JPS6157611A - コンタクトレンズ材料の製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズ材料の製造方法Info
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- JPS6157611A JPS6157611A JP17417684A JP17417684A JPS6157611A JP S6157611 A JPS6157611 A JP S6157611A JP 17417684 A JP17417684 A JP 17417684A JP 17417684 A JP17417684 A JP 17417684A JP S6157611 A JPS6157611 A JP S6157611A
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- Japan
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- methacrylate
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- meth
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコンタクトレンズ材料に係）、特に酸素透過性
及び親水性に優れ、長時間の連続装用が可能で、しかも
機械的強度に優れて耐久性に富むコンタクトレンズに関
するものでちる。
及び親水性に優れ、長時間の連続装用が可能で、しかも
機械的強度に優れて耐久性に富むコンタクトレンズに関
するものでちる。
従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
コンタクトレンズが実用化されて用いられている。この
コンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリレ
ートは光学性や耐久性に優れているといった大きなメリ
ットがあるものの、酸素透過性が悪い為に角膜生理上連
続して長時間装着するといったことができないという大
きな欠点がある。
コンタクトレンズが実用化されて用いられている。この
コンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリレ
ートは光学性や耐久性に優れているといった大きなメリ
ットがあるものの、酸素透過性が悪い為に角膜生理上連
続して長時間装着するといったことができないという大
きな欠点がある。
そこで、上記のようなハードタイプのコンタクトレンズ
の欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されておシ、このようなノットタイ
プのコンタクトレンズは親水性が良いことよシ装用感は
ある程度満足できるものの、酸素透過性は充分なもので
なく、従って長時間の連続装用はできないといった欠点
がある。
の欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されておシ、このようなノットタイ
プのコンタクトレンズは親水性が良いことよシ装用感は
ある程度満足できるものの、酸素透過性は充分なもので
なく、従って長時間の連続装用はできないといった欠点
がある。
そこで、最近に至シ、Ｎ−ピニルラクタムとメタクリル
酸のアルキルエステルとを用いて共重合した高含水性の
コンタクトレンズが提案されておリ（ｐ４公昭５７−４
２８５０号公報、特公昭５７−４２８５１号公報）、こ
の提案のコンタクトレンズは親水性及び酸素透過性に優
れ、長時間の連続装用が可能であるといった大きな特長
がおるものの、コンタクトレンズを煮沸消毒等している
と変形あるいは変色することもあり、耐久性に乏しいと
いった欠点のあることがわかってきた。
酸のアルキルエステルとを用いて共重合した高含水性の
コンタクトレンズが提案されておリ（ｐ４公昭５７−４
２８５０号公報、特公昭５７−４２８５１号公報）、こ
の提案のコンタクトレンズは親水性及び酸素透過性に優
れ、長時間の連続装用が可能であるといった大きな特長
がおるものの、コンタクトレンズを煮沸消毒等している
と変形あるいは変色することもあり、耐久性に乏しいと
いった欠点のあることがわかってきた。
本発明者は、Ｎ−ピニルラクタムとメタクリル酸アルキ
ルエステル及び／又はアクリル酸アルキルエステルとを
構成材料として重合したコンタクトレンズ材料より作っ
たコイタクトレンズが何故耐久性に乏しいか啼研究した
結果、Ｎ−ピニルラクタムと上記エステルとの組み合わ
せは共重合性に乏しく、これらの混合物を重合した場合
、エステルを主にそして少量のＮ−ピニルラクタムｅ含
ｔｒ共重合体と、Ｎ−ピニルラクタムを主にそして少量
のエステルを含魁共重合体とに分離して重合体が生成す
る傾向が強いことを付き止め、このような均一でない重
合体よシ構成したコンタクトレンズを滅菌に必要な煮沸
消毒すると、溶出、変形、変色が起きることを見い出し
たのである。
ルエステル及び／又はアクリル酸アルキルエステルとを
構成材料として重合したコンタクトレンズ材料より作っ
たコイタクトレンズが何故耐久性に乏しいか啼研究した
結果、Ｎ−ピニルラクタムと上記エステルとの組み合わ
せは共重合性に乏しく、これらの混合物を重合した場合
、エステルを主にそして少量のＮ−ピニルラクタムｅ含
ｔｒ共重合体と、Ｎ−ピニルラクタムを主にそして少量
のエステルを含魁共重合体とに分離して重合体が生成す
る傾向が強いことを付き止め、このような均一でない重
合体よシ構成したコンタクトレンズを滅菌に必要な煮沸
消毒すると、溶出、変形、変色が起きることを見い出し
たのである。
その為、Ｎ−ピニルラクタムとエステルとの間に適度な
架橋構造を有するようにしておけば上記のような欠点は
起きなくなるであろうと考え、通常用いられるアルキレ
／グリコールジメタクリレート又はジカルボン酸ジビニ
ルエステルのような架橋剤を用いて共重合させてみたの
であるが、これらの架橋剤はどちらかの成分にかたよシ
、均衡のとれた架橋構造のものは出来なかった。っま９
、単に架橋剤を用いたのみでは均衡のとれた架橋構造の
ものは得られず、コンタクトレンズ材料は出来なかった
のである。
架橋構造を有するようにしておけば上記のような欠点は
起きなくなるであろうと考え、通常用いられるアルキレ
／グリコールジメタクリレート又はジカルボン酸ジビニ
ルエステルのような架橋剤を用いて共重合させてみたの
であるが、これらの架橋剤はどちらかの成分にかたよシ
、均衡のとれた架橋構造のものは出来なかった。っま９
、単に架橋剤を用いたのみでは均衡のとれた架橋構造の
ものは得られず、コンタクトレンズ材料は出来なかった
のである。
しかし、Ｎ−ピニルラクタムとメタクリル酸アルギルエ
ステル及び／又はアクリル酸アルキルエステルとの組み
合わせの重合体はコンタクトレンズ材料として極めて望
ましいものであることから、さらに研究を続けた結果、
アリロキシエチルメタクリレート、アリロキシエチルア
クリレート、ジアリロキ７エチルイタコネート、モノア
リロキシエチルイタコネートの群から選ばれた少なくと
も一種のものを架橋剤として、Ｎ−ピニルラクタムとメ
タクリル酸アルキルエステル又はアクリル酸アルキルエ
ステルの群から選ばれた少なくとも一種のエステルとを
共重合して得た重合体は、均衡のとれた架橋構造のもの
であって、コンタクトレンズ材料として優れたものであ
ることを見い出した。つまり、このようにして出来たコ
ンタクトレンズ材料は、煮沸に対する寸法安定性がよく
、溶出分がほとんどなく、機械的特性に優れ、しかも含
水率が約５０〜８５チといった高含水性であり、かつ高
い酸素透過性を有し、長時間の連続装用が可能なもので
あるといつｆｃ％長を有している。
ステル及び／又はアクリル酸アルキルエステルとの組み
合わせの重合体はコンタクトレンズ材料として極めて望
ましいものであることから、さらに研究を続けた結果、
アリロキシエチルメタクリレート、アリロキシエチルア
クリレート、ジアリロキ７エチルイタコネート、モノア
リロキシエチルイタコネートの群から選ばれた少なくと
も一種のものを架橋剤として、Ｎ−ピニルラクタムとメ
タクリル酸アルキルエステル又はアクリル酸アルキルエ
ステルの群から選ばれた少なくとも一種のエステルとを
共重合して得た重合体は、均衡のとれた架橋構造のもの
であって、コンタクトレンズ材料として優れたものであ
ることを見い出した。つまり、このようにして出来たコ
ンタクトレンズ材料は、煮沸に対する寸法安定性がよく
、溶出分がほとんどなく、機械的特性に優れ、しかも含
水率が約５０〜８５チといった高含水性であり、かつ高
い酸素透過性を有し、長時間の連続装用が可能なもので
あるといつｆｃ％長を有している。
そして、本発明に用いられるＮ−ピニルラクタムとして
は、例えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−
２−ヒペリトン、Ｎ−ｔ’ニル−ε−カグロラクタム等
が１、又、本発明に用いられるメタクリル酸アルキルエ
ステル又はアクリル酸アルキルエステルとしてはＣＩ’
−ｍｃｌ＠の１価又は多価アルコールとのエステルが望
ましく、例えばメチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート９、
ｎ −１０ピルメタクリ” ）％（１−プロピルアク
リレート、１ｓｏ−プロピルメタクリレート、１ｓｏ−
プロピルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ
−ブチルアクリレート、１ｓｏ−ブチルメタクリレート
、 １ｓｏ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル
メタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ペン
チルメタクリノート、ペンチルアクリレート、ネオペン
チルメタクリレート、ネオペンチルアクリレート、ヘキ
シルメタクリノート、ヘキシルアクリレート、シクロヘ
キシルメ゛タクリレート、シクロヘキシルアクリレート
、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エチルへキ
シルアクリレート、エチレンクリコールモノメタクリレ
ート、エチレングリコールモノアクリレート、ジエチレ
ングリコールモノメタクリレート、ジエチレングリコー
ルモノアクリＶ−ト、トリエテノ／グリコールモノメタ
クリレート、トリエチレングリコールモノアクリレート
、２−ヒドロキシプ口ピルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプチルアクリレート、２−
ヒドロキシスチレンメタクリレート、２−ヒドロキシス
テノンアクリレート等がある。
は、例えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−
２−ヒペリトン、Ｎ−ｔ’ニル−ε−カグロラクタム等
が１、又、本発明に用いられるメタクリル酸アルキルエ
ステル又はアクリル酸アルキルエステルとしてはＣＩ’
−ｍｃｌ＠の１価又は多価アルコールとのエステルが望
ましく、例えばメチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート９、
ｎ −１０ピルメタクリ” ）％（１−プロピルアク
リレート、１ｓｏ−プロピルメタクリレート、１ｓｏ−
プロピルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ
−ブチルアクリレート、１ｓｏ−ブチルメタクリレート
、 １ｓｏ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル
メタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ペン
チルメタクリノート、ペンチルアクリレート、ネオペン
チルメタクリレート、ネオペンチルアクリレート、ヘキ
シルメタクリノート、ヘキシルアクリレート、シクロヘ
キシルメ゛タクリレート、シクロヘキシルアクリレート
、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エチルへキ
シルアクリレート、エチレンクリコールモノメタクリレ
ート、エチレングリコールモノアクリレート、ジエチレ
ングリコールモノメタクリレート、ジエチレングリコー
ルモノアクリＶ−ト、トリエテノ／グリコールモノメタ
クリレート、トリエチレングリコールモノアクリレート
、２−ヒドロキシプ口ピルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプチルアクリレート、２−
ヒドロキシスチレンメタクリレート、２−ヒドロキシス
テノンアクリレート等がある。
尚、約５０〜９０重量部のＮ−ピニルラクタムと約５〜
５０重量部のメタクリル酸アルキルエステル又はアクリ
ル酸アルキルエステルの群から還ばれた少なくとも一種
のエステルとの混合物を、約０．０５〜５Ｍ′￥Ｊ：部
のアリロキシエチルメタクリレート、アリロキシエチル
アクリレート、ジアリロキシエチルイタコネート、モノ
アリロキシエチルイタコネートからなる詳から選ばれた
少なくとも一種の架橋剤の存在下に重合させたものが望
ましい。
５０重量部のメタクリル酸アルキルエステル又はアクリ
ル酸アルキルエステルの群から還ばれた少なくとも一種
のエステルとの混合物を、約０．０５〜５Ｍ′￥Ｊ：部
のアリロキシエチルメタクリレート、アリロキシエチル
アクリレート、ジアリロキシエチルイタコネート、モノ
アリロキシエチルイタコネートからなる詳から選ばれた
少なくとも一種の架橋剤の存在下に重合させたものが望
ましい。
同、上記のものに、親水性補助成分として約４０重量部
以下の多価アルコールのモノエステルを加えておいても
好ましいものが得られる。
以下の多価アルコールのモノエステルを加えておいても
好ましいものが得られる。
そして、上記のようなモノマーに対して、例えばジメチ
ル−２，２′−アゾビスイノブチレート、２．２′−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４′−ジメチルバレロニト
リル）、２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２．２’−アゾビスインブチルニトリル、
ベンゾイルパーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブチルパー
オキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イン
ブチルパーオキサイド、合法によって重合すれば透明で
含水率５０％以上の重合体が得られる。
ル−２，２′−アゾビスイノブチレート、２．２′−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４′−ジメチルバレロニト
リル）、２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２．２’−アゾビスインブチルニトリル、
ベンゾイルパーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブチルパー
オキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イン
ブチルパーオキサイド、合法によって重合すれば透明で
含水率５０％以上の重合体が得られる。
〔実施例１〜４〕
Ｎ−ビニルピロリドン７５重量部、メチルメタクリレー
ト２５重量部、及び表１記載の架橋剤０．５重量部の混
合物にＶ−６５（商品名であって２，２′−アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合開始剤０．
０１重量部を加え、これを直径１６Ｆ！、高さ１０１Ｉ
ＩＩＬの円筒状のテフロン製重合凰に流し込み、上部空
間を窒素で置換した後、あらかじめ窒素置換された電気
オーブン中で２０時間４０ Ｃに保ち、 □その後
７０℃、９０℃でそれぞれ１０時間保ち、その後１００
℃で１０時間保って重合を終了し、無色透明で硬質な棒
状ブロックを得、これを通常の加工手段で加工してコン
タクトレンズを得る。
ト２５重量部、及び表１記載の架橋剤０．５重量部の混
合物にＶ−６５（商品名であって２，２′−アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合開始剤０．
０１重量部を加え、これを直径１６Ｆ！、高さ１０１Ｉ
ＩＩＬの円筒状のテフロン製重合凰に流し込み、上部空
間を窒素で置換した後、あらかじめ窒素置換された電気
オーブン中で２０時間４０ Ｃに保ち、 □その後
７０℃、９０℃でそれぞれ１０時間保ち、その後１００
℃で１０時間保って重合を終了し、無色透明で硬質な棒
状ブロックを得、これを通常の加工手段で加工してコン
タクトレンズを得る。
このようにして得られたコンタクトレンズの含水率、破
断強度、破断伸度、透明性、過マンガン酸カリクム還元
性物質滴定値の差（厚生省告示第３０２号）、及び２０
時間の煮沸による寸法変化といつ、た特性を調べると表
１に示す通シである。
断強度、破断伸度、透明性、過マンガン酸カリクム還元
性物質滴定値の差（厚生省告示第３０２号）、及び２０
時間の煮沸による寸法変化といつ、た特性を調べると表
１に示す通シである。
−表１
〔比較例１〜３〕
実施例１における架橋剤の代シに表２記載の架橋剤を用
いて同様にしてコンタクトレンズを得、これらのコンタ
クトレンズの諸特性を調べると表２に示す通りである。
いて同様にしてコンタクトレンズを得、これらのコンタ
クトレンズの諸特性を調べると表２に示す通りである。
表２
〔実施例５〜１３〕
実施例１におけるメチルメタクリレートの代りに表３記
載のエステルを用いて同様にしてコンタクトレンズを得
、これらのコンタクトレンズの諸特性を調べると表３に
示す通りである。
載のエステルを用いて同様にしてコンタクトレンズを得
、これらのコンタクトレンズの諸特性を調べると表３に
示す通りである。
表 ３
〔実施例１４〜１８ ）
実施例１におけるアリロキシエチルメタクリレートを０
．０５〜５．０重量部として同様にしてコンタクトレン
ズヲ得、これらのコンタクトレンズの諸特性を調べると
表４に示す通りである。
．０５〜５．０重量部として同様にしてコンタクトレン
ズヲ得、これらのコンタクトレンズの諸特性を調べると
表４に示す通りである。
表 ４
〔実施例１９〜２１ ］
Ｎ−ビニルピロリドン６０〜８０″Ｍｔ部、メチルメタ
クリレート４Ｇ〜２０重量部、アリロキシエチルメタク
リレート０．５重量部の混合物にＶ−６５０，１重量部
を加え、これを直径１６ｍ、高さ１０ｍの円筒状のポリ
プロピレン製重合型に流し込み、上部空間を窒素で置換
した後、１０℃で紫外線照射を１０時間行ない、その後
あらかじめ窒素で置換した電気・オープン中で７０℃、
９０℃、１００℃それぞれの温度で１０時間重合反応を
行なわせて無色透明で硬質な棒状ブロックを得、これを
通常の加工手段で加工してコンタクトレンズを得、これ
らのコンタクトレンズの諸特性を調べると表５に示す通
シである。
クリレート４Ｇ〜２０重量部、アリロキシエチルメタク
リレート０．５重量部の混合物にＶ−６５０，１重量部
を加え、これを直径１６ｍ、高さ１０ｍの円筒状のポリ
プロピレン製重合型に流し込み、上部空間を窒素で置換
した後、１０℃で紫外線照射を１０時間行ない、その後
あらかじめ窒素で置換した電気・オープン中で７０℃、
９０℃、１００℃それぞれの温度で１０時間重合反応を
行なわせて無色透明で硬質な棒状ブロックを得、これを
通常の加工手段で加工してコンタクトレンズを得、これ
らのコンタクトレンズの諸特性を調べると表５に示す通
シである。
表 ５
〔実施例２２〜２５〕
Ｎ−ビニルピロリドン５０重量部、メチルメタクリレー
ト２０重量部、アリロキシエチルメタクリレ−） ０．
５重量部、表６記載の親水性補助成分３０重量部、Ｖ−
６ｓ Ｏ，２重量部を用いて、実施例１と同様にしてコ
ンタクトレンズを得、これらのコンタクトレンズの諸特
性を調べると表６に示す通シである。
ト２０重量部、アリロキシエチルメタクリレ−） ０．
５重量部、表６記載の親水性補助成分３０重量部、Ｖ−
６ｓ Ｏ，２重量部を用いて、実施例１と同様にしてコ
ンタクトレンズを得、これらのコンタクトレンズの諸特
性を調べると表６に示す通シである。
表６
Claims (1)
- Ｎ−ピニルラクタムと、メタクリル酸アルキルエステル
又はアクリル酸アルキルエステルの群から選ばれた少な
くとも一種のエステルと、アリロキシエチルメタクリレ
ート、アリロキシエチルアクリレート、ジアリロキシエ
チルイタコネート、モノアリロキシエチルイタコネート
の群から選ばれた少なくとも一種の架橋剤とを少なくと
も用いて重合させたことを特徴とするコンタクトレンズ
材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17417684A JPS6157611A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | コンタクトレンズ材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17417684A JPS6157611A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | コンタクトレンズ材料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157611A true JPS6157611A (ja) | 1986-03-24 |
| JPH0430414B2 JPH0430414B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=15974037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17417684A Granted JPS6157611A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | コンタクトレンズ材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157611A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764575A (en) * | 1985-11-25 | 1988-08-16 | Highgate Donald J | Hydrophilic materials |
| JPS63306418A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-14 | Toray Ind Inc | ホトクロミツクコンタクトレンズ |
| US8128746B2 (en) * | 2006-09-14 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink jet recording method, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| JP2014508833A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-04-10 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
-
1984
- 1984-08-23 JP JP17417684A patent/JPS6157611A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764575A (en) * | 1985-11-25 | 1988-08-16 | Highgate Donald J | Hydrophilic materials |
| JPS63306418A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-14 | Toray Ind Inc | ホトクロミツクコンタクトレンズ |
| US8128746B2 (en) * | 2006-09-14 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink jet recording method, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| JP2014508833A (ja) * | 2011-02-28 | 2014-04-10 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0430414B2 (ja) | 1992-05-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |