JPS62201832A - フエノ−ル性化合物と芳香族アルデヒドとの反応生成物及びその製造方法 - Google Patents
フエノ−ル性化合物と芳香族アルデヒドとの反応生成物及びその製造方法Info
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- JPS62201832A JPS62201832A JP28389986A JP28389986A JPS62201832A JP S62201832 A JPS62201832 A JP S62201832A JP 28389986 A JP28389986 A JP 28389986A JP 28389986 A JP28389986 A JP 28389986A JP S62201832 A JPS62201832 A JP S62201832A
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、フェノール性化合物と芳香族アルデヒドとの
反応物およびその製造方法に関するものである。この化
合物を、塩化ビニルの重合にあたり、予め重合器内各部
に塗布しておくことにより重合体スケールの発生を防止
することができる。
反応物およびその製造方法に関するものである。この化
合物を、塩化ビニルの重合にあたり、予め重合器内各部
に塗布しておくことにより重合体スケールの発生を防止
することができる。
（従来の技術と問題点）
塩化ビニルを分散剤および油醍性触媒の存在下に水性媒
体中で懸濁重合する場合、あるいは乳化剤と水溶性触媒
の存在下、乳化重合する場合、あるいは塊状重合する場
合、いずれの重合形式においても、重合器の内面に重合
体のスケールが付着するという問題がある。このスケー
ル付着の為に、重合器壁の伝熱効率の低下、製品収率の
低下、剥離スケールの製品への混入による品質の低下、
スケールの剥離に要する労力、および剥離に要する時間
がもたらす重合器の稼動率の低下など好ましくない多く
の不利益が生じる。これらの問題を解決する１こめに、
スケールの生成や付着を防止する多くの化合物が既に提
案されているが、一長一短があり、適当な解決方法は未
だ見い出さｎていない。
体中で懸濁重合する場合、あるいは乳化剤と水溶性触媒
の存在下、乳化重合する場合、あるいは塊状重合する場
合、いずれの重合形式においても、重合器の内面に重合
体のスケールが付着するという問題がある。このスケー
ル付着の為に、重合器壁の伝熱効率の低下、製品収率の
低下、剥離スケールの製品への混入による品質の低下、
スケールの剥離に要する労力、および剥離に要する時間
がもたらす重合器の稼動率の低下など好ましくない多く
の不利益が生じる。これらの問題を解決する１こめに、
スケールの生成や付着を防止する多くの化合物が既に提
案されているが、一長一短があり、適当な解決方法は未
だ見い出さｎていない。
（問題点を解決するための手段及び作用効果）発明者ら
は、この問題を解決する為に、各種化合物を合成し、乳
化重合、懸濁重合、塊状重合におけるスケール防止効果
を検討した結果、次に示されるフェノール性化合物と芳
香族アルデヒドとの反応物が非常に有効であることを見
出し、本発明を完成した。
は、この問題を解決する為に、各種化合物を合成し、乳
化重合、懸濁重合、塊状重合におけるスケール防止効果
を検討した結果、次に示されるフェノール性化合物と芳
香族アルデヒドとの反応物が非常に有効であることを見
出し、本発明を完成した。
ここにフェノール性化合物と芳香族アルデヒドとの反応
物とは、ピロガロールあるいはヒドロキシヒドロキノン
単独又はこれを含む他のフェノール性化合物と芳香族ア
ルデヒドとの反応によって得られる分子量３０８から２
０００までの化合物をいう。該化合物としては、たとえ
ばピロガロールとベンズアルデヒドとの反応物、ヒドロ
キシヒドロキノンとベンズアルデヒドとの反応物があげ
られる。
物とは、ピロガロールあるいはヒドロキシヒドロキノン
単独又はこれを含む他のフェノール性化合物と芳香族ア
ルデヒドとの反応によって得られる分子量３０８から２
０００までの化合物をいう。該化合物としては、たとえ
ばピロガロールとベンズアルデヒドとの反応物、ヒドロ
キシヒドロキノンとベンズアルデヒドとの反応物があげ
られる。
本発明による化合物は、ピロガロールあるいはヒドロキ
シヒドロキノンを酸性条件下、水性媒体中あるいはアル
コール性媒体中で温度６０°Ｃから１２０°Ｃの範囲内
で芳香族アルデヒドと反応させることにより合成される
。さらに、他のフェノール性化合物をピロガロールある
いはヒドロキシヒドロキノンと共（ζ用いる場合も同様
な方法によって合成できる。
シヒドロキノンを酸性条件下、水性媒体中あるいはアル
コール性媒体中で温度６０°Ｃから１２０°Ｃの範囲内
で芳香族アルデヒドと反応させることにより合成される
。さらに、他のフェノール性化合物をピロガロールある
いはヒドロキシヒドロキノンと共（ζ用いる場合も同様
な方法によって合成できる。
他のフェノール性化合物とは、たとえばフェノール、ｐ
−ブロムフェノール、１，３．５−トリブロムフェノー
ル、２．６−シメチルフエノール、クレゾール、２価フ
ェノールとしてはカテコール、ヒドロキノン、レゾルシ
ン、４−ｔ−ブチル−１，２−ジヒドロキシベンゼンな
ど、３価フェノールとしてはフロログリシンなどが挙げ
られたが、これらに限定されるものではない。
−ブロムフェノール、１，３．５−トリブロムフェノー
ル、２．６−シメチルフエノール、クレゾール、２価フ
ェノールとしてはカテコール、ヒドロキノン、レゾルシ
ン、４−ｔ−ブチル−１，２−ジヒドロキシベンゼンな
ど、３価フェノールとしてはフロログリシンなどが挙げ
られたが、これらに限定されるものではない。
これらのフェノール性化合物もピロガロールあるいはヒ
ドロキシヒドロキノンと共に用いることができるが、顕
著なスケール防止効果を発現するのはピロガロールある
いはヒドロキシヒドロキノンの骨格であるので、他のフ
ェノール性化合物は５０モル％以下であることが好まし
い。
ドロキシヒドロキノンと共に用いることができるが、顕
著なスケール防止効果を発現するのはピロガロールある
いはヒドロキシヒドロキノンの骨格であるので、他のフ
ェノール性化合物は５０モル％以下であることが好まし
い。
塩化ビニル重合用のスケール防止用塗布剤としては合成
上、水に対する溶解性が良いことや、コスト的にも安価
であること等によりピロガロール、あるいはヒドロキシ
ヒドロキノンのみが有利である。
上、水に対する溶解性が良いことや、コスト的にも安価
であること等によりピロガロール、あるいはヒドロキシ
ヒドロキノンのみが有利である。
芳香族アルデヒドはベンゼン核置換体を有するアルデヒ
ドが使用できるが、塩化ビニル重合用のスケール防止用
塗布剤としては無置換ベンズアルデヒドの更用がコスト
的に最も有利である。用いるアルデヒドの量は、フェノ
ール性化合物１モルに対して０．１−１モルの範囲で使
用できる。
ドが使用できるが、塩化ビニル重合用のスケール防止用
塗布剤としては無置換ベンズアルデヒドの更用がコスト
的に最も有利である。用いるアルデヒドの量は、フェノ
ール性化合物１モルに対して０．１−１モルの範囲で使
用できる。
本発明の化合物は、塩化ビニルを主成分とするあらゆる
形態の重合法に適用でき、重合終了後、重合器内各部へ
のスケールの付着は全く認められない。これらの化合物
を使用するときには適当な浴剤で稀釈して重合器の内面
や攪拌翼、バッフルプレートなどスケールの付着しやす
い器内各部に塗布すればよい。溶剤としては、特に限定
するものではなく、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、アセトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、１．１．
１−１−リクロルエタン、水など及びこれらの混合物が
使用できる。
形態の重合法に適用でき、重合終了後、重合器内各部へ
のスケールの付着は全く認められない。これらの化合物
を使用するときには適当な浴剤で稀釈して重合器の内面
や攪拌翼、バッフルプレートなどスケールの付着しやす
い器内各部に塗布すればよい。溶剤としては、特に限定
するものではなく、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、アセトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、１．１．
１−１−リクロルエタン、水など及びこれらの混合物が
使用できる。
前記化合物の塗布量は通常０．００１Ｆ／ｍから５ｆ／
ｄの範囲であるが、塗布量の上限については、特に悪影
響がない限り５ｆ／ｎ１以上での使用を妨げるものでは
ない。
ｄの範囲であるが、塗布量の上限については、特に悪影
響がない限り５ｆ／ｎ１以上での使用を妨げるものでは
ない。
（実施例）
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
これらはいずれも本発明の範囲を限定するものではない
。
これらはいずれも本発明の範囲を限定するものではない
。
実施例１
ピロガロール４７８ ｆ （８ｍｏｌ ）を２１の水に
溶解させ、ベンズアルデヒド２ Ｌ ２１ （２ｍｏｌ
）及びリン酸５８８ｆ（６ｍｏｌ）を添加し、油浴の
温度１２０°Ｃに設定し、４時間反応させた所、水に不
溶の生成物が得られた。
溶解させ、ベンズアルデヒド２ Ｌ ２１ （２ｍｏｌ
）及びリン酸５８８ｆ（６ｍｏｌ）を添加し、油浴の
温度１２０°Ｃに設定し、４時間反応させた所、水に不
溶の生成物が得られた。
この生成物は、ＧＰＯの測定からいくつかの成分が含ま
れていることが認められた。次いで、該生成物をエーテ
ルにより分離した。生成物のうちエーテルに可癖なもの
を、さらにカラムクロマトグラフィーによって分離した
ところ、次の特性値を与える生成物を得た。
れていることが認められた。次いで、該生成物をエーテ
ルにより分離した。生成物のうちエーテルに可癖なもの
を、さらにカラムクロマトグラフィーによって分離した
ところ、次の特性値を与える生成物を得た。
（ａ） 赤外線吸収 ３４００ｃ１！ｔ（ＯＨ）７６
０画 、６９５１（ベンゼン核 Ｉ置換） ８１０劇 （ベンゼン核４置換） 元素分析 計算値 ０ ６９．８２％Ｈ４，６１％０
２５．６７％ 理論値 Ｃ７０，３１％Ｈ４，６９％ ０ ２５．００％ 分子量 ７７４（ＶＰＯ分子量測定法による）理論値
７６８ ■）赤外線吸収 （ａ）と同様 元素分析 計算値 Ｃ７０，０３％Ｈ４，２５％０ ２
４．９９％ 理論値 Ｃ７０，８８％Ｈ４，６８％ ０ ２４．４Ｂ％ 分子量 １０１３（ＶＰＯによる） 理論値 ９８２ 反応温度の低い場合には、以下の特性値を与える生成物
も多量に得られた。
０画 、６９５１（ベンゼン核 Ｉ置換） ８１０劇 （ベンゼン核４置換） 元素分析 計算値 ０ ６９．８２％Ｈ４，６１％０
２５．６７％ 理論値 Ｃ７０，３１％Ｈ４，６９％ ０ ２５．００％ 分子量 ７７４（ＶＰＯ分子量測定法による）理論値
７６８ ■）赤外線吸収 （ａ）と同様 元素分析 計算値 Ｃ７０，０３％Ｈ４，２５％０ ２
４．９９％ 理論値 Ｃ７０，８８％Ｈ４，６８％ ０ ２４．４Ｂ％ 分子量 １０１３（ＶＰＯによる） 理論値 ９８２ 反応温度の低い場合には、以下の特性値を与える生成物
も多量に得られた。
（Ｃ） 赤外線吸収 （ａ）と同様
元素分析 計算値 Ｃ６６，７１％１４ ４．８９％０
２８．４８％ 理論値 Ｃ６７，０６％ｉ−Ｉ ４．７１％０ ２８
．２３％ 分子ｉ ３４０（マススペクトルによる）理論値
３４０ （ｄ） 赤外線吸収 （ａ）と同様 分子ｔ ５５４（マススペクトルにょる）理論値
５５４ 元素分析 計算値 Ｃ６９゜７５％Ｈ４，５２％０ ２
５．７８％ 理論値 Ｃ８９，３１％１■ ４．６９％０ ２５．９
９％ さらに、エーテル不溶のものを溶剤により、１ことえば
メタノールで分別し、以下の特性値を有する生成物を得
た。
２８．４８％ 理論値 Ｃ６７，０６％ｉ−Ｉ ４．７１％０ ２８
．２３％ 分子ｉ ３４０（マススペクトルによる）理論値
３４０ （ｄ） 赤外線吸収 （ａ）と同様 分子ｔ ５５４（マススペクトルにょる）理論値
５５４ 元素分析 計算値 Ｃ６９゜７５％Ｈ４，５２％０ ２
５．７８％ 理論値 Ｃ８９，３１％１■ ４．６９％０ ２５．９
９％ さらに、エーテル不溶のものを溶剤により、１ことえば
メタノールで分別し、以下の特性値を有する生成物を得
た。
（ｅ） 赤外線吸収 ８４００ ａｓ−’ （０Ｈ）
７６０ｏｚ 、６９５Ｌ：ｒｌｌ（ベンゼン核１置換
） 元素分析 計算値 ０ ７２．４４％Ｈ４，４２％０
２Ｂ、１４％ 理論値 Ｃ７２，０６％Ｈ４，９６％ ０ ２２．９８％ 分子量 ７７ＢＣＶＰＯによる） 理論値 ７６６ （０赤外線吸収 （ｅ）と同様 元素分析 計算値 ０ ７１．９８％Ｈ４，４２％０
２８．６０％ 理論値 Ｇ！ ７１．４０％Ｈ４−８１％０ ２Ｂ、
８０％ 分子量 ８５２（ｖＰＯによる） 理論値 ８７４ 以北の生成物の溝造式は、以下の如くなる。
７６０ｏｚ 、６９５Ｌ：ｒｌｌ（ベンゼン核１置換
） 元素分析 計算値 ０ ７２．４４％Ｈ４，４２％０
２Ｂ、１４％ 理論値 Ｃ７２，０６％Ｈ４，９６％ ０ ２２．９８％ 分子量 ７７ＢＣＶＰＯによる） 理論値 ７６６ （０赤外線吸収 （ｅ）と同様 元素分析 計算値 ０ ７１．９８％Ｈ４，４２％０
２８．６０％ 理論値 Ｇ！ ７１．４０％Ｈ４−８１％０ ２Ｂ、
８０％ 分子量 ８５２（ｖＰＯによる） 理論値 ８７４ 以北の生成物の溝造式は、以下の如くなる。
（ｆ）
なお、更に（ｂ）よりも昼分子量の存在もＧＰＯで確認
される。
される。
（ａ）から（ｆ）までの赤外線吸収スペクトルは図１に
記しである。
記しである。
容［１０００１のステンレス製重合器の内面に、反応に
よって得られた水不溶物を混合物のまま、アセトンに芯
、＠シ塗布した。その時の塗布量は３．０５ ｆ／ｐｎ
’、 １．２０ ｆ／ｖｌ、 ０．０７ ！／ｙｎ’
であった。
よって得られた水不溶物を混合物のまま、アセトンに芯
、＠シ塗布した。その時の塗布量は３．０５ ｆ／ｐｎ
’、 １．２０ ｆ／ｖｌ、 ０．０７ ！／ｙｎ’
であった。
溶剤のアセトンを乾燥後、重合器に塩化ビニル２００ｋ
Ｑ、純水４５０ｋｑ、ポリ酢酸ビニル部分ケン化物１８
０ ｆ 、アゾビスジメチルバレロニトリル５０ｆを加
えて５０〜６０°Ｃで１３〜１５時間重合を行なった。
Ｑ、純水４５０ｋｑ、ポリ酢酸ビニル部分ケン化物１８
０ ｆ 、アゾビスジメチルバレロニトリル５０ｆを加
えて５０〜６０°Ｃで１３〜１５時間重合を行なった。
重合終了後、重合体をとり出した所、いずれの塗布量の
場合でも重合器内面へのスケールの付着は皆無であった
。
場合でも重合器内面へのスケールの付着は皆無であった
。
これに対し、何も塗布しないで上記の重合条件下、重合
した場合には２２５ ｆ ／ｎｌのスケールの付着が観
察された。
した場合には２２５ ｆ ／ｎｌのスケールの付着が観
察された。
さらに、上記の反応において、分離した各成分について
、上記と同様な方法で塗布し、塗布量についても０．１
ｇ／Ｗｌのオーダーで実施した所、いずれの場合でも
スケールの付着防止効果は充分にみられた。
、上記と同様な方法で塗布し、塗布量についても０．１
ｇ／Ｗｌのオーダーで実施した所、いずれの場合でも
スケールの付着防止効果は充分にみられた。
しかしながら、低分子量成分である生成物（Ｃ）は、よ
り分子世の萬い生成物に比べ、スケール付着防止効果は
、わずかに劣る。生成物（Ｃ）は実施例１の方法によっ
て合成する際には、わずかの量しか含まれていないので
、該化合物をスケール付着防止用塗布剤として用いる場
合ζこは、混合物のままで充分に使用でき、操作上も極
めて有利である。
り分子世の萬い生成物に比べ、スケール付着防止効果は
、わずかに劣る。生成物（Ｃ）は実施例１の方法によっ
て合成する際には、わずかの量しか含まれていないので
、該化合物をスケール付着防止用塗布剤として用いる場
合ζこは、混合物のままで充分に使用でき、操作上も極
めて有利である。
実施例２
ピロガロールのかわりにヒドロキシヒドロキノンを用い
て実施例１と同様に反応を行なった所、いくつかの成分
が混ざった生成物が得らｎた。そｎらの成分の分子量は
、ＶＰＯにより実施例１に示された構造式（ａ）（ｂ）
（ｃ）（ｄ）（ｅ）（ｆｌに対応するものとして、それ
ぞれ７７０，１００５，３４０，５５４゜７７３．８５
０であった。それらの１凡スペクトルの特性値は、３２
００傷 （ＯＨ）、 ７４０ｃｙｔｔ 。
て実施例１と同様に反応を行なった所、いくつかの成分
が混ざった生成物が得らｎた。そｎらの成分の分子量は
、ＶＰＯにより実施例１に示された構造式（ａ）（ｂ）
（ｃ）（ｄ）（ｅ）（ｆｌに対応するものとして、それ
ぞれ７７０，１００５，３４０，５５４゜７７３．８５
０であった。それらの１凡スペクトルの特性値は、３２
００傷 （ＯＨ）、 ７４０ｃｙｔｔ 。
６９０備 （ベンゼン核１置換体）、８６（ｌｌ！−’
（ベンゼン核４＠換体）である。
（ベンゼン核４＠換体）である。
容積ｔｏｏ０６のステンレス製重合器の内面に、上記で
得られた生成物を、混合物のままアセトンに溶解し、塗
布し１こ後、乾燥によりｇ剤を除去しｔこ。このときの
塗布量は１．８２１／ｄであった。
得られた生成物を、混合物のままアセトンに溶解し、塗
布し１こ後、乾燥によりｇ剤を除去しｔこ。このときの
塗布量は１．８２１／ｄであった。
次に、実施例１と同様に重合を行なった。重合終了後、
重合体をとり出しｆこ所、重合器内壁および重合器付帯
機器へのスケールの付着は全く見らｔ′Ｌなかった。
重合体をとり出しｆこ所、重合器内壁および重合器付帯
機器へのスケールの付着は全く見らｔ′Ｌなかった。
図１−１は実施例１で得られ１こ反応生成物、即ち実施
例１に記載した化合物ａ、ｂ、ｃ、ａ、ｅ。 ｆの混合物の赤外吸収スペクトル、図１−２は上記化合
物ａ、ｂ、ｃ、ｄの赤外吸収スペクトルであり、何れも
同じ吸収スペクトルを示す。図１−３は上記化合物ｅ、
ｆの赤外吸収スペクトルであり、何れも同じ吸収スペク
トルを示す。
例１に記載した化合物ａ、ｂ、ｃ、ａ、ｅ。 ｆの混合物の赤外吸収スペクトル、図１−２は上記化合
物ａ、ｂ、ｃ、ｄの赤外吸収スペクトルであり、何れも
同じ吸収スペクトルを示す。図１−３は上記化合物ｅ、
ｆの赤外吸収スペクトルであり、何れも同じ吸収スペク
トルを示す。
Claims (2)
- （１）ピロガロール或いはヒドロキシヒドロキノン単独
又はこれを含む他のフエノール性化合物と芳香族アルデ
ヒドとの反応によつて得られ、前記フエノール残基と前
記芳香族アルデヒドの反応残基とを繰り返し単位として
含み、且つ分子量が３０８から２０００までである化合
物。 - （２）（Ａ）ピロガロール或いはヒドロキシヒドロキノ
ン単独又はこれを含む他のフエノール性化合物と、（Ｂ
）芳香族アルデヒドとを反応させることにより、分子量
が３０８から２０００である（Ａ）と（Ｂ）との縮合化
合物を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28389986A JPS62201832A (ja) | 1978-10-17 | 1986-11-28 | フエノ−ル性化合物と芳香族アルデヒドとの反応生成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12768278A JPS5554317A (en) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Reaction product of phenolic compound with aromatic aldehyde and polymerization of vinyl chloride with it |
| JP28389986A JPS62201832A (ja) | 1978-10-17 | 1986-11-28 | フエノ−ル性化合物と芳香族アルデヒドとの反応生成物及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12768278A Division JPS5554317A (en) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Reaction product of phenolic compound with aromatic aldehyde and polymerization of vinyl chloride with it |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201832A true JPS62201832A (ja) | 1987-09-05 |
Family
ID=26463578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28389986A Pending JPS62201832A (ja) | 1978-10-17 | 1986-11-28 | フエノ−ル性化合物と芳香族アルデヒドとの反応生成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62201832A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6894125B2 (en) | 2001-12-12 | 2005-05-17 | Tokuyama Corporation | Scale deposit inhibitor, process for its production, polymerizer whose inside wall is covered with the inhibitor, and process for production of vinylic polymers by the use of the polymerizer |
| JPWO2005087815A1 (ja) * | 2004-03-11 | 2008-01-24 | 株式会社クラレ | スケール付着防止剤 |
| JP2016060751A (ja) * | 2014-09-12 | 2016-04-25 | 群栄化学工業株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂及び当該樹脂の製造方法。 |
-
1986
- 1986-11-28 JP JP28389986A patent/JPS62201832A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6894125B2 (en) | 2001-12-12 | 2005-05-17 | Tokuyama Corporation | Scale deposit inhibitor, process for its production, polymerizer whose inside wall is covered with the inhibitor, and process for production of vinylic polymers by the use of the polymerizer |
| JPWO2005087815A1 (ja) * | 2004-03-11 | 2008-01-24 | 株式会社クラレ | スケール付着防止剤 |
| JP2016060751A (ja) * | 2014-09-12 | 2016-04-25 | 群栄化学工業株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂及び当該樹脂の製造方法。 |
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