JPS62161862A - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JPS62161862A JPS62161862A JP197186A JP197186A JPS62161862A JP S62161862 A JPS62161862 A JP S62161862A JP 197186 A JP197186 A JP 197186A JP 197186 A JP197186 A JP 197186A JP S62161862 A JPS62161862 A JP S62161862A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な顔料組成物およびその製造方法に関する
ものであり、更に詳しくは、高級炭化水素基を含有する
リン酸エステル化合物を顔料の分散剤あるいはフラー、
シング剤としt冷暫 印刷インキ、合成樹脂着色剤等の
色材として有用な顔料組成物の提供を目的とする。
ものであり、更に詳しくは、高級炭化水素基を含有する
リン酸エステル化合物を顔料の分散剤あるいはフラー、
シング剤としt冷暫 印刷インキ、合成樹脂着色剤等の
色材として有用な顔料組成物の提供を目的とする。
(従来の技術)
従来、塗料や印刷インキの製造において、顔料を塗料ベ
ヒクルや印刷インキワニス中に分散させたり、また、水
性濾過ケーキから油性ベヒクルや油性ワニス中ヘフラッ
シングしたりする際の分散剤またはフラッシング剤とし
て、例えばリン脂質であるレシチンが使用されてきた。
ヒクルや印刷インキワニス中に分散させたり、また、水
性濾過ケーキから油性ベヒクルや油性ワニス中ヘフラッ
シングしたりする際の分散剤またはフラッシング剤とし
て、例えばリン脂質であるレシチンが使用されてきた。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、レシチンは天然品のリン脂質であるため、酸化
や酸敗を受けやすく、変質したり腐敗したりするおそれ
があるため、これらのレシチンよりも安定で優れた性質
を有する分散剤またはフラッシング剤が必要とされてい
る。
や酸敗を受けやすく、変質したり腐敗したりするおそれ
があるため、これらのレシチンよりも安定で優れた性質
を有する分散剤またはフラッシング剤が必要とされてい
る。
木発明者らは、上記の顔料の分散剤またはフラッシング
剤の欠陥に鑑み、各種のベヒクルやワニス類に親和性を
有し、且つ顔料に対しても親和性を有する化合物を種々
研究した結果、高級炭化水素基を有するリン酸エステル
化合物が顔料の分散剤として優れた性質および効果を発
揮することを見出し、本発明を完成したものである。
剤の欠陥に鑑み、各種のベヒクルやワニス類に親和性を
有し、且つ顔料に対しても親和性を有する化合物を種々
研究した結果、高級炭化水素基を有するリン酸エステル
化合物が顔料の分散剤として優れた性質および効果を発
揮することを見出し、本発明を完成したものである。
(問題点を解決するための手段)
すなわち、本発明は、顔料および分散剤からなる顔料組
成物において、該分散剤が、下記一般式で表わされるリ
ン酸エステル化合物であることを特徴とする油性顔料組
成物である。
成物において、該分散剤が、下記一般式で表わされるリ
ン酸エステル化合物であることを特徴とする油性顔料組
成物である。
R−0−P−0−R
但し、式中の3個のRのうち1個以上が、炭素数8〜3
0の炭化水素基であり、更に残余がある場合、残余のR
の1個または2個が炭素6t〜7の炭化水素基、水素、
重金属カチオンおよび炭素数8〜30の炭化水素基を有
するカチオンからなる群から選ばれる。
0の炭化水素基であり、更に残余がある場合、残余のR
の1個または2個が炭素6t〜7の炭化水素基、水素、
重金属カチオンおよび炭素数8〜30の炭化水素基を有
するカチオンからなる群から選ばれる。
本発明の詳細な説明すると、本発明において使用し、本
発明を主として特徴づける分散剤は、特定の上記定義の
リン酸エステル化合物化合物である。
発明を主として特徴づける分散剤は、特定の上記定義の
リン酸エステル化合物化合物である。
本発明で使用するリン酸エステル化合物は、種々の方法
によって得られるが、エステル形成性リン化合物1モル
に対し、3モル、2モルあるいは1モルの高級炭化水素
基を有するヒドロキシ化合物を反応させることによって
得るのが好ましい。
によって得られるが、エステル形成性リン化合物1モル
に対し、3モル、2モルあるいは1モルの高級炭化水素
基を有するヒドロキシ化合物を反応させることによって
得るのが好ましい。
上記において、エステル形成性リン化合物1モルに対し
、3モルのヒドロキシ化合物を反応させれば、前記一般
式において3個のRのすべてが炭化水素基であるリン酸
エステル化合物が得られる。
、3モルのヒドロキシ化合物を反応させれば、前記一般
式において3個のRのすべてが炭化水素基であるリン酸
エステル化合物が得られる。
また、上記においてエステル形成性リン化合物1モルに
対し、2または1モルのヒドロキシ化合物を反応させれ
ば、前記式において、3個のRのうちの1個または2個
が炭化水素基であるリン酸エステル化合物が得られる。
対し、2または1モルのヒドロキシ化合物を反応させれ
ば、前記式において、3個のRのうちの1個または2個
が炭化水素基であるリン酸エステル化合物が得られる。
エステル形成性リン化合物としては、従来公知のオキシ
塩化リン、五酩化リン、三塩化リン、無水リン酸、アセ
チルリン酸等が使用される。オキシ塩化リンが最も好ま
しい。
塩化リン、五酩化リン、三塩化リン、無水リン酸、アセ
チルリン酸等が使用される。オキシ塩化リンが最も好ま
しい。
上記のエステル形成性リン化合物とヒドロキシ化合物と
の反応は、これらのKC料および生成物に対して不活性
であり、且つそれらの原料等を溶解する有機溶媒、例え
ば、オクタン、石油エーテル、リグロイン、ミネラルス
ピリット、ケロシン等の脂肪族飽和炭化水素、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、トリクロル
エタン、テトラクロルエタン等のハロゲン化脂肪族炭化
水素、O−ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン等の
塩素化芳香族炭化水素等の如く、リン酸エステル化反応
に使用されている有機溶剤中で行うのが好ましい。また
エステル形成性リン化合物としてオキシ塩化リンの如く
ハロゲン化リン酸化合物を使用する場合には、例えばト
リエチルアミン等の第三級アミン類、ピリジン、2.6
−ルチジン、■、8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)
ウンデセン−7等の有機塩基、アルカリ金属、アルカリ
土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、有機酸塩類の顕
在または潜在の無機a!基等を触媒として使用するのが
好ましい。
の反応は、これらのKC料および生成物に対して不活性
であり、且つそれらの原料等を溶解する有機溶媒、例え
ば、オクタン、石油エーテル、リグロイン、ミネラルス
ピリット、ケロシン等の脂肪族飽和炭化水素、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、トリクロル
エタン、テトラクロルエタン等のハロゲン化脂肪族炭化
水素、O−ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン等の
塩素化芳香族炭化水素等の如く、リン酸エステル化反応
に使用されている有機溶剤中で行うのが好ましい。また
エステル形成性リン化合物としてオキシ塩化リンの如く
ハロゲン化リン酸化合物を使用する場合には、例えばト
リエチルアミン等の第三級アミン類、ピリジン、2.6
−ルチジン、■、8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)
ウンデセン−7等の有機塩基、アルカリ金属、アルカリ
土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、有機酸塩類の顕
在または潜在の無機a!基等を触媒として使用するのが
好ましい。
また、前記一般式において3個のRのうち、1個または
2個が水素原子または後述の如きカチオンである場合に
は、エステル形成性リン化合物と1モルまたは2モルの
ヒドロキシ化合物との反応が実質的に完了後、必要に応
じて加水分解(エステル形成性リン化合物としてハロゲ
ン化リン酸化合物を使用した場合)後、後述する如きの
カチオン源を反応混合物に添加して塩を形成させればよ
い。また、このようなカチオン源の添加は、1個または
2個の炭化水素基を有し、残りのRが水素イオンである
前記一般式のリン酸エステル化合物を用いて本発明の顔
料組成物を得る前、製造中あるいは製造後に行ってもよ
い。
2個が水素原子または後述の如きカチオンである場合に
は、エステル形成性リン化合物と1モルまたは2モルの
ヒドロキシ化合物との反応が実質的に完了後、必要に応
じて加水分解(エステル形成性リン化合物としてハロゲ
ン化リン酸化合物を使用した場合)後、後述する如きの
カチオン源を反応混合物に添加して塩を形成させればよ
い。また、このようなカチオン源の添加は、1個または
2個の炭化水素基を有し、残りのRが水素イオンである
前記一般式のリン酸エステル化合物を用いて本発明の顔
料組成物を得る前、製造中あるいは製造後に行ってもよ
い。
このような炭素数8〜30個のヒドロキシ化合物として
は、たとえばオクチルアルコール、2−エチルヘキシル
アルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ド
デシルアルコール、トリデシルアルコール、ヘキサデシ
ルアルコール、オクタデシルアルコール、テトラコシル
アルコール。
は、たとえばオクチルアルコール、2−エチルヘキシル
アルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ド
デシルアルコール、トリデシルアルコール、ヘキサデシ
ルアルコール、オクタデシルアルコール、テトラコシル
アルコール。
ヘキサデシルアルコール、オクタデセニルアルコール、
ジメチルシクロヘキサノール、エチルシクロヘキサノー
ル、ジメチルフェニルメチルアルコール等の高級炭化水
素アルコールおよびジメチルフェノール、フェニルフェ
ノール、ナフトール等のフェノール類である。
ジメチルシクロヘキサノール、エチルシクロヘキサノー
ル、ジメチルフェニルメチルアルコール等の高級炭化水
素アルコールおよびジメチルフェノール、フェニルフェ
ノール、ナフトール等のフェノール類である。
本発明で分散剤として使用するリン酸エステル化合物は
、上記如きヒドロキシ化合物の3〜1モル割合を前記の
エステル形成性リン化合物の1モル割合に反応させて得
られる。リン化合物1モル当り、上記ヒドロキシ化合物
を1モルまたは2モルの割合で反応させる場合は、前記
一般式中の炭化水素基でない残りの1個または2個のR
は水素原子、無機重金属カチオンまたは有機の高級炭化
水素カチオンであり得る。無機のカチオンとしてはマグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マ
ンガン、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、アルミニウム
、錫等の二価以上の多価金属等のカチオンであり得る。
、上記如きヒドロキシ化合物の3〜1モル割合を前記の
エステル形成性リン化合物の1モル割合に反応させて得
られる。リン化合物1モル当り、上記ヒドロキシ化合物
を1モルまたは2モルの割合で反応させる場合は、前記
一般式中の炭化水素基でない残りの1個または2個のR
は水素原子、無機重金属カチオンまたは有機の高級炭化
水素カチオンであり得る。無機のカチオンとしてはマグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マ
ンガン、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、アルミニウム
、錫等の二価以上の多価金属等のカチオンであり得る。
また、有機のカチオンとしては、オクチル−、ドデシル
−、オクタデシル−、オレイル−、ジステアリル−、ジ
メチルオクチル−、ジメチルデシル−、ジメチルドデシ
ル−、ジメチルヘキサデシル−、ジメチルオクタデシル
−、ジメチルオレイル−、ジラウリルモノメチル−、ト
リオクチル−アミン、ジメチルアニリン:ステアリルプ
ロピルピレンジアミン等の炭素数1〜30の第一級、第
二級、第三級のモノ−およびポリアミン、オクタデシル
トリーメチルアンモニウム、ジオクタデシルジメチルア
ンモニウム等の第四級アンモニウム;前記の高級脂肪族
アミンにエチレンオキサイドを付加したアルカノールア
ミン等からなるカチオンが挙げられる。これらのアミン
は単独でも混合物でも使用することができる。
−、オクタデシル−、オレイル−、ジステアリル−、ジ
メチルオクチル−、ジメチルデシル−、ジメチルドデシ
ル−、ジメチルヘキサデシル−、ジメチルオクタデシル
−、ジメチルオレイル−、ジラウリルモノメチル−、ト
リオクチル−アミン、ジメチルアニリン:ステアリルプ
ロピルピレンジアミン等の炭素数1〜30の第一級、第
二級、第三級のモノ−およびポリアミン、オクタデシル
トリーメチルアンモニウム、ジオクタデシルジメチルア
ンモニウム等の第四級アンモニウム;前記の高級脂肪族
アミンにエチレンオキサイドを付加したアルカノールア
ミン等からなるカチオンが挙げられる。これらのアミン
は単独でも混合物でも使用することができる。
また、天然油脂から得られる高級脂肪族アミンやアンモ
ニウム類を使用する場合は、原料とした天然油脂に起因
する炭素数あるいは飽和度の異なるアミン類の混合物も
そのまま使用される。
ニウム類を使用する場合は、原料とした天然油脂に起因
する炭素数あるいは飽和度の異なるアミン類の混合物も
そのまま使用される。
以上の如き本発明で使用するリン酸エステル化合物は3
個のRのすべてが炭化水素基であるリン酸エステル化合
物および3個のRのうち1個または2個が高級アミンの
カチオンであるものは、比較的疎水性の分散剤であり、
有機溶剤の溶液として好適に使用される。
個のRのすべてが炭化水素基であるリン酸エステル化合
物および3個のRのうち1個または2個が高級アミンの
カチオンであるものは、比較的疎水性の分散剤であり、
有機溶剤の溶液として好適に使用される。
上記の3個のRのすべてが炭化水素基であるリン酸エス
テル化合物には、3個のRのすべてが高級炭化水素基で
あるリン酸エステル化合物および3個のHのうち2個ま
たは1個が高級炭化水素基であり、残余のRが低級炭化
水素基であるものが包含される。
テル化合物には、3個のRのすべてが高級炭化水素基で
あるリン酸エステル化合物および3個のHのうち2個ま
たは1個が高級炭化水素基であり、残余のRが低級炭化
水素基であるものが包含される。
本発明において使用されるリン酸エステル化合物を更に
具体的に示すと、たとえば下記の如きものがあげられる
。
具体的に示すと、たとえば下記の如きものがあげられる
。
リン酸トリス(n−オクチル)エステル。
リン酸トリス(2〜エチルヘキシル)エステル、リン酸
トリス(ノニル)エステル、 リン酸トリス(デシル)エステル、 リン酸トリス(ドデシル)エステル、 リン酸トリス(トリデシル)エステル。
トリス(ノニル)エステル、 リン酸トリス(デシル)エステル、 リン酸トリス(ドデシル)エステル、 リン酸トリス(トリデシル)エステル。
リン酸トリス(テトラデシル)エステル、リン酸トリス
(ヘンタデシル)エステル、リン酸トリス(ヘキサデシ
ル)エステル、リン酸I・リス(オクタデシル)エステ
ル、リン酸トリス(オクタデセニル)エステル、リン酸
トリス(混合したラウリルとミリスチル)エステル、 リン酸トリス(牛脂フルキル)エステル、リン酸トリス
(混合したテトラコシルとへキサコシル)エステル、 リン酸ジイソデシルフェニルエステル、リン酸2−エチ
ルへキシルジフェニルエステル、リン酸インデシルジフ
ェニルエステル 等のリン酸トリエステル類。
(ヘンタデシル)エステル、リン酸トリス(ヘキサデシ
ル)エステル、リン酸I・リス(オクタデシル)エステ
ル、リン酸トリス(オクタデセニル)エステル、リン酸
トリス(混合したラウリルとミリスチル)エステル、 リン酸トリス(牛脂フルキル)エステル、リン酸トリス
(混合したテトラコシルとへキサコシル)エステル、 リン酸ジイソデシルフェニルエステル、リン酸2−エチ
ルへキシルジフェニルエステル、リン酸インデシルジフ
ェニルエステル 等のリン酸トリエステル類。
リン酸ジ(n−オクチル)エステル、
リン酸ジ(2−エチルヘキシル)エステル。
リン酸ジデシルエステル、
リン酸ジトリデシルエステル、
リン酸ジテトラデシルエステル、
リン酸ジペンタデシルエステル、
リン酸ジヘキサデシルエステル、
リン酸ジオクタデシルエステル、
リン酸ジオクタデセニルエステル。
リン酸ジ(混合したラウリルとミリスチル)エステル、
リン酸ジ(牛脂アルキル)エステル、
リン酸ジ(混合したテトラコシルとへキサコシル)エス
テル鵠のリン酸ジエステル類。
テル鵠のリン酸ジエステル類。
リン酸モノ(n−オクチル)エステル、リン酸モノ(2
−エチルヘキシル)エステル、リン酸モノデシルエステ
ル、 リン酸モノドデシルエステル、 リン酸モノトリデシルエステル、 リン酸モ/テトラデシルエステル、 リン酸モノペンタデシルエステル。
−エチルヘキシル)エステル、リン酸モノデシルエステ
ル、 リン酸モノドデシルエステル、 リン酸モノトリデシルエステル、 リン酸モ/テトラデシルエステル、 リン酸モノペンタデシルエステル。
リン酸モノへ午すデシルエステル、
リン酸モノオクタデシルエステル、
リン酸モノオクタデセニルエステル、
リン酸モノ(混合したラウリルとミリスチル)エステル
、 リン酸モノ(牛脂アルキル)エステル、リン酸モノ(混
合したテトラコシルとへキサコシル)エステル 等のリン酸モノエステル。
、 リン酸モノ(牛脂アルキル)エステル、リン酸モノ(混
合したテトラコシルとへキサコシル)エステル 等のリン酸モノエステル。
リン酸(2−エチルヘキシル)エステル会亜鉛塩、
リン酸オクタデシルエステル・アルミニウム塩等のリン
酸エステルと重金属との塩類。
酸エステルと重金属との塩類。
リン酸ビス(2−エチルヘキシル)エステルと2−エチ
ル−1−へキサンアミンとの塩、リン酸ビス(2−エチ
ルヘキシル)エステルとターシャリ−ドデカンアミンと
の塩、 リン酸ビス(2−エチルヘキシル)エステルとオクタデ
セン−1−アミンとの塩、 リン酸ジオクチルエステルとN、N−ジメチル−1−オ
クタデカンアミンとの塩、 リン酸モ/オクチルエステルとN、N−ジメチル−1−
オクタデカンアミンとの塩との塩、リン酸ジトリデシル
エステルと2−エチルヘキサンアミンとの塩、 リン耐ジテトラデシルエステルと2−エチルヘキサンア
ミンとの塩、 リン酸ジヘキサデシルエステルと2−エチルヘキサンア
ミンとの塩、 リン酸ジオクタデシルエステルと2−エチルへキサンア
ミンとの塩 等ノリン酸エステルと有機アミンとの塩類。
ル−1−へキサンアミンとの塩、リン酸ビス(2−エチ
ルヘキシル)エステルとターシャリ−ドデカンアミンと
の塩、 リン酸ビス(2−エチルヘキシル)エステルとオクタデ
セン−1−アミンとの塩、 リン酸ジオクチルエステルとN、N−ジメチル−1−オ
クタデカンアミンとの塩、 リン酸モ/オクチルエステルとN、N−ジメチル−1−
オクタデカンアミンとの塩との塩、リン酸ジトリデシル
エステルと2−エチルヘキサンアミンとの塩、 リン耐ジテトラデシルエステルと2−エチルヘキサンア
ミンとの塩、 リン酸ジヘキサデシルエステルと2−エチルヘキサンア
ミンとの塩、 リン酸ジオクタデシルエステルと2−エチルへキサンア
ミンとの塩 等ノリン酸エステルと有機アミンとの塩類。
本発明において使用される顔料は従来公知の有機顔料、
無機顔料、体質顔料等いずれの顔料でもよい・ 例えば、有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ系
、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレン
系、インジゴ・チオインジゴ系、イソインドリノン系、
アゾメチンアゾ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、
アニリンブラック系、トリフェニルメタン系、およびカ
ーボンブラック等であり、無機顔料系としては、酸化チ
タン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、スピン
ネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリオン
系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、体質
顔料としては、炭酸カルシウム系、硫酸バリウム系、酸
化珪素系、水酸化アルミニウム系等である。
無機顔料、体質顔料等いずれの顔料でもよい・ 例えば、有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ系
、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレン
系、インジゴ・チオインジゴ系、イソインドリノン系、
アゾメチンアゾ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、
アニリンブラック系、トリフェニルメタン系、およびカ
ーボンブラック等であり、無機顔料系としては、酸化チ
タン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、スピン
ネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリオン
系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、体質
顔料としては、炭酸カルシウム系、硫酸バリウム系、酸
化珪素系、水酸化アルミニウム系等である。
本発明において、これらの顔料は乾燥した微粉末状のほ
か、水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の状態でも使用
される。
か、水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の状態でも使用
される。
本発明の顔料組成物は、前記の如きポリエステル化合物
を上記の如き顔料100重量部に対し、約1〜300重
量部、好ましくは約3〜約150重量部の割合で配合す
ることによって得られる。
を上記の如き顔料100重量部に対し、約1〜300重
量部、好ましくは約3〜約150重量部の割合で配合す
ることによって得られる。
勿論、これらの二成分の混合に際しては、従来公知の適
当な有機溶剤、油性の塗料用ベヒクル、油性の印刷イン
キ用ワニス、油性のコーデング剤用ベヒクル等のバイン
ダー樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架橋
剤、触媒等を同時に配合することができ、そのまま塗料
や印刷インキ等とすることができる。
当な有機溶剤、油性の塗料用ベヒクル、油性の印刷イン
キ用ワニス、油性のコーデング剤用ベヒクル等のバイン
ダー樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架橋
剤、触媒等を同時に配合することができ、そのまま塗料
や印刷インキ等とすることができる。
これらの必須成分および任意成分を混合して本発明の顔
料組成物を得る方法は、いずれの従来公知の方法でもよ
く、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、
横型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロール、加圧ニ
ーグー、パンバリミキサー、エクストルーダー等の従来
公知の分散機により混合し混練庁砕する方法が代表的な
方法である。
料組成物を得る方法は、いずれの従来公知の方法でもよ
く、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、
横型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロール、加圧ニ
ーグー、パンバリミキサー、エクストルーダー等の従来
公知の分散機により混合し混練庁砕する方法が代表的な
方法である。
特に、顔料として水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の
状態の顔料を使用する場合には、本発明で使用する分散
剤を単独で、好ましくは疎水性の有機溶剤の溶液(これ
らの有機溶剤は、印刷インキ用あるいは塗料用バインダ
ーを含有し得る)として顔料に加え、且つ混合する方法
(フラッシング)によって、顔料を水相から有機溶剤相
に移行させて本発明の顔料組成物とすることができる。
状態の顔料を使用する場合には、本発明で使用する分散
剤を単独で、好ましくは疎水性の有機溶剤の溶液(これ
らの有機溶剤は、印刷インキ用あるいは塗料用バインダ
ーを含有し得る)として顔料に加え、且つ混合する方法
(フラッシング)によって、顔料を水相から有機溶剤相
に移行させて本発明の顔料組成物とすることができる。
本発明の顔料組成物としては、次の如き態様を包含する
。
。
(1)顔料を高濃度に含有し、印刷インキ、塗料、コー
ティング剤、合成樹脂等の着色剤として有用な組成物、
この態様では顔料の濃度は、20〜95%であり1本発
明の分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である。
ティング剤、合成樹脂等の着色剤として有用な組成物、
この態様では顔料の濃度は、20〜95%であり1本発
明の分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である。
(2)塗料、分散剤、コーティング剤として必要な溶剤
、バインダー樹脂等も含み、塗料等として有用な組成物
。これらの組成物では顔料の濃度は0.1〜20重量%
であり、分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である
。
、バインダー樹脂等も含み、塗料等として有用な組成物
。これらの組成物では顔料の濃度は0.1〜20重量%
であり、分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である
。
塗料としては、従来公知の顔料が使用されている塗料が
すべて含まれるものがあり、例えば自動車塗料、建築用
塗料、木材用塗料、車両・機器用塗料、家庭塗料、プラ
スチック用塗料、プレコートメタル用塗料、缶用塗料、
船舶用塗料、防食塗料、光硬化塗料、電子線硬化塗料、
静電粉体塗料、ビニルゾル塗料等である。
すべて含まれるものがあり、例えば自動車塗料、建築用
塗料、木材用塗料、車両・機器用塗料、家庭塗料、プラ
スチック用塗料、プレコートメタル用塗料、缶用塗料、
船舶用塗料、防食塗料、光硬化塗料、電子線硬化塗料、
静電粉体塗料、ビニルゾル塗料等である。
また、印刷インキとしては従来公知の印刷インキがすべ
て含まれるものであり1例えば1.凸版インキ、平版イ
ンキ、凹版のグラビアインキ、スクリーンインキ、新聞
インキ、2し午ソインキ等である。
て含まれるものであり1例えば1.凸版インキ、平版イ
ンキ、凹版のグラビアインキ、スクリーンインキ、新聞
インキ、2し午ソインキ等である。
以上の如き種々の態様における顔料組成物は、固体状で
もよいし、液状でもよく、液状の場合の媒体としては水
あるいは水−親水性有機溶媒混合物、有機溶媒が使用さ
れ、有機溶媒としては脂肪族系、脂環族系、芳香族系炭
化水素、l\ロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン
系、グリコールエーテル系、アルコール系等が使用され
、特に限定されるものではない。
もよいし、液状でもよく、液状の場合の媒体としては水
あるいは水−親水性有機溶媒混合物、有機溶媒が使用さ
れ、有機溶媒としては脂肪族系、脂環族系、芳香族系炭
化水素、l\ロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン
系、グリコールエーテル系、アルコール系等が使用され
、特に限定されるものではない。
また塗料用ビヒクル、印刷インキ用ワニス、コーティン
グ剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて従来公知の
油性ないし水性系のバインダー材料が使用されるもので
ある0例えば、長袖長、中油長、短油長のアルキッド樹
脂、フェノール変性、スチレン化アルキッド等の変性ア
ルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オイルフリーア
ルキッド樹脂、焼付用アクリル樹脂、アクリルラッカー
樹脂、アクリルポリオール樹脂、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラミン
樹脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ロジン変
性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノ
ール変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
樹脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン−ジエン共重合
体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂、ブチラール樹
脂、石油樹脂、ロジンエステル、マレイン化ロジンエス
テル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等である。
グ剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて従来公知の
油性ないし水性系のバインダー材料が使用されるもので
ある0例えば、長袖長、中油長、短油長のアルキッド樹
脂、フェノール変性、スチレン化アルキッド等の変性ア
ルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オイルフリーア
ルキッド樹脂、焼付用アクリル樹脂、アクリルラッカー
樹脂、アクリルポリオール樹脂、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラミン
樹脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ロジン変
性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノ
ール変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
樹脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン−ジエン共重合
体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂、ブチラール樹
脂、石油樹脂、ロジンエステル、マレイン化ロジンエス
テル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等である。
熱可塑性樹脂としては、ポリ塩化ビニル樹脂、スチレン
樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル樹脂
、メタクリル−スチレン樹脂、ポリエステル樹脂である
。
樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル樹脂
、メタクリル−スチレン樹脂、ポリエステル樹脂である
。
可塑剤としては、フタル酸エステル、アジピン酸エステ
ル、セバシン酸エステル、ポリエステル可塑剤、エポキ
シ化大豆油等である。
ル、セバシン酸エステル、ポリエステル可塑剤、エポキ
シ化大豆油等である。
また、必要に応じ、従来公知の顔料の分散剤あるいはフ
ラッシング剤、例えば、高級脂肪族第一級、第二級、第
三級のモノアミンや高級脂肪族第四級アンモニウム、高
級脂肪族プロピレンジアミンあるいはそれらの酢酸塩、
高級脂肪族塩等を併用することは本発明の達成を妨げる
ものではない。
ラッシング剤、例えば、高級脂肪族第一級、第二級、第
三級のモノアミンや高級脂肪族第四級アンモニウム、高
級脂肪族プロピレンジアミンあるいはそれらの酢酸塩、
高級脂肪族塩等を併用することは本発明の達成を妨げる
ものではない。
(作用・効果)
本発明で使用する高級炭化水素基を有するリン酸エステ
ル化合物は、塗料、印刷インキ、プラスチ−2り着色剤
等の色材分野において、従来顔料の分散剤として使用さ
れていた天然リン脂質のレシチンに見られたが如き酢化
や酸敗による変質、腐敗のおそれが無く、安定性に優れ
、顔料の表面改質や顔料の媒体への分散等に優れた効果
を有するものである。
ル化合物は、塗料、印刷インキ、プラスチ−2り着色剤
等の色材分野において、従来顔料の分散剤として使用さ
れていた天然リン脂質のレシチンに見られたが如き酢化
や酸敗による変質、腐敗のおそれが無く、安定性に優れ
、顔料の表面改質や顔料の媒体への分散等に優れた効果
を有するものである。
本発明で使用する高級炭化水素基を有するリン酸エステ
ル化合物は、親木性基を有していないために疎水性の化
合物であり、且つエステル結合を右していることから、
そのエステル結合の電荷的吸引性および炭化水素鎖の親
油性等の作用により顔料の表面に吸着して顔料の媒体へ
の湿潤性を向上させ、顔料の媒体への分散性、流動性を
良好にするものであり、また顔料の水性濾過ケーキ等を
フラッシングする際のからのフラッシング剤としても顔
料の表面を親油性ないし疎水性にするものであり、顔料
を容易に効率良く、フラー、シングすることができる。
ル化合物は、親木性基を有していないために疎水性の化
合物であり、且つエステル結合を右していることから、
そのエステル結合の電荷的吸引性および炭化水素鎖の親
油性等の作用により顔料の表面に吸着して顔料の媒体へ
の湿潤性を向上させ、顔料の媒体への分散性、流動性を
良好にするものであり、また顔料の水性濾過ケーキ等を
フラッシングする際のからのフラッシング剤としても顔
料の表面を親油性ないし疎水性にするものであり、顔料
を容易に効率良く、フラー、シングすることができる。
次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。なお、
文中、部または%とあるのは特に断りの無い限り重量基
準である。
文中、部または%とあるのは特に断りの無い限り重量基
準である。
実施例1
銅フタロシアニンブルー顔料(C,1,ピグ、’ントブ
ルー15−3)の水性濾過ケーキ(顔料含有率42%)
238部をフラッシャ−に仕込み、次いで、分散剤とし
て下記のリン酸エステル化合物を石油系インキソルベン
トに溶解して添加し、常法に従いながら混練し、フラッ
シングを行なった。このフラッシングにおいては容易に
ケーキ中の水分がaSし、銅フタロシアニンブルー顔料
は油性の該分散開梱に移行した。
ルー15−3)の水性濾過ケーキ(顔料含有率42%)
238部をフラッシャ−に仕込み、次いで、分散剤とし
て下記のリン酸エステル化合物を石油系インキソルベン
トに溶解して添加し、常法に従いながら混練し、フラッ
シングを行なった。このフラッシングにおいては容易に
ケーキ中の水分がaSし、銅フタロシアニンブルー顔料
は油性の該分散開梱に移行した。
リン酸トリス(トリデシル)エステル
24.0部
リン酸ジドデシルエステル 6.0部°1パイン
キソルベント 70.0゜合 計
100.0部更に水分を完全に除去し、
銅フタロシアニンブルー顔料を含むフラッシドカラーが
得られた。上記で得られた銅フタロシアニンブルー顔料
を含むフラッシドカラーを用いてオフセット平版印刷イ
ンキを調製した。
キソルベント 70.0゜合 計
100.0部更に水分を完全に除去し、
銅フタロシアニンブルー顔料を含むフラッシドカラーが
得られた。上記で得られた銅フタロシアニンブルー顔料
を含むフラッシドカラーを用いてオフセット平版印刷イ
ンキを調製した。
上記で得た銅フタロシアニンブルー顔料のフラッシドカ
ラー(顔料分56%)34.8部オフセット平版インキ
用調合ワニス 63.0部 5%コバルトドライヤー 0゜2部8%マンガ
ンドライヤー 1.0部上記において、オフセ
ット平版インキ用調合ワニスは下記の配合のものである
。
ラー(顔料分56%)34.8部オフセット平版インキ
用調合ワニス 63.0部 5%コバルトドライヤー 0゜2部8%マンガ
ンドライヤー 1.0部上記において、オフセ
ット平版インキ用調合ワニスは下記の配合のものである
。
ロジン変性フェノール樹脂 35部乾性油
25部乾性油変性イソフタル酸
アルキッド 10部インキソルベント 2
9.5部り之ユ三り」コシ:ヨニーーーーーー見−盈遜
合 計 100部上記
で得たインキを使用してオフセット印刷機にて上質紙に
印刷し、鮮明な藍色の印刷物を得た。
25部乾性油変性イソフタル酸
アルキッド 10部インキソルベント 2
9.5部り之ユ三り」コシ:ヨニーーーーーー見−盈遜
合 計 100部上記
で得たインキを使用してオフセット印刷機にて上質紙に
印刷し、鮮明な藍色の印刷物を得た。
また、前記の銅フタロシアニンブルー顔料の水性濾過ケ
ーキに代えて、ジスアゾイエロー顔料(C,1,ピグメ
ントイエロー12)の水性濾過ケーキ(顔料含有率27
%)、ブリリアントカーミソ6B顔料(C,1,ピグメ
ントレッド57−1)の水性濾過ケーキ(顔料含有率2
5%)を用いて上記と同様に操作してフラッシドカラー
を作り、次いで各々黄色および紅色のオフセット平版イ
ンキを調製した。
ーキに代えて、ジスアゾイエロー顔料(C,1,ピグメ
ントイエロー12)の水性濾過ケーキ(顔料含有率27
%)、ブリリアントカーミソ6B顔料(C,1,ピグメ
ントレッド57−1)の水性濾過ケーキ(顔料含有率2
5%)を用いて上記と同様に操作してフラッシドカラー
を作り、次いで各々黄色および紅色のオフセット平版イ
ンキを調製した。
同様にしてレーキレッドC顔料(C,1,ピグメントレ
ッド53−1)の水性濾過ケーキからフラッシドカラー
を得、オフセット平版用全赤インキを得た。また、銅フ
タロシアニングリーン顔料(C,1,ピグメントグリー
ン7)の水性濾過ケーキからフラッシドカラーを得、オ
フセット平版用草インキを得た。
ッド53−1)の水性濾過ケーキからフラッシドカラー
を得、オフセット平版用全赤インキを得た。また、銅フ
タロシアニングリーン顔料(C,1,ピグメントグリー
ン7)の水性濾過ケーキからフラッシドカラーを得、オ
フセット平版用草インキを得た。
それぞれフラッシングにおいては水の分離が容易であり
、顔料の優れた油相への移行を示し、インキの調製が容
易であり、これらのインキを用いたオフセット平版印刷
においては鮮明で優れた印刷物が得られた。
、顔料の優れた油相への移行を示し、インキの調製が容
易であり、これらのインキを用いたオフセット平版印刷
においては鮮明で優れた印刷物が得られた。
実施例2
カーボンブラック顔料 20部リン酸トリ
スオクタデセニルエステル 7部リン酸ジオクチルエス
テルとN、N −ジメチル−1−オクタデカンとの塩 3部オフセード
1インキ ・ ワニス 65合 計
95部の配合にて三本ロールでカー
ボンブラック顔料を混練および分散した。カーポンプブ
ラック顔料はワニス中に非常に良く分散した。
スオクタデセニルエステル 7部リン酸ジオクチルエス
テルとN、N −ジメチル−1−オクタデカンとの塩 3部オフセード
1インキ ・ ワニス 65合 計
95部の配合にて三本ロールでカー
ボンブラック顔料を混練および分散した。カーポンプブ
ラック顔料はワニス中に非常に良く分散した。
上記で得たカーボンブラック顔料の
ワニス分散物 95部5%コバル
トドライヤー 0.2部8%マンガンドライヤ
ー 1.0部インキツルベン
3.8合 計 100
部にて充分均一に混合および混練し、カーボンブラック
インキを得た。これを用いてオフセット印刷機にて印刷
し、黒度の高い墨色の印刷物を得た。また、上記におい
て使用した分散剤lに代えて分散剤2〜分散剤9使用し
上記と同様優れた効果が11)られた。
トドライヤー 0.2部8%マンガンドライヤ
ー 1.0部インキツルベン
3.8合 計 100
部にて充分均一に混合および混練し、カーボンブラック
インキを得た。これを用いてオフセット印刷機にて印刷
し、黒度の高い墨色の印刷物を得た。また、上記におい
て使用した分散剤lに代えて分散剤2〜分散剤9使用し
上記と同様優れた効果が11)られた。
また、実施例で得られた黄色インキ、紅色インキおよび
藍色インキに、上記で得た墨インキを加えて、オフセッ
ト平版用プロセス黄インキ、プロセス紅インキ、プロセ
ス藍インキ、プロセス墨インキとして四色プロセス印刷
を行ない、鮮明で美麗な多色刷り印刷物が得られた。
藍色インキに、上記で得た墨インキを加えて、オフセッ
ト平版用プロセス黄インキ、プロセス紅インキ、プロセ
ス藍インキ、プロセス墨インキとして四色プロセス印刷
を行ない、鮮明で美麗な多色刷り印刷物が得られた。
実施例3
実施例1で得られた銅フタロシアニンブルー顔料のフラ
ッシドカラー(顔料分56%)9.6部 ルチル型チタン白 2.0部速乾性スチ
レン化アルキッド樹脂72.6部キジロール
6.6部ミネラルスピリット
8.8部6%ナフテン酸コバルト 0.3
部l一番 o、t。
ッシドカラー(顔料分56%)9.6部 ルチル型チタン白 2.0部速乾性スチ
レン化アルキッド樹脂72.6部キジロール
6.6部ミネラルスピリット
8.8部6%ナフテン酸コバルト 0.3
部l一番 o、t。
合 計 100部の処方
にて充分均一に混合・分散し、機械、車輌等の金属材料
用の常温乾燥型の青色の速乾エナメルを得た。塗布した
ところ鮮明で美麗な塗装が行なわれた。
にて充分均一に混合・分散し、機械、車輌等の金属材料
用の常温乾燥型の青色の速乾エナメルを得た。塗布した
ところ鮮明で美麗な塗装が行なわれた。
次に、実施例1の銅フタロシアニンブルー顔料に代えて
、ジスアゾイエロー(C,1,ピグメントイエロー14
)、4−アミノフタルイミドをジアゾ化してアセトアセ
ドアニライドとカップリングしたファーストイエロー系
顔料、ウオッチングレッド(C,1,ピグメントレッド
48)、力−ミンFB(C,1,ピグメントレッド3)
の顔料の水性濾過ケーキを使用して実施例1と同様にし
てフラッシングを行ない各々の顔料のフラッシドカラー
を得た。
、ジスアゾイエロー(C,1,ピグメントイエロー14
)、4−アミノフタルイミドをジアゾ化してアセトアセ
ドアニライドとカップリングしたファーストイエロー系
顔料、ウオッチングレッド(C,1,ピグメントレッド
48)、力−ミンFB(C,1,ピグメントレッド3)
の顔料の水性濾過ケーキを使用して実施例1と同様にし
てフラッシングを行ない各々の顔料のフラッシドカラー
を得た。
これらは上記塗料の組成において銅フタロシアニン顔料
に代えて使用し、各々の色の塗料が得られ、鮮明で美麗
な塗布板が得られた。
に代えて使用し、各々の色の塗料が得られ、鮮明で美麗
な塗布板が得られた。
実施例4
銅フタロシアニンブルー顔料(C,I。
ピグメントブルー15−3)の乾燥粉
砕顔料 10部リン酸トリス
オクタデシルエステル 3部リン酸ビス(2−エチル
ヘキシル) エステルとオクタデセン−1−アミ 、 ンとの塩 2部キジロ
ール 11部ブ ノール
41合 計
30部にて連続式横型媒体分散機にて分散さ
せ、銅フタロシアニンブルー顔料のキジロールブタノー
ル混合溶媒の分散液が得られた。
オクタデシルエステル 3部リン酸ビス(2−エチル
ヘキシル) エステルとオクタデセン−1−アミ 、 ンとの塩 2部キジロ
ール 11部ブ ノール
41合 計
30部にて連続式横型媒体分散機にて分散さ
せ、銅フタロシアニンブルー顔料のキジロールブタノー
ル混合溶媒の分散液が得られた。
次いで以下の処方で塗料を調製した。
上記で得た銅フタロシアニンブルーお
よびリン酸エステル化合物を含む溶剤
分散液 3部ルチル型チタ
ン白 14部熱可塑性アクリル樹脂
70部ドルオール 6
.8部キジロール 3.2部ブタノ
ール 2.2部セロソルブ
0.8゜合 計
100部これを自動車用アクリルラッカーエナ
メルとして使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得られ
た。
ン白 14部熱可塑性アクリル樹脂
70部ドルオール 6
.8部キジロール 3.2部ブタノ
ール 2.2部セロソルブ
0.8゜合 計
100部これを自動車用アクリルラッカーエナ
メルとして使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得られ
た。
Claims (4)
- (1)顔料および分散剤からなる顔料組成物において、
該分散剤が、下記一般式で表わされるリン酸エステル化
合物であることを特徴とする油性顔料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中の3個のRのうち1個以上が、炭素数8〜
30の炭化水素基であり、更に残余がある場合、残余の
Rの1個または2個が炭素数1〜7の炭化水素基、水素
、重金属カチオンおよび炭素数8〜30の炭化水素基を
有するカチオンからなる群から選ばれる。) - (2)分散剤が、3個のRのすべてが炭化水素基である
リン酸エステル化合物である特許請求の範囲第(1)項
に記載の顔料組成物。 - (3)分散剤が、3個のRのすべてが炭化水素基である
リン酸エステル化合物と、Rの2個ないし1個が炭化水
素基で残余のRの1個ないし2個が水素ないしカチオン
であるリン酸エステル化合物との混合物である特許請求
の範囲第(1)項に記載の顔料組成物。 - (4)分散剤が、3個のRのすべてが炭化水素基である
リン酸エステル化合物と、Rの2個ないし1個が炭化水
素基で残余のRの1個ないし2個が炭化水素基を有する
カチオンであるリン酸エステル化合物との混合物である
特許請求の範囲第(1)項に記載の顔料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61001971A JPH0713205B2 (ja) | 1986-01-10 | 1986-01-10 | 顔料のフラッシング方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61001971A JPH0713205B2 (ja) | 1986-01-10 | 1986-01-10 | 顔料のフラッシング方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62161862A true JPS62161862A (ja) | 1987-07-17 |
JPH0713205B2 JPH0713205B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=11516447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61001971A Expired - Fee Related JPH0713205B2 (ja) | 1986-01-10 | 1986-01-10 | 顔料のフラッシング方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0713205B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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-
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- 1986-01-10 JP JP61001971A patent/JPH0713205B2/ja not_active Expired - Fee Related
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