JPS63162680A - オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規３−フェニル−５−トリフルオロメチル
−１，２，４−オキサジアゾール誘導体、有効成分とし
て下記式＋１１の化合物またはその酸付加化合物の少く
とも１１！［を含有する有害生物防除剤、それらの化合
物またはそれらを含む組成物の製造法、有害生物の防除
、特に植物に対して病原性の微生物による植物に対する
攻略を抑制または防ぐ方法に関するものである。

有効成分は、次式（り 〔式中ＹはＯＲ’またはＨＮビ′を表わし、そして２は
水素原子または（Ｒ４）ｎを表わし、そして式（１）の
化合物は、下位の群として、次式（１′）及び（１）を
包含している。

（但し、 Ｒ′は、水素原子、炭素原子数が１乃至４のアルキル基
、アリール基、置換アリール基、Ｃ（Ｘ）ＮＲＩ’（Ｒ
ｚ　）、Ｃ（０）ＸＲｓ　ｔ　タｔ’ｉ　Ｃ０Ｒ５’ヲ
表ｂ　Ｌ、均′は炭素原子数が１乃至９のアルキル基、
炭素原子数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数が２
乃至４のアルケニル基、アリール基または置換子り−ル
基を表わし、 Ｒ２′は水素原子または炭素原子数が１乃至４のアルキ
ル基を表わし、 Ｒ３′は炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素原
子数が２乃至４のアルケニル基またはアリール基を表わ
し、 Ｒ４はハロゲン原子、炭素原子数が１乃至４のアルコキ
シ基またはニトロ基を表わし、ｎは０．１または２を表
わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ’　ｎ　Ｃ（
０）ＮＲｔ　（Ｒ；　）、Ｃ（Ｓ　）ＮＲｔ’　（Ｒｘ
’　）　、　ＣＯＯＲ３、Ｃ０３Ｒｓ’　ｔ　タＩｄ　
Ｃ０Ｒ５’ｋ　表ｂ　Ｌ、Ｒ，は炭素原子数が１乃至４
のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアルコキシ基、
または了り−ル基を表わし、 Ｒ，は水素原子または炭素原子数が１乃至４のアルキル
基を表わし、そして Ｒｚは炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原子数
が１乃至４のハロアルキル基、炭素原子数３乃至４のア
ルケニル基またはアリール基を表わす。）〕を有する化
合物及びその酸付加塩である。

式（■′）の化合物は、新規であり、式（■“）の化合
物の成るものは新規である。

次式（Ｉａ’　） （式中、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数が１乃至４のアルキル基、
アリール基、置換アリール基、Ｃ（Ｘ）ＮＲｕ’（Ｒ；
）　、Ｃ（０）ＸＲｓ’またはｃｏＲ；を表わし、Ｒ１
′は炭素原子数１乃至９のアルキル基、炭素原子数１乃
至４のアルコキシ基、炭素原子数２乃至４のアルケニル
基、アリール基または置換アリール基を表わし、 ＲＩは水素原子または炭素原子数が１乃至４のアルキル
基を表わし、 ＲＩは炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素原子
数が２乃至４のアルケニル基またはアリール基を表わし
、そして、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
化合物及びその酸付加塩は好ましい群を構成する。

更に、好ましい群は、式（１′）に於てｎが１または２
を表わす化合物を包含する。

がフェニル環の４位置にあり、セしてＲ“が式（！）に
於て与えられた意味を有する式（白の化合物は新規であ
る。

式（ｒ′）の範囲に含まれるこれらの新規化合物は、次
式（Ｉ　ａ″） （式中Ｗ′は式（１１に於て与えられた意味を有する。

）により包括される。

その酸付加塩を含めた式（Ｉａ“）の新規化合物は本発
明の一部を構成する。

炭素原子の指示数により、アルキル基はそれ自身または
他の置換基の一部として、直鎖また分子ｆ鎖；例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ベアｆル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチルまたはノニルからペンタデシルま
で、および例えばイソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、第２−ブチルまたはインペンチルのようなそれらの
異性体；であるとして理解されるべきである。

アルケニルは、例、ｔハ、７’ロベン−１−イル、アリ
ル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イルまたはブテン
−３−イルである。

それ自身または他の置換基の一部としてのＩ・ロゲンは
弗素、塩素、臭素または沃素好ましくは、弗素、塩素ま
たは臭素である。

アリール基については、フェニル基またはす７チル基、
好ましくはフェニル基を意味する。

アリール基の好ましい置換基は、ノ％ロゲン原子、炭素
原子数が１乃至４のアルキル基、特にメチル基、または
１乃至５の・・ロゲン原子を有する炭素原子数が１乃至
２の７％　ＣＩアルキル基、特にトリフルオロメチル基
である。

式（１１の化合物と酸付加塩を形成する適当な酸は、植
物に対して生理的に許容性を有する塩を形成するもので
あれば如何なる有機または無機酸であっても喪い。酸付
加塩を形成する酸の例としては、無機酸；弗化水素酸、
塩化水素酸、臭化水素酸または沃化水素酸のよりな）・
ロゲン化水素酸、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸および
硝酸；および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸
、プロピオン酸、酒石酸、グリコール酸、チオシアン酸
、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、修酸
、蟻酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル
酸、２−７エノキシ安息香酸または２−アセトキシ安息
香酸のような有機酸がある。これらの酸は、それ自体知
られている方法に従って、式（１１の関連する遊離化合
物に添加される。

式（１１の化合物は室温で安定である。それらの化合物
は、農業または関連する分野に於て、植物を破壊する微
生物を防除するために、特に予防的にまたは治療的に使
用することができる。

式＋１３の化合物は非常は良好な殺菌作用を有し、そし
て、広範囲の濃度に於て、容易に通用することができる
。加うるに、これらの化合物は他の有害生物防除性を有
している。例えば、該化合物はまた線虫、特に植物を破
壊する線虫の防除に：および、植物を食害及び破壊的に
吸液するこん虫の防除に使用されることができる。

その顯著な殺有害生物、特に殺菌活性によシ、特に好ま
しい式（Ｉａ’）の化合物は ａ）　　Ｒ’が水素原子、フェニル基、置換フェニル基
、Ｃ（Ｘ　）　ＮＲＩ’　（Ｒ２’八Ｃ（０）　ＸＲｓ
’またはＣＯＲ，’を表わし、 Ｒ１′が炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原子
数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数２乃至４のア
ルケニル基またはフェニル基を表わし、 Ｒ２′が水素原子または炭素数が１乃至４のアルキル基
を表わし、 Ｒ１′が炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素原
子数が２乃至４のアルケニル基またはフェニル基を表わ
し、そして Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わす化合物であるか、
または がフェニル環の４位置にあり、そして同時に次の置換基
を有するか、または互にそれらの置換基の組合せを持っ
た化合物である。

Ｒ′が水素原子、フェニル基、ノ・ロゲン原子またはメ
チル基で置換されたフェニル基、Ｃ（Ｘ）　ＮＲｘ’　
（Ｒ１’）、Ｃ（０）ＸＲ，またはＣｏＲ３゜（但し、
Ｒ，／は炭素原子数が１乃至４のアルキル基、炭素原子
数が１乃至２のアルコキシ基、アルリル基またはフェニ
ル基を表わし、ＲＩは水素原子または炭素原子数が１乃
至２のアルキル基を表わし、 Ｒ１が炭素原子数１乃至９のアルキル基、炭素原子数が
２乃至４のアルケニル基またはフェニル基を表わし、そ
して Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わす。）または Ｒ′が水素原子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、フ
ェニル基、置換フェニル基、Ｃ（Ｘ　）　Ｎ　Ｒ＋’　
（Ｒｔ　）、Ｃ（０）ＸＲｓｌたはＣＯＲ３’。

（但し、Ｒ，／は炭素原子数が１乃至４のアルキル基、
炭素原子数が１乃至４のアルコキシ基、アルリル基、ま
たはフェニル基を表わし、ＲＩは水素原子または炭素数
１乃至４のアルキル基、を表わし、 ＲＩは炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原子数
が２乃至４のアルケニル基またはフェニル基を表わし、
そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）その生物学的
活性により、本発明による式（Ｉａ’）に属する下記の
個々の化合物が好ましいものがある。

３−（４−メチルアミノカルボニルオキシフェール）−
５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル、 ５−（４−イソプロピルアミンカルボニルオキシフェニ
ル）　−５−トリフルオロメチルー１゜２．４−オキサ
ジアゾール、 ３−（４−エチルアミノカルボニルオキシフェニル）−
５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル、 ５−（４−アルリルアミノカルボニルオキシフェニル）
−５−トリフルオロメｆｋ−１，２，４−オキサジアゾ
ール。

３−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−フェニル）−５−）リフルオロメチル−１，
２，４−オキサジアゾール、３−〔メトキシ−（メチル
）−アミノカルボニルオキシフェニル３−５−　トリフ
ルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（４−ヘキサノイルオキシフェニル）−５−トリフ
ルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、　　。

３−（４−（フェニルアミノカルボキシ）−フェニル］
−５−）リフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール、 Ｓ−［４−＜２−メチル−３−クロロフェニルアミノカ
ルボキシ）−フェニル）−５−トリフルオロメチル−１
，２，４−オキサジアゾールおよび ３−（４−（３−エチルフェニルアミノカルボキシブエ
ニル）］−］５−トリフルオａメチルー１２．４−オキ
サジアゾール。

式（■“）の好ましい化合物は次式（Ｉａ”）ｆ（ＮＲ
” Ｆ、Ｃ （式中 Ｖ′はＣ（０）ＮＲＩ’（Ｒ；）、Ｃ（Ｓ）ＮＲγ（Ｒ
；　）　、Ｃ０ＯＲ；、Ｃ０５ＲγまたはＣＯＲγを表
わし、 Ｒ【は炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１
乃至４のアルコキシ基またはアリール基を表わし、 Ｒ８′は水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル
基を表わし、そして Ｒγは炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原子数
が１乃至４のハロアルキル基、炭素原子数が６乃至４の
アルケニル基またはアリール基を表わす。）に含まれる
化合物である。

同様に好ましい化合物は、下記の置換基または互にそれ
らの置換基の組合せを持つ式（ｒａ）の化合物である。

ｅ　ｖ　ｃ（ｏ）ＮＲ；’（Ｒ；　）、Ｃ（Ｓ　）　Ｒ
（’　（Ｒ２）　ｓ　ＣＯＯＲ３’、ＣＯＳ　Ｒｓまた
はＣ０Ｒ５（但し、Ｒ１は炭素原子数１乃至２のアルキ
ル基、炭素原子数が１乃至２のアルコキシ基またはフェ
ニル基を表わし、Ｒ，は水素原子または炭素原子数が１
乃至２のアルキル基を表わし、そして Ｒ３は炭素原子数が１乃至３のアルキル基、炭素原子数
が１乃至２のハロアルキル基、炭素原子数５ないし４の
アルケニル基またはフェニル基を表わす。）を表わす。

同様に好ましい組成物は、有効成分が下記の置換基また
は置換基の組合せを有する式（１１の化金物である所の
組成物である。

ｅがｃ（ｏ）ＮＲ，”（Ｒ；’）、Ｃ（Ｓ）ＮＲ７（Ｒ
；）、Ｃ０Ｒ５”、Ｃ００Ｒｓまｆｔ−ｉｊ　Ｃ０５Ｒ
ｓ （但し、Ｒ７は炭素数１乃至２のアルキル基、炭素原子
数１乃至２のアルコキシ基、またはフェニル基金表わし
、 Ｒγは水素原子または炭素原子数が１乃至２のアルキル
基を表わし、そして Ｒ７は炭素原子数が１乃至５のアルキル基、炭素原子数
が１乃至２０Ｉ・ロアルキル基、炭素原子数が５乃至４
のアルケニル基またはフェニル基を表わす。）を表わす
。

その生物学的活性により本発明に従う下記の個々の化合
物が好ましいものである。

３−［４−（５−メチル−５−メトキシウレイド）−フ
ェニル〕−５−トリフルオロメチル−ｔ、　２．４−オ
キサジアゾール、 ３−（４−（３，３−ジメトキシウレイド）−フェニル
）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジア
ゾール、 ５−（４−メトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（４−エトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（４−インプロポキシカルボニルアミノフェニル）
−ｓ−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール、 ３−（４−フェニルオキ７カルポニルアミノフエニル）
−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール、 ３−（４−アセチルアミノフェニル）−５−トリフルオ
ロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、５−（４−
アリルオキシカルボニルアミノフェニル）−５−トリフ
ルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−［４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）−
フェニル］−５＝トＩＪフルオロメチル−１，２，４−
オキサジアゾール、 ５−（４−（Ｓ−メチルチオウレイド）−フェニル）−
５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル、 ５−〔４−（５，Ｓ−ジメチルチオウレイド）−フェニ
ル）−５−トリフルオロメチル−１，２゜４−オキサジ
アゾール、 ５−〔４−（５−メチル−３−メトキシチオウレイド）
−フェニル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−
オキサジアゾール、 ５−（４−エチルチオカルボニルアミノフェニル）−５
−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール
、 ３−（４−エチルカルボニルアミノフェニル）−５−ト
ＩＪ　フルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール
および ３−（４−クロロメチルカルボニルアミノフェニル）−
５−）リフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル その生物学的活性によシ、次の化合物は、本発明による
組成物の有効成分として好ましいものである。

５−Ｃ３−Ｃ５，３−ジメチルウレイド）−７エニル」
−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール、 ５−［３−（３−メチル−５−メトキシウレイド）−フ
ェニル）−５−トリフルオロメチル−１、２，４−オキ
サジアゾール、 ３−（５−（３メチルウレイド）−フェニル〕−５−ト
リフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ５−（３−エトキシ力ルポニルアミノフＬニル）−５−
トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ５−（５−クロロメトキシカルボニルアミノフェニル）
−５−）リフルオａメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール、 ３−（３−メトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（３−インプロポキシカルボニルアミノフェニル）
−５−）リフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール、 ３−（５−フェノキシカルボニルアミノフェニル）−ｓ
−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール
、 ６−（３−アリルオキシカルボニルアミノフェニル）−
５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル、および ３−（３−（２−クロロエトキシカルホニルアミノ）−
フェニルツー５−トリフルオロメチル−１，２，４−オ
キサジアゾール。

式（１）の化合物は次のようにして製造される。

１、　式（！′）の化合物 次式（Ｉ白 で表わされるオキツム誘導体をトリフルオロ無水酢酸と
反応させて、次式（Ｉｂ’）で表わされるフェノール誘
導体を形成し、次いで、該フェノール誘導体を更に置換
のために、 １．１　次式（１５ ％式％（５ で表わされるカルバモイルクロライドと、または １．２　　次式（ｌａつ で表わされるクロロ蟻酸エステルと、または１．３　　
　次式　（厘すつ ■も；−Ｃ−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｌ
ｂ’）で表わされるカルボン暇クロライトド、マタは １．４　　アルキル基の炭素原子数が１乃至４である、
ジアルキルサルフェートまたはアルキルハライド、好筐
しくはアルキルブロマイド筐タハアルキルヨーダイドと
、酸受容体として塩基の存在下に於て、反応させるか、 （但し、前記各式に於て、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、そして亀′、几２’、　Ｒ３’。

）（４′およびｎは式（１）に於ける定義と同じでめる
。） または、 １．５　　次式（ｒｉａつ で表わされるオキツム誘導体をトリプルオコ無水酢酸と
反応させて、 次式（［ｃつ で表わされるフェノール誘導体全形成する。

（但し、上記各式に於て、ル（ａ）　＃′ｉアリール基
また＃−′ｉ置換アリール基を表わし、そして鳥及びｎ
は式（１）に於ける定在と同じである。）Ｚ　式（■つ
の化合物 次式４厘′） で衣わされるアニリン誘導体を ２．１　　次式（ｌ′） ■も、”（ａ；’）Ｎ−ＣＸＣ／　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｉ　　
　）で衣ねされるカルバモイルクロライドと、またけ ２．２　　次式（Ｉａ′つ １４３”　ＸＣ−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　（ｌ
ａ’）で表わされるクロロ９Ａ　ｌ！エステルと、また
は２．６　　次式（Ｉめ で表わされるカルボン酸クロライドと酸受容体としての
塩基の存在下、不活性溶剤中に於て、反応させるか、ま
だは、 ２．４　　次式（［Ｖ） ル、″？　Ｎ　＝　Ｃ＝　Ｘ　　　　　　　　　　　（
ＩＹ）で表わされるイン７アネート誘導体と不活性溶媒
中で反応させる （但し、前記各式に於て、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表わし、そしてｌ−１ｔ、　、１４．および心′は式
（１）に於ける定義と同じである。）。

変法（１，１）乃至（１，りおよび（２，１）乃至（２
Ｊ）に於て、アミン、％ＶＣ第６級アミン及びアルカリ
金属及びアルカリ土類金属化合物のような適当な酸結合
剤を塩基として使用することができる。

例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、酸化物およ
び炭酸塩、同様にトリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリベンジル
アミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン
、トリペキンルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−ア
ミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピロール
、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルへキ丈メチレンイ
ずン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリ
ン、イノキノリレ、ピリミジン、アクリジンＮ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’−テトラメチレンジアミン、へ。

Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノ
キサリン、Ｎ−グロビルージイングロビルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、２゜６−ルチジン
、２．４−ルチジン及びトリエチレンジアミンのような
他の塩基性化合物を掲げることができる。

変法（１，１）乃至（１，５）および（２，１）乃至（
２，４）に於て不活性溶剤乃至希釈剤が特定の反応条件
を適合させるために使用される。

テ）７クロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロ
プロパン、メチレンクロライド、ジクロロブタン、クロ
ロホルム、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン、四
塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペ
ンタクロロエタン、シフルオロベンゼ”　、１　＊　２
−シクｏロエタン、１．１−ジクロロエタン、１．２−
７スーシクロロエチレン、クロロベンゼン、フルオロベ
ンゼン、ブロモベンゼン、沃化ベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ジブロモベンゼン、クロロトルエン及ヒドリクロ
ロベンゼンのヨウナハロゲン化炭化水素、特に塩素化炭
化水素：エテルプロピルエーテル、メチルｔ−７’ｆル
エーテル、Ｈ−７”チｓ、、エチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジインブチルニーデル、ジインアミル
エーテル、ジイソプロピルニーデル、アニソール、フエ
ネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエ
ーテル、エチレンクリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール及びジクロ
ロジエチルエーテルのよウナエーテル；ニトロメタン、
ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン
及び０−ニトロトルエンのよりナニトロ炭化水素；へ１
タン、ビナン、シモール沸点範囲が７０〜１９０℃の石
油パ留分、シクロヘキサン、メチルピロリジン、デカリ
ン、石油エーテル、ヘキサン、リグロイン、トリメチル
ペンタン、２，５．５−トリメチルペンタン及びオクタ
ンのような脂肪族または環状脂肪族炭化水素；エチルア
セテート、エチルアセトアセテート及びイノブチルアセ
テートのようなエステル；アミド、例えばホルムアミド
、メチルホルムアミド及びジメチルホルムアミド：アセ
トン及びメチルエチルケトンのようなケトン及びもし適
するならば水もその例として掲げることができる。

変法（１，１）乃至（１，５）における反応感度は０〜
１８０℃、好ましくは４０〜１２０℃、　特に変法（１
，４）に於ては、０〜１００℃、好１しくは２０〜８０
℃および変法（２，１）乃至（Ｚ４）では２０〜１８０
℃、好ましくＦｉ４０〜１２０℃である。

式（υに含まれるいくつかの有効成分はドイツ国公開明
細書２８０１５０９号から知られている。

該刊行物に於てはそれらは除草剤組成物の有効成分とし
て提案されている。

驚くべきことには、本発明の式（１）の化合物は実地に
市場施用した場合病原性の菌およびバクテリヤに対して
非常に有利な殺菌的スペクトルを有している。式（１）
の化合物は、非常に有利な治療的浸透的そして特に予防
的性質を有しており、そして多くの栽培植物の保護のた
めに使用することができる。

式（１）の化合物でもって、種々の有用植物の栽培にお
いて、植物またはその一部（果実、花、葉、茎、塊菖根
）にはびこる微生物全抑制又は撲滅することができ、同
時に後から生撓する植物部分をそのような微生物の攻撃
から保護することもできる。

式（υの化合物は下記の類に属する植物病原性菌類に対
して有効である　：　不完全菌類〔例えばボトリチス（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）　、ヘルミントスボリウＡ　（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フザリウム（ｌ
ｉ”ｕ　−５ａｒｉｕ＋ｎ　）、セブトリア（５ｅｐｔ
ｏｒｉａ　）、セル：２，２゜ボラ（Ｃｅｒｅｏｓｐｏ
ｒａ　）、アルターナリア（Ａｌｔｅｒ−ｎａｒｉａ　
）及びピリクラリア（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　）　）
　：担子菌類〔例えばゼネラ・ヘミレイア（ｇｅｎｅｒ
ａＨｅｍｉｌｅｉａ　）、リゾコトニア（Ｒｈ１ｚｏｃ
ｔｏｎｉａ　）、プ７ニア（Ｐｕｅｃｉｎｉａ　）　１
　：特に素子菌類〔例えばべ／チュリア（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　）、ポドスファエラ（Ｉ’ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　）、ニリン７　ｚ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）、モニリ
ニア（Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ　）、ウンシヌラ（Ｕｎｅｉ
ｕｕｌａ　））。

更に、式Ｉの化合物はａｈ作用を有する。それらに種子
（果実、塊茎、穀物）及び神木１に菌類感染並びに土壌
に生じる植物病原性微生物から保護するための粉衣剤と
しても使用し得る。

その殺微生物活性とは別に、式（υの化合物は、特に植
物の線虫を防除するのに適する殺線虫性を有する。この
用途に対しては、本発明の組成物は、治療、予防及び浸
透的に使用される。組成物は、櫨々線虫種に対して広範
囲の活ａ１に示し、それ故実用的な要求を充足するもの
である。

以下に示す施用量に於て、本発明の化合物及びＤＥ−Ｕ
Ｓ　２８０１５０９　［Ｃ提案された化合物は特に植物
対して十分に許容性である。

従って、本発明は殺微生物組成物であると同時に植物病
原性微生物、特に植物病原性口の防除または植物を該微
生物による攻撃から保護するために式（υの化合物を使
用する方法に関する。

更に、本発明は、有効成分全前記した化合物の１撞また
はそれ以上、または化合物の群と均−ＶＣ混合すること
からなる農薬組成物の製造法を含む。更［また、本発明
は、式（１）の化合物またはｉＩ′ｒ１ｉＬ組成物を植
物に対して適用することからなる植物の処理方法に関す
る。

本発明のＭ回内で保護されるべき対象植物は例えば下記
の植物種からなるが、これに限定されるものではない。

穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さとうもろ
Ｃし及び関連作物）；ビート（砂糖大根及び飼料用ビー
ト）：核来、梨状果及び軟果実（りんご、梨、プラム、
桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及び
ブラックベリー）：まめ科植物（そら豆、レンズ豆、え
んどう豆、大豆）；油用檀物（あぶらな、マスタード、
ホビー、オリーブ、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ
油植物、ココア豆、落花生）：うり科植物（きゅうり、
−ｖ　ロー　（ｒｎａｔｔｏｗｓ　）、メロン）；晴維
植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）：　ｆｆ１Ｍ［’ｌｌ　
（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）
；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベ
ツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよ、パプリカ
）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）；又はと
うもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、
ぶどうの木、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、並びに
観賞植物（花、かん木、落葉樹及び針＊＆）。

式（１）の化合物は通常組成物の形態で施用され、そし
て作付地又は処理すべき植物に同時にまたは連続して、
所望によシ更に他の化合物と共に施用しうる。

これらの化合物は、肥料、ａ道栄養付与剤または他の植
物の生長に影響を与える調合剤であす得る。それＦｉま
た所望によシ他の担体、界面活性剤または製剤技術に於
て慣用の塗布促進用補助剤を伴った選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤
またはこれらの調合剤の数種の混合物であり得る。

適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そして
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然又は
再生鉱物、溶媒、分散剤湿潤剤、粘着剤、接着剤、結合
剤又は肥料であシ得る。

式（１）の化合物の好しい施用方法は、植物の生長部分
、特に葉に対する施用（葉散布）である。

施用回数及び施用量は病原菌の生物学的及び気候生活条
件に依存する。しかしながら、有効成分は又、液体製剤
を用＾て植物の栽培地に含浸させるか、或いは固体状形
態例えば粒状形態で土壌に該化合物を施用する（土塙牧
布）ことによシ、土壌を経由し根を通過して植物に浸入
させ得る（浸透作用）。有効成分■及びＩの化合物は又
、種子に１つの成分を含む液体製剤を含浸させるか或い
は種子を固体製剤で被覆することによシ、種子に施用す
る（被覆）こともできる。特別の場合は別のタイプの施
用、例えば植物の芽又は果実の選択的処理、も可能であ
る。

式（１）の化合物はそのままの形体で、或いは好ましく
は練剤業界で慣用の補助剤と共和使用され、公知の方法
によシ乳剤原液、被覆性ベース）　（ｃｏａｔａｂｌｅ
　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溜
液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例え
ばポリマー物質によるカプセル化剤ＶＣ製剤化される。

組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、撒布、塗布ま
たは注入のような適用法は、目的とする対象及び使用環
境に基づいて選ばれる。有利な施用量は通常５０ｇない
し２１ｇ　ａ、ｔ、　／ｈａ　、最も好ましくは１００
ｇなＩｔ、　Ｌ　６０　Ｑ　ｇａ、ｉ、／ｈａである。

製剤、即ち式（１）の化合物（活性成分）および適当な
場合には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合および／または摩砕することによ、
す、製造される。

適当な溶媒は次の本のである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたけ
ジオクチル７タレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンマタハバラフィンのような脂肪原炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル：７クロヘキサノンのよ
うなケトン；ヘーメチルー２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキ７ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：並びにエボキン化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエボキン化植物油；筐たは水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。

施用率を実質的に減少させることのできる特に優れた塗
布促進用補助剤は、−遅のセファリン及びレンチンの天
然（動物または植物）または合成リン脂質、例えばホス
ファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、
ホスファチジルグリセロール、リゾレシチン、プラズマ
ローゲンまたはカルシオリビンであり、それらは、例え
ば動物または植物の細胞、特に脳、心臓、肝臓、卵黄ま
たは大豆から得られる。有用な天然形態の例はホスファ
チジルコリン混合物である。合成リン脂質の例は、ジオ
クタノニルホスファチジルコリン及びジパルミトイルホ
スファチジルコリンである。

製剤化すべき弐１の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。

′界面活性剤°の用６ぼけ界面活性剤の混合物をも含む
ものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪Ｎ　（Ｃｔｏ　＝　Ｃｕ　）のア
ルカリ雀属塩、アルカリ土類金属塩、または非櫨換また
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体まタハアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金ｋｊ４ｔ！或いは非置換または
置換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基の
アルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデンルサルフ
エートまたは天然脂肪Ｍから得られる脂肪酸アルコール
サルフェートの混合物のナトリウムまたはカルンウム憧
である。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂
肪酸アルコール／エチレンオキンド付加物のスルホン酸
の塩も台筐れる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪１哀基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノー
ルアミン塩である。対応するホスフェート、例えば４な
いし１４モルのエチレン　オキシド　Ｖ含むｐ−ノニル
フェノール付加物のリン酸エステルの塩、も筐た適当で
ある。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル訪導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　ニーデ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８なめし２０個の炭Ｊ
原子、（−してアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キ７ドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　
エーテル基を含む。　これらの化合物は通常プロピレン
　グリコール単位当り１な込し５個のエチレングリコー
ル単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェ／　＋
　Ａ／　−ホＩＪエトキンエタノール、ヒマシ【由ポリ
グリコール　ニーデル、ポリプロピレン／ポリエチレン
　オキシド付加物、トリプチルフェノキンボリエトキゾ
エタノール、ポリエチレン　グリコールおよびオクチル
フェノキシエトキンエタノールである。ポリオキシエチ
レンンルビタンおよびポリオキンエチレン　ンルピタン
　トリオレートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン
性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキンアルキル基と
ｔ含む第四アンモニウム塩である。咳塩は好ましくけハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまタハペンジル　シー（２−１０ロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。

農薬組成物は通常１１〜９９重Ｊ１６、好ましくは０．
１〜９５重盪慢ノ式（１）の化合物、９９．９〜１重ｉ
％、好ましくは９９．８〜５重ｔ％の固体または液状助
剤および０〜２５ｊ４ｉｉ４、好ましくは０．１〜２５
重濾優の界面活性剤を含む。　一方、商業的製品は好ま
しくは、濃縮物として調合され、末端使用者は通常希釈
した調合品を使用するであろう。

組成物は、また他の成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別の効
果のための他の有効成分を含有しても良い。そのような
農薬組成物は本願発明の目的を構成する。

以下の非制限的実施例を更に詳細に本発明を説明するた
めに提供する。

１、　製造実施例 ａ）次式： で表わされる化合物の製造 ４−ヒドロキシベンゾニトリル６＆５１９（Ｑ、５５モ
ル）及びヒドロキシルアミン塩酸塩１５五８ｐ’ｉ８０
慢エタノール６００ｄに添加し、その後炭酸カリウム２
９４５　ｆｉ　（２，１４５モル）を２０分間で分けて
添加する。反応混合物を還流下で１２時間攪拌し、室温
に冷却してろ過する。フィルターケーキを熱いエタノー
ルで洗浄し、ろ液を蒸発によシ濃縮する。

明春色物質をアセトンでａ浸し、ろ過して乾燥させる。

融点１５８−１６０℃である標記化合物（５）７ρ６ｙ
（理論収量の７＆１優）を得る。

ｂ）次式： で表わされる化合物の製造 化合物ｃＡ）１５２．２ｇ（１１８モル）ｔ−テトラヒ
ドロフラン１．５リツトルに懸濁させて、トリフルオロ
酢酸無水物１７０ｍ１（〜１．２モル）ｔ−１時間かけ
てそこ九滴下すると、該懸濁液は発熱反応間に溶解する
。内部温度は冷却することにより約４０’ＣＫ、維持す
る。その後反応混合物を室温で２時間攪拌し、氷水中に
注ぐ。分離した油状物をトルエン／酢酸エチルで抽出す
る。放置すると油状残留物が結晶析出する。融点６６＠
−７５℃である標記化合物（ロ）１ｏｚ９ｇ（理論収量
の４乙４易）を得る。

Ｃ）次式： で表わされる化合物の製造 化合物＠４６ｙ（ａ、２モル）ヲトリエチレンジアミン
１５１１と共にトルエン３００ｍに添加する。メチルイ
ノシアネート２３ａｕｔ−室温で滴下しく反応はわずか
に発熱である）、そして完全に溶解が起こる。約１５分
間攪拌した後に反応生成物は沈澱しはじめ、そして温度
は３０℃に上昇する。攪拌を一晩続けた後、シクロヘキ
サン１７０ｄを添加し、その後ろ過を行なう。融点１８
０’−１８５℃である標記化合物５５．４ｇ（Ｊ論収盪
の９４５憾）を得る。

実施例１．２： 次式： で表わされる化合物の製造 ５−（ａ−ヒドロキシフェニル）　−５−）　ＩＪフル
オロメチル−１，２，４−オキサジアゾール１１８　Ｎ
（Ｑ、０６モル）ｆ：２−ブタノン１０〇−Ｖｉｊｌｓ
ｔｒｎｌ−Ｊ−９４Ｍ６ｍ力＋３　ウＡ　９．９９　（
（ＬＯ７２モル）ｔｍ加する。そこにジエチルサルフエ
ー）ａ６ＩＡＩ（ＣＬＯ６６モル）’ｉ滴下する。！＠
濁液を１８時間８０℃で攪拌し、室温まで冷却した後ろ
過する。溶媒を留去した後、放置すると結晶化する黄色
油状物１五７ｇを得る。融点４８−５１　℃ 実施例１．３＝ ａ）次式二 で表わされる化合物の製造 ４−ニトロベンゾニトリル１４ａ１ｙ（１モル）ヲヒド
ロキシルアミン塩酸塩１５９ｇ（２モル）と共（メタノ
ール１３００ａＪ　Ｋ添加する。そこに水酸化サトリウ
ムｓａｇ（２モル）を２０分間で分けて添加する（発熱
反応）。黄色懸濁液を還ｆＬ温度で３．５時間加熱し、
その後熱いうちにろ過する。氷水を添加すると標記化合
物（５）が結晶化する。

収ｆｊｋ：１６２．９ｉ（理論収量の８９．９優）融点
１６Ｂ’−１７０Ｃ ｂ）次式： で表わされる化合物の製造 化合物（５）７４．５１（ＬＬ４１モル）全テトラヒド
ロ７う７１４ＱＱｄ中に溶解し、その後トリフルオロ酢
酸無水物９＆５ｇ（１４７モル）ヲ１時間以内で滴下す
る。温度は５５℃に上昇する。室温で２時間攪拌した後
、全体を容量が半分になるまで蒸発によシ濃縮し、２倍
菫の水で希釈してトルエン／酢陵エチルで抽出する。抽
出物を蒸発にょシ濃縮して残留物をエタノール／水から
再結晶させる。標記化合物（均の結晶を得る。

収量ニア２．８ｇ（理論収量の６五５％）、融点６２＠
−６５℃。

Ｃ）次式： で表わされる化合物の製造 化合物（均２６２．８１／（ｊＡＪ２モル）を３５℃で
エタノール２２００ａｇ中に溶解し、水１２０社中の塩
化テンモニウム１０９．２ｇの懸濁液を刃口える。亜鉛
粉末４６７．２ｙ（７，２モル）を５０分以内に分けて
振りまき、その後反応混合物を還流温度で１０時間、更
に室温で１０時間攪拌する。亜鉛粉末をろ過し、そして
溶媒を留去する。得られた粗生成物をトルエン／酢酸エ
チル１：２に溶解し、そして不溶性第２生成物をろ過し
て、該溶液をロータリーエバポレーターで濃縮する。分
離する結晶全ろ過する。標記化合物（Ｃ）　を得る。

収量：１ａｚａｐ（理論収量の６α９優）、融点５５＠
−５８℃。

ｄ）ｅＫ、式： で表わされる化合物の製造 化合物（Ｑ１４１．２ｇ（０６１６モル）ｔ−室温でピ
リジン４８０ｉｄＦＣ７ｌｌ解して、Ｎ−メチル−へ−
メトキ７カルポニルクロリド１ｓｓ、ｑｇ（１，１モル
）ｔ−５分以内で滴下し、温度は５３℃に上昇する。室
温で１時間攪拌した後、反応混合物を氷水に注ぎろ過す
る。標記化合物０を得る。

収量：１７１４ｇ（理論収量の？ｆ、１％）、融点８８
＠−９０℃。

以下に列φした化合物は、上記の実施例と同様にジ造で
きる。

表１ Ｌｉ（続き） 二礼１− １＆υ 表４ Ｈ ｊ［（（続き） ２．１　　水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表からの有効成分　　　　　２５％　　５０％　　７５
優りグツスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　　５％
ラウリル硫醒ナトリウム　　　　　　３％　　−５＃）
高分散ケイ欣　　　　　　　　　５１　１０易　１０％
０％カオリン　　　　　　　６２１　２７易　　−有効
成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当
なミルで良く戸枠すると、水で希釈して所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

２−２　　ｉ剤ａ液 ａ） 表からの有効成分　　　　　　　　　　　　１０９ｂド
デンルベンゼンスルホン虐カルシウム　　　　　　５％
ンクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　３ｑ％キ
ンレン混合物　　　　　　　　　　　　　５０着この乳
剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマル
ジヲンを得ることができる。

２．３　　＄−週− ａ）ｂ） 表からの有効成分　　　　　　　　　５優　　８優り、
り　　　　　　　　　　　　　　　９５易　　−カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　−　　９２％有効成
分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物ヲ
暦砕することにより、そのま１使用することのできる粉
末を得る。

Ｌ４　押出し粒剤 ａ） 表からの有効成分　　　　　　　　　　　　１０勿リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２優カルボキ
ンメチルセルロース　　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　８′７易有効成分を助
剤とともに混合・Ｍ伜し、続いてこの混合物を水で湿め
らす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。

２．５　　被ｊ粒剤 表からの有効成分　　　　　　　　　　　　５悟ポリエ
チレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　２１カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　９４易細かく粉
砕した有効成分を、ばキサ−中で、ポリエチレングリコ
ールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法
により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

２−６　　Ｍ？１ｌｉＮＪｉ［ 表からの有効成分　　　　　　　　　　　４０％エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　　１０羞リグノスル
ホン醒ナトリウム　　　　　　　　　　　１０第力ルボ
ギシメチルセルロース　　　　　　　　　　　１％３７
％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　　［Ｌ２
％７５％水性エマルジョン形７リコーンオイル　　　　
［Ｌａｌ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５２Ｔ。

細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

２．７　　乳剤層１（Ｗ。

ａ）ｌ））Ｃ） 表からの有効成分　　　　　２５％　　４０易　５０％
ンクロヘキサノン　　　　　　−１５必　２０９ｂキシ
レン屁合棒　　　　　　６５％　２５易　２０第乳剤原
液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルシヨ
ンを製造することができる。

２．８　　溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｂ） 表からの有効成分　　　　８０易　１０易　５如９５易
エチレンクリコールモノメ　　２０％　　−−−チルエ
ーテル Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０％　−−これらの
溶液は微小滴状で施用するのに適する。

２．９粒剤 ａ）　　ｂ） 表からの有効成分　　　　　　　　　　５％　１０優カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　９４％　　−篩分
散性ケイ酸　　　　　　　　　　　１易　　−アタパル
ジャイト　　　　　　　　　　−　　９０′４有効成分
を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴霧し、続
いて溶媒を減圧留去する。

２．１０粉剤 ａ）　　　　ｂ） 表からの有効成分　　　　　　　　　２％　　５憾高分
散性ケイ酸　　　　　　　　　　　１％　　５％タヤク
　　　　　　　　　　　　　　９７％　　−カオリン　
　　　　　　　　　　　　　−９０％有効成分と担体と
を均一に混合することによシ、そのまま使用することの
できる粉剤が得られる。

る作用 ａ）残留保護作用 Ｍ１後６日目の小麦植物を試験化合物の水和剤配合物か
ら製造した噴祷混合物（有効成分０．０６％）で処理す
る。２４時間後、処理植物を菌のウレド胞子（ｕｒｅｄ
ｏｓｐｏｒｅ　）　＠濁液で感染させる。感染した植物
を相対湿度９５−１００’ｆｉで約２０℃にして４８時
間培養し、その後温室中で約２２℃に保つ。赤さび病膿
１瓜の発育の評価は感染後１２日目に実施する。

ｂ）浸透作用 播Ｊ（後５日目の小麦植物を試験化合物の水和剤配合物
から製造した噴霧混合物（′土壌の容量に基づき有効成
分ａｏｚｌよりなる）で処理する。４８時間後、処理し
た植物を菌のウレド胞子懸濁液で感染させる。その後、
該植物を相対湿度９５−１００１で約２０℃にして４８
時間培養し、その後温血中で約２２℃で保つ。赤さび病
膿庖の発育の評価は感染後１２日目に実施する。

表の化合物はブーｌンニア菌に対して良好な活性を示す
。ブランニア菌の攻撃は化合物１．１．五１．五１２及
び４．２によりほば完全に抑制され（攻撃率ロー１０％
）、化合物１．１４゜１．１５，１．１６，１．１８，
１．ｔｌ、１．４２，１．ｔ５，１２゜２．１１及び五
２により８０−９０優抑制された。

一方、プッシュア菌の攻撃は、未処理でありかつ感染さ
せられた対照植物に対して１００易であった。

実施例五２：落花生植物におけるセルコスポラ残留保護
作用 高さ１０−１５ｍの落花生植物全試験化分書の水和剤配
合物から製造した噴霧混合物（有効成分（ＬＯ２％）　
　で処理し、４８時間後に菌の分胞子懸濁液で感染させ
る。感染させた植物を約２１℃で昼湿度にして７２時間
培養し、その後典型的な葉のはん点が現われるまで温室
中に保持しておく。感染後１２日目に殺菌作用の評価を
実施し、はん点の数及び大きさを基準とする。

未処理でかつ感染した対照植物と比較して（ｔｉん点の
数及び大きさ１ｔＯＯ％とする）、表の化合物で処理し
た落花生植物におけるセルコスポラの攻撃は実質上減少
した。従って化合物１．１及び１．２は、はぼ完全には
ん点の出現を抑制する（口ないし１０慢）。

実施例五５：大麦におけるエリンフエ　グラミ＝　ｘ　
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　　に対す
る作用 ａ＞　　！Ａ留保護作用 高さ約８ｃｔｌ＠の大麦植物を試験化合物の水和剤配合
物から製造された噴霧混合物（有効成分ＣＬＯＯ６％）
で処理する。　５ないし４時間後、処理した植物に菌の
分胞子をふりかける。

感染させた大麦植物を温室中で２２℃にして保つ。菌の
攻撃を１０日後に評価する。

表の化合物はエリシフイエ菌に対して良好な活性金示す
。例えば化合物１．２５はエリ７フイエの攻撃ｔはぼ完
全に抑制した（攻撃率ロー１０％）。一方、エリシフイ
エの攻ｓｉｘ未処理でかつ感染した対照植物に関して１
００チであった。

保護作用 高さ１０−２０　ａｍの新しいわき芽を有するりんごの
木の切枝に試験化合物の水和剤配合物から製造した噴霧
混合物（有効成分０．０２％）を噴霧する。２４時間後
、該植物を菌の分胞子懸濁液で感染させる。その後植物
を相対湿度９０−１００　％にして５日間培養し、更に
２０°−２４℃で１０日間温室中で保つ。伽皮の感染症
状は感染後１５日目に評価する。

表からの化合物はペンチ−リアに対して良好な活性金示
す。例えば化合物五１２はベンチエリアの攻撃をほぼ完
全に抑制した（攻城率０−１０％）。一方、未処理で感
染したわき芽に対する攻撃は１００チであった。

特許出願人　　　チバーガイギー アクチエンゲゼルシャフト

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. （１）有効成分として、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＹはＯＲ′またはＨＮＲ″を表わし、 Ｚは水素原子または（Ｒ＿４）＿ｎを表わし、そして、
   式（ I ）の化合物は、下位の群として次式（ I ′）及
   び（ I ″）を含む。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′）▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ″） （但し、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数が１乃至４のアルキル基、
   アリール基、置換アリール基、 Ｃ（Ｘ）ＮＲ＿１′（Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′
   またはＣＯＲ＿３′を表わし、 Ｒ＿１′は炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原
   子数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数が２乃至４
   のアルケニル基、アリール基または置換アリール基を表
   わし、 Ｒ＿２′は水素原子または炭素原子数が１乃至４のアル
   キル基を表わし、 Ｒ＿３′は炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素
   原子数が２乃至４のアルケニル基またはアリール基を表
   わし、 Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素原子数が１乃至４のアルコ
   キシ基またはニトロ基を表わし、 ｎは０、１または２を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｒ″はＣ（Ｏ）ＮＲ＿１″（Ｒ＿２″）、Ｃ（Ｓ）ＮＲ
   ＿１″（Ｒ＿２″）、ＣＯＯＲ＿３″、ＣＯＳＲ＿３″
   またはＣＯＲ＿３″を表わし、Ｒ＿１″は炭素原子数が
   １乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアルコ
   キシ基、またはアリール基を表わし、 Ｒ＿２″は水素原子または炭素原子数が１乃至４のアル
   キル基を表わし、そして Ｒ＿３″は炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原
   子数が１乃至４のハロアルキル基、炭素原子数３乃至４
   のアルケニル基またはアリール基を表わす。）〕 で表わされる化合物およびその酸付加塩の少くとも１種
   を含む組成物からなる有害生物を防除するための乃至植
   物を有害生物の攻撃から防ぐための組成物。
2. （２）有効成分として、次式（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （式中、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、ア
   リール基、置換アリール基、 Ｃ（Ｘ）ＮＲ＿１′（Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′
   またはＣＯＲ＿３′を表わし、 Ｒ＿１′は炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原
   子数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数が２乃至４
   のアルケニル基、アリール基または置換アリール基を表
   わし、 Ｒ＿２′は水素原子または炭素原子数が１乃至４のアル
   キル基を表わし、 Ｒ＿３′は炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素
   原子数が２乃至４のアルケニル基またはアリール基を表
   わし、 Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアルコキ
   シ基またはニトロ基を表わし、 ｎは０、１または２を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。） で表わされる化合物及びその酸付加塩の少くとも１種を
   含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。
3. （３）次式（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （式中、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数が１乃至４のアルキル基、
   アリール基、置換アリール基、 Ｃ（Ｘ）ＮＲ＿１′（Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′
   またはＣＯＲ＿３′を表わし、 Ｒ＿１′は炭素原子数１乃至９のアルキル基、炭素原子
   数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４の
   アルケニル基、アリール基または置換アリール基を表わ
   し、 Ｒ＿２′は水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキ
   ル基を表わし、 Ｒ＿３′は炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素
   原子数が２乃至４のアルケニル基またはアリール基を表
   わし、 Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素原子数が１乃至４のアルコ
   キシ基またはニトロ基を表わし、 ｎは０、１または２を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。） で表わされる化合物及びその酸付加塩。
4. （４）次式（ I ａ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ′） （式中 Ｒ＿１′は水素原子、炭素原子数が１乃至４のアルキル
   基、アリール基、置換アリール基 Ｃ（Ｘ）ＮＲ＿１′（Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′
   またはＣＯＲ＿３′を表わし、 Ｒ＿１′は炭素原子数１乃至９のアルキル基、炭素原子
   数１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数２乃至４のアル
   ケニル基、アリール基または置換アリール基を表わし、 Ｒ＿２′は水素原子または炭素原子数が１乃至４のアル
   キル基を表わし、 Ｒ＿３′は炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素
   原子数が２乃至４のアルケニル基またはアリール基を表
   わし、そして、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。） で表わされる化合物およびその酸付加塩である特許請求
   の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）式（ I ａ′）の化合物に於て、 Ｒ′が水素原子、フェニル基、置換フェニル基、Ｃ（Ｘ
   ）ＮＲ＿１′（Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′または
   ＣＯＲ＿３′を表わし、 Ｒ＿１′が、炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素
   原子数が１乃至４のアルコキシ基、炭素原子数が２乃至
   ４のアルケニル基またはフェニル基を表わし、 Ｒ＿２′が水素原子または炭素原子数が１乃至４のアル
   キル基を表わし、 Ｒ＿３′が炭素原子数が１乃至１５のアルキル基、炭素
   原子数が２乃至４のアルケニル基またはフェニル基を表
   わし、そして Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わす特許 請求の範囲第４項記載の化合物。
6. （６）式（ I ａ′）の化合物に於て、 基▲数式、化学式、表等があります▼ がフェニル環の４位置にあり、 Ｒ′が水素原子、フェニル基、ハロゲン原子またはメチ
   ル基により置換されたフェニル基、Ｃ（Ｘ）ＮＲ＿１′
   （Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′、またはＣＯＲ＿３
   ′（但しＲ＿１′は炭素原子数１乃至４のアルキル基、
   炭素原子数が１乃至２のアルコキシ基、アリル基または
   フェニル基を表わし、 Ｒ＿２′は水素原子または炭素原子数１乃至２のアルキ
   ル基を表わし、 Ｒ＿３′は炭素原子数１乃至９のアルキル基、炭素原子
   数２乃至４のアルケニル基またはフェニル基を表わし、
   そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。） を表わす特許請求の範囲第４項記載の化合物。
7. （７）式（ I ａ′）の化合物に於て、 基▲数式、化学式、表等があります▼ がフェニル環の４位置にあり、 Ｒ′が水素原子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、フ
   ェニル基、置換フェニル基、 Ｃ（Ｘ）ＮＲ＿１′（Ｒ＿２′）、Ｃ（Ｏ）ＸＲ＿３′
   またはＣＯＲ＿３′（但し、Ｒ＿１′は炭素原子数が１
   乃至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアルコキ
   シ基、アリル基またはフェニル基を表わし、 Ｒ＿２′は水素原子、または炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わし、 Ｒ＿３′は炭素原子数１ないし９のアルキル基、炭素原
   子数２ないし４のアルケニル基またはフェニル基を表わ
   し、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。） を表わす特許請求の範囲第４項記載の化合物。
8. （８）式（ I ａ′）の化合物が ３−（４−メチルアミノカルボニルオキシフェニル）−
   ５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
   ル、 ３−（４−イソプロピルアミノカルボニルオキシフェニ
   ル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジ
   アゾール、 ３−（４−エチルアミノカルボニルオキシフェニル）−
   ５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
   ル、 ３−（４−アリルアミノカルボニルオキシフェニル）−
   ５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
   ル、 ３−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
   ノキシ）−フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１，
   ２，４−オキサジアゾール、 ３−〔メトキシ−（メチル）−アミノカルボニルオキシ
   フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オ
   キサジアゾール、 ３−（４−ヘキサノイルオキシフェニル）−５−トリフ
   ルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−〔４−（フェニルアミノカルボキシ）−フェニル〕
   −５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
   ール、 ３−〔４−（２−メチル−３−クロロフェニルアミノカ
   ルボキシ）−フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１
   ，２，４−オキサジアゾールおよび ３−〔４−（３−エチルフェニルアミノカルボキシフェ
   ニル）〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキ
   サジアゾールからなる群から選ばれる特許請求の範囲第
   ４項記載の化合物。
9. （９）有効成分として、次式（II″） ▲数式、化学式、表等があります▼（II″） （式中、 Ｒ″はＣ（Ｏ）ＮＲ＿１″（Ｒ＿２″）、Ｃ（Ｓ）ＮＲ
   ＿１″（Ｒ＿２″）、ＣＯＯＲ＿３″、ＣＯＳＲ＿３″
   またはＣＯＲ＿３″を表わし、Ｒ＿１″は炭素原子数１
   乃至４のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ
   またはアリール基を表わし、 Ｒ＿２″は水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキ
   ル基を表わし、そして Ｒ＿３″は炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原
   子数が１乃至４のハロアルキル基、炭素原子数が３乃至
   ４のアルケニル基またはアリール基を表わす。）で表わ
   される化合物及びその酸付加塩の少くとも１種を含有す
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
10. （１０）次式（ I ａ″） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ″） （式中、 Ｒ″はＣ（Ｏ）ＮＲ＿１″（Ｒ＿２″）、Ｃ（Ｓ）ＮＲ
    ＿１″（Ｒ＿２″）、ＣＯＯＲ＿３″、ＣＯＳＲ＿３″
    またはＣＯＲ＿３″を表わし、Ｒ＿１″は炭素原子数１
    乃至４のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ
    基またはアリール基を表わし、 Ｒ＿２″は水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキ
    ル基を表わし、そして Ｒ＿３″は炭素原子数が１乃至９のアルキル基、炭素原
    子数が１乃至４のハロアルキル基、炭素原子数が３乃至
    ４のアルケニル基またはアリール基を表わす。）で表わ
    される化合物。
11. （１１）式（ I ａ″）の化合物に於て Ｒ″がＣ（Ｏ）ＮＲ＿１″（Ｒ＿２″）、Ｃ（Ｓ）ＮＲ
    ＿１″（Ｒ＿２″）、ＣＯＯＲ＿３″、ＣＯＳＲ＿３″
    またはＣＯＲ＿３″を表わし、Ｒ＿１″が炭素原子数１
    乃至２のアルキル基、炭素原子数１乃至２のアルコキシ
    基またはフェニル基を表わし、 Ｒ＿２″が水素原子または炭素原子数が１乃至２のアル
    キル基を表わし、そして Ｒ＿３″が炭素原子数が１乃至３のアルキル基、炭素原
    子数が１乃至２のハロアルキル基、炭素原子数が３乃至
    ４のアルケニル基またはフェニル基を表わす特許請求の
    範囲第１０項記載の化合物。
12. （１２）式（ I ａ″）の化合物が、 ３−〔４−（３−メチル−３−メトキシウレイド）−フ
    ェニル〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキ
    サジアゾール、 ３−〔４−（３，３−ジメトキシウレイド）−フェニル
    〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジア
    ゾール、 ３−（４−メトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
    トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（４−エトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
    トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（４−イソプロポキシカルボニルアミノフェニル）
    −５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
    ール、 ３−（４−フェニルオキシカルボニルアミノフェニル）
    −５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
    ール、 ３−（４−アセチルアミノフェニル）−５−トリフルオ
    ロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（４−アルリルオキシカルボニルアミノフェニル）
    −５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
    ール、 ３−〔４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）−
    フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オ
    キサジアゾール、 ３−〔４−（３−メチルチオウレイド）−フェニル〕−
    ５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
    ル、 ３−〔４−（３，３−ジメチルチオウレイド）−フェニ
    ル〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジ
    アゾール、 ３−〔４−（３−メチル−３−メトキシチオウレイド）
    −フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−
    オキサジアゾール、 ３−（４−エチルチオカルボニルアミノフェニル）−５
    −トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール
    、 ３−（４−エチルカルボニルアミノフェニル）−５−ト
    リフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾールおよ
    び ３−（４−クロロメチルカルボニルアミノフェニル）−
    ５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
    ルからなる群から選ばれる特許請求の範囲第１０項記載
    の化合物。
13. （１３）有効成分として３−〔３−（３，３−ジメチル
    ウレイド）−フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１
    ，２，４−オキサジアゾール、３−〔３−（３−メチル
    −３−メトキシウレイド）−フェニル〕−５−トリフル
    オロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−〔３−（３−メチルウレイド）−フェニル〕−５−
    トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（３−エトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
    トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（３−クロロメトキシカルボニルアミノフェニル）
    −５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
    ール、 ３−（３−メトキシカルボニルアミノフェニル）−５−
    トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール、 ３−（３−イソプロポキシカルボニルアミノフェニル）
    −５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
    ール、 ３−（３−フェノキシカルボニルアミノフェニル）−５
    −トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール
    、 ３−（３−アリルオキシカルボニルアミノフェニル）−
    ５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾー
    ル、および ３−〔３−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）−
    フェニル〕−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オ
    キサジアゾールからなる群から選ばれた少くとも１種の
    化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載組成物。
14. （１４） １）式 I ′の化合物を得るために、 次式（II′） ▲数式、化学式、表等があります▼（II′） で表わされるオキシム誘導体をトリフルオロ無水酢酸と
    反応させて、次式（ I ｂ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ′） で表わされるフェノール誘導体を形成し次いで、該フェ
    ノール誘導体を更に置換のために、１、１　次式（III
    ′） Ｒ＿１′（Ｒ＿２′）Ｎ−ＣＸＣｌ（III′）で表わさ
    れるカルバモイルクロライドと、 または １、２　次式（IIIａ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ′） で表わされるクロロ蟻酸エステルと、ま たは １、３　次式（IIIｂ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ′） で表わされるカルボン酸クロライドと、 または １、４　アルキル基の炭素原子数が１乃至４である、ジ
    アルキルサルフェートまたはア ルキルハライド、好ましくはアルキルブ ロマイドまたはアルキルヨーダイドと、 酸受容体として塩基の存在下に於て、反 応させるか、 （但し、前記各式に於て、Ｘは酸素原子 または硫黄原子を表わし、そして Ｒ＿１′、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′、Ｒ＿４′およびｎは式
    （ I ）に於ける定義と同じである。） または、 １、５　次式（IIａ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ′） で表わされるオキシム誘導体をトリフル オロ無水酢酸と反応させて、 次式（ I ｃ′） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ′） で表わされるフェノール誘導体を形成す ること、 （但し、上記各式に於て、Ｒ（ａ）はアリール基または
    置換アリール基を表わし、そ してＲ＿４及びｎは式（ I ）に於ける定義と同じであ
    る。） 及び ２、式（ I ″）の化合物を得るために 次式（II″） ▲数式、化学式、表等があります▼（II″） で表わされるアニリン誘導体を ２、１　次式（III″） Ｒ＿１″（Ｒ＿２″）Ｎ−ＣＸＣｌ（III″）で表わさ
    れるカルバモイルクロライドと、 または ２、２　次式（IIIａ″） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ″） で表わされるクロロ蟻酸エステルと、ま たは ２、３　次式（IIIｂ″） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ″） で表わされるカルボン酸クロライドと酸受 容体としての塩基の存在下、不活性溶剤中 に於て、反応させるか、または、 ２、４　次式（IV） Ｒ＿１″−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ（IV） で表わされるイソシアネート誘導体と不活 性溶媒中で反応させること、 （但し、前記各式に於て、Ｘは酸素原子ま たは硫黄原子を表わし、そして Ｒ＿１″、Ｒ＿２″およびＲ＿３″は式（ I ″）に於
    ける定義と同じである。） を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の 式（ I ）で表わされる化合物の製造方法。
15. （１５）式（ I ）の有効成分を０．１乃至９９％、固
    体または液状の助剤を９９．９乃至１％および界面活性
    剤を０乃至２５％を含有する特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。
16. （１６）式（ I ）の有効成分を０．１乃至９５％、固
    体または液状の助剤を９９．８乃至５％および界面活性
    剤を０．１乃至２５％含有する特許請求の範囲第１５項
    記載の組成物。
17. （１７）特許請求の範囲第１項乃至第１３項のいずれか
    １つからの式（ I ）の化合物の少くとも１種を適当な
    固体または液状の助剤および界面活性剤と緊密に混合す
    ることからなる農薬組成物の製造方法。
18. （１８）特許請求の範囲第１項乃至第１３項のいずれか
    １つに記載された式（ I ）の化合物を栽培植物乃至そ
    の栽培場所に適用することを特徴とする植物に対して病
    原性の微生物の防除乃至該微生物の攻撃から栽培植物を
    防ぐ方法。
19. （１９）特許請求の範囲第１項乃至第１３項のいずれか
    １つに記載された化合物を微生物の防除のために、また
    は該微生物による攻撃を防ぐために使用する方法。
20. （２０）微生物が、植物に対して病原性の菌類である特
    許請求の範囲第１９項記載の方法。