JPS62142181A - Novel tannin - Google Patents
Novel tanninInfo
- Publication number
- JPS62142181A JPS62142181A JP61291892A JP29189286A JPS62142181A JP S62142181 A JPS62142181 A JP S62142181A JP 61291892 A JP61291892 A JP 61291892A JP 29189286 A JP29189286 A JP 29189286A JP S62142181 A JPS62142181 A JP S62142181A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- bark
- acetone
- amorphous powder
- activity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は医薬品として有用な新規タンニンに関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to novel tannins useful as pharmaceuticals.
タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあることか
ら古くから知られ、収斂薬として、また皮を革に変化さ
せるなめし剤として多く用いられてきた。Tannins are widely distributed in the plant kingdom and have long been known for their astringent properties, and have been widely used as an astringent and as a tanning agent to transform hides into leather.
タンニンは分子量６００〜２０００はどの植物の微量成
分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあい
まって研究が遅れていた。Tannin is a trace component of any plant with a molecular weight of 600 to 2,000, and has a complex structure, which, combined with the difficulty of isolation and purification, has delayed research.
一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作用等に基
づく有用な医薬的効果を有することが知られていた。On the other hand, it has been conventionally known that plants such as elms have useful medicinal effects based on enzyme inhibitory effects and the like.
本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索する目的
でこれらに含まれる成分を単離取得して薬理効果を調べ
た結果、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあ
ることを見出し本発明を完成した。In order to search for medicinal components in these plants, the present inventors isolated and obtained the components contained in these plants and investigated their pharmacological effects, and luckily discovered that a new tannin has an enzyme-inhibiting effect. The invention has been completed.
本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合することに
よってその活性を低下させる作用を有している。The compound according to the present invention has the effect of reducing the activity of enzyme proteins in the body by binding to them.
本発明に係る化合物が抗ヒフルロニダーゼ活性を有して
いることが明らかになっており、本発明化合物は抗アレ
ルギー剤として有用である。It has been revealed that the compound according to the present invention has antihyfluronidase activity, and the compound of the present invention is useful as an antiallergic agent.
また、本発明に係る化合物には、ヘルペスウィルスの発
育を阻害する作用が認められ、抗ウィルス剤としてその
活用が期待される。Furthermore, the compound according to the present invention has been found to have an effect of inhibiting the growth of herpesvirus, and is expected to be used as an antiviral agent.
本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ皮、茶菓、
ザクロ葉、メヒルギ皮、櫟樹皮等の植物から、アセトン
による抽出、酢酸エチル：水の分配、あるいはカラムク
ロマト等の公知の方法により容易に得ることができる。The compounds according to the present invention include elm, Japanese oak bark, tea confectionery,
It can be easily obtained from plants such as pomegranate leaves, cane bark, and oak bark by known methods such as extraction with acetone, ethyl acetate:water partitioning, or column chromatography.
以下に本発明に係る化合物の製造に関する実施例を掲げ
る。Examples related to the production of compounds according to the present invention are listed below.
実施例
メヒルギ樹皮９ｋｇを、７０％の水性アセトン４０βで
３回抽出し、アセトンを留去する。留去後、析出する沈
澱を濾去する。濾液はｎ−ブタノール３１で５回分液し
、ｎ−ブタノール可溶物質を集めて水で洗浄し、セライ
トを加えて風乾する。これをカラムにつめてアセトンで
溶出し、アセトン可溶物質を得る。これをさらにセファ
デックスＬＨ−２０、ダイヤイオンＨＰ−２０クロマト
で分離精製したところ、９０ｍｇの褐色の無晶形粉末■
、５５ｍｇの褐色の無晶形粉末■、４０ｍｇの褐色の無
晶形粉末■、３３ｍｇの褐色の無晶形粉末■、及び５０
ｍｇの褐色の無晶形粉末■を得た。EXAMPLE 9 kg of mehirugi bark is extracted three times with 70% aqueous acetone 40β and the acetone is distilled off. After distilling off, the precipitate that precipitates out is filtered off. The filtrate is separated 5 times with 31 portions of n-butanol, the n-butanol soluble substances are collected and washed with water, and Celite is added and air-dried. This is packed into a column and eluted with acetone to obtain an acetone-soluble substance. When this was further separated and purified using Sephadex LH-20 and Diaion HP-20 chromatography, 90 mg of brown amorphous powder was obtained.
, 55 mg brown amorphous powder ■, 40 mg brown amorphous powder ■, 33 mg brown amorphous powder ■, and 50 mg brown amorphous powder ■
mg of brown amorphous powder (■) was obtained.
■Ｋａｎｄｅｌｉｎ ｎ ｂ
ａ ｂｒｏｗｎ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｐｏｗｄｅｒ〔
α］ｏ’ ＋ ９．３° （ｃ ＝ ０．９ ａｃ
ｅｔｏｎｅ）Ｐ Ｍ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋
Ｄ２ ０ ） ｐｐｍ ： ６．２４
（ＩＩＩ、ｓ、ＣＧ’−Ｈ） 、６．０４ （ＩＩＩ
、ｓ、Ｃ６−１１） 、’５．４４ （ＩＩＩ、ｓ、
Ｃ２’−ＩＩ） 、４．５Ｇ−４，８８（２Ｈ，ｍ、Ｃ
２，４’−１１）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄ６＋Ｄ
２０ ） ｐｐｍ ： ３０．０ （Ｃ４） 、３４．
３（Ｃａ） 、３６．６ （Ｃ４’ ） 、 ３７．
０ （Ｃａ） ６９．２ （Ｃ３） ７２．３ （Ｃ３
’ ） 、７６．５ （Ｃ２”） 、・８２．９
（Ｃ２） 、９５．１．９６．５ （ＣＧ、６’） 、
１０１．６ （ｆＪｏ ） 、１０４．８ （ＣＩＯ’
） 、１０８．７ （ＣＢ、８’ ）、１１４．７，１
１５．２．１１５．５，１１５．７，１１６．１ （
Ｃ１２，１２’、１５．１５’、２″、５″） 、１１
Ｂ、９，１１９．１，１１９．６ （Ｃ１０，１６’、
６”） １３Ｌ、６゜１３２．２ （Ｃ１ｌ、１１’
） 、１３５．５ （Ｃ１” ） 、１４４．３．１
４４．７゜１４５．１，１４５．３，１４５．６ （
Ｃ１０，１３’１４，１４’、、３’″、４″） １５
０．５（Ｃ７’−） 、 １５３．Ｌ、 １５４．９．
１５．５．０．１５５．３．１５５．７ （Ｃ５，５’
、７．９．９’ ） 、１６９．９ （−ＣＯＯ−）
収率、 ９．８９Ｘ １０−６％
■ Ｉ（ａｎｄｅｌ ｉｎ ｍ ｃ
ａｎ ｏｆｆ−ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｐｏ
ｈｄｅｒ〔α］。 ＋６５．０° （ｃ ＝０．５
ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ
２０ ） ｐｐｍ ： ２．６０−２．９０ （２
１１，ＴＩｌ、Ｃ４−Ｈ） 、３．’ＯＯ〜３．１６
（２１１，ｍ、 Ｃ１ｍ−１１） 、 ３．９８
（２１Ｌｂｒ。■Kandelin n b a brown amorphous powder [
α] o' + 9.3° (c = 0.9 ac
etone) P M R (acetone-d6+
D20) ppm: 6.24
(III, s, CG'-H), 6.04 (III
, s, C6-11) , '5.44 (III, s,
C2'-II), 4.5G-4,88(2H,m,C
2,4'-11)CMR(acetone-d6+D
20) ppm: 30.0 (C4), 34.
3 (Ca), 36.6 (C4'), 37.
0 (Ca) 69.2 (C3) 72.3 (C3
), 76.5 (C2”), ・82.9
(C2), 95.1.96.5 (CG, 6'),
101.6 (fJo), 104.8 (CIO'
), 108.7 (CB, 8'), 114.7,1
15.2.115.5, 115.7, 116.1 (
C12, 12', 15.15', 2'', 5''), 11
B, 9,119.1,119.6 (C10,16',
6”) 13L, 6°132.2 (C1l, 11'
), 135.5 (C1”), 144.3.1
44.7°145.1, 145.3, 145.6 (
C10, 13'14, 14', 3''', 4'') 15
0.5(C7'-), 153. L, 154.9.
15.5.0.155.3.155.7 (C5,5'
, 7.9.9' ), 169.9 (-COO-)
Yield, 9.89X 10-6% ■I(andel in m can off-white amorphous po
hder [α]. +65.0° (c =0.5
acetone)PMR(acetone-d6+D
20) ppm: 2.60-2.90 (2
11, TIl, C4-H), 3. 'OO~3.16
(211,m, C1m-11), 3.98
(21Lbr.
ｓ＋ｃ３’、３“−Ｈ） 、 ４．３０ （ＩＨ，
ｍ、Ｃ３−１１） 、４．６２ （ｉｌｌ、ｓ、Ｃ
４’Ｉｔ ） 、 ４．６８ （１１１，ｓ、Ｃ４
”−１ｆ） 、４．７６ （１１Ｌｍ、 Ｃ３−Ｉ
ｔ） 。s+c3', 3"-H), 4.30 (IH,
m, C3-11), 4.62 (ill, s, C
4'It), 4.68 (111,s, C4
”-1f), 4.76 (11Lm, C3-I
t).
４．９４ （２１１，ｂｒ、ｓ、 Ｃ２，２″−ＩＩ
） ＋ ５．０６ （ｉｌｌ、 ｓ、 Ｃ２
′−１ｆ） 。4.94 (211,br,s, C2,2″-II
) + 5.06 (ill, s, C2
'-1f).
６．００ （１）１． 、 Ｃ６−１１） 、 ６．
０４ （１１１，ｄ、 Ｊ＝２１１ｚ、 Ｃ６″−ＩＩ
） 。6.00 (1)1. , C6-11), 6.
04 (111, d, J=211z, C6″-II
).
６．１０ （ＩＩＩ、 ｄ、 Ｊ＝２１１ｚ、
Ｃ８”−ＩＩ） 、 ６．１６〜７．１６ （１２
１１，ｍ。6.10 (III, d, J=211z,
C8”-II), 6.16-7.16 (12
11, m.
Ｂｒｉｎｇ ｐｈ−Ｈ）
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋ Ｃ２０） ｐｄｍ
： ２９．６ （Ｃ４） 、 ３４．３（Ｃａ
） 、 ３７．２． ３７．６ （Ｃ４’、４″’
） 、 ３８．０ （ＣＧ） 、 Ｇ（ｉ、２
（Ｃ３） 、 ７２．４．７３．０ （Ｃ３’、３”
） 、 ？６．５．７６．８ （Ｃ２’、２″）、
７１３．９ （Ｃ２） 、 ９６．２． ９６．７
（Ｃ６，６”、８″） 、 １００．２（ＣＩｏ、
１０ ） 、 １０５．５ （ＣＩＯ’） 、
１０７．０ （Ｃ８，６’ ”） 。Bring ph-H) CMR (acetone-d6+ C20) pdm
: 29.6 (C4), 34.3 (Ca
), 37.2. 37.6 (C4', 4'''
) , 38.0 (CG) , G(i, 2
(C3), 72.4.73.0 (C3', 3"
), ? 6.5.76.8 (C2', 2''),
713.9 (C2), 96.2. 96.7
(C6, 6", 8"), 100.2 (CIo,
10), 105.5 (CIO'),
107.0 (C8,6''').
１０８．７ （ＣＢ） 、 １１４．５． １１
５．１． １１５．５． １１６．３ （Ｃ１２，１２
’、１２″、１５．１５’、１５″、２”’、５″’）
、 １１８．６． １１９．０． １１９．６
（Ｃ１６，１６’、１６”、１６”’） 、 １３
１．５． １３２．５． １３４．４ （Ｃ１ｌ、１
１’、１１”） 、 １３４．、ｉ （Ｃ１”’
） 、 １４４．４． １４４．９． １４５．１
． １４５．３゜１４５．５ （Ｃ１３，１３：
１３″、１４．Ｌ４’、１４″、３”’、４″′）
、 １４９．０（Ｃ７’ ） 、 １５１．９．
１５５．４． １５５．８． １５７．８． １５８
．８． １’５９．３（Ｃ５，７＋９＋ｓ：’＋：３’
＋５”＋７″＋９” ＞ 、 １７０．１ （−
ＣＯＯ−）収率 （３，１ＩＸ１０−０％
■ Ｋａｎｄｅｌｉｎ ｍｄ
ａｎ ｏｆｆ−ｗｂｉｔｅ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
ｐｏｗｄｅｒ〔αｌｏ ＋１９７．６° （ｃ ＝
０．５ ａｃｅｔｏｎｅ）ＣＭＲ（ａｃｅＬｏｎｅ
−ｄ６＋ ０２０ ） ｐｐｍ ： ２９．３ （
Ｃ４） 、 ３４．３（Ｃ５） 、 ３７．１
（Ｃ４’、４″） 、 ３７．４ （Ｃａ） 、
６８．２ （Ｃ３） 。108.7 (CB), 114.5. 11
5.1. 115.5. 116.3 (C12,12
', 12'', 15.15', 15'', 2'', 5'')
, 118.6. 119.0. 119.6
(C16, 16', 16", 16"'), 13
1.5. 132.5. 134.4 (C1l, 1
1', 11"), 134., i (C1"'
), 144.4. 144.9. 145.1
．． 145.3°145.5 (C13,13:
13'', 14.L4', 14'', 3''', 4''')
, 149.0 (C7'), 151.9.
155.4. 155.8. 157.8. 158
．． 8. 1'59.3 (C5,7+9+s:'+:3'
+5”+7”+9” > , 170.1 (-
COO-) Yield (3,1IX10-0% ■ Kandelin md an off-wbite amorphous
powder [αlo +197.6° (c =
0.5 acetone)CMR(aceLone
-d6+020) ppm: 29.3 (
C4), 34.3(C5), 37.1
(C4', 4''), 37.4 (Ca),
68.2 (C3).
７２．１ （Ｃ３’、３″） 、 ７６．６． ７７
．３ （Ｃ２，２″’） 、 ８２．３ （Ｃ２）
収率 ４．４４Ｘ１０−６％
■Ｋａｎｄｅｌｉｎ Ｉ［［ｂ
ａｎ ｏｆｆ ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
ｐｏｗｄｅｒ〔α）ｏ ＋ ３０．０° （ｃ
＝ １．０ ａｃｅｔｏｎｅ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎ
ｅ−ｄ６＋ Ｉ）；！ｏ ） ｐｐｍ ： ２９．２
（Ｃ４） 、 ３３．９（Ｃａ） 、 ３６．７ （
Ｃ４’、４”） 、 ３８．１ （Ｃａ） 、 ６
６．１ （Ｃ３） 。72.1 (C3', 3''), 76.6. 77
．． 3 (C2,2''), 82.3 (C2)
Yield 4.44X10-6% ■Kandelin I [[ban off white amorphous
powder〔α)o + 30.0° (c
= 1.0 acetone)CMR(acetone)
e-d6+ I);! o) ppm: 29.2
(C4), 33.9 (Ca), 36.7 (
C4', 4"), 38.1 (Ca), 6
6.1 (C3).
７１．８．７２．４ （Ｃ３’、３″） 、 ７６．
４． （Ｃ２’、２”） 、 ７９．０ （Ｃ２）
、 ９５．８．９７．１．９７．４ （Ｃ６，
６″、６”） 、 １００．、ｆ、１０１．０（ＣＩ
ｏ、１０’ ） 、１０４．１３ （ＣｌＯ２）
、１０６．９，１０７．１ （Ｃ８，８’ ）、１０７
．９ （Ｃ８” ） 、１１４．５，１１５．０，１
１５．８，１１６．２ （Ｃ１２，１２’、１２″宵′
、１５′′、２°１Ｚ５１・・） 、１１８．５，１１
８．９，１１９．３ （Ｃ１６，１６’。71.8.72.4 (C3', 3''), 76.
4. (C2', 2"), 79.0 (C2)
, 95.8.97.1.97.4 (C6,
6″, 6″), 100. , f, 101.0 (CI
o, 10'), 104.13 (ClO2)
, 106.9, 107.1 (C8,8'), 107
．． 9 (C8”), 114.5, 115.0, 1
15.8, 116.2 (C12, 12', 12''evening'
, 15'', 2°1Z51...), 118.5, 11
8.9,119.3 (C16,16'.
１６″、１６”’） 、１３１．Ｇ、１３１．９，１
３２．１ （Ｃ１ｌ、１１’ 、１１″ ） １３４
゜イ、 （ＣＬ ） 、１４４．２，１４４．
６，１４４．９，１４５．１ （Ｃ１３，１３’、１
３”。16″, 16″’), 131. G, 131.9,1
32.1 (C1l, 11', 11'') 134
゜I, (CL), 144.2, 144.
6,144.9,145.1 (C13,13', 1
3”.
１４．１４’、１４″、３”’、４”’） 、１５１
．４ （Ｃ７″） 、１５３．６，１５３．９，１５
４．５，１５５．６，１５６．０，１５６．２ （Ｃ５
，５’、５″、７．７’、９．９’、９″”） 。14.14', 14'', 3''', 4'''), 151
．． 4 (C7″), 153.6, 153.9, 15
4.5, 155.6, 156.0, 156.2 (C5
, 5', 5'', 7.7', 9.9', 9'').
１７０．１ （−ＣＯＯ−）
収率 ３．６７Ｘ １０−５％
■Ｋａｎｄｅｌｉｎ ＩＩａ
ａｎ ｏｆｆ−ｗｂｉｔｅ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
ｐｏｗｄｅｒ〔α］。 −５７，５’ （ｃ ＝
０．６ ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ Ｍ Ｒ（ａｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄ６＋Ｄ２ ０ ）ｐｐｍ ； ２．７０
（２１１，ｍ、Ｃ，４−１ｆ） 、３．０２ （２
Ｈ，ｍ、 Ｃａ −ＩＩ ） 、４．０４ （ｉｌ
ｌ、ｂｒ、ｓ、Ｃ３’−Ｉｆ ）４．１２ （１１１，
ｄ、Ｊ＝８１１ｚ、Ｃ５−１１） 、４．６８ （
Ｉｌｌ、ｍ、 ＣＱ’ −ＩＩ ）、４．８４ （Ｉ
ＩＩ、ｂｒ、ｓ、Ｃ４’−ＩＩ ） 、４．９２
（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝（ｉｌｌｚ、Ｃ２−１ｆ） 、
５．２６ （Ｌｉｔ、ｂｒ、ｓ、Ｃ２’−ＩＩ ）
、５．９８ （ＩＩＩ、ｓ、Ｃ６−１ｆ ）、６．２
１ （ＩＨ，ｓ、Ｃ６’−）１） 、６．４０〜７
．１４ （９１１ｉｎ ｔｏｔａｌ、ｍ。170.1 (-COO-) Yield 3.67X 10-5% ■Kandelin IIa an off-wbite amorphous
powder [α]. -57,5' (c =
0.6 acetone) P M R (aceto
ne-d6+D20) ppm; 2.70
(211, m, C, 4-1f), 3.02 (2
H, m, Ca-II), 4.04 (il
l, br, s, C3'-If )4.12 (111,
d, J=811z, C5-11), 4.68 (
Ill, m, CQ'-II), 4.84 (I
II, br, s, C4'-II), 4.92
(ill, d, J=(illz, C2-1f),
5.26 (Lit, br, s, C2'-II)
, 5.98 (III, s, C6-1f), 6.2
1 (IH, s, C6'-)1), 6.40-7
．． 14 (911in total, m.
Ａ ｒ −ＩＩ）
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋ Ｃ２０） ｐｐ
ｍ ； ２９．８ （Ｃ４） 、３４．４（Ｃ
Ｂ） 、３６．４ （Ｃ４’ ） 、３７．８
（Ｃａ） 、６７．７ （Ｃ３）７２．０ （Ｃ
３’ ） 、７６．７ （Ｃ２’ ） 、８０．
７ （Ｃ２） 、９５．４．９６．７（Ｃ６，６’
） 、１００．０ （Ｃ１０） 、１０４．６
（ＣＩＯ’） 、１０７．３，１０７．８（ＣＢ、８
’ ） 、１１４．２，１１４．６，１１５．２，１
１５．３，１１５．５，１１５．８（Ｃ１２，１２′、
１５．１５′、２″、５″）、１１日、６，１１９．０
（Ｃ１６，１６′、１６′）。A r -II) CMR (acetone-d6+ C20) pp
m; 29.8 (C4), 34.4 (C
B), 36.4 (C4'), 37.8
(Ca), 67.7 (C3) 72.0 (C
3'), 76.7 (C2'), 80.
7 (C2), 95.4.96.7 (C6,6'
), 100.0 (C10), 104.6
(CIO'), 107.3, 107.8 (CB, 8
), 114.2, 114.6, 115.2, 1
15.3, 115.5, 115.8 (C12, 12',
15.15′, 2″, 5″), 11th, 6,119.0
(C16, 16', 16').
１３２．２ （Ｃ１ｌ、１１”） 、１３４．８ （
Ｃ１” ）、Ｍ４．１．１４，１．６゜１４４．５，１
４５．３ （Ｃ１３，１３’出出’、３″、４”） 、
１５１．３ （Ｃ７’）１５６．４，１５５．４，１５
４．９，１５３，６ （Ｃ５，５’、７，９．９’）
、１６Ｂ、＝ｉ（−ＣＯＯ−）
収率 ５．５６Ｘ １０−６％132.2 (C1l, 11”), 134.8 (
C1”), M4.1.14,1.6°144.5,1
45.3 (C13, 13'out', 3'', 4''),
151.3 (C7') 156.4, 155.4, 15
4.9,153,6 (C5,5', 7,9.9')
, 16B, =i(-COO-) Yield 5.56X 10-6%
Claims (1)
、水素、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。）で表わされる新規なるタンニン。[Claims] The following general formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[I] (In the formula, R_2_5 and R_2_6 are the same or different, hydrogen, ▲A mathematical formula, a chemical formula, a table, etc.) A new tannin represented by ▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61291892A JPS62142181A (en) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Novel tannin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61291892A JPS62142181A (en) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Novel tannin |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58070774A Division JPS59196884A (en) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | Novel tannin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142181A true JPS62142181A (en) | 1987-06-25 |
Family
ID=17774801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61291892A Pending JPS62142181A (en) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | Novel tannin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62142181A (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0374888A2 (en) * | 1988-12-20 | 1990-06-27 | Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. | Sulfated tannins and theirs salts |
| JPH03101623A (en) * | 1989-09-14 | 1991-04-26 | Mitsui Norin Kk | Preventive of influenza virus infection |
| JPH03106820A (en) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Mitsui Norin Kk | Agent for preventing infection with mycoplasma |
| EP0568001A2 (en) * | 1992-04-27 | 1993-11-03 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiviral agent containing crude drug |
| EP0727218A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Anti-allergic composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
| EP0727217A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Pharmaceutical composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
| AU681748B2 (en) * | 1994-01-20 | 1997-09-04 | Hoashi, Masahito | Antiviral powder, antiviral extract, and pharmaceutical preparation containing said powder and/or said extract |
| US6267993B1 (en) * | 1994-01-20 | 2001-07-31 | Masahito Hoashi | Plant-derived powder and an extract of the same |
| JP2005179285A (en) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Lotte Co Ltd | Histamine liberation inhibitor and food and drink containing the same |
| CN102716335A (en) * | 2012-06-01 | 2012-10-10 | 蒋金洲 | External Chinese medicinal composition for treating herpes zoster |
| KR20160115381A (en) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | 한국 한의학 연구원 | Composition for antivirus comprising Ulmi Cortex extract as effective component |
-
1986
- 1986-12-08 JP JP61291892A patent/JPS62142181A/en active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5159069A (en) * | 1988-12-20 | 1992-10-27 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfated tannins and their salts |
| EP0374888A2 (en) * | 1988-12-20 | 1990-06-27 | Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. | Sulfated tannins and theirs salts |
| JPH03101623A (en) * | 1989-09-14 | 1991-04-26 | Mitsui Norin Kk | Preventive of influenza virus infection |
| JPH03106820A (en) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Mitsui Norin Kk | Agent for preventing infection with mycoplasma |
| EP0568001A2 (en) * | 1992-04-27 | 1993-11-03 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiviral agent containing crude drug |
| US5411733A (en) * | 1992-04-27 | 1995-05-02 | Hozumi; Toyoharu | Antiviral agent containing crude drug |
| EP0568001A3 (en) * | 1992-04-27 | 1995-07-05 | Tsuneo Namba | Antiviral agent containing crude drug. |
| EP0694306A4 (en) * | 1994-01-20 | 1998-05-27 | Hoashi Masahito | Antiviral powder, antiviral extract, and pharmaceutical preparation containing said powder and/or said extract |
| US6267993B1 (en) * | 1994-01-20 | 2001-07-31 | Masahito Hoashi | Plant-derived powder and an extract of the same |
| AU681748B2 (en) * | 1994-01-20 | 1997-09-04 | Hoashi, Masahito | Antiviral powder, antiviral extract, and pharmaceutical preparation containing said powder and/or said extract |
| EP0727217A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Pharmaceutical composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
| EP0727218A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Anti-allergic composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
| JP2005179285A (en) * | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Lotte Co Ltd | Histamine liberation inhibitor and food and drink containing the same |
| JP4491065B2 (en) * | 2003-12-22 | 2010-06-30 | 株式会社ロッテ | Histamine release inhibitor |
| CN102716335A (en) * | 2012-06-01 | 2012-10-10 | 蒋金洲 | External Chinese medicinal composition for treating herpes zoster |
| KR20160115381A (en) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | 한국 한의학 연구원 | Composition for antivirus comprising Ulmi Cortex extract as effective component |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4210581A (en) | Organic compounds | |
| JPS62142181A (en) | Novel tannin | |
| Hatfield et al. | Pteridines in blue green algae | |
| JPS6222990B2 (en) | ||
| Rao et al. | E-73: An antitumor substance. Part I. isolation and characterization1 | |
| CS219325B2 (en) | Method of isolation of the polysaccharide | |
| JPH0229078B2 (en) | ||
| JPS6248677A (en) | Novel tannin | |
| JPS62142193A (en) | Novel tannin | |
| EP0145177B1 (en) | Chemotherapeutic agents based on rhizoxin | |
| JPS6353993B2 (en) | ||
| KR100458003B1 (en) | New anticancer compound and its purification from Asparagus oligoclonos | |
| EP0006050A1 (en) | Extract of Stephania cepharantha, process for preparing it and its therapeutical use | |
| RU2045271C1 (en) | Method for preparing agent having antitumoral activity | |
| JP3035846B2 (en) | Bioactivity of benzopyran derivatives derived from propolis | |
| JPH01500516A (en) | Guaiazulene derivatives and their usage | |
| SU1586520A3 (en) | Method of producing n-nitroso-n-(beta-chloroethylcarbamoylpeptides)) or their salts | |
| JPS61112068A (en) | Novel tannin | |
| JPS61112090A (en) | Novel tannin | |
| JPS61112080A (en) | Novel tannin | |
| KR0136447B1 (en) | Novel activity polyozellus having anti-cancer activity produced by a strain of polyozellus multiplex and a process for producing them | |
| SU1734758A1 (en) | Method for regulation of biosynthesis protein in plants | |
| CN108822175B (en) | 3, 16-androstenedione compound and application thereof | |
| RU1825792C (en) | 1-phenyl-4(5)-(2,4-dichlorobenzoylhydroxymethyl)-1,2,3-triazole showing fungicidic effect | |
| JPS6050778B2 (en) | tannin |