジル）、３−クロロ（４−ピリジル）であり、更に好適には、６−クロロ（３−ピリジル）である。
本発明には、式（Ｉ）で表される化合物だけでなく、その塩も含まれる。そのような塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などを例示できる。
本発明において、Ｒ１は、好適には、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、ビフェニリル基、塩素原子で置換されていてもよいフェニル基であり、更に好適には、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビフェニリル基、フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基であり、特に好適には、２，４−ジクロロフェニル基である。
本発明において、Ｘは、好適には、酸素原子である。
本発明において、Ｒ２は、好適には、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ５−Ｃ１６アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェノキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、エトキシカルボニルブチル基、エトキシカルボニルペンチル基、メトキシカルボニルヘプチル基、プロポキシカルボニルヘプチル基、ブトキシカルボニルヘプチル基、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル基、ヘプトキシカルボニルヘプチル基、エトキシカルボニルウンデカニル基、ヘキソキシカルボニルヘプチル基、フェニルメチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェノキシエチル基、２−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、６−クロロ（３−ピリジル）メチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基であり、特に好適には、ブチル基、ノニル基、アリル基、３−メチル−２−ブテニル基、エトキシカルボニルブチル基、エトキシカルボニルペンチル基、メトキシカルボニルヘプチル基、プロポキシカルボニルヘプチル基、ブトキシカルボニルヘプチル基、３−メチルブトキシカルボニルヘプチル基、ヘプトキシカルボニルヘプチル基、エトキシカルボニルウンデカニル基、ヘキソキシカルボニルヘプチル基、フェニルメチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェノキシエチル基、２−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、６−クロロ（３−ピリジル）メチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基であり、最も好適には、ヘプトキシカルボニルヘプチル基である。
本発明において、Ｙは、好適には、メチレン基又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることであり、更に好適には、メチレン基である。
本発明において、Ｒ３は、好適には、イミダゾリル基である。
式（Ｉ）で表される化合物としては、１−［２−アリロキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物１）、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物２）、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ノニロキシ−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物３）、１−［２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物４）、５−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ペンタン酸エチル（化合物５）、６−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ヘキサン酸エチル（化合物６）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸メチル（化合物７）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸プロピル（化合物８）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸ブチル（化合物９）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸３−メチルブチル（化合物１０）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチル（化合物１１）、１１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ウンデカン酸エチル（化合物１２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（フェニルメトキシ）エタン（化合物１３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（３−フェニルプロポキシ）エタン（化合物１４）、［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル］（２−フェノキシエトキシ）メタン（化合物１５）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２−クロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１６）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（４−クロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１７）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（６−クロロ（３−ピリジル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１８）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，３−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１９）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２０）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，６−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２１）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（３，５−ジフルオロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２２）、８−（１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２３）、８−（１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸メチル（化合物２４）、８−（１−ビフェニル−４−イル−２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２５）、８−（２−イミダゾール−１−イル−１−フェニル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２６）、８−（２−イミダゾール−１−イル−１−フェニル−エトキシ）−オクタン酸メチル（化合物２７）、８−［（２，４−ジクロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル−メトキシ］−オクタン酸ヘプチル（化合物２８）、８−（１−イミダゾール−１−イルメチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−オクタン酸ヘキシル（化合物２９）、８−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−ピリミジン−５−イル−エトキシ］−オクタン酸ヘプチルなどを例示できる。これらの化合物の中では、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ノニロキシ−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物３）、１−［２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物４）、６−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ヘキサン酸エチル（化合物６）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸メチル（化合物７）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸プロピル（化合物８）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸ブチル（化合物９）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸３−メチルブチル（化合物１０）、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチル（化合物１１）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（フェニルメトキシ）エタン（化合物１３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（３−フェニルプロポキシ）エタン（化合物１４）が好適であり、８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸ヘプチル（化合物１１）が最も好適である。
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下のような方法で製造することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物を、溶媒及び塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることにより、製造される。
使用される塩基は特に限定されないが、例えば、水素化ナトリウム、ブチルリチムなどを使用することができる。
使用される塩基の量は特に限定されないが、式（ＩＩ）で表される化合物１ｍｏｌに対し、通常１．０〜１．２ｍｏｌ程度である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される化合物をある程度溶解できるものであれば特に限定されず、例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジエチルエーテルなどを使用することができる。
使用される溶媒の量は特に限定されないが、式（ＩＩ）で表される化合物１ｍｏｌに対し、通常０．２〜１リットル程度である。
反応温度は特に限定されないが、通常０〜４０℃であり、好適には０〜２５℃である。
反応時間は特に限定されないが、通常２〜２４時間であり、好適には２〜４時間である。
式（ＩＩ）で表される化合物は、市販のものを用いるか、あるいはＧｏｄｅｆｒｏｉ、Ｅ．Ｆ．らの方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１２，７８４−７９１）に従って製造することができる。
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、市販のものを用いるか、あるいはアルコール化合物を塩化チオニル、或いはＰＣｌ５と反応させることにより製造することができる。
上記反応終了後、式（Ｉ）で表される化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、減圧により溶媒を留去した後、水と混和しない有機溶媒を加え、水で洗浄した後、乾燥させることにより、式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。また、得られた式（Ｉ）で表される化合物は、クロマトグラフィーなどによって更に精製してもよい。
本発明の化合物（式（Ｉ）で表される化合物及びその塩）は、農薬組成物として利用することができる。本明細書において、「農薬組成物」とは、植物（種子、花粉、切花なども含む）に対し何らかの作用効果を与える組成物をいう。
本発明の農薬組成物は、ジャスモン酸の生合成阻害を目的として使用され、より具体的には、例えば、（１）雄性不稔化、（２）花粉管伸長阻害、（３）切花の鮮度保持、（４）開花期間延長、（５）花粉形成抑制、（６）発芽促進、（７）除草、（８）花粉の飛散防止、などの目的に使用される。
本発明の農薬組成物の対象とする植物は、ジャスモン酸を生合成する植物全てを含むが、特に、単子葉／双子葉を問わず高等植物が好ましい。
さらに、両性花を有する植物（限定はされないが、イネおよびダイズを含む）の１代雑種（Ｆ１）植物を作製するためには、本発明の農薬組成物を植物に投与し花粉形成抑制および／または雄性不稔を誘導し、交配させようとする他の植物から得た花粉を、該植物に受粉するとよい。従来は、両性花のＦ１植物を効率的に得るためには、花のおしべを成熟前に除去するという作業のために、非常に労力を要していたため、これらのＦ１植物を圃場規模で作製することは、要する労力が膨大であり、実際には実施困難であった。本発明の農薬組成物を投与することによって、花粉形成および／または雄性不稔化を確実かつ簡便に抑制することができるため、非常に簡便かつ効率的にＦ１植物を得ることができる。該組成物は、噴霧・散布等により広範囲に簡便に投与できる。そして得られた雄性不稔化植物に、交配させようとする植物から得た花粉を大規模散布するだけで、両性花を有する植物のＦ１植物を圃場規模で作製することができる。
また、本発明の農薬組成物を動物の花粉症を誘発する原因となる植物（スギなど）に投与することにより、該植物の花粉形成が抑制でき、大気中に飛散する花粉の量が低減されるために、花粉症の抑制（患者の減少および／または症状の緩和）に有効であると考えられる。さらに、鑑賞用植物（例えば、ユリ）の中には、大きな葯から多量の花粉が飛散して、花びらや衣服を汚損するものがある。このような植物においては、花粉形成が抑制されることにより鑑賞用植物としての価値、商業的価値が向上すると考えられる。このような花粉の飛散防止は、花粉形成の抑制だけでなく、葯の開裂抑制によっても達成される。
さらに、本発明の農薬組成物を植物の開花期に投与することにより、開花期間の延長、すなわち植物が花をつけた状態で長く維持させることが可能となり、このことは、鑑賞用植物の商品価値を向上させる等の利点がある。また、この開花期間延長効果は、切り花に対しても有効であり、本発明の農薬組成物を使用することにより、切り花を開花した良好な状態で長期間維持（鮮度保持）することが可能になる。
加えて、ジャスモン酸は植物の種子の休眠に関与していることがわかっており、本発明の農薬組成物の投与によって、長期間の保存等により発芽能の低下した種子の休眠を打破し、発芽を促進し得る。
また、上述のように、本発明の農薬組成物の投与により、植物の耐病性および／またはストレス応答機能が低下することから、本発明の農薬組成物は除草活性を有し得る。また、駆除したい植物種（有害植物など）に特異的に作用する除草剤（特異的な病原物質を含む）を本発明の農薬組成物と共に投与することにより、該植物の除草剤によるストレスおよび／または病気に対する抵抗性が低減される結果、除草剤の効果が増強され、より少量の除草剤で、駆除したい植物種のみを選択的に除去できる。
本発明の農薬組成物は、直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は生育土壌もしくは水に混入させるなど、任意の方法によって植物に投与することができる。また、後述の助剤および他の成分と混合して用いることもできる。組成物の形態、投与方法等は、対象とする制御標的、標的植物の種及び生長段階に応じて適宜選択することができる。例えば、植物の花粉形成の抑制を目的とする場合、花形成期および／もしくは花粉形成期またはその直前に、化合物を適切な濃度（例えば１０μＭなど）で含む水溶液を花に噴霧するか、または水と混合させて吸収させるとよい。開花期間の延長を目的とする場合は、開花直前または開花期に同様に投与するとよい。また、発芽促進を目的とする場合は、種子に噴霧もしくは塗布するか、種子を化合物の水溶液に浸漬されるなどの形態で適用するとよい。さらに、除草を目的とする場合は、除去したい植物の発芽前または発芽後の任意の時点で、任意の方法で投与するとよい。他の除草剤と共に用いる場合は、その除草剤と同時に投与してもよく、また連続的に投与してもよい。本明細書中に用いる「除草剤」という用語は、当技術分野で公知のあらゆる除草活性を有する薬剤または植物に対する病原物質を指し、対象とする植物種およびその生育段階によって異なるが、当業者であれば適切なもの（例えば、通常よく使用されている光要求型除草剤、光合成阻害剤など）を選択できる。
適切な助剤は、限定はされないが、以下の：
中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油及び植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン及び水などが挙げられる。
水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を調製するため、本発明の化合物を、それ自体、又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中に均一化することができる。その代わりに、活性成分の化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤および／または溶媒もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での希釈に適する。適切な界面活性剤（アジュバント）も該組成物に含まれてよい。
適切な助剤は、当業者が、用途に応じて適切に選択することができる。
粉末、散布用材料及び粉塵の形態の該組成物は、活性成分の化合物を固体担体と共に混合するか、又は粉砕することによって調製することができる。
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌（ｍｉｎｅｒａｌ ｅａｒｔｈｓ）、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び木の実の殻の粉、セルロース粉末、又は他の固体担体であってよいが、これらに限定はされない。
本発明の化合物またはその塩の濃度は様々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも１種類の活性成分を約０．０５〜０．１重量％、好ましくは０．２５〜０．５％含む。
さらに、本発明の農薬組成物は、活性成分化合物を単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、混合物の形態で適用することもできる。
本発明の化合物を上記のように植物に投与することにより、該植物のジャスモン酸生合成を抑制する方法も本発明の範囲内である。ジャスモン酸の生合成を抑制することにより、該植物の花粉形成抑制、花粉管伸長抑制、雄性不稔誘導、切花の鮮度保持、開花期間延長、発芽促進、耐病性低下、耐病性低下およびストレス応答機能低下からなる群より選択される１種以上の作用を植物に誘導する方法もまた、本発明に包含される。
本発明には、上記化合物や上記農薬組成物などのほかに、被検物質を植物由来のＡＯＳと接触させる工程及び、植物由来のＡＯＳの活性を阻害した被検物質を選択する工程を含むジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質のスクリーニング方法も包含される。このようなスクリーニング方法における標的酵素としてＡＯＳが好適な理由は以下の通りである。
植物のストレス応答や花粉機能発現などの生理現象を調節することは、農業生産、園芸、環境対策などさまざまな分野に大きなインパクトを与えることを期待させる。ジャスモン酸は、これらの生理現象において中心的な役割を果たすシグナル伝達物質として知られ、これはすなわち、ジャスモン酸シグナルの調節によって、植物のストレス応答や花粉機能発現の調節が達成されることを示す。また、ジャスモン酸シグナルを調節する手段としては、生合成を特異的に阻害する阻害剤が有効なツールとなりうる。
ジャスモン酸は、図１に示したように、不飽和脂肪酸であるレノリン酸を出発物質として生合成される。ジャスモン酸生合成機能解析研究により、生合成中間体である１２−ｏｘｏｐｈｙｔｏｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ（ＯＰＤＡ）および１５，１６−ｄｉｈｙｄｒｏ−１２−ｏｘｏｐｈｙｔｏｄｉｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ（ＯＰＣ８：０）がジャスモン酸と同様に二次代謝産物誘導活性を示す（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４７，５２７−５３７）。また、ストレス応答においても、ＯＰＤＡがジャスモン酸と相補的な役割を果たす（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ ９８，１２８３７−１２８４２）。以上の研究により、ＯＰＤＡやＯＰＣ８：０など五員環骨格を合成された生合成中間体が、ジャスモン酸シグナル伝達系に機能することが示唆されている。故に、ジャスモン酸シグナルを遮断する目的の阻害剤を設計するためには、ＯＰＤＡが合成される前の生合成ステップに着目する必要がある。即ち、ＡＯＣ，ＡＯＳ，ＬＯＸに着目することになる。この三つの候補のうちＬＯＸは、その産物が幾つかの生合成経路の基質になるので、ジャスモン酸生合成特異的な阻害剤を創製するという観点からは、望ましいターゲットではないと判断される。また、ＡＯＣについては、その生合成基質が極めて不安定であり、実験室で扱うことが困難である。以上のことから、ＡＯＳがジャスモン酸シグナルを遮断するための生合成阻害剤の最適なターゲットであることが導かれる。
第１図は、ジャスモン酸の生合成経路を示す図である。
第２図は、化合物１１を含む培地中で培養されたシロイヌナズナを示す写真である。
第３図は、化合物１１を噴霧したシロイヌナズナの花を示す写真である。
第４図は、化合物１１を含む溶液に入れたタバコの花粉を示す写真である。
第５図は、化合物１１を含む溶液中に差した切り花の菊を示す写真である。
第２図は、化合物１１を含む培地中で培養されたシロイヌナズナを示す写真である。
第３図は、化合物１１を噴霧したシロイヌナズナの花を示す写真である。
第４図は、化合物１１を含む溶液に入れたタバコの花粉を示す写真である。
第５図は、化合物１１を含む溶液中に差した切り花の菊を示す写真である。
８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］−オクタン酸ヘプチル（化合物１１）
１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノール（１．０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）（ＡＣＲＯＳ ＯＲＧＡＮＩＣＳ社製）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）を攪拌しながら、室温にて水素化ナトリウム（０．１５６ｇ，３．９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応溶液を攪拌しながら４０℃で３０分間攪拌した。そして、−１５℃に冷却した後、反応混合物を８−ブロモオクタン酸ヘプチルエステル（１．２５ｇ，３．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に加えて、続けて室温で攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、残渣をクロロホルムで希釈した。クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにより乾燥させた。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１；ｖ：ｖ）により精製し、０．４８ｇ（収率２９．８％）の上記化合物（淡黄色の油分）を得た。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．４０（ｍ，１０Ｈ），１．５１−１．７１（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４９８（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２６Ｈ３８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６２．７７；Ｈ，７．７０；Ｎ，５．６３；Ｃｌ，１４．２５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．８５；Ｈ，７．８５；Ｎ，５．８３；Ｃｌ，１４．３４．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．４０（ｍ，１０Ｈ），１．５１−１．７１（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４９８（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２６Ｈ３８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６２．７７；Ｈ，７．７０；Ｎ，５．６３；Ｃｌ，１４．２５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．８５；Ｈ，７．８５；Ｎ，５．８３；Ｃｌ，１４．３４．
１−［２−アリロキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物１）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．２０（ｍ，２Ｈ），５．７０−５．８０（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ２９７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．５８；Ｈ，４．７５；Ｎ，９．４３；Ｃｌ，２３．８６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．４８；Ｈ，４．８０；Ｎ，９．４９；Ｃｌ，２３．９６．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１５−５．２０（ｍ，２Ｈ），５．７０−５．８０（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ２９７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．５８；Ｈ，４．７５；Ｎ，９．４３；Ｃｌ，２３．８６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．４８；Ｈ，４．８０；Ｎ，９．４９；Ｃｌ，２３．９６．
１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物２）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｂｒ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３２６（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５９．０９；Ｈ，５．５８；Ｎ，８．６１；Ｃｌ，２１．８０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．９６；Ｈ，５．４５；Ｎ，８．７２；Ｃｌ，２１．８８．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｂｒ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３２６（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５９．０９；Ｈ，５．５８；Ｎ，８．６１；Ｃｌ，２１．８０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．９６；Ｈ，５．４５；Ｎ，８．７２；Ｃｌ，２１．８８．
１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ノニロキシ−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物３）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ ３Ｈ），１．２５（ｂｒ，１６Ｈ），１．４９−１．５６（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，６２．６６；Ｈ，７．３６；Ｎ，７．３０；Ｃｌ，１８．５０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．５８；Ｈ，７．２９；Ｎ，７．２５；Ｃｌ，１８．５５．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ ３Ｈ），１．２５（ｂｒ，１６Ｈ），１．４９−１．５６（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，６２．６６；Ｈ，７．３６；Ｎ，７．３０；Ｃｌ，１８．５０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．５８；Ｈ，７．２９；Ｎ，７．２５；Ｃｌ，１８．５５．
１−［２−ブトキシ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール（化合物４）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ ３Ｈ），１．２５−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．５５（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３１４（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５７．５２；Ｈ，５．７９；Ｎ，８．９４；Ｃｌ，２２．６４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．５３；Ｈ，５．７０；Ｎ，８．９６；Ｃｌ，２２．６９．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ ３Ｈ），１．２５−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．５５（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３１４（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５７．５２；Ｈ，５．７９；Ｎ，８．９４；Ｃｌ，２２．６４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．５３；Ｈ，５．７０；Ｎ，８．９６；Ｃｌ，２２．６９．
５−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ペンタン酸エチル（化合物５）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２１−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．２０（ｍ，３Ｈ），４．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８５（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５６．１１；Ｈ，５．７６；Ｎ，７．２７；Ｃｌ，１８．４０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．１１；Ｈ，５．７０；Ｎ，７．３０；Ｃｌ，１８．５６．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２１−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．２０（ｍ，３Ｈ），４．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８５（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５６．１１；Ｈ，５．７６；Ｎ，７．２７；Ｃｌ，１８．４０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．１１；Ｈ，５．７０；Ｎ，７．３０；Ｃｌ，１８．５６．
６−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ヘキサン酸エチル（化合物６）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６６（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４００（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１９Ｈ２４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５７．１５；Ｈ，６．０６；Ｎ，７．０２；Ｃｌ，１７．７６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．１１；Ｈ，６．１５；Ｎ，７．１０；Ｃｌ，１７．８０．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６６（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４００（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１９Ｈ２４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５７．１５；Ｈ，６．０６；Ｎ，７．０２；Ｃｌ，１７．７６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．１１；Ｈ，６．１５；Ｎ，７．１０；Ｃｌ，１７．８０．
８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸メチル（化合物７）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２８（ｂｒ，６Ｈ），１．５０−１．６９（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５８．１２；Ｈ，６．３４；Ｎ，６．７８；Ｃｌ，１７．１５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．１９；Ｈ，６．３９；Ｎ，６．９０；Ｃｌ，１７．２５．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２８（ｂｒ，６Ｈ），１．５０−１．６９（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５８．１２；Ｈ，６．３４；Ｎ，６．７８；Ｃｌ，１７．１５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．１９；Ｈ，６．３９；Ｎ，６．９０；Ｃｌ，１７．２５．
８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタン酸プロピル（化合物８）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６９（ｍ，１０Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４４２（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５９．８６；Ｈ，６．８５；Ｎ，６．３５；Ｃｌ，１６．０４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５９．９９；Ｈ，６．８２；Ｎ，６．３９；Ｃｌ，１６．０６．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），δ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６９（ｍ，１０Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４４２（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５９．８６；Ｈ，６．８５；Ｎ，６．３５；Ｃｌ，１６．０４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５９．９９；Ｈ，６．８２；Ｎ，６．３９；Ｃｌ，１６．０６．
８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］−オクタンサ酸ブチル（化合物９）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．３０（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．７１（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ３２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６０．６６：Ｈ，７．０８；Ｎ，６．１５；Ｃｌ，１５．５７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６０．５９；Ｈ，６．９０；Ｎ，６．２２：Ｃｌ，１５．６９．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．３０（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．７１（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４５６（Ｍ＋Ｈ）＋．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ３２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６０．６６：Ｈ，７．０８；Ｎ，６．１５；Ｃｌ，１５．５７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６０．５９；Ｈ，６．９０；Ｎ，６．２２：Ｃｌ，１５．６９．
８−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］オクタンサ酸３−メチルブチル（化合物１０）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８７（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ），１．２４−１．２７（ｍ，８Ｈ），１．４８−１．７３（ｍ，６Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４７０（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ３４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６１．４１；Ｈ，７．３０；Ｎ，５．９７；Ｃｌ，１５．１０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．５２；Ｈ，７．３５；Ｎ，６．０２；Ｃｌ，１５．１４．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８７（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ），１．２４−１．２７（ｍ，８Ｈ），１．４８−１．７３（ｍ，６Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０８−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｄｄ，Ｊ＝２．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４７０（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ３４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６１．４１；Ｈ，７．３０；Ｎ，５．９７；Ｃｌ，１５．１０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．５２；Ｈ，７．３５；Ｎ，６．０２；Ｃｌ，１５．１４．
１１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリルエトキシ］ウンデカン酸エチル（化合物１２）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．２８（ｍ，１７Ｈ），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ ２Ｈ），１．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ ２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４７０（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ３４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６１．４１；Ｈ，７．３０；Ｎ，５．９７；Ｃｌ，１５．１０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．５１；Ｈ，７．３５；Ｎ，５．９２；Ｃｌ，１５．１５．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．２８（ｍ，１７Ｈ），１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ ２Ｈ），１．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ ２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４７０（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ３４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６１．４１；Ｈ，７．３０；Ｎ，５．９７；Ｃｌ，１５．１０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．５１；Ｈ，７．３５；Ｎ，５．９２；Ｃｌ，１５．１５．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（フェニルメトキシ）エタン（化合物１３）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５，Ｊ２＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．２３（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄｄ，Ｊ１＝４．７，Ｊ２＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．４５（ｍ，６Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３４８（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，６２．２６；Ｈ，４．６４；Ｎ，８．０７；Ｃｌ，２０．４２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．２９；Ｈ，４．６１：Ｎ，８．１２；Ｃｌ，２０．３８．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５，Ｊ２＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．２３（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄｄ，Ｊ１＝４．７，Ｊ２＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．４５（ｍ，６Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３４８（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，６２．２６；Ｈ，４．６４；Ｎ，８．０７；Ｃｌ，２０．４２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．２９；Ｈ，４．６１：Ｎ，８．１２；Ｃｌ，２０．３８．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル−１−（３−フェニルプロポキシ）エタン（化合物１４）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８５（ｔ，ｔ，Ｊ１＝７．３；Ｊ１＝６．７Ｈｚ ２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ ２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ１＝２．６；Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３７６（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，６４．０１；Ｈ，５．３７；Ｎ，７．４６；Ｃｌ，１８．８９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６４．０５；Ｈ，５．３２；Ｎ，７．５２；Ｃｌ，１８．９２．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８５（ｔ，ｔ，Ｊ１＝７．３；Ｊ１＝６．７Ｈｚ ２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ ２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ１＝２．６；Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３７６（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，６４．０１；Ｈ，５．３７；Ｎ，７．４６；Ｃｌ，１８．８９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６４．０５；Ｈ，５．３２；Ｎ，７．５２；Ｃｌ，１８．９２．
［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イミダゾリル］（２−フェノキシエトキシ）メタン（化合物１５）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．６１−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．９８−４．２８（ｍ，３Ｈ），４．９９−５．０２（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．９５−７．４７（ｍ，６Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４０８（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５８．９８；Ｈ，４．９５；Ｎ，６．８８；Ｃｌ，１７．４１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．９２；Ｈ，４．９１；Ｎ，６．８０；Ｃｌ，１７．５０．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．６１−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．９８−４．２８（ｍ，３Ｈ），４．９９−５．０２（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．８８（ｍ，５Ｈ），６．９５−７．４７（ｍ，６Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４０８（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３：Ｃ，５８．９８；Ｈ，４．９５；Ｎ，６．８８；Ｃｌ，１７．４１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．９２；Ｈ，４．９１；Ｎ，６．８０；Ｃｌ，１７．５０．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２−クロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１６）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０８（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．５，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．４５（ｍ，８Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８２（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ３Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．６４；Ｈ，３．９６；Ｎ，７．３４；Ｃｌ，２７．８７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．６８；Ｈ，３．９０；Ｎ，７．３８；Ｃｌ，２７．８０．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０８（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．５，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．４５（ｍ，８Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８２（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ３Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．６４；Ｈ，３．９６；Ｎ，７．３４；Ｃｌ，２７．８７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．６８；Ｈ，３．９０；Ｎ，７．３８；Ｃｌ，２７．８０．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（４−クロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１７）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０５（ｄｄ，Ｊ１＝７．５，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８２（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ３Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．６４；Ｈ，３．９６；Ｎ，７．３４；Ｃｌ，２７．８７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．６０；Ｈ，３．８８；Ｎ，７．３４；Ｃｌ，２７．８２．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０５（ｄｄ，Ｊ１＝７．５，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８２（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ３Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．６４；Ｈ，３．９６；Ｎ，７．３４；Ｃｌ，２７．８７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．６０；Ｈ，３．８８；Ｎ，７．３４；Ｃｌ，２７．８２．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（６−クロロ（３−ピリジル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１８）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．１１−４．２６（ｍ，３Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８３（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ３Ｏ：Ｃ，５３．３４；Ｈ，３．６９；Ｎ，１０．９８；Ｃｌ，２７．７９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．４２；Ｈ，３．６８；Ｎ，１０．６８；Ｃｌ，２７．８２．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．１１−４．２６（ｍ，３Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８３（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１４Ｃｌ３Ｎ３Ｏ：Ｃ，５３．３４；Ｈ，３．６９；Ｎ，１０．９８；Ｃｌ，２７．７９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．４２；Ｈ，３．６８；Ｎ，１０．６８；Ｃｌ，２７．８２．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，３−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物１９）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０９（ｄｄ，Ｊ１＝７．２，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ１＝２．９，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，Ｊ１＝２．５，Ｊ２＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．４５（ｍ，７Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ４Ｎ２Ｏ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．３９；Ｎ，６．７３；Ｃｌ，３４．０８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９２；Ｈ，３．３５；Ｎ，６．７０；Ｃｌ，３４．１２．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０９（ｄｄ，Ｊ１＝７．２，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ１＝２．９，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｄｄ，Ｊ１＝２．５，Ｊ２＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．４５（ｍ，７Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ４Ｎ２Ｏ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．３９；Ｎ，６．７３；Ｃｌ，３４．０８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９２；Ｈ，３．３５；Ｎ，６．７０；Ｃｌ，３４．１２．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２０）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０６（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．９，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ４Ｎ２Ｏ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．３９；Ｎ，６．７３；Ｃｌ，３４．０８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９８；Ｈ，３．３０；Ｎ，６．６８；Ｃｌ，３４．０２．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０６（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．９，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ４Ｎ２Ｏ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．３９；Ｎ，６．７３；Ｃｌ，３４．０８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９８；Ｈ，３．３０；Ｎ，６．６８；Ｃｌ，３４．０２．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（２，６−ジクロロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２１）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０７（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．５，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．４５（ｍ，７Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ４Ｎ２Ｏ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．３９；Ｎ，６．７３；Ｃｌ，３４．０８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９６；Ｈ，３．３５；Ｎ，６．６５；Ｃｌ，３４．１５．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０７（ｄｄ，Ｊ１＝７．３，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．５，Ｊ２＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ１＝２．６，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．４５（ｍ，７Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４１７（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ４Ｎ２Ｏ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．３９；Ｎ，６．７３；Ｃｌ，３４．０８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９６；Ｈ，３．３５；Ｎ，６．６５；Ｃｌ，３４．１５．
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［（３，５−ジフルオロフェニル）メトキシ］−２−イミダゾリルエタン（化合物２２）
上記化合物を実施例１記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．３５−４．６２（ｍ，４Ｈ），５．１７−５．２０（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．４１（ｍ，６Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８４（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ２Ｆ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．４２；Ｈ，３．６８；Ｎ，７．３１；Ｃｌ，１８．５０；Ｆ，９．９２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．３６；Ｈ，３．７２；Ｎ，７．３６；Ｃｌ，１８．５５０；Ｆ，９．９６．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．３５−４．６２（ｍ，４Ｈ），５．１７−５．２０（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．４１（ｍ，６Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３８４（Ｍ＋Ｈ）．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ２Ｆ２Ｎ２Ｏ：Ｃ，５６．４２；Ｈ，３．６８；Ｎ，７．３１；Ｃｌ，１８．５０；Ｆ，９．９２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．３６；Ｈ，３．７２；Ｎ，７．３６；Ｃｌ，１８．５５０；Ｆ，９．９６．
８−（１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２３）
１−ビフェニル−４−イル−２−ブロモ−エタノンをＴＨＦに溶かし、Ｋ２ＣＯ３存在下で、１．５等量の１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを加え、１２時間還流させて反応させた。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した後、シリカクロマトグラフィーにより精製し、１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノンを得た。この化合物をジクロロメタンとメタノール（１：１）に溶かし、ＮａＢＨ４（１当量）を加え、室温で２時間反応させ、反応混合液を減圧濃縮し後、飽和食塩水と混ぜ、クロロホームで三回抽出した。減圧濃縮した後、シリカクロマトグラフィー精製により、１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノールを得た。
１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノールと８−ブロモオクタン酸ヘプチルエステルを、実施例１記載の方法に準じて反応させ、上記化合物を得た。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３２（ｍ，１４Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５５−１．６２（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．４３（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ５０６（Ｍ＋Ｈ）．
１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノールと８−ブロモオクタン酸ヘプチルエステルを、実施例１記載の方法に準じて反応させ、上記化合物を得た。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３２（ｍ，１４Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５５−１．６２（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．４３（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ５０６（Ｍ＋Ｈ）．
８−（１−ビフェニル−４−イル−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸メチル（化合物２４）
上記化合物を実施例２３記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２２−１．２３（ｍ，８Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５５−１．６３（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４２２（Ｍ＋Ｈ）．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２２−１．２３（ｍ，８Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５５−１．６３（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４２２（Ｍ＋Ｈ）．
８−（１−ビフェニル−４−イル−２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２５）
上記化合物を実施例２３記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．３１（ｍ，１４Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，６Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．４１（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１７（ｍ，４Ｈ），４．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．５９（ｍ，９Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ５０５（Ｍ＋Ｈ）．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．３１（ｍ，１４Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，６Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．４１（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１７（ｍ，４Ｈ），４．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．５９（ｍ，９Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ５０５（Ｍ＋Ｈ）．
８−（２−イミダゾール−１−イル−１−フェニル−エトキシ）−オクタン酸ヘプチル（化合物２６）
上記化合物を実施例２３記載の方法に準じて合成した。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．３５（ｍ，１４Ｈ），１．４８−１．６５（ｍ，６Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．４１（ｍ，５Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４２９（Ｍ＋Ｈ）．
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．３５（ｍ，１４Ｈ），１．４８−１．６５（ｍ，６Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．４１（ｍ，５Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４２９（Ｍ＋Ｈ）．
８−（２−イミダゾール−１−イル−１−フェニル−エトキシ）−オクタン酸メチル（化合物２７）
上記化合物を実施例２３記載の方法に準じて合成した。
ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２６−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．３２−１．６３（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１６−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．３６（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．４２（ｍ，５Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３３５（Ｍ＋Ｈ）．
ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２６−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．３２−１．６３（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１６−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．３６（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．４２（ｍ，５Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ３３５（Ｍ＋Ｈ）．
８−［（２，４−ジクロ−フェニル）−ピリミジン−５−イル−メトキシ］−オクタン酸ヘプチル（化合物２８）
上記化合物をＴａｙｌｏｒらの方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３０，１３５９−１３６５）に準じて以下のように合成した。
５−ブロモピリミジンと２，４−ジクロロベンズアルヒドをＴＨＦに溶かし、ドライアイス・アセトンで−７８℃に冷やした。そこに、ブチルリチウムを滴加し、攪拌した。徐々に反応温度を室温に上昇させ、室温で３０分間を反応させ後、１Ｎ塩酸１ｍｌを加えることにより反応を停止させた。分液漏斗で分配し、有機層を減圧濃縮し、シリカクロマトグラフィーにより精製した後、２，４−ジクロロフェニル−ピリミジン−５−イル−メタノールを得た。
２，４−ジクロロフェニル−ピリミジン−５−イル−メタノールと８−ブロモオクタン酸ヘプチルエステルを、実施例１記載の方法に準じて反応させ、上記化合物を得た。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８５−０．８８（ｍ，３Ｈ），１．２７−１．３１（ｍ，１４Ｈ），１．５５−１．６４（ｍ，８Ｈ），２．２５−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．６６（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．０７（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．５３（ｍ，３Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ ２Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ １Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４９６（Ｍ＋Ｈ）．
５−ブロモピリミジンと２，４−ジクロロベンズアルヒドをＴＨＦに溶かし、ドライアイス・アセトンで−７８℃に冷やした。そこに、ブチルリチウムを滴加し、攪拌した。徐々に反応温度を室温に上昇させ、室温で３０分間を反応させ後、１Ｎ塩酸１ｍｌを加えることにより反応を停止させた。分液漏斗で分配し、有機層を減圧濃縮し、シリカクロマトグラフィーにより精製した後、２，４−ジクロロフェニル−ピリミジン−５−イル−メタノールを得た。
２，４−ジクロロフェニル−ピリミジン−５−イル−メタノールと８−ブロモオクタン酸ヘプチルエステルを、実施例１記載の方法に準じて反応させ、上記化合物を得た。
Ｌｉｇｈｔ ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８５−０．８８（ｍ，３Ｈ），１．２７−１．３１（ｍ，１４Ｈ），１．５５−１．６４（ｍ，８Ｈ），２．２５−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．６６（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．０７（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．５３（ｍ，３Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ ２Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ １Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４９６（Ｍ＋Ｈ）．
８−（１−イミダゾール−１−イルメチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−オクタン酸ヘキシル（化合物２９）
上記化合物を実施例２３記載の方法に準じて合成した。
ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ），１．２３−１．３１（ｍ，１４Ｈ），１．４８−１．６５（ｍ，６Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，３Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４０９（Ｍ＋Ｈ）．
〔試験例１〕 ＡＯＳ阻害活性の測定
化合物１〜２９の存在下で、ＡＯＳとＡＯＳの基質である１３−（Ｓ）−ヒドロペルオキシリノレン酸を反応させ、化合物１〜２９のＡＯＳに対する阻害活性を測定し、ＩＣ５０を算出した。
ＡＯＳは、シロイヌナズナ由来のＡＯＳ遺伝子を常法に従って、大腸菌にて発現させ、その大腸菌培養物から精製したものを用いた。すなわち、ＡＯＳ大量発現ベクターを組み込んだ大腸菌を３７℃で２時間を培養した後、ＩＰＴＧ（１ｍＭ）を加え、さらに１６℃で８時間を培養し、遠心で大腸菌を集め、超音波で破砕した後、Ｎｉ−カラムで精製を行なった。
１３−（Ｓ）ヒドロペルオキシリノレン酸は、Ｌｅｄｅｒｅｒらの方法（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．４７，４６１１−４６２０）により、大豆のＬＯＸを用いて調製した。
阻害活性は、生合成基質の消失を、反応液をＨＰＬＣで分析して２３５ｎｍの吸光度でモニターし、ピークの減少により測定した。ＩＣ５０は常法に従って算出した。結果を表１に示す。
この結果から、表１中の化合物のうち、化合物３、４、６、７、８、９、１０、１１、１３および１４は良好なＡＯＳ阻害活性を有しており、中でも化合物１１が最も高いＡＯＳ阻害活性を有することがわかったため、以下の実施例はこの化合物をＡＯＳ阻害剤として用いて行った。
〔試験例２〕 植物の生育に対する影響
上記化合物１１が植物の生育に対して影響を与えるか否かについて検討した。
０．８％アガロース含有ＭＳ培地に、無菌条件下で、シロイヌナズナの種子をまき、所定濃度の化合物１１を加え、開花期以前の植物の生育状態を観察した。結果を図２に示す。図中の右端の植物には化合物１１を１０μＭ投与し、右から二番目の植物には１μＭ投与し、右から三番目の植物には０．１μＭ投与した。また、左端の植物には、化合物１１を投与しなかった（コントロール）。
図２に示すように、化合物１１を０．１〜１０μＭの範囲内で投与しても、植物の生長には顕著な影響は認められなかった。この結果は、化合物１１が、植物ホルモンであるジベレリンおよびブラシノステロイドの生合成を阻害しないことを示唆する。
〔試験例３〕 雄性不稔誘導
化合物１１（１０μＭ）を０．１％メタノールに溶かし、これを開花前のシロイヌナズナに噴霧して、その花の形態を観察した。化合物１１の噴霧は、開花前１４日〜１０日の間に、１日置きに０．５ｍＬ／１００ｃｍ２の薬量で行った。化合物１１を噴霧したシロイヌナズナの花の写真を図３ｂに示す。また、化合物１１を噴霧しなかったシロイヌナズナの花（コントロール）の写真を図３ａに示す。
図３に示すように、明らかに化合物１１の噴霧により、葯の開裂が抑制された。また、この花をその後２週間観察したが、種子は形成されなかった。従って、化合物１１は、シロイヌナズナの雄性不稔を誘導することが確認された。
〔実施例４〕 花粉管伸長阻害
タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）の花粉を単離し、該花粉を化合物１１を含む溶液（１０μＭ）中に入れ、Ｐｒｅｕｓｓの方法に準じて（Ｇｅｎｅ Ｄｅｖ．，７，９７４−９８５）タバコの花粉を発芽させ、８時間後に顕微鏡下で観察した。化合物１１を含む溶液中に入れた花粉の写真を図４ｂに示す。また、化合物１１を含まない水中に入れた花粉（コントロール）の写真を図４ａに示す。
図４ｂに示すように、化合物１１を含む溶液中に入れた場合、コントロールに比べ、花粉管の伸長が有意に抑制されていた。
〔実施例５〕：花の開花期間延長
市販の切り花の菊（Ｄｅｎｄｒａｎｔｈｅｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ：長さ４５ｃｍ）を、化合物１１を含む溶液（１０μＭ又は１００μＭ）中に差し入れ、１０日間（この間に１回、溶液を交換した）室温（２５〜３５℃）で静置し、花の大きさ及び花の向きなどを観察し、その状態から鮮度保持効果を評価した。この結果を表２に示す。また、１０日後の花の写真を図５ａ〜図５ｃに示す。
表２及び図５に示すように、化合物１１を含む溶液に差しておいた花は、コントロールに比べて、有意に開花期間が延長されていた。
本明細書は、本願の優先権の基礎である日本国特許出願、特願２００２−２５８８２４号の明細書および／または図面に記載されている内容を包含する。また、本発明で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。
ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ．１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ），１．２３−１．３１（ｍ，１４Ｈ），１．４８−１．６５（ｍ，６Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，３Ｈ），４．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），ＥＳＩ−ＭＳ ｍ／ｅ ４０９（Ｍ＋Ｈ）．
〔試験例１〕 ＡＯＳ阻害活性の測定
化合物１〜２９の存在下で、ＡＯＳとＡＯＳの基質である１３−（Ｓ）−ヒドロペルオキシリノレン酸を反応させ、化合物１〜２９のＡＯＳに対する阻害活性を測定し、ＩＣ５０を算出した。
ＡＯＳは、シロイヌナズナ由来のＡＯＳ遺伝子を常法に従って、大腸菌にて発現させ、その大腸菌培養物から精製したものを用いた。すなわち、ＡＯＳ大量発現ベクターを組み込んだ大腸菌を３７℃で２時間を培養した後、ＩＰＴＧ（１ｍＭ）を加え、さらに１６℃で８時間を培養し、遠心で大腸菌を集め、超音波で破砕した後、Ｎｉ−カラムで精製を行なった。
１３−（Ｓ）ヒドロペルオキシリノレン酸は、Ｌｅｄｅｒｅｒらの方法（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．４７，４６１１−４６２０）により、大豆のＬＯＸを用いて調製した。
阻害活性は、生合成基質の消失を、反応液をＨＰＬＣで分析して２３５ｎｍの吸光度でモニターし、ピークの減少により測定した。ＩＣ５０は常法に従って算出した。結果を表１に示す。
〔試験例２〕 植物の生育に対する影響
上記化合物１１が植物の生育に対して影響を与えるか否かについて検討した。
０．８％アガロース含有ＭＳ培地に、無菌条件下で、シロイヌナズナの種子をまき、所定濃度の化合物１１を加え、開花期以前の植物の生育状態を観察した。結果を図２に示す。図中の右端の植物には化合物１１を１０μＭ投与し、右から二番目の植物には１μＭ投与し、右から三番目の植物には０．１μＭ投与した。また、左端の植物には、化合物１１を投与しなかった（コントロール）。
図２に示すように、化合物１１を０．１〜１０μＭの範囲内で投与しても、植物の生長には顕著な影響は認められなかった。この結果は、化合物１１が、植物ホルモンであるジベレリンおよびブラシノステロイドの生合成を阻害しないことを示唆する。
〔試験例３〕 雄性不稔誘導
化合物１１（１０μＭ）を０．１％メタノールに溶かし、これを開花前のシロイヌナズナに噴霧して、その花の形態を観察した。化合物１１の噴霧は、開花前１４日〜１０日の間に、１日置きに０．５ｍＬ／１００ｃｍ２の薬量で行った。化合物１１を噴霧したシロイヌナズナの花の写真を図３ｂに示す。また、化合物１１を噴霧しなかったシロイヌナズナの花（コントロール）の写真を図３ａに示す。
図３に示すように、明らかに化合物１１の噴霧により、葯の開裂が抑制された。また、この花をその後２週間観察したが、種子は形成されなかった。従って、化合物１１は、シロイヌナズナの雄性不稔を誘導することが確認された。
〔実施例４〕 花粉管伸長阻害
タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）の花粉を単離し、該花粉を化合物１１を含む溶液（１０μＭ）中に入れ、Ｐｒｅｕｓｓの方法に準じて（Ｇｅｎｅ Ｄｅｖ．，７，９７４−９８５）タバコの花粉を発芽させ、８時間後に顕微鏡下で観察した。化合物１１を含む溶液中に入れた花粉の写真を図４ｂに示す。また、化合物１１を含まない水中に入れた花粉（コントロール）の写真を図４ａに示す。
図４ｂに示すように、化合物１１を含む溶液中に入れた場合、コントロールに比べ、花粉管の伸長が有意に抑制されていた。
〔実施例５〕：花の開花期間延長
市販の切り花の菊（Ｄｅｎｄｒａｎｔｈｅｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ：長さ４５ｃｍ）を、化合物１１を含む溶液（１０μＭ又は１００μＭ）中に差し入れ、１０日間（この間に１回、溶液を交換した）室温（２５〜３５℃）で静置し、花の大きさ及び花の向きなどを観察し、その状態から鮮度保持効果を評価した。この結果を表２に示す。また、１０日後の花の写真を図５ａ〜図５ｃに示す。
本明細書は、本願の優先権の基礎である日本国特許出願、特願２００２−２５８８２４号の明細書および／または図面に記載されている内容を包含する。また、本発明で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。
本発明の化合物は、植物内におけるジャスモン酸の生合成を特異的に阻害し、雄性不稔化、花粉管伸長阻害、切花の鮮度保持、開花期間延長、花粉形成抑制、発芽促進、除草、花粉の飛散防止などの作用を有する。これらの作用の中でも、花粉形成抑制及び花粉の飛散防止作用は特に着目すべきものであり、これらの作用を利用し、スギなどの花粉症原因植物の花粉の飛散を抑制し、花粉症の発生を低減させることが可能である。
Claims (23)
- 下記の式（Ｉ）：
〔式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換されていてもよいビフェニリル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、イミノ基、メチレン基を示し、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基（当該置換基は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３−Ｃ４０アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ４０アルキルアミノカルボニルアルキル基、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）を示し、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ４のアルキレン基、又はＹが存在せずにＣＨとＲ３が直接結合していることを示し、
Ｒ３は、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリミジル基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、及びＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群であり、
置換基群Ｂは、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されていてもよいフェノキシ基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、及び置換されていてもよいピリジル基（当該置換基は上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）からなる群である。〕
で表される化合物及びその塩。 - 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する農薬組成物。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有するジャスモン酸生合成阻害剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する雄性不稔化剤。
- 請求項１記載の化合物有効成分として含有する花粉管伸長阻害剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する切花用鮮度保持剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する開花期間延長剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する花粉形成抑制剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する発芽促進剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する除草剤。
- 請求項１記載の化合物と除草活性を有する他の化合物とを含有する除草剤。
- 請求項１記載の化合物を有効成分として含有する花粉飛散防止剤。
- 植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とするジャスモン酸の生合成阻害方法。
- 植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする雄性不稔化方法。
- 花粉を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉管伸長阻害方法。
- 切花を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする鮮度保持方法。
- 植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする開花期間延長方法。
- 植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉形成抑制方法。
- 種子を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする発芽促進方法。
- 植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする除草方法。
- 植物を請求項１記載の化合物と除草活性を有する他の化合物とで処理することを特徴とする除草方法。
- 植物を請求項１記載の化合物で処理することを特徴とする花粉飛散防止方法。
- 被検物質を植物由来のアレンオキシド合成酵素と接触させる工程及び、植物由来のアレンオキシド合成酵素の活性を阻害した被検物質を選択する工程を含むジャスモン酸の生合成を特異的に阻害する物質のスクリーニング方法。
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