JPS61197510A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPS61197510A JPS61197510A JP60039538A JP3953885A JPS61197510A JP S61197510 A JPS61197510 A JP S61197510A JP 60039538 A JP60039538 A JP 60039538A JP 3953885 A JP3953885 A JP 3953885A JP S61197510 A JPS61197510 A JP S61197510A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、歯周疾患および口臭の予防に有効な口腔用組
成物に関し、さらに詳しくは、ニトロイミダゾール誘導
体およびツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリ
ンナトリウムを配合した口腔用組成物に関する。
成物に関し、さらに詳しくは、ニトロイミダゾール誘導
体およびツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリ
ンナトリウムを配合した口腔用組成物に関する。
発明の背景
口腔に存在する細菌のうち、ダラム陰性嫌気性細菌であ
るフシバクテリウム・ヌクレイタム（Ｆ ｕｓｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）やバクテロイデ
ス０ノンシバリス（１３ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｇｉ
ｎｇｉｖａｌ ｉｓ）は、歯周疾患の進行した歯周ポケ
ット内において著しい増加が認められ、またこれらの細
菌は、硫化水素、メチルメルカプタンなどの押発性随黄
化合物（ｖｏｌａｔｉｌｅ ５ｕｌｆｕｒ ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ、以下、ＶＳＣと略す）ならびに他の何害
物質を大量に産生ずることから、歯周疾患および口臭の
原因菌の１つであると考えられている。従って、フシバ
クテリウム・ヌクレイタムおよびバタテロイデス・ジン
ジバリスの発育を抑制したり、これらの細菌によるＶＳ
Ｃ産生を抑制することは、爾周疾小および口臭の予防上
極めて有効と考えられる。
るフシバクテリウム・ヌクレイタム（Ｆ ｕｓｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）やバクテロイデ
ス０ノンシバリス（１３ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｇｉ
ｎｇｉｖａｌ ｉｓ）は、歯周疾患の進行した歯周ポケ
ット内において著しい増加が認められ、またこれらの細
菌は、硫化水素、メチルメルカプタンなどの押発性随黄
化合物（ｖｏｌａｔｉｌｅ ５ｕｌｆｕｒ ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ、以下、ＶＳＣと略す）ならびに他の何害
物質を大量に産生ずることから、歯周疾患および口臭の
原因菌の１つであると考えられている。従って、フシバ
クテリウム・ヌクレイタムおよびバタテロイデス・ジン
ジバリスの発育を抑制したり、これらの細菌によるＶＳ
Ｃ産生を抑制することは、爾周疾小および口臭の予防上
極めて有効と考えられる。
従来、メトロニダゾールに代表されるニトロイミダゾー
ル誘導体が、ダラム陰性婚気性細菌に対して特異的な殺
菌効果を示すことは知られている。
ル誘導体が、ダラム陰性婚気性細菌に対して特異的な殺
菌効果を示すことは知られている。
すなわち、リストガルトンら［Ｍ Δ。
Ｌｉｓｔｇａｒ［ｅｎ、 ｅｔ ａｔ 、 Ｊ、Ｐｅ
ｒｉｏｄｏｎｔ、Ｒｅｓ、１４．６５−７５（１９７９
）］により、メトロニダゾールを全身的に与えると、歯
垢から前記ダラム陰性蝙気性殺菌の除去がおこることが
報告されている。また、ヘインおよびリント［Ｊ 、
Ｈｅ１ｊｉ ａｎｄ Ｊ 、 Ｌ １ｎｄｈｅ。
ｒｉｏｄｏｎｔ、Ｒｅｓ、１４．６５−７５（１９７９
）］により、メトロニダゾールを全身的に与えると、歯
垢から前記ダラム陰性蝙気性殺菌の除去がおこることが
報告されている。また、ヘインおよびリント［Ｊ 、
Ｈｅ１ｊｉ ａｎｄ Ｊ 、 Ｌ １ｎｄｈｅ。
Ｊ、Ｃ１１ｎｉｃａｌ Ｐｅｒｉｏｄｏｎｔｏｌ、６，
１９７−２０９（１９７９）］によれば、メトロニダゾ
ールが犬の歯垢および歯肉炎傷跡を減少させるのに有効
であることが報告され七おり、さらにレーシエら［Ｗ、
Ｊ 、 Ｌｏｅｓｃｈｅ。
１９７−２０９（１９７９）］によれば、メトロニダゾ
ールが犬の歯垢および歯肉炎傷跡を減少させるのに有効
であることが報告され七おり、さらにレーシエら［Ｗ、
Ｊ 、 Ｌｏｅｓｃｈｅ。
ｅＬａｔ、 、 Ｊ、Ｃｌ１ｎｉｃａｌ Ｐｅｒｉｏｄ
ｏｎＬｏｌ、８．２９−４４（１９８１）］によれば、
メトロニダゾールが、歯周ポケットから採取された歯垢
中の睡気性菌であるバクテロイデス・アサッカロリティ
カス（Ｂ ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓａｓｓａｃｈａｒｏｌ
ｙｔ １ｃｕｓ）の菌数を減らすのに有効であり、これ
に付随して、歯周ポケットの深さの減少に効果的であっ
たことが報告されている。また、西ドイツ特許第２，１
１６．２１４号には、歯周病＋〃、あるいは口臭の予防
に有効なメトロニダゾールあるいはベンゾイルメトロニ
ダゾールを配合した歯磨剤が開示されている。
ｏｎＬｏｌ、８．２９−４４（１９８１）］によれば、
メトロニダゾールが、歯周ポケットから採取された歯垢
中の睡気性菌であるバクテロイデス・アサッカロリティ
カス（Ｂ ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓａｓｓａｃｈａｒｏｌ
ｙｔ １ｃｕｓ）の菌数を減らすのに有効であり、これ
に付随して、歯周ポケットの深さの減少に効果的であっ
たことが報告されている。また、西ドイツ特許第２，１
１６．２１４号には、歯周病＋〃、あるいは口臭の予防
に有効なメトロニダゾールあるいはベンゾイルメトロニ
ダゾールを配合した歯磨剤が開示されている。
しかしながら、フシノル（ＦｌａｇＹｌ）の商品名で一
般に市販されているメトロニダゾールは、大量にあるい
は継続的に服用すると、食欲不振、悪心、胃腸不快感な
どの副作用があり、無制限に使用することは好ましくな
い。
般に市販されているメトロニダゾールは、大量にあるい
は継続的に服用すると、食欲不振、悪心、胃腸不快感な
どの副作用があり、無制限に使用することは好ましくな
い。
発明の概要
本発明者らは、前記問題点に鑑み、低配合量のニトロイ
ミダゾール誘導体にてダラム陰性嫌気性閑によるｖＳＣ
産生に対し浸れた抑制効果を何する口腔用組成物を得る
べく鋭意検討を行なった結果、ニトロイミダゾール誘導
体を配合した口腔用組成物に対し、ツバキ科植物葉部抽
出物または銅クロロフィリンナトリウムを配合すると、
ニトロイミダゾール誘導体のダラム陰性嫌気性細菌によ
るｖＳＣ産生抑制効果が強化されることを見出し本発明
を完成するに至った。
ミダゾール誘導体にてダラム陰性嫌気性閑によるｖＳＣ
産生に対し浸れた抑制効果を何する口腔用組成物を得る
べく鋭意検討を行なった結果、ニトロイミダゾール誘導
体を配合した口腔用組成物に対し、ツバキ科植物葉部抽
出物または銅クロロフィリンナトリウムを配合すると、
ニトロイミダゾール誘導体のダラム陰性嫌気性細菌によ
るｖＳＣ産生抑制効果が強化されることを見出し本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ニトロイミダゾール誘導体および
ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナトリ
ウムを配合したことを特徴とする口腔用組成物を提供す
るものである。
ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナトリ
ウムを配合したことを特徴とする口腔用組成物を提供す
るものである。
したがって、本発明組成物によれば、継続使用しても全
く副作用なく、ロ腔ダラム陰性嫌気性菌によるＶＳＣ産
生を抑制することができ、歯周疾患および口臭の予防に
有効である。
く副作用なく、ロ腔ダラム陰性嫌気性菌によるＶＳＣ産
生を抑制することができ、歯周疾患および口臭の予防に
有効である。
発明の詳説
つぎに、ニトロイミダゾール誘導体の有する細菌による
ｖＳＣ産生抑制作用に対し、ツバキ科植物葉部抽出物お
よび銅クロロフィリンナトリウムが示す添加効果につい
て試験した結果を第１表に示す。菌のＶＳＣ産生抑制効
果は、ニトロイミダゾール誘導体、およびツバキ科植物
の葉を抽出して得られた抽出物または銅クロロフィリン
ナトリウムが細菌のメチルメルカプタン産生を抑制する
量をもって表わした。
ｖＳＣ産生抑制作用に対し、ツバキ科植物葉部抽出物お
よび銅クロロフィリンナトリウムが示す添加効果につい
て試験した結果を第１表に示す。菌のＶＳＣ産生抑制効
果は、ニトロイミダゾール誘導体、およびツバキ科植物
の葉を抽出して得られた抽出物または銅クロロフィリン
ナトリウムが細菌のメチルメルカプタン産生を抑制する
量をもって表わした。
抽出操作：
ツバキの葉またはチャ葉を水分が１％程度となるまで乾
燥した後、粉砕し、アルコール、グリセリン、エーテル
、プロピレングリコール、水などの溶媒を加えてソック
スレー抽出器等を用いて１０〜２０時間抽出を行い、得
られた粗製固形物を２０ｍｍｌ（ｇ減圧下で乾留し、２
００℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出させて抽出物を
得る。
燥した後、粉砕し、アルコール、グリセリン、エーテル
、プロピレングリコール、水などの溶媒を加えてソック
スレー抽出器等を用いて１０〜２０時間抽出を行い、得
られた粗製固形物を２０ｍｍｌ（ｇ減圧下で乾留し、２
００℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出させて抽出物を
得る。
試験方法ニ
プレイン・ハート・インフュージョン培地（ＤＩＦＣｏ
社製）で嫌気的に前培養したフシバクテリウム・ヌクレ
イタムＡＴＣＣ２５５８６をニトロイミダゾール誘導体
および添加剤（ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロ
フィリンナトリウム）を所定量含むプレイン・ハート・
インフュージョン培地に１／１０徂加えて接種をおこな
い密封し、ヘッドスペース部を嫌気ガス（Ｎ、８５％、
［［，１０％、Ｇｏ、５％）で置換した後、３７℃で２
日間培養した。次いで、培地上部に発生したメチルメル
カプタンの量をガスクロマトグラフで７１１１１定した
。ガスクロマトグラフによるメチルメルカプタンの測定
法は、海岸の方法（日本歯周病学会誌、 １８．１−１
２（１９７６））によりニトロイミダゾール誘導体およ
び添加剤（ツバキ科植物葉部抽出物、銅クロロフィリン
ナトリウム）をいずれも添加していないプレイン・ハー
ト・インフュージョン培地にフシバクテリウム・ヌクレ
イタムＡＴＣＣ２５５８６を植菌して培養した場合の発
生メチルメルカプタン量を１００とし、これに対するニ
トロイミダゾール誘導体および添加剤を添加した場合の
メチルメルカプタン発生思を％で表わした。
社製）で嫌気的に前培養したフシバクテリウム・ヌクレ
イタムＡＴＣＣ２５５８６をニトロイミダゾール誘導体
および添加剤（ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロ
フィリンナトリウム）を所定量含むプレイン・ハート・
インフュージョン培地に１／１０徂加えて接種をおこな
い密封し、ヘッドスペース部を嫌気ガス（Ｎ、８５％、
［［，１０％、Ｇｏ、５％）で置換した後、３７℃で２
日間培養した。次いで、培地上部に発生したメチルメル
カプタンの量をガスクロマトグラフで７１１１１定した
。ガスクロマトグラフによるメチルメルカプタンの測定
法は、海岸の方法（日本歯周病学会誌、 １８．１−１
２（１９７６））によりニトロイミダゾール誘導体およ
び添加剤（ツバキ科植物葉部抽出物、銅クロロフィリン
ナトリウム）をいずれも添加していないプレイン・ハー
ト・インフュージョン培地にフシバクテリウム・ヌクレ
イタムＡＴＣＣ２５５８６を植菌して培養した場合の発
生メチルメルカプタン量を１００とし、これに対するニ
トロイミダゾール誘導体および添加剤を添加した場合の
メチルメルカプタン発生思を％で表わした。
なお、第１表中、ニトロイミダゾール誘導体および添加
剤の配合量は、いずれも培地中の最終濃度を重量％とし
て示した。
剤の配合量は、いずれも培地中の最終濃度を重量％とし
て示した。
第 Ｉ 表
第 １ 表（つづき）
第 １ 表（つづき）
第１表より明らかなごとく、ツバキ科植物葉部抽出物お
よび銅クロロフィリンナトリウムは、ニトロイミダゾー
ル誘導体の■Ｓｃ産生抑制効果を増強することがわかる
。
よび銅クロロフィリンナトリウムは、ニトロイミダゾー
ル誘導体の■Ｓｃ産生抑制効果を増強することがわかる
。
しかして、本発明においては、組成物全体に対してツバ
キ科植物の頂部抽出物、または銅クロロフィリン０．０
０１〜！、０重量％が配合される。
キ科植物の頂部抽出物、または銅クロロフィリン０．０
０１〜！、０重量％が配合される。
これら配合量が０．００１重量％未満であるとニトロイ
ミダゾール誘導体の菌に対する抑制効果は、十分でなく
、一方、１．０重量％を超えても効果は増加しない。
ミダゾール誘導体の菌に対する抑制効果は、十分でなく
、一方、１．０重量％を超えても効果は増加しない。
本発明にて用いられるツバキ科植物葉部抽出物を得るに
は、ツバキ、チャ、ザザンカなど、ツバキ科植物の頂部
をいずれら用いることができる。
は、ツバキ、チャ、ザザンカなど、ツバキ科植物の頂部
をいずれら用いることができる。
かかる抽出物を得るには、かかる植物の葉を、水分１％
程度となるまで乾燥した後、粉砕し、アルコール、グリ
セリン、エーテル、水など適宜の溶媒で還流した後、抽
出を行う。得られた粗製固形物を２０ｍｍＨｇ減圧下で
乾留し、２ｏｏ℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出した
ものを用いる。
程度となるまで乾燥した後、粉砕し、アルコール、グリ
セリン、エーテル、水など適宜の溶媒で還流した後、抽
出を行う。得られた粗製固形物を２０ｍｍＨｇ減圧下で
乾留し、２ｏｏ℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出した
ものを用いる。
本発明にて用いられるニトロイミダゾール誘導体として
は、メトロニダゾール、ベンゾイルメトロニダゾール、
チニダゾール、ニモラゾール、オリニダゾールなどのニ
トロイミダゾール環を有する化合物、またはその混合物
が挙げられる。これら、ニトロイミダゾール誘導体の組
成物全体に対する配合量は、ｏ、ｏｏｏｉ〜Ｏ１重量％
であって、これより少ないと、添加剤を配合しても十分
な閑の抑制効果は得られず、一方、この範囲を超えると
前記のごとき種々の副作用発現の恐れが生ずる。
は、メトロニダゾール、ベンゾイルメトロニダゾール、
チニダゾール、ニモラゾール、オリニダゾールなどのニ
トロイミダゾール環を有する化合物、またはその混合物
が挙げられる。これら、ニトロイミダゾール誘導体の組
成物全体に対する配合量は、ｏ、ｏｏｏｉ〜Ｏ１重量％
であって、これより少ないと、添加剤を配合しても十分
な閑の抑制効果は得られず、一方、この範囲を超えると
前記のごとき種々の副作用発現の恐れが生ずる。
本発明の口腔組成物は、練歯磨、粉歯磨等の歯磨類、マ
ウスウォッシュ、歯肉マッザージクリーム、液状あるい
はペースト状の局所塗布剤などの形態とすることができ
、各々、常法に従って製造される。
ウスウォッシュ、歯肉マッザージクリーム、液状あるい
はペースト状の局所塗布剤などの形態とすることができ
、各々、常法に従って製造される。
つぎに、後記実施例１のツバ生葉抽出物０．５重量％を
配合した本発明練歯磨と、該練歯磨組成から、ツバキ葉
抽出物を除いた対照練歯磨を２０名ずつ２つのグループ
に層別した口臭を有する歯周疾患ル者４０名に２週間連
続使用せしめた。試験結果は、２週間後に、臭覚に異常
のない試験者が、各患者の呼気を官能評価することによ
り行なった。結果を第２表に示す。
配合した本発明練歯磨と、該練歯磨組成から、ツバキ葉
抽出物を除いた対照練歯磨を２０名ずつ２つのグループ
に層別した口臭を有する歯周疾患ル者４０名に２週間連
続使用せしめた。試験結果は、２週間後に、臭覚に異常
のない試験者が、各患者の呼気を官能評価することによ
り行なった。結果を第２表に示す。
第２表
第２表から明らかなごとく、本発明の練歯磨は、対照品
に比べ、口臭の防止に有効であり、患者に対する副作用
ら全くなかった。
に比べ、口臭の防止に有効であり、患者に対する副作用
ら全くなかった。
Ｘ機外
以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。な
お、実施例中、％とあるは全て重量％である。
お、実施例中、％とあるは全て重量％である。
実施例１
つぎの組成により、常法にもとづき練歯磨を製造した。
組 成 配合量（％）
第二リン酸カルンウム ５０
・二水和物
ソルビット １０
グリセリン １０
ラウリル硫酸ナトリウム ２．０カルボキシメチ
ルセルロース １．０香料
１．０メトロニダゾール ０．０５ツ
バキ葉抽出物 ０．５サツカリンナト
リウム ０．１パラベン
０．２水 残部 合計 ｔｏｏ、ｏｏ％ 得られた練歯磨は、口臭の予防において非常に良好な効
果を有し副作用も全くなかった。
ルセルロース １．０香料
１．０メトロニダゾール ０．０５ツ
バキ葉抽出物 ０．５サツカリンナト
リウム ０．１パラベン
０．２水 残部 合計 ｔｏｏ、ｏｏ％ 得られた練歯磨は、口臭の予防において非常に良好な効
果を有し副作用も全くなかった。
実施例２
つぎの組成により、常法にもとづき練歯磨を製造した。
組 成 配合量（％）炭酸カル
シウム ５０ ソルビツト ２０ プロピレングリコール ５ ラウロイルサルコソンナトリウム０．５シジ糖脂肪酸エ
ステル ０６ カルボキシメチルセルロース １．５香料
１．０メトロニダゾール
０．０３銅クロロフィリンナトリウム ０．０２
サツカリンナトリウム ０．１安息香酸ナト
リウム ０．３水
残部合計 １００．００％ 得られた練歯磨は、口臭予防効果が非常に良好であり、
副作用も全くなかった。
シウム ５０ ソルビツト ２０ プロピレングリコール ５ ラウロイルサルコソンナトリウム０．５シジ糖脂肪酸エ
ステル ０６ カルボキシメチルセルロース １．５香料
１．０メトロニダゾール
０．０３銅クロロフィリンナトリウム ０．０２
サツカリンナトリウム ０．１安息香酸ナト
リウム ０．３水
残部合計 １００．００％ 得られた練歯磨は、口臭予防効果が非常に良好であり、
副作用も全くなかった。
実施例３
つぎの組成により、常法にもとづき練歯磨を製造した。
組 成 配合量（％）無水ケイ酸
１５ ソルビツト（７０％溶液）６５ ポリアクリル酸 １．Ｏカラギーナン
０．２ラウリル硫酸ナトリウム
１．０香料 １．０
メトロニダゾール ０．０５チャ葉抽出物
Ｏ９ｌサッカリンナトリウム
０．２パラオキシ安息香酸メチル ０．３水
残部合計 １
００．００％ 得られた練歯磨は、口臭予防効果が非常に良好であり、
副作用も全くなかった。
１５ ソルビツト（７０％溶液）６５ ポリアクリル酸 １．Ｏカラギーナン
０．２ラウリル硫酸ナトリウム
１．０香料 １．０
メトロニダゾール ０．０５チャ葉抽出物
Ｏ９ｌサッカリンナトリウム
０．２パラオキシ安息香酸メチル ０．３水
残部合計 １
００．００％ 得られた練歯磨は、口臭予防効果が非常に良好であり、
副作用も全くなかった。
実施例４
つぎの組成により常法にもとづき、マウスウォッシュを
製造した。
製造した。
組 成 配合量（％）
エタノール １５グリセリン
ｌＯ ソルビット（７０％溶液）２０ ポリオキシエチレン（８０モル） ０．０５硬化ヒ
マシ油 メトロニダゾール ０．０５ツバキ葉抽出
物 ０．１ザツカリンナトリウム
０．１香料 ２．
０水 残部合計
ｔｏｏ、ｏｏ％ 得られたマウスウォッシュは、口臭予防効果が非常に良
好であり、副作用も全くなかった。
ｌＯ ソルビット（７０％溶液）２０ ポリオキシエチレン（８０モル） ０．０５硬化ヒ
マシ油 メトロニダゾール ０．０５ツバキ葉抽出
物 ０．１ザツカリンナトリウム
０．１香料 ２．
０水 残部合計
ｔｏｏ、ｏｏ％ 得られたマウスウォッシュは、口臭予防効果が非常に良
好であり、副作用も全くなかった。
実施例５
つぎの組成により常法にもとづき、マウスウォッシュを
製造した。
製造した。
組成 配合量（％）
エタノール ５
グリセリン ｌＯ
ポリオキシエヂレン（８０モル）０．５硬化ヒマシ油
モノオレイン酸ポリオキノ ０．５エチレンソル
ビクン ベンゾイルメトロニブゾール ０．０５ツバキ葉抽出
物 ＯＩザソカリンナトリウム
０．０５香料 ０５
水 残部 合計 １．Ｏｏ、ＯＯ 得られたマウスウオッンユは、口臭予防効果が非常に良
好であり、副作用ら全くなかった。
ビクン ベンゾイルメトロニブゾール ０．０５ツバキ葉抽出
物 ＯＩザソカリンナトリウム
０．０５香料 ０５
水 残部 合計 １．Ｏｏ、ＯＯ 得られたマウスウオッンユは、口臭予防効果が非常に良
好であり、副作用ら全くなかった。
実施例６
つぎの組成により常法にもとづき、口腔用パスタを製造
した。
した。
組 成 配合量（％）
流動パラフィン １５
セタノール １０グリセリン
１５ Ｐ、（１，Ｅ、 （４０）ソルビタン ５．
０モノステアレート メトロニダゾール ０，０５銅り白ロフィ
リンナトリウム ０．２谷料
０８ ザツカリノナトリウム １．０水
残部合計 １０
０．００％ 得られた口腔用パスタは、口臭予防効果が非常に良好で
あり、副作用も全くなかった。
１５ Ｐ、（１，Ｅ、 （４０）ソルビタン ５．
０モノステアレート メトロニダゾール ０，０５銅り白ロフィ
リンナトリウム ０．２谷料
０８ ザツカリノナトリウム １．０水
残部合計 １０
０．００％ 得られた口腔用パスタは、口臭予防効果が非常に良好で
あり、副作用も全くなかった。
Claims (5)
- （１）ニトロイミダゾール誘導体およびツバキ科植物葉
部抽出物または銅クロロフィリンナトリウムを配合した
ことを特徴とする口腔用組成物。 - （２）ツバキ科植物葉部抽出物が、ツバキ葉または茶葉
抽出物である前記第１項の口腔用組成物。 - （３）ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリン
ナトリウムの配合量が０．００１〜１．０重量％である
前記第１項の口腔用組成物。 - （４）ニトロイミダゾール誘導体が、メトロニダゾール
である前記第１項の口腔用組成物。 - （５）ニトロイミダゾール誘導体の配合量が０．０００
１〜０．１重量％である前記第１項の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60039538A JPH0635376B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60039538A JPH0635376B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197510A true JPS61197510A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0635376B2 JPH0635376B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=12555825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60039538A Expired - Lifetime JPH0635376B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635376B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139118A (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-10 | Nisshin Koryo Kk | 口中清浄剤 |
| WO2006071655A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized camellia |
| WO2015041523A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | Glymur B.V. | Oral hygiene compositions |
| KR20160090708A (ko) * | 2015-01-22 | 2016-08-01 | 조선대학교산학협력단 | 동백잎 추출물을 포함하는 구강용 조성물 및 그 제조방법 |
| JP2021183584A (ja) * | 2020-05-22 | 2021-12-02 | 小林製薬株式会社 | オートインデューサー−２阻害剤 |
-
1985
- 1985-02-27 JP JP60039538A patent/JPH0635376B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139118A (ja) * | 1986-11-29 | 1988-06-10 | Nisshin Koryo Kk | 口中清浄剤 |
| WO2006071655A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized camellia |
| AU2005322193B2 (en) * | 2004-12-23 | 2011-10-20 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia |
| US8895084B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-11-25 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia |
| WO2015041523A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-26 | Glymur B.V. | Oral hygiene compositions |
| KR20160090708A (ko) * | 2015-01-22 | 2016-08-01 | 조선대학교산학협력단 | 동백잎 추출물을 포함하는 구강용 조성물 및 그 제조방법 |
| CN107427454A (zh) * | 2015-01-22 | 2017-12-01 | 朝鲜大学校产学协力团 | 包含山茶叶提取物的口腔用组合物及其制备方法 |
| CN107427454B (zh) * | 2015-01-22 | 2020-07-17 | 朝鲜大学校产学协力团 | 包含山茶叶提取物的口腔用组合物及其制备方法 |
| JP2021183584A (ja) * | 2020-05-22 | 2021-12-02 | 小林製薬株式会社 | オートインデューサー−２阻害剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0635376B2 (ja) | 1994-05-11 |
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