JPS6187757A - 色素およびこれを用いた偏光フイルム - Google Patents
色素およびこれを用いた偏光フイルムInfo
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- JPS6187757A JPS6187757A JP59210067A JP21006784A JPS6187757A JP S6187757 A JPS6187757 A JP S6187757A JP 59210067 A JP59210067 A JP 59210067A JP 21006784 A JP21006784 A JP 21006784A JP S6187757 A JPS6187757 A JP S6187757A
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B5/30—Polarising elements
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
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- Optics & Photonics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、樹脂着色に好適な新規色素に関し、かつ該色
素を用いた偏光フィルムに関する。
素を用いた偏光フィルムに関する。
今日最も一般的に使用されている偏光フィルムは、フィ
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏光性を
付与したものである。
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏光性を
付与したものである。
この種の偏光フィルムは、通常フィルムの両面を耐湿性
があり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（以
下、保護膜層と言う〕で覆うことにより耐久性が保持さ
れている。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内
部偏光フィルム層（以下、偏光子層と言つ）の欠点を両
面の保護膜層で保護することにより実用的な耐久性を得
る手段がとられている。
があり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（以
下、保護膜層と言う〕で覆うことにより耐久性が保持さ
れている。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内
部偏光フィルム層（以下、偏光子層と言つ）の欠点を両
面の保護膜層で保護することにより実用的な耐久性を得
る手段がとられている。
偏光フィルムは、すでに液晶表示素子の重要な構成要素
として大量に使用されているが、液晶表示素子の利用分
野の拡大につれて使用される偏光フィルムに対する耐久
性の向上、特に耐湿性、耐熱性の改良が強く要望されて
いる。
として大量に使用されているが、液晶表示素子の利用分
野の拡大につれて使用される偏光フィルムに対する耐久
性の向上、特に耐湿性、耐熱性の改良が強く要望されて
いる。
かへる要求な解決すべく種々の提案がなされているが、
これらは要約すれば３つの方法に分類出来る。第１の方
法は、偏光子として従来のポリビニルアルコール系樹脂
と水溶性二色性染料の組合せになるものを用いながら、
保護膜層をより耐久性に優れたアセテートセルローズ系
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレ
タン系樹脂などにて代替し保護する方法であり、この方
法で相当程度に耐久性の改良が可能であるが、偏光フィ
ルム切断部分に露出する偏光子の低耐湿性および偏光子
基材樹脂自身のもつ低耐熱性などにもとづき耐久性改良
に限界がある。第２の方法は偏光フィルムとしてポリエ
ン構造の共役二重結合を有する疎水性ポリマーフィルム
を用いる方法であるが、耐湿性は向上するものの熱によ
るポリエン構造の増加等に基因する透過率変化および基
本的な偏光度の低さなどの欠点を有し、まだ技術的な完
成を見ていない。第３の方法は、ポリエステル、ポリア
ミドなどに代表される疎水性ポリマーを二色性染料で着
色し、延伸することによって偏光フィルムもしくは偏光
子を得ようとする試みであり、本発明も基本的にはこの
方法に属する。第５の方法によれば、原理的には懸案と
なっている耐湿性、耐熱性等の根本的解決が図られるこ
とは容易に理解される。しかし、現実には、係る疎水性
ポアツマ−中で高い二色性を示す二色性色素の提案は少
なく、か瓦る方法での偏光フィルム製造技術の完成を制
限してい私のが実状である。
これらは要約すれば３つの方法に分類出来る。第１の方
法は、偏光子として従来のポリビニルアルコール系樹脂
と水溶性二色性染料の組合せになるものを用いながら、
保護膜層をより耐久性に優れたアセテートセルローズ系
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレ
タン系樹脂などにて代替し保護する方法であり、この方
法で相当程度に耐久性の改良が可能であるが、偏光フィ
ルム切断部分に露出する偏光子の低耐湿性および偏光子
基材樹脂自身のもつ低耐熱性などにもとづき耐久性改良
に限界がある。第２の方法は偏光フィルムとしてポリエ
ン構造の共役二重結合を有する疎水性ポリマーフィルム
を用いる方法であるが、耐湿性は向上するものの熱によ
るポリエン構造の増加等に基因する透過率変化および基
本的な偏光度の低さなどの欠点を有し、まだ技術的な完
成を見ていない。第３の方法は、ポリエステル、ポリア
ミドなどに代表される疎水性ポリマーを二色性染料で着
色し、延伸することによって偏光フィルムもしくは偏光
子を得ようとする試みであり、本発明も基本的にはこの
方法に属する。第５の方法によれば、原理的には懸案と
なっている耐湿性、耐熱性等の根本的解決が図られるこ
とは容易に理解される。しかし、現実には、係る疎水性
ポアツマ−中で高い二色性を示す二色性色素の提案は少
なく、か瓦る方法での偏光フィルム製造技術の完成を制
限してい私のが実状である。
本発明者らは、このような現状を鑑み、基本特性として
優れた透明性、耐湿性、耐熱性、耐候性等を有する疎水
性ポリマーを中心とした有機樹脂ポリマーに着目し、該
ポリマーをフィルム基材にした新規偏光フィルＸを開発
すべく鋭意検討した。
優れた透明性、耐湿性、耐熱性、耐候性等を有する疎水
性ポリマーを中心とした有機樹脂ポリマーに着目し、該
ポリマーをフィルム基材にした新規偏光フィルＸを開発
すべく鋭意検討した。
耐久性のある偏光フィルムについての公知技術として、
特開昭５７−８４４０９および本発明者らによる同５８
−６８００８等が例示される。いずれも液晶用に開発さ
れた２色性染料を偏光フィルムへ応用したものである。
特開昭５７−８４４０９および本発明者らによる同５８
−６８００８等が例示される。いずれも液晶用に開発さ
れた２色性染料を偏光フィルムへ応用したものである。
これらのフィルムは、調造初期においては、従来のＰＶ
Ａ系偏光フィルム等にくらべて遜色のない偏光能を有し
ているが、長時間放置、特に加温状態に長時間放置する
と、偏光能の低下が著しく実用上問題がある。キの原因
は、液晶用２色性染料が、一般的に液晶物質にできるだ
け多量に溶解すべく構造的に選択されたものであり、従
って、染料分子が例えば、ポリエチレンテレフタレート
のような疎水性樹脂系フィルム基材中で、特に加温時に
容易に移動できるためと考えられる。すなわち、疎水性
樹脂ポリマーをフィルム基材とする偏光フィルムにおい
て用いられる色素は、該ポリマー中で（Ｉ）高い２色性
な有すること、（２）分散もしくは溶解して均一な着色
性を有すること、（６）優れた耐光性、耐熱性および耐
湿性を有すること、（４）基材ポリマーに対し強い親和
性を有するかもしくは加温時ポリマー中での色素の移動
または昇華が実質的にないこと等の基本的性質を有して
いることが必要である。本発明者らは上記性質を満足す
る色素構造を鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。
Ａ系偏光フィルム等にくらべて遜色のない偏光能を有し
ているが、長時間放置、特に加温状態に長時間放置する
と、偏光能の低下が著しく実用上問題がある。キの原因
は、液晶用２色性染料が、一般的に液晶物質にできるだ
け多量に溶解すべく構造的に選択されたものであり、従
って、染料分子が例えば、ポリエチレンテレフタレート
のような疎水性樹脂系フィルム基材中で、特に加温時に
容易に移動できるためと考えられる。すなわち、疎水性
樹脂ポリマーをフィルム基材とする偏光フィルムにおい
て用いられる色素は、該ポリマー中で（Ｉ）高い２色性
な有すること、（２）分散もしくは溶解して均一な着色
性を有すること、（６）優れた耐光性、耐熱性および耐
湿性を有すること、（４）基材ポリマーに対し強い親和
性を有するかもしくは加温時ポリマー中での色素の移動
または昇華が実質的にないこと等の基本的性質を有して
いることが必要である。本発明者らは上記性質を満足す
る色素構造を鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。
〔式（Ｉ）中、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３、へ、為、Ｘｓは水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素数１〜５
個のアルキル基で置換されていてもよいアミン基であり
、このうちＸｌ、 Ｘ２、Ｘ３および為の少なくとも１
つはヒドロキシ基または炭素数１〜３個のアルキル基で
置換されていてもよいアミノ基であり、２は酸素原子、
イオウ原子またはイミノ基であり、ＲＩおよび馬はそれ
ぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基で
あり、馬は−Ｃｏｏ）１％−ａｏｏＦＬ、 、−０ＯＮ
Ｈ２，−０ＯＮＨＲ１４、−００ＯＲ，、−ＮＨＯＯＲ
，、−〇〇ゴ９であり、−は１またに２の −Ｎ＝Ｎ−Ｒ，、−Ｎ ”−ｃ。
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素数１〜５
個のアルキル基で置換されていてもよいアミン基であり
、このうちＸｌ、 Ｘ２、Ｘ３および為の少なくとも１
つはヒドロキシ基または炭素数１〜３個のアルキル基で
置換されていてもよいアミノ基であり、２は酸素原子、
イオウ原子またはイミノ基であり、ＲＩおよび馬はそれ
ぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基で
あり、馬は−Ｃｏｏ）１％−ａｏｏＦＬ、 、−０ＯＮ
Ｈ２，−０ＯＮＨＲ１４、−００ＯＲ，、−ＮＨＯＯＲ
，、−〇〇ゴ９であり、−は１またに２の −Ｎ＝Ｎ−Ｒ，、−Ｎ ”−ｃ。
整数である。こ瓦で〜は置換されていてもよいフェニル
基であり、環Ａは置換されていてもよいフェニル基、ナ
フタレン基およびアントラキノン基である。〕 で表わされる色素および該色素を用いたことを特徴とす
る偏光フィルムである。特にフィルム基材が疎水性樹脂
ポリマーであるとき、優れた偏光能、耐光性、耐湿性お
よび耐熱性等を有する産業上極めて有用な偏光フィルム
を提供する。
基であり、環Ａは置換されていてもよいフェニル基、ナ
フタレン基およびアントラキノン基である。〕 で表わされる色素および該色素を用いたことを特徴とす
る偏光フィルムである。特にフィルム基材が疎水性樹脂
ポリマーであるとき、優れた偏光能、耐光性、耐湿性お
よび耐熱性等を有する産業上極めて有用な偏光フィルム
を提供する。
本発明の式（Ｉ）で表わされる色素は公知の方法、例え
ば特公昭４１−３７１０等に準する方法を用いて合成で
きる。代表的には式（ＩＩ） 〔弐〇）中、Ｘｌ、ｘ２、Ｘ８、へ、為、為および２は
式（Ｉ）中と同様である〕 で表わされる化合物と、式（２） 〔式ｌ中、Ｒ１、侮、−および九は式（Ｉ）中と同様で
あるＣ〕 で表わされる化合物をメタノール、エタノール、プロパ
ツール、フタノール、エチレングリコール、メチルセル
ソルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類、またはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、ニトロベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶剤中で加熱反応することによって
、式（Ｉ）の化合物を得ることが出来るが、その他公知
の単位反応を種々組合せて、式（Ｉ）の化合物を得るこ
ともでき合成方法は何ら制限されない。
ば特公昭４１−３７１０等に準する方法を用いて合成で
きる。代表的には式（ＩＩ） 〔弐〇）中、Ｘｌ、ｘ２、Ｘ８、へ、為、為および２は
式（Ｉ）中と同様である〕 で表わされる化合物と、式（２） 〔式ｌ中、Ｒ１、侮、−および九は式（Ｉ）中と同様で
あるＣ〕 で表わされる化合物をメタノール、エタノール、プロパ
ツール、フタノール、エチレングリコール、メチルセル
ソルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類、またはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、ニトロベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶剤中で加熱反応することによって
、式（Ｉ）の化合物を得ることが出来るが、その他公知
の単位反応を種々組合せて、式（Ｉ）の化合物を得るこ
ともでき合成方法は何ら制限されない。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、いずれも樹脂着色材お
よび偏光フィルム用色素として優れた性質を有している
。置換基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ、およびＸ６の好ましい例とし
ては、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミン
基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミン
基などが例示され、特にＸｌと４またはＸ、と為または
ＸＩ、ｘ２、Ｘ３と為が同時にそれぞれ独立してヒドロ
キシ基、アミン基またはメチルアミノ基であるとき偏光
性の著しく高い色素が得られる。このときへおよび為は
水素原子であることが好ましい。また２は酸素原子、イ
オウ原子およびイミノ基の中から適宜選択されるが、偏
光性の面から特に酸素原子、イオウ原子が好ましい。式
（Ｉ）で表わされる化合物は偏光フィルム用色素として
置換基侮の選択において最も特徴付けられる。すなわち
、置換基几、の選択によって高い初期偏光性および長期
間安定した偏光性を保持する偏光フィルム用色素となる
。置換基几、のうち好ましい具体例とじては、−０００
民−０ＯＮ）１２、などがあげられ、特に→ＪＨＯＯＲ
，、−０ＯＮＨＲ，などのアミド基および→く認２で表
わされるイミド基を含むものが好ましい。
よび偏光フィルム用色素として優れた性質を有している
。置換基Ｘ１、Ｘ２、Ｘ、およびＸ６の好ましい例とし
ては、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミン
基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミン
基などが例示され、特にＸｌと４またはＸ、と為または
ＸＩ、ｘ２、Ｘ３と為が同時にそれぞれ独立してヒドロ
キシ基、アミン基またはメチルアミノ基であるとき偏光
性の著しく高い色素が得られる。このときへおよび為は
水素原子であることが好ましい。また２は酸素原子、イ
オウ原子およびイミノ基の中から適宜選択されるが、偏
光性の面から特に酸素原子、イオウ原子が好ましい。式
（Ｉ）で表わされる化合物は偏光フィルム用色素として
置換基侮の選択において最も特徴付けられる。すなわち
、置換基几、の選択によって高い初期偏光性および長期
間安定した偏光性を保持する偏光フィルム用色素となる
。置換基几、のうち好ましい具体例とじては、−０００
民−０ＯＮ）１２、などがあげられ、特に→ＪＨＯＯＲ
，、−０ＯＮＨＲ，などのアミド基および→く認２で表
わされるイミド基を含むものが好ましい。
また、偏光フィルム用色素としては、ｎ＝２のものが特
に好ましい。
に好ましい。
本発明の色素は合成後、粗製のまへ使用することもでき
るが、再結晶その他の精製手段を用いて精製されたもの
であることが好ましく、また、数μ以下に粉砕して使用
することが好ましい。
るが、再結晶その他の精製手段を用いて精製されたもの
であることが好ましく、また、数μ以下に粉砕して使用
することが好ましい。
本発明の偏光フィルムは、前記色素を少なくとも１種含
むものであり、必要１ｃ、Ｃり数種類を混合して使用す
ることが出来る。さらにその他の二色性を有する色素、
場合によっては二色性を有しない色素、もしくはその他
の偏光性物質と組合せて使用してもよい。
むものであり、必要１ｃ、Ｃり数種類を混合して使用す
ることが出来る。さらにその他の二色性を有する色素、
場合によっては二色性を有しない色素、もしくはその他
の偏光性物質と組合せて使用してもよい。
使用する色素の基材ポリマーに対する量は、色素の着色
能力および目的とする偏光フィルムの厚さを考慮して決
定されるが、好ましくは得られる偏光フィルム１枚当り
の可視光透過率が３０〜６０％となるように調整する。
能力および目的とする偏光フィルムの厚さを考慮して決
定されるが、好ましくは得られる偏光フィルム１枚当り
の可視光透過率が３０〜６０％となるように調整する。
標準的な色素の場合、偏光フィルムの厚さが６０〜２０
０μであれば、色素の基材樹脂に対する量は０．０１〜
１０重量％の範囲である。
０μであれば、色素の基材樹脂に対する量は０．０１〜
１０重量％の範囲である。
本発明の偏光フィルムとしての構成基材である有機樹脂
ポリマーは、基本的には線状分子構造を有す有機高分子
化合物であれば何ら制限な（使用できる。例えば、ポリ
ビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビニル共重合体も
しくはこのケン化物系、セルローズ系、ポリビニルブチ
ラール系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニ
リデン重合体系、部分脱塩酸ハロゲン化ビニリデン重合
体系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、
ポリカーボネート系およびポリエーテルスルホン系脂肪
などがあげられる。特に耐久性が要求される使用分野で
９工、ハロゲン化ビニル重合体系、ポリアミド系、ポリ
イミド系、ポリエステル系およびポリエーテルスルホン
系樹脂が好ましく、なかでもとくに耐熱性、耐湿性およ
び透明性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなど
の芳香族ポリエステル系樹脂が好ましい。
ポリマーは、基本的には線状分子構造を有す有機高分子
化合物であれば何ら制限な（使用できる。例えば、ポリ
ビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビニル共重合体も
しくはこのケン化物系、セルローズ系、ポリビニルブチ
ラール系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニ
リデン重合体系、部分脱塩酸ハロゲン化ビニリデン重合
体系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、
ポリカーボネート系およびポリエーテルスルホン系脂肪
などがあげられる。特に耐久性が要求される使用分野で
９工、ハロゲン化ビニル重合体系、ポリアミド系、ポリ
イミド系、ポリエステル系およびポリエーテルスルホン
系樹脂が好ましく、なかでもとくに耐熱性、耐湿性およ
び透明性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなど
の芳香族ポリエステル系樹脂が好ましい。
本発明の偏光フィルムを製造するには、基材ポリマーと
前記色素から選ばれた少くとも１種、必要により混合す
るその他の色素とともに溶融して着色した後、フィルム
もしくはシート状に成形し次いで５０〜１５０℃の温度
でタテ方向もしくはヨコ方向に３〜１０倍延伸後、１０
０〜２３０℃で１秒〜３０分間加熱処理することによっ
て製造できる。なお、前記延伸は一方向のみでも十分で
あるが、必要に応じ主延伸方向の直角方向に約１．１〜
２倍延伸し、フィルムの機械的強度を向上させることも
できる。
前記色素から選ばれた少くとも１種、必要により混合す
るその他の色素とともに溶融して着色した後、フィルム
もしくはシート状に成形し次いで５０〜１５０℃の温度
でタテ方向もしくはヨコ方向に３〜１０倍延伸後、１０
０〜２３０℃で１秒〜３０分間加熱処理することによっ
て製造できる。なお、前記延伸は一方向のみでも十分で
あるが、必要に応じ主延伸方向の直角方向に約１．１〜
２倍延伸し、フィルムの機械的強度を向上させることも
できる。
このように製造された偏光フィルムは、用途によって種
々の型態のフィルムやシートに加工して実用に供するこ
とができる。すなわち、ａ）上記の方法で製造され１こ
フィルムそのま〜、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明
性と機械的強度に優れた保護膜、例えば、着色もしくは
無着色のガラス類または合成樹脂類によりなる保護膜層
を設けた形の偏光シートまたはフィルム゛、り一般的に
利用される液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等
への適用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着
剤を塗布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの
表面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方
法でインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加
した形のものなどが例示される。これらは液晶表示素子
用のセル形成材としても利用することができる。
々の型態のフィルムやシートに加工して実用に供するこ
とができる。すなわち、ａ）上記の方法で製造され１こ
フィルムそのま〜、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明
性と機械的強度に優れた保護膜、例えば、着色もしくは
無着色のガラス類または合成樹脂類によりなる保護膜層
を設けた形の偏光シートまたはフィルム゛、り一般的に
利用される液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等
への適用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着
剤を塗布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの
表面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方
法でインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加
した形のものなどが例示される。これらは液晶表示素子
用のセル形成材としても利用することができる。
また、本発明の色素は、樹脂着色材としても有用である
。すなわち、本発明の色素は、基本的に耐熱性、耐光性
、耐昇華性、耐ブリード性等々の樹脂着色材に要求され
る特性を有しており、ポリ塩化ビニール、ポリスチレン
、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステルなどに
代表される有機ポリマーを透明性に優れた色調に着色す
るのにも適している。
。すなわち、本発明の色素は、基本的に耐熱性、耐光性
、耐昇華性、耐ブリード性等々の樹脂着色材に要求され
る特性を有しており、ポリ塩化ビニール、ポリスチレン
、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステルなどに
代表される有機ポリマーを透明性に優れた色調に着色す
るのにも適している。
以下、本発明の色素および該色素を用いた偏光フィルム
の代表例について具体的に実施例をあげて説明する。な
お、実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値で
ある。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行
となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視
領域最大吸収波長での光線透過率（’ｒ１１）、および
２枚の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定
した同波長での光線透過率（−〕より次式を用いて偏光
度（Ｖ）を算出した。。
の代表例について具体的に実施例をあげて説明する。な
お、実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値で
ある。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行
となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視
領域最大吸収波長での光線透過率（’ｒ１１）、および
２枚の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定
した同波長での光線透過率（−〕より次式を用いて偏光
度（Ｖ）を算出した。。
実施例１
精製１，４−ジアミノ−アントラキノン−２，３−ジカ
ルボン酸無水物３１．９およびｐ−ベンズアミドアニリ
ン２７ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
５００ｍｌ中、加熱還流下に５時間かきまぜた。室温ま
で冷却したのち析出物を沢取し、少量のＤＭＦで洗浄、
次いでメタノールで洗浄し乾燥して、色素（４１）４１
ｇを得た。緑青色の針状晶（７Ｆ＋、／＋１．＞５６０
℃〕であり、ニトロベンゼン溶液の極大吸収波長は６８
０ ？Ｌｙｔｃであった。
ルボン酸無水物３１．９およびｐ−ベンズアミドアニリ
ン２７ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
５００ｍｌ中、加熱還流下に５時間かきまぜた。室温ま
で冷却したのち析出物を沢取し、少量のＤＭＦで洗浄、
次いでメタノールで洗浄し乾燥して、色素（４１）４１
ｇを得た。緑青色の針状晶（７Ｆ＋、／＋１．＞５６０
℃〕であり、ニトロベンゼン溶液の極大吸収波長は６８
０ ？Ｌｙｔｃであった。
ポリエチレンテレフタレート樹脂ペレット１に９にＡ１
の色素２Ｉを加え、均一に混合し２８０℃で溶融製膜し
て鮮明な緑青色透明に着色したフィルムを得た。この着
色フィルムをテンター延伸機を用いて８０℃で横方向に
５倍延伸し、１８０℃で数秒間熱固定し、厚み７０μｍ
の偏光フィルムを得た。シアン色調（極大吸収波長λ、
、、、６８５７Ｌ７ＦＬ）を呈し、λ、２における偏光
度は８８チを示した。この偏光フィルムを８０℃、相対
湿度９０チの条件下で５００時間放置したが、色相の変
化および偏光度の低下は実質的に認められなかった。
の色素２Ｉを加え、均一に混合し２８０℃で溶融製膜し
て鮮明な緑青色透明に着色したフィルムを得た。この着
色フィルムをテンター延伸機を用いて８０℃で横方向に
５倍延伸し、１８０℃で数秒間熱固定し、厚み７０μｍ
の偏光フィルムを得た。シアン色調（極大吸収波長λ、
、、、６８５７Ｌ７ＦＬ）を呈し、λ、２における偏光
度は８８チを示した。この偏光フィルムを８０℃、相対
湿度９０チの条件下で５００時間放置したが、色相の変
化および偏光度の低下は実質的に認められなかった。
実施例２
実施例１におけるｐ−ベンズアミドアニリンのかわりに
ｐ−フタルイミドアニリンを用いる以外は同様にして色
素轟２を得た。緑青色の細かい針 ＮＨ２ 状結晶（ｍ、ｐ、 ） ５６０℃）であり、実施例１と
同様の方法で極大吸収波長６９０ ？Ｌｍを有する偏光
度９０％の偏光フィルムを得た。
ｐ−フタルイミドアニリンを用いる以外は同様にして色
素轟２を得た。緑青色の細かい針 ＮＨ２ 状結晶（ｍ、ｐ、 ） ５６０℃）であり、実施例１と
同様の方法で極大吸収波長６９０ ？Ｌｍを有する偏光
度９０％の偏光フィルムを得た。
実施例６
実施例１におけるｐ−ペンズアミドアニ１１ンのかわり
に４−アミノ−４’−（Ｚ”３“−ナフタレンジカルボ
キシイミド〕−ピフェニルを用いる以外は同様にして色
素轟３を得た。緑青色の細かい針状（Ａ３） 結晶（ｍ、 ｐ、 ） ５６０℃〕であり、実施例１と
同様の方法で極大吸収波長６Ｂ５ｎｍを有し、偏光度９
５チの偏光フィルムを得た。
に４−アミノ−４’−（Ｚ”３“−ナフタレンジカルボ
キシイミド〕−ピフェニルを用いる以外は同様にして色
素轟３を得た。緑青色の細かい針状（Ａ３） 結晶（ｍ、 ｐ、 ） ５６０℃〕であり、実施例１と
同様の方法で極大吸収波長６Ｂ５ｎｍを有し、偏光度９
５チの偏光フィルムを得た。
実施例４
１．４−ジアミノ−３−シアノ−２−カルボニル−４′
−アミノアニリド２０Ｉを濃硫酸３［１０，＠に溶解し
、５０〜６０℃で６時間か゛きまぜた。氷水２１に排出
して析出物をＰ別し、水洗、乾燥した。
−アミノアニリド２０Ｉを濃硫酸３［１０，＠に溶解し
、５０〜６０℃で６時間か゛きまぜた。氷水２１に排出
して析出物をＰ別し、水洗、乾燥した。
これをニトロベンゼン１１およびアントラキノン−２，
３−ジカルボン酸無水物７ｇと共に５時間２０５℃でか
きまぜたのち熱時ｒ過し、Ｐ液を室温に冷却し、析出物
をＦ別し、メタノールで洗浄後乾燥した。緑青色の細か
い針状結晶（ｍ、 ｐ、 ＞３６０℃）の色素轟４を得
た。
３−ジカルボン酸無水物７ｇと共に５時間２０５℃でか
きまぜたのち熱時ｒ過し、Ｐ液を室温に冷却し、析出物
をＦ別し、メタノールで洗浄後乾燥した。緑青色の細か
い針状結晶（ｍ、 ｐ、 ＞３６０℃）の色素轟４を得
た。
実施例１と同様の方法で偏光フィルムにして偏光度を測
定した結果、極大吸収波長６７０ ｎｍ、偏光度７９％
であった。
定した結果、極大吸収波長６７０ ｎｍ、偏光度７９％
であった。
実施例５
実施例４で得た色素（７１Ｌ４）５．９をＯ−ジクロル
ベンゼン１１に加え、１６０℃で硫化水素ガスを１０時
間吹き込み、冷却後析出物をＦ別、メタノール洗浄、乾
燥して暗青色の結晶状の色素＆５（ｍ、ｐ、〉５６０℃
）を得た。この色素を用いて得られた偏光フィルムは、
極大吸収波長７４０ ｎｙ（偏光度８６チであった。
ベンゼン１１に加え、１６０℃で硫化水素ガスを１０時
間吹き込み、冷却後析出物をＦ別、メタノール洗浄、乾
燥して暗青色の結晶状の色素＆５（ｍ、ｐ、〉５６０℃
）を得た。この色素を用いて得られた偏光フィルムは、
極大吸収波長７４０ ｎｙ（偏光度８６チであった。
実施例６
５．８−ジ（Ｎ−メチルアミノツーアントラキノン−２
，６−ジカルボン酸無水物２０ｇと４′−アミノビフェ
ニル−４−カルボン酸１４．９をニトロベンゼン１１中
で還流下に１０時間かきまぜた。冷却後析出物をｒ別し
、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて再結晶精製
し、暗青色粉末状の色素（Ａ６）２４，１ｉｔ（雇、
Ｐ、 ） ３６０℃〕を得た。この色素を用いた偏光フ
ィルムは極大吸収波長６７５？Ｌ？ｙＬ、偏光度８９％
を示した。
，６−ジカルボン酸無水物２０ｇと４′−アミノビフェ
ニル−４−カルボン酸１４．９をニトロベンゼン１１中
で還流下に１０時間かきまぜた。冷却後析出物をｒ別し
、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて再結晶精製
し、暗青色粉末状の色素（Ａ６）２４，１ｉｔ（雇、
Ｐ、 ） ３６０℃〕を得た。この色素を用いた偏光フ
ィルムは極大吸収波長６７５？Ｌ？ｙＬ、偏光度８９％
を示した。
実施例７〜４６
実施例１における色素／ＦＩ１１の代わりに表１の色素
７〜４６を用いる以外は同様にして偏光フィルムを得た
。色素構造式を偏光フィルムの極大吸収波長（λ、２〕
および偏光度と共に表１に示す。
７〜４６を用いる以外は同様にして偏光フィルムを得た
。色素構造式を偏光フィルムの極大吸収波長（λ、２〕
および偏光度と共に表１に示す。
の の の
ａ３″比較例 実施例１における色素Ａ１のかわりに下記構造武人およ
びＢの色素を用いるほかは同様にして偏光フィルムを作
成した。
ａ３″比較例 実施例１における色素Ａ１のかわりに下記構造武人およ
びＢの色素を用いるほかは同様にして偏光フィルムを作
成した。
この偏光フィルムと前記実施例１および実施例２７の偏
光フィルムを１２０℃のオープン中で１０００時間加熱
した。加熱試験前後のそれぞれの偏光フィルム、の偏光
度は表２のとおりであり、比較色素Ａ、Ｂ、にりも実施
例１．２７の色素を用℃・た偏光フィルムの方が安定し
た偏光性を示した。
光フィルムを１２０℃のオープン中で１０００時間加熱
した。加熱試験前後のそれぞれの偏光フィルム、の偏光
度は表２のとおりであり、比較色素Ａ、Ｂ、にりも実施
例１．２７の色素を用℃・た偏光フィルムの方が安定し
た偏光性を示した。
表２
※Ｃ（Ｉ）−（２） ） ／（Ｉ）ｘ １ｏ ｏ（４）
〔効果〕 本発明の色素及び偏光フィルムは表ｉＶｃ示されている
ように偏光度が高く、表２に示されているように偏光度
低下率の小なる優れた偏光フィルムであることが確認さ
れた。
〔効果〕 本発明の色素及び偏光フィルムは表ｉＶｃ示されている
ように偏光度が高く、表２に示されているように偏光度
低下率の小なる優れた偏光フィルムであることが確認さ
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｘ
＿５、Ｘ＿６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
または炭素数１〜３個のアルキル基で置換されていても
よいアミノ基であり、このうちＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３
およびＸ＿６の少なくとも１つはヒドロキシ基または炭
素数１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいアミ
ノ基であり、Ｚは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基
であり、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ＿３は−Ｃ
ＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿４、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮＨ
Ｒ＿４、−ＯＯＣＲ＿４、−ＮＨＣＯＲ＿４、−Ｎ＝Ｎ
−Ｒ＿４、▲数式、化学式、表等があります▼であり、
ｎは１または２の整数であり、こゝでＲ＿４は置換され
ていてもよいフェニル基であり、環Ａは置換されていて
もよいフェニル基、ナフタレン基およびアントラキノン
基である。〕 で表わされる色素。 ２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｘ
＿５、Ｘ＿６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
または炭素数１〜３個のアルキル基で置換されていても
よいアミノ基であり、このうちＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３
およびＸ＿６の少なくとも１つはヒドロキシ基または炭
素数１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいアミ
ノ基であり、Ｚは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基
であり、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ＿３は−Ｃ
ＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿４、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮＨ
Ｒ＿４、−ＯＯＣＲ＿４、−ＮＨＣＯＲ＿４、−Ｎ＝Ｎ
−Ｒ＿４、▲数式、化学式、表等があります▼であり、
ｎは１または２の整数であり、こゝでＲ＿４は置換され
ていてもよいフェニル基であり、環Ａは置換されていて
もよいフェニル基、ナフタレン基およびアントラキノン
基である。〕 で表わされる色素を用いたことを特徴とする偏光フィル
ム。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59210067A JPS6187757A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 色素およびこれを用いた偏光フイルム |
| PCT/JP1985/000328 WO1986002170A1 (en) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | Polarizing film |
| EP85903035A EP0198082B1 (en) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | Polarizing film |
| CH2352/86A CH667927A5 (de) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | Polarisierender film. |
| US06/866,492 US4824882A (en) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | Polarizing film |
| GB08612389A GB2175707B (en) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | Polarizing film |
| DE19853590479 DE3590479T (de) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | Polarisierender Film |
| KR1019860700337A KR900001117B1 (ko) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | 편광필름 |
| DE3590479A DE3590479C2 (ja) | 1984-10-05 | 1985-06-12 | |
| US07/579,246 US5059356A (en) | 1984-10-05 | 1990-09-06 | Polarizing film |
| US07/725,641 US5286418A (en) | 1984-10-05 | 1991-07-03 | Polarizing film |
| US08/135,420 US5354513A (en) | 1984-10-05 | 1993-10-13 | Polarizing film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59210067A JPS6187757A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 色素およびこれを用いた偏光フイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187757A true JPS6187757A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0430986B2 JPH0430986B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=16583269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59210067A Granted JPS6187757A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 色素およびこれを用いた偏光フイルム |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4824882A (ja) |
| EP (1) | EP0198082B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6187757A (ja) |
| KR (1) | KR900001117B1 (ja) |
| CH (1) | CH667927A5 (ja) |
| DE (2) | DE3590479T (ja) |
| GB (1) | GB2175707B (ja) |
| WO (1) | WO1986002170A1 (ja) |
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