JPS62226967A - トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS62226967A JPS62226967A JP7194286A JP7194286A JPS62226967A JP S62226967 A JPS62226967 A JP S62226967A JP 7194286 A JP7194286 A JP 7194286A JP 7194286 A JP7194286 A JP 7194286A JP S62226967 A JPS62226967 A JP S62226967A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリアゾリン−５−オン誘導体およびその製造
方法に関するものである。
方法に関するものである。
本発明のトリアゾリン−５−オン誘導体は、（式中、Ｒ
は炭素原子数２ｆｘいし５のノ・ロアルキル基を示す。
は炭素原子数２ｆｘいし５のノ・ロアルキル基を示す。
）
で表わされる。
そして、このトリアゾリン誘導体は、
一般式（■）：
（式中、几は前記に同じ。）
で表わさｎる化合物をジアゾ化し、生成したジアゾニウ
ム塩を熱分解することによって製造することができる。
ム塩を熱分解することによって製造することができる。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、農薬、
例えば特開昭６０−２５５７８０号公報等に記載さｎた
化合物を製造するための重要な中間体であり、本発明は
その製造方法をも提供するものである。
例えば特開昭６０−２５５７８０号公報等に記載さｎた
化合物を製造するための重要な中間体であり、本発明は
その製造方法をも提供するものである。
一般式中Ｒの好ましい置換基としては、２−クロロ−１
，１，２−トリフルオロエチル、１゜１．２．２−テト
ラフルオロエチル、２，２．２− トリフルオロエチル
、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、３−フル
オロプロピル、ス２−ジフルオログロビル、１，１．ス
３，３．３−ヘキサフルオログロビル、４−クロロブチ
ル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル等を挙
げることができ、特に２−クロロ−も１．２−）リフル
オロエチル、１．Ｌ２．２−テトラフルオロエチル、２
．２．２−トリフルオロエチル基が好ましい。
，１，２−トリフルオロエチル、１゜１．２．２−テト
ラフルオロエチル、２，２．２− トリフルオロエチル
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オロプロピル、ス２−ジフルオログロビル、１，１．ス
３，３．３−ヘキサフルオログロビル、４−クロロブチ
ル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル等を挙
げることができ、特に２−クロロ−も１．２−）リフル
オロエチル、１．Ｌ２．２−テトラフルオロエチル、２
．２．２−トリフルオロエチル基が好ましい。
本発明製法を例えば図式的に示すと下記の如く表わさ几
る。
る。
（式中、Ｒは前記に同じ。）
即ち、一般式■で表わされる化合物を常法に従い、例え
ば硫酸水溶液中亜硝酸ナトリウムでジアゾ化して一般式
■の化合物とし、次いで単離することなく加熱分解する
ことによシ一般式ｑ）で表わされるトリアゾリン−５−
オン誘導体を得ることができる。
ば硫酸水溶液中亜硝酸ナトリウムでジアゾ化して一般式
■の化合物とし、次いで単離することなく加熱分解する
ことによシ一般式ｑ）で表わされるトリアゾリン−５−
オン誘導体を得ることができる。
本反応の反応温度はジアゾ化工程の場合、冷却下５℃以
下で行なうのが良い。また、熱分解工程は室温ないし２
５０℃の範囲から適宜選択するのが好ましい。
下で行なうのが良い。また、熱分解工程は室温ないし２
５０℃の範囲から適宜選択するのが好ましい。
反応時間は工ないし６時間の範囲から適宜選択すると良
い。
い。
反応モル数は一般式■で表わされる化合物１モルに対し
て亜硝酸ナトリウムは１．０ないし？−０モルの範囲か
ら、硫酸はＬ５ないし１５モルの範囲から適宜選択する
と良い。ジアゾ化反応を例えば硫酸水溶液中で行なわせ
た場合、後続の分解反応時、改めて水を添加する必要は
ないが、高純度の目的物を得るためには適宜添加すると
良い。
て亜硝酸ナトリウムは１．０ないし？−０モルの範囲か
ら、硫酸はＬ５ないし１５モルの範囲から適宜選択する
と良い。ジアゾ化反応を例えば硫酸水溶液中で行なわせ
た場合、後続の分解反応時、改めて水を添加する必要は
ないが、高純度の目的物を得るためには適宜添加すると
良い。
反応終了後、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、乾燥後抽出
溶媒を留去することによシ一般式（１）で表わされるト
リアゾリン−５−オン誘導体を得ることができる。
溶媒を留去することによシ一般式（１）で表わされるト
リアゾリン−５−オン誘導体を得ることができる。
一般式〇で表わされる化合物は、例えば下記に図示する
方法によシ製造することができる。
方法によシ製造することができる。
（至） （■ （Ｖｌ）（Ｖ）
（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記に同じ意味を有し、Ｒは同一でも異っ
てもよく、低級アルキル基を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ＺＦｉ塩素原
子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。） 構造式Ｃ■で表わさｎるヒドラジンと一般式（■で表わ
される化合物とを、不活性溶媒中、加熱下で閉環反応さ
せることによシ一般式（Ｍ）で表わされる化合物とし、
この化合物（ＶＩ）を不活性溶媒中塩基の存在下に一般
式〇Ｖ）又は（■）で表わさｎる化合物と反応させるこ
とにより一般式（ＤＩ）で表わされる化合物とし、この
化合物（ｎＩ）を還元剤の存在下に還元することにより
一般式■で表わされる化合物を製造することができる。
（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記に同じ意味を有し、Ｒは同一でも異っ
てもよく、低級アルキル基を示し、Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示し、Ｙはハロゲン原子を示し、ＺＦｉ塩素原
子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。） 構造式Ｃ■で表わさｎるヒドラジンと一般式（■で表わ
される化合物とを、不活性溶媒中、加熱下で閉環反応さ
せることによシ一般式（Ｍ）で表わされる化合物とし、
この化合物（ＶＩ）を不活性溶媒中塩基の存在下に一般
式〇Ｖ）又は（■）で表わさｎる化合物と反応させるこ
とにより一般式（ＤＩ）で表わされる化合物とし、この
化合物（ｎＩ）を還元剤の存在下に還元することにより
一般式■で表わされる化合物を製造することができる。
本発明の代表的な化合物を以下に挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
１−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−３−
メチル−４−（１，１，ス２−テトラフルオロエチル）
−Δ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン 融点１３５．２℃ 実施例１゜ １−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−３−
メチル−４−（ＬＬ２．２−テトラフルオロエチル）−
Δ２−１２．４−）リアゾリン−５−オンの製造 １、５ ｆ （０，００４９モル）の１−（５−アミノ
−２−フルオロフェニル）−３−メｆルー４−（ＬＬ２
．２−テトラフルオロエチル）−Δ”−１１２゜４−ト
リアゾリン−５−オンを５０％（容量）硫酸１０−に溶
解し、水冷下皿硝酸ナトリウム０．３４ｆ（０，００４
９モル）を水１−に溶解した溶液を滴下してジアゾニウ
ム塩を合成した。
メチル−４−（１，１，ス２−テトラフルオロエチル）
−Δ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン 融点１３５．２℃ 実施例１゜ １−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−３−
メチル−４−（ＬＬ２．２−テトラフルオロエチル）−
Δ２−１２．４−）リアゾリン−５−オンの製造 １、５ ｆ （０，００４９モル）の１−（５−アミノ
−２−フルオロフェニル）−３−メｆルー４−（ＬＬ２
．２−テトラフルオロエチル）−Δ”−１１２゜４−ト
リアゾリン−５−オンを５０％（容量）硫酸１０−に溶
解し、水冷下皿硝酸ナトリウム０．３４ｆ（０，００４
９モル）を水１−に溶解した溶液を滴下してジアゾニウ
ム塩を合成した。
１５０℃に加熱した５０チ硫酸８０ｄ中に上記ジアゾニ
ウム塩を含む反応液を添加し、発泡が終了するまで反応
させた後、反応液を冷却し、氷水中に注ぎ目的物をジク
ロルメタンで抽出する。
ウム塩を含む反応液を添加し、発泡が終了するまで反応
させた後、反応液を冷却し、氷水中に注ぎ目的物をジク
ロルメタンで抽出する。
抽出液を水洗、乾燥後、ジクロルメタンを留去すること
によシ目的物１．２４ｆを得た。
によシ目的物１．２４ｆを得た。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数２ないし５のハロアルキル基を
示す。） で表わされるトリアゾリン−５−オン誘導体。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素原子数２ないし５のハロアルキル基を
示す。） で表わされる化合物をジアゾ化し、次いで熱分解するこ
とを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは前記に同じ。） で表わされるトリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7194286A JPS62226967A (ja) | 1986-03-29 | 1986-03-29 | トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
| US06/923,935 US4845232A (en) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| EP86308284A EP0220952A1 (en) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7194286A JPS62226967A (ja) | 1986-03-29 | 1986-03-29 | トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62226967A true JPS62226967A (ja) | 1987-10-05 |
Family
ID=13475062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7194286A Pending JPS62226967A (ja) | 1985-10-26 | 1986-03-29 | トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62226967A (ja) |
-
1986
- 1986-03-29 JP JP7194286A patent/JPS62226967A/ja active Pending
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