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JPS6140278A - テトラヒドロフランの製造方法 - Google Patents

テトラヒドロフランの製造方法

Info

Publication number
JPS6140278A
JPS6140278A JP59160267A JP16026784A JPS6140278A JP S6140278 A JPS6140278 A JP S6140278A JP 59160267 A JP59160267 A JP 59160267A JP 16026784 A JP16026784 A JP 16026784A JP S6140278 A JPS6140278 A JP S6140278A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reaction
butanediol
column
extractive distillation
tetrahydrofuran
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP59160267A
Other languages
English (en)
Inventor
Akira Yamada
山田　侃
Katsuhisa Yamaguchi
勝久 山口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Petrochemical Co Ltd filed Critical Idemitsu Petrochemical Co Ltd
Priority to JP59160267A priority Critical patent/JPS6140278A/ja
Priority to US06/801,555 priority patent/US4665205A/en
Priority to EP85114986A priority patent/EP0223875B1/en
Publication of JPS6140278A publication Critical patent/JPS6140278A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はテトラヒドロフランの製造方法に関し。
更に詳しくは、製造工程が簡略化され、省エネルギーに
資することが大であるテトラヒドロフランの新規な製造
方法に関する。
〔発明の技術的背景とその問題点〕
テトラヒドロフランは各種有機化合物若しくは高分子物
質の溶剤として、ｉた各種有機物質の中間体として広い
用途分野を有しているが、更に最近テｔｊ：、繊維、！
ラスチック等合成高分子物質の原料として又は助剤とし
ての用途が開かれ、ますますその重要性が増している。
テトラヒドロ７ランの製造方法の１つに、工。
４−ブタンジオール（ナト２メチレングリコール）を、
硫酸又は陽イオン交換樹脂の工うな酸触媒の存在下で脱
水反応させるという方法がある。
この脱水反応の結果得られた反応生成物は、目的とする
テトラヒドロフランと水との混合物である。
したがって、テトラヒドロフランを得るためには、この
反応生成物からテトラヒドロ７ランを分離することが必
要になる。しかしながら、テトラヒドロフランと水とは
共沸組成を有するため、この両者の分離は簡単な操作で
は行ない得ない。
このようなことから、両者を分離するために、（１）両
者の混合物に苛性ソーダ、炭酸カリのような乾燥剤を添
加して蒸留する方法、（２）両者の少なくとも一方と共
沸組成を有する第３物質を添加して共沸蒸留する方法、
（３）両者のいずれかと極めて大きい親和力を有する溶
媒を添加して抽出蒸留する方法、などが提案されている
。
しかしながら、これらの方法のいずれも反応系とは直接
無関係な第３物質を用いるものであって、操作も複雑多
岐になり工業的に有利な方法とはいいがたい。
〔発明の目的〕
本発明方法は、原料である１ｔ４−ブタンジオールを抽
剤とすることにより、上記した従来の問題点を解消し、
あわせて工程の簡略化、省エネルギーが可能になったテ
トラヒドロフランの製造方法の提供を目的とする。
〔発明の概要〕
本発明のテトラヒドロフランの製造方法は、１゜４−ブ
タンジオールの脱水反応によって得られた反応生成物に
、１，４−ブタンジオールを供給して抽出蒸留すること
を特徴とする。
本発明方法を１図に例示したプロセスに基づき更に詳細
に説明する。
まず、１は反応塔であって、硫酸又は陽イオン交換樹脂
のような触媒が収容され、ここに導管Ｐ！から１，４−
ブタンジオールが導入されて脱水反応が進行する。反応
時の温度は１００〜２００℃、圧力は１〜１０　ｋｇ／
ｄｉにそれぞれ管理される。
反応塔１の塔頂からはテトラヒドロフランと水との混合
物である反応生成物が得られる。この反応生成物は導管
Ｐ、を通って抽出蒸留塔２に導入される。ここには更に
導管Ｐ、がら抽剤である１゜４−ブタンジオールが流入
されて連続的な抽出蒸留が行なわれる。抽出蒸留塔２は
１通常の形式のものであってもよく格別限定されるもの
ではなｈ０抽出蒸留塔２における濃縮部のトレー上の抽
出されるべき液の濃度は４０〜９５モルチ、好ましくは
６０〜８０モルチである。抽出蒸留塔２の温度は４０〜
２００ｔｅ、好ましくは６０−１２０℃、圧力は０．１
〜１０　ｋｇ／ａ！、好ましくは０．５〜４　ｋｍｉに
管理される。
かくして、抽出蒸留塔２の塔頂からは、水分をほとんど
含まないテトラヒドロ７ランが得られ、また、塔底から
は用いた抽剤の１，４−ブタンジオールと水との混合物
が缶出液として得られる。
この缶出液を導管Ｐ４を通して脱水蒸留塔３に導びき、
温度４０〜２３０℃、圧力０．０５〜１ｋｇ／ｃｄの条
件で脱水蒸留を行なえば、塔底からは水が分離された高
純度Ｏｌ　＃　４−ブタ／ジオールが回収される。水は
塔頂から系外に排出される。
この回収１．４−ブタンジオ−〃は、冷却することなく
そのまま加熱された状態で、一部を導管Ｐｓ′ｔ−通し
て反応塔１に回送し、その他を導管Ｐ６を介して抽出蒸
留塔２にリサイクルできる。Ｐ７Ｆｉ１　ｔ　４−ブタ
ンジオール補給用の導管である。
〔発明の効果〕
以上の説明で明らかなように、本発明方法は、■抽剤が
反応原料である１、４−ブタンジオールなので１図に示
したプロセス例の如く・その製造工程を極めて簡略化す
ることができる。■１，４−ブタンジオールは抽剤とし
て使用後に、脱水蒸留塔３を経て加熱した状態で反応塔
ｌに回送することができるので原料予熱の必要がなくな
り省エネルギーに資する、■従来の抽出蒸留のように抽
剤の劣化現象に基づく再生処理が不要になる。などの効
果を奏しその工業的価値は大である。
〔発明の実施例〕
実施例１ 反応塔１に９７チ硫酸水溶液１．０　、ｌｉ＋を入れ、
温度１３０℃、圧力１　ｋｇ／ｃ１１に保持して、１．
４−ブタンジオールを９０．Ｏｆｊ、ｈｒで流入し友。
脱水反応が起り、塔頂がら８０重量−のテトラヒドロン
ラン水溶液（水分含有量２０重量％）９０．０，９が得
られた。
これを９０．　Ｏｆ／ｈｒの流量で抽出蒸留塔に導入し
、かつ、ここに１，４−ブタンジオールを２００．０ｆ
／ｈｒの流量で流入して連続抽出蒸留を行なった。
温度６６℃の塔頂か、ら、水分含有量０．１重量−以下
のテトラヒドロンランが７２．０　ｆ　７７ｈｒの流量
で留出し、また塔底からは、ｌ、４−ブタンジオール９
１．８重ｔチ、水８，２重１チから成る缶出液が流出し
た。
なお、用いた抽出蒸留塔は、抽剤回収部５段。
濃縮部１０段、回収部３０段のもので、大気圧下、還流
比０．５で作動せしめた。
缶出液を、濃縮部５段、回収部５段の脱水蒸留塔に導び
き大気圧下、温度１００℃で運転した。。
塔頂からは水が、塔底からは水分含有量０．０５重量％
以下の１，４−ブタンジオールが得られた。
実施例２ １．４−ブタンジオールの流量が９０．　Ｏｆ／ｈｒ−
であったこと、還流比が０．２であったことを除いては
実施例１と同様にして装置を運転した。抽出蒸留塔の塔
頂からは、水分含有ｉ０．２重量％のテトラヒドロフラ
／が７２．１ｆ／ｈｒ　　の流量で留出し、塔底からは
、１，４−ブタンジオール８３．４重ｉチ、水１６．６
重量％からなる缶出液が缶出した。
【図面の簡単な説明】
因は本発明方法金石なうときのプロセスの１例を示すも
のである。 １・・・反応塔、　２・・・抽出蒸留塔、　　３・・・
脱水蒸留塔、　　ＰＫ−ｗＰ、・・・導管。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、４−ブタンジオールの脱水反応によつて得られた反
    応生成物に、１，４−ブタンジオールを供給して抽出蒸
    留することを特徴とするテトラヒドロフランの製造方法
    。
JP59160267A 1984-08-01 1984-08-01 テトラヒドロフランの製造方法 Pending JPS6140278A (ja)

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US06/801,555 US4665205A (en) 1984-08-01 1985-11-25 Process for preparing tetrahydrofuran
EP85114986A EP0223875B1 (en) 1984-08-01 1985-11-26 Process for preparing tetrahydrofuran

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US (1) US4665205A (ja)
EP (1) EP0223875B1 (ja)
JP (1) JPS6140278A (ja)

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EP0223875A1 (en) 1987-06-03
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