JPS63305133A - オルガノポリシロキサンの製造方法、および新規オルガノポリシロキサン - Google Patents
オルガノポリシロキサンの製造方法、および新規オルガノポリシロキサンInfo
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- JPS63305133A JPS63305133A JP11496688A JP11496688A JPS63305133A JP S63305133 A JPS63305133 A JP S63305133A JP 11496688 A JP11496688 A JP 11496688A JP 11496688 A JP11496688 A JP 11496688A JP S63305133 A JPS63305133 A JP S63305133A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オルガノポリシロキサンの製造方法および新
規オルガノシロキサンに関する。
規オルガノシロキサンに関する。
ケイ素に直接結合した水素と１分子につき３〜５個のケ
イ素原子を含有するオルガノポリシロキサンヲ、対称オ
ルガノジシロキサンを置換されたシランと反応させるこ
とにより 、［造する方法はすでに公知で必る。これに
ついては、たとえば米国特許第４１１３７６０号明細書
（発行日：１９７８年９月１２日、発明者フレイ（Ｖ、
Ｆｒｅｙ ）および協力者、出願人ワンカー・ヒエミ
ー社（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ）参照。
イ素原子を含有するオルガノポリシロキサンヲ、対称オ
ルガノジシロキサンを置換されたシランと反応させるこ
とにより 、［造する方法はすでに公知で必る。これに
ついては、たとえば米国特許第４１１３７６０号明細書
（発行日：１９７８年９月１２日、発明者フレイ（Ｖ、
Ｆｒｅｙ ）および協力者、出願人ワンカー・ヒエミ
ー社（Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ）参照。
ところで、対称オルガノシロキサンと置換シランとを反
応させる、大規模でも比較的簡単に実施可能で、かつケ
イ素と直接結合した水素と１分子につき３〜５個のケイ
素原子を有する、比較的多くの異なる種類のオルガノポ
リシロキサンの製造に適当であるが、腐食性副生成物、
たとえば塩化水素を生成せず、それ全廃棄する必要がな
く、所望生成物の比較的良い収率ｒ生じるような方法を
提供する課題が生じた。
応させる、大規模でも比較的簡単に実施可能で、かつケ
イ素と直接結合した水素と１分子につき３〜５個のケイ
素原子を有する、比較的多くの異なる種類のオルガノポ
リシロキサンの製造に適当であるが、腐食性副生成物、
たとえば塩化水素を生成せず、それ全廃棄する必要がな
く、所望生成物の比較的良い収率ｒ生じるような方法を
提供する課題が生じた。
この課題は本発明により解決される。
本発明の対象は、ケイ素と直接結合した水素と１分子に
つき３〜５個のケイ素原子とを有するオルガノポリシロ
キサンを、対称オルガノジシロキサンと置換シランとの
反応によって製造する方法において、式： ％式％） で示される対称ゾシロキサンヲ式： Ｒａ５ｉ（ＯＲＩ）、 −ａ で示されるシラン〔上記式中Ｒはそれぞれ水素または同
じかまたは異なる１価のＳｉＣ結会有機基金表わし Ｒ
１は同じかまたは異なる、アルコキシ置換基を有してい
てもよいアルキル基を表わし、ａは０，１または２でめ
９、ただしそれぞれのケイ素原子に多くても１個の水素
原子が直接に結合しており、少なくとも１飼の反応体は
ケイ素に直接結合した水素を含有し、かつジシロキサン
はシランを奈加する前にすでに製造されているものとす
る〕および水と、酸の存在で反応させることを特徴とす
る。
つき３〜５個のケイ素原子とを有するオルガノポリシロ
キサンを、対称オルガノジシロキサンと置換シランとの
反応によって製造する方法において、式： ％式％） で示される対称ゾシロキサンヲ式： Ｒａ５ｉ（ＯＲＩ）、 −ａ で示されるシラン〔上記式中Ｒはそれぞれ水素または同
じかまたは異なる１価のＳｉＣ結会有機基金表わし Ｒ
１は同じかまたは異なる、アルコキシ置換基を有してい
てもよいアルキル基を表わし、ａは０，１または２でめ
９、ただしそれぞれのケイ素原子に多くても１個の水素
原子が直接に結合しており、少なくとも１飼の反応体は
ケイ素に直接結合した水素を含有し、かつジシロキサン
はシランを奈加する前にすでに製造されているものとす
る〕および水と、酸の存在で反応させることを特徴とす
る。
それで、本発明による方法においては、ａ）式：
％式％）
〔式中Ｈ１は前記のものを表わし Ｈｌｌは同じかまた
は異なる１価のＳｉＣ結合有機基を表わし、ｂは０また
は１である〕で示されるシランを式＝（Ｒ３Ｓｉ）２０ 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕または（ＨＲ２Ｓｉ
）２０ 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕で示される対称ジシ
ロキサンと、または ｂ′′）式： Ｒざ５ｉ（ＯＲ”）４−０または ＨＲ乞Ｓｉ （ＯＲ
す。−ｂ〔式中Ｒ２およびｂはそれぞれ前記のものと表
わし、Ｃは０，１または２である〕で示されるシラン金
穴： ％式％） 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕で示されるジシロキ
サン、および水と、酸の存在で反応させることもできる
。
は異なる１価のＳｉＣ結合有機基を表わし、ｂは０また
は１である〕で示されるシランを式＝（Ｒ３Ｓｉ）２０ 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕または（ＨＲ２Ｓｉ
）２０ 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕で示される対称ジシ
ロキサンと、または ｂ′′）式： Ｒざ５ｉ（ＯＲ”）４−０または ＨＲ乞Ｓｉ （ＯＲ
す。−ｂ〔式中Ｒ２およびｂはそれぞれ前記のものと表
わし、Ｃは０，１または２である〕で示されるシラン金
穴： ％式％） 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕で示されるジシロキ
サン、および水と、酸の存在で反応させることもできる
。
有機基ＲおよびＲ１としては、基１個につき最高で１８
個の炭素原子を有するようなものが有利である。この種
の基の例は、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソノロビル基および２−エチルヘキシル基なら
びにオクタデシル基のようなアルキル基；ビニル基およ
びアリル基のような脂肪族二ｉ結合を有する炭化水素基
；フェニル基のようなアリール基；トルイル基のような
アルカリール基；およびベンシル基のようなアラルキル
基でるる。これらの炭化水素基は、そのつどの方法条件
下で反応混合物中に存在する物質に対して不活性である
置換基を有することができる。この種の置換炭化水素基
ＲおよびＲ５１の例は、ノ１０グン化炭化水素基、たと
えばクロルメチル基、ｒ−クロルプロピル基および３，
３．３−トリフルロルノロビル基、ならびに０−ｌｍ−
およびｐ−クロルフェニル基、およびアクリルオキシア
ルキレ７基、たとえばｒ−アクリルオキシゾロビル基お
よびｒ−メタクリルオキシプロピル基である。
個の炭素原子を有するようなものが有利である。この種
の基の例は、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソノロビル基および２−エチルヘキシル基なら
びにオクタデシル基のようなアルキル基；ビニル基およ
びアリル基のような脂肪族二ｉ結合を有する炭化水素基
；フェニル基のようなアリール基；トルイル基のような
アルカリール基；およびベンシル基のようなアラルキル
基でるる。これらの炭化水素基は、そのつどの方法条件
下で反応混合物中に存在する物質に対して不活性である
置換基を有することができる。この種の置換炭化水素基
ＲおよびＲ５１の例は、ノ１０グン化炭化水素基、たと
えばクロルメチル基、ｒ−クロルプロピル基および３，
３．３−トリフルロルノロビル基、ならびに０−ｌｍ−
およびｐ−クロルフェニル基、およびアクリルオキシア
ルキレ７基、たとえばｒ−アクリルオキシゾロビル基お
よびｒ−メタクリルオキシプロピル基である。
特に、容易に入手できるため、有機基Ｒおよびそれと共
に基Ｈａとしてはメチル基が特に有利である〇 有利には、基Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソノロビル基、ｎ−エチル基、θ−ブチル基、ｔ
−エチル基およびβ−メトキシエチル基のように基１個
につき最高４個の炭素原子を有する。基Ｒ１として特に
有利なのはエチル基である。
に基Ｈａとしてはメチル基が特に有利である〇 有利には、基Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソノロビル基、ｎ−エチル基、θ−ブチル基、ｔ
−エチル基およびβ−メトキシエチル基のように基１個
につき最高４個の炭素原子を有する。基Ｒ１として特に
有利なのはエチル基である。
式：
％式％）
で示されるジシロキサンおよびそれと共に式＝（Ｒ：５
ｉ）２０ ないしは （ＨＲ二５ｉ）２０で示される
ジシロキサンの特に有利な詳細な例は、ヘキサメチルジ
シロキサンおよび１，１゜３．６−チトラメチルゾシロ
キサンである。
ｉ）２０ ないしは （ＨＲ二５ｉ）２０で示される
ジシロキサンの特に有利な詳細な例は、ヘキサメチルジ
シロキサンおよび１，１゜３．６−チトラメチルゾシロ
キサンである。
式：
％式％）
で示されるシランの例は式：
Ｒｂ５ｔ（ｏＲｌ）３−ｂ
で示されるシランの場合にはトリエトキシシランおよび
メチルジェトキシシランであり、式：％式％） で示されるシランの場合にはテトラエトキシシラン、メ
チルトリエトキシシランおよびゾメチルシエトキシシラ
ンである。
メチルジェトキシシランであり、式：％式％） で示されるシランの場合にはテトラエトキシシラン、メ
チルトリエトキシシランおよびゾメチルシエトキシシラ
ンである。
有利には、ＲＩＯ基１グラム当量につきジシロキサン０
．５〜１モルを使用する。
．５〜１モルを使用する。
有利には、Ｒ１Ｏ基１グラム当量につき水０．５〜２モ
ルを使用する。ＲＩＯ基１グラム当量に対する水のモル
比が０．５ ： １よシも小さい場合、収率は最適でな
くなる。ＲＩＯ基１グラム当量に対する水のモル比が２
＝１よりも大きい場合、付加的利点は生じない。
ルを使用する。ＲＩＯ基１グラム当量に対する水のモル
比が０．５ ： １よシも小さい場合、収率は最適でな
くなる。ＲＩＯ基１グラム当量に対する水のモル比が２
＝１よりも大きい場合、付加的利点は生じない。
本発明による方法を実施する際に存在させる酸としては
、最高１の酸定数の負対数ＣｐＫｓ またはｐＫｓ ；
クリステン（Ｈ，Ｒ，Ｃｈｒｉｓｔｅｎ ） ” 一般
無機化学の基礎（Ｇｒｕｎｄｌａｇｅｎ ｄｅｒ ａｌ
ｌｇｅｍｅｉ−ｎｅｎ ｕｎｄ ａｎｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ）”フランクフルト／マイン、
１９７３年、３５４頁参照〕を有するプロトン酸が有利
に使用される。この糧の酸の例は、塩酸、硫酸およびリ
ン酸である。
、最高１の酸定数の負対数ＣｐＫｓ またはｐＫｓ ；
クリステン（Ｈ，Ｒ，Ｃｈｒｉｓｔｅｎ ） ” 一般
無機化学の基礎（Ｇｒｕｎｄｌａｇｅｎ ｄｅｒ ａｌ
ｌｇｅｍｅｉ−ｎｅｎ ｕｎｄ ａｎｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ）”フランクフルト／マイン、
１９７３年、３５４頁参照〕を有するプロトン酸が有利
に使用される。この糧の酸の例は、塩酸、硫酸およびリ
ン酸である。
塩酸は、特に入手しやすいために特に有利である。
酸ハ、シラン、水、ジシロキサンおよび酸の全重量に対
して有利に０．０１〜４重遣チ、特に０．１〜２重量−
の量で使用される。
して有利に０．０１〜４重遣チ、特に０．１〜２重量−
の量で使用される。
本発明による方法は、有利にＤ℃〜１００℃で、環境大
気圧、つまりｉ ０２０ ｈｐａまたは約１０２０ ｈ
Ｐａで実施される。所望の場合には、より高い温度また
はより低い温度および／またはより高い圧力および／ま
たはよシ低い圧力全使用することもできる。
気圧、つまりｉ ０２０ ｈｐａまたは約１０２０ ｈ
Ｐａで実施される。所望の場合には、より高い温度また
はより低い温度および／またはより高い圧力および／ま
たはよシ低い圧力全使用することもできる。
さらに、本発明による方法を回分的に実施し、そのつど
使用されるシランを、水と、そのつど使用されるジオキ
サンと酸とからなる混合物へ添加するのが有利である。
使用されるシランを、水と、そのつど使用されるジオキ
サンと酸とからなる混合物へ添加するのが有利である。
最後に、本発明による反応の終了後できるだけ迅速に、
その原生じた混合物から酸を、たとえば炭酸水素ナトリ
ウムを添加するかまたは水で洗浄することによって除去
することが有利である。
その原生じた混合物から酸を、たとえば炭酸水素ナトリ
ウムを添加するかまたは水で洗浄することによって除去
することが有利である。
相互におよび水と反応すべきケイ素化合物の選択に応じ
て、本発明による方法の場合に式：％式％ ： で示される化合物が得られる。
て、本発明による方法の場合に式：％式％ ： で示される化合物が得られる。
式＝ １
（Ｈ（ＣＨ３）、５ｉＯ）３Ｓ［
で示されるオルガノポリシロキサンは新規である。
本発明によプ製造されたオルガノポリシロキサンは、こ
の種のオルガノポリシロキサンが所望である所ではどこ
でも使用することができる。
の種のオルガノポリシロキサンが所望である所ではどこ
でも使用することができる。
この種の使用目的の例は、ケイ素に直接結合した水素が
ＳｉＣ結合ビニル基に付加することによって架橋可能な
配合物の成分として、ケイ素に直接結合した水素がアセ
チレンのような脂肪族炭素−炭素多重結合を有する純有
機化合物に付加することによって架橋可能な材料の成分
として、および付着調歪剤、たとえばオルガノポリシロ
キサンを主体とする放射線によって架橋可能な配合物と
しての使用目的である。
ＳｉＣ結合ビニル基に付加することによって架橋可能な
配合物の成分として、ケイ素に直接結合した水素がアセ
チレンのような脂肪族炭素−炭素多重結合を有する純有
機化合物に付加することによって架橋可能な材料の成分
として、および付着調歪剤、たとえばオルガノポリシロ
キサンを主体とする放射線によって架橋可能な配合物と
しての使用目的である。
次の実施例において全パーセント数値は、別記されてな
い限プ、重量％である。同僚に、全ての手段は、別記さ
れていない限９、室温で実施される・ 例 １ １．１，３．３−テトラメチルジシロキサン２６８、ｆ
（２モル）、水５９．５１１および濃塩酸２．７１と
からなる、０℃に冷却した混合物に、攪拌下に温度を０
℃に保って、メチルトリエトキシシラン１７８，５ｌ（
１モル）ｔ−１１１１加する０シランの添加の終了後に
、０℃でなお６０分間攪拌する０その後、こうして得ら
れたオルガノポリシロキサンを、水で、洗浄水が中性反
応を呈するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾
燥する。核磁気ＡＨ−および１９３１−共鳴スペクトル
に基づき、式： ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して、理論値の８０％の収率で得られる。
い限プ、重量％である。同僚に、全ての手段は、別記さ
れていない限９、室温で実施される・ 例 １ １．１，３．３−テトラメチルジシロキサン２６８、ｆ
（２モル）、水５９．５１１および濃塩酸２．７１と
からなる、０℃に冷却した混合物に、攪拌下に温度を０
℃に保って、メチルトリエトキシシラン１７８，５ｌ（
１モル）ｔ−１１１１加する０シランの添加の終了後に
、０℃でなお６０分間攪拌する０その後、こうして得ら
れたオルガノポリシロキサンを、水で、洗浄水が中性反
応を呈するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾
燥する。核磁気ＡＨ−および１９３１−共鳴スペクトル
に基づき、式： ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して、理論値の８０％の収率で得られる。
例 ２
１．１，３．３−テトラメチルジシロキサン１６０．８
、ｆ （１，２モル）、水５６Ｉおよび濃塩酸０．９
１１とからなる混合物に、攪拌下に、ジメチルジェトキ
シシラン１４ａｙｃｉモル）を消却する。シランの添加
の終了後、なお１５分間攪拌する。その後、こうして得
られたオルガノポリシロキサンを、洗浄水が中性反応を
呈するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥す
る。核磁気ＡＨ−および１１９Ｂ１−共鳴スペクトルに
基づき式： ％式％） で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して理論値の７６％の収率で得られる。
、ｆ （１，２モル）、水５６Ｉおよび濃塩酸０．９
１１とからなる混合物に、攪拌下に、ジメチルジェトキ
シシラン１４ａｙｃｉモル）を消却する。シランの添加
の終了後、なお１５分間攪拌する。その後、こうして得
られたオルガノポリシロキサンを、洗浄水が中性反応を
呈するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥す
る。核磁気ＡＨ−および１１９Ｂ１−共鳴スペクトルに
基づき式： ％式％） で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して理論値の７６％の収率で得られる。
例 ３
ｉ、ｉ、３．ｓ−テトラメチルジシロキサン４０２、？
（３モル）、水７２Ｉおよび製塩ＩＲ６Ｉとからなる、
０℃に冷却した混合物に、攪拌下に温度を０℃に保って
、テトラメトキシシラン２０８＃（１モル）を消却する
。シランの添加の終了後、０℃でなお３０分間攪拌する
。その後、こうして得られたオルガノポリシロキサンを
、洗浄水が中性反応を呈するまで水で洗浄し、最後に硫
酸ナトリウムで乾燥する。核磁気ＡＨ−および２９Ｓ１
−共鳴スペクトルに基づき式：％式％） で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して、理論値の少なくとも９５％の収率で得られる
。
（３モル）、水７２Ｉおよび製塩ＩＲ６Ｉとからなる、
０℃に冷却した混合物に、攪拌下に温度を０℃に保って
、テトラメトキシシラン２０８＃（１モル）を消却する
。シランの添加の終了後、０℃でなお３０分間攪拌する
。その後、こうして得られたオルガノポリシロキサンを
、洗浄水が中性反応を呈するまで水で洗浄し、最後に硫
酸ナトリウムで乾燥する。核磁気ＡＨ−および２９Ｓ１
−共鳴スペクトルに基づき式：％式％） で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して、理論値の少なくとも９５％の収率で得られる
。
例 ４
ヘキサメチルジシロキサン１９４．４ 穆（１２００モ
ル）、水６．４＃（４００そル）および濃塩酸７．２
＃とからなる、還流下に加熱沸騰させた混合物に、攪拌
下に、トリエトキシシラン６５．６匈（４００モル）を
２時間内に添加する。シランの添加の終了後、なお１時
間攪拌下に、還流下に加熱沸騰させる。その後、こうし
て得られた混合物を６０℃に冷却し、炭酸水素ナトリウ
ム７．２．５１ ｔ−添加し、１５分間攪拌し、水で２
回洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。核磁気Ａ
Ｈ−および１９３１−共鳴スペクトルに基づき式： ％式％］ で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して、理論値の６６％の収率で得られる。
ル）、水６．４＃（４００そル）および濃塩酸７．２
＃とからなる、還流下に加熱沸騰させた混合物に、攪拌
下に、トリエトキシシラン６５．６匈（４００モル）を
２時間内に添加する。シランの添加の終了後、なお１時
間攪拌下に、還流下に加熱沸騰させる。その後、こうし
て得られた混合物を６０℃に冷却し、炭酸水素ナトリウ
ム７．２．５１ ｔ−添加し、１５分間攪拌し、水で２
回洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。核磁気Ａ
Ｈ−および１９３１−共鳴スペクトルに基づき式： ％式％］ で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して、理論値の６６％の収率で得られる。
例 ５
ヘキサメチルジシロキサン８１ ＆ （０，５モル）、
水６．０ ！１および濃塩酸３．２Ｉとからなる混合物
に、攪拌下に、メチルジエトキシシラン６７＆を滴加す
る。シランの添加終了後、なお１５分間攪拌する。その
後、こうして得られたオルガノポリシロキサンを、洗浄
水が中性反応を呈するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナト
リウムで乾燥する。
水６．０ ！１および濃塩酸３．２Ｉとからなる混合物
に、攪拌下に、メチルジエトキシシラン６７＆を滴加す
る。シランの添加終了後、なお１５分間攪拌する。その
後、こうして得られたオルガノポリシロキサンを、洗浄
水が中性反応を呈するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナト
リウムで乾燥する。
核磁気ＡＨ−および１１ｆＪＢ１−共鳴スペクトルに基
づき式： ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンが、使用したシラン
に対して、理論値の４７％の収率で得られる。
づき式： ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンが、使用したシラン
に対して、理論値の４７％の収率で得られる。
例 ６
１．１，３．３−テトラメチルジシロキサン２０１ Ｎ
（１，５モル）、水５１’および濃塩酸１２．９とか
らの、０℃に冷却した混合物に、攪拌下に温度を０℃に
保持して、トリエトキシシラン１６４，９（１モル〕を
滴加する。シランの添加終了後、０℃でなお１５分間攪
拌する。次いで、こうして得られたオルガノポリシロキ
サンを、洗浄水が中性反応を呈するまで水で洗浄し、最
後に硫酸ナトリウムで乾燥する。核磁気ＡＨ−および３
９Ｓ１−共鳴スペクトルに基づき式：％式％］ で示されるオルガノポリシロキサンが、使用したシラン
量に対して、理論値の６３％の収率で得られる。
（１，５モル）、水５１’および濃塩酸１２．９とか
らの、０℃に冷却した混合物に、攪拌下に温度を０℃に
保持して、トリエトキシシラン１６４，９（１モル〕を
滴加する。シランの添加終了後、０℃でなお１５分間攪
拌する。次いで、こうして得られたオルガノポリシロキ
サンを、洗浄水が中性反応を呈するまで水で洗浄し、最
後に硫酸ナトリウムで乾燥する。核磁気ＡＨ−および３
９Ｓ１−共鳴スペクトルに基づき式：％式％］ で示されるオルガノポリシロキサンが、使用したシラン
量に対して、理論値の６３％の収率で得られる。
例 ７
１．１，３，３−テトラメチル２シロキサン２６８Ｉｉ
（２モル）、水１８Ｉおよび濃塩酸６Ｉとからなる、還
流下に加熱沸騰させた混合物に、攪拌下に、メチルジェ
トキシシラン１３４、ｆ（１モル）１滴加する。シラン
の添加終了後、なお１５分間攪拌する、その際反応容器
の内容物はいくらか冷却する・その後、こうして得られ
たオルガノポリシロキサンを、洗浄水が中性反応を呈す
るまで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。
（２モル）、水１８Ｉおよび濃塩酸６Ｉとからなる、還
流下に加熱沸騰させた混合物に、攪拌下に、メチルジェ
トキシシラン１３４、ｆ（１モル）１滴加する。シラン
の添加終了後、なお１５分間攪拌する、その際反応容器
の内容物はいくらか冷却する・その後、こうして得られ
たオルガノポリシロキサンを、洗浄水が中性反応を呈す
るまで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。
核磁気ＡＨ−および２９Ｂ１−共鳴スペクトルに基づき
式： ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して理論値の６６％の収率で得られる。
式： ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンが、シランの使用量
に対して理論値の６６％の収率で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ケイ素に直接結合した水素と１分子につき３〜５個
のケイ素原子とを有するオルガノポリシロキサンを、対
称オルガノジシロキサンと置換シランとの反応により製
造する方法において、式： （Ｒ＿３Ｓｉ）＿２Ｏ で示される対称ジシロキサンを式： ＲａＳｉ（ＯＲ＾１）＿４＿−＿ａ で示されるシラン〔上記式中Ｒはそれぞれ水素、または
同じかまたは異なる１価のＳｉＣ結合有機基を表わし、
Ｒ＾１は同じかまたは異なる、アルコキシ置換基を有し
ていてもよいアルキル基を表わし、ａは０、１または２
であり、ただしそれぞれのケイ素原子に最高１個の水素
が直接に結合されており、少なくとも１つの反応体はケ
イ素に直接結合している水素を含有しかつジシロキサン
はシランを添加する前にすでに製造されているものとす
る〕および水と、酸の存在で反応させることを特徴とす
るオルガノポリシロキサンの製造方法。 ２、ヘキサメチルジシロキサンをトリエトキシシランま
たはメチルジエトキシシランと反応させる請求項１記載
の製造方法。 ３、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンをテト
ラエトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルエトキ
シシラン、メチルジエトキシシランまたはジメチルジエ
トキシシランと反応させる請求項１記載の製造方法。 ４、Ｒ＾１Ｏ基１グラム当量につきジシロキサン０．５
〜１モルを使用する請求項１から３までのいずれか１項
記載の方法。 ５、酸として最高１のｐＫｓ値を有するプロトン酸を使
用する請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。 ６、酸として塩酸を使用する請求項１から５までのいず
れか１項記載の方法。 ７、シランを、ジオキサンと水と酸とからなる混合物に
添加する請求項１から６までのいずれか１項記載の方法
。 ８、式： 〔Ｈ（ＣＨ＿３）＿２ＳｉＯ〕＿３ＳｉＨ で示されるオルガノポリシロキサン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873716372 DE3716372A1 (de) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen und ein neues organopolysiloxan |
| DE3716372.8 | 1987-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63305133A true JPS63305133A (ja) | 1988-12-13 |
Family
ID=6327677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11496688A Pending JPS63305133A (ja) | 1987-05-15 | 1988-05-13 | オルガノポリシロキサンの製造方法、および新規オルガノポリシロキサン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0291871A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63305133A (ja) |
| DE (1) | DE3716372A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0967216A1 (en) * | 1997-04-21 | 1999-12-29 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Method for manufacturing siloxane compounds |
| JP2001181508A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
| JP2007302892A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Wacker Chemie Ag | 電子素子のためのシリコーン樹脂被覆 |
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|---|---|---|---|---|
| US5691435A (en) | 1996-01-25 | 1997-11-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Crosslinkable compositions |
| DE19625654A1 (de) * | 1996-06-26 | 1998-01-02 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| DE19637158A1 (de) * | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Wacker Chemie Gmbh | Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisende Organosiliciumverbindungen in vernetzbaren Zusammensetzungen |
| DE19755151A1 (de) * | 1997-12-11 | 1999-06-24 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen |
| JP3999902B2 (ja) * | 1999-01-27 | 2007-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US7390479B2 (en) | 2002-03-20 | 2008-06-24 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Branched polyorganosiloxane polymers |
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| US7064173B2 (en) | 2002-12-30 | 2006-06-20 | General Electric Company | Silicone condensation reaction |
| EP1756200A1 (en) | 2004-05-20 | 2007-02-28 | General Electric Company | Silicone condensation reaction |
| US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US8048819B2 (en) | 2005-06-23 | 2011-11-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Cure catalyst, composition, electronic device and associated method |
| US7718819B2 (en) | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
| US7919650B2 (en) | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
| US8008519B2 (en) | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
| US8097744B2 (en) | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
| DE102007055485A1 (de) | 2007-11-21 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
| DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
| PL3321304T3 (pl) | 2016-11-15 | 2019-11-29 | Evonik Degussa Gmbh | Mieszaniny cyklicznych, rozgałęzionych siloksanów typu D/T i ich dalszych produktów |
| EP3401353B1 (de) | 2017-05-08 | 2021-06-23 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
| EP3467006B1 (de) | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
| CN111440209A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-07-24 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷及制备方法 |
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| JPS5533258A (en) * | 1978-08-30 | 1980-03-08 | Fujitsu Ltd | Clock control system |
| DE3303707A1 (de) * | 1983-02-04 | 1984-08-09 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur spaltung von organosiloxanen und dessen produkte und anwendungen |
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- 1987-05-15 DE DE19873716372 patent/DE3716372A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-13 EP EP88107695A patent/EP0291871A3/de not_active Withdrawn
- 1988-05-13 JP JP11496688A patent/JPS63305133A/ja active Pending
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|---|---|
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| DE3716372A1 (de) | 1988-11-24 |
| EP0291871A2 (de) | 1988-11-23 |
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