JPS61176531A - 新規物質ｋｔ５５５６ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はノカルディオプシス属に属する微生物が産生ず
る、ヒスタミン遊離抑制作用を有する新規物質およびそ
の製造法に関する。

従来の技術及び発明が解決しようとする問題点ヒスタミ
ン遊離抑制作用を有する化合物として・　　はジソジウ
ムクロモグリケート等多くの化合物が知られているが、
微生物の培養物からヒスタミン遊離抑制作用を有する物
質が見い出された例はない。

有用な新規生理活性物質を提供するという目的のもとに
、天然界より入手した数多くの微生物の生産物について
研究を行った結果、新たに分離した微生物の培養物中に
ヒスタミン遊離抑制作用を有する生理活性物質が生産さ
れる事実を見出した。

ついで、該培養物から該物質を単離、精製し、その理化
学的性質を調べたところ新規物質であることが判明した
。以下、該物質をＫＴ５５５６と称する。

問題点を解決するための手段 ＫＴ５５５６の理化学的性質は以下に示す通りである。

性　状　：　淡黄色粉末 融　点　：　２６２〜２６６℃【分解）比旋光度：　〔
α］”＝＋９７．１°（Ｃ＝０．５６．　ＤＭＦ）溶解
性　： 易　溶　：　アルカリ性水、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホ
キシド）、ＤＭＦ （Ｎ、Ｎジメチルホルムアミド） 難　溶　：　メタノール、エタノール 不　溶　：　クロロホルム 呈色反応：　ヨウ素に陽性、塩化第二鉄およびライドン
スミスの各反応に陰性 紫外部吸収スペクトル（水溶液）　第１図赤外部吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ） ３４３０、１７２０．１６６５．１６３２．１５９１．
１４６０．１３１３゜１２７９、１２３５．１１３３．
７４０　ｃｌ’マススペクトル二本物質のマススペクト
ル（ＳＩ−ＭＳ）は次の様な分子イオンを与える。

ｍ／ｚ　　４５３（Ｍａ 元素分析：　Ｈ４，３５，Ｃ６８，７１，Ｎ　９．０１
（実測値）　　Ｃ＊ｓＨ＋ｓＮｓ○５としてＨ４，２２
，Ｃ６８，８７，Ｎ　９．２７　　（計算値）’）Ｉ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ９．２４　（ｄ、　１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　８．
１〜７．８５　（ｍ。

３Ｈ）、　７．５５〜７．２５　（ｎ、　４）１）、　
７．１２　（ｄｄ、　１Ｈ、Ｊ＝４、９．７．４Ｈｚ）
、　５．０４　（ｄ、　１Ｈ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ）。

４、９９　（ｄ、　１）１．　Ｊ＝１７．５Ｈｚ）、　
３．３８・（ｄｄ、　Ｅ、　Ｊ＝７．４、１３．８Ｈｚ
）、　２．２３　（ｓ、、　Ｈ）、　２．００　（ｄｄ
、　ＬＨ。

Ｊ＝４、９．　１３．８Ｈｚ） Ｉ３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ　１７４、０．　１７１．８．　１３９．９．　１３
６．８．　１３２．９゜１２８．３．　１２５．６．　
１２５．３．　１２４、９．　１２４、１．　１２３．
９゜１２２．６．　１２１．１．　１２０Ｊ、　　１１
９．５．　１１９．４、　１１５．７゜１１４、８．　
１１４、５．　１０９．０．　９９．２．　８５．０．
　８４、４゜４５．４、　４２．５．　２２．８ 以上のデータによりＫＴ５５５６は新規化合物であるこ
とが判明した。

次に各種展開剤によるＫＴ５５５６の薄層クロマトグラ
フィーのＲｆ値を第１表に示す。検出は、２５３７人の
紫外線照射により行った。

第　　　　１　　　　表 ＫＴ５５５６のシリカゲル薄層クロマトグラフィー１　
メタノール：水＝８　：　２　（Ｖ／Ｖ）　　　　　　
０．５５２　　　メ９）−ｆ＆　　：　　水　：りｏｕ
＊＆Ａ＝６３　　：２７　　：　１０　　（Ｖ／Ｖ）　
　　　０．６　１薄層：逆相シリカゲルプレートＲＰ１
８　（メルク社Ａｒｔ１５６８５）展開：室温、上昇法
、１時間 ＫＴ５５５６は弱酸性物質であるので水溶性の塩基付加
塩を形成させることができる。このような塩としては、
アンモニウム塩、リチウム、ナトリウム。

カリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム。

マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、トリエチ
ルアミン、モルホリン、ピペリジン、ジシクロヘキシル
アミン等の有機塩基との塩およびアルギニン、リジン等
のアミノ酸との塩類が含まれる。上記例示のごとき非毒
性の薬理的許容可能な塩が好ましいが、生成物の単離・
精製にあたってはその他の塩も又有用である。

ＫＴ５５５６はヒスタミン遊離抑制作用を有する。

次にＫＴ５５５６の製造法について説明する。ＫＴ５５
５６は、ノカルディオプシス属に属し、ＫＴ５５５６生
産能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＫＴ５
５５６を生成蓄積させ、該培養物からＫＴ５５５６を採
取することにより製造される。

ＫＴ５５５６生産性微生物としてはノカルディオプシス
属に属し．ＫＴ５５５６生産能を有するものであればい
ずれの微生物でもよい。具体的に好適な一例として、東
京都多摩市の草地の土壌より分離されたノカルディオプ
シス・エスピー（ＮＯＣａｒｄｉＯｐＳｉＳｓｐ、　）
に−２９０株があげられる。該菌株は工業技術院微生物
工業技術研究所に微工研条寄第６９６号（寄託口：１９
８５年１月１９日）として寄託されている。

Ｋ−２９０菌株の形態的特徴および生理的性質を観察・
試験した結果は次の通りである。

核間は、一般に放線菌の生育に用いられる種々の天然培
地および合成培地において普通もしくは良好な生育を示
す。気中菌糸の着生は、合成培地において比較的良好で
あり、色調は白もしくはページ二である。長生菌糸の色
調は、黄灰色からベージュであるが、チロシン寒天培地
やイースト・麦芽寒天培地およびペプトン・イースト鉄
寒天培地においては赤褐色となる。可溶性色素の生成は
見られない。また、メラニン様色素の生成もない。

胞子は、気中菌糸より単純分枝した先端に、２０個以上
の連鎖を形成し、屈曲状である。胞子の形態は球型から
円筒型で、大きさは０．６〜０．８×０．７〜１．０μ
ｍであり、電子顕微鏡観察による胞子表面は平滑（ｓｍ
ｏｏｔｈ　）もしくは、いぼ状（ｗａｒｔｙ）である。

鞭毛は認められず、また胞子嚢も見出されない。

各種培地上での生育状態 各種培地上において、２８℃、２０日間培養した時の生
育および色の特徴を下記に示す。色の表示はＣｏ１ｏｒ
　）ｌａｒｍｏｎｙ　Ｍａｎｕａｌ　（Ｃｏｎｔａｉｎ
ｅｒＣｄｒｐｏｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａ　
）　　による色の分類に従なお、培地中への色素生成は
、いずれの培地でもなかった。

（１）シニクロース・硝酸塩寒天培地 生育：普通 気中菌糸：　中程度・ナチュラル（２ｄｃ）長生菌糸の
色：パール（３ｂａ） （２）グルコース・アスパラギン寒天培地生　育　：　
良　好、隆起状 気中菌糸：　中程度〜良　好・パール（３ｂａ）〜ベー
ジュ（３ｇｃ） 長生菌糸の色ニライト・アイボ！Ｊ−（，２ｃａ）（３
）グリセロール・アスパラギン寒天培地生育：普通 気中菌糸二　良　好、ベール・ブルー（１４ｃ　ａ　）
長生菌糸の色：バーチメン）（ｌｃｂ）〜ダーク・コバ
ルトグレー（２ｉｈ） （４）スターチ寒天培地 生育二普通 気中菌糸：　中程度〜良　好、パール（３ｂａ）長生菌
糸の色：ビスケフ）　（２ｅｃ）（５）チロシン寒天培
地 生育：良好 気中菌糸：　良　好、ビスツ（３ｅｃ）長生菌糸の色：
ヌード・タン（４ｇｃ）（６）栄養寒天培地 生育：普通 気中菌糸：　貧　弱、ビスツ（３ｅｃ）長生菌糸の色：
ヌード・タン（４ｇｃ）（７）イースト・麦芽寒天培地 生　育　：　良　好、ひだ状 気中菌糸：　中程度、パール（２ｂａ）長生菌糸の色：
アンバー（３ｉｃ）〜クローブ・ブラウン（３Ｐｊり （８）オートミール寒天培地 生育：貧弱９粒状 気中菌糸：　な　し 長生菌糸の色ニライト・アイボ’Ｊ−（２６ａ）（９）
ペプトン・イースト鉄寒天培地 生　育　：　良　好、ひだ状 気中菌糸：　な　し 長生菌糸の色二カメル（３ｉ　ｅ） 各種生理的性質 に−２９０株の生理的諸性質を以下に示す。生育温度範
囲については、２日後の結果、脱脂牛乳。

ゼラチンおよび繊維素への作用については、２８ｔ、１
ケ月後、その他は２８℃で３週間後の観察結果を示した
。

（１）炭素源の資化性 Ｄ−グルコース、ｉ−イノシトール、Ｄ−フラクトース
、Ｌ−ラムノースを資化するが、Ｌ−アラビノース、Ｄ
−キシロース、Ｄ−マンニトール、シニクロースおよび
ラフィノースは資化しない。

（２）　　ゼラチンの液化　：　液化しない（３）脱脂
牛乳の凝固、ペプトン化： ペプトン化したが凝固はわずかである。

（４）繊維素の分解作用　：　な　し く５）スターチの加水分解作用　：　あ　る（６）生育
温度範囲　：　１０〜４２℃（７）メラニン様色素の生
成　：　な　しに−２９０株は、中温菌であり、寒天培
地上に気中菌糸を形成する。胞子は気中菌糸から単純分
枝した胞子柄より２０個以上の屈曲状の連鎖として着成
し、運動性は見られない。長生菌糸においては、分岐は
頻繁に見られるが、明瞭なる分断は観察されなかった。

全菌体の加水分解による分析では、メン型のジアミノピ
メリン酸が検出され、また糖質については、マジュロー
スなどの特徴的な糖は検出されなかった。よって該菌株
をノカルディオプシス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｐｓｉｓ　）
　ｓｐ、Ｋ　−２９０と命名した。

微生物の培養に際しては放線菌の培養に用いられる通常
の培養方法が適用される。用いられる培地は菌の資化し
うる炭素源、窒素源、無機物等を程よく含有する培地で
あれば天然培地１合成培地いずれでも用いうる。

炭Ｓ源としてはグルコース、フラクトース、スタヒロー
ス、澱粉、テキストリン、マンノース、マルトース、糖
蜜等の炭水化物、クエン酸、リンゴ酸、酢酸、フマール
酸などの有機酸、グルタミン酸等のアミノ酸あるいはグ
リセロール等が用いられる。

窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等のアンモニウ
ム塩、アスパラギン酸、グルタミン、シスチン、アラニ
ン等のアミノ酸、尿素、ヘプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、乾燥酵母、コーン・スチープ・リカー、大豆粉、綿
実粕、大豆カゼイン、カザミノ酸、ファーマメディア等
が用いられる。

無機物としてはリン酸二水素カリウム、リン酸水素ニナ
トリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、硫酸マンガ
ン、硫酸コバルト、硫酸亜鉛、パントテン酸カルシウム
、モリブデン酸アンモニウム、硫酸アルミニウムカリウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、塩化コバルト、食
塩等が用いられる。

その他必要に応じて培地にビタミン、サイアミン等菌体
の増殖あるいはＫＴ５５５６の生産を促進する物質を加
えることができる。

用いられる微生物が生育に特定の物質を要求する場合は
勿論生育に必要な物を加えることが必要である。

培養は振盪培養法、通気攪拌培養法等により、２０〜４
０℃の温度で中性付近のｐＨで行われる。

３〜１５日の培養によってＫＴ５５５６の蓄積が最大に
達し、培養は完了する。

培養物中に、蓄積したＫＴ５５５６を培養液から単離採
取するに際しては、通常の生理活性物質を培養液から採
取する方法が適用される。

即ち、濾過、遠心分離等による菌体除去、吸着樹脂、シ
リカゲル、シラナイズドシリヵゲノペアルミニウム、セ
ルロース、珪藻土、珪酸マグネシウム、ゲル濾過剤等を
用いるカラムクロマトグラフィーもしくは薄層クロマト
グラフィーによる活性物質の吸脱着処理等によってＫＴ
５５５６は単離される。

培養液からＫＴ５５５６を単離する１例は次の通りであ
る。

培養液を濾過もしくは遠心分離することによって菌体を
除去する。得られた濾液もしくは上澄液を吸着樹脂、ダ
イヤイオンＨＰ−１０（三菱化成工業■製）で処理して
活性物質を樹脂に吸着する。

ついで、アセトン等の適当な溶剤にて溶出し、溶出液を
減圧濃縮することにより溶剤をとばし水溶液とする。つ
いで、この水溶液をダイヤイオンＨＰ−２０３３（三菱
化成工業■製）で処理して活性物質を吸着する。ついで
、メタノール等の適当な溶剤にて溶出し、溶出液を減圧
濃縮し、ＬＨ−２０（ファルマシア社製）のクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：メタノール）を行う。ついで得ら
れる溶出液を減圧下濃縮し、再度ＨＰ−２０ＳＳカラム
クロマトグラフィーを４０％（Ｖ／Ｖ）から６０％（Ｖ
／Ｖ）までのメタノールの直線型濃度匂配により溶出す
る方法により行う。ＫＴ５５５６を含む画分を集め減圧
下で濃縮後、展開溶媒と１〜５０％（Ｖ／Ｖ）　メタノ
ールを用いる逆相シリカゲル（メルク社製ローバーカラ
ムＲＰ−８，Ａｒｔ　　Ｎ（Ｌ１１８０４　）クロマト
グラフィーを行う。ついで得られる溶出液を減圧下で濃
縮し．ＫＴ５５５６の淡黄色粉末を得る。

上記精製工程中のＫＴ５５５６の検出はシリカゲル５Ｉ
Ｗ１７　ｍ　？Ｌ　Ｉ８　ｗ　７−　−”’＋＋１’？
５　＋Ｆｌ　ｙ’ｙ　審戸文マ１−）２５３７人の紫外
線照射法により行った。

以下に実施例を示す。

実施例１゜ 種菌としてノカルディオプシス・エスピーに−２９０を
用いる。核間を第一種培地として、グルコース１．０ｇ
／ｄｌ、可溶性デンプン１．０ｇ／！１７、肉エキス０
．３ｇ／ｄｌ、酵母エキス０．５ｇ／ｄＩｌ、バタトト
リプトン（ディフコ社製）０．５ｇ＃１２、炭酸カルシ
ウム０．２ｇ／ＪＳｐＨ７，２〜７．４の組成を有する
３　００ｍｌ三角フラスコ中の４　Ｑｍｌの種培地に植
菌する。ついで３０℃で菌が十分生育するまで振盪培養
する。この種培養液４ｍｌを３００ｍｌ三角フラスコ中
の下記発酵培地４Ｑｍｌに植菌する。

発酵培地；グルコース０．５ｇ／ｄ１、可溶性テンブン
３．０ｇ／ｄｌ、大豆粉３．０ｇ／ｄｔ！、コーン・ス
テイープ・リカー０．５ｇ／Ｉ２！１！、酵母エキス０
．５　ｇ／Ｊ、炭酸カルシウム０．３ｇ／Ｊ、ｐ　Ｈ７
，２〜７．４゜ 培養は３０℃で９日間通気攪拌下に行う。培養終了後、
培養液を連続遠心分離（１５，００Ｏｒｐｍ）する。上
澄液８．４１をダイヤイオンＨＰ−１０（三菱化成工業
■製）を充填した１１のカラムに通塔し、１１（Ｄ水、
２１（７）５０％（Ｖ／Ｖ）　メタ／　−ノｂ。

さらに１ノの３０％（Ｖ／Ｖ　）アセトン＊で斧海擾、
１１の６０％（Ｖ／Ｖ　）アセトン水で溶出する。溶出
液全てを集めて濃縮乾固すると１．６ｇの油状物が得ら
れる。これを水に懸濁して、水を用いて充填した８４ｍ
１のダイヤイオンＨＰ−２０ＳＳ（三菱化成工業■製）
カラムの上端に供給する。２００ｍ１の水、更に２０　
Ｑｍｌの４０％（Ｖ／Ｖ）メタノールで洗浄後、１４０
ｍｌ＋７）６０％（Ｖ／Ｖ　）　メ９　／　−ルテ溶出
する。溶出画分を全て集めて減圧下で濃縮乾固すると約
３７９ｍｇの油状物質が得られる。５ｍｌの５０％（ｖ
／Ｖ）メタノールニ溶解し、５０％（Ｖ／Ｖ）メタノー
ルを用いて充填した１　０　ＱｍｌのセファデックスＬ
Ｈ２０（ファルマシア社製）カラムの上端に供給し、展
開溶媒として充填溶媒と同一組成の溶媒を用いて溶出す
る。溶出画分を３ｇずつ分取するとフラクション番号７
７〜９１にＫＴ５５５６が溶出される。この画分を集め
減圧下で濃縮乾固すると約４７．４　ｍｇの褐色粉末が
得られる。この粉末を５ｍｌの４０％（Ｖ／Ｖ　）メタ
ノールに溶解し、４０％（Ｖ／Ｖ　）メタノールを用い
て充填した３３ｍ１のＨＰ−２０ＳＳカラムに吸着させ
る。展開溶媒は４０％（Ｖ／Ｖ）　ｙ！夕／−ル１５　
ｈ＋１と６０％（Ｖ／Ｖ）メタノール１５　Ｑｍｌを用
いて、４０％（Ｖ／Ｖ）から６０％（Ｖ／Ｖ）までのメ
タノールの直線型濃度匂配により溶出する。溶出分画を
３ｇ、ずつ分取すると、フラクション番号１０〜１５に
ＫＴ５５５６が溶出される。この両分を集め減圧下で濃
縮乾固すると約４０■の褐色粉末が得られる。この粉末
を約５ｍｌの５０％（Ｖ／Ｖ　）メタノールに溶解し、
５０％（Ｖ／Ｖ）メタノールを用いて平衡化したシラナ
イズドシリカゲルＲＰ−８（サイズＢ、メルク社製、Ａ
ｒｔ１１８０４）に吸着させ、展開溶媒として平衡化に
用いた溶媒と同一組成の溶媒を用いて溶出する。

溶出画分を５ｇずつ分取するとフラクション番号３３〜
４０にＫＴ５５５６が溶出される。この画分を集め濃縮
乾固すると約２９．６　ｍｇの淡黄色粉末が得られる。

なお、上記粉製工程中のＫＴ５５５６の検出はシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー、次いでヨウ素反応又は、２
５３７人の紫外線照射法により行った。

実施例２゜ ＫＴ５５５６のナトリウム塩の形成法 １．２ｇのＫＴ５５５６を０．　Ｉ　Ｎ　　Ｎ　ａ　Ｈ
ＣＯｓ４０　Ｑｍｌに溶解し、ＨＰ−２０ＳＳ（三菱化
成工業■製〉を水を用いて充填した４５ｍ１のカラムに
通塔する。２０　（ｌｎｌｃＤ水で洗浄後、６０％（Ｖ
／Ｖ）メタノールで溶出する。溶出画分を、集め、凍結
乾燥を行うと約１６２ｇのＫＴ５５５６のナトリウム塩
が得られる。得られたＫＴ５５５６のナトリウム塩は１
ｍ１の水に対し約１．１　ｍｇの割合で可溶である。

次いで、ＫＴ５５５６のヒスタミン遊離抑制作用を実験
例により説明する。

実験例 ラット腹腔浸出細胞からのヒスタミン遊離に及ぼす影響 １）　ラット腹腔細胞浮遊液の調製とヒスタミン遊離 体重１５０〜１８０ｇのラットを乾エーテル麻酔下に放
血致死せしめ、５ｕｌｌｉｖａｎ　らの方法（Ｊ、　　
Ｉｍｍｕｎｏｌ、１１４、１４７３．　　（１９７，５
）　）に準じて作製した肥満細胞用培液（ｍａｓｔ　ｃ
ｅｌｌ　ｍｅｄｉｕｍ）（ＭＣＭと略記、組成：１５０
ｍＭ　　ＮａＣｊ！。

３．７ｍＭ　　ＫＣｌ、３ｍＭ　　Ｎａ、ＨＰ○、。

３．５ｍＭ　　ＫＨ２Ｐ○、、１ｍＭ　　ＣａＣｊ２２
゜５、６　ｍ　Ｍグルコース、０．１％牛血清アルブミ
ン。

１０Ｕ／ｌＴ１１ヘパリン）　、５ｍ１　／ａｎｉｍａ
１を腹腔内に注入した。腹部を２分間マツサージした後
、開腹し腹腔的浸出液を採取した。６匹より集めた浸出
液を４℃、１１００Ｘで５分間遠心分離後、沈渣に適量
の水冷ＭＣＭを加えて３回洗浄し、最終的には肥満細胞
数が約３　Ｘ　１０’　ｃｅｌｌｓ／ｍｌとなるように
細胞浮遊液（ｐｅｒｉｔｏｎｅａｌｅｘｕｄａｔｅ　ｃ
ｅｌｌｓ　、　ＰＥＣと略記）を調製した。

なお、肥満細胞の同定は０．０５％トルイジンブルーで
細胞内顆粒を染色することにより行った。

このようにして得たＰＥＣ１ｍ１を３７℃、１００分間
ブレインキベートした後、種々の濃度の被検薬液Ｑ、１
ｍｌを加えて１０分間インキユベートシ、フォスファチ
ジルーし一セリン１００ｘ／ｍｌ及びコンカナバリンＡ
　１０００塊／ｍｌそれぞれ０．１ｍｌを加えてさらに
１５分間インキュベートした。氷冷した生理食塩水３ｍ
ｌを加えて反応を停止後、４℃、１ｌ１００Ｘで１０分
間遠心分離して上清と沈渣を得た。上滑及び沈渣のヒス
タミン量は小松の方法〔アレルギー２７．６７（１９７
８）］に従い螢光法で測定した。ヒスタミン遊離率は細
胞の総ヒスタミン量に対する上滑のヒスタミン量の百分
率として表した。また次式により被検薬液のヒスタミン
遊離抑制率を算出した。

２）　実験成績 第　　　　２　　　　表 第２表に示すようにＫＴ５５５６は濃度依存的にヒスタ
ミン遊離を抑制した。

発明の効果 ＫＴ５５５６はヒスタミン遊離抑制作用を有する。

【図面の簡単な説明】

第１図はＫＴ５５５６の紫外部吸収スペクトルである。 実線は０．１Ｎ　　ＨＣＪ！中、点線は水中（中性）、
一点鎖線は０．ＩＮ　　ＮａＯＨ中で測定した結果を表
す。上記各媒体中におけるＫＴ５５５６の濃度は４、３
尾／ｍｌである。 手続補正書　　　　　（２）１ １．事件の表示 昭和６０年特許願第１７５３１号 ２、発明の名称 新規物質ＫＴ５５５６およびその製造法３、補正をする
者 事件との関係　特許出願人 郵便番号　１００ 住　所　　東京都千代田区大手町−丁目６番１号名称　
（１０２）協和醗酵工業株式会社明細書の特許請求の範
囲の欄および発明の詳細１頁６行の「難容」を「可溶」
に訂正する。 ３頁下８行の「展開溶媒と」のあとに「しを特徴する 特許請求の範囲 （１）下記理化学的性質を有する新規物質ＫＴ５５５６
およびその塩： 性　状：淡黄色粉末 °融　点＝２６２〜２６６℃（分解） 比旋光度：　〔α〕２０Ｄ＝＋９７．１°　（ｃ　＝０
．５６．　ＤＭＦ）溶解性： 易　容：アルカリ性水、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド 可　溶：メタノール、エタノール 不　溶：クロロホルム 呈色反応：ヨウ素に陽性、塩化第二鉄およびライドンス
ミスの各反応に陰性 紫外部吸収スペクトル（水溶液）　第１図赤外部吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ） ３４３０、１７２０、１６６５．１６３２．１５９１．
１４６０．１３１３゜１２７９、１２３５．１１３３．
７４０　ｃｍ−’マススペクトル：　本物質のマススペ
クトル（ＳＩ−ＭＳ）は次のような分子イオンを与える
。 ｍ／ｚ　　　４５３（Ｍつ 元素分析：　Ｈ４，３５，Ｃ６８，７１，Ｎ　９．０１
（実測値）　　Ｃ２５Ｈ＋ｓＮａ○、としてＨ４，２２
，Ｃ６ｇ、８７．　　Ｎ　９．２７　　（計算値）鳳Ｈ
−ＮＭＲ（口ＭＳＯ−ｄｓ） ８９．２４　（ｄ、　　１１（、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　
　８．１〜？、８５　（ｍ。 ３）１）、　　７．５５〜７．２５　（ｍ、　　４）１
）、　　７．１２　（ｄｄ、　　１）１゜Ｊ＝４、９．
　７．４Ｈｚ）、　　５．０４　（ｄ、　　１）１．　
　Ｊ＝１７．５Ｈｚ）；４、９９　（ｄ、　　１Ｈ、Ｊ
＝１？、５Ｈｚ）、　　３．３８　（ｄｄ、　　１Ｈ、
Ｊ＝７．４、　１３．８１（ｚ）、　　２．２３　（ｓ
、　　３Ｈ）、　　２．００　（ｄｄ、　　１Ｍ。 Ｊ＝４、９．　１３．８Ｈｚ） Ｉ３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＮＳローｄＳ） δ　１７４、０．　１？１．８．　１３９．９．　１３
６．８．　１３２．９゜１２８．３．１２５．６．１２
５．３．１２４、９．１２４、１．１２３．肌１２２．
６．　１２１．１．　１２０．３．　１１９．５．　１
１９．４、　１１５．７゜１１４、８．　１１４、５．
　１０９．０．　９９．２．　８５．０．　８４、４゜
４５．４、　４２．５．　２２．８ （２）ノカルディオプシス属に属し．ＫＴ５５５６生産
能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＫＴ５５
５６を生成蓄積させ、該培養物からＫＴ５５５６を採取
することを特徴とするＫＴ５５５６の製造法。 （３）該微生物がノカルディオプシス・ｓｐ．Ｋ−２９
０微工研条寄第６９．６号であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の製造、法。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記理化学的性質を有する新規物質ＫＴ５５５６
   およびその塩： 性状：淡黄色粉末 融点：２６２〜２６６℃（分解） 比旋光度：〔α〕＾２＾０＿Ｄ＝＋９７．１°（ｃ＝０
   ．５６、ＤＭＦ）溶解性： 易溶：アルカリ性水、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ 難溶：メタノール、エタノール 不溶：クロロホルム 呈色反応：ヨウ素に陽性、塩化第二鉄およびライドンス
   ミスの各反応に陰性 紫外部吸収スペクトル（水溶液）第１図 赤外部吸収スペクトル（ＫＢｒ） ３４３０、１７２０、１６６５、１６３２、１５９１、
   １４６０、１３１３、１２７９、１２３５、１１３３、
   ７４０ｃｍ＾−＾１マススペクトル：本物質のマススペ
   クトル（ＳＩ−ＭＳ）は次のような分子イオンを与える
   。 ｍ／ｚ４５３（Ｍ＾＋） 元素分析：Ｈ４．３５、Ｃ６８．７１、Ｎ９．０１（実
   測値）Ｃ＿２＿６Ｈ＿１＿９Ｎ＿３Ｏ＿５としてＨ４．
   ２２、Ｃ６８．８７、Ｎ９．２７（計算値）＾１Ｈ−Ｎ
   ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ＿６） δ９．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．１〜７
   ．８５（ｍ、３Ｈ）、７．５５〜７．２５（ｍ、４Ｈ）
   、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．９、７．４Ｈｚ）、
   ５．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ）、４．９９（
   ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ）、３．３８（ｄｄ、１Ｈ
   、Ｊ＝７．４、１３．８Ｈｚ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）
   、２．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．９、１３．８Ｈｚ） ＾１＾３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ＿６） δ１７４．０、１７１．８、１３９．９、１３６．８、
   １３２．９、１２８．３、１２５．６、１２５．３、１
   ２４．９、１２４．１、１２３．９、１２２．６、１２
   １．１、１２０．３、１１９．５、１１９．４、１１５
   ．７、１１４．８、１１４．５、１０９．０、９９．２
   ．８５．０、８４．４、４５．４、４２．５、２２．８
2. （２）ノカルディオプシス属に属し、ＫＴ５５５６生産
   能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にＫＴ５５
   ５６を生成蓄積させ、該培養物からＫＴ５５５６を採取
   することを特徴とするＫＴ５５５６の製造法。
3. （３）該微生物がノカルディオプシス・ｓｐ．Ｋ−２９
   ０微工研条寄第６９６号であることを特徴とする特許請
   求の範囲第２項記載の製造法。