JPS6256465A - ４−ビニル−１−〔（２−フエニルチオ）エチル〕ベンゼン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法 - Google Patents
４−ビニル−１−〔（２−フエニルチオ）エチル〕ベンゼン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法Info
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- JPS6256465A JPS6256465A JP19665085A JP19665085A JPS6256465A JP S6256465 A JPS6256465 A JP S6256465A JP 19665085 A JP19665085 A JP 19665085A JP 19665085 A JP19665085 A JP 19665085A JP S6256465 A JPS6256465 A JP S6256465A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は、下記の構造式で表わされる新規化合物、−ｆ
ｋｂち４− ビニル−１−Ｃ（２−−ｙエニルチオ）エ
チル〕ベンゼン及びアルキル置換誘導体とその製造法を
提供することを目的とする。
ｋｂち４− ビニル−１−Ｃ（２−−ｙエニルチオ）エ
チル〕ベンゼン及びアルキル置換誘導体とその製造法を
提供することを目的とする。
又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。ｎは１〜３の整
数。） （産業上の利用分野） 本発明の化合物である４−ビニル−１−Ｃ（２−フェニ
ルチオ）エチル〕ベンゼンハ、スチレン誘導体として利
用でき、その重合体は高分子酸化防止ＡＩＪ 、高分子
反応剤、電子記録材料としての利用が期待される。
数。） （産業上の利用分野） 本発明の化合物である４−ビニル−１−Ｃ（２−フェニ
ルチオ）エチル〕ベンゼンハ、スチレン誘導体として利
用でき、その重合体は高分子酸化防止ＡＩＪ 、高分子
反応剤、電子記録材料としての利用が期待される。
すなわち、本発明の４−ビニル−１−Ｃ（２−フェニル
チオ）エチル〕ベンゼンハ、ラジカル重合可能なモノマ
ーとして有用な物質であるが、従来公知の文献には記載
の無い新規な化合物である。
チオ）エチル〕ベンゼンハ、ラジカル重合可能なモノマ
ーとして有用な物質であるが、従来公知の文献には記載
の無い新規な化合物である。
（発明が解決しようとする問題点）
一般に含硫黄ポリマーは、耐熱性や電気特性及び耐薬品
性に優れ、機能性高分子としての応用が期待されている
。
性に優れ、機能性高分子としての応用が期待されている
。
一方硫黄の持つ特異な反応性を高分子内に組み込むこと
により、固定化による反応点の制御や選択性の発現等、
立体効果や環境効果を利用した高分子反応剤、硫黄の過
酸化物分解作用を利用した高分子酸化劣化防止剤なるも
のも開発されている。
により、固定化による反応点の制御や選択性の発現等、
立体効果や環境効果を利用した高分子反応剤、硫黄の過
酸化物分解作用を利用した高分子酸化劣化防止剤なるも
のも開発されている。
本発明者らは、側鎖に硫黄を含むポリマーの開発につい
て鋭意努力を重ねた結果、Ｐ−ジビニルベンゼンとチオ
フェノール又はその誘導体を反応させることにより、重
合可能なスルフィド型スチレンｍ導体、４−ビニル−１
−［： （２−フェニルチオ）エチル〕ベンゼンが得ら
れることを見出し、本発明に至った。
て鋭意努力を重ねた結果、Ｐ−ジビニルベンゼンとチオ
フェノール又はその誘導体を反応させることにより、重
合可能なスルフィド型スチレンｍ導体、４−ビニル−１
−［： （２−フェニルチオ）エチル〕ベンゼンが得ら
れることを見出し、本発明に至った。
又は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基を示す。ｎは１〜３の整
数。） 〔発明の構成〕 （問題を解決するための手段） 本発明の要旨は式 又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示す。ｎけ１〜３の整数
。）で表わされる４−ビニル−１−（（２−フェニルチ
オ）エチル〕ヘンゼン及ヒソのアルキル置換誘導体とそ
の製造法である。
数。） 〔発明の構成〕 （問題を解決するための手段） 本発明の要旨は式 又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示す。ｎけ１〜３の整数
。）で表わされる４−ビニル−１−（（２−フェニルチ
オ）エチル〕ヘンゼン及ヒソのアルキル置換誘導体とそ
の製造法である。
すなわち、Ｐ−ジビニルベンゼンとチオフェノール又は
その誘導体を混合し、アゾビスヤインへブチロニトリル
等の開始剤を用いるラジカル反応により得るものである
。ここにいうチオフェノール誘導体とは、チオフェノー
ル及び置換基とじてＣ１〜Ｃ４のアルキル基を有するも
のをいう。
その誘導体を混合し、アゾビスヤインへブチロニトリル
等の開始剤を用いるラジカル反応により得るものである
。ここにいうチオフェノール誘導体とは、チオフェノー
ル及び置換基とじてＣ１〜Ｃ４のアルキル基を有するも
のをいう。
例えば、チオクレゾール、ジメチルベンゼンチオール、
エチルベンゼンチオール、フチルベンゼンチオール等が
あげられる。
エチルベンゼンチオール、フチルベンゼンチオール等が
あげられる。
反応開始剤としては、アゾビス−イン−ブチロニトリル
、アゾヒス−２−４−ジメチルバレロニトリル等アゾ化
合物の他、過酸化べ／ジイル、過酸化ラウロイル等過酸
化物が用いられ、その量は原料Ｐ−ジビニルベンゼンに
対し０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜１．０
モル％である。
、アゾヒス−２−４−ジメチルバレロニトリル等アゾ化
合物の他、過酸化べ／ジイル、過酸化ラウロイル等過酸
化物が用いられ、その量は原料Ｐ−ジビニルベンゼンに
対し０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜１．０
モル％である。
反応は無溶媒でもよいが、Ｐ−ジビニルベンゼンが固体
であるため、溶媒を用いた方が有利である０ 溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
が主として用いられる。反応は全てｇ素雰囲愁下で行う
のが好ましい。
であるため、溶媒を用いた方が有利である０ 溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
が主として用いられる。反応は全てｇ素雰囲愁下で行う
のが好ましい。
Ｐ−ジビニルベンゼンとチオフェノール誘導体とのモル
比は、１．０附近が望ましい。
比は、１．０附近が望ましい。
本反応において、チオフェノール誘導体の量が少ない場
合は収量が少なく、チオフェノール誘導体の竜が多い場
合は、２付加体であるＲ−φ−５−ＣＨ２−ＣＨ２＋Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−Ｓ−φ−Ｒが副生するので好ましくない
。
合は収量が少なく、チオフェノール誘導体の竜が多い場
合は、２付加体であるＲ−φ−５−ＣＨ２−ＣＨ２＋Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−Ｓ−φ−Ｒが副生するので好ましくない
。
反応の終了はガスクロマトグラ為により決定されるが反
応温度は４０℃〜８０℃が好ましく９反応温度５５℃の
場合、反応時間は３時間、７５℃の場合は１時間を要し
た。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、高すぎると
副反応が起り収率が低下する。
応温度は４０℃〜８０℃が好ましく９反応温度５５℃の
場合、反応時間は３時間、７５℃の場合は１時間を要し
た。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、高すぎると
副反応が起り収率が低下する。
（作 用）
Ｐ−ビニルベンゼンとチオフェノールとの反応例〔ん５
ｃｈＵｎ ｂｅｒｇ；）ランスレーションオプファラデ
ィソサイアテイ（Ｔｒａｎｓ、 Ｆａｒａｄａｙ Ｓｏ
ｃ、）、 ３０ １８（１９３４）、 Ｒ，Ｂｒｏｗ
ｎ ｅｔａｌ ；ジャーナルオプケミカル゛ソサイエテ
４ （Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、ン、−Ｌ旧１．３３１
５）から類推して、本発明のＰ−ジビニルベンゼンとチ
オフェノール誘導体との反応はＭａｒｋｏｗｎｉｋｏｆ
ｆの法則に従わない生成物を生ずる。このことは、’Ｈ
−ＮＭＲによる分析の詰果ともよく一致しており、 ＣＨ２＝ ＣＩ（−ＣＦＣＦＩ２− ＣＨ２−Ｓべ）な
る構造を示唆す〔実施例１〕 攪拌器、温度計、還流冷却器を備えた４ツロフラスコに
Ｐ−ジビニルベンゼン９．１３ Ｐ トベンゼン３２−
の溶液を加える。ＡＩＢＮ３５．５岬を加え窒素置換後
、チオフェノール７−を注射器で加える。油浴上７５℃
にて窒素雰囲気下で加熱攪拌を行−１た。７０分後、ガ
スクロマトグラフ分析の結果９０％以上の収率であった
。
ｃｈＵｎ ｂｅｒｇ；）ランスレーションオプファラデ
ィソサイアテイ（Ｔｒａｎｓ、 Ｆａｒａｄａｙ Ｓｏ
ｃ、）、 ３０ １８（１９３４）、 Ｒ，Ｂｒｏｗ
ｎ ｅｔａｌ ；ジャーナルオプケミカル゛ソサイエテ
４ （Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、ン、−Ｌ旧１．３３１
５）から類推して、本発明のＰ−ジビニルベンゼンとチ
オフェノール誘導体との反応はＭａｒｋｏｗｎｉｋｏｆ
ｆの法則に従わない生成物を生ずる。このことは、’Ｈ
−ＮＭＲによる分析の詰果ともよく一致しており、 ＣＨ２＝ ＣＩ（−ＣＦＣＦＩ２− ＣＨ２−Ｓべ）な
る構造を示唆す〔実施例１〕 攪拌器、温度計、還流冷却器を備えた４ツロフラスコに
Ｐ−ジビニルベンゼン９．１３ Ｐ トベンゼン３２−
の溶液を加える。ＡＩＢＮ３５．５岬を加え窒素置換後
、チオフェノール７−を注射器で加える。油浴上７５℃
にて窒素雰囲気下で加熱攪拌を行−１た。７０分後、ガ
スクロマトグラフ分析の結果９０％以上の収率であった
。
反応混合物にＰ −ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを加え
、反応混合物を冷却し、その抜水を加えた。
、反応混合物を冷却し、その抜水を加えた。
水層はベンゼン／エーテル（３：２）混合溶媒で６回抽
出し、先に分液した有機層と混合し、水酸化す） ＩＪ
ウムの冷水溶液、次いで水のｊｌ［洗浄した。これを無
水硫酸マグネシウムにより乾燥後、無水塩化鉄（ＩＩＩ
）を少量添加し、抽出溶媒を除去した。次いで減圧下で
分留し、沸点１２９〜１３１”Ｃ１０，０４簡Ｈｇの留
分を得た。
出し、先に分液した有機層と混合し、水酸化す） ＩＪ
ウムの冷水溶液、次いで水のｊｌ［洗浄した。これを無
水硫酸マグネシウムにより乾燥後、無水塩化鉄（ＩＩＩ
）を少量添加し、抽出溶媒を除去した。次いで減圧下で
分留し、沸点１２９〜１３１”Ｃ１０，０４簡Ｈｇの留
分を得た。
１、元素分析 ＣＢＳ
理論値（％）８０．０ ６．７ １３．３実測値（９ｃ
） ８０．１ ６．６ １１３１ ｎＤ
１．６２０６ ３、 ’ＨＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣｊ！３） Ｉ値７．０
３（ｍ、９Ｈ） ６．４８（ｍｊＨ） ５．４８
（ｍ、ＩＨ）５．０１（ｍ、ＩＨ） ２．．８８（
ｍ、４）１）４、 ＩＲｃｎ−１ ３０５０ｖ ＝ ＣＨ２，ｖＣ−Ｈ（ｒｎ）。
） ８０．１ ６．６ １１３１ ｎＤ
１．６２０６ ３、 ’ＨＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣｊ！３） Ｉ値７．０
３（ｍ、９Ｈ） ６．４８（ｍｊＨ） ５．４８
（ｍ、ＩＨ）５．０１（ｍ、ＩＨ） ２．．８８（
ｍ、４）１）４、 ＩＲｃｎ−１ ３０５０ｖ ＝ ＣＨ２，ｖＣ−Ｈ（ｒｎ）。
１８００ ７ＣＨ＝ＣＩ（２（Ｗ）
１６３０ νｃ＝ｃ（Ｗ）、 １５８５ ＩＣ−
Ｃ（Ｓ）１５１０ ＪＣ−Ｃ（Ｓ）、 １４８０
ＪＣＨ２（Ｓ）１４４０ ＪＣＨ２−５（Ｓ）、
９９５ ＃＝ＣＩ（ｍ）７４０ ａ−＠Ｄ （
Ｓ）、 ８９５ 、ｙ−く（＝Σ〉Ｃｍ）以上
のことより、この留分の構造は４−ビニ＃−１−ＣＣ２
−クエエルチオ）エチル〕ベンゼンであることを確認し
た。
Ｃ（Ｓ）１５１０ ＪＣ−Ｃ（Ｓ）、 １４８０
ＪＣＨ２（Ｓ）１４４０ ＪＣＨ２−５（Ｓ）、
９９５ ＃＝ＣＩ（ｍ）７４０ ａ−＠Ｄ （
Ｓ）、 ８９５ 、ｙ−く（＝Σ〉Ｃｍ）以上
のことより、この留分の構造は４−ビニ＃−１−ＣＣ２
−クエエルチオ）エチル〕ベンゼンであることを確認し
た。
〔実施例２〕
攪拌器、温度計、Ｒ流冷却器を備えた４ツロフラスコに
窒素雰囲気下で、Ｐ−ジビニルベンゼン７．８ノ、Ｐ−
チオクレゾール７．３ｙ、ＡＩＢＮＯ１０９１とベンゼ
ン４５ＴｆＬｔからなる溶液を加える。
窒素雰囲気下で、Ｐ−ジビニルベンゼン７．８ノ、Ｐ−
チオクレゾール７．３ｙ、ＡＩＢＮＯ１０９１とベンゼ
ン４５ＴｆＬｔからなる溶液を加える。
窒素雰囲気の下で油浴により７５℃にて２時間加熱する
。実施例１と同じ後処理を施すことによりｂＴ） １３
３℃１０．０６目Ｈｇの留分を得た。
。実施例１と同じ後処理を施すことによりｂＴ） １３
３℃１０．０６目Ｈｇの留分を得た。
１、元素分析 ＣＩ５
理論値（％） ８０．３ ７．１３ １２．６実測値
（％） ８０．０ ７．２ １２．５Ｚ、 ’ＨＮ
ＭＲ（ｉｎ ＣＤ（Ｊ３）δ値７．００ （ｍ、 ８Ｈ
） ６．５２（ｍ、 ＩＨ） ５．５２（ｍ、ＩＨ
）５．０３ （ｍ、 ＩＨ） １９０（ｍ、 ４Ｈ）
２．２３（Ｓ、３Ｈ）このことより、この留分の構
造は４−ビニル−１−［２−（Ｐ−１チルフエニルチオ
）エチル〕ベンゼンであることを確認した。
（％） ８０．０ ７．２ １２．５Ｚ、 ’ＨＮ
ＭＲ（ｉｎ ＣＤ（Ｊ３）δ値７．００ （ｍ、 ８Ｈ
） ６．５２（ｍ、 ＩＨ） ５．５２（ｍ、ＩＨ
）５．０３ （ｍ、 ＩＨ） １９０（ｍ、 ４Ｈ）
２．２３（Ｓ、３Ｈ）このことより、この留分の構
造は４−ビニル−１−［２−（Ｐ−１チルフエニルチオ
）エチル〕ベンゼンであることを確認した。
本発明により、重合可能な新規含硫黄モノマー４−ビニ
ル−１−Ｃ（２−フェニルチオ）エチル〕ベンゼン及び
そのアルキル置換誘導体を容易に得ることができ、その
重合体は高分子酸化防止剤。
ル−１−Ｃ（２−フェニルチオ）エチル〕ベンゼン及び
そのアルキル置換誘導体を容易に得ることができ、その
重合体は高分子酸化防止剤。
高分子反応剤、記録材料等への応用が期待される。
出願人 製鉄化学工業株式会社
代表者増田裕治
手続補正書く自発）
昭和６０年１０月２６日
１ 事件の表示
昭和６０年特許願第１９６６５０号
２、発明の名称
４−ビニル−１［（２−フェニルヂオ）エチル］ベンゼ
ン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （δ０７９４−３７−２１５１） ４、補正の対象 明細書 ５、補正の内容 （１） 明細書第５頁第５行「アゾビス−イソ−ブチロ
」を「アゾビスイソブチロ」と補正する。
ン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （δ０７９４−３７−２１５１） ４、補正の対象 明細書 ５、補正の内容 （１） 明細書第５頁第５行「アゾビス−イソ−ブチロ
」を「アゾビスイソブチロ」と補正する。
（２）明細書第６頁第１１行「Ｐ−ビニルベンげン」を
「ビニルベンピン」と補正する。
「ビニルベンピン」と補正する。
（３）明細書第６頁第１２〜１３行「トランスレーショ
ンオブザファラディソサイアディ」を「トランスアクシ
ョンズオブザファラディソサイアティ」と補正する。
ンオブザファラディソサイアディ」を「トランスアクシ
ョンズオブザファラディソサイアティ」と補正する。
（４）明細書箱６真第１３・〜１４行「ジャーナルオブ
ケミカルソサエティ」を「ジャーナルオブザケミカルソ
サイアディ」と補正する。
ケミカルソサエティ」を「ジャーナルオブザケミカルソ
サイアディ」と補正する。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲは水素又は、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を
示す。ｎは１〜３の整数。）で表わされる４−ビニル−
１−〔（２−フェニルチオ）エチル〕ベンゼン、及びそ
のアルキル誘導体。 - （２）Ｒが水素である特許請求の 範囲（１）記載の化合物。
- （３）Ｐ−ジビニルベンゼンとチオフェノール誘導体を
ラジカル反応開始剤の存在下反応させることを特徴とす
る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼で表わ される（記号の意味は前記に同じ）４−ビニル−１−〔
（２−フェニルチオ）エチル〕ベンゼン類の製造法。 - （４）チオフェノール誘導体が、チオフェノールである
特許請求の範囲（３）記載の方法。 - （５）ラジカル反応開始剤が、アゾビスイソブチロニト
リルである特許請求の範囲（３）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19665085A JPS6256465A (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | ４−ビニル−１−〔（２−フエニルチオ）エチル〕ベンゼン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19665085A JPS6256465A (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | ４−ビニル−１−〔（２−フエニルチオ）エチル〕ベンゼン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256465A true JPS6256465A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=16361304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19665085A Pending JPS6256465A (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | ４−ビニル−１−〔（２−フエニルチオ）エチル〕ベンゼン及びそのアルキル置換誘導体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256465A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552663A1 (de) | 1974-11-25 | 1976-08-12 | Unilever Nv | Emulsionen |
| US5216049A (en) * | 1992-09-18 | 1993-06-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymerizable synergist and antidegradant |
| US7229741B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-06-12 | Inphase Technologies, Inc. | Exceptional high reflective index photoactive compound for optical applications |
| US7282322B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-10-16 | Songvit Setthachayanon | Long-term high temperature and humidity stable holographic optical data storage media compositions with exceptional high dynamic range |
-
1985
- 1985-09-04 JP JP19665085A patent/JPS6256465A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552663A1 (de) | 1974-11-25 | 1976-08-12 | Unilever Nv | Emulsionen |
| US5216049A (en) * | 1992-09-18 | 1993-06-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymerizable synergist and antidegradant |
| US7229741B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-06-12 | Inphase Technologies, Inc. | Exceptional high reflective index photoactive compound for optical applications |
| US7282322B2 (en) * | 2002-05-29 | 2007-10-16 | Songvit Setthachayanon | Long-term high temperature and humidity stable holographic optical data storage media compositions with exceptional high dynamic range |
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