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JPS6245570A - セミカルバゾン類およびチオセミカルバゾン類 - Google Patents

セミカルバゾン類およびチオセミカルバゾン類

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Publication number
JPS6245570A
JPS6245570A JP61195141A JP19514186A JPS6245570A JP S6245570 A JPS6245570 A JP S6245570A JP 61195141 A JP61195141 A JP 61195141A JP 19514186 A JP19514186 A JP 19514186A JP S6245570 A JPS6245570 A JP S6245570A
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JP
Japan
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alkyl
phenyl
salt
pyridyl
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JP61195141A
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リチャード・ジェィムズ・アンダーソン
ミカエル・マリオ・レイペ
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [技術分野] この発明は、新規セミカルバゾン、チオセミカルバゾン
およびイソチオセミカルバゾン置換体、およびそれらの
化合物の合成方基、雑草防除に用いる用途、ならびにそ
れらの化合物を含有した組成物に関するものである。
[発明の開示] この発明の化合物は、下式(A) R−C=N−N−R2(A) R’   R’ (式中、Rはフェニルまたはナフチル基、または(a)
ピリジル、またはその環の[b]辺または[01辺でベ
ンゼン環と縮合しているピリジル基、(b)2−ピリジ
ル−N−オキシドまたは2−ピラジニル−N +−オキ
ンド基、 (C)ピリミジニル基、 (d)ピラジニル基、 (e)3−または4−シンノリニル、または2−キノキ
サリニル基、および (f)環炭素原子の1個によってCR3基と結合し、Q
をヘテロ原子またはヘテロ基として環に含んでいる芳香
性5員複素環てあって、該複素環は、その環の[b]辺
でベンゼン環と縮合してC)よく、またはQ以外にさら
に1個のNヘテロ原子を含むこともでき、ここで、R基
はR1基によってそのオルト位置を置換され、さらに■
(基はもう1個の置換基Yを有し、nlおよびYはとも
に1個の環炭素原子と結合している芳香性5員複素環基
の(a)〜(f)から選ばれた芳香往復素環基、Qは酸
素、硫黄またはN 1−1、 [jlはiffM酸、その塩またはエステル形のカルボ
キシル基、またはC0−9rえ0またはC0−NR7R
8で示される基 Yは1(SC,〜、アルキル、C1〜8ハロゲン化アル
キル、C1〜8アルコキシ、CI−’−++ハロゲン化
アルコキシ、C2〜8アルケニルオキシ、02〜8ハロ
ゲン化アルケニルオキノ、C2〜Ilアルキニルオキシ
、フェニル、フェノキシ、C1〜8アルキルチオ、0[
■、ハロゲン、ニトロまたはンアノ基、R2は−C(−
NR”)−SR9または−C(=X)−NHRloなる
基、 R3、R4、R7、およびR8はそれぞわ独立して水素
または01%gアルキル基、 R11およびR8はそれぞれ独立してC1〜8アルキル
基、 R10は、下式(G−1)、(G−2)、(G〜3)ま
たは(G−4) 1式中、wSw′およびW″はそれぞれ独立してNまた
はCI1、 Q、は酸素、硫黄またはNH。
Xは酸素または硫黄、 Z、Z’およびZ2は、それぞれ独立Yと同意義の(但
し、Yとは独立の)基である] で示される何れか1つの基、 但し、Rが、遊離酸または塩の形のカルボキシル基、ま
たは01〜4アルコギノ力ルポニル1訓こコン)てオル
ト位を単置換されたフェニル括である場合、R3はC1
〜、アルキル基である) で示される。
+1’が塩の形のカルボキシル基の場合、そのカチオン
を例示すれば、アルカリ今頃カチオン(例、Li また
はNaカヂオン等)またはアルカリ土類金属カヂオン、
アンモニウムカチオン、置換アンモニウムカチオン[例
、C1〜、アルキルアンモニ。
ラムカチオン、ン(C,〜、デアルル)アンモニウムカ
チオン、トリ(C,〜、デアルル)アンモニウムカチオ
ン、テトラ(C,〜5アルキル)アンモニウムカチオン
、(01〜5アルフギノーアルギル)アンモニウムカチ
オン、(ヒドロキノ−01〜、アルツギノー01〜.ア
ルキル)アンモニウムカチオン、(ヒドロキノ−CI〜
5アルキル)アンモニウムカチオン等〕、ボスホニウム
カヂオン、トリ(C,〜8アルキル)スルホニウム力チ
オン、上たはトリ(C4〜8アルキル)スルホキソニウ
ムカチオン等が挙げられる。
R1がカルボキシルエステル基(COOR5)の場合、
R5の例としてはC,〜8アルギル、C1〜8ハロゲン
化アルキル、C2〜、。アルコキシアルキル、またはC
H(R”)0−C(=X’)−R”(ここで、Xlは0
またはSであり、R口およびR′2はそれぞれ独立して
I−(、またはC1〜8アルキルである)が挙げられる
任きのR3、R4、R5、R4、R7、Re、R9、R
IOlR”、R”、)2、z、z’ 、z″、またはカ
ルホキノル括カヂオンのR’h<c、〜8アルキルであ
り、もし、くは01〜。アルキル部分を含んでいる場合
、そのようなアルキル基またはアルキル部分は好ましく
はC1〜5てあり、さらに好ましくはC1〜い例えば1
個または2個の炭素原子から成る。
R1″はC4〜8アルキルが好ましい。
この明細書で、C2〜Sアルケニル−0およびC2〜8
アルギニル−0の語は、それぞれ1または2個、好ま(
7くは1個のエヂレン結合、↓たは1または2個、好ま
(7くはI ([、jlの7セヂレン結合を6′する0
2〜8ヒドロカルピルオキン基を示」゛。
C4〜8ハロゲン化アルキル、C+−sハロケン化アル
コキシおよび02〜8ハロゲン化アルケニルオキシの語
は、C1〜6アルキル、01〜8アルコキシ4;よびC
2〜8アルケニルオキノ基をそれぞ111〜6側、好ま
し、くは1〜3個のハ〔ノゲンで置換し/二基を示す。
そのようなハロゲンは好ましくはCI2また:よFであ
る。
[2か、環炭素皇子)I ft/j ニJ、= テCR
’ 1.1: l詰合し、Qをヘテし1県子またはヘテ
ロ括として環内に含み、また所望により、Q以外にさら
に1個のNヘテロ原子を含Aでいる芳香性5[iトリ素
環て53つる場合、Rは、例えばチエニル、フラニル、
ピロリル、オキザゾリル、デアゾリル、イソチアゾリル
、イソチアゾリル、イミダゾリル、またはピラゾリルで
ある5、 芳香性複素環J、l; xzが、式(A)のCR”基と
桔1′7している結合子のオルト位にある1フ炭素原子
か置換できない場合は、上記Rの定義に含まれないこと
は自明のことであろう。
また、Rがベンゼン環および複素環から成る2環式環系
においては、該R括は、複素環部分の環炭素原子を介し
て(即ち、ベンゼン環部分ではなく )式(A)のCR
3基と直接結合することは、前記定義に照らして明らか
であろう。
F(が、前記の芳香性複素環基の何れか1つである場合
、該置換複素環基は、特にピリジル、キノリル、2−ビ
リジルーN−オキシド、ピリミジニル、ピラジニル、チ
ェニルまたはフリルから選ばれ、とりわけピリジル(4
−13−または2−ピリジル、好ましくは2−ピリジル
)またはチエニル(2−または3−チエニル)から選ば
れる。
RがYで置換される場合、該置換基は、特にハロゲン、
cI〜5アルキル、01〜.アルコキシまたはフェニル
である。
R1は好ましくは遊離カルボン酸またはその塩、または
エステル形のカルボキシル基である。
好ましいR5はCHR”1)−0−Co−C,−。
アルキルである。
R7およびR8は好ましくはC1〜8アルキルである。
R2は好ましくはC(X)−NHR”、一層好ましくは
C0−N11Rloである。
R3は好ましくは01〜8アルキルである。
R10は好ましくはフェニルまたはピリジルであって、
これらの括は都合よく非置換、もしくは単置換またはジ
置換される。
YおよびZは、それぞれ独立して、都合よ<H、ハロゲ
ン(F、C(l 、Br 、I)、C1〜5アルキル、
C1〜5アルコキシ、CF3、フェノキシ、フェニル、
二)・口、ソアノまたはヒドロキノル基を示す。
z+は都合よ<H、ハロゲンま几はC1〜5アルコキシ
を示す。
A2はHが好ましい。
式(A)の化合物は、 (a)式(1) %式%(1) (式中、RおよびR3は前記と同き義である)て示され
る化合物を、示(11) H,N−NR’R’       (n)(式中、R2
およびR4は前記と同意義である)の化合物と反応さけ
、ついで所望により、R1がカルボキシル基である(A
)化合物をエステル化してR’がカルボキンルエステル
基の式(A)の化合物とすることにより、または (())下式(A、) R−C−N  N  CNHRlo(A+)1    
′ R3R’ (式中、R5R3、R’およびR10は前記と同意義で
ある) で示される化合物を、式(11I) R81−1ac             (11I)
(R9は前記と同へ義であり、Ha(!はハロゲンを表
わす) のハロゲン化アルキル、または式(1)の化合物の反応
性官能誘導体でS−アルキル化することによって、下式
(A、) R9 イ R−C=N−N−C=NR”     (A2)R3R
’ (式中、R,R3、R’ 、R9およびR10は前記と
同意義である) で示される化合物を得ることにより、得られる。
式(1)の化合物と式(n)の化合物の反応は、対応す
るチオセミカルバヂドから出発してチオセミカルバゾン
類を作成する周知の条件で実施オろことができろ。
この反応は、該反応条件下に不活性な溶媒(例、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類)中で都合よく
行なわれる。反応を促進するため、ピリシルトル−トの
ような酸触媒を添加することができる。好適な反応温度
は、室温またはiI!i度に加温した温度(例えばlO
〜406C)である。
また、R1がCOOR5の式(A)で示される化合物は
、R1が遊離形または塩の形(例、アルカリ金属塩)の
カルボン酸基である対応する式(A)の化合物を、所望
のエステル化剤を使用してエスチル化することによって
も、一般に好ましく得ることができる。好適なエステル
化剤としては、R5−ハロゲン化物、R5−トシレート
およびR5−トンレートのようなアルキル化剤、または
CHtN、のようなそれらの反応性官能誘導体が挙げら
れる。
式(AI)で示されるチオセミカルバゾンのS−アルキ
ル化は、チオセミカルバゾンからイソチオセミカルバゾ
ンを作成する周知の条件下で実施できる。一般にこの反
応は、反応条件下で不活性な溶媒(例、ジメチルホルム
アミド等)中で行なわれる。式(11I)の化合物は、
ヨー化物を使用するのが都合よい。一般に、炭酸カリウ
ムのような酸除去剤の存在下に反応を行なうのが有利で
ある。R1基は、採用した個々の反応条件により、部分
的まノーは完全にエステル化することができ、または存
在し得るI’t !′基が交換する。そのようなエステ
ル基を加水分解し、ついで所望により、選ばれたR5基
を導入するためのエステル化剤(例アルキル化剤)で処
理することによって、式(A2)で示される所望の化合
物か得られる。
n+がカルボン酸である式(A)の化合物は、常法によ
り対応する塩に変えることができ、またその逆も同様に
行なうことができる。
式(A)の化合物は常法で処理することにより、反応生
成混合物から回収することができる。
式(A)で示される化合物では、普通アンチ型が優位で
あるが、シンまたはアンチの何れの形で存在し得る。
また、この発明のR4が水素であるイソチオセミカルバ
ゾン類[式(A、)参照]にも、対応する異性体型 ■えR3−C=N−N=C(−SR9)−NHR”とし
て存在することができる。
この明細書に記載した方法の出発物質ならびに試薬類は
何れら公知てあり、ら1.<は公知てなくてら、本明細
占に記載の方法または公知方法と類似の方法で調製する
ことができる。
式(A)で示される化合物類は、雉位または雉位の座(
locus)に、発芽前または発芽後に適用することに
より、除草作用を示すことが判明した。
「除草剤」(または「除草作用」)の語は、植物の成長
を遅延し、または植物に損傷を与えて枯死させる植物成
長調節作用または植物毒作用4こよって植物の成長を修
飾する作用薬(または効果)を言う。
式(A)の化合物を適用するには、化合物の除草有効債
(通常、100g 〜l OKg/ha)を雑草または
雑草の座に適用する常法によって行なう。
式(A)の化合物の最適用法は、室温試験または小区画
試験のような日常の試験技術により当業者であれば、容
易に決定することができる。これらは使用した化合物、
所望する効果(植物成長調節効果よりも一層高い濃度を
要する植物毒効果)、処置条件等によって異なる。一般
に満足すべき植物毒効果は、式(A)の化合物を0.2
〜5.OKg/ヘクタール、さらに好ましくは0.25
〜25Kg/ヘククールの割合で適用することによって
得られる。
式(A)で示される化合物のいくつかは、細葉雑苧類に
も活性を示したが、一般に、広葉の植物に発芽後適用す
ると高い活性を示した。この発明の化合物がずぐれた除
草活性を示した広葉植物(雑草)は、ブラシカ・ノニン
ケア(B rassica juneea)、アマラン
ラス・レトロフレクザス(A maranthusre
tror 1exus)、アンチロン・テオフラスティ
(Abutilon theophrasti)、ダツ
ラ・ストラモニウム(D atura stramon
ium)、キサンチウム・カナデンス()(anthi
um canadense)、カッノア―オブノノホリ
ア(Cassia obtusifolia’)および
イボモニア0ブルプレア(I pomoea purp
urea)である。
この発明の化合物は、発生的に適用すると、広葉植物お
よび芝0類の双方に高い除草活性を示す。
式(A)の化合物は、他の除草剤と都合よく組み合わせ
ることによって、広いスペクトルを有する雑草防除活性
を得ることができる。広いスペクトルの雑草を防除する
ために、この発明の化合物と組合Uることかできる除信
剤の例は、カルバメート類、ヂオカルバメ−1・類、ク
ロルアセトアミド類、ジニトロアニリン類、安息香酸類
、グリセリンエーテル類、ビリダンノン類、ウランル類
お上び尿素類等から選んだしのが挙げられる。
式(A)の化合物は、農薬上許容し得る希釈剤とともに
除草剤組成物として都合よく使用される。
そのような組成物ら、また、この発明の1部をなす。こ
れらの組成物は、式(A)の化合物以外にも、除草剤の
ようなその他の活性物質を活性成分として含有させるこ
とができろ。これらは、都合よい希釈剤を加え、例えば
水和剤または乳化剤濃縮物のような、固体形態もしくは
液体形態で使用することができる。そのような組成物は
、例えば、活性成分を希釈剤および、所望により界面活
性剤のような製剤用配合剤と混和するような通常の方法
によって調製することができる。
この明細書に用いる希釈剤の語は、活性成分に添加(7
て、これを適用容易に形態または改良された形態と12
、使用可能な活性強度、もしくは好ましい活性強度を発
揮し得る、農薬上許容し得ろ任への固体または液体物質
を言う。そのような希釈剤として、タルク、カオリン、
ケイ藻土、キシレンまたは水を例示できる。
特に、水に分散し得る濃縮物または水和剤のように噴霧
形態て適用てきる製剤には、例えばホルムアルデヒドと
ナフタリンスルポン酸との綜合生成物、アルキルアリル
スルホン酸塩、リグニンスルポン酸塩、脂肪アルキルス
ルホン酸塩、アルキルフェノールの工トキノル化物、脂
肪アルコールのエトキノノ1化物のような湿潤剤、分散
剤を含む界面活性剤を含有することかできる。
一般にこれらの製剤は、活性物質001〜90(重量)
%および農薬上許容し得る界面活性剤1〜20(重すt
)%を含有している。活性物質には少なくと0式(A)
の化合物の1つを含み、らしくは該化合物とそれ以外の
活性物質との混合物から成る。組成物の心線形ず3は、
一般に活性物質約2−90(玉量)%を含有し、好まし
くは約5〜70(徂…)%を含?’T I−ている。組
成物の適用形態では、例えば001〜20(重量)%の
活性物質を含有ずろことができる。
「実施例」 この発明の方法を具体的に説明するノこめ、下記の実施
例を示す。部および%は重量計算による。
融点に関連して使用した記号★、#および+は、それぞ
れ「ガス」、「軟化」および「分解Jを表わす。
温度は摂氏温度で示した。
製剤例1 水性分散用粉末剤 化合物4−A(第A表)のナトリウム塩またはイソプロ
ピルアンモニウム塩を、界面活性剤[例、ソルビタン・
モノラウレート:ポリオキンエチレン[20〕ソルビク
ン・モノラウレート・ポリオキノエチレン[20]ソル
ヒタン・トリオレート(1:1・1)混合物]05%を
含有している水に所望の百分率で溶解する。
製剤例2 懸ω用濃縮物−26% 化合物3O−A(第A表)のナトリウム塩26部プロピ
レングリコール73部、オクチル・フェノキノポリしエ
ヂレンオキシ]エタノール1部を混合し、これを5〜1
0ミクロンの粒子サイズの湿潤粉砕する。
製剤例3 水和〜1−50% 化合物3(1−A(第A表)のナトリウム塩50部、リ
グノスルホン酸ナトリウム4部、ジアルキルナフタリン
スルホン酸ナトリウム1部、カオリン45部を混合し、
これをエアーミルで粉砕する。混合物をスプレー用の水
に加える。
実施例1 2−アセチルニコチン酸(0,40g、2.4n+M)
のメタノール7mQの溶液に、1−フェニルセミカルバ
ジド(0,37g 、2.、i  mM)のメタノール
5m&の溶液を加えろ。混合物を室温で1夜撹拌し、沈
澱した固体を濾取し、これをエタノールので洗浄し、乾
燥することにより、2−アセチルニコチン酸・4−フェ
ニルセミカルバゾン(第・1表、化合物l)か得られる
。mp174℃(分解)3、実施例2 2−アセチル安、G!、香酸(0,50g、3.1  
mM)および2−メチル−4−(3−4リフルオ[Jメ
チル)フェニルセミカルパント(0,67g、3OmM
)をエタノール15mr2に溶解する。室温で3時間経
過後、ピリジルトシレート50mgをこれに加える。さ
らに2時間経過後、沈澱した固体を濾取し、乾燥して、
2−アセチル安9、香酸・2−メチル−4−(3−)リ
フルオロメチル)フェニルセミカルバゾン(第A表、化
合物2)を得る。mp 172℃(ガス)。
実施例3 実施例1または実施例2の方法に準して、第A表の化合
物1〜47、第8表の化合物41〜52、第0表の化合
物61〜7つ、第り表の化合物82〜100、および第
E表の化合物126〜+40を、それぞれ対応するアセ
チル化合物とセミカル・ぐノドまたはチオセミカルバジ
ドとから作成した。
実施例4 2−アセデルニコチン酸・4−フェニルセミカルバゾン
(0,32g)のメタノール5m0.の溶液に1当量の
ナトリウム・メトキシドを加える。混合物を室温で5分
間撹拌後、溶媒を回転蒸発して除去することにより、2
−アセチルニコチン酸・4−フェニルセミカルバゾンの
すトリウム塩を得る。
mpH8°C(分解)。
実施例4の方法に準じて、第A、B、C,D。
およびE表に示した酸を、それぞれ1当晴のすトリウム
・メトキシドで処理することにより、各対応4゛るナト
リウム塩を得る。
実施例5 2−アセチルニコチン酸・4−フェニルセミカルバゾン
(0,32g)のメタノール5mCの溶液に1当ら1の
水酸化アンモニウム水溶液を加える。混合物を室温で5
分間撹拌し、溶媒を回転蒸発して除去」゛ろことにより
、2−アセチルニコチン酸・4−フェニルセミカルバゾ
ンを得る。
mp146〜150°C(軟化)、および191〜20
0℃(ガス)。
1−記の方法に塾じて、第A、B、CSD、およびE表
に示した酸を、それぞれ1当91の水酸化アンモニウム
水溶液で処理することにより、各対応するアンモニウム
塩を得る。
実宅例6 実施例5の方法に学し、イソプロピルアミン、2−ヒド
ロキシエチルアミン、またはンイソプロピルアミンを使
用して、下記に示す塩を得た。
化合物lのイソプロピルアンモニウム塩、mp94℃(
軟化)、120°C(ガス)、化合物4のイソプロピル
アンモニウム塩、mp11I〜118°C1 化合物1の2−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、 m
p131’c(ガス)、 化合物22の2−ヒドロキノエチルアンモニウム塩、 
mpH8°C(ガス) 化合物3のノイソブロビルアンモニウム塩、mp201
〜210°C1 化合物4のノイソプロビルアンモニウム塩、mp21(
1−220°C0 (化合物1.3.4および22の(1カ造は第A表を参
照)。
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1:El   2:22:    CJLに<: :’
−’l  ツ雪8 ;部 上h6 実施例7 メタノール20mQに2−アセチルニコチン酸・4−フ
ェニルセミカルバゾン(化合物I80.50g)をIg
させ、この@濁液にジアゾメタンを加えて、溶液の黄色
が褪色しなくなるまで処理する。溶媒を減圧で留去し、
2−アセチルニコチン酸・4−フェニルセミカルバゾン
のメチルエステル(第0表、化合物55)を得る。 m
p172〜178℃。
実施例8 DMFI8m夕に2−アセデルニコチン酸・4−(3−
フルオロフェニル)セミカルバゾン(化合物1D(1、
0g 13. 0 mPvl)および酢酸りaaメチル
エステル(0,4g、3.5 mM)を加えた混合液を
、室温で3日間撹拌する。沈澱した固体を濾取し、水洗
し、風乾する。乾燥品をクロロホルム50mQ中で2時
間撹拌し、濾過する。濾液を蒸発するとガラス状の物質
が得られる。これをエーテルで粉砕すると粗製品が得ら
れる。調製用TLCで精製することにより、2−アセチ
ルニコチン酸・4−(3−フルオロフェニル)セミカル
バゾンのアセデルオキツメデルエステル(第0表、化合
物54)を得る。mp159−160°C0実施例9 実施例8の方法にめじ、ブタン酸クロロメチルエステル
、プロピオン酸・1−クロロエチルエステル、酢酸・1
−ブロモ−2−メチルーnブチルエステル、ヨー化メチ
ル、酢酸ブロモメチルエステル、プロピオン酸・l−ク
ロロエチルエステル、ブタン酸りロロメチルエステル、
およびオクタン酸り[l〔1メチルエステルを、対応す
るナトリウム塩とそれぞれ反応させて、第0表の化合物
55〜62および81〜86を得た。
=      エ     エ     エ  =  
エ  エ  エ  エ工 I     エ     エ     エ  0  υ
  υ  工  工0’     Ow     (%
J  M  ?L11Iw  F%り      l−
OLQ       1  リ  to   up  
 t、o   リー]エ エ エ エ エ エエエ N>lエ エ エ エ 3 δエエ (1−工 = 工 = エ エ = E:11P墾ぺρ: 1、+LL+LL111  鴫 工 = 工 工 = 工 Q n工 =  〜 J(J  工 0hQ)O’tOp− い h へ  の    a)   鑓   g   
; 藁 冨87        C1−1c)ICHN
88       C)ICHCHN 89        CHN     CHCHg□ 
     CHN    CHCHcHCHC)I  
  N       CH92CHC)I    N 
      Cl(g3      CHN    C
−Cl     N94      CHN    C
−Cl     Ng5       C)I    
N    CHN95       C)I     
N     CHN97       N     C
)I    N       CH3S       
N     CHN       CH99N    
  CHCHN ]00       N      C)I    C
)l       N(式 A6) H160−162” F   125−133★ 198−199”H230
−245 H180−182” H165−167230−240★ )1   194−195★  214−216★H1
96−198★ 207−208+H164−169” 天覧例1O 実施例2の方法にへf」シて、アセ千ルキノリンカルポ
ン酸をセミカルバジドと反応さけ、2−アセ千ルギノリ
ンカルポン酸・・1−フェニルセミカルバゾン(化合物
101)、 mp234〜2;36°C1およびそ、○
Na塩、mp224〜225’C(プノス)、 3−アセチル−2−キノリンカルボン酸・4−フェニル
セミカルバゾン(化合物102)、 mp 2・13’
C(ガス)、およびそのNa塩、mp300°C以上、
3−アセデル−・1 キノIJノカルホノ酸・・1−フ
ェニルセミカルバゾン゛ン(化合物103)、 mp2
51て゛(分解)、およびそのNa塩mp300°C以
に、3−アセチル−1−キノリンカルボン酸・1−(3
−; o ry Tフェニル)セミカルバジノ(化合物
+04)、mp229℃1.F、よびそのNa塩mp3
00℃以上、およびイソブ〔lピルアンモニウム塩mp
 300℃以−F二を得た。
天覧例11 2−アセ壬ルー:3−チオフェンカルボン酸(170g
、10.0 mM)の乾燥メタノール15mCの溶液を
撹拌1.なから、これに4−フェニルセミカルパント(
1,51g、10゜OmM)の乾燥メタノール25mρ
の溶液を全部1度に投入セる。18時間撹拌した後、沈
澱を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥すること
によって、2−アセチル−3−チオフエンカルポン酸・
4−フェニルセミカルバゾン(第E表、化合物105)
を得る。
mp238℃。
これと同じ方法によって化合物106〜125(第E表
)を得た。
C く    Z−1エ  エ  エ  エ S  エ  
エイ ′−′   策1 エ エ エ 口 エ エ 。
兇。
工  工  =  エ  エ  エ  =  =  エ
  エ  エ  =   =い  u   LJ   
u   (J   (J   u   u   L) 
  (J   u   u   リ   U=  工 
 =  エ  エ  =  エ  エ  エu   u
   u   (J   (J   (J   (J 
  (J   L)   ψ  い  い  ψ   
φ〜nぐ1リベψoO−〜n寸い 二=====ニー〜N〜NN〜 126    CHOCHH 127CHI   OCHH 128CHOCHH 129CHOCHH 130C)(OC)(H ]31    CHC)(OH 132CHCHOH 133CHCHOH 134C)(CHOH 135C)I   C)I    OH7360CHC
HH 1370CHCH、H 1380CI−I    CHH ]39   0    C)l    C)l    
H1400C)I    CHH HHH240210” CI   HH256235” CI    HCI F   HH253225” HF HHH CI    HH CI    HCI F)IH HF HH CI    HH CI    HCI HH HF 実施例12 2−アセチル−3−ニコチン酸−N−オキシド(2,5
g、l 3. 8  mtvT)を!、% Klさu−
7ニ工タノール40mQに、4−フェニルセミカルバノ
ド(2゜Ig 、13.8 mM)を添加する。混合物
を40°Cてl夜撹拌した後、溶媒を除去し、生成物を
精製することにより、2−アセチル−3−ニコチン酸−
N−オキシド・4−フェニルセミカルバゾン(化合物1
41)を得る。mp 218°C(分解)。Na塩は1
21〜133°Cで溶融し、N )−1、塩は137℃
で軟化し、155°Cて気化する。
実で迩例13 実施例12と同様の方法により、2−アセチル−3−ニ
コチン酸〜N−オキシド・2−メチル−4−フェニルセ
ミカルバゾン(化合物142)を得ろ。 mp55°C
(軟化)、65°C(溶融)。
実施例1・1 酢酸IOmCにN 、 N−ジエチル−2−アセチルニ
コヂンアミド(0,45g 、2.0 mM)および・
1−フェニルセミカルバジド(0,31g、2゜OmM
)を加えた混合物を、室温で1夜撹拌する。
溶媒を回転蒸発によって留去し、残渣をメタノールで粉
砕する。固体を濾取し、乾燥することによりN、N−ジ
エチル−2−アセチル−3−ニコチンアミド・4−フェ
ニルセミカルバゾン(化合物143)を得る。 mp2
41〜243℃。
実施例15 実施例14に準じ、4−(3−フルオロフェニル)セミ
カルバノドおよび4−(3−クロロフェニル)セミカル
パントを、N、N−ジエチル−2−アセデル−3−ニコ
チンアミドと反応さ廿、それぞれ対応するN、N−ジエ
チル−2−アセチル−3−ニコヂンアミド・4−(3−
フルオ[lフェニル)セミカルバゾン(化合物144)
、およびN 、 N−ジエチル−2−アセチル−3−ニ
コチンアミド・4−(3−クロロフェニル)セミカルバ
ゾン(化合物145)を得る。
実施例16 2−メチルニコチン酢エチル(2,0g、12゜12m
M)、二酸化セレン(20,0g、18.18mM)お
上びジオキサン(10m(りの溶液を135℃で4時間
加熱する。反応混合物を濾過し、その濾液を濃縮し、:
A装用T L Cで精製し、2−ホルミルニコチン酸エ
チルを得る。
2−ホルミルニコチン酸エチル(1,0g、5゜85m
M)のエタノールIm(iの溶液に、水酸化リチウム(
0,28g 、6.70 mM)の3ml?水溶液を加
えろ。反応混合物を室温で2時間撹拌し、ついて減[E
下に室1品で、これを濃縮オろ。生成した2−りj:ル
ミルニコヂン酸のリチウム塩をメタノール5mQに溶解
し、二の溶液に4−メチルセミカルパント(0,77g
、5.07mM)を加える。混合物を室温で1夜撹拌す
る。生成した白色沈澱を濾取し、7メタノールで洗浄す
ることにより、2−ホルミルニコヂン酸・4 フェニル
セミカルバゾンのリチウム塩(化合物1.46)を得る
。 mp2G6℃。
実施例I7 ジメチルポル1、アミド6mF2に、2−アセデルニコ
チン酸の4−フェニル−j3−チオセミカルバゾン(1
,0g 、3.2 mM)および炭酸カリウム(088
g 、6.4mM)を加えた混合物に、ヨー化メチル0
.4mC(0,9g、6.4  mM)を加える。
この混合物を1夜撹拌した後、反応物をエーテル/ C
HCbおよび水へ投入する。有機層を分液してとり、N
atSOaで乾燥する。溶媒を除去することにより、R
が3−メトキノカルボニル−2−ピリジル、R3がCH
:+ 、R’ h<c(=NCeHs)−8CH3、R
4がHである式(A1)の化合物(化合物147)を異
性体との混合物として得る(異性体は、NR2R’かN
 = C(S CH))  N I−I  CeI−1
、である対応した構造を有する)。該混合物をCR3C
Nから結晶化させる。
実施例18 実施例17の化合物(化合物147)0.64g(1、
9mM)を水酸化リチウム・1水和物(0゜08g、1
.9 mM)のメタノールl0mffおよび水2mCの
溶液と80°Cで6時間撹拌することにより、加水分解
する。メタノールおよび水を回転蒸発によって留去する
ことにより、Rが3−Co。
Ll−2−ピリジル、R3がCHl、R’がC(=NC
8■Is)  S Cll3 、R’がHである式(A
1)の化合物を得る(化合物148)。
実施例19 化合物148の0.6g 、(1,9mM)を5%塩酸
(8m+2)に1!!−濁させ、この液をCHC(!3
で分別抽出する。クロロホルム抽出液をN A2 S 
Oaで乾燥し、クロロホルムを除去することによって、
Rが3−COO112−ビリノル、R3がCI−(3、
R2がC(=C,I−(5:)−9CH,、R4が1−
(である式(A1)で示される対応した酸(化合物14
9)を得ろ。mp78°C(軟化)、132〜35°C
(気化)。
実施例20 この発明において選ばれた化合物の発芽前除草活性を、
下記のように測定した。
選ばれた雑ワの種子を植付け、その土壌を、水(17%
)、界面活性剤(017%)に試験化合物を10ボンド
/ニーカーに等しくなるような割合で配合した溶液で潤
した。処置して2週間後に効果を判定した。細葉草(G
R)として、セタリア・ビリディス(Setaria 
Viridis’)、エキツクロア・クルス・ガリ(E
chinochloa crus−galli)、ツル
ガム・ビュラー(Solghum biCOlor)お
よびアヴエナ・ファツア(Avena fatua)を
、また広葉植物(BL)として、イボモニア・ブルプレ
ア(I pomoea purpurea)、ブラシカ
・シュンケア(B rassica juncea)、
ソラヌム0ニグルム(Solanum nigrum)
およびアンチロン・テオフラスティ(Abutilon
 theophrasti)を処置した。試験した(1
0ボンド/ニーカーは、はぼ11Kg/haに相当する
)。
実施例21 この発明において選ばれた化合物の発芽後除草活性を下
記のように測定した。
選ばれた雑草の苗に、水/アセトン(Ill)界面活性
剤(0,5%)と、これに試験化合物を、IOボンド/
ニーカーに等しくなるように配合した溶液を噴霧した。
噴霧して2週間後に効果を判定した。細’A 草(G 
R)としてセタリア・ビリディス(Setaria v
iridis)、エキツクロア・クルス・ガリ(Ech
inochloa crus−galli)、ツルガム
・ピコラー(Solghum biCOlor)および
アヴエナ・フ7−Jア(Avena fatua)を、
また広葉植物(13L)として、イボモニアeブルブレ
ア(I pomoea purpurea)、ブランカ
・ノニンケア(B rassica juncea)、
大豆1およびアンチロン・テオフラスティ(Abuti
lon thCOphrast i)を処置した。試験
した化合物の平均発芽後除草活性を第F表に示した。
ψ0−ψLl”l l−1u”+1口 い r−+ト  ト ト の ■ の Gへ へ 凶 
へ ヘ へ へ の の εに臼l       発芽後

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下式(A) ▲数式、化学式、表等があります▼(A) (式中、Rはフェニルまたはナフチル基、または (a)環の[b]辺または[c]辺でベンゼン環と縮合
    していてもよいピリジル基、 (b)2−ピリジル−N−オキシドまたは2−ピラジニ
    ル−N^1−オキシド基、 (c)ピリミジニル基、 (d)ピラジニル基、 (e)3−または4−シンノリニル、または2−キノキ
    サリニル基、および (f)環炭素原子の1個によってCR^3基と結合し、
    Qをヘテロ原子またはヘテロ基として環に含んでいる芳
    香性5員複素環であって、該芳香性5員複素環は、その
    環の[b]辺でベンゼン環と縮合してもよく、またはQ
    以外にさらに1個のNヘテロ原子を含むこともでき、こ
    こで、R基はR^1基によってそのオルト位を置換され
    、さらにR基はもう1個の置換基Yを有し、R^1およ
    びYはともに1個の環炭素原子と結合している芳香性5
    員複素環基の(a)〜(f)から選ばれた芳香性複素環
    基、Qは酸素、硫黄またはNH、 R^1は遊離酸、その塩またはエステルの形のカルボキ
    シル基、またはCO−SR^6またはCO−NR^7R
    ^8で示される基、 YはH、C_1〜_8アルキル、C_1〜_8ハロゲン
    化アルキル、C_1〜_8アルコキシ、C_1〜_8ハ
    ロゲン化アルコキシ、C_2〜_8アルケニルオキシ、
    C_2〜_8ハロゲン化アルケニルオキシ、C_2〜_
    8アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ、C_1〜
    _8アルキルチオ、OH、ハロゲン、ニトロまたはシア
    ノ基、 R^2は−C(=NR^1^0)−SR^9または−C
    (=X)−NHR^1^0なる基、 R^3、R^4、R^7およびR^8はそれぞれ独立し
    て水素またはC_1〜_8アルキル基、 R^6およびR^8はそれぞれ独立してC_1〜_8ア
    ルキル基、 R^1^0は、下式(G−1)、(G−2)、(G−3
    )または(G−4) ▲数式、化学式、表等があります▼(G−1) ▲数式、化学式、表等があります▼(G−2) ▲数式、化学式、表等があります▼(G−3) ▲数式、化学式、表等があります▼(G−4) 〔式中、W、W′およびW″はそれぞれ独立してNまた
    はCH、 Q_1は酸素、硫黄またはNH、 Xは酸素または硫黄、 Z、Z^1およびZ^2は、それぞれ独立してYと同意
    義の(但し、Yとは独立の)基である〕で示される何れ
    か1つの基であって、但し、Rが、遊離酸または塩の形
    のカルボキシル基によって、またはC_1〜_4アルコ
    キシカルボニル基によってオルト位を単置換されたフェ
    ニル基である場合、R^3はC_1〜_8アルキル基で
    ある)で示される化合物。
  2. (2)Rが、フェニル基がYで置換されている2−CO
    OH−フェニルまたは2−COOR^5−フェニル、R
    ^2が−C(=X)−NHR^1^0なる基、R^3が
    C_1〜_5アルキル、R^4がHまたはC_1〜_5
    アルキル、R^5がC_1〜_5アルキル、C_1〜_
    5ハロゲン化アルキル、C_2〜_1_0アルコキシア
    ルキルまたは−CH(−(−R^1^1)−O−C(=
    O)−C_1〜_6アルキル、R^1^0が、Zまたは
    Z^1で置換されているフェニルまたはピリジル、R^
    1^1がHまたはC_1〜_5アルキル、XはOまたは
    S、YおよびZがそれぞれ独立してH、ハロゲン、C_
    1〜_5アルキル、C_1〜_5アルコキシ、CF_3
    、フェニル、フェノキシ、ニトロ、シアノまたはヒドロ
    キシ、Z^1がH、ハロゲン、C_1〜_5アルキルま
    たはC_1〜_5アルコキシであって、Rにカルボキシ
    ル基がある場合は、遊離酸または塩の形をとり得る、特
    許請求の範囲第1項記載の化合物。
  3. (3)Rが (a)ピリジル、またはその環の[b]辺または[c]
    辺でベンゼン環と縮合しているピリジル基、 (b)2−ピリジル−N−オキシドまたは2−ピラジニ
    ル−N^1−オキシド基、 (c)ピリミジニル基、 (d)ピラジニル基、 (e)3−または4−シンノリニル、または2−キノキ
    サリニル基、 (f)環炭素原子の1個によってCR^3基と結合し、
    Qをヘテロ原子またはヘテロ基として環に含んでいる芳
    香性5員複素環であって、該複素環は、その環の[b]
    辺でベンゼン環と縮合してもよく、またはQ以外にさら
    に1個のNヘテロ原子を含むこともでき、ここで、R基
    はR^1基によってそのオルト位を置換され、さらにR
    基はもう1個の置換基Yを有し、R^1およびYはとも
    に1個の環炭素原子と結合している芳香性5員複素環基
    の(a)〜(f)から選ばれた芳香性複素環基、Qが酸
    素、硫黄またはNH、 R^1が、遊離酸または塩の形のカルボキシル基、また
    はCOOR^5なる基、 R^3がH、またはC_1〜_5アルキルであり、R^
    2、R^4、R^5、R^1^0、R^1^1、X、Y
    、ZおよびZ^1が前記特許請求の範囲第2項の記載と
    同意義である、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
  4. (4)芳香性複素環Rが、ピリジル、キノリル、2−ピ
    リジル−N−オキシド、ピリミジニル、ピラジニル、チ
    エニルおよびフリルから選ばれた環であって、それぞれ
    特許請求の範囲第3項に記載されたR^1およびYで置
    換されている、特許請求の範囲第3項記載の化合物。
  5. (5)Rがピリジルまたはチエニルから選ばれ、特許請
    求の範囲第3項に記載されたR^1およびYで置換され
    た芳香性複素環であって、R^4がHである、特許請求
    の範囲第4項記載の化合物。
  6. (6)R^3がC_1〜_5アルキル、Xが酸素、R^
    1^0がZ、Z^1−置換フェニルであって、ZがH、
    ハロゲン、C_1〜_5アルキル、C_1〜_5アルコ
    キシまたはCF_3であり、Z^1がH、クロロ、フル
    オロ、メチルまたはメトキシである、特許請求の範囲第
    5項記載の化合物。
  7. (7)Rが、特許請求の範囲第3項に記載されたR^1
    でオルト位を置換された2−ピリジルであって、YがH
    である、特許請求の範囲第6項記載の化合物。
  8. (8)Rが、特許請求の範囲第3項に記載されたR^1
    でオルト位を置換されたチエニルであって、YがHであ
    る、特許請求の範囲第6項記載の化合物。
  9. (9)R^1^0がフェニル、3−クロロフェニルまた
    は3−フルオロフェニルである、特許請求の範囲第7項
    記載の化合物。
  10. (10)R^1が遊離酸または塩の形のカルボキシル基
    、またはCOO−CH(R^1^1)−O−C(=O)
    −(C_1〜_5アルキル基(ここでR^1^1は特許
    請求の範囲第2項記載のものと同意義である)である、
    特許請求の範囲第1〜9項の何れか1項記載の化合物。
  11. (11)(a)2−アセチルニコチン酸・4−フェニル
    セミカルバゾンの遊離酸またはその塩の形、 (b)2−アセチルニコチン酸・4−(3−クロロフェ
    ニル)セミカルバゾンの遊離酸またはその塩の形、 (c)2−アセチルニコチン酸・4−(3−フルオロフ
    ェニル)セミカルバゾンの遊離酸またはその塩の形、 (d)2−アセチルニコチン酸・4−(3−フルオロフ
    ェニル)セミカルバゾンのブチリルオキシメチルエステ
    ル、 (e)2−アセチルニコチン酸・4−(3−クロロフェ
    ニル)セミカルバゾンのブチリルオキシメチルエステル
    の中から選ばれたものである、特許請求の範囲第10項
    記載の化合物。
  12. (12)特許請求の範囲第1〜11項の何れか1項記載
    の式(A)の化合物と農薬上許容し得る希釈剤とを含有
    して成る除草剤組成物。
  13. (13)特許請求の範囲第1〜11項の何れか1項記載
    の式(A)の化合物の除草有効量を雑草の座に適用する
    ことから成る雑草防除方法。
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