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JPS6354323A - Composition for active type vitamin d3 preparation - Google Patents

Composition for active type vitamin d3 preparation

Info

Publication number
JPS6354323A
JPS6354323A JP19722286A JP19722286A JPS6354323A JP S6354323 A JPS6354323 A JP S6354323A JP 19722286 A JP19722286 A JP 19722286A JP 19722286 A JP19722286 A JP 19722286A JP S6354323 A JPS6354323 A JP S6354323A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
propylene glycol
active type
type vitamin
composition
active vitamin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP19722286A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yuji Makino
悠治 牧野
Yoshiki Suzuki
嘉樹 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Teijin Ltd
Original Assignee
Teijin Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Teijin Ltd filed Critical Teijin Ltd
Priority to JP19722286A priority Critical patent/JPS6354323A/en
Publication of JPS6354323A publication Critical patent/JPS6354323A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the titled composition useful as a remedy for bone diseases and active type vitain D3 preparation, having improved stability, by dissolving an active type vitamin D3 in a propylene glycol fatty acid ester. CONSTITUTION:An active type vitamin D3 is dissolved in a propylene glycol fatty acid ester (A for short) to give a composition for active type vitamin D3 prepartion. In this method, the active type vitamin D3 extremely stable to light, heat, etc., can be pharmaceutically manufactured. 1alpha-Hydroxyvitamin D3, etc., may be cited as the active type vitamin D3. Propylene glycol dicaprylic acid, etc., are preferable as the component A. As the dissolution method, the active type vitamin D3 is directly dissolved in the component B or the active type vitamin D3 may be dissolved in ethanol, etc., and added to the component A and then the ethanol is removed by distillation.

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は活性型ビタミンD3類製剤用組成物に関する。[Detailed description of the invention] <Industrial application field> The present invention relates to a composition for active vitamin D3 preparations.

更に詳細には、本発明は活性型ビタミンD3類をプロピ
レングリコール脂肪酸エステル類に溶解せしめてなる活
性型ビタミンD3類製剤用組成物であって、活性型ビタ
ミンD3類の安定性が著しく優れた組成物に関する。
More specifically, the present invention provides a composition for preparing active vitamin D3s, which is prepared by dissolving active vitamin D3s in propylene glycol fatty acid esters, and which has extremely excellent stability of active vitamin D3s. relating to things.

〈従来技術とその問題点〉 1α−ヒドロキシビタミン)、1α、25−ジヒドロキ
シビタミン03等の活性型ビタミンD3類は、小腸での
カルシウムの吸収を促進し、また骨カルシウムの溶出を
促進して血清カルシウム8度を高める作用を有し、骨相
顆症、骨軟化症等の骨疾患の優れた治療薬として知られ
ている。
<Prior art and its problems> Active vitamin D3, such as 1α-hydroxyvitamin) and 1α,25-dihydroxyvitamin 03, promote calcium absorption in the small intestine, and also promote the elution of bone calcium and release it into serum. It has the effect of increasing calcium 8 degrees and is known as an excellent therapeutic agent for bone diseases such as phthisis and osteomalacia.

しかしながらこれらの活性型ビタミンD3類は、光、熱
等に対して極めて不安定であるため、活性型ビタミンD
3類を安定な形態で製剤に供することが重要である。
However, these active vitamin D3 types are extremely unstable against light, heat, etc.
It is important to provide Type 3 in a stable form for formulation.

活性型ビタミンD3類を安定化せしめた医薬品組成物と
しては、例えば活性型ビタミンD3類を脂肪酸のトリグ
リセライドに溶解せしめた組成物(特開昭52−130
905 @公1)、活性型ビタミンD3類をポリビニル
ピロリドンに分散せしめた組成物(特開昭58−206
533号公報)などが知られている。
Examples of pharmaceutical compositions in which active vitamin D3s are stabilized include compositions in which active vitamin D3s are dissolved in triglycerides of fatty acids (Japanese Patent Application Laid-open No. 52-130
905 @Ko 1), a composition containing active vitamin D3 types dispersed in polyvinylpyrrolidone (Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-206
No. 533) and the like are known.

これらの医薬品組成物に加えて、活性型ビタミンD3類
の安定化が図られた、他の新たな組成物の開発も望まれ
ている。
In addition to these pharmaceutical compositions, it is also desired to develop other new compositions in which active vitamin D3s are stabilized.

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、活性型ビタミンD3類の安定性が優れた
活性型ビタミンD3類製剤用組成物を得ることを目的と
して鋭意研究した結果、活性型ビタミンD3類をプロピ
レングリコール脂肪酸エステル類に溶解して得られる組
成物が、これらの目的を達成し得ることを見出し本発明
に到達したものである。 即ち、本発明は、活性型ビタ
ミンD3類をプロピレングリコール脂肪酸エステル類に
溶解μしめてなる活性型ビタミンD3類製剤用組成物で
ある。
Means for Solving Problems〉 As a result of intensive research aimed at obtaining a composition for active vitamin D3 preparations with excellent stability of active vitamin D3, the present inventors discovered that active vitamin D3 is highly stable. The present invention was achieved by discovering that a composition obtained by dissolving D3 in propylene glycol fatty acid ester can achieve these objects. That is, the present invention is a composition for an active vitamin D3 preparation, which is prepared by dissolving active vitamin D3 in propylene glycol fatty acid ester.

本発明で対象とする活性型ビタミンD3類としては、例
えば1α−ヒドロキシビタミンD3,1α。
The active vitamin D3 targeted by the present invention includes, for example, 1α-hydroxyvitamin D3,1α.

25−ジヒドロキシビタミンD3,1α、24−ジヒド
ロキシビタミンD3,1α、 24.25−トリヒドロ
キシビタミンD3,1α−ヒドロキシ−24−オキソビ
タミンD3,1α−ヒドロキシ−26,26,26,2
7゜27、27−へキサフルオロビタミンD3,1α−
ヒドロキシビタミンD3−26.23−ラクトン等の1
α位に水酸基を有する活性型ビタミンD3類:24.2
5−ジヒドロキシビタミン[)3.24−ヒドロキシビ
タミン[13,25−ヒドロキシビタミンD3.ビタミ
ンD3−26、23−ラクトン等の1α位に水酸基を有
しない活性型ビタミンD3類が挙げられる。これらの活
性型ビタミンD3類は公知の化合物であり、公知の方法
によって製造し得る[有機合成化学、第37巻。
25-dihydroxyvitamin D3,1α, 24-dihydroxyvitamin D3,1α, 24.25-trihydroxyvitamin D3,1α-hydroxy-24-oxovitamin D3,1α-hydroxy-26,26,26,2
7゜27,27-hexafluorovitamin D3,1α-
Hydroxyvitamin D3-26.23-lactone etc.1
Active vitamin D3 having a hydroxyl group at the α position: 24.2
5-dihydroxyvitamin [)3.24-hydroxyvitamin [13,25-hydroxyvitamin D3. Examples include active vitamin D3s that do not have a hydroxyl group at the 1α position, such as vitamin D3-26 and 23-lactone. These active vitamin D3s are known compounds and can be produced by known methods [Organic Synthetic Chemistry, Vol. 37.

NO,9,755(1979)  :有機合成化学、第
37巻。
NO, 9, 755 (1979): Organic Synthetic Chemistry, Volume 37.

NO,10,809(1979)]。No. 10, 809 (1979)].

本発明で用いるプロピレングリコール脂肪酸エステル類
は、プロピレングリコールのジカルボン酸エステルであ
る。該カルボン酸としては、直鎖飽和カルボン酸が安全
性の面から望ましい。更に、製剤の際には、プロピレン
グリコール脂肪酸エステル類が常温で液体であり、かつ
低沸点でないほうが操作が容易であるから、該カルボン
酸の炭素数は6〜12個程度が好ましい。より好ましく
は、該カルボン酸の炭素数は8〜10個である。従って
、プロピレングリコール脂肪酸エステル類としては、プ
ロピレングリコールジカプリル酸エステル、プロピレン
グリコールジペラルゴン酸エステル、プロピレングリコ
ールシカプリン酸エステル等がより好適である。
The propylene glycol fatty acid ester used in the present invention is a dicarboxylic acid ester of propylene glycol. As the carboxylic acid, a linear saturated carboxylic acid is preferable from the viewpoint of safety. Further, during preparation, the number of carbon atoms in the carboxylic acid is preferably about 6 to 12, since it is easier to manipulate the propylene glycol fatty acid ester if it is liquid at room temperature and does not have a low boiling point. More preferably, the carboxylic acid has 8 to 10 carbon atoms. Therefore, as the propylene glycol fatty acid ester, propylene glycol dicaprylic acid ester, propylene glycol dipelargonic acid ester, propylene glycol cicapric acid ester, etc. are more suitable.

本発明の組成物は、活性型ビタミンD3類をプロピレン
グリコール脂肪酸エステル類に溶解することによって得
られる。溶解せしめる方法としては、活性型ビタミンD
3類をそのままプロピレングリコール脂肪酸エステル類
に加えて溶解してもよく、あるいは、活性型ビタミンD
3類をエタノール等の有機溶媒に溶解せしめた後にプロ
ピレングリコール脂肪酸エステル類に加えて、次いで該
有機溶媒を留去する方法等を採用してもよい。
The composition of the present invention is obtained by dissolving active vitamin D3s in propylene glycol fatty acid esters. As a method of dissolving, active vitamin D
Type 3 may be added as is to propylene glycol fatty acid esters and dissolved, or active vitamin D
It is also possible to adopt a method in which Type 3 is dissolved in an organic solvent such as ethanol, added to the propylene glycol fatty acid ester, and then the organic solvent is distilled off.

活性型ビタミンD3類のプロピレングリコール脂肪酸エ
ステル類中の濃度は、通常0.01gg〜200μ(]
 /dである。
The concentration of active vitamin D3 in propylene glycol fatty acid esters is usually 0.01 gg to 200 μ (]
/d.

本発明の組成物は、活性型ビタミンD3類の安定性が著
しく改善されたものでおり、活性型ビタミンD3類製剤
用として有効である。
The composition of the present invention has significantly improved stability of active vitamin D3s, and is effective as an active vitamin D3 preparation.

本発明の組成物は、通常の製剤化工程に付すことによっ
て活性型ビタミンD3類製剤とすることができる。
The composition of the present invention can be made into an active vitamin D3 preparation by subjecting it to normal formulation steps.

例えば、本発明の組成物をソフトカプセル皮膜中に充填
することによって軟カプセル剤とすることができる。あ
るいは本発明の組成物に必要に応じて保存剤等を添加し
皮下もしくは筋肉的投与用注射剤としてもよい。
For example, a soft capsule can be prepared by filling the composition of the present invention into a soft capsule membrane. Alternatively, the composition of the present invention may be prepared as an injection for subcutaneous or intramuscular administration by adding a preservative or the like as necessary.

〈発明の効果〉 本発明によれば、以上に詳述したごとく、活性型ビタミ
ンD3類の安定性が著しく改善された組成物が得られ、
かかる組成物は活性型ビタミンD3類製剤用として極め
て有用である。
<Effects of the Invention> According to the present invention, as detailed above, a composition in which the stability of active vitamin D3 is significantly improved can be obtained,
Such a composition is extremely useful for active vitamin D3 preparations.

〈実施例〉 以下本発明を実施例により更に詳細に説明する。<Example> The present invention will be explained in more detail below with reference to Examples.

実施例1 1α−ヒドロキシビタミンD3(1α−OH−D:l 
)0.1mgを窒素気流下にプロピレングリコールジカ
プリル酸エステル(セフゾール228■:日光ケミカル
ズ)15gに溶解して溶液とし、この溶液の熱安定性を
検討した。対照物として1α−OH−D3のダイズ油溶
液を用いた。すなわち上記溶液と対照物を40°Cに保
存し、時間の経過とともに、1α−OH−D3の残存率
を調べ、その結果を第1図に示した。図中白丸は本発明
の溶液を示してあり、黒丸は対照物を示している。第1
図より明らかな通り、上記溶液の場合には1α−OH−
D3の残存率が長時間にわたり低下せず平衡に達するの
に対し、対照物では残存率が時間の経過とともに順次低
下している。明らかに、本発明の溶液は熱安定性が向上
していることがわかる。
Example 1 1α-hydroxyvitamin D3 (1α-OH-D: l
) was dissolved in 15 g of propylene glycol dicaprylate (Cefsol 228■: Nikko Chemicals) under a nitrogen stream to form a solution, and the thermal stability of this solution was examined. A soybean oil solution of 1α-OH-D3 was used as a control. That is, the above solution and the control substance were stored at 40°C, and the residual rate of 1α-OH-D3 was examined over time. The results are shown in FIG. In the figure, white circles indicate the solution of the present invention, and black circles indicate the control. 1st
As is clear from the figure, in the case of the above solution, 1α-OH-
The residual rate of D3 did not decrease over a long period of time and reached equilibrium, whereas the residual rate of the control substance gradually decreased over time. It is clearly seen that the solutions of the present invention have improved thermal stability.

実施例2 1α−OHD30. imQを窒素気流下にプロピレン
グリコールジカプリル 228■:日光ケミカルズ)15gに溶解して溶液とす
る。この溶液に酸素ガスを通じた際の1α−OH − 
D3の安定性を第2図(白丸と黒丸の表示は第1図に同
じ)に示した。対照物として1α−OH−D3のダイズ
油溶液を用いた。すなわち上記溶液と対照物に遮光上酸
素ガスを40mlZ分の流速で通じ、時間の経過ととも
に、1α−O H − D3の残存率を調べたものでお
る。その結果、第2図より明らかな通り、本発明の溶液
の場合では1α−OH−Dlの残存率はほとんど低下し
ないのに対し、対照物では残存率が8時間後には96%
,16時間後には90%にまで著しく低下している。明
らかに本発明の溶液は酸素に対する安定性が向上してい
ることがわかる。
Example 2 1α-OHD30. imQ was dissolved in 15 g of propylene glycol dicapryl 228 (Nikko Chemicals) under a nitrogen stream to form a solution. 1α-OH − when oxygen gas is passed through this solution
The stability of D3 is shown in Figure 2 (white circles and black circles are the same as in Figure 1). A soybean oil solution of 1α-OH-D3 was used as a control. That is, oxygen gas was passed through the above solution and the control sample at a flow rate of 40 mlZ while blocking light, and the residual rate of 1α-OH-D3 was investigated over time. As a result, as is clear from Fig. 2, in the case of the solution of the present invention, the residual rate of 1α-OH-Dl hardly decreased, whereas in the case of the control solution, the residual rate was 96% after 8 hours.
, it significantly decreased to 90% after 16 hours. It is clearly seen that the solution of the present invention has improved stability against oxygen.

実施例3 1α, 24(R)−ジヒドロキシVD3 (1. 2
4(R) −(O H ) 2 D3) O. ima
を窒素気流下にプロピレングリコールシカプリン酸エス
テル(セフゾール220■:日光ケミカルズ)15gに
溶解して溶液とする。この溶液の熱安定性を第3図(図
中、白丸と黒丸の表示は第1図に同じ)に示した。対照
物として1. 24(R) − (O H ) z D
3のダイズ油溶液を用いた。すなわち上記溶液と対照物
を40°Cに保存し、時間の経過とともに1. 24(
R) − (OH)2 D3の残存率を調べたものであ
る。その結果、第3図より明らかな通り、本発明の溶液
の場合には、1。
Example 3 1α,24(R)-dihydroxy VD3 (1.2
4(R)-(OH)2D3)O. ima
was dissolved in 15 g of propylene glycol capriate (Cefsol 220■: Nikko Chemicals) under a nitrogen stream to form a solution. The thermal stability of this solution is shown in FIG. 3 (in the figure, the white circles and black circles are the same as in FIG. 1). As a control 1. 24(R)-(OH)zD
A soybean oil solution of No. 3 was used. That is, the above solution and the control substance were stored at 40°C, and 1. 24(
R) - (OH)2 The residual rate of D3 was investigated. As a result, as is clear from FIG. 3, in the case of the solution of the present invention, 1.

24(R) − (O H ) 2 D3の残存率が長
時間にわたり低下せず平衡に達するのに対し、対照物で
は時間の経過とともに残存率が低下している。明らかに
、本発明の溶液は熱安定性が向上していることがわかる
The residual rate of 24(R)-(OH)2D3 does not decrease over a long period of time and reaches equilibrium, whereas the residual rate of the control substance decreases over time. It is clearly seen that the solutions of the present invention have improved thermal stability.

実施例4 1、 24(R) − (OH)z D3  0.11
11gを窒素気流下にプロピレングリコールシカプリン
酸エステル(セフゾール220■二日光ケミカルズ)1
5gに溶解して溶液とする。この溶液に酸素ガスを通じ
た際の1. 24(R) − (OH)2 03の安定
性を第4図(図中、白丸と黒丸の表示は、第1図に同じ
)に示した。対照物として1. 24(R) − (O
 H ) 2 03のダイズ油溶液を用いた。
Example 4 1, 24(R) - (OH)z D3 0.11
11g of propylene glycol capriate (Cefsol 220 ■ Nikko Chemicals) 1 under a nitrogen stream
Dissolve in 5g to make a solution. 1. When oxygen gas is passed through this solution. The stability of 24(R)-(OH)203 is shown in FIG. 4 (in the figure, the white circles and black circles are the same as in FIG. 1). As a control 1. 24(R) − (O
A soybean oil solution of H) 203 was used.

すなわち、上記溶液と対照物に遮光上酸素ガスを40m
l/分の流速で通じ、時間の経過とともに1。
That is, 40 m of oxygen gas was applied to the above solution and the control object while shielding from light.
1 over time, passing at a flow rate of l/min.

24(R) − (O H > z D3の残存率を調
べたものである。その結果、第4図より明らかな通り、
本発明の溶液の場合には1. 24(R) − (OH
) 2 D3の残存率はほとんど低下しないのに対し、
対照物では残存率が8時間後には91%,16時間後に
は86%に低下している。明らかに本発明の溶液は酸素
に対する安定性が向上していることがわかる。
24(R) - (OH > z The residual rate of D3 was investigated. As a result, as is clear from Fig. 4,
In the case of the solution of the present invention: 1. 24(R)-(OH
) 2 While the survival rate of D3 hardly decreased,
In the control sample, the survival rate was 91% after 8 hours and decreased to 86% after 16 hours. It is clearly seen that the solution of the present invention has improved stability against oxygen.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は本発明により得られた1α−ヒドロキシビタミ
ンD3(1α−O H − D3 )のプロピレングリ
コールジカプリル酸エステル溶液および対照物としての
1α−O H − D3のダイズ油溶液の40’Cにお
ける熱安定性を示したものである。 第2図は、本発明により得られた1α−O H −D3
のプロピレングリコールジカプリル酸エステル溶液およ
び対照物としての1α−O H − D3のダイズ油溶
液の酸素に対する安定性を示したものである。 第3図は、本発明により得られた1.24−(R) −
ジヒドロキシビタミンD:l ( 1. 24(R) 
 (OH1)2D3)のプロピレングリコールシカプリ
ン酸エステル溶液および対照物としての1.24(R)
−(OH) 2D3のダイズ油溶液の40℃における熱
安定性を示したものである。 第4図は、本発明により得られた1、 24(R)=(
OH)203のプロピレングリコールシカプリン酸エス
テル溶液および対照物としての1.24(R)−(0ト
1)2D3のダイズ油溶液の酸素に対する安定性を示し
たものである。 碌呑E4聞(8)
Figure 1 shows the relationship between the propylene glycol dicaprylate solution of 1α-hydroxyvitamin D3 (1α-OH-D3) obtained according to the present invention and the soybean oil solution of 1α-OH-D3 as a control substance at 40'C. This shows thermal stability. Figure 2 shows 1α-OH-D3 obtained by the present invention.
Figure 2 shows the stability against oxygen of a propylene glycol dicaprylic acid ester solution and a soybean oil solution of 1α-OH-D3 as a control. FIG. 3 shows the 1.24-(R) − obtained by the present invention.
Dihydroxyvitamin D: l (1.24(R)
Propylene glycol capriate solution of (OH1)2D3) and 1.24(R) as control
This figure shows the thermal stability of a soybean oil solution of -(OH) 2D3 at 40°C. FIG. 4 shows 1,24(R)=(
2 shows the stability against oxygen of a propylene glycol capriate solution of OH)203 and a soybean oil solution of 1.24(R)-(0to1)2D3 as a control. Rakuten E4 (8)

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、活性型ビタミンD_3類をプロピレングリコール脂
肪酸エステル類に溶解せしめてなる活性型ビタミンD_
3類製剤用組成物。 2、プロピレングリコール脂肪酸エステル類が、プロピ
レングリコールジカプリル酸エステル、プロピレングリ
コールジペラルゴン酸エステル、及びプロピレングリコ
ールジカプリン酸エステルからなる群から選ばれる一種
又は二種以上の混合物である、特許請求の範囲第1項記
載の活性型ビタミンD_3類製剤用組成物。
[Claims] 1. Active vitamin D prepared by dissolving active vitamin D_3 in propylene glycol fatty acid esters.
Composition for Class 3 preparations. 2. Claim No. 2, wherein the propylene glycol fatty acid ester is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of propylene glycol dicaprylic acid ester, propylene glycol dipelargonic acid ester, and propylene glycol dicapric acid ester. Composition for active vitamin D_3 preparations according to item 1.
JP19722286A 1986-08-25 1986-08-25 Composition for active type vitamin d3 preparation Pending JPS6354323A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03272870A (en) * 1990-03-22 1991-12-04 Rohm Co Ltd Thick film type thermal head
JPH047160A (en) * 1990-04-25 1992-01-10 Rohm Co Ltd Thick film type thermal head

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03272870A (en) * 1990-03-22 1991-12-04 Rohm Co Ltd Thick film type thermal head
JPH047160A (en) * 1990-04-25 1992-01-10 Rohm Co Ltd Thick film type thermal head

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