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JPS6346748B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6346748B2
JPS6346748B2 JP56176759A JP17675981A JPS6346748B2 JP S6346748 B2 JPS6346748 B2 JP S6346748B2 JP 56176759 A JP56176759 A JP 56176759A JP 17675981 A JP17675981 A JP 17675981A JP S6346748 B2 JPS6346748 B2 JP S6346748B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trifluoromethylpyridine
catalyst
reaction
chloro
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56176759A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5877863A (ja
Inventor
Kanichi Fujikawa
Yasuhiro Tsujii
Itaru Shigehara
Tatsuo Isogai
Hiroshi Yoshizawa
Mikio Myaji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Priority to EP82109203A priority patent/EP0078410B1/en
Priority to DE8282109203T priority patent/DE3276431D1/de
Priority to US06/434,368 priority patent/US4490534A/en
Priority to ZA827633A priority patent/ZA827633B/xx
Priority to GB08229782A priority patent/GB2108959B/en
Priority to CA000414387A priority patent/CA1191143A/en
Priority to CH6395/82A priority patent/CH650499A5/de
Priority to BR8206380A priority patent/BR8206380A/pt
Priority to KR828204933A priority patent/KR860001905B1/ko
Publication of JPS5877863A publication Critical patent/JPS5877863A/ja
Publication of JPS6346748B2 publication Critical patent/JPS6346748B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、触媒の存在下に５―トリフルオロメ
チルピリジン系化合物と塩素とを気相で反応させ
て、３―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジ
ン系化合物を製造する方法に関する。 従来、ピリジン核の３位に塩素原子を有する５
―トリフルオロメチルピリジン系化合物を製造す
ることは容易でなく、特に２及び３位に塩素原子
を有し、かつ５位にトリフルオロメチル基を有す
る化合物、すなわち２，３―ジクロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジンを製造することは困難で
あつた。 一方、この２，３―ジクロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジンは近年、各種農薬、医薬などの
活性成分の中間原料として有用であるため、工業
的有利な製造方法の出現が希求されている。 このものの製造方法としては、例えば本出願人
により特開昭56−90059、同97271、同125369など
で提案しているものがあるが、いずれも、液相反
応による製造方法に関する。前２者については、
例えば２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリ
ジンを加圧下にアンモニア水溶液と反応させて、
２―アミノ―５―トリフルオロメチルピリジンを
生成させ、これを塩素化して２―アミノ―３―ク
ロロ―５―トリフルオロメチルピリジンを生成、
更にジアゾ化・塩素化して２，３―ジクロロ―５
―トリフルオロメチルピリジンを製造している。 しかし、この方法では反応工程が長く、反応を
加圧下に行なう必要がある外、排水処理上難点が
ある。一方、特開昭56−125369の方法は、特定の
金属塩化物の触媒の存在下に２―クロロ―５―ト
リフルオロメチルピリジンと塩素とを液相で100
℃〜250℃で反応させて、２，３―ジクロロ―５
―トリフルオロメチルピリジンを製造するものに
関するが、触媒を多量に用いるために経済的に不
利である外、反応生成物の後処理上難点があり、
更に反応時間も長いので、より工業的有利な方法
の出現が求められている。 本発明者達は前述の方法をより改良すべく検討
を重ねた結果、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、３位に水素原子を有する５
―トリフルオロメチルピリジン系化合物と塩素と
を反応させて３―クロロ―５―トリフルオロメチ
ルピリジン系化合物を製造する方法において、前
記ピリジン系化合物と塩素とを触媒の存在下にて
気相で反応させて３―クロロ―５―トリフルオロ
メチルピリジンを製造する方法である。 本発明で用いる触媒成分は、活性炭又は銅、亜
鉛、鉄、コバルト、ニツケル若しくはアンチモン
の塩化物であり、例えば、活性炭、塩化銅、塩化
亜鉛、塩化鉄、塩化コバルト、塩化ニツケル又は
塩化アンチモンが挙げられる。 また、本発明で用いる原料物質のひとつ、ピリ
ジン核の３位に水素原子を有する５―トリフルオ
ロメチルピリジン系化合物は、次の一般式（） （式中、Ｘは弗素原子であり、Ｙは塩素原子又
は弗素原子であり、ｎは０、１又は２である）で
表わされ、従つて、本発明で得られる３―クロロ
―５―トリフルオロメチルピリジン系化合物は、
次の一般式（） 〔式中ｍはｎ又はｎ＋１であり、Ｘ，Ｙ及びｎ
は前述の通りで、しかもそれぞれ前記一般式
（）に対応する〕で表わされる。例えば５―ト
リフルオロメチルピリジン系化合物としては５―
トリフルオロメチルピリジン、２―クロロ、２―
フルオロ、６―クロロ又は２，６―ジクロロ―５
―トリフルオロメチルピリジンなどが挙げられ
る。前述の３―クロロ―５―トリフルオロメチル
ピリジン系化合物を製造するときには、５―トリ
フルオロメチルピリジン、２―クロロ、２―フル
オロ、６―クロロ又は２，６―ジクロロ―５―ト
リフルオロメチルピリジンなどを原料として用
い、所定の塩素化反応を実施すると、３―クロロ
―５―トリフルオロメチルピリジン（b.p144〜
145℃／760mmHg）、２，６―ジクロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジン（b.p176〜177℃／760mm
Hg）、２―フルオロ―３―クロロ―５―トリフル
オロメチルピリジン（b.p143〜144℃／760mm
Hg）、３，６―ジクロロ―５―トリフルオロメチ
ルピリジン（b.p182〜183℃／760mmHg）、２，
３，６―トリクロロ―５―トリフルオロメチルピ
リジン（m.p50〜51℃）などの３―クロロ―５―
トリフルオロメチルピリジン系化合物が好適に得
られる。 本発明方法の実施に当つては、反応器の反応部
に触媒を充填し、そこへ原料物質の前記ピリジン
系化合物と塩素とを別々に或は混合して供給する
ことによつて行なわれる。前記触媒としては活性
炭単独を用いてもよく、また、活性炭、木炭、コ
ークス、アルミナ、弗化アルミニウム、カオリ
ン、シリカゲル、沸石、軽石などの担体に触媒成
分の前記金属塩化物を担持したものを用いてもよ
い。勿論、触媒担体は触媒が固定床、流動床など
の形式で反応器内に充填されるべく、予め適当な
大きさの粒状、ペレツト状に成型されてもよい。
工業的には、活性炭に前記金属塩化物を担持させ
たものが好ましく、特に活性炭に塩化第二鉄を担
持させたものが好ましい。この場合、金属塩化物
の担持割合は一概に規定されないが、一般に担体
１重量部に対して２〜40重量％、望ましくは５〜
30重量％である。本発明の塩素化反応に先だつ
て、触媒層に塩素を通じて触媒を活性化すること
が好ましく、例えば200〜350℃で１〜５時間塩素
を、必要ならば不活性希釈剤も通ずることによつ
て行なわれる。 本発明方法の塩素化反応を行うに際し、窒素ヘ
リウム、アルゴンなどの不活性希釈剤を使用して
もよく、この希釈剤は他の原料物質と一緒に或は
別々に反応管に導入してもよい。不活性希釈剤の
使用量は一概に規定できないが、前記ピリジン系
化合物１モルに対して普通０〜50モルである。本
発明の塩素化反応において、原料物質は通常、ガ
ス状態で反応管に導入され、例えば前記ピリジン
系化合物を気化させてそのまま導入することがで
きる。塩素の使用量は同様に一概に規定できない
が、前記ピリジン系化合物１モルに対して0.5〜
10モル、望ましくは１〜５モルである。本発明の
塩素化反応の反応温度は、原料物質として５―ト
リフルオロメチルピリジン系化合物を用いたとき
は、一般に150〜350℃、望ましくは180〜300℃で
ある。本発明の塩素化反応では、前記ピリジン系
化合物の３位の水素原子が塩素原子で置換された
ものが得られるが、その他場合によつては、前記
３位及び他の適当な位置１ケ所にそれぞれ塩素原
子が新たに導入されたものも得られる。従つて、
本発明方法では目的物の製造に応じて前記ピリジ
ン系化合物を選択するだけでなく、触媒の種類、
塩素の使用量、反応条件なども適宜選択する必要
がある。 反応器から排出されるガス状物質には、前記３
―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン系化
合物を主成分とする塩素化生成物、未反応原料、
副生塩酸ガス、場合によつては不活性希釈剤が含
まれているが、これは適当な冷却、凝縮装置を経
ることによつて、目的物は油状物として採取さ
れ、蒸留、晶析などの通常の精製手段によつて高
純度物として単離される。尚、回収された未反応
原料の前記ピリジン系化合物は反応帯域へ循環使
用されて、目的物の収率を向上させることができ
る。 実施例 １ 反応器として、反応部が内径30mm、高さ500mm
の触媒流動床を有するインコネル製竪型反応管で
あり、これに内径20mm、長さ300mmのインコネル
製予熱管を２本接続し、これらを温度制御できる
ように電熱器及び断熱材で覆つたものを使用し
た。 粒径80〜200メツシユに調整した活性炭60ｇを
反応管の触媒充填部に入れ、約200℃に昇温した
後、塩素ガス1.3／分の割合になるよう約３時
間に亘つて導入し、触媒を活性化した。 ２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
と窒素ガスとの混合ガスを約200〜250℃に予熱し
て前者が0.5ｇ／分及び後者が1.0／分の割合に
なるよう一方の予熱管を通じ、また、同温度に予
熱した塩素ガスと窒素ガスとの混合ガスを前者が
0.25／分及び後者が0.6／分の割合になるよ
う他方の予熱管を通じ、それぞれ反応管に導入
し、250℃の温度で約３時間に亘つて反応させた。 反応器より排出するガスを水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させ、油状物を分液して採取
し、水洗後芒硝で乾燥して油状物77ｇを得た。こ
の油状物を昇温ガスクロマトグラフイーにより分
析した結果を後記表に示す。 実施例 ２ 前記実施例１において、(i)触媒として塩化第二
鉄24ｇをエタノール200mlに溶解した溶液と、活
性炭（80〜200メツシユ）120ｇとを混合し、乾燥
して得られたもの60ｇを用いて同様に触媒の活性
化を行うこと、並びに(ii)反応を４時間に亘つて行
うこと以外は、前記実施例１の場合と同様にして
行ない、油状物110ｇを得、このものの分析結果
を後記表に示す。 実施例 ３ 前記実施例２において、(i)触媒として塩化第二
銅12ｇを活性炭に担持した触媒60ｇを用いるこ
と、並びに(ii)反応を２時間に亘つて行うこと以外
は、前記実施例２の場合と同様にして行ない、油
状物52ｇを得、このものの分析結果を後記表に示
す。 実施例 ４ 前記実施例２において、(i)触媒として塩化亜鉛
（zncl2）12ｇを活性炭に担持した触媒60ｇを用い
ること、並びに(ii)反応を２時間に亘つて行うこと
以外は、前記実施例２の場合と同様にして行な
い、油状物53ｇを得、このものの分析結果を後記
表に示す。 実施例 ５ 前記実施例２において、(i)触媒として塩化アン
チモン（Sbcl3）12ｇを活性炭に担持した触媒60
ｇを用いること、並びに(ii)反応を２時間に亘つて
行うこと以外は、前記実施例２の場合と同様にし
て行ない、油状物53ｇを得、このものの分析結果
を後記表に示す。 実施例 ６ 熱電対を付した直径４cm、長さ50cmのガラス製
反応管を用い、かつこの反応管全体を触媒充填層
とし、これにガス吹込管２本を予熱器を通して挿
入した。これらは外部から温度制御できるように
電熱器及び断熱材で覆つたものを用い、反応管は
傾斜して設置した。 無水塩化第二鉄50ｇをエタノール300mlに溶解
した溶液と粒状活性炭（粒径３〜８mm）250ｇと
を混合し、乾燥して得られたもの300ｇを触媒充
填部に入れた。触媒充填層及び反応管を約200℃
に昇温して塩素ガスを220ml／分の割合になるよ
う約３時間に亘つて導入し、触媒を活性化した。 ２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
と窒素ガスとの約200℃の予熱混合ガスを、前者
が0.9ｇ／分、後者が220ml／分の割合になるよう
一方の予熱管を通じ、また、同温度の塩素ガスを
220ml／分の割合になるよう他方の予熱管を通じ、
それぞれ反応管に導入し、200℃の温度で約３時
間に亘つて反応させた。 反応器より排出するガスについて前記実施例１
の場合と同様に処理して油状物160ｇを得、この
ものの分析結果を後記表に示す。 実施例 ７ 前記実施例６において、(i)塩化第二鉄50ｇを沸
石（粒径３〜４mm）に担持した触媒500ｇを用い
ること、並びに(ii)反応を１時間に亘つて行なうこ
と以外は、前記実施例６の場合と同様にして行な
い、油状物52ｇを得、このものの分析結果を後記
表に示す。
【表】 表中のその他生成物は、目的物以外のポリクロ
ロ―５―トリフルオロメチルピリジン、ポリクロ
ロピリジンなどを意味する。 実施例 ８ 前記実施例２において、(i)２―クロロ―５―ト
リフルオロメチルピリジン0.5ｇ／分を２―フル
オロ―５―トリフルオロメチルピリジン0.4ｇ／
分に代えること、並びに(ii)反応を２時間に亘つて
行うこと以外は、前記実施例２の場合と同様にし
て行ない、油状物45ｇを得た。このものを同様に
分析したところ、目的物２―フルオロ―３―クロ
ロ―５―トリフルオロメチルピリジン30％、未反
応原料２―フルオロ―５―トリフルオロメチルピ
リジン45％及びその他生成物25％の組成を有する
ことが判つた。 実施例 ９ 前記実施例２において、２，６―ジクロロ―５
―トリフルオロメチルピリジン0.6ｇ／分に代え
ること以外は、前記実施例２の場合と同様にして
行ない、油状物を得、このものを分析したとこ
ろ、目的物の２，３，６―トリクロロ―５―トリ
フルオロメチルピリジンが70％以上含有されてい
た。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ３位に水素原子を有する５―トリフルオロメ
    チルピリジン系化合物と塩素とを反応させて３―
    クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン系化合
    物を製造する方法において、前記ピリジン系化合
    物と塩素とを触媒の存在下に気相で反応させるこ
    とを特徴とする３―クロロ―５―トリフルオロメ
    チルピリジン系化合物の製造方法。
JP56176759A 1981-11-04 1981-11-04 ３―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン系化合物の製造方法 Granted JPS5877863A (ja)

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