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JPS62120368A - β−ヒドロキシエチル−アゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents

β−ヒドロキシエチル−アゾ−ル誘導体の製造法

Info

Publication number
JPS62120368A
JPS62120368A JP61262868A JP26286886A JPS62120368A JP S62120368 A JPS62120368 A JP S62120368A JP 61262868 A JP61262868 A JP 61262868A JP 26286886 A JP26286886 A JP 26286886A JP S62120368 A JPS62120368 A JP S62120368A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
optionally substituted
halogen
alkyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61262868A
Other languages
English (en)
Inventor
ラインハルト・ランチユ
エツカルト・クランツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS62120368A publication Critical patent/JPS62120368A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｅｉｄａｌ）性及
び稙物成艮調節性を有する公知のβ−ヒドロキシエチル
−アゾール誘導体の新規製造方法に関する。本発明はま
たβ−ヒドロキシエチルアゾール鋳導体の製造に用いる
ことのできる新規中間生成物に関する。
既にβ−ヒドロキシエチルアゾール誘導体は、刈応する
ケトンを一−希釈削、例えばジメチルスルホキシド、の
存在下で２０〜８０℃の温度にてジメチルオキソスルホ
ニウムメチリドと反応させるか（Ｊ　、Ａｍ、Ｃｈｅｍ
、　Ｓｏｃ、影７，１３６３−１３６４（１９６５）参
照）、あるいは−一不活性有機希釈剤、例えばアセトニ
トリル、の存在下及び塩基、例えばナトリウムメチラー
ト、の存在下でＯ′Ｃ〜６０℃の温度でトリメチルスル
ホニウムメチルスルフェートと反応させる（Ｈｃｔｅｒ
ｏＣｙｃｌＱｓ影、３９７（１９７７）参照）かくて、
各場合に生成されるオキシラン誘導体を次いで塩基、例
えばナトリウムエチラート、の存在下及び不活性有機溶
媒、例えばエタノール、の存在下で６０〜１５０°Ｃの
温度にて反応させる（ＥＰ−Ｏ８（欧州公開明細書）第
４０．３４．５号、ＥＰ−Ｏ８（欧州公開明＃１１１再
）第４０　、６０５号、Ｅ　ｌ）　−ＯＳ　（欧州公開
明細書）第４４，３３７号、ＥＰ−Ｏ８（欧州全開明＃
ｆｆ書）！１Ｓ４６，３３７号、■ミＰ−Ｏ８（欧州公
開明細書）第４７．５９４９、ＥＰ−Ｏ８（欧州公開明
細書）１５２．４２４号及びＤＥ−Ｏ８（ドイツ公開明
細４！ｊ）ｍ２＋６５４＋８９０号参照）方法により得
られる得ることは開示され′Ｃいる。
しかしながら、これらの方法の欠点は、第１段階で行な
われるケトンのエポキシ化が、無水溶媒を用いなければ
ならないため、しばしば二［業的規模で容易に行なうこ
とができないことである。成る環境においては、この反
応にはまた高価な塩基、例えばカリウムｔｅｒｔ、−ブ
ナラード、の使用が必要である。更に生成されるジメチ
ルスルフイドの沸、αが低いためにに（７℃）、廃空気
問題も生ずる。
他の欠点は、！！Ｒ２段階で起こるエポキシドのアゾー
ルでの［剤環にて１．２．４−）リアゾールを用いると
きに、使用する溶媒に依存して１．２．４−トリアゾー
ル誘導体に加えてそれより多量又は少量の１，３．４−
）リアゾール誘導体が生成されるために起こる。
例えば反応をアルコールの存在下で行なうと３０％まで
の所望しない物質が生成される。これらのやっかいな１
．＜ｌＩ生戒物の除去は経費がかかり、従って所望の１
．２．４−１リアゾ一ル湾導体の収率は比較的低い。
今回公知の式 ％式％（） 式中、 Ｒ１はアルキル、ハロデフアルキル、アルケニル、アル
キニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、
任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置
換されていでもよいアリール又は任意に置換されていて
もよいアラルキルを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、ハロデフアルキル、アルケニル
、アルキニル、任意にｒ１換されていてもよいシクロア
ルキル、任意に置換されていてもよいシクロアルケニル
、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換
されていてもよいアラルキルを表わし、及びＡｚは１，
２．４−）リアゾール−１−イル、イミダゾール−１−
イル又はピラゾール−１−イルを表わす、 のβ−ヒドロキシエチル−アゾール誇導体が、式％式％
（１） 式中、 Ｒ１及び１（′は上記の慈味を有する、のカルボニル化
合物を式 ％式％（） 式中、 Ａｚは上記の意味を有する、 のトリメチルシリル−７ゾリルーメタンと、触媒の存在
ド及び適当ならば希釈剤の存在ドー２（じＣ〜＋１；）
０℃の湿度にて反応させる方法に五りイｌｔられること
が見出された。
本発明に従う方法は非常に広く適用可能であることを極
めて驚くべきこととして記載すべきである。ｆ式 ｆ＜’　−Ｃｏ　−Ｃｌｌ　２−ｔ＜“＋（Ｃｌｌ３　
）３Ｓ１−Ｃ１１□−Ｃｏｏｃ２＋１５　→Ｒ’−Ｃ＝
ＣＩＩ−Ｒ“十ＣＨ：＋　−ＣＯＯＣ２ＨｓＯＳ＋（Ｃ
ｌｌ、）ｚ から知られるように（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ　１９７８．２０７９及びＪ、　Ａｍ、　Ｃｌ
ｌｅｍ、　Ｓｏｃ、　９８．２３４６（１９７６）参照
）、式（ＩＩ）のケトンを用いるとエンール形のシリル
化のみが予期されるものであった。
水の存在下では下式 ％式％） が予期されるので、本発明に従う方法において触媒を水
和物の形での使用もできることは特に驚くべきことであ
る。
本発明に従う方法は多数の利点により特徴づけられる。
即ち、本発明によれば、式（１）のβ−ヒドロキシエチ
ル−アゾール誘導体を高収率で経済的にそして容易に入
手できる化合物を出発物質として用いて製造することが
できる。本反応は更に容易に実施例でき、式（Ｉ）の化
合物の単離には何ら困難を伴なわない。
例えば、出発物質として１−（４−タロロフェニル）−
４，４−ジメチルペンタン−３−オン及びトリメチルシ
リル−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−メタ
ンを用い、そして触媒としてテトラブチルアンモニウム
フルオリド水溶液を用いるならば、本発明に従う方法の
過程は下式：により例示することができる。
式（ｎ）は本発明に従う方法で出発物質として用いられ
るべきケ）ｌ導体の一般的定義を与える。
この式中、Ｒ’は好ましくは炭素Ｗ１．１〜８の直鎖も
しくは分枝アルキル、炭素数１〜４及びハロゲン原子数
１〜５の直鎖もしくは分校ハロゲノアルキル、炭素数２
〜８のフルケニル、炭素数２〜８のフルキニル、任意に
炭素数１らしくは２のアルキルにより置換されていても
よい炭素数３〜７のシクロアルキル、任意に炭素ＷＬ１
もしくは２のアルキルにより置換されていてもよい炭素
数５〜８のシクロアルキルを表わすか又は同一らしくは
異なる置換基、好ましい可能な置換基はハロゲン、炭素
数１〜４の直鎖もしくは分枝アルキル、炭素数５〜７の
シクロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１
〜４のフルキルチオ、炭素数１もしくは２及びハロゲン
原子数１〜５のハロゲノアルキル、炭素数１もしくは２
及びハロゲン原子数１〜５のハロデフアルコキシ、炭素
数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハロゲノア
ルキルチオ、任意にハロゲン及び／もしくは炭素数１〜
４のアルキルにより置換されていてもよいフェニル、任
意にハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルに
より置換されていてもよいフェノキシ、任意にハロゲン
及び／らしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換され
ていてもよいアルキル部の炭素数１もしくは２のフェニ
ルアルキル、又は任意にハロゲン及１／もしくは炭素数
１〜４のアルキルにより置換されていてもよいアルコキ
シ部の炭素数１もしくは２のフェニルアルコキシである
、により°任意に−、二もしくは三置換されていてもよ
いフェニルを表わす。
更にＲ’は好ましくはハロゲン、炭素数１〜４の直鎖も
しくは分枝アルキル、炭素数５〜７のシクロアルキル、
炭素Ｗｔ１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキル
チオ、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５の
ハロゲノアルキル、炭素数１もしくは２及びハロゲン原
子数１〜５のハロゲノアルキル、炭素数１もしくは２及
びハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキルチオ、任意
にハロゲン及Ｃｌ／もしくは炭素数１〜４のアルキルに
より置換されていてもよいフェニル、任意にハロゲン及
び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換されて
いてもよい７エ７キシ、任意にハロゲン及び／もしくは
炭素数１〜４のアルキルにより置換されていてもよいア
ルキル部の炭素数１もしくは２のフェニルアルキル、及
Ｖ／又は任意にハロゲン及び／もしくは炭素［１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいアルコキシ部の炭
素１１もしくは２の７二二ルアルコキシを含有すること
から成る群からの同−又は異なる置換基によりフェニル
部にて、−１二又は三置換されていてもよい、アルキル
部の炭素数１〜４の７二二ルアルキルを表わす。
式（ＩＩ）中のＲ２は好ましくは、水素、炭素数１〜８
の直鎖もしくは分枝アルキル、炭素数１〜４及びハロゲ
ン原子数１〜５の直鎖もしくは分枝ハロデノアルキル、
炭素数２〜８のアルケニル、炭素数２〜８のフルキニル
、任意にＲ素数１もしくは２のアルキルにより置換され
ていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルもしくは任
意に炭素数１もしくは２のアルキルにより置換されてい
てもよい炭素数５〜８のシクロアルケニルを表わすか、
又は同一もしくは異なる置換基、好ましい可能な置換基
はハロゲン、炭素１１〜４の直鎖もしくは分枝アルキル
、炭素ＷＬ５〜７のジクロフルキル、炭素数１〜４のア
ルコキシ、炭素ｒｌＬ１〜４のアルキルチオ、炭素数１
もしくは２及１ハａゲン原子数１〜５のハロデノアルキ
ル、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハ
ロデフアルコキシ、炭素ｍｉもしくは２及びハロゲン原
子数１〜５のハロデフアルキルチオ、任意にハロゲン及
び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換されて
いてもよいフェニル、任意にハロゲン及Ｖ／もしくは炭
素数１〜４のフルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシ、任意にハロゲン及び／もしくはＲ素数１〜４の
アルキルによりｆｔ換されていてもよいフルキル部の炭
素数１もしくは２のフェニルアルキル、及び任意にハロ
ゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換
されていてもよいアルコキン部の炭素１１もしくは２の
７二二ルフルコキシである、により任意に−、二又は三
置換されていてもよいフェニルを表わす。
更にＲ２は好ましくはハロゲン、炭素数１〜４の直鎖も
しくは分枝アルキル、炭素ｒｌＬ５〜７のジクロフルキ
ル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のフルキ
ルチオ、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５
のハロデノアルキル、炭素数１もしくは２及びハロゲン
原子数１〜５のへロデ７フルコキシ、炭素数１もしくは
２及１ハロゲン原子数１〜５のハロデノアルコキシチオ
、任意にハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキ
ルにより置換されていてもよいフェニル、任意にハロゲ
ン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換さ
れていてもよい７エ７キシ、任意にハロゲン及び／もし
くは炭素数１〜４のアルキルにより置換されていてもよ
いアルキル部の炭素数１もしくは２のフェニルフルキル
、及び／もしくは任意にハロゲン及び／もしくは炭素Ｗ
ｉ１〜４のアルキルにより置換されていてもよいアルコ
キシ部のＲ素数１もしくは２のフェニルアルコキシを含
有することから成る群からの同−又は異なる置換基によ
りフェニル部にて−、二又は三置換されていてもよい、
フルキル部の炭素数１〜４の７二二ルアルキルを表わす
。
特に好ましい出発物質は式（１１）中、Ｒ’はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ
−ブチル、Ｓｅｅ、−ブチルもしくはｔｃｒｔ。
−ブチル又は各々１〜３個の７ツ索及び／もしくは塩素
原子により置換された、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｓｅａ、−
ブチルもしくはｔｅｒｔ、−ブチルを表わすか、あるい
はさらにＲ素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のフ
ルキニル、任意にメチル置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、もし
くは任意にメチル置換されていてもよいシクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシク
ロオクテニルを表わすか又はさらに７ツ索、塩素、臭素
、メチル、ｔｅｒｔ、−ブチル、シクロヘキシル、メト
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、任意に７ツ索、塩
素及び／もしくはメチルにより置換されていてもよいフ
ェニル、任意に７ツ索、塩素及び／もしくはメチルによ
り置換されていてもよいフェノキシ、任意にフッ素、塩
素及び／もしくはメチルにより置換されていてもよいペ
ンノル及ゾ／もしくは任意に７ツ索、塩素及び／もしく
はメチルにより置換されていてもよいベンジルオキシに
より−、二又は三置換され得るフェニルを表わすか、又
はＲ１は更にフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ、
−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シリフルオ
ロメチルチオ、任意に７ツ索、塩素及び／もしくはメチ
ルにより置換されていてもよいフェニル、任意にフッ素
、塩素及び／もしくはメチルにより置換されていてもよ
い７エ７キシ、任意に７ツ索、塩素及Ｖ／もしくはメチ
ルにより置換されていてもよいベンジル、及び／もしく
は任意にフッ素、塩素及Ｖ／もしくはメチルにより置換
されていてもよいペンシルオキシによりフェニル部にて
−、二又は三置換され得る７エネチルを表わす； Ｒ２は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ローブチル、１ｓＯ−ブチルもしくはｔｅｒｔ。
−ブチル、もしくは各々１〜３個の７ツ索及び／もしく
は塩素原子により置換された、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ローブチル％　：３０−ブチル、ｓ
ｅｃ、−ブチルもしくはｔ　ｅ　ｒ　ｔ　、−ブチルを
表わすか、又は更に炭素数２〜６のアルケニル、任意に
メチル置換されでいてもよいンクロブロビル、シクロペ
ンチルもしくはシクロヘキシル、もしくは任意にメチル
置換されていてもよいシクロペンテニル、シクロヘキセ
ニル、シクロヘプテニルもしくはシクロオクテニルを表
わすが、又は更にフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔ、ｅ
　ｒ　ｔ　、−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、任意にフッ素、塩素及び／
もしくはメチルにより置換されていてもよい７エ二ル、
任意にフッ素、塩素及び／もしくはメチルによりｊ６換
されていてもよいフェノキシ、任意に７ツ索、塩素及び
／もしくはメチルにより置換されていてもよいベンジル
及び／もしくは任意に７ツ索、塩素及び／もしくはメチ
ルにより置換されていてもよいベンノルオキシにより−
、二又は三置換され得るフェニルを表わすか、又はに２
は更にフッ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ。
−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、任意に７ツ索、塩素及び／もしくはメチ
ルにより置換されていてもよいフェニル、任意に７ツ索
、塩素及び／もしくはメチルにより置換されていてもよ
い７エ／キシ、任意に７ツ索、塩素及び／もしくはメチ
ルにより置換されていてもよいベンジル、及び／もしく
は７ツ索、塩素及び／もしくはメチルにより置換されて
いてもよいベンノルオキシによりフェニル部にて−、二
又は装置され得る７エネチルを表わす、化合物である。
式（ＩＩ）のカルボニル化合物は一般に有機化学の公知
化合物である。
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法の出発物質としてまた
使用されるべきトリメチルシリルし７ゾリルメタンの一
般的定義を与える。この式中、Ａ７．は好ましくは本発
明の定義にて与えた意味を有する。
式（Ｉｌｌ）のトリメチルシリル−アゾリルメタンはあ
る場合は公知である（米国特許明細書第３ｆ６９２．７
９８号、ＥＰ−Ｏ８（欧州公開明細書）ｆ：ｔＳ６８．
８１３号及びＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、■、４６８７
〜９５参照）６式 ％式％ −１−イル）−メタンはまだ知られていない。
式（ｌＩｌ−１）のトリメチルシリル−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−メタンは、式％式％（） のトリメチル−クロロメチル−シランを式の１．２．４
−）リアゾールと、酸結合剤の存在ド及び希釈剤の存在
下で反応させることにより得られる。
式（ＥＶ）のトリメチル−クロロメチル−シラン及び式
（Ｖ）の１．．２．４−）リアゾールは公知である。
全ての通例の酸受容体を、上記方法によるトリメチルシ
リル−（１，２，４−）す７ゾールー１−イル）−メタ
ンの製造における酸結合剤として用いることができる。
好ましくは使用できる酸受容体はアルカリ金属炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。
全ての通例の不活性有機溶媒を、上記方法によるトリメ
チルシリル−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−メタンの製造におけろ希釈剤として／ＩＪいることが
できる。好ましくはケトン、例えばアセトン、を用いる
ことができる。
上記のトリメチルシリル−（１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−メタンの製造方法において反応温度は実
質的な範囲内で変化させることができる。反応は一般に
２０〜１５０℃、好ましくは４０〜１２０℃にて行なう
。
上記のトリメチルシリル−（１，，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−メタンの製造方法を実施するにあたり
、反応成分は一般に当量で用いる。しかしながら、−又
は他の成分を過剰に用いることもできる。仕りげは通例
の方法で行なう（製造実施例参照）。
本発明に従う反応のための好ましくは可能な触媒はテト
ラアルキルアンモニウムフルオリド、例えばテトラエチ
ルアンモニウムフルオリド又はテトラプチルアンモニウ
ムフルオリド、である、これらの７ツ化物は水和物の形
で６使用されることを強調すべきである。
本発明に従う方法を行なうにあたり可能な希釈剤は、本
反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
好ましく用いることのできる溶媒はエーテル類、例えば
ノエチルエーテル、ツインプロピルエーテル、１．２−
ツメトキシメタン、テトラヒドロフラン又はノオキサン
；芳香族炭化水素類、例えばトルエン又はクロロベンゼ
ン；塩素化炭化水素類、例えば塩化７チレン又はりａｃ
ｔホルム：及び史にアセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ツメチルスルホキシド又はメチルピロリドンであ
る。
本発明に従う方法を行なうにあたり、反応温度は実質的
範囲内で変化させることができる。反応は一般に一２０
〜＋１３０℃、好ましくは０〜８０　’Ｃの温度で行な
う。
本発明に従う方法を行なうにあたり、式（１■）のカル
ボニル化合物１モル当り、一般に１〜６モル、好ましく
は１〜４モル、の式（ＩＩＩ）のトリメチルシソルー７
ゾリルーメタンを用いる。触媒の鼠は一般に１〜３０モ
ル％である。式（Ｎの最終生成物は通例の方法で単離す
る。
場合により、生成する式（Ｉｎ） Ｓ　＋（ＣＨ３）ａ Ｒ’−Ｃ−Ｒ２（Ｉａ） Ｈ２ ｚ 式中、 Ｒ’、Ｒ２及びＡ７．は上記の意味を有する、の中間生
成物を単離することが可能である。
この決定的基準は式（Ｉａ）の化合物の加水分解に対す
る安定性である。
本発明に従う方法により製造できる式（１）のβ−ヒド
ロキシエチル−アゾール誘導体は公知である（ＥＰ−（
１；（欧州公開明細書）第４０，３４５号、ＥＰ−Ｏ３
（欧州公開明＃Ｉ書）第４４，６０５号、ＥＰ−ＯＳ（
欧州公開明細書）第４６，３３７号、Ｅ　Ｐ　−ＯＳ　
（欧州公開明細νＦ＞第４７，５９４号、Ｅ　Ｐ　−Ｏ
Ｓ　（欧州公開明細１１））第５２，４２４号、ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ公闇明１１１１　’Ｆｉ’　）第２，４：
（１，４０７号、ＤＥ−Ｏ８（ドイツ公開明細書）第２
．６５３　、４２０号、ＤＥ−Ｏ８（ドイツ公開明細書
）ｆｐＪ２．６４０，８２３号、ＤＥ−Ｏ８（ドイツ公
開明細書）第２，６５４，８９０号、ＤＥ−Ｏ８（ドイ
ツ公開明細書）第２，７０８，９８７号、ＤＥ−Ｏ８（
ドイツ公開明ｍ書）第２，７３５，８７２号又は米国特
許明細書第３　、３　、３　、２　＜１０号参照）。
これらの化合物は非常に良好な殺菌・殺カビ性及び植物
成長調節性により特徴づけられる。
本発明に従う方法を以下の実施例により例証する。
実施例１ ３ｇ（０，０２モル）の１１−クロロベンズアルデヒド
及び６．２ｇ（０，０４モル）のトリメチルシリル−（
１，２，４−）リアゾール−１−イル）−メタンを２５
論１のテトラヒドロ７ランに溶かし、テトラヒドロ７ラ
ン中のテトラブチルアンモニウムフルオリド１モル溶液
４ｍｌを０℃にて滴下する６反応混合物を２０〜２５℃
にて１２時間攪拌し、次いでテトラヒドロ７ランを留去
することにより濃縮する。残留物をバルブ管中で高真空
下（０，１ミ１ｊバール）１４０℃にて蒸留する。融ｇ
、１１ａ〜１１８℃の１−（４−クロロフェニル）−２
−（１，２゜４−トリアンセール−１−イル）−１−エ
タノール２．８ｇ（理論の６３％）が得られる。
実施例２ Ｈ ４，７ｇ（０，０１５モル）のテトラブチルアンモニウ
ムフルオリド（三水和物）を、２３．１ｇ（０，１５モ
ル）のトリフチルシリル−１−ピラゾリル−メタン及び
７．９５ｇ（０，０７５モル）のベンズアルデヒドの混
合物に少しずつ加える０次いで混合物を発熱反応が始ま
るまで注意深く加熱する。反応混合物を冷却することに
よｌ）　８０　”Ｃに保ち、次でこの温度で更に１時間
攪拌する。冷却後、１５０１の水、２滴の塩酸及び１５
０ｍ１の塩化メチレンを加え、塩化メチレン相を分離し
濃縮する。残留物を石油エーテルで摩砕すると融点１２
５〜１２８℃の１−フェニル−２−（１−ピラゾリル）
−１−二り／−ル６　、８　ｇ（Ｊ！ｌｌ！論の４７．
６％）で得られる。
実施例３ ４．７ｇ（０，０１５（ル）のテトラプチルアンモニウ
ムフルオリド（三水和物）を、２３．Ｉｇ（０，１５モ
ル）のトリメチルシリル−１−イミグゾリルーメタン及
び７．９５ｇ（０，０７Ｓモル）のベンズアルデヒドの
混合物に加える。反応は高厚な発熱反応として進行する
。冷却後、１５０ｍ１の塩化メチレン及びｔ５０ｍｌの
水を加え、有機相を分離し、乾燥して濃縮する。クレイ
上に押しつけると融点１４２・〜１４５℃の１−フェニ
ル−２−（イミダゾール−１−イル）−エタノール８．
１ｇ（理論の５７．８％）が得られる。
実施例４ ３．１５ｇ（０，０１モル）のテトラブチルアンモニウ
ムフルオリド（三水和物）を、１０．８ｇ（０，０５モ
ル）の４−フルオロ−３−フェノキシ−ベン７：アルデ
ヒド及び１５．５ｇ（１モル）のトリメチルシリル−（
１，２，４−）リアゾール−１−イル）−メタンの混合
物に攪拌しつつ加える。この間反応混合物を５０℃に保
つ。次いで混合物を冷却し、希塩酸を数滴加えた、５０
１の塩化メチレン及び５０ＩＩ＋ｌの水を混合物に導入
する。有機相を分離し、水で数回洗浄し、乾燥して′ｇ
ｉ縮する。残留物をパルプ管中で高真空下（０，１ミＩ
Ｊバール＞２５０’Ｃにて蒸留する。融点７８℃の１−
（４−フルオロ−３−７二／キシ−フェニル）−２−（
１，，２，４−トリアゾール−１−イル）−二り７−ル
７．７ビ（理論の４１．５％）が得られる。
実施例５ ３．５６ｇ（０，０２モル）の蒸留したでの２．４−ク
ロロローベンズアルデヒド及びテトラヒドロ７ラン中の
１モルのテトラブチルアンモニ１ンム７ルオリド溶Ｑ４
ｍｌを、２５ｍ１のテトラヒドロ７ラン中にて沸点まで
加熱し、５ω１のテトラヒドロ７うン中の６．２ｇ（０
，０６モル）のトリメチルシリル−（１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）−メタンを滴ドする。次いで反応
混合物を還流８１２時１１１１加熱する。混合物を冷却
させ、水で希釈し、塩化メチレンで３回抽出する。有機
相を合わせて乾燥し、；濃縮する。残留物を高真空下（
０，１ミリバール）１００　’Ｃにて蒸留する。残留物
をエーテルとともに攪拌し、炉別する。融、！：　９　
ｏ〜９１゛Ｃの１−（２，４−シクロロフェニル）−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エー
テル２．１）ビ（理論の４４．７％）が得られる。
実施例６ Ｈ テトフヒドｌｆｆ７ラン中の１モルのテトラブチル７ン
モニツム７リオリド溶液４　ｍ　ｌを攪拌しつつ４゜４
９ｇ（０，０２モル）の１−（４−クロロフェニル）−
４，４−ツメチル−ペンタン−３−オン及び６゜２４（
０，ｔ、）４モル）のトリメチルシリル−（１，２゜４
−）１ノアゾール−１−イル）−メタンにン丙ドＣる。
反応混合物を８０°Ｃにて１２時間攪件し、次いで冷却
し、水で希釈して塩化メチレンで抽出する。有概相を乾
燥して濃縮する。残留物をベンゼンとともに攪拌する６
融豆１（）４°Ｃの１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ツメチル−３−（１，２。
４−トリアゾール−１−イル−メチル）−ペンタン−３
−オン４　、９　、（理論の６４．６％）が得られる。
　以下の第１表に挙げた生成物が同様にして得られる。
兜工虜２ Ｈ Ｒ’　−Ｃ−Ｒ”　　　　　　　　（１）＾２ （出発物質の製造） 実施例（Ｉｕ−１） １２の７七トン中の２４５．（２モル）のトリ７チルー
クロロメチルーシラン及び３３１ｇ（２，４モル）の炭
酸カリウムをとる。１３８ｇ（２モル）の細かく粉砕し
た１、２．４−）リアゾールを室温にて少しずつ加える
。反応混合物を還流下３０分間加熱し、次いで吸引濾過
し、残留物をアセトンでｚｊ貰ぎ、ｔｐ液を濃縮して、
残留物を真空ド蒸留する。
沸点９７〜ｂ シリル−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−メ
タン１６１．８ｇ（理論の５２％）が得られる。
以下の第２表に挙げた出発物質が同様に得られる。
□ 第づし友 （ＣＨ，）、５ｉ−ｅｌ１２−ΔＺ　　　　　　　（Ｉ
ＩＩ）特許出願人　バイエル・アクチェンデゼルシャフ
ト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル
    、任意に置換されていてもよいシクロアルケニル、任意
    に置換されていてもよいアリール又は任意に置換されて
    いてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、任意に置換されていてもよいシクロア
    ルキル、任意に置換されていてもよいシクロアルケニル
    、任意に置換されていてもよいアリール又は任意に置換
    されていてもよいアラルキルを表わし、及び Ａｚは１，２，４−トリアゾール−１−イル、イミダゾ
    ール−１−イル又はピラゾール−１−イルを表わす、 のβ−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体の製造におい
    て、式 Ｒ＾１−ＣＯ−Ｒ＾２（II） 式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、 のカルボニル化合物を式 （ＣＨ＿３）＿３Ｓｉ−ＣＨ＿２−Ａｚ（III）式中、 Ａｚは上記の意味を有する、 のトリメチルシリル−アゾリル−メタンと、触媒の存在
    下及び適当ならば希釈剤の存在下−２０℃〜＋１３０℃
    の温度にて反応させることを特徴とする方法。 ２、出発物質として用いる式（II）のカルボニル化合物
    において、 Ｒ＾１は炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝アルキル、炭
    素数１〜４及びハロゲン原子数１〜５の直鎖もしくは分
    枝ハロゲノアルキル、炭素数２〜８のアルケニル、炭素
    数２〜８のアルキニル、任意に炭素数１もしくは２のア
    ルキルにより置換されていてもよい炭素数３〜７のシク
    ロアルキル又は任意に炭素数１もしくは２のアルキルに
    より置換されていてもよい炭素数５〜８のシクロアルキ
    ルを表わすか又は同一もしくは異なる置換基、可能な置
    換基はハロゲン、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝アル
    キル、炭素数５〜７のシクロアルキル、炭素数１〜４の
    アルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数１も
    しくは２及びハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル
    、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハロ
    ゲノアルコキシ、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子
    数１〜５のハロゲノアルキルチオ、任意にハロゲン及び
    ／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換されてい
    てもよいフェニル、任意にハロゲン及び／もしくは炭素
    数１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェノ
    キシ、任意にハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のア
    ルキルにより置換されていてもよいアルキル部の炭素数
    １もしくは２のフェニルアルキル及び任意にハロゲン及
    び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換されて
    いてもよいアルコキシ部の炭素数１もしくは２のフェニ
    ルアルコキシである、により任意に一、二もしくは三置
    換されていてもよいフェニルを表わすか、あるいは Ｒ＾１はハロゲン、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝ア
    ルキル、炭素数５〜７のシクロアルキル、炭素数１〜４
    のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数１
    もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキ
    ル、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハ
    ロゲノアルコキシ、炭素数１もしくは２及びハロゲン原
    子数１〜５のハロゲノアルキルチオ、任意にハロゲン及
    び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換されて
    いてもよいフェニル、任意にハロゲン及び／もしくは炭
    素数１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
    ノキシ、任意にハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４の
    アルキルにより置換されていてもよいアルキル部の炭素
    数１もしくは２のフェニルアルキル、及び／又は任意に
    ハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより
    置換されていてもよいアルコキシ部の炭素数１もしくは
    ２のフェニルアルコキシを含有することから成る群から
    の同一又は異なる置換基によりフェニル部にて、一、二
    又は三置換されていてもよい、アルキル都の炭素数１〜
    ４のフェニルアルキルを表わし、並びに Ｒ＾２は水素、炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝アルキ
    ル、炭素数１〜４及びハロゲン原子数１〜５の直鎖もし
    くは分枝ハロゲノアルキル、炭素数２〜８のアルケニル
    、炭素数２〜８のアルキニル、任意に炭素数１もしくは
    ２のアルキルにより置換されていてもよい炭素数３〜７
    のシクロアルキルもしくは任意に炭素数１もしくは２の
    アルキルにより置換されていてもよい炭素数５〜８のシ
    クロアルケニルを表わすか、又は同一もしくは異なる置
    換基、可能な置換基はハロゲン、炭素数１〜４の直鎖も
    しくは分枝アルキル、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭
    素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハロゲノ
    アルキル、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜
    ５のハロゲノアルコキシ、炭素数１もしくは２及びハロ
    ゲン原子数１〜５のハロゲノアルキルチオ、任意にハロ
    ゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置換
    されていてもよいフェニル、任意にハロゲン及び／もし
    くは炭素数１〜４のアルキルにより置換されていてもよ
    いフェノキシ、任意にハロゲン及び／もしくは炭素数１
    〜４のアルキルにより置換されていてもよいアルキル部
    の炭素数１もしくは２のフェニルアルキル、及び任意に
    ハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより
    置換されていてもよいアルコキシ部の炭素数１もしくは
    ２のフェニルアルコキシである、により任意に一、二又
    は三置換されていてもよいフェニルを表わすか、あるい
    はＲ＾２はさらにハロゲン、炭素数１〜４の直鎖もしく
    は分枝アルキル、炭素数５〜７のシクロアルキル、炭素
    数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、
    炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１〜５のハロゲ
    ノアルキル、炭素数１もしくは２及びハロゲン原子数１
    〜５のハロゲノアルコキシ、炭素数１もしくは２及びハ
    ロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキルチオ、任意にハ
    ロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のアルキルにより置
    換されていてもよいフェニル、任意にハロゲン及び／も
    しくは炭素数１〜４のアルキルにより置換されていても
    よいフェノキシ、任意にハロゲン及び／もしくは炭素数
    １〜４のアルキルにより置換されていてもよいアルキル
    部の炭素数１もしくは２のフェニルアルキル、及び／も
    しくは任意にハロゲン及び／もしくは炭素数１〜４のア
    ルキルにより置換されていてもよいアルコキシ部の炭素
    数１もしくは２のフェニルアルコキシを含有することか
    ら成る群からの同一又は異なる置換基によりフェニル部
    にて一、二又は三置換されていてもよい、アルキル部の
    炭素数１〜４のフェニルアルキルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、出発物質として用いる式（II）のカルボニル化合物
    において、 Ｒ＾１はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
    −ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ．−ブチルもしくは
    ｔｅｒｔ．−ブチル又は各々１〜３個のフツ素及び／も
    しくは塩素原子により置換された、メチル、エチル、プ
    ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
    ｓｅｃ．−ブチルもしくはｔｅｒｔ．−ブチルを表わす
    か、あるいはさらに炭素数２〜６のアルケニル、炭素数
    ２〜６のアルキニル、任意にメチル置換されていてもよ
    いシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキ
    シル、もしくは任意にメチル置換されていてもよいシク
    ロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルも
    しくはシクロオクテニルを表わすか又はさらにフツ素、
    塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロヘキ
    シル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
    リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、任意に
    フツ素、塩素及び／もしくはメチルにより置換されてい
    てもよいフェニル、任意にフツ素、塩素及び／もしくは
    メチルにより置換されていてもよいフェノキシ、任意に
    フツ素、塩素及び／もしくはメチルにより置換されてい
    てもよいベンジル及び／もしくは任意にフツ素、塩素及
    び／もしくはメチルにより置換されていてもよいベンジ
    ルオキシにより一、二又は三置換され得るフェニルを表
    わすか、又はＲ＾１は更にフツ素、塩素、臭素、メチル
    、ｔｅｒｔ．−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メ
    チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
    、トリフルオロメチルチオ、任意にフツ素、塩素及び／
    もしくはメチルにより置換されていてもよいフェニル、
    任意にフツ素、塩素及び／もしくはメチルにより置換さ
    れていてもよいフェノキシ、任意にフツ素、塩素及び／
    もしくはメチルにより置換されていてもよいベンジル、
    及び／もしくは任意にフツ素、塩素及び／もしくはメチ
    ルにより置換されていてもよいベンジルオキシによりフ
    ェニル部にて一、二又は三置換され得るフェネチルを表
    わし、並びに Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
    ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルもしくはｔｅｒｔ．−
    ブチル、もしくは各々１〜３個のフツ素及び／もしくは
    塩素原子により置換された、メチル、エチル、プロピル
    、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ
    ．−ブチルもしくはｔｅｒｔ．−ブチルを表わすか、又
    は更に炭素数２〜６のアルケニル、任意にメチル置換さ
    れていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしく
    はシクロヘキシル、もしくは任意にメチル置換されてい
    てもよいシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロ
    ヘプテニルもしくはシクロオクテニルを表わすか、又は
    更にフツ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ．−ブチル
    、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオ
    ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
    チオ、任意にフツ素、塩素及び／もしくはメチルにより
    置換されていてもよいフェニル、任意にフツ素、塩素及
    び／もしくはメチルにより置換されていてもよいフェノ
    キシ、任意にフツ素、塩素及び／もしくはメチルにより
    置換されていてもよいベンジル及び／もしくは任意にフ
    ツ素、塩素及び／もしくはメチルにより置換されていて
    もよいベンジルオキシにより一、二又は三置換され得る
    フェニルを表わすか、又は Ｒ＾２は更にフツ素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ．
    −ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、ト
    リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメチルチオ、任意にフツ素、塩素及び／もしくはメチ
    ルにより置換されていてもよいフェニル、任意にフツ素
    、塩素及び／もしくはメチルにより置換されていてもよ
    いフェノキシ、任意にフツ素塩素及び／もしくはメチル
    により置換されていてもよいベンジル、及び／もしくは
    フツ素、塩素及び／もしくはメチルにより置換されてい
    てもよいベンジルオキシによりフェニル部にて一、二又
    は三置され得るフェネチルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、触媒としてテトラアルキル−アンモニウムフルオリ
    ドを用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ５、反応を０℃〜８０℃の温度にて行なうことを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、式（II）のカルボニル化合物１モル当り１〜６モル
    の式（III）のトリメチルシリル−アゾリル−メタンを
    用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ７、１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−
    ペンタン−３−オンをトリメチルシリル−（１，２，４
    −トリアゾール−１−イル）−メタンと反応させること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、２，４−シクロロ−ベンズアルデヒドをトリメチル
    シリル−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メ
    タンと反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のトリメチルシリル−（１，２，４−トリアゾール−１
    −イル）−メタン。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のトリメチルシリル−（１，２，４−トリアゾール−１
    −イル）−メタンの製造において、式 （ＣＨ＿３）＿３ＳｉＣＨ＿２Ｃｌ（IV） のトリメチル−クロロメチル−シランを式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の１，２，４−トリアゾールと、酸結合剤の存在下及び
    希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。
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