JPS6147403A - Ｎ‐アセトニルベンヅアミドを含有する殺菌性組成物を用いる植物生病原生物である菌類の防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、植物に対して像有害性會示すＮ′−アセトニ
ルベンヅアミド、およびこの化合物に含有法に関する〇 ’　−（１＋　１−ジチルキル−３−クロロアセトニル
）置換ベンヅアミドのようなベンヅアミドが、殺菌活性
？有することは知られている。例えば、米国特許第３，
６６１，９９１号、および同第３．７５１，２３９号参
照。しかし、末端の炭素が、塩素原子または水素原子だ
けで、置換されている前記のような化合物は、植物に対
して有害であり、植物に対する菌の植物感染の処理には
実際上使用できない。

本発明は、前記のようなＮ−クロロアセトニルベンヅア
ミドの植物に対する有害性は、アセトニル基の炭素上の
置換基全１水素または塩素だけより、他のものに変える
ことによって減少させることができる、という認識に基
づいている。

発明の記述 葉または土壌の植物性病原生物である菌類は、Ｒに　　
　　２ 〔式中、Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、沃素、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フルオロスルホ
ニル（−ＦｅＯ２）、メチル、エチル、フェニル、メト
キシ、クロロメチル、（ｃｌ−０２）アルコキシカルざ
ニル、シアン、またはヒドロキシ基であり、 Ａ１およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、弗
素、およびメチル基から選ばれ、Ｘ、は、臭素、沃素、
弗素、シアン、チオシアノ（−ｓａＮ）、イア　ｆオシ
７／　（−Ｎａｓ　）、メチ／ｌ／　スＮホニルオ＃’
／　（−０８０２０Ｈ３）　、チオ（０，−０２）アル
キル（−８Ｒ）、（”：Ｌ−”２　）アルコキシ（−Ｏ
Ｒ）、力／Ｌ／　ハモイｖオ？ｒシ（−００（０）ＮＲ
”　）、チオカルバモイルチオ（−８ｏ（Ｓ）ＩＪＲ３
）　、ヒドロキシ（−ＯＨ）、アジド（−ＮＸｌ）、（
Ｃ１−０４）アルキルカルボニルオキシＣ−００（０）
Ｒ）　、フェニルカルボニルオキシ（−００（０）Ｒ４
（式中　Ｒ４はフェニル基である）〕、フェノキシ、フ
ェニルチオ、トリフルオロメチルカルボキシ、イミダゾ
リル、またはトリアゾリル基であり、 Ｙおよび２は、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃素
、弗素、シアノ、チオシアノ（−８Ｏ’Ｎ　）、インチ
オシアノ（−ＮＯ８）　、メチルスルホニルオキシ（−
０ＳＯｚＯＨ３）、チオ（０ｌ−Ｏｚ　）　７／ｌ／−
１１−／ｌ／（−８Ｒ）、（（’１−０２　）アルコキ
シ（−０Ｒ）、カルバモイルオキシ（−００（０）’Ｎ
Ｒ３）、ヒドロキシ（−ＯＲ）、アジド（−Ｎｒ５）、
ｔ＊は（０１−０４）アルキルカルボニル、ｔ　＊　シ
（ＱＣ（０）Ｒ）基であり、カッＹ　’）’　＊はＺ（
７）いずれかは、イミダゾリルまたはトリアゾリル基で
あり、 各Ｒは、独立して、アルキル基であり、Ｒ’ＬおよびＲ
２は、夫々独立して、水素原子、または（Ｃ１−０６）
アルキル基であり、そして、Ｒ３は、水素、または（Ｃ
１−０４）アルキル基であり、好ましくは、水素、また
は（Ｏｘ　−０２）アルキル基であり、 Ｘが、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシ、または
フェニルチオ置換基、であるときは、フェニル部分は、
塩基、弗素、臭素、沃素、またはメチル基から成る群か
ら選ばれた１種の置換基で置換させることができる〕。

本発明の好ましい方法は、前述の式（Ｉ）において、Ａ
およびＡ１置換基が、フェニル環の３−１４−１または
５−の位置にあり、Ａ＠置換基、塩素、臭素、トリフル
オロメチル、弗素、またはメチル基であり、Ａｌおよび
Ｂ置換基が、夫々独立して、水素、塩素、臭素、または
弗素であり　Ｒ１およびＲ２が、夫々独立して、（Ｃ１
−０４）アルキル基であり、Ｘが、臭素、沃素、メチル
スルホニルオキシ、チオ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、イン
チオシアノ（−Ｎａｓ　）、またはチオシアノ（−５ｃ
ｍ　）基であり、Ｙが、水素、臭素、塩基、シアン、ま
たは沃素基であり、かつ２が、水素、塩基、または臭素
基である、式（Ｉ）の化合物全使用することである。

、本発明の更に好ましい方法は、式（■）において、Ａ
、ＡｍおよびＢ置換基が、フェニル環の３−１４−１お
よび５−の位置にあり、Ａ置換基が、塩素、臭素、弗素
、トリフルオロメチル、またはメチル基であり　Ａｌが
、水素、塩基、臭素、または弗素基であり、Ｂが、水素
原子であり　Ｒ１およびＲ２が、夫々独立して、（Ｃ１
−０２）アルキルであり、Ｘが、臭素、沃素、メチルス
ルホニルオキシ、インチオシアノ、−１：たはチオシア
ノ基であり、Ｙが、水素、臭素、塩基、または沃素原子
であり、かつ２が、水素原子である、式（Ｉ）の化合物
ケ使用することである。最も好しいのは、Ｒ１が、メチ
ル基であり　Ｒ２が、エチル基であり、Ｘが、臭素原子
であり、Ｙが、水素、臭素、沃素、または塩素原子であ
り、かつ、２が、水素原子である、式（Ｉ）の化合物を
使用することである。

本発明に不用な化合物ケ代表する典型的な化合物には、
次の化合物が包含される： ＯＮ　−〔３′−ブロモ−１′、１′−ジメチルアセト
ニル）−６−クロロベンズアミド ＯＮ　−〔３′　、　３’−ジブロモ−１′、１′−ジ
メチ／ｌ／７セトニ）ｖ　−３−ブロモベンズアミドＯ
Ｎ　−〔３′−アイオド−１′，１′−ジメチルアセト
ニル）−３−フルオロベンズアミド 噴 ｉ　　　　、ｏ　Ｎ　−〔３′−ブロモ−３′−クロロ
−１′、１′−ジメチルアセトニル）−６−クロロベン
ズアミドｃＮ　−＜　１１　、１／−ジメチル−６′−
チオシアノアセトニル）−３，５−ジクロロベンズアミ
ド１１　Ｎ　−（１’　、　１’−ジメチル−３′−イ
ソチオシアノアセトニル）−３−アイオドベンズアミド
ＯＮ　−〔３′　、　３’−ジブロモ−１′、１′−ジ
メチルアセトニル）−３−クロロ−５−フルオロベンズ
アミド ＯＮ　−〔３′　Ｍ　３’−ジブロモ−ｉ’、ｉ’−ジ
メチルアセトニル）−３−クロロ−５−ブロモベンズア
ミ　　ド ＯＮ　−＜　３’　＋　３’−ジブロモ−１′，１′−
ジメチルアセトニル）−６−クロロ−５−アイオドベン
ズアミド ’　”　−〔３′　＋　３’−ジブロモ−１′，１′−
ジメチルアセトニル）−３，５−ジブロモベンズアミド
ＯＮ　−＜　１７　、１／−ジメチル−６′−チオメチ
ルアセトニル）−３，５−ジブロモベンズアミド０Ｎ−
〔３′−（１’−ブロモ−２−オキソペンタン）〕−〕
６，５−ジクロロベンズアミ ド”−〔３’−（１’？１’−ジブロモ−３′−メチル
−２−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンズア
ミド ０Ｎ−〔３′−（１’−ブロモ−１′−メチルスルホニ
ルオキシ−６′−メチル−２′−オキソペンクン）〕−
〕６−クロロメチルー５−クロロベンズアミドＯＮ−〔
３′−ブロモ−３′−アジド−１′、１′−ジメチルア
セトニル）−２−シアノ−４−クロロベンズアミド ａＮ−〔３′−アイオド−６′−フェニルカルボニルオ
キシ−１′，１′−ジメチルアセトニｖ　）　−３−メ
トキシカルボニルベンズアミド ｏ　Ｎ　−（６′−（１′、１′−ジブロモ−３′−メ
チルーフーオキソノナン）〕−３，５−ジクロロベンズ
アミド ｏ　Ｎ　−〔３′−ブロモ−６′−クロロ−１′，１′
−ジメチルアセトニル）−３，４，５−）ジクロロベン
ズアミド ｏ　Ｎ　−〔３′−ブロモ−６′−クロロ−１′、、　
１１−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロ−４−
メチルベンズアミド ２・０ ＯＮ　−〔３′−ブロモ−６′−クロロ−１′，１′−
ジメチルアセトニル）−３−クロロベンズアミドＯＮ　
−〔３′　Ｉ　３’−ジクロロ−３′−チオエチル−１
′。

１′−ジメチルアセトニル）−３−メチルベンズアミド ｏ　Ｎ　−〔３′　＋　３’−ジブロモ−３′−シアノ
−１′、１′−ジメチルアセトニル）−３−）リフルオ
リメチルベンズアミド ＯＮ　−＜　３’　＋　３’−ジブロモ−１′，１′−
ジメチルアセトニル）−６−メチルベンズアミド ＯＮ　−〔３′　＋　３’−ジブロモ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３，４−ジクロロベンズアミド６
Ｎ−〔３′−（１’−ブロモ−１′−クロロ−２′−オ
キソペンタン）〕−３−クロロベンズアミド０Ｎ−〔３
′−（１’−ブロモ−１′−クロロ−７−オキソペンク
ン）〕−３，４−ジクロロベンズアミ　　ド ’　Ｎ−Ｃ３’−（１’　−）ｏモー　１’−りｏロー
フ、　−オキソペンタン）〕−３，５−ジメチルペンズ
アミド ０１’Ｊ−〔３′−（１’−ブロモ−１−クロロ−７−
オキソペンクン）：）−３−クロロ−５−メチルベンズ
アミド Ｏ”　−〔３′　ｔ　３’−ジブロモ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３−シアノベンズアミド ＯＮ　−〔３′　、　３’−ジブロモ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３−フルオロスルホニルベンズア
ミド ＯＮ　−〔３′　、　３’−ジブロモ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３−ブロモメチルベンズアミドＯ
Ｎ　−〔３′　、　３’−ジブロモ−１′，１′−ジメ
チルアセトニル）−６−アイオドベンズアミド・Ｎ”−
〔３′　＋　３’−ジブロモ−ｉ’、ｉ’−ジメチルア
セトニル）−２，３，４，５，＜５−ペンタフルオロベ
ンズアミド ０　’Ｎ　−〔３′　、　３’−ジブロモ−１′、１′
−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロ−４−メト
キシベンズアミド ＯＮ　−〔３′−メチルスルホニルオキシ−１′，１′
−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンズアミ
ド ０”−〔３′−）リフルオロアセチル−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンズアミド ＯＮ　−〔３′−アジド−１′，１′−ジメチルアセト
ニル）−３，５−ジクロロベンズアミド ０Ｎ−〔３′＋　３’、　３’−）リデロモー１′，１
′−ジメチルアセトニル）−６，５−ジクロロベンズア
ミ　　ド ｏ　Ｎ　−（３′、３′−ジブロモ−６′−クロロ−１
′９丁−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベン
ズアミド ａｌＪ−〔３′−（１’−クロロ−１′−ブロモ−３′
−メチル−２′−オキソペンクン）〕−３−クロロメチ
ルベンズアミド また、好ましい化合物には次の化合物か包−含される： ＯＮ−〔３′−（１’−ブｔｙモー１’−フルオロ−３
７−メチル−２−オキソペンクン）〕−３−クロロベン
ズアミド ”Ｎ−〔３′−（１’−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２７−オキソペンタン）〕−３−ブロモベンズ
アミド ”Ｎ−〔３′−（１’−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２−オキソペンクン）〕−３−フルオロベンズ
アミド ０Ｎ−〔３′−（１’−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２−オキソペンクン）〕−３−アイオドベンズ
アミド ’Ｎ−〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル
−７−オキソペンタン）］−］３−クロロベンズアミ　
ド そして 最も好ましいのは、 ０’Ｎ−〔３′−（１’−ブｏ−ｅ−１’−７／Ｉ／オ
ロー３′−メチル−２′−オキソペンクン）〕−３，５
−ジクロロベンズアミド ０Ｎ−〔３′−（１／−ブロモ−１７−クロロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）ｍｌ−３，５−ジクロ
ロベンズアミド ｏＩＪ−〔３′−１’−ブロモ−１′−フルオロ−６フ
ーメチルー２−オキソブタン）〕−〕３−ブロモ−５−
クロロベンズアミ ドＮ−〔３′−（１’ｉ１’　−ジブロモ−６′−メチ
ル−２−オキソペンクン）〕−〕３．５−ジクロロベン
ズアミ ｏＭ−〔３′−（１’−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２−オキソブタン）’ｌｌ−３−クロロー５−
フルオロベンズアミド である。

本発明は、Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　（Ｆｕｎｇ
ｉ工ｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）、子嚢菌類（Ａ日ｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ　）、および担子菌類＜　Ｂａｓ：Ｌａｉｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）として分類されている、植する。藻菌
類の重要な属；（ｇｅｎｅｒａ　）には、じゃがいもお
よびトマトの葉枯れ病（ｔｏｍａｔｏ　１ａｔｅｂ’ｌ
ｔｇｈｔ　）　、およびぶどう（ｇｒａｐｅｓ　）　、
かぼちゃ（５ｑｕａｓｈ　）　、メｏ　ｙ　（ｍｅｌｏ
ｎｓ　）　、ブｏ７コリ（’ｂｒｏｃｃＯ’ｌｉ　）　
、およびその他の菜の作物類のべト病（ａｏＷｎ　ｍｉ
ｌａｅｗ　）のような病気の原因となる、ができる。こ
れらの属（ｇｅｎｅｒａ　）の種（５ｐｅｃｉｅｓ）は
、例えは、ライス　シース　シライト（ｒｉｃｅｓｈｅ
ａｔｈ　ｂｌｉｇｈｔ　）　（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｆｉｌａｍｅｎｔｏｓａ）、および、さび病、例え
は、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ　、
および、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎａｉｔ
ａ　）　、のような病気の原因となる。

きる。

葉枯れ病（１ａｔｅ　ｂｌｉｇｈｔｓ　）　、ベト病（
ａｏｗｎ’ｙｍｉｌｄｅｗｓ　）　、多くの根腐病（ｒ
ｏｏｔ　ｒｏｔｓ　）　、およ）　　　困難であった。

いくつかの有効な化学的抑制処置も、抵抗性のある菌株
の発生により有効でなくなつた。本発明は、式（Ｉ）の
化合物が、従来技術である米国特許第３，６６１，９９
１号、および、米国特許第３，７５１，２３９号に記載
されたベンヅアミドに基因する、植物に対する高有害性
全生起てるこした。

本発明に使用するベンズアミドは、殺菌用噴霧剤として
、通常使用されている方法、例えば、従来の高ガ四ンの
液圧式噴霧法、低ガ四ンの液圧式噴霧法、エアープラス
ト法（ａｉｒ　ｂｌａｓｔ　）、大気散布法、および散
布剤法等、を用いて適用することができる。希釈率、お
よび適用の比率は、使用る。しかし、その有効量は、通
常、１ヘクタール（ｈｒ　）につき、有効成分の約０．
０１１ｃｇ〜約２０増、好ましくは約０．１ｋｇ〜約５
Ｉｃｇ、更に好ましくは約０．１２５〜約０．５勿であ
る。

種子保護剤として、種子に被覆される薬物の量は、通常
、種子５０／ｃｇにつき、約１０ｇ〜約２５０　、Ｌ好
ましくは約２０．９〜約６０ｇ、の用量率である。土壌
殺菌剤として、本発明の化合物を、１ヘクタールにつき
、約０．５　ｋｇ〜約２０権、好ましくは約１ｋｇ〜約
５＃の比率で、土壌中に入れ、またはその表面に施用す
ることができる。また、集用殺菌剤として、本発明のベ
ンズアミドを通常、１ヘクタールにつき、約０．１ｋｇ
〜約５＃、好ましくは約０．１２５ｋｇ〜約０．５　＃
の比率においまた、種々の場所、例えば、種子、土壌、
または一群の葉等、において使用することができる。そ
のような目的のために、本発明の化合物は、製造したま
まの如き、溶液の如き、または配合物の如き、工業的な
形態、または純粋な形態で使用することができる。本発
明の化合物は、通常、担体上に担持させるか、または殺
菌剤として、次に使用するのに適するように配合させる
。例えば、これらの薬剤は、湿潤性粉末、乾燥粉末、浮
化性濃厚物、微粉末、粒状体の配合物等、エア四ゾル、
または流動性乳濁濃厚物等として配合させることができ
る。とのよ５な配合物においては、該化合物は、液体、
または固体キャリアーで稀釈することができる。また、
所望により、適当な界面活性剤を添加することもできる
。

通常、特に、葉月の噴霧用配合物の場合には、助剤、例
えば、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着剤、接着剤等を、
農業上の慣用に従って含有させることが望ましい。この
技術に通常使用される助剤は、エム　シー　パブリッシ
ング　コンパニー（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｍ
ｐａｎｙ　（Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ　）　）のマツクカ
ツチョンデビジョンに′よる全て年刊の、□　　　一般
に、本発明に用いる化合物は、適当な溶媒、例えばアセ
トン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド
、またはジメチルスルホキシド、および前記溶媒を水で
増量させた溶液、に溶解させることができる。溶液の濃
度は、１％〜９０％、好ましくは５％〜５０％である０ 乳化性濃厚物を製造するには、本発明に使用する化合物
を、適当な有機溶媒または混合溶媒に、殺菌剤を水に分
散させる乳化剤と共に、溶解させる。乳化性濃厚物中の
活性成分の濃度は、通常１０％〜９０％であり、流動性
乳濁濃厚液は、７５％程度にすることができる。

スプレー用に適する湿潤性粉末は、本発明の化合物と、
微粉砕した固体、例えばクレー、無機珪酸塩、無機炭酸
塩、シリカ、湿潤剤、粘着剤、および／または分散剤と
を、混合することによって製造することができる。その
ような配合物中の活性成分の濃度は、通常２０％〜９８
％、好ましくは４０％〜７５％である。典型的な湿潤性
粉末は、Ｎ−（１′，１′−ジメチル−３／　、　３／
−ジブロモアセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミ
ドの５０部、合成による沈降水和二酸化珪素（商標”Ｈ
ｌ−８１１■”の名称で市販されている）、およびリグ
ノスルホン酸ナトリウム〔マラスパースＮ−２２（Ｍａ
ｒａｓｐｅｒｓｅ■Ｎ−２２）　）の、５部、を混合す
ることにより造られる。カオリン型（’Ｂａｒｄｅｎ　
）の他の製造方法では、クレーを、前記湿潤性粉末中の
Ｘｌ−８ｉｌの代りに使用する。またその他の製造方法
では、Ｈｌ−８ｉｌの２５％を、合成のナトリウム　シ
リコ　アルミネイト〔商標１ゼオレツクス　７　（Ｚｅ
ｏｌｅｘ■７）の名称で市販されている〕で置き代える
。

散布剤〔ダスト（Ｄｕｓｔｓ　）　〕は、本発明のベン
ズアミド、およびその塩および錯塩を、有機性または無
機性の微粉砕した不活性固体と混合することにより製造
する。この目的に使用する材料には、植物性小麦粉、シ
リカ、珪酸塩、炭酸塩、およびクレー等が含まれる。散
布剤を製造するための便利な１方法は、湿潤性粉末を、
微粉砕したキャリヤーで希釈することである。活性成分
を２０％〜８０％含有する散布剤濃厚物が通常は造られ
るが、次いでこれは１％〜１０％の使用濃度に希釈され
る０ 本発明に用いられるベンズアミｒは、従来の合成方法を
用いて容易に製造することができる。例えば、式（Ｉ）
の化合物は、容易に入手できるアセチレン性アミＩ’　
（ｆｉ）から製造することができる。

Ｘが、塩素、弗素、臭素、または沃素原子であるときは
、ア、セチレン性アミｒを、ノ１四ゲンまたはハロゲン
源（Ｘ２　）　、例えば塩素、臭素、および次亜塩素酸
トリフルオロメチル、を用いて、約−３０℃〜約１００
℃、好ましくは約０〜約２０℃の温度において、溶媒、
例えば塩化メチレン、エーテル、ヘキサン、または酢酸
エチル、の存在下、またはニー　）　（ｎｅａｔ　）の
いずれかにおいて、処理することにより、オキサゾリン
中間物（１）が得られる。このオキサゾリン中間物を、
中性条件下、または、例えば塩酸、臭化水素酸、または
硫酸のような酸を使用する酸性条件下で、溶媒、例えば
水、メタノール、エタノール、イソプロパツール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸、またはジメチルス
ルホキシド、を用いて、約１０’Ｃ！〜約１００℃、好
ましくは約３５°Ｃ〜約５０℃の温度において、容易に
加水分解することにより、所望の構造式（Ｉｔ’）を得
ることができる。

式（１）のＸ、Ｙ、および２が、２個のハロゲンである
ことを望むときは、式（１）を、同種のノ・ロゲン、す
なわちＸ２、ま、たは異種のノ１０ｒン、すなわちＹ２
、のまた別の当量を用いて、給些と同じ一般的条件下で
処理して、生成物（Ｖ）　’に得る。

この生成物（Ｖ）を加水分解して、構造式（Ｖｌ）の化
合物を得る。

式（１）の化合物においてくハロゲンより他の置換基（
ＸＳＹまたＺ）、例えばシアノ、チオシアノ、イソチオ
シアノ、（Ｃ１−０２）アルコキシ、チオ（Ｃ：Ｌ　−
０２）アルキル、チオカルバモイルチオ、カルバモイル
オキシ、アジド−トリフルオ四メチルカルがキシ、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、フェノキシ、フェニルチオ、
（Ｃｚ　−、Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ、または
フェニルカルボニルオキシ、を望むときは、その置換基
は、以下に示す如く、式（ＩＶ）の塩素原子または臭素
原子の求核性置換によって容易に導入させることができ
る。

ト ｏ＝Ｑ 田 ０＝。

Ｑ＝Ｏ 〔式中、Ｍはアルカリ金属陽イオンであり、Ｘ１Ｙおよ
び２は、式（１）の定義と同じである〕前記の置換は、
また、塩ＭＺを用いて、式＜Ｗ）の化合物に行うことが
できる。一般に、これは、式■または式■の化合物を、
Ｘ、Ｙおよび／または２のアルカリ金属（好ましくは、
ナトリウムまたはカリウム）塩を用いて、溶媒、例えば
トルエン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）　、アセ
トン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）　、またはア
セトニトリル、中において、約り０℃〜約１００℃の温
度にて処理することにより達成される。

ハロゲンを追加するには、式（■）の化合物を、ハロゲ
ン（（Ｊ２または：５ｒ２）、または前述のハロゲン化
剤の１または２当量と反応させて式（■）の化合物の中
に導入し、Ｘ、Ｙおよび２に、２個または３個の水素で
ない置換基を有する式（■）の化合物を得ることができ
る。

Ｘ、Ｙまたは２がヒＰロキシ基であるときは、相応する
アセテート（■）を、メタノール中で、炭酸カリウムで
加水分解することによって製造することができる。（こ
のアセテートは、従来方法、例えば化合物（Ｗ）を酢酸
アルカリ金属と反応させることによって製造することが
できる）。次いで、ヒドロキシケトン（Ｘ）は、既知の
従来条件下で、塩化スルホニルで処理することにより、
そのスルホネイトエステル、すなわち式（Ｍ）、に変換
させることができる。

田 ○ ０＝＝０ 田 ○ 式（１）において、３個のハロゲンを望むときは、オキ
サゾリンＶを、１．８−ジアゾビシクロ〔５゜４．０〕
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ　）のような塩基の２当量
で処理して式（ＸＩ［）の化合物を得る。この生成物を
、ハロゲンの他当量で処理し、次いで、加水分解し、同
種または異種のハ０ｒンの３個を有する式（Ｉ）の化合
物を生成させることができる。

■ 本発明方法は、本発明のベンヅアミドを、例えば次のよ
５な他の殺菌剤と併用して用いることができる： （ａ）　　ジチオカルバメイトおよびその誘導体：例え
ば）ジメチルジチオカルバミド酸第二鉄〔フェルハム（
ｆｅｒｂａｍ　）　］　、ジメチルジチオカルバミド酸
亜鉛〔ジシム（ｚｉｒａｍ　）　〕、エチレンビスジチ
オカルバミド酸マンガン〔マネブ（ｍａｎｅｂ）〕およ
び亜鉛イオンと該化合物の配位生成物〔マンコゼゾ（ｍ
ａｎｃｏｚｅｂ　）　、エチレン−スジチオカルバミド
酸亜鉛〔ジネブ（ｚｉｎｅｂ　）　］　、ブローレンビ
スジチオカルパミド酸亜鉛〔プロぎネジ（ｐｒｏｐｉｎ
ｅｂ　）　）　、メチルジチオカルバミド酸ナトリウム
〔メサム（ｍｅｔｈａｍ　）　］　、テトラメテルチウ
：）ムシサルファイド〔テ、ｌＦム（ｔｈｉｒａｍ）〕
、ジネブとポリエチレンチウラムジサルファイドとの錯
塩、３，５−ジメチル−１，３，５−２゜Ｈ−ナト２ヒ
ト四チアゾアジンー２−デオン〔ダゾメット（ｄａｚｏ
ｍｅｔ　）　）、およびこれ等の混合物、および銅塩と
の混合物、 （ｂ）　　ニトロフェノール誘導体： 例えば、ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フェニルー
クロトネイト〔ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ　）　）
　、２−５ｅｃ−ブチＡｌ−４，６−ジニ）１＝＋フエ
ニル、−３，３−ジメチル−アクリレイト〔ビナパクリ
ル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ　）　］、および２−５ｅｃ
−ブチル−４，６−ジニト胃フェニルイソプ四ピルカル
ポネイト （Ｃ）　　へテロ環式化合物： 例えば、Ｎ−）ジクロロメチルチオテトラヒドロフタル
イミド〔キャブタン（Ｃａｐｔａｎ　）　）、Ｎ−）リ
クロロメチルチオフタルイミＰ〔フォルペット（ｆｏｌ
ｐｅ、ｔ　）　）、２−ヘプタデシル−２−イミダゾー
ルアセチイト〔グリオディン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ　）　
：＋　、２−オクチルイソチアゾロン−３，２，４−ジ
ノ０ｏ−７５−（０−りｈローアニリノ）−Ｓ−）リア
ジン、ジエチル　フタルイミＰホスホロチオエイト、４
−ジチル−１，２，４−）リアゾール、５−アミノ−１
−〔ビス−（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−１３−
７゜＝＃−１９２，４−）’Ｊア、、、−／ｌ／、５−
エトキシ−３−）リフルーメチル−１，２゜４−チアデ
アゾール、２，３−ジシアノ−１゜４−ジチアアンスラ
キノン〔ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ　）　：Ｉ　
、１　ｐ　３−ジチオロ−〔４゜５−ｂ〕キノキサリン
−２−チオン〔チオキノツクス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ
　）　）　、メチル　１−（ブチルカルバモイル）−２
−ペンヅイミダゾールカルバメイト〔ペノ叱イル（ｂｅ
ｎｏｍｙｌ　）　］、２．４’−（チアゾリル）ペンヅ
イミ／ｆ−ル〔チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａ
ｚｏｌｅ　）　）　、４−（２−クロロフェニルヒドラ
ゾノ）−３−メチル−５−イソキサｆ四ン、３−（３，
５−ジクロロフエニル）−５−エテニイルー５−メチル
ー２，４−オキサシリシネジノン〔ピンク四ゾリン（ｖ
ｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ　）　）　、３−　（３、５−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−（１−メｆｋ：ｒ−チｋ）−２
，４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミド
〔イプロジオン（１ｐｒｏｄｉｏｎｅ　）　）、Ｎ−（
３１５−ジクロロフエニル）−１，２−ジメチルシクロ
プロパン−１，２−ジカルボキシイミド〔ゾロシミＰン
（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ　）　）　％β−（４−クロ
四ンエノキシ）−α−（１，１−ジメチルエチル）−１
Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−エタノール［トリ
アジノノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ　）　］　、］
１−　（４−りｏｎフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＩＨ−１゜２．４−）リアゾール−１−イル）−
２−ゾタノシ〔トリアジメツオン（ｔ、ｒｉａｄｉｍｅ
ｆｏｎ　）　：ｌ、β−（（１、１’−ビフェニル）−
４−イルオキシ〕−α−（１，１−ジメチルエチル）−
１Ｈ−１，２，４−）リアゾ、−ルー１−エタノール（
ビタータノール）〕、２．３−ジクロロ−Ｎ−（４−フ
ルオロフェニル）マレイミド〔フルオ胃イミＰ　（ｆｌ
ｕｏｒｏｉｍｉｄｅ　）　）　、１−［”　２−（２，
４−ジクロロフエニル）−４−７’ｏピル−１，６−シ
オキソランー２−イルメチル〕−ＩＨ−１，２，４−）
リアゾール、ピリジン−２−チオール−１−オキサイド
、８−ヒト四キシキノリン　サルフエイトお・よびその
金属塩、２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オ・キサチイン−４，４−ジオキ
サイド、２，３−ジヒｒロー５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、α−（フェニル）
−α−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ｒＢジニル
ー１ｆｉ／−ル〔トリアリそル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ　
）　）　、シス−Ｎ−（（１，１，２，２−テトラ−ク
ロ筒エチｋ）チオツー４−シク四ヘキサン−１，２−ジ
カル・ざキシイミ）？、３−（２−（３，５−ジメチル
−２−オキシシフ四へキシル−２−ヒト四キシ〕−グル
タリイミＰ〔シクロヘキシイミド（’ｃｙｃｌｏｈｅｘ
ｉｍｉｃｌｅ　）　）、デヒドロ酢酸、Ｎ−（１、ｔ　
１　、２　、２−テトラクロロエチルチオ）−３ａ＝４
．７．７ａ−テトラヒドロンタルイミド〔キャブタフオ
ル（ｃａｐｔａｆｏｌ　）　）　、５−ジチル−２−ニ
チルーアミノー４−ヒドロキシ−６−メ゛チル−ｔリミ
ジン〔エテリモル（ｅｔｈｉｒｉ−ｍｏｌ　）　）、４
−シフ四デシルー２，６−ジメチル−モルホリンのアセ
チイト〔Ｐデモルフ（ｄｏｄｅｍ６ｒｐｈ　）　）、お
よび、６−メチル−２−オキソ−１＃３−ジチイオ四（
４，５−ｂ）−１キノキサリン〔キノメチオネイト（ｑ
ｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏ−ｎａｔｅ　）　〕、 （ｄ）　　その他のハロゲン化殺菌剤：例エバ、ナトシ
クロローｐ−ベンゾキノン〔フロラニイル（ｃｈｌｏｒ
ａｎｉｌ　）　、ｌ、２−３−ジクロ１＝−１，４−ナ
フトキノン〔ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ　）　］、］
１，４−ジク１＝ＩＯ−２、５−ジメトキシベンゼン〔
クロ”　ネソ（ｃｈｌｏｒｏ−ｎｅｂ　）　〕、３，５
，６−）ジクロロ−。−アニス酸〔トリカンパ（ｔｒｉ
ｃａｍｂａ　）　］、２，４゜５．６−チトラクロロイ
ソフタロニトリル（ＴＣＰＮ）　）、２　＃　６−ジク
ロロ−４−ニトロアニリン〔ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏ
ｒａｎ　）　〕、２−り１：１０−’ｌｌ−ニドロブパ
ン、ポリク算ロニトロベンゼン、例エバ、ペンタクロロ
ニトロベンゼン（ＰＣＮＢ　）　、および、テトラフル
オロジクロロアセトン、 （ｅ）殺菌性抗生物質： 例エバ、グリセオフルビン、カスがマイシン、ストレプ
トマイシン、 （ｆ）　　銅−ベースの殺菌剤： 例えば、水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩
基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、および、
ボルドー（ＢＯｒｄｅａ’ｕＸ　）混合物、 （ｇ）　　その他の殺菌剤： 例エバ、ジフェニル、スルホン、Ｖデシルグアニジン　
アセチイト〔ドジン（ｄｏｄｉｎｅ　）　）、酢酸フェ
ニル水銀、Ｎ−エチルマーキュリ−１，２，３，６−チ
トラヒＰロー３，６−ニンドメタノー３，４，５，６，
７，７−ヘキサクロロフタルイミド、乳酸ｐ−ジメチル
アミノベンゼン　アンモニウム、イソチオシアン酸メチ
ル、１−チオシアノ−２，４−ジニト買ベンゼン、１−
フェニルチオセミカルバジド、ニッケル含有化合物、カ
ルシウム、シアナミｖ１石灰硫黄、１　、２−ビス（６
−メドキシカルざニル−２−チオウレイド）ベンゼン〔
チオ７アネイｉηＦ￥ チオカルパミｒ酸塩、例えばマンコネｆ（ｍａｎｃｏ−
ｎｅｂ　）またはマネブ（ｍａｎｅｂ　）との併用にお
いて本発明を利用することが有利である。

実施例 次の第１表〜第３表に列挙した化合物は本発明を例示か
つ説明するものである。

１２　　　　４−００Ｈ３Ｈａ Ｂｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　Ｈ
２Ｓ　　　　３−ＦｅＯ２ＨＨ Ｉ３　　　　３−０Ｈ３ＨＨ ２Ｓ　　　　　３−工　　　　　　ＨＨ２Ｓ　　　　　
　３−０Ｈ３５−０Ｈ３ＨＩ３　　　　２−０１　　　
　４−０１　　　ＨＩ３　　　４−００Ｈ３３−Ｂｒ　
　　　５−Ｂｒ１９　　　　　３−Ｃ１５−ａＩ　　　
　Ｈ２Ｏ３−０１５−０１Ｈ Ｂｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　Ｈ
ＯＨＨＨ −０８０２０’Ｈ３ＨＨ ５２　　　　　　５−Ｌｌ、Ｌ　　　　　　　）−ＵＬ
　　　　　　１ｉ４０　　　　３−ｃｌ　　　　　　５
−ｃｌ　　　　　Ｈ４１３−ｃｌ　　　　　　５−ＣＩ
　　　　　Ｈ４２３−０１５−ａｘ　　　　　Ｈ ４３３−ｃｌ　　　　　５−ＣＩ　　　　　Ｈ４４３−
Ｃ１５−ＣＩ　　　　　Ｈ ＊＊Ｔ　＝　ＩＢ−１，２，４−トリアゾリル＊＊＊工
＝　ＩＨ−１１３−イミダゾリル１Ｎ３　　　　　　　
　　　　１−Ｌ　　　　　　　　　Ｍ、＊＊Ｔ′＊＊　
　　　ヨ Ｔ＊＊ＨＨ Ｔ＊＊　　　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｈ工＊＊＊　　　
　　　Ｂ　ｒＨ ００（０）ＯＨ３ＨＨ 第　　３　　表 ５８Ｂｒ　ＨＨＭｅ　Ｍｅ ５９　　Ｂｒ　ＨＨＭｅ　Ｍａ ２ＯＢｒ　ＨＨＨ８１ｔ （５１Ｂｒ　ＨＨＭｅ　Ｍｅ ６２　　工　ＨＨＭｅ　Ｍｏ ２Ｓ　　Ｆ　　ＨＨＭｅ　Ｍｅ ６４０１ＣＩＨＭθＥｔ ６５　　Ｃ１０１ＨＨｎ−Ｐｒ ６６　０１　ＣＩ　ＨＨｎ−Ｐｒ ６７　０１０１　ＨＨｎ−Ｂｕ ６８　　ｃｌ　０１　ＨＨｎ−Ｂｕ ６９　０１０１　ＨＨｎ−Ｐｒ ７０　０１０１　ＨＭｅ　ｇｔ ７１ＣＩ　Ｃ１０１ＭｅＥｔ ７２　　Ｆ　　０１　ＨＭｅ　Ｍｏ ２Ｂ　　０１０１　ＨＭｅ　Ｍｅ ７４　　エ　エ　エ　Ｍｅ　Ｍｅ ７５　　（３１ＣＩ　ＨＭｅ　Ｍｅ ７６　０１　ＣＩ　ＨＭｅ　Ｍｅ ７７　　Ｂｒ　ＨＦ　　Ｍｅ　Ｍｅ −Ｙ Ｘ　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　　　ＺＢｒ　　　
　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　
　　　　　Ｃ！Ｉ　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　
　　　　ＣＩ　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　　
　　ＨＨ Ｂｒ　　　　　　　　　　０１　　　　　　　ＨＢｒ　
　　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　Ｈｏｌ　　　　　
　　　　　０１　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　　
　　　ＨＨ ８０Ｎ　　　　　　　　　　ＨＨ Ｂｒ　　　　　　　　　　　ＨＨ Ｂｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　　　Ｃ！ｌ　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　ＨＢｒ
　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢｒ　
　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　Ｈ８０Ｈ
２０００Ｅｔ　　　　ＨＨ Ｂｒ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢ
ｒ　　　　　　　　　５Ｏ２Ｅｔ　　　　ＨＱ　ｌ　　
　　　　　　　　８０２　Ｅ　ｔ　　　　ＨＢｒ　　　
　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　Ｈ７８０１０１
Ｔ、　　　　　Ｍｅ　　　Ｍｅ７９　　　　０１　　　
０Ｈ３ＨＭｅ３　　　　］１ｌｉｔ８Ｑ　　　　　Ｃ１
０１０Ｈ３Ｍｅ　　　　Ｍｅ８１　　　　　ＣＩ　　　
　Ｂｒ　　　　ＨＭｅ　　　　Ｆｆｔ８２Ｃ１０１０Ｈ
３Ｍ　ｅ　　　　Ｋ　ｔ８３　　　　０１　　　　ＣＩ
　　　　ＣＩ　　　　Ｍｅ　　　　１Ｆｆｔ８４　　　
　　ＣＩ　　　　ＯＨ３ＨＭｅ　　　１ｔ８５　　　　
　ＣＩ　　　　Ｂｒ　　　　ＨＭｅ　　　　Ｆｉｔ８６
　　　　０１　　　　ＣＩ　　　　ＨＨＦｉｔＢｒ　　
　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢｒ　　　
　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　
　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　
　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　
　　　　　　０１　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　
　　　　　０１　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　
　　　　０１　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　　
　　　ＣＩ　　　　　　　　ＨＢｒ　　　　　　　　　
　　ＨＨ 上記の化合物は次の如く製造した。

実施例１ Ｈ−（１’＃１’−ジメチルプロピニル）−３，５−シ
フｏ　ｏ　ヘｙヅアミド（４０＃、０．１５６ｍ）を塩
化メチレン（６００ｄ）に溶解させ、次いで、それに、
塩化メチレン（１００ｍＡ’）に溶かした臭素（２５，
９，０，１５６ｍ）を、室温で攪拌しながら徐々に加え
た。臭素を完全に添加後、その混合物を１５分間攪拌し
、ヘキサン（５００ｍＪ）で希釈した。生成した黄白色
の沈殿を濾過し、乾燥して２−　〔３′　、　５’−ジ
クロロフェニル）−４，４−ジメチル−５−ブロモメチ
レンオキサゾリン　ハイドロブロマイドの５８．１９を
得た。このオキサゾリン　ハイドロゾロマイＦ（５５１
１，０，１３ｍ）を、濃硫酸（２００ｄ）に添加し、攪
拌して、透明溶１　　　液′得た・′−１に・水（２°
ｄ）′加え・得らまた混合物を約５０℃で約２４時間加
熱した。次いで、この混合物を、氷水中（約２０００ｍ
）に注ぎ、生成した白色沈殿を濾過乾燥した。これを、
イソプルパノール、エーテルおよびヘキサン（１：１：
２）の混合溶媒から再結晶し、純粋生成物の２１．９を
得た。

なお、実施例２−４．３１．５０−５３．５６．６１．
６５．６７、および８６の化合物は、実施例１の操作と
同様な方法で造った。

実施例５ Ｍ　−〔３′−ブロモ−３′−クロａ　−１’　、１’
−ジメチル−アセトニル）−３，５−ジクロロペンヅア
ミａ、２−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４Ｎ−
（１’？１’−ジメチル−２′−プロピニル）−３，５
−ジクロローベンヅアミド（１００ｇ、０．３９　ｍ　
）を、酢酸エチルに溶解させ、それに、塩素ガスを、冷
却と急速な攪拌をしながら、ゆるやかに泡だだせながら
通した。温度は１０℃〜２０℃に維持した。それに、塩
素ガスの約０．７当量を通した後、得られた白色固体を
濾過して除き、それを酢酸エチルとヘキサン（１：１）
の混合溶媒（５０ｄ）で洗った。濾液をヘキサン（４０
０ｄ）で希釈し、上記の如くして更に多くの塩素ガスで
処理した。使用した塩素は全部で２２．７　ｇ（０，３
９ｍ　）であった。このスラリーから白色沈殿物を上記
の如くして除いた。塩酸塩として得られた生成物を一緒
にした重量は、１０２１１であった。

４−１メチル−２−（３，５−ジクロロフェニル）２−
（３，５−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−５
−クロロメチレニルオキサゾリンハイドロ゛クロライド
（０，９ｇ、０．００２７５　ＷＬ　）を、塩化メチレ
ン（２０ｄ）の２０ｄ中でスラリーにした。このスラリ
ーに、臭素（０・９ｇ、０．００５６　ｍ　）を加え、
この混合物を還流させながら１時間加熱した。得られた
黄白色沈殿物を濾過し、乾燥した。

ミ　　ド 前記（ｂ）工程で得られた生成物を、メタノールの２５
ｍに溶解させ、これに、１０％（ｗ／ｗ　）塩酸の１０
ｄを加えた。この混合物を、４０℃〜５０℃に加熱し、
１〜２時間維持した。その後、それを、氷冷水で希釈し
て白色固体を得た。この白色固体を濾過し乾燥して０．
８６．９の生成物を得た。

なお、実施例５５．５９．６０．６２．６３．１９、お
よび８２−８５の化合物は、実施例５と同様な方法で造
った。

実施例６ Ｎ−〔３′ｓ３’−ジブロモ−１′，１′−ジメチルア
セ臭素（１８ｇ、０．１１３７７１）を、Ｎ−〔３′−
（３′−メチル−１′−ブチン）］−］３．５−ジクロ
ロベンヅアミド１５ｇ、０．０５６７１Ｌ　）の塩化メ
チレン（１００ｄ）溶液に、１５分間かけて徐々に加え
た。この混合物を、還流しながら２〜３時間加熱した。

次いで、冷却し、ヘキサンの３００ｄ中に注入した。生
成した沈殿物を濾過し乾燥した。申開生成物として、５
−プルモー５−ジプロモメチル−４，４−ジメチル−２
−〔３′、５’−ジクロロフェニル）オキサゾリン　ハ
イド町ｉマタノールと１０％塩酸を用いて加水分解し、
生成物の１４ＩＩを得た。

実施例７−１８．４５−５２．５７．５８．６４．６８
．７１．７２．７４、および７７−８１の化合物は、実
施例６と同様な方法で造った。

実施例１８は、約５０チの純粋化合物であった。

実施例１９ ニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（１’ｌｌ
’−ジメチル−３′−アセトキシアセトニトリル）−３
，５−ジクロロベンヅアミド（５，０ｇ、０．１５　ｙ
ｘ　）を、２５０ｍＪノメタ／　−＃中で、室温で１２
時間、炭酸カリウム（０，２１、Ｐ。

０．００１５７７Ｌ）で処理した。メタノールを減圧で
除去し、残査をエーテル中に溶かし、飽和炭酸水素ナト
リウム水およびブライン（ｂｒｉｎｅ　）で連続的に洗
滌した。溶媒を除去し、エーテル溶液を乾燥して、純粋
生成物の４．０．９　（９８％）を得た。

実施例２Ｏ Ｎ−（１’ｓ１’−ジメチル−６′−メチルスルホニル
オキシ−アセトニル）−３，５−ジクロロペンヅアミＦ Ｎ　−（１’ｔ１’−ジメチル−３′−ヒドロキシアセ
トニル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１，Ｏｇ、
０．００３４５　ｍ　）を、塩化メチレン（２５ｍＡ’
）とジイソプロピルエチルアミン（０，４４Ｆ、０．０
０３５ｙｘ）中に溶解させ、窒素雰囲気中で約５℃に冷
却した。この溶液を、磁気的に攪拌しながら、メタンス
ルホニルク’ａ−ｙイド（０，４７５ｇ、０．００４１
　ｍ　）を滴下した。この添加後、温度を５−１０℃に
維持しながら、混合物を約１時間長く攪拌した。次いで
、この混合物を、塩化メチレン（１００ゴ）を含む氷水
（５００ｔｔｄ）中に注いだ。有機相を分離し、冷１チ
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、水、およびブラインで
洗滌し、次いで無水炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を除
去し、所望生成物の８００＋ｖを得た。

実施例２１ 沃化メチル（３０ｍ）および新しく造った酸化銀（０，
７７，９，０，００３ｍ）を、Ｎ−（１’ａ　１’−ジ
メチル−３′−ヒドロキシアセトニル）−３，５ジクロ
ロベンヅアミド（０，０８１１，０，００３ｍ）（実施
例４５）に加え、その反応混合物を、約１０時間還流さ
せた。次いで、新しい酸化銀（０，７，９）を加え、混
合物を、更に２時間還流させた。無機塩を濾過によって
除き、フィルターケーキを、エーテルで洗い、溶媒をス
トリッピングし、酢酸エチルおよびヘキサンから再結晶
後、生成物の０．５　ｇを得た。

実施例２２ Ｍ　−〔３′−クロロ−ｉ’、ｉ’−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（３０Ｉｌ。

０．０９７２　ｒｒＬ）、シアン化ナトリウム（１５ｇ
、０．３０６　ＷＬ）、および１８−クラウン（ＱｒＯ
Ｗｎ）−６（１ｇ）を、窒素雰囲気下の丸底フラスコ中
にて、アセトニトリルの３００−に溶解した。この混合
物を、還流下で約４時間加熱した。次いで、フラスコの
内容物を冷却し、水の１００−および塩化メチレンおよ
び混合した１ウエル（ｗｅｌｌ）の５００ｍＡ”＆有す
る分液ｏ−）に移した。水性層を捨て、有機層を、水お
よびシラインで続いて洗い、乾燥し、溶媒をストリッピ
ングさせ、塩化メチレンおよびヘキサンから再結晶させ
て生成物の１２．５Ｆを得た。

実施例２４ Ｍ　−〔３′−ブロモ−１′，１′−ジノチルアセトニ
ＪＬ／）−３，５−ジクロロベンヅアミド（４，０ｇ、
０．０１１３７１りを、アセトン（５０プ）に溶解し、
チオシアン酸カリウムを加え、室温にて約１６時８！ｊ
ｉ拌した。無機塩を濾過により除き、溶媒を減圧下で除
き、そのインチオシアネイト異性体（実施例２３）の５
チ以下を含む生成物の３．２０　ＩＩを得た。

実施例２３．３６．３７．３８．５４．６６、および７
３の化合物は、実施例２４と同様な方法で製造した。た
だし、実施例２３．３６、および３８においては約５０
℃のより高い反応温度を用い、かつ溶媒としてアセトン
の代りにＤＭＰ　Ｙ使用した。

実施例２５ ジクロロベンヅアミド Ｎ−〔３′−プロモー１′，１′−ジメチルアセ、トニ
ル）−３，５−ジクｔｌ　’Ｏヘンヅ７ミ）’（４，０
，９゜１　　°、０１１ｍ）Ｙ′”！□Ｋ　２１ｚ％″
Ｃ＃１２Ｒ′″ｄ′チルジチオ力ルバミＶ塩ナトリウム
で処理した。

無機物な濾過により除き、溶媒を除き、エーテルを用い
て再結晶した後、所望の生成物２．１１１を得た。

実施例２６ アミド Ｎ　−〔３′−シアノ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１，５，９゜０
．００５　ｍ　）を、塩化メチレ／（５０ｍ）および氷
酢酸の５滴に溶解し、次いで、これに、臭素（１，６ｇ
、０．０１ｍ）を加えた。その混合物を、室温において
一夜中攪拌した。次いで、これを、飽和炭酸水素ナトリ
ウム、水、およびシラインで洗った塩化メチレンの他の
１０ｄを含む分液ロートに入れた。無水の硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を除き、所望生成物のｉ、ａｙを得
た。

実施例２７ アミｒ Ｎ　−〔３′−シアノ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１，５Ｎ　。

０．００５ｍ）を、塩化メチレン５０ｍ１に溶解し、こ
れに、塩化スルフリルの１．５１１Ｃ０，１７Ｂ）を加
えた。この混合物を、還流下で約２時間加熱した。

冷却後、白色沈殿物が生成した。これを濾過し、乾燥し
、所望生成物の１．３１９を得た。

実施例２９の化合物は、これと同様な方法で造った。

実施例３０ ２−　〔３′、５’−ジクロロフェニル）−５−アイオ
ドメチレン−４，４−ジメチルオキサゾリニウム アイオダイド（５，０ＩＩ、ｏ、ｏｏ９ｓｍ）を、メタ
ノール（２００ｄ）に溶解し、これに、Ｎ−り区ロサク
シンイミド（３，３ｇ、０．０２５ｍ）を加えた。この
混合物を、室温にて約１時間攪拌し、次いで、十分な水
で希釈し、濁った溶液を得た。

これを−夜中攪拌した。この反応混合物を、更に水で希
釈し、次いで濾過し、得られた固体を乾燥した。これを
、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒から再結し、所望生
成物の３．８ｇを得た。

実施例６３ アミド １−（ｉ’ｔｉ’−ジメチルゾロビニル）−３，５−シ
クロ四ベンヅアミド（２５ｇ、０．０９６　ｍ　’）を
、塩化メチレン（３００ｄ）に溶解し、この溶液を通し
て、室温において、過剰の塩素（２，５〜３肖量）を泡
立たせながら通じた。出発物質が消失した後（これは薄
層クロマトグラフィ、ＴＩ＋Ｏによって確認できる）、
この溶液を、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗滌し、溶媒を
除去した。得られた白色固体を、エーテル中（２５０ｄ
）にてスラリー化し、これに、ピリジン（８，０，９’
　）を加えた。

この混合物を、約１時間攪拌し、次いで濾過し、固体を
除いた。母液を、冷１％塩酸、炭酸水素すトリウム（５
０ｍ）、水、およびプラインで連続して洗った。硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を除いて、２−〔３′、５’
−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル−５−り田ロ
ー５−ジクロロメチルオキサゾリンの２８ｇを得た。

このようにして造ったオキサゾリン（５Ｉ。

０．０１３８７７Ｌ）−＆、塩化メチレン（１００ｍＡ
りに溶解し、還流冷却器磁気式攪拌機および加熱マン７
ベト、 トル付き丸底フラスコに入れた。この溶液を窒素雰囲気
下に保持し、ジアザビシクロノナン（２，３，９，０，
０２０７ｍ）で処理し、還流させながら、ＴＬＯにより
出発物質の消失が確認されるまで、約２時間加熱した。

次いで、反応混合物を、塩化メチレンの２００−を有す
る分液シートに移し、５チ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム、水、およびプラインを用いて連続して洗滌した。炭
酸カリウムにて乾燥後、溶媒を除き、２−〔３′、５’
−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−５−シフｏ
　。

メチレンオキサゾリンの３．６ｇを油状として得た。

この油に、４８％臭化水素酸（１０１Ｌｅ）および臭素
（２ｄ）を加え、攪拌しながら約５０℃に加熱した。約
５０℃にて約１．５時間後、黄色沈殿物が生成した。こ
れを濾過し、水洗した。乾燥後、所望生成物の３．０ｇ
を得た。

実施例３４および３５の化合物は、この実施例３３の方
法と同様な方法で造った。

実施例３９ Ｎ　−〔３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジク四ロベンヅアミド（３，９゜０．０
０８５　ｍ　）を、アセトン（１００ｄ）に溶解し、こ
れに、アジ化ナトリウム（１，４ｇ、０．０２１７１Ｌ
）を加えた。次いで、この混合物を、還流状態まで加熱
し、薄層り四マドグラフィで出発物質が存在しなくなっ
たのを確認した後、水浴中にて冷却した。この混合物を
、水（約２００ｄ）で希釈し、白色沈殿物を得た。これ
を濾過し、水洗し、乾燥して、所望生成物の２．５ｙを
得た。

実施例３２の化合物は、実施例２６と同様な方法で造っ
た。ただし、臭素の半量だけを使用し？。

実施例４１ ベンヅアミド Ｎ　−〔３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１０，Ｏｇｏ、
０２８３　ｍ　）を、乾燥アセトン（１００ｙ＋１．ｅ
）に溶解し、これに、ＩＨ−１ｍ２．４−トリアゾール
（３，１ｇ、０．０２９　ｍ　）のカリウム塩を加えた
。

この混合物を、室温にて一夜中攪拌した。これにより、
沈殿物を含む黄色スラリーが生成した。このスラリーを
、多量の水（約３００　ｍ７．）で希釈した。生成した
固体を濾過し、乾燥し、次いで、エーテル中にてスラリ
ー化した。不溶解物を濾過により除き、所望生成物であ
る白色画体の４．５ｇを得た。

実施例４０．４２および４３の化合物は、この実施例４
１と同様な方法で造った。実施例４２および４３は、約
５０チの純粋化合物であった。

実施例４４ Ｎ　−（１’、　１’　−ジメチル−６′−アセトキシ
アセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（１
’＃１’　−ジメチル−６′−クロロアセトニル）−３
，５−ジク資ロベンヅアミド（２０ｇ、［］、０６５　
ｍ　）　’！’、乾燥ＤＭＦの１００１ｎＩ！に溶解し
、これに、酢酸ナトリウムの１０．６　、！ｉ’　（０
，１２８ｍ）を加えた。このスラリーを、窒素雰囲気に
てガスシールし、次いで、８０〜９０°Ｃにて４日間加
熱した。この反応混合物に、水を加えて冷却した。

この水溶液を、塩化メチレンの１０ｍＪで４回抽出した
。この有機物抽出液を一緒にし、水（３×１００ｄ）と
プラインで洗った。溶媒を除き、得られた乾燥白色固体
を、アセトンとヘキサン（約１：４）の混合溶媒から再
結晶し、所望生成物のｉｏ、２ｇを得た。

実施例７Ｏ Ｎ　−［３／　−（１ｆ　−ブロモ−１′−フルオロ−
３′−メチル−２′−オキンペンクン）］−３，５−ジ
ク５−ブロモメチレン−２−〔３′、５’−ジクロロフ
ェニル）−４−エチル−４−メチルオキサソリン（７，
９７，９，０，０２ｍ　）を、塩化メチレンとメタノー
ル（５０ｄｇ、１：１）に溶解し、窒素雰囲気下で約−
６５°Ｃに冷却した。この溶液に、トリフルオロメチル
ハイポフルオライドを、泡立たせながら、断続して２０
分間通じた。次いで、この反応混合物を、室温まで温め
、溶媒を減圧下で除いた。残査な、メタノール（７５ｄ
）、水（２５ｄ）、および塩酸（１０ｒＩＬ／りに溶解
し、約５０’Ｃに加熱した。約３０分以内に現出した白
色沈殿物を、濾過し、水洗し、乾燥した。エーテルおよ
びヘキサン（１：１４）から再結晶し、所望生成物の４
．８ｇを得た。

実施例７５ スルホン １　　　□ Ｎ　−（３７−エチルチオ−１′，１′−ジメチルアセ
トニル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（５，０，９
’、０．０１５７３りを、クロ四ホルム（２００−）中
に入れ、メタ−クロロ過安息香酸（７，８ｇ、０．０４
５　ｍ　＞　Ｙ加え、室温にて約１６時間攪拌した。反
応混合物を、分液レートに移し、エーテル（２００ｄ）
Ｙ用いてすすいだ。この有機溶液を、亜硫酸ナトリウム
（２Ｘ１００ｍ）、炭酸水素ナトリウム（２００ｄ）、
水（１００ｄ）、およびプライン（２００ｄ）を用いて
、連続的に洗った。

無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、溶媒を除いた。酢
酸エチルおよびヘキサン（１：４）を用いて再結晶し、
３−　〔３′、５’−ジクロロベンゾイルアミノ）−２
−オキソ−３−メチルブチル　エチル　スルホンの４．
３　ｇＹ得た。このスルホンの１部（１，００１！、０
．００２７モル）を、塩化メチレン（５０ｄ）中に入れ
、臭素（０，１３ｍ７．０．００３モル）を一度に加え
た。臭素の２〜６滴を更に加え、混合物を還流させなが
ら約１時間加熱した。

溶媒を除き、得られた油をヘキサンから再結晶し、所望
生成物の８００■を得た。

実施例７６の化合物は、実施例７５と同様な方法で造っ
た。

これらの実施例で得られた化合物の分析を行Ｉ／）、元
素分析、またに？、、標準としてテトラメチルシランを
使用するＮＭＲスペクトルとして、第４表に示した。

８　　　　　δ（ＣＤＣ１３）：　　８．４ｙ　　ｂｒ
＋ＩＨ；　　１．８１　　Ｂ、６Ｈ。

９　　　　　δ（ＣＤＣＩ、＋　ＤＭＳＯ４６）４Ｈ；
　　６．７．Ｆ１ａ　　１Ｈ；　　１゜１０　　　　　
δ（ＣＤＣ１３＋　ＤＭ８０−４６）４Ｈ；　　６．７
．Ｓ、ＩＨ；　　１゜１Ｈ；　８−３−７−４２ｍ、４
Ｈ；　６−８．Ｓ。

：　　８．７５＋　　ｂｒ、ＩＨ；　　８．１−７．１
５１　　ｍ。

７、Ｓ、６Ｈ。

：　　９−Ｏｙ　　ｂｒ、１Ｈｚ　　Ｂ−２−７−５＋
　　ｍ。

７、ｓ、６Ｈ。

２１　　　　　ｃ＝５１．３３（５１，１７）　。

Ｃ１＝２３．３１（２３，２０）。

２２　　　　　Ｃ＝５２．１９（５０，６８）。

Ｃ１＝２３１．７０（２２，４３）。

旦−４，９７（４，８７）、Ｎ−４，６０（４，８７）
。

２９　　　　　δ（ＣＤＣ１３）：　　７−６ｓ　　（
Ｌ＋　　２］Ｈ；　　７．４４．ｔｔ　　ｉＨ；　　７
．２１　　ｂｒ、ｉＨ；３．１−２．７．Ｑ、２Ｈ；　
　１．７６０　　　　　δ（ＣＤＣＩ３＋　ＤＭＳＯ４
，）ニア−５＊　　ｔａ　　ＩＨｚ　　６−Ｌ　　Ｂｙ
３１　　　　　Ｊ（ＣＤＣＩｒ５＋　ＤＭＳＯ４，）ニ
ア、６．Ｌ　　ＩＨ；　　４．２１　５ｔ３２　　　　
　δ（ＣＤＣ１３＋アセトン−ｄ７．５．ｍ、ＩＨ；　
　５．７，８゜ ｓ　　Ｓ、６Ｈ；　　１．５０−１．２．ｔ、３Ｈ。

８．５．ｂｒ、ｉＨ；　　７．９．　　ｄ、２Ｈ；ＩＨ
；　　１．８，８，６Ｈ０ ９，０，ｂｒ、ＩＨ；　　７．７．ａ、２Ｈ；２Ｌ　　
１−８．８．　６Ｈ。

ｓ）：　　８．５＃　　ｂｒ、ＩＨ；　　７．８．ｍ、
２Ｈ；ＩＨｙ　　ＩＪ５　ａｎｄ、１−７＋　　ｔｗｏ
　　Ｓｒ　　６Ｈ−４４　　　　　δ（ＣＤＣ！１３　
＋　ＤＭ８０７（１６）：、９−ＯＬ７．＋５．ｔ、Ｉ
Ｈ；　４．９．ｓ、２’ｇ；　　：４５　　　　　　ｃ
−３３，３７（３３，６３）、Ｈ−２，５７（２Ｂｒ＝
３７−０（３６−６）＊　Ｃ１＝１６．４１（ｂｒｅ　
　１Ｈ；ｓ、ｏ、ｄ、ＩＨ； ２、Ｌ　　Ｃ３，３Ｈ；　　１．５．ｓ、　　６Ｈ。

、６１）、Ｎ噂３．２４（３，２７）。

１６．５３）。

５５　　　　　　ｃ＝３８．８５（３９，０ｓ）。

ｃ１＝２６．５５＜２６．ｓＯ）。

５６　　　　　　Ｃ＝４６．９４（４７，７４）。

Ｃ１＝１０．６６（１１，３８）。

フ Ｈ＝３．２４（３，３８）、Ｎ＝３．４９（３，６１）
。

、Ｂｒ−１９，９３（１９，７５）、ｏ＝７．９７（７
，７９）。

Ｈ＝４．５５（４，５１）、Ｎ＝４．２１（４，１６）
。

６５　　　　　　Ｃ−４４，５４＜４１．０７）。

Ｂｒ−２１，０８（２０，９８） ６６　　　　　Ｃ＝５０．４３（４７，５７）。

ｃｉ−１９，８５（２０，００） ６７　　　　　　ｃ＝４５．８３（４４，５５）。

Ｂｒ＝２０　、３３　（１９、８２） Ｈ＝３．７２（３，７３）、Ｎ諺３．７０（６，６６）
。

Ｈ−３，９５（４，０４）、Ｎ−７，８４（７，２５）
。

、ｓ＝８．９８（８，７２）− Ｈ−４，１０（４，１３）、Ｎ−３，５６（３，６６）
。

８４　　　　　　δ（ＣＤＣｌ２）：　　７−Ｆｒ７−
２ｍ　　ｍ、３ｕ、６−７ｔ　　１１１ｒｅ　　ＩＨ；
　６−５＋　　ａ＋１Ｈ；　　２．４ｔ　　８゜ １．１−０．９ｔ　　１ｔ ８５′　　　　　δ（ＣＤＣｌ２）：　３６．６５，８
．ＩＨ １，２−０，９５，ｔ。

８６　　　　　　　ｃ＝４０．８３（４０゜Ｂｒ＝２２
．６３（２０ ！ＩＨ；　　２．４−２．０．ｍ、２Ｈ；　　１．７６
．８，３Ｈ；３Ｈ。

、０−７．６．ｍ、　４Ｈ（ＮＨのためにＩＨｔ含む）
；；　　２．５−２．０．ｍ、２Ｈ；　　１．７．ｓ、
３Ｈ；、６Ｈ０ ７０＞、　Ｈ＝３．４３（３，４５）、　Ｎ＝３．９７
（３，８４）。

、７９）、　Ｃ１−２［］、０８（２０，５６）。

実施例８７ 実施例１−５７の化合物の殺菌活性を試験した。

すなわち、これらの化合物の、キュウリのベト病（ｃｕ
ｃｕｍｂｅｒ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ　（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ　）　）
、およびトマトの葉枯れ病［ｔｏｍａｔ、ｏ　１ａｔ、
ｅ　’ｂｌｉｇｈｔ　（Ｐｈ’ｙｔＯｐｈｔｈＯｒａｉ
ｎｆｅｓｔａｎｅｓ　）：］に対する生体内の試験と、
Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ　、およびＰｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉ、ｃｉに対する生体外の試験
を行った。

Ａ、キュウリのベト病（略してＣ’ＤＭ　）　：Ｐｓｅ
ｕａｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓを、
生きたキュウリ植物の葉上で、適度の強さの光がある湿
気の多い空気中で、かつ約６５〜７５°Ｆ′における一
定の温度の部屋中で、７〜８日間保持した。この菌で荒
らされた葉から５、胞子（５ｐｏｒｅｓ　）の水懸濁液
を造り、この胞子濃度を、約Ｉ　Ｘ　１０’胞子／１１
Ｌｌに調節した。

市販のキュウリの若木で、１〜２葉の真正の葉が付いて
いる状態のものを選び、１ボツトに付き１本の植物（ま
たは２枚の葉）になるようにまばらにした。次いで、こ
の若木に、水、アセトン、およびメタノールの２：１：
１の混合溶媒中に試験用化合物である活性成分の３００
　ｐｐｍを有する試験用化合物の溶液を用いて、その溶
液が流出するまで噴霧した。それを乾燥後、キュウリの
ベト病菌の胞子の水懸濁液を、デビルビス噴霧器（Ｄｅ
ｖｉｌｂｉｓｓ　ａｔｏｍｉｚｅｒ　）　ｔｌ＋用いて
、葉上に微細な水滴が見えるようになるまで、前記の如
く処理された植物の葉の低部の葉の表面に噴霧した。こ
のように接種された若木を、湿気のあるキャビネット中
に、６５〜７５°Ｆ１で２４時間放置し、次いで、調節
された温度の部屋に置いた。処理評価は、接種後、７〜
８日間たって行った。その結果を、病気抑制のチとして
第５表に示す。この結果は、噴霧時に存在する抑制が未
処理の植物と、この未緑 度を表している。

Ｂ、　　）マドの葉枯れ病（略してＴＬＢ　）　：さの
あるルトガー（Ｒｕｔｇｅｒｓ　）　）マドの若木に、
適度の強さの光がある、６５〜７５°Ｆ’の一定温度の
湿気のある部屋中にて、４〜５日間保持した。

この菌で荒らされた植物から、胞子の水懸濁液を造り、
この胞子濃度を、約Ｉ　Ｘ　１０５胞子／ｄに調節した
。

６〜５インチの高さを有するルトガートマトの若木に、
水溶性肥料を用いて施肥し、急速な多肉多汁を得るよう
に生長を促進させた。約４〜５日間後に、この若木に、
水、アセトン、およびメタノールの２：１：１の混合溶
媒中に試験用化合物である活性成分の３００　ｐｐｍを
有する試験用化合物の溶液を用いて、その溶液が流出す
るまで噴霧した。それを乾燥後、トマトの葉枯れ病菌の
胞子の水懸濁液を、デビルビス噴霧器を用いて、葉上に
微細な水滴が見えるようになるまで、前記の如く処理さ
れた植物の葉の低部の葉の表面に噴霧した。このように
接種された若木を、湿気のあるキャビネット中に、６０
〜７０″′Ｆ’で２４時間放置し、次いで、調節された
温度の部屋に移した。接種後、して、第５表に示した。

Ｃ１生体外試験： 生体外試験においては、Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍ
ｕｍ　。

およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉの成
長菌糸体に対する、試験用化合物の活性を測定するため
に行った。コーンミル寒天培養液（Ｃｏｒｎ　ｍｅａｌ
　ａｇａｒ　）を、１５分間、オートクレーブ殺菌処理
を行った。

この培養懸濁液は、各試験用化合物の１　ｏ　ｏ　ｐｐ
重量 濃度（培養液の重量に対する重要全基準として）を含ん
でいる。次いで、この培養液を、ペトリー皿中に注ぎ、
固化させた。次いで、補正したコーンミル寒天培養基上
で１週間貯蔵培養して成長さ４７Ｚ′ せた、菌糸体の６ｍｍの円形菌糸体の菌プラグ（ｐｌｕ
ｇｓ　）を、ぺ）　ＩＪ−皿中の培養液表面に置いた。

このペトリー皿を、室温、約２２℃にて、かつ光の存在
下、対照のペトリー皿中のコロニー（ｃｏｌｏｎｉｅｓ
　）が、該ペトリー皿の直径の約半分またはそれ以上に
成長するまで、２日間（工６ｕｌｔｉｍｕｍ　）および
３日間（ｐ、　ｃａｐｓｉｃｉ　）、培養させた。この
対照ペトリー皿は、アセトンの２−で補正したコーンミ
ル寒天培養液から成っていた。

このアセトン溶媒は試験用化合物用に用いた溶媒である
。各ペトリー皿中の成長菌糸体の直径−）を測定した。

その結果を、対照コロニーのコロニ第　　５　　表 ｉ　　　ｉｏｏ　　１ｏ。

３　１ＤＯ８０ ５１００１Ｄ。

生体外（１００ｐｐｍ） １００’　　　　　　　　７５ １００　　　　　　　１　Ｄ。

１　ＤＯＩ　Ｄ。

ｉ　ｏｏ　　　　　　　　ｉ　ｏｎ １０［）　　　　　　　　Ｉ　ＤＯ Ｉ　ＤＯ１００ １ｕ　　　　　　　　　　　　　＋　ｕｕ　　　　　　
　　　　　　＋　ｕｕ２！１　　　　　　　１００　　
　　　　　１００＋ｕｕ　　　　　　　　　　　　　　
　　ｌｕ５８９５林　　　　０＃ ５９　　　　　　９０＊＊　　　　　　Ｏ＊＊６０　　
　　　　１００＃１００＃ １００　　　　　　　　　９Ｑ ｉ　ｏｏ　　　　　　　　ｉ　ｏ。

１００　　　　１　ＤＯ 第５表（続き） ６１　　　　９９＊＊　　　　２０＊＊６２　　　　０
＃　　　　０禾＊ ６５　　　　２０＊＊　　　　０＊＊ ６４　　　　１００＊＊　　　　１００＊＊６５９５＊
＊０林 ６６　　　　０＊＊　　　　０＊＊ ６７　　　　４０＃　　　　０＊＊ ６８　　　　６０＊＊　　　　１０＊＊６９　　　　９
９＊＊　　　　０＃ ７０　　　　１００＊＊　　　　１００＊＊７１　　　
　１００＊＊　　　　９５＊＊７２　　　　１００＊＊
　　　　１００＊＊７３　　　　９５＊＊　　　　Ｏ＊
＊ ７４　　　　８５＃　　　　Ｏ＊＊ ７７　　　　９０＊＊　　　　０＃ ７８９５林　　　　Ｏ＊＊ ７９　　　　１００＊＊　　　　１００＊＊生体外（１
００ｐｐｍ） Ｉ　Ｄｏ　　　　　　　　１００ １００　　　　　　　１　Ｄ。

ｓｏ　　　　　　　　　ｉ　Ｏ。

８０　　　　　　　１００＊＊　　　　　　　９５＊＊
８１　　　　１００＊＊　　　　８０林８２　　　　１
００＊＊　　　　１００林８５　　　　　　　１００＊
＊　　　　　　１００＊＊８４　　　　　　　１０［］
＊＊　　　　　　１００＊＊８５　　　　　　　１００
＊＊　　　　　　１００＊＊＊−試験をしなかった。

＊＊−２００ｐｐｍにおける試験値。

１　ＤＯ１ＤＯ ｌｏｏ　　　　　　　　　１００ 実施例８８ 従来技術の３種の化合物、すなわち、Ｎ−（’ｌ’。

１′−ジメチル−３７−クロロアセトニル）−３，５−
ジクロロベンヅアミド（化合物Ａ）、Ｎ−（１’。

１′−ジメチル−６フークロ四アセトニル）−６−りａ
ｏベンズアミド（化合物Ｂ）、および、Ｎ−（１’、　
１’−ジメチル−３′−クロロアセトニル）−６−クロ
ロ−５−フルオロペンヅアξ「（化合物Ｃ）、および、
本発明に使用した数種の化合物（前述のて測定すること
によって゛試験した。

全ての植物の高さを測定し、次いで、試験用化合物を、
オーバヘッド噴霧器（０ｖｅｒｈｅａｄｓｐｒａｙｅｒ
　）を用いて、植物に噴霧した。試験用化合物は、アセ
トン：メタノール：水の１　：１　：２の混合溶媒を用
いて、活性成分の１５０．３００．６００、および１２
００　ｐｐｍの濃度になるようにｉ　　　え、つぇ。ヶ
お、対工植工□□１ｊオ１、ユの対照植物は溶媒だけで
処理した。噴霧し、それを乾燥した後、全ての植物を、
湿気のあるキャビネット中に、６５〜７５°Ｆ＋の温度
において、２４時間放置した。次いで、トマト植物を、
室温、約２２℃における温室中に置き、また、キュウリ
植物を、６５〜７５°Ｆ′に温度調節された部屋中の湿
気のないキャビネット中に置いた。全ての植物に対して
、地下濯概した。

７日後（キュウリ）、または、１０日後（トマト）に、
再び植物の高さを測定した。植物の成長を１０〜２５％
抑制させるのに要する試験用化合物の投薬量を、未処理
対照の平均成長と、処理した植物の平均成長とを比較し
、かつ回帰分析技術（Ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ　ａｎａｌ
ｙｓｉｓ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ　）を使用して化合物
投薬量に応答する成長を相関させることによって定めた
。その結果を第６表に示す。

４３２　　　　　　　＞１０　、０００７５９　　　　
　　　＞１０　、０００実施例８９ 従来技術の２種の化合物、すなわち、実施例８８に述べ
た化合物Ａ１および、Ｎ−（１′−メチル−１７−エチ
ル−６フークロロアセトニル）−６゜５−ジクロロベン
ヅアミド（化合物Ｄ）、および、本発明に使用した数値
の化合物（前述の実施倒置に相応する番号で示す）、の
生体外活性を、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ　、お
よびＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｆｉｌｌａｍｅｎｔｏｓ
ａ　　に対して試験した。この生体外試験は、デフコ（
ＤｉｆＣＯ）じゃがいもブドウ糖培養液を、オートクレ
ーブ中で殺菌処理し、その培養液を、約１５分間冷却し
、次いで、それにメタノール中に懸濁させた試験用化合
物を加えて、０．１．１．１０、および１００　ｐｐｍ
の濃度を得ることから成っている。試験用化合物の種々
の濃度を含む培養液を、夫々のペトリー皿に注ぎ、硬化
させた。

菌糸体の２つの円状物（ｄｉｓｃｓ　）を各ペトリー皿
の端近くに置き、生物検定用の菌を、光の存在下、１　
　　室温にて、対照の閑の放射状の成長が、１０〜６０
關になるまで成長させた。対照のペトリー皿は、メタノ
ールだけで補正した培養液上に成長させた、２つの菌糸
体円状物から成っている。５０チまでの菌の成長を抑制
するのに必要な試験用化合物の量を、ＦｉＣ５ｏ価とし
て第７表に示した。ＥＣ５０価は、対照を、ｏ、ｉ、１
．１０、および１００　ｐｐｍの濃度の試験用化合物に
よって比較した、成長の抑制チの対数図表のプロットか
ら外挿することによって得た。

本発明に用いた化合物は、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　に対して
、従来技術よシ３０〜約１７５倍多くの活性があシ、ま
た、Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　　に対して、従来技術
よシロ−約２０００倍多くの活性があった。

Ａ　　　　　　　　１１２１　　　　　　４４Ｄ　　　
　　　　　３１５２　　　　　２９００１　　　　　　
　　３６　　　　　　７．６５　　　　　　　　２１　
　　　　　１．９６　　　　　　　　２６　　　　　０
．０９３３　　　　　　　　１８　　　　　　０．９実
施例９０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ａ＾１およびＢ置換基は、フェニル環の３
   −、４−、および５−の位置にあり、Ａ置換基は、塩素
   、臭素、弗素、またはトリフルオロメチル基であり、Ａ
   ＾１は、水素、塩素、臭素、弗素、またはメチル基であ
   り、Ｂは、水素原子であり、Ｒ＾１およびＲ＾２は、夫
   々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル基であり、Ｘ
   は、臭素、沃素、メチルスルホニルオキシ、イソチオシ
   アノ、またはチオシアノ基であり、Ｙは、水素、臭素、
   塩素、または沃素原子であり、Ｚは、水素原子である〕 を有するベンヅアミドにして、かつ菌類に対してよりも
   、菌類に曝らされている植物に対して、実費的に低毒性
   である、ベンヅアミドの殺菌有効量を、植物、植物種子
   、または植物生育地に適用することから成る、植物生病
   原生物である菌類の防除方法。 （２）菌類が、藻菌類または担子菌類である、上記第１
   項記載の方法。 （３）菌類が、葉枯れ病またはベト病の原因となる、上
   記第２項記載の方法。 （４）Ｒ＾１が、メチル基であり、Ｒ＾２が、エチル基
   であり、Ｘが、臭素原子であり、Ｙが、水素、臭素、沃
   素、または塩素原子である、上記第１項記載の方法。 （５）ベンヅアミドを、１ヘクタールにつき、約０．０
   １ｋｇ〜約２０ｋｇの量で適用する、上記第４項記載の
   方法。 （６）ベンヅアミドが、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−
   １′−フルオロ−３′−メチル−２−オキソペンタン）
   〕−３−クロロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブ
   ロモ−１′−クロロ−３′−メチル−２−オキソペンタ
   ン）〕−３−フルオロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−（１
   ′−ブロモ−１′−フルオロ−３′−メチル−２′−オ
   キソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ
   −〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−メチ
   ル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベン
   ヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオ
   ロ−３′−メチル−２′−オキソブタン）〕−３−ブロ
   モ−５−クロロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′，１
   ′−ジブロモ−３′−メチル−２′−オキソペンタン）
   〕−３，５−ジクロロベンヅアミド、および、Ｎ−〔３
   ′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−メチル−２
   ′−オキソブタン）〕−３−クロロ−５−フルオロベン
   ヅアミド、から成る群から選ばれ、かつ、１ヘクタール
   につき、約０．１ｋｇ〜約５ｋｇの量で適用する、上記
   第４項記載の方法。 （７）ベンヅアミドが、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−
   １′−フルオロ−３′−メチル−２′−オキソペンタン
   ）〕−３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ−〔３′−（
   １′−ブロモ−１′−クロロ−３′−メチル−２′−オ
   キソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンズアミド、Ｎ
   −〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−３′−メ
   チル−２′−オキソブタン）〕−３−ブロモ−５−クロ
   ロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−
   クロロ−３′−メチル−２′−オキソブタン）〕−３−
   クロロ−５−フルオロベンヅアミド、および、Ｎ−〔３
   ′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル−２′−オ
   キソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンズアミド、か
   ら成る群から選ばれる、上記第６項記載の方法。 （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡおよびＡ＾１置換基は、フェニル環の３−、
   ４−、または５−の位置にあり、Ａ置換基は、塩素、臭
   素、トリフルオロメチル、弗素、またはメチル基であり
   、Ａ＾１およびＢ置換基は、夫々独立して、水素、塩素
   、臭素、または弗素基であり、Ｒ＾１およびＲ＾２は、
   夫々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基であり、
   Ｘは、臭素、沃素、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２）アルキル、イソチオシアノ、またはチオ
   シアノ基であり、Ｙは、水素、臭素、塩素、シアノ、ま
   たは沃素基であり、Ｚは、水素、塩素、または臭素基で
   ある〕 を有するベンヅアミドにして、かつ菌類に対してよりも
   、菌類に曝らされている植物に対して、実質的に低毒性
   である、ベンヅアミドの殺菌有効量を、植物、植物種子
   、または植物生育地に適することから成る、植物生病原
   生物である菌類の防除方法。 （９）菌類が、藻菌類または担子菌類の群から選ばれ、
   かつ、ベンヅアミドを、１ヘクタールにつき、０．０１
   ｋｇ〜２０ｋｇの量で適用する、上記第８項記載の方法
   。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、トリフルオロ
   メチル、フルオロスルホニル、メチル、エチル、または
   メトキシ基であり、 Ａ＾１およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、
   弗素、およびメチル基から選ばれ、 Ｘは、臭素、沃素、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチ
   オシアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿２）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ、カル
   バモイルオキシ（−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＾３）、チオカルバ
   モイルチオ（−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ＾３）、ヒドロキシ、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニルオキシ、フェニル
   カルボニルオキシ、フェノキシ、チオフェニル、イミダ
   ゾリル、またはトリアゾリル基であり、 ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃素
   、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチル
   スルホニルオキシ、チオ（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ、カルバモイルオキシ（
   −ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＾３）、ヒドロキシ、アジド、または
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニルオキシ基であり
   、かつＹまたはＺのいずれかは、イミダゾリルまたはト
   リアゾリル基であり、しかも、Ｘが、フェニルカルボニ
   ルオキシ、フェノキシ、またはチオフェニル置換基であ
   るときは、フェニル部分は、塩基、弗素、臭素、沃素、
   またはメチル基から成る群から選ばれる１種の置換基で
   置換されていてもよい、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、夫々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）アルキル基であり、そして 各Ｒ＾３は、独立して、水素、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル基である〕 を有するベンヅアミドにして、かつ菌類に対してよりも
   、菌類に曝らされている植物に対して、低毒性である、
   ベンヅアミドの殺菌有効量を、植物、植物種子、または
   植物生育地に適用することから成る、植物生病原生物で
   ある菌類の防除方法。 （１１）菌類が、藻菌類または担子菌類の群から選ばれ
   、かつ、ベンヅアミドを、１ヘクタールにつき、０．０
   １ｋｇ〜２０ｋｇの量で適用する、上記第１０項記載の
   方法。 （１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、沃素、トリフ
   ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フルオロスルホ
   ニル、メチル、エチル、メトキシ、クロロメチル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２）アルコキシカルボニル、シアノ、または
   ヒドロキシ基であり、 Ａ＾１およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、
   弗素、およびメチル基から成る群から選ばれ、 Ｘは、臭素、沃素、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチ
   オシアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿２）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ、カル
   バモイルオキシ（−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＾３）、チオカルバ
   モイルチオ（−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ＾３）、ヒドロキシ、ア
   ジド、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニルオキシ、
   フェニルカルボニルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ
   、トリフルオロメチルカルボキシ、イミダゾリル、また
   はトリアゾリル基であり、 ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃素
   、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチル
   スルホニルオキシ、チオ（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ、カルバモイルオキシ、
   ヒドロキシ、アジド、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルカルボニルオキシ、基であり、かつＹまたはＺのいず
   れかは、イミダゾリルまたはトリアゾリル基であり、し
   かも、Ｘが、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシ、
   またはフェニルチオ置換基であるときは、フェニル部分
   は、塩基、弗素、臭素、沃素、またはメチル基から成る
   群から選ばれる１種の置換基で置換されていてもよい、
   Ｒ＾１およびＲ＾２は、夫々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）アルキル基であり、そして 各Ｒ＾３は、独立して、水素、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル基である〕 を有するベンヅアミドにして、かつ菌類に対してよりも
   、菌類に曝らされている植物に対して、低毒性である、
   ベンヅアミドの殺菌有効量を、植物、植物種子、または
   植物生育地に適用することから成る、植物生病原生物で
   ある菌類の防除方法。 （１３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、沃素、トリフ
   ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フルオロスルホ
   ニル、メチル、エチル、フェニル、メトキシ、クロロメ
   チル、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシカルボニル、シア
   ノ、またはヒドロキシ基であり、 Ａ＾１およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、
   弗素、およびメチル基から成る群から選ばれ、 Ｘは、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチルス
   ルホニルオキシ、チオ（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ、カルバモイルオキシ（−
   ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＾３）、チオカルバモイルチオ（−ＳＣ
   （Ｓ）ＮＲ＾３）、アジド、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェ
   ノキシ、フェニルチオ、トリフルオロメチルカルボキシ
   、イミダゾリル、またはトリアゾリル基であり、 ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、シアノ、チオシア
   ノ、イソチオシアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（
   Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコ
   キシ、カルバモイルオキシ、アジド、または（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキルカルボニルオキシ、基であり、かつＹ
   またはＺのいずれかは、イミダゾリルまたはトリアゾリ
   ル基であり、しかも、Ｘが、フェニルカルボニルオキシ
   、フェノキシ、またはフェニルチオ置換基であるときは
   、フェニル部分は、独立して、塩素、弗素、臭素、沃素
   、またはメチル基から成る群から選ばれる１種の置換基
   で置換されていてもよい、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、夫々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）アルキル基であり、そして 各Ｒ＾３は、独立して、水素、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル基である〕 を有する化合物。 （１４）Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、トリフルオロ
   メチル、フルオロスルホニル、メチル、エチル、または
   メトキシ基であり、 Ａ＾１およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、
   弗素、およびメチル基から成る群から選ばれ、 Ｘは、シアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチルス
   ルホニルオキシ、チオ（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ、カルバモイルオキシ、（
   −ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＾３）、チオカルバモイルチオ（−Ｓ
   Ｃ（Ｓ）ＮＲ＾３）、アジド、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   キルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フ
   ェノキシ、フェニルチオ、トリフルオロメチルカルボキ
   シ、イミダゾリル、またはトリアゾリル基であり、 ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、シアノ、チオシア
   ノ、イソチオシアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（
   Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコ
   キシ、カルバモイルオキシ（−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＾３）、
   アジド、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルカルボニル
   オキシ基であり、かつＹまたはＺのいずれかは、イミダ
   ゾリルまたはトリアゾリル基であり、しかも、Ｘが、フ
   ェニルカルボニルオキシ、フェノキシ、またはチオフェ
   ニル置換基であるときは、フェニル部分は、独立して、
   塩素、弗素、臭素、沃素、またはメチル基から成る群か
   ら選ばれる１種の置換で買換されていてもよい、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、夫々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキル基であり、そして 各Ｒ＾３は、独立して、水素、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アル基である、 上記第１３項記載の化合物。 （１５）Ａ、Ａ＾１、およびＢ置換基は、フェニル環の
   ３−、４−、および５−位置にあり、Ａ置換基は、塩素
   、臭素、弗素、またはトリフルオロメチル基であり、Ａ
   ＾１は、水素、塩素、臭素、弗素、またはメチル基であ
   り、Ｂは、水素原子であり、Ｒ＾１およびＲ＾２は、夫
   々独立して、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル基であり、Ｘ
   は、メチルスルホニルオキシ、イソチオシアノ、または
   チオシアノ基であり、ＹおよびＺは、水素である、 上記第１４項記載の化合物。