JPS6251615A - 比類なき非突然変異誘発性置換ニトロイミダゾ−ル - Google Patents
比類なき非突然変異誘発性置換ニトロイミダゾ−ルInfo
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- JPS6251615A JPS6251615A JP61200240A JP20024086A JPS6251615A JP S6251615 A JPS6251615 A JP S6251615A JP 61200240 A JP61200240 A JP 61200240A JP 20024086 A JP20024086 A JP 20024086A JP S6251615 A JPS6251615 A JP S6251615A
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- JP
- Japan
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- nitroimidazole
- compound
- mutagenic
- methyl
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
化合物１−メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロ
イミダゾールは、インディアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー、Ｂ部。
イミダゾールは、インディアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー、Ｂ部。
２１ Ｂ （１１）、第１００６−１０２１頁（ｉｎｄ
ｉａｎ、ｒｏｕｒｎａｌｏｆ （：ｈｏｍｉｓｔｒｙ、
５ｅｃｔｉｏｎＢ、 ２１Ｂ（１１）。
ｉａｎ、ｒｏｕｒｎａｌｏｆ （：ｈｏｍｉｓｔｒｙ、
５ｅｃｔｉｏｎＢ、 ２１Ｂ（１１）。
りＩ）、 １００６−２１）に開示された公知化合物で
ある。化合物はそのスペクトル研究に関してのみ公表さ
れており、その生物活性又は相対的突然変異誘発力につ
いては言及されなかった。
ある。化合物はそのスペクトル研究に関してのみ公表さ
れており、その生物活性又は相対的突然変異誘発力につ
いては言及されなかった。
本発明は、標準的変異原性試験（ｍｕｔａｇｅｎｉｃ−
７ｔｙ ｔｅｓｔｓ ）において突然変異誘発活性が検
出不能なレベルであることから比類なきほど安全な、抗
原生動物剤及び殺菌剤としての１−メチル−２−メチル
スルホニル−４−ニトロイミダゾールに関する。したが
って、このような化合物及びその製造法について明らか
にすることが本発明の目的である。他の目的は、かかる
化合物に関する生物活性及び変異原性試験について明ら
かにすることである。
７ｔｙ ｔｅｓｔｓ ）において突然変異誘発活性が検
出不能なレベルであることから比類なきほど安全な、抗
原生動物剤及び殺菌剤としての１−メチル−２−メチル
スルホニル−４−ニトロイミダゾールに関する。したが
って、このような化合物及びその製造法について明らか
にすることが本発明の目的である。他の目的は、かかる
化合物に関する生物活性及び変異原性試験について明ら
かにすることである。
更に別の目的は、活性成分としてかかる化合物を含有す
る組成物について明らかにすることである。他の目的は
下記記述を読むことによシ明らかとなるであろう。
る組成物について明らかにすることである。他の目的は
下記記述を読むことによシ明らかとなるであろう。
化合物１−メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロ
イミダゾールは下記構造を有する。
イミダゾールは下記構造を有する。
ＣＨ８
その化合物は、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの
ような溶媒中ヨウ化カリウム全用いる転位反応によって
、相当する５−ニトロイミダゾールから都合よく製造す
ることができる。その反応は、反応混合物の還流温度ま
での温度で、又は加圧容器中その還流温度以上の温度で
加熱される。加熱は、好都合には１〜４時間行われそし
て冷却される生成物は標準的方法によって単離される。
ような溶媒中ヨウ化カリウム全用いる転位反応によって
、相当する５−ニトロイミダゾールから都合よく製造す
ることができる。その反応は、反応混合物の還流温度ま
での温度で、又は加圧容器中その還流温度以上の温度で
加熱される。加熱は、好都合には１〜４時間行われそし
て冷却される生成物は標準的方法によって単離される。
ニトロイミダゾール類は一般には突然変異誘発化合物と
して知られており、化合物の突然変異誘発力の否定的効
果が病気による症状に対し均衡するほど被治療疾患が重
症である場合においてのみ使用可能である。このように
、原生動物性疾患の治療に使用可能な非突然変異誘発性
薬剤の発見が長期てわたυ探求されてき、た。
して知られており、化合物の突然変異誘発力の否定的効
果が病気による症状に対し均衡するほど被治療疾患が重
症である場合においてのみ使用可能である。このように
、原生動物性疾患の治療に使用可能な非突然変異誘発性
薬剤の発見が長期てわたυ探求されてき、た。
化学物質の突然変異誘発力について非常に広く許容され
た一つの測定方法は、このような化合物の発癌力とも一
般に密接に関係しているのであるが、エイムス（Ａｍｅ
ｓ）変異原性試験である。この試験は発酵培地への添加
を含んでおり、この培地中でエイムス・サルモネラ（Ａ
ｒｒｌｅｓ Ｓａｌｍｏｎｅｌｆａ ） ＴＡ １００
と確認された特定の生物を増殖させ、形成された突然変
異体の数を数える。自然発生的突然変異体のバックグラ
ウンド数以上に突然変異体数が多くなるにつれて、化合
物の突然変異誘発力がよシ大きいことを示す。一般に一
連の各種濃度の試験化合物が、もし可能であれば、閾値
を調べるために使用される。
た一つの測定方法は、このような化合物の発癌力とも一
般に密接に関係しているのであるが、エイムス（Ａｍｅ
ｓ）変異原性試験である。この試験は発酵培地への添加
を含んでおり、この培地中でエイムス・サルモネラ（Ａ
ｒｒｌｅｓ Ｓａｌｍｏｎｅｌｆａ ） ＴＡ １００
と確認された特定の生物を増殖させ、形成された突然変
異体の数を数える。自然発生的突然変異体のバックグラ
ウンド数以上に突然変異体数が多くなるにつれて、化合
物の突然変異誘発力がよシ大きいことを示す。一般に一
連の各種濃度の試験化合物が、もし可能であれば、閾値
を調べるために使用される。
１つのこのようなエイムス変異原性試験において、１−
メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダゾー
ルは、２種類の市販ニトロイミダゾール類、即ちロニダ
ゾール（１−メチル−２−Ｃ（カルバモイルオキシ）メ
チルクー５−ニトロイミダゾール）及びメトロイミダゾ
ール（１−（２−ヒドロキシエチル−２−メチル−５−
ニトロイミダゾール）と比較された。３μ２／プレート
では、ロニダゾールはプレート当り突然変異体数が３５
８であったが、メトロニダゾール及び本化合物はバック
グラウンドとの区別が不可能であった。３０μ２／プレ
ートでは、ロニダゾールはプレート当り突然変異体数が
２６８２、メトロニダゾールはプレート当シ突然変異体
数が１４２であったが、本化合物ばやはシバツクグラウ
ンドとの区別が不可能であった。１００及び３００μｍ
／プレートでは、メトロニダゾールはそれぞれプレート
当シ突然変異体数４４３及び１３７４であったが、本化
合物はそれぞれプレート当フ突然変異体数３０及び６５
であって閾値にかろうじて達したにすぎなかった。本化
合物は、４００．５００及び６００μｍ／プレートにお
いて、それぞれプレート当り突然変異体数０，５４及び
ｏ２記録し、閾値以下の値を示した。このようなレベル
の突然変異誘発力では統計学上実質的にバックグラウン
ドと差異がなく、本化合物はそれ自体非突然変異誘発性
であると考えられる。
メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダゾー
ルは、２種類の市販ニトロイミダゾール類、即ちロニダ
ゾール（１−メチル−２−Ｃ（カルバモイルオキシ）メ
チルクー５−ニトロイミダゾール）及びメトロイミダゾ
ール（１−（２−ヒドロキシエチル−２−メチル−５−
ニトロイミダゾール）と比較された。３μ２／プレート
では、ロニダゾールはプレート当り突然変異体数が３５
８であったが、メトロニダゾール及び本化合物はバック
グラウンドとの区別が不可能であった。３０μ２／プレ
ートでは、ロニダゾールはプレート当り突然変異体数が
２６８２、メトロニダゾールはプレート当シ突然変異体
数が１４２であったが、本化合物ばやはシバツクグラウ
ンドとの区別が不可能であった。１００及び３００μｍ
／プレートでは、メトロニダゾールはそれぞれプレート
当シ突然変異体数４４３及び１３７４であったが、本化
合物はそれぞれプレート当フ突然変異体数３０及び６５
であって閾値にかろうじて達したにすぎなかった。本化
合物は、４００．５００及び６００μｍ／プレートにお
いて、それぞれプレート当り突然変異体数０，５４及び
ｏ２記録し、閾値以下の値を示した。このようなレベル
の突然変異誘発力では統計学上実質的にバックグラウン
ドと差異がなく、本化合物はそれ自体非突然変異誘発性
であると考えられる。
したがって、ロニダゾール及びメトロニダゾールの急激
に増大する突然変異誘発性と本化合物における一貫した
統計学上有意義のないレベルの突然変異誘発性とを鑑み
た場合、本化合物は、以前の治療法では達成できずかつ
達成不可能であった原生動物性及び細菌性の疾患をこれ
までにないほど安全に治療する上で、著しい進歩を意味
するものであることは明らかである。
に増大する突然変異誘発性と本化合物における一貫した
統計学上有意義のないレベルの突然変異誘発性とを鑑み
た場合、本化合物は、以前の治療法では達成できずかつ
達成不可能であった原生動物性及び細菌性の疾患をこれ
までにないほど安全に治療する上で、著しい進歩を意味
するものであることは明らかである。
本化合物は抗原生動物活性及び抗菌活性を有し、原生動
物寄生病のトリコモナス症及び腸肝炎の起因生物に対し
て特に活性である。
物寄生病のトリコモナス症及び腸肝炎の起因生物に対し
て特に活性である。
これは、アメーバ症、トリパノソーマ症に対して、更に
ＰＰＬＯ生物及び住血吸虫に対しても有効である。
ＰＰＬＯ生物及び住血吸虫に対しても有効である。
トリコモナス症は、トリコモナス属（Ｔｒｉ−ｃｈｏｍ
ｏｎａｓ ）寄生虫に起因する原生動物性疾患である。
ｏｎａｓ ）寄生虫に起因する原生動物性疾患である。
本発明の化合物は、Ｔ、バギナリス（Ｔ、ｖａｇｉｎａ
ｌｉｓ ）が膣に感染して引き起こすトリコモナス膣炎
として知られる特に厄介なトリコモナス症に対して有効
である。この疾患を治療する場合、化合物は経口的又は
局所的に投与されてもよい。経口投与の場合、錠剤又は
カプセルのような単位用量形が通常使用され、約５０〜
約５００Ｉｎ９の活性成分を含有することができる。こ
れらは従来公知の技術によって製造され、錠剤及びカプ
セルの構成成分として満足すべきことが知られている通
常の希釈剤、造粒剤、増剤及び／又は滑沢剤を含有する
。本発明の化合物を単−服用又は単一服用よシもしばし
ば用いられる分割服用で約２５〜１００１００Ｏ日の投
与量レベルで経口的に投与することが好ましい。適切な
圧縮錠剤の例は下記のとお夕である： 成分二 ■／錠剤１−
メチルー２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダゾー
ル ２５０リン酸二カルシウム
１００乳糖
７５デンプン ５０グ
アーガム １２ステアリン酸マグ
ネシウム ２〜３必要ＬＤ、錠剤は標準的方
法で糖衣化又は腸溶被覆化されてもよい。あるいは、抗
トリコモナス剤は、乳糖、デンプン又はカオリンのよう
なフィラー類を用い、カプセル形に処方されてもよい。
ｌｉｓ ）が膣に感染して引き起こすトリコモナス膣炎
として知られる特に厄介なトリコモナス症に対して有効
である。この疾患を治療する場合、化合物は経口的又は
局所的に投与されてもよい。経口投与の場合、錠剤又は
カプセルのような単位用量形が通常使用され、約５０〜
約５００Ｉｎ９の活性成分を含有することができる。こ
れらは従来公知の技術によって製造され、錠剤及びカプ
セルの構成成分として満足すべきことが知られている通
常の希釈剤、造粒剤、増剤及び／又は滑沢剤を含有する
。本発明の化合物を単−服用又は単一服用よシもしばし
ば用いられる分割服用で約２５〜１００１００Ｏ日の投
与量レベルで経口的に投与することが好ましい。適切な
圧縮錠剤の例は下記のとお夕である： 成分二 ■／錠剤１−
メチルー２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダゾー
ル ２５０リン酸二カルシウム
１００乳糖
７５デンプン ５０グ
アーガム １２ステアリン酸マグ
ネシウム ２〜３必要ＬＤ、錠剤は標準的方
法で糖衣化又は腸溶被覆化されてもよい。あるいは、抗
トリコモナス剤は、乳糖、デンプン又はカオリンのよう
なフィラー類を用い、カプセル形に処方されてもよい。
典型的カプセルは、０号サイズのカプセル中に、例えば
、１−メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミ
ダゾール２５０■、ステアリン酸マグネシウム２〜３ｒ
ｎｇ及び乳糖約７５ｍｇを含有している。
、１−メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミ
ダゾール２５０■、ステアリン酸マグネシウム２〜３ｒ
ｎｇ及び乳糖約７５ｍｇを含有している。
よシ少量の活性成分を含有する錠剤及びカプセルは、上
記賦形剤及び希釈剤の量を比例的に減少させて製造する
ことができる。あるいは、化合物は、製剤技術上慣用的
に使用される希釈剤、香味剤及び保存剤含有の溶液、乳
液、シロップ又は懸濁液のような液体医薬用ビヒクルに
加えて、経口投与されることができる。
記賦形剤及び希釈剤の量を比例的に減少させて製造する
ことができる。あるいは、化合物は、製剤技術上慣用的
に使用される希釈剤、香味剤及び保存剤含有の溶液、乳
液、シロップ又は懸濁液のような液体医薬用ビヒクルに
加えて、経口投与されることができる。
局所投与の場合、活性成分含有クリーム又は全網を使用
することができる。説明としては、クリームは、十分量
の親水性軟膏と、所望の粘稠度のクリームを製するに十
分な量の水とを混合することによって製造され、化合物
約５〜１０重量％を含有することとなる。
することができる。説明としては、クリームは、十分量
の親水性軟膏と、所望の粘稠度のクリームを製するに十
分な量の水とを混合することによって製造され、化合物
約５〜１０重量％を含有することとなる。
腸肝炎は主に七面鳥がかかる疾患であシ、原生動物寄生
虫のヒストモナス・メレアグリシス（Ｈｉｓｔｏｍｏｎ
ａｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ ）に起因する。これは
七面鳥黒頭病としても知られている。本発明の化合物は
、かかる疾患の予防及び治療に使用され、この目的のた
めに、七面鳥食物要素、即ち飼料又は飲料水中に混合し
て七面鳥に投与される。最適の投与レベルは感染の重篤
度に左右されるが、腸肝炎の良好なコントロールは、本
化合物的０．００３〜約０．１重量％含有飼料を七面鳥
に経口投与することによって達成される。その物質が飲
料水を介して投与される場合は、若干高いレベルが特に
治療的用途においては適用されてもよい。例えば、飲料
水は、良好な成績を上げる之めには、活性成分を約０．
２重量％まで含有することができる。
虫のヒストモナス・メレアグリシス（Ｈｉｓｔｏｍｏｎ
ａｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ ）に起因する。これは
七面鳥黒頭病としても知られている。本発明の化合物は
、かかる疾患の予防及び治療に使用され、この目的のた
めに、七面鳥食物要素、即ち飼料又は飲料水中に混合し
て七面鳥に投与される。最適の投与レベルは感染の重篤
度に左右されるが、腸肝炎の良好なコントロールは、本
化合物的０．００３〜約０．１重量％含有飼料を七面鳥
に経口投与することによって達成される。その物質が飲
料水を介して投与される場合は、若干高いレベルが特に
治療的用途においては適用されてもよい。例えば、飲料
水は、良好な成績を上げる之めには、活性成分を約０．
２重量％まで含有することができる。
前述のように１本明細書に記載の化合物は、トリパノソ
ーマ症、アメーバ症及びＰＰＬＯとして知られるように
なった牛胸膜肺炎菌（ｐｌｅｕｒｏ−ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａ １ｉｋｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ ）に対しても使用
することができる。
ーマ症、アメーバ症及びＰＰＬＯとして知られるように
なった牛胸膜肺炎菌（ｐｌｅｕｒｏ−ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａ １ｉｋｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ ）に対しても使用
することができる。
本化合物は、該化合物ゴ約０．００３〜約０．１重量％
のカルバメート含有飼料として家禽又は豚に投与された
場合は、ＰＰＬＯに対して有効である。好ましい投与レ
ベルは、しかじながら、約０．００３〜０．０８重量％
の範囲内である。
のカルバメート含有飼料として家禽又は豚に投与された
場合は、ＰＰＬＯに対して有効である。好ましい投与レ
ベルは、しかじながら、約０．００３〜０．０８重量％
の範囲内である。
抗菌剤として使用される場合は、本化合物は、経口的及
び局所的用量形で処方することができ、この場合の投与
レベルはトリコモナス症に関して上記したとおりである
。
び局所的用量形で処方することができ、この場合の投与
レベルはトリコモナス症に関して上記したとおりである
。
下記実施例は、本発明が更に十分に理解されるように掲
げられている。これは限定的に解釈されるべきではない
。
げられている。これは限定的に解釈されるべきではない
。
ヨウ化カリウム（４，８Ｆ ）及び１−メチル−２−メ
チルスルホニル−５−ニトロイミダゾール（５，Ｏｆ
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌＪ中で混
合し、反応混合物を１６０℃で２時間加熱した。冷却し
ながら反応混合物を水及び氷の混合物１５０ｍ１に加え
た。生成物は沈殿し、濾過され、乾燥されて１−メチル
−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダゾール４．
４７を得た。
チルスルホニル−５−ニトロイミダゾール（５，Ｏｆ
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌＪ中で混
合し、反応混合物を１６０℃で２時間加熱した。冷却し
ながら反応混合物を水及び氷の混合物１５０ｍ１に加え
た。生成物は沈殿し、濾過され、乾燥されて１−メチル
−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダゾール４．
４７を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 動物における原生動物性及び細菌性疾患の非突然変
異誘発性治療方法において非突然変異誘発性でかつ抗原
生動物性又は殺菌性の量の１−メチル−２−メチルスル
ホニル−４−ニトロイミダゾールを投与することを含ん
でなる方法。 ２ 該疾患がトリコモナス症、アメーバ症、トリパノソ
ーマ症、腸肝炎又はＰＰＬＯである、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 化合物が２５乃至１０００ｍｇ／日の用量で投与さ
れる、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 原生動物性及び細菌性疾患の非突然変異誘発性治療
のために使用される組成物において、 １−メチル−２−メチルスルホニル−４−ニトロイミダ
ゾール及び不活性担体を含んでなる組成物。 ５ 該疾患がトリコモナス症、アメーバ症、トリパノソ
ーマ症、腸肝炎又はＰＰＬＯである、特許請求の範囲第
４項記載の組成物。 ６ 該組成物が経口処方物である、特許請求の範囲第５
項記載の組成物。 ７ 単位用量形態であつて、そして活性成分が５０〜５
００ｍｇ存在している特許請求の範囲第６項記載の組成
物。 ８ 該組成物が局所用処方物である、特許請求の範囲第
５項記載の組成物。 ９ 該組成物が５〜１０％の活性成分を含有する、特許
請求の範囲第５項記載の組成物。 １０ 薬用飼料又は水処方物である、特許請求の範囲第
５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/770,129 US4728664A (en) | 1985-08-28 | 1985-08-28 | Uniquely non-mutagenic substituted nitroimidazole |
| US770129 | 1985-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251615A true JPS6251615A (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=25087573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61200240A Pending JPS6251615A (ja) | 1985-08-28 | 1986-08-28 | 比類なき非突然変異誘発性置換ニトロイミダゾ−ル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728664A (ja) |
| EP (1) | EP0219947A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6251615A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02234738A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 光学系の屈折力の測定装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL83715A0 (en) * | 1987-08-31 | 1988-01-31 | Yeda Res & Dev | Pharmaceutical anti-protozoal compositions |
| GB2346680A (en) | 1999-02-11 | 2000-08-16 | Llanelli Radiators Ltd | Condenser |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6717043A (ja) * | 1967-01-06 | 1968-07-08 | ||
| US3644392A (en) * | 1969-05-12 | 1972-02-22 | Merck & Co Inc | 1-substituted-5-nitroimidazole-2-carboximidates |
| US3682949A (en) * | 1969-07-22 | 1972-08-08 | Lewis H Sarett | 2-aryl-5(or 4-)nitroimidazoles |
-
1985
- 1985-08-28 US US06/770,129 patent/US4728664A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-08-26 EP EP86306591A patent/EP0219947A3/en not_active Withdrawn
- 1986-08-28 JP JP61200240A patent/JPS6251615A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02234738A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 光学系の屈折力の測定装置 |
| JPH0329408B2 (ja) * | 1989-03-08 | 1991-04-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0219947A2 (en) | 1987-04-29 |
| US4728664A (en) | 1988-03-01 |
| EP0219947A3 (en) | 1989-07-26 |
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