JPS61191601A - 水含有組成物中の微生物の制御 - Google Patents
水含有組成物中の微生物の制御Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は水含有組成物中の微生物の制御に関する。
（従来の技術）
洗剤、溶液、乳剤、懸濁液或いはゲルのような多くの水
含有組成物は保存が難しい、このような組成物には、液
体洗剤、切削乳剤、接着剤、塗布剤、増粘剤溶液、シャ
ンプー、布柔軟剤および泡浴剤が含まれる。水含有組成
物には生存可能な細菌、酵母およびカビが混入している
可能性がある。
含有組成物は保存が難しい、このような組成物には、液
体洗剤、切削乳剤、接着剤、塗布剤、増粘剤溶液、シャ
ンプー、布柔軟剤および泡浴剤が含まれる。水含有組成
物には生存可能な細菌、酵母およびカビが混入している
可能性がある。
これら微生物は増殖可能で、形成されたコロニーは製品
の質低下ひいては腐敗をもたらす、この腐敗は製品の臭
い９色或いは濃度の変化として認められる。このような
問題は工業用冷却水系においてもみられる。
の質低下ひいては腐敗をもたらす、この腐敗は製品の臭
い９色或いは濃度の変化として認められる。このような
問題は工業用冷却水系においてもみられる。
組成物に非常に高濃度の微生物が含まれていると、健康
上危険となる可能性がある０例えば、最も一般的な不純
物の１つとして非常に適合性の高い細菌である緑膿菌（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）があ
る。これは眼感染の原因として知られる生物であり、そ
れ自体、シャンプーに混入することは望ましくない。
上危険となる可能性がある０例えば、最も一般的な不純
物の１つとして非常に適合性の高い細菌である緑膿菌（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）があ
る。これは眼感染の原因として知られる生物であり、そ
れ自体、シャンプーに混入することは望ましくない。
化粧品類、家庭用水含有製品および工業用水含有製品に
おいて、多くの化合物が抗菌性防腐剤として用いられて
いる。その中には、有毒危険物であることから、広範に
利用するには適さないものがある。それ以外のもの９例
えばメチル−４−ヒドロキシベンゾエートや安息香酸ナ
トリウムは。
おいて、多くの化合物が抗菌性防腐剤として用いられて
いる。その中には、有毒危険物であることから、広範に
利用するには適さないものがある。それ以外のもの９例
えばメチル−４−ヒドロキシベンゾエートや安息香酸ナ
トリウムは。
抗菌性防腐剤として広（受は入れられている。しかし、
これらは菌類およびグラム陽性菌に対しては有効である
が、グラム陰性菌９例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕ
ｄｏｅｍｏｎａｓ） ｒ クレブシェラ属（Ｋｌｅｂ
−ｓｉｅｌｌａ） 、シトロバクタ−属（Ｃｉｔｒｏｂ
ａｃｔｅｒ） 、フラボバクテリウム属（Ｆｌａｖｏｂ
ａｃｔｅｒｉｕｓ＋）およびセラチア“マーセフセンス
（ＳｅｒｒａＬｉａ ＋５ａｒｃｅｓｃｅｎｓ）に対し
ては比較的不活性である。微生物による汚染および腐敗
の問題は、製造過程で加熱されない組成物においては特
に深刻である。その理由は。
これらは菌類およびグラム陽性菌に対しては有効である
が、グラム陰性菌９例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕ
ｄｏｅｍｏｎａｓ） ｒ クレブシェラ属（Ｋｌｅｂ
−ｓｉｅｌｌａ） 、シトロバクタ−属（Ｃｉｔｒｏｂ
ａｃｔｅｒ） 、フラボバクテリウム属（Ｆｌａｖｏｂ
ａｃｔｅｒｉｕｓ＋）およびセラチア“マーセフセンス
（ＳｅｒｒａＬｉａ ＋５ａｒｃｅｓｃｅｎｓ）に対し
ては比較的不活性である。微生物による汚染および腐敗
の問題は、製造過程で加熱されない組成物においては特
に深刻である。その理由は。
水に浮遊しているグラム陰性菌は製造工程中も生き残る
可能性があり、従ってこれら化学的耐性細菌が最終産物
中で増殖するからである。
可能性があり、従ってこれら化学的耐性細菌が最終産物
中で増殖するからである。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、水含有製品のグラム陰性菌に対する防
腐活性を他の微生物に対する活性と同程度に高くして、
水含有製品を保存する方法を提供することにある。
腐活性を他の微生物に対する活性と同程度に高くして、
水含有製品を保存する方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、含有される活性安定剤が長期間安
定であるような、水含有製品保存方法を提供することに
ある。
定であるような、水含有製品保存方法を提供することに
ある。
本発明のさらに他の目的は、活性の安定化に伴う毒性が
低い方法を提供することにある。
低い方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
現在では、グラム陽性菌および菌類を制御する性質を有
する一連の芳香族化合物は、上述したようなグラム陰性
菌に対しても少なくとも同等に有効であることが見出さ
れている。
する一連の芳香族化合物は、上述したようなグラム陰性
菌に対しても少なくとも同等に有効であることが見出さ
れている。
本発明によれば、水含有組成物にグラム陰性菌抑制剤と
して下記一般式で示される化合物を１つ以上添加するこ
とにより、該水含有組成物中の菌類およびグラム陰性菌
を含む細菌の増殖を妨げる方法が提供される。
して下記一般式で示される化合物を１つ以上添加するこ
とにより、該水含有組成物中の菌類およびグラム陰性菌
を含む細菌の増殖を妨げる方法が提供される。
Ｈ
ここで、Ｘは−ＣＩＯ或いは次式で示されるマンニッヒ
塩基である。
塩基である。
ｐ。
ここで、 Ｒ＋ｉよびＲ２はそれぞれアルキル基（好ま
しくは、炭素数１〜４で ある）であるか、或いは酸素原子とと もにＮ−モルフォリン環 を形成する。
しくは、炭素数１〜４で ある）であるか、或いは酸素原子とと もにＮ−モルフォリン環 を形成する。
ここで、Ａはフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
第一アミノ基もしくは水素である。
ここで、Ｂはフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
第一アミノ基もしくは水素である。
但し、Ｘがマンニッヒ塩基の場合はＡ。
Ｂのうち一方のみが水素である。いずれの場合において
も、Ａ、Ｂのうち一方のみが。
も、Ａ、Ｂのうち一方のみが。
水素であることが好ましい。
一般に、水含有組成物総重量に対し０．０１〜０．６重
量％程度の抑制剤が用いられる。
量％程度の抑制剤が用いられる。
しかし、あらゆる特殊製品においては、より多量台まれ
てもよい、好ましくは、水含有組成物総重量に対し０．
０２〜０．２重量％の抑制剤が用いられる。
てもよい、好ましくは、水含有組成物総重量に対し０．
０２〜０．２重量％の抑制剤が用いられる。
本発明の抑制剤は、上記割合で水含有組成物中に添加或
いは混合されるが、特に抑制剤が常態で固体物質である
場合は、それを水含有組成物適合性の適当な溶媒に適当
な濃度で加えた溶液の状態で添加してもよい。例えば、
３．５−ジクロル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（
ＤＣＨＢ）の場合。
いは混合されるが、特に抑制剤が常態で固体物質である
場合は、それを水含有組成物適合性の適当な溶媒に適当
な濃度で加えた溶液の状態で添加してもよい。例えば、
３．５−ジクロル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（
ＤＣＨＢ）の場合。
ＤＣＨＢのモノプロピリングリコール溶液として、モノ
プロビリングリコール７０重量部に対しＤＣＨＢ ３０
重量部の割合で含むものを用いることができる。
プロビリングリコール７０重量部に対しＤＣＨＢ ３０
重量部の割合で含むものを用いることができる。
現在利用できる多くの抗菌剤が蛋白質によって有意に不
活化されるのに対し、上記一般式で示され化合物、特に
ＤＣＩＩＢは、血清や可溶性コラーゲンのような蛋白質
の存在下でも抗菌活性を保持するという利点を有するこ
とが見い出されている。
活化されるのに対し、上記一般式で示され化合物、特に
ＤＣＩＩＢは、血清や可溶性コラーゲンのような蛋白質
の存在下でも抗菌活性を保持するという利点を有するこ
とが見い出されている。
化粧品類、家庭用製品および工業用製品に添加される防
腐剤は低毒性であることが重要である。
腐剤は低毒性であることが重要である。
上記一般式で示される化合物の１例として、 ＤＣＨＢ
について今までに蓄積された毒性データは非常に好まし
く、これはラットにおける経口急性毒性（ＬＤＳ。）が
５ ｇ ／ ｋｇ体重以上であることで例証される。ま
た、上記一般式で示される化合物、特にＤＣＨＢは、優
れた安定性を有することがわかっている。
について今までに蓄積された毒性データは非常に好まし
く、これはラットにおける経口急性毒性（ＬＤＳ。）が
５ ｇ ／ ｋｇ体重以上であることで例証される。ま
た、上記一般式で示される化合物、特にＤＣＨＢは、優
れた安定性を有することがわかっている。
シャンプー、水溶液およびクリームの試料に、 ｏｃｏ
ｎを０．３％（ｗ／ｗ）の割合で添加した場合と無添加
の場合について、明所或いは暗所で２５℃、７ケ月間放
置し、一定間隔で、目で見える色の変化を調べかつＵｖ
分析によりＤＣＨＢ含量を測定した。その時点では１色
の変化は認められず、またＵＶ吸収の読み取り値にも何
ら有意の変化はなかった。
ｎを０．３％（ｗ／ｗ）の割合で添加した場合と無添加
の場合について、明所或いは暗所で２５℃、７ケ月間放
置し、一定間隔で、目で見える色の変化を調べかつＵｖ
分析によりＤＣＨＢ含量を測定した。その時点では１色
の変化は認められず、またＵＶ吸収の読み取り値にも何
ら有意の変化はなかった。
本発明はまた。皮膚（特に、ヒト皮膚）に対する細菌（
特に、グラム陰性菌）の制御に用いられる皮膚用薬剤の
調製に、下記一般式で示される化金物を１つ以上使用す
ることをも含む。
特に、グラム陰性菌）の制御に用いられる皮膚用薬剤の
調製に、下記一般式で示される化金物を１つ以上使用す
ることをも含む。
Ｈ
ここで、 Ｘ、 ＡおよびＢは特許請求の範囲第１項で
定義された意味を示す。
定義された意味を示す。
グラム陰性菌の増殖を妨げるのに有効な化合物としては
１例えば下記のようなものが含まれる。
１例えば下記のようなものが含まれる。
（ｉ） ３．５−ジブロム−４−しＦＤ＄シベンズア
ルデヒＦＨＯ Ｑｌ（ （ｉｉ） ３．５−５メチル−４−七Ｆｕキシベシズ
フルデヒＦＩＯ υ■ （ｔｉｔ） ３−クロル−４−ヒＦａ＄シベシズ７Ｉ
ヒＦｃｔｔ。
ルデヒＦＨＯ Ｑｌ（ （ｉｉ） ３．５−５メチル−４−七Ｆｕキシベシズ
フルデヒＦＩＯ υ■ （ｔｉｔ） ３−クロル−４−ヒＦａ＄シベシズ７Ｉ
ヒＦｃｔｔ。
（ｉｖ） ３．５−ジメトキシ−４−七Ｆｏキシ〜シ
ズフルデヒＦＣ）１０ Ｈ （ｖ） ２．６−ジメトキシ〜４−（Ｎ−モルフオリ
ニル）メチルフェノール１ｌ （ｖｉ） ３．５−ジクｒＪルー４−ヒＦロキシベン
ズアルダヒＦＨ これら化合物はまた。菌類およびグラム陽性菌の増殖を
制御するためにも有用である。
ズフルデヒＦＣ）１０ Ｈ （ｖ） ２．６−ジメトキシ〜４−（Ｎ−モルフオリ
ニル）メチルフェノール１ｌ （ｖｉ） ３．５−ジクｒＪルー４−ヒＦロキシベン
ズアルダヒＦＨ これら化合物はまた。菌類およびグラム陽性菌の増殖を
制御するためにも有用である。
本発明の方法で用いられる上記一般式で示される化合物
は、確かに、グラム陽性菌および菌類に対し制御効果を
有するが、これらは、メチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ートのように、グラム陽性菌および菌類（例えば、酵母
やカビ）に有効な他の抗菌剤とともに用いてもよい。ま
た、キレート剤（例えば、クエン酸或いはエチレンジア
ミンテトラ酢酸）のような抗菌活性増強剤を本発明の方
法で用いられるような上記一般式で示される化合物とと
もに用いてもまた有効であることが見い出された。
は、確かに、グラム陽性菌および菌類に対し制御効果を
有するが、これらは、メチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ートのように、グラム陽性菌および菌類（例えば、酵母
やカビ）に有効な他の抗菌剤とともに用いてもよい。ま
た、キレート剤（例えば、クエン酸或いはエチレンジア
ミンテトラ酢酸）のような抗菌活性増強剤を本発明の方
法で用いられるような上記一般式で示される化合物とと
もに用いてもまた有効であることが見い出された。
（実施例）
本発明の特別な具体例を下記実施例により説明する。
スＪＪＬＬ
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）は一般に
使われている陰イオン性界面活性剤であり。
使われている陰イオン性界面活性剤であり。
シャンプー、泡浴剤および一般用クリーナーの活性主成
分である。上記一般式で示されるいくつかの化合物を５
ＬＥＳの２７％活性溶液（他の防腐剤を含まないことを
確認法）に最終濃度０．１０％（ｗ／ｗ）および００１
５％（ｗ／ｗ）で添加して、その殺菌活性を評価した。
分である。上記一般式で示されるいくつかの化合物を５
ＬＥＳの２７％活性溶液（他の防腐剤を含まないことを
確認法）に最終濃度０．１０％（ｗ／ｗ）および００１
５％（ｗ／ｗ）で添加して、その殺菌活性を評価した。
０．３０％のメチル−４−ヒドロキシベンゾエートを含
む試料および防腐剤を含まない対照試料と比較すること
により、これら化合物の活性を評価した。
む試料および防腐剤を含まない対照試料と比較すること
により、これら化合物の活性を評価した。
汚染された界面活性剤製品からあらかじめ分離しておい
た抵抗性グラム陰性菌に属する３つの種を試験生物とし
た。試験溶液２０ｇに純粋培養した試験菌０．１ｍｊ！
を植菌し、各種微生物に対し完全な致死効果を得るのに
要する時間を下記のようにして測定した。一定間隔で、
滅菌した稀釈培地（防腐剤に対する不活剤を含有する）
へ１次いで滅菌した栄養ブロスへ植え継ぎ、３２℃で４
日間インキュベートした後、生存細菌の存在の有無を調
べた。
た抵抗性グラム陰性菌に属する３つの種を試験生物とし
た。試験溶液２０ｇに純粋培養した試験菌０．１ｍｊ！
を植菌し、各種微生物に対し完全な致死効果を得るのに
要する時間を下記のようにして測定した。一定間隔で、
滅菌した稀釈培地（防腐剤に対する不活剤を含有する）
へ１次いで滅菌した栄養ブロスへ植え継ぎ、３２℃で４
日間インキュベートした後、生存細菌の存在の有無を調
べた。
（以下余白）
表Ａ
（以下余白）
表Ｂ 結果：２７％ラウリルエーテル硫酸ナトリウ
ムにおける化合物の殺菌効果 スｊｌＬｔｌＬＬ 乳剤は、広範囲の微生物により汚染されやすく腐敗しや
すい。本発明の１例として３．５−ジブロム−４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド（ＤＢＨＢ）について１代表的
な化粧用クリームにおけるその殺菌効力を評価した。し
かし、化合物としてはこれに限定されない。化粧用クリ
ームの組成は以下の通りである。
ムにおける化合物の殺菌効果 スｊｌＬｔｌＬＬ 乳剤は、広範囲の微生物により汚染されやすく腐敗しや
すい。本発明の１例として３．５−ジブロム−４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド（ＤＢＨＢ）について１代表的
な化粧用クリームにおけるその殺菌効力を評価した。し
かし、化合物としてはこれに限定されない。化粧用クリ
ームの組成は以下の通りである。
乳化ろう １６％
プロピレングリコール ５％
水 ７９％ （ｐＨ６〜
８）このクリームは、油相および水相を７０℃に加熱し
て混合し、冷えるまで攪拌して調製した。ＤＢＨＢは最
終濃度０．０５％、 ０．１０％および０．１５％とな
るように、加熱段階で乳剤成分中に溶解混合した。試験
製品の殺菌活性を決定するために微生物抵抗性試験を行
った。下記試験生物を純培養したものを滅菌した試料ク
リームの一部に植菌し１回復培地（防腐剤に対する不活
剤を含有する）へ一定間隔で植え継ぎこれをインキュベ
ートした後、生存菌の増殖を観察することにより、完全
致死効果到達時間を決定した。
８）このクリームは、油相および水相を７０℃に加熱し
て混合し、冷えるまで攪拌して調製した。ＤＢＨＢは最
終濃度０．０５％、 ０．１０％および０．１５％とな
るように、加熱段階で乳剤成分中に溶解混合した。試験
製品の殺菌活性を決定するために微生物抵抗性試験を行
った。下記試験生物を純培養したものを滅菌した試料ク
リームの一部に植菌し１回復培地（防腐剤に対する不活
剤を含有する）へ一定間隔で植え継ぎこれをインキュベ
ートした後、生存菌の増殖を観察することにより、完全
致死効果到達時間を決定した。
（以下余白）
実１１１１
多くの抗菌性防腐剤は、化粧用乳剤、薬用乳剤および工
業用乳剤の乳化に広く使用される非イオン性のポリアル
コキシ化乳化剤により、不活化される。実験により、上
記一般式に従う化合物は。
業用乳剤の乳化に広く使用される非イオン性のポリアル
コキシ化乳化剤により、不活化される。実験により、上
記一般式に従う化合物は。
非イオン性のポリアルコキシ化乳化剤すなわちポリソル
ベート８０が水中に５％および１０％濃度で存在する場
合、普通は抵抗性であるグラム陰性菌を殺すのに有効で
あることが示されている。ポリソルベート８０の一般使
用量は１〜５％である。
ベート８０が水中に５％および１０％濃度で存在する場
合、普通は抵抗性であるグラム陰性菌を殺すのに有効で
あることが示されている。ポリソルベート８０の一般使
用量は１〜５％である。
５％および１０％ポリソルベート８０中に３，５−ジブ
ロム−４−ヒドロキシベンズアルデヒドを０．０５％、
０．１０％および０．１５％添加した場合について。
ロム−４−ヒドロキシベンズアルデヒドを０．０５％、
０．１０％および０．１５％添加した場合について。
実施例２で述べたのと同じ抵抗性試験を行って。
効果を評価した。
（以下余白）
表Ｅ
（以下余白）
ス１１」１
市販のシャンプー調製品試料（防腐剤を含有しない）を
３等分し、そのうちの１つに下記防腐剤系を添加した。
３等分し、そのうちの１つに下記防腐剤系を添加した。
プロピレングリコールにＤＣＩＩＢを３０％ｗ／−で溶
かした溶液を０．３％（ｗ／ｗ）の割合で添加する（活
性ＤＣＨＨの濃度は０．０９％となる）。
かした溶液を０．３％（ｗ／ｗ）の割合で添加する（活
性ＤＣＨＨの濃度は０．０９％となる）。
他の防腐剤無添加シャンプーには、０．３％（ｗ／ｗ）
プロピレングリコールのみを加え、観察された殺菌効果
のいずれもがＤＣＨＢに因るものであることを確かめた
。
プロピレングリコールのみを加え、観察された殺菌効果
のいずれもがＤＣＨＢに因るものであることを確かめた
。
防腐剤無添加シャンプーおよび上記添加物を含むシャン
プー各２０ｇに、それぞれ、６種のグラム陰性菌（汚染
されたシャンプーから分離したものを含む）を混合培養
したちの０．４ｍｌを植菌した。
プー各２０ｇに、それぞれ、６種のグラム陰性菌（汚染
されたシャンプーから分離したものを含む）を混合培養
したちの０．４ｍｌを植菌した。
植菌初期レベルは、 ２．１４Ｘ１０’コロニ一形成単
位／ｇであった。
位／ｇであった。
植菌済試料をポルテックスミキサーで混合し室温保存し
た。抵抗性試験後、一定時間毎に段階稀釈およびプレー
ト計数（栄養寒天、３２℃）して。
た。抵抗性試験後、一定時間毎に段階稀釈およびプレー
ト計数（栄養寒天、３２℃）して。
各試料における生存菌総数を測定した。結果は以下の通
りであった。
りであった。
（以下余白）
プロピレングリコール中３％ＤＣＨＢを００３％の割合
で含有するシャンプー試料は、普通は抵抗性であるこれ
らグラム陰性菌に対し速効性でかつ満足のいく殺菌効果
を示した。これに対し、防腐剤無添加製品およびプロピ
レングリコールのみを添加した製品では微生物の生存率
が高かった。
で含有するシャンプー試料は、普通は抵抗性であるこれ
らグラム陰性菌に対し速効性でかつ満足のいく殺菌効果
を示した。これに対し、防腐剤無添加製品およびプロピ
レングリコールのみを添加した製品では微生物の生存率
が高かった。
人施皿ｌ
下記組成のシャンプーを調製した。
コブｔフッ ジエ門ノール７ミＦ ２
％ラウリルエステル硫酸ナトリウム ８ ％滅
菌水 ９０％（重量）このシャンプーを
等分して滅菌ビンに入れ、無菌状態で以下のような種々
の添加物を加えた。
％ラウリルエステル硫酸ナトリウム ８ ％滅
菌水 ９０％（重量）このシャンプーを
等分して滅菌ビンに入れ、無菌状態で以下のような種々
の添加物を加えた。
１ 、 プロピレングリプール中３０％ ＤＣＩＩＢ
の０．２０％（（Ｊ、０６％活性ＤＣＯＢ） ２、 プロピレングリコール中３０％ ＤＣＨＢ の
０．２０％＋０．０５％ りＩン酸 ３．０．０５％クエン酸（対照ｌ） ４、無添加（対照２） これら系のそれぞれに、グラム陰性菌７株を混合培養し
たものを、植菌初期レベルが９．ＯＸ １０’コロニ一
形成単位／ｇとなるように、植えつけた。
の０．２０％（（Ｊ、０６％活性ＤＣＯＢ） ２、 プロピレングリコール中３０％ ＤＣＨＢ の
０．２０％＋０．０５％ りＩン酸 ３．０．０５％クエン酸（対照ｌ） ４、無添加（対照２） これら系のそれぞれに、グラム陰性菌７株を混合培養し
たものを、植菌初期レベルが９．ＯＸ １０’コロニ一
形成単位／ｇとなるように、植えつけた。
植菌後、３０分、１時間、２時間、６時間、２４時間お
よび７日目に、各試料を段階稀釈しプレート計数して、
その中の総生存菌数を測定した。結果は以下の通りであ
った。
よび７日目に、各試料を段階稀釈しプレート計数して、
その中の総生存菌数を測定した。結果は以下の通りであ
った。
（以下余白）
（発明の概要）
水含有組成物中の微生物の制御。
水含有組成物中の菌類およびグラム陰性菌を含む細菌の
増殖を妨げる方法であって、該組成物にグラム陰性菌抑
制剤として下記一般式で示される化合物を１つ以上添加
したことを特徴とする方法。
増殖を妨げる方法であって、該組成物にグラム陰性菌抑
制剤として下記一般式で示される化合物を１つ以上添加
したことを特徴とする方法。
Ｈ
ここで、Ｘは−ＣＨ０或いは次式で示され・。
るマンニッヒ塩基である。
ｐ。
Ｈ！
ここでｒ Ｒ１およびＲ８はそれぞれアルキル基（好ま
しくは、炭素数１〜，４である）であるか、或いは酸素
原子とと もにＮ−モルフォリン環 を形成する。
しくは、炭素数１〜，４である）であるか、或いは酸素
原子とと もにＮ−モルフォリン環 を形成する。
ここで、Ａはフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
第一アミノ基もしくは水素である。
ここで、Ｂはフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基
、ニトロ基。
第一アミノ基もしくは水素である。
但し、Ｘがマンニッヒ塩基の場合はＡ。
Ｂのうち一方のみが水素である。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水含有組成物中の菌類およびグラム陰性菌を含む細
菌の増殖を妨げる方法であって、該組成物にグラム陰性
菌抑制剤として下記一般式で示される化合物を１つ以上
添加したことを特徴とする方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｘは−ＣＨＯ或いは次式で示され るマンニッヒ塩基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれアルキル基（好
ましくは、炭素数１〜４で ある）であるか、或いは酸素原子とと もにＮ−モルフォリン環 ▲数式、化学式、表等があります▼ を形成する。 ここで、Ａはフッ素、臭素、塩素、ヨウ 素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１ 〜４のアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、 第一アミノ基もしくは水素である。 ここで、Ｂはフッ素、臭素、塩素、ヨウ 素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１ 〜４のアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、 第一アミノ基もしくは水素である。 但し、Ｘがマンニッヒ塩基の場合はＡ、 Ｂのうち一方のみが水素である。 ２、Ｘが−ＣＨＯでありかつＡ、Ｂのうち一方のみが、
水素であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ３、水含有組成物に特許請求の範囲第１項に記載の一般
式で示される抑制剤を、水含有組成物総重量に対し０．
０１〜０．６重量％程度の割合で添加することを特徴と
する特許請求の範囲第１項もしくは第２項に記載の方法
。 ４、抑制剤を、水含有組成物総重量に対し０．０２〜０
．２重量％の割合で添加することを特徴とする特許請求
の範囲第３項に記載の方法。 ５、抑制剤として以下のうち１つ以上を含有することを
特徴とする特許請求の範囲第１項から第４項のうちいず
れかに記載の方法： （ｉ）３，５−ジブロム−４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド▲数式、化学式、表等があります▼ （ｉｉ）３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンズアル
デヒド▲数式、化学式、表等があります▼ （ｉｉｉ）３−クロル−ヒドロキシベンズアルデヒド▲
数式、化学式、表等があります▼ （ｉｖ）３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシベンズア
ルデヒド▲数式、化学式、表等があります▼ （ｖ）２，６−ジメトキシ−４−（Ｎ−モルフォリニル
）メチルフェノール▲数式、化学式、表等があります▼ （ｖｉ）３，５−ジクロル−４−ヒドロキシベンズアル
デヒド▲数式、化学式、表等があります▼ ６、皮膚（特に、ヒト皮膚）に対する細菌（特に、グラ
ム陰性菌）の制御に用いられる皮膚用薬剤の調製におけ
る、下記一般式で示される化合物１つ以上の使用。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｘ、ＡおよびＢは特許請求の範 囲第１項で定義された意味を示す。 ７、特許請求の範囲第１項に記載の一般式で示される化
合物の他に、該化合物の抗菌活性増強剤をも水含有組成
物に添加することを特徴とする特許請求の範囲第１項か
ら第５項のうちいずれかに記載の方法。 ８、増強剤が、特許請求の範囲第１項に記載の一般式で
示される化合物に対するキレート剤であるところの特許
請求の範囲第７項に記載の方法。 ９、増強剤が、クエン酸或いはエチレンジアミンテトラ
酢酸であるところの特許請求の範囲第７項に記載の方法
。 １０、抑制剤が３，５−ジクロル−４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドであるところの特許請求の範囲第１項から
第８項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB8501646 | 1985-01-23 | ||
| GB858501646A GB8501646D0 (en) | 1985-01-23 | 1985-01-23 | Control of micro-organisms |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61191601A true JPS61191601A (ja) | 1986-08-26 |
Family
ID=10573275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61012945A Pending JPS61191601A (ja) | 1985-01-23 | 1986-01-23 | 水含有組成物中の微生物の制御 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0193257A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61191601A (ja) |
| GB (2) | GB8501646D0 (ja) |
| IL (1) | IL77657A0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH0583392U (ja) * | 1992-04-16 | 1993-11-12 | カンソーン工業株式会社 | ゴルフ場用ファン装置 |
| JP2018168095A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 花王株式会社 | バイオフィルム形成抑制用組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH02242890A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-27 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 抗菌性水溶性切削油剤 |
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| GB0526282D0 (en) * | 2005-12-23 | 2006-02-01 | Givaudan Sa | Compositions |
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| US8236288B2 (en) | 2011-01-07 | 2012-08-07 | Skinmedica, Inc. | Melanin modification compositions and methods of use |
| CN107118974B (zh) * | 2017-01-20 | 2019-10-22 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一种利用微生物生产苯甲醛的方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| NL7018669A (ja) * | 1969-12-23 | 1971-06-25 | ||
| US4009210A (en) * | 1975-05-07 | 1977-02-22 | Gulf Oil Corporation | Process for manufacturing 3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzaldehyde by formylation of 2,6-ditert.butylphenol |
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| US4218567A (en) * | 1978-05-30 | 1980-08-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for aromatic ethers |
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-
1985
- 1985-01-23 GB GB858501646A patent/GB8501646D0/en active Pending
-
1986
- 1986-01-16 EP EP86300284A patent/EP0193257A1/en not_active Withdrawn
- 1986-01-20 IL IL77657A patent/IL77657A0/xx unknown
- 1986-01-22 GB GB08601518A patent/GB2169807B/en not_active Expired
- 1986-01-23 JP JP61012945A patent/JPS61191601A/ja active Pending
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| JPH0583392U (ja) * | 1992-04-16 | 1993-11-12 | カンソーン工業株式会社 | ゴルフ場用ファン装置 |
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Also Published As
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|---|---|
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| GB2169807B (en) | 1988-02-24 |
| GB2169807A (en) | 1986-07-23 |
| EP0193257A1 (en) | 1986-09-03 |
| IL77657A0 (en) | 1986-07-31 |
| GB8601518D0 (en) | 1986-02-26 |
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