JPS61130239A - 複合体 - Google Patents
複合体Info
- Publication number
- JPS61130239A JPS61130239A JP25359784A JP25359784A JPS61130239A JP S61130239 A JPS61130239 A JP S61130239A JP 25359784 A JP25359784 A JP 25359784A JP 25359784 A JP25359784 A JP 25359784A JP S61130239 A JPS61130239 A JP S61130239A
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- JP
- Japan
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- ofloxacin
- complex
- tablets
- methyl
- polymer
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルボキシビニルポリマー（以下、Ｃｖｐ）、
ポリアクリル酸ナトリウム、カラギーナン及びキサンタ
ンガムよりなる群から選ばれる一種又は二種以上の高分
子化合物と９−フルオロ−８−メチル−１０−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド（１，２，３−ｄｅ ） −１，４
−ベンズオキサジン−６−カルボン酸（以下、オフロキ
サシン）とからなる複合体に関する。
ポリアクリル酸ナトリウム、カラギーナン及びキサンタ
ンガムよりなる群から選ばれる一種又は二種以上の高分
子化合物と９−フルオロ−８−メチル−１０−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド（１，２，３−ｄｅ ） −１，４
−ベンズオキサジン−６−カルボン酸（以下、オフロキ
サシン）とからなる複合体に関する。
〈産業上の利用分野〉
本発明の複合体は優れた徐放効果を有し医療上有用なも
のである。
のである。
〈発明が解決しようとする問題点〉
近年ドラ、グデリバリーシステムの観点から徐放効果を
有する製剤について種々研究されている。
有する製剤について種々研究されている。
本発明者らはオフ０キサジンについてかかる製剤を得る
べく鋭意検討した結果、オフ０キサジンと前記高分子化
合物とからなる複合体が優れた徐放効果を示すことを見
い出し本発明を完成した。
べく鋭意検討した結果、オフ０キサジンと前記高分子化
合物とからなる複合体が優れた徐放効果を示すことを見
い出し本発明を完成した。
〈発明の構成〉
本発明はｃｖｐ、ポリアクリル酸ナトリウム。
カラギーナン及びキサンタンガムよりなる群から選ばれ
る一種又は二種以上の高分子化合物とオフロキサシンと
からなる複合体に関するものである。
る一種又は二種以上の高分子化合物とオフロキサシンと
からなる複合体に関するものである。
る。例えばＣＶＰについては、粘度の相違により種々の
ものが市販されており、具体例としてはカーボボール９
３４．カーボポール９４１（以上。
ものが市販されており、具体例としてはカーボボール９
３４．カーボポール９４１（以上。
Ｂ、 Ｆ、 Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製
）、ハイビスワコー１０３、ハイビスワコー１０４（以
上、和光純薬工業社製）、シュンロンＰＷ−１１０，シ
ュンロンｐｗ−１１１（以上９日本純薬社製）等があげ
られる。更にポリアクリル酸ナトリウムについては分子
量の相違により種々のものが市販されて、いる。又、カ
ラギーナンは天然の紅藻類から抽出さ塵 れた多→類であって原藻の種類、処理及び抽出方法によ
り種々のものが市販されており、具体例としてはカラギ
ニンＯ３−４７，カラギニンＣ８−５６（以上、三乗化
学工業社製）等があげられる。
）、ハイビスワコー１０３、ハイビスワコー１０４（以
上、和光純薬工業社製）、シュンロンＰＷ−１１０，シ
ュンロンｐｗ−１１１（以上９日本純薬社製）等があげ
られる。更にポリアクリル酸ナトリウムについては分子
量の相違により種々のものが市販されて、いる。又、カ
ラギーナンは天然の紅藻類から抽出さ塵 れた多→類であって原藻の種類、処理及び抽出方法によ
り種々のものが市販されており、具体例としてはカラギ
ニンＯ３−４７，カラギニンＣ８−５６（以上、三乗化
学工業社製）等があげられる。
以上のように前記高分子化合物には種々のものが存在す
ることが知られているが、これらの使用については制限
がなく、どれを用いても目的の本発明の複合体を製造す
ることができる。
ることが知られているが、これらの使用については制限
がなく、どれを用いても目的の本発明の複合体を製造す
ることができる。
二種以上を水に加え、攪拌しながら塩酸、硫酸等の酸又
は水酸化ナトリウム、水酸化カリやム等のアルカリを適
宜加えてｐＨを約２〜７．好ましくは３〜５に調整する
と沈殿が生ずる。これを濾過又は遠心分離等の手段によ
り分離し１次いで凍結乾燥等により乾燥させることによ
り本発明の複合体を得ることができる。本製造方法にお
いては通常オフ四キサジン１重量部に対して高分子化合
物は約−１重量部使用される。又、水の使用量は用いる
高分子によって異なるが、後処理及び生成物におけるオ
フ０キサジンと高分子化合物の組成比の面から通常オフ
０キサジン１重量部に対し約１０〜約２００重量部であ
る。
は水酸化ナトリウム、水酸化カリやム等のアルカリを適
宜加えてｐＨを約２〜７．好ましくは３〜５に調整する
と沈殿が生ずる。これを濾過又は遠心分離等の手段によ
り分離し１次いで凍結乾燥等により乾燥させることによ
り本発明の複合体を得ることができる。本製造方法にお
いては通常オフ四キサジン１重量部に対して高分子化合
物は約−１重量部使用される。又、水の使用量は用いる
高分子によって異なるが、後処理及び生成物におけるオ
フ０キサジンと高分子化合物の組成比の面から通常オフ
０キサジン１重量部に対し約１０〜約２００重量部であ
る。
生成した複合体におけるオフ０キサジンと高分子化合物
との組成比は、前記の製造工程において調整するｐＨ又
は使用する高分子化合物とオフロキサシンとの混合比を
変化させることにより変化しつる。例えば高分子化合物
としてｃｖｐを使用した場合、調整するｐＨを３にする
と組成比（オフ０キサジンσ）：ｃｖＰ（！９））はオ
フロキサシンとｃｖｐとの混合比を変化させることによ
り約３＝１まで、 ｐＨ４では約４：１まで、又ｐＨ５
では約５：１まで変化しつる。
との組成比は、前記の製造工程において調整するｐＨ又
は使用する高分子化合物とオフロキサシンとの混合比を
変化させることにより変化しつる。例えば高分子化合物
としてｃｖｐを使用した場合、調整するｐＨを３にする
と組成比（オフ０キサジンσ）：ｃｖＰ（！９））はオ
フロキサシンとｃｖｐとの混合比を変化させることによ
り約３＝１まで、 ｐＨ４では約４：１まで、又ｐＨ５
では約５：１まで変化しつる。
このようにして製造される本発明の複合体は通常の製剤
技術を用いることにより錠剤、カプセル剤又は顆粒剤等
の列形にすることができる。
技術を用いることにより錠剤、カプセル剤又は顆粒剤等
の列形にすることができる。
本発明の複合体について粉末Ｘ線回折実験を行うと、オ
フロキサシンの回折パターンと全く異なるパターンが得
られること又、示差走査熱量測定を行うとオフ０キサジ
ンに特有の２６０”Ｃ付近での吸熱及び発熱ピークが消
失することからオフ０キサジンと前記の高分子化合物と
は全く新規な複合体を形成していることを確認した。
フロキサシンの回折パターンと全く異なるパターンが得
られること又、示差走査熱量測定を行うとオフ０キサジ
ンに特有の２６０”Ｃ付近での吸熱及び発熱ピークが消
失することからオフ０キサジンと前記の高分子化合物と
は全く新規な複合体を形成していることを確認した。
〈発明の効果〉
本発明の複合体は優れた主薬の徐放効果を有しており、
又主薬が有する苦味を全く呈さす医薬として優れたもの
である。
又主薬が有する苦味を全く呈さす医薬として優れたもの
である。
〈実施例〉
本発明を更に実施例及び試験例により説明する。
実施例１
オフロキサシン１０りを０．０ＩＮ塩酸２００ｉに溶解
した。別にａｖｐ（カーボボール９４０゜Ｂ、 Ｆ、
Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製）Ｌｏｉｎを
精製水２００−に溶解し高粘度水溶液とした。両水溶液
を充分攪拌しながら混合し、これに０．ＩＮ水酸化ナト
リウム水溶液を加え、水溶液のｐＨを５．０に調節した
。更に２時間攪拌した後、水溶液中に生成した沈殿物を
濾取し、常法に従って凍結乾燥した。得られた固形物を
粉砕してオフ０キサジンとａｖｐとからなる複合体の粉
末を得た。
した。別にａｖｐ（カーボボール９４０゜Ｂ、 Ｆ、
Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製）Ｌｏｉｎを
精製水２００−に溶解し高粘度水溶液とした。両水溶液
を充分攪拌しながら混合し、これに０．ＩＮ水酸化ナト
リウム水溶液を加え、水溶液のｐＨを５．０に調節した
。更に２時間攪拌した後、水溶液中に生成した沈殿物を
濾取し、常法に従って凍結乾燥した。得られた固形物を
粉砕してオフ０キサジンとａｖｐとからなる複合体の粉
末を得た。
実施例２
オフロキサシン２Ｉ７を０．０ＩＮ塩酸２００−に溶解
した。別にカラギーナン（カラギニンＯ３−４７、三乗
化学工業社製）１９を精製水５０ｔｎｌに溶解し高粘度
水溶液とした。両水溶液を充分攪拌しながら混合し、こ
れに０．ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、水溶液
のｐＨを４．０に調節した。
した。別にカラギーナン（カラギニンＯ３−４７、三乗
化学工業社製）１９を精製水５０ｔｎｌに溶解し高粘度
水溶液とした。両水溶液を充分攪拌しながら混合し、こ
れに０．ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、水溶液
のｐＨを４．０に調節した。
２時間攪拌した後、水溶液中に生成した沈殿物を濾取し
、常法に従って凍結乾燥した。得られた固形物を粉砕し
てオフロキサシンとカラギーナンとからなる複合体の粉
末を得た。
、常法に従って凍結乾燥した。得られた固形物を粉砕し
てオフロキサシンとカラギーナンとからなる複合体の粉
末を得た。
実施例３
オフロキサシン２りを０．０１Ｎ塩酸２００−に溶解し
た。別にポリアクリル酸ナトリウム（アロンビス、日不
純薬社製）１りを精製水５０ａｇに溶解し高粘度水溶液
とした。両水溶液を充分攪拌しながら混合し、以下実施
例１と同様に処理してオフロキサシンとポリアクリル酸
ナトリウムとからなる複合体の粉末を得た。
た。別にポリアクリル酸ナトリウム（アロンビス、日不
純薬社製）１りを精製水５０ａｇに溶解し高粘度水溶液
とした。両水溶液を充分攪拌しながら混合し、以下実施
例１と同様に処理してオフロキサシンとポリアクリル酸
ナトリウムとからなる複合体の粉末を得た。
実施例４
オフ０キサジン２りを０．０１Ｎ塩酸２００−に溶解し
た。別にキサンタンガム（サンエース、三条化学工業社
製）１９を精製水５０ｔｎｔに溶解し高粘度水溶液とし
た。両水溶液を充分攪拌しながら混合し、以下実施例１
と同様に処理してオフロキサシンとキサンタンガムとか
らなる複合体ｄ粉末を得た。
た。別にキサンタンガム（サンエース、三条化学工業社
製）１９を精製水５０ｔｎｔに溶解し高粘度水溶液とし
た。両水溶液を充分攪拌しながら混合し、以下実施例１
と同様に処理してオフロキサシンとキサンタンガムとか
らなる複合体ｄ粉末を得た。
試験例１
（１）実施例１で得られた複合体 １５０■結
晶セルロース ３４■ヒドロキシ
プロピルセルロース ６０■ステアリン酸マグネ
シウム ６■計２５０〜 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
■の錠剤を製造する。
晶セルロース ３４■ヒドロキシ
プロピルセルロース ６０■ステアリン酸マグネ
シウム ６■計２５０〜 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
■の錠剤を製造する。
（２）オフロキサシン ５０■
結晶セルロース ３４■ヒドロキ
シプロピルセルロース １６０ｍ９スーテアリン酸
マグネシウム ６ｆｎ９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
■の錠剤を製造する。
結晶セルロース ３４■ヒドロキ
シプロピルセルロース １６０ｍ９スーテアリン酸
マグネシウム ６ｆｎ９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
■の錠剤を製造する。
（３） （１）及び（２）の錠剤について溶出試験を
行い、生薬であるオフロキサシンの溶出率（％）を求め
た。結果を表１に示した。
行い、生薬であるオフロキサシンの溶出率（％）を求め
た。結果を表１に示した。
表１
（パドル法、 １１００ｒｐ、 ３７’Ｃ，日局第２液
）薬であるオフロキサシンの溶出遅延効果が認められ１
本複合体は優れた徐放効果を有することが確認された。
）薬であるオフロキサシンの溶出遅延効果が認められ１
本複合体は優れた徐放効果を有することが確認された。
試験例２
（１）実施例２で得られた複合体 １５０■結
晶セルロース ３４■ヒドロキシ
プロピルセルロース ６０１１１９ステアリン酸
マグネシウム ６１ｎ９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
’９の錠剤を得る。
晶セルロース ３４■ヒドロキシ
プロピルセルロース ６０１１１９ステアリン酸
マグネシウム ６１ｎ９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
’９の錠剤を得る。
（２）オフ０キサジン ７５■カ
ラギーナン ７５■結晶セルロ
ース ３４■ヒドロキシプロピル
セルロース ６０■ステアリン酸マグネシウム
６ｍ９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
＋１１９の錠剤を得る。
ラギーナン ７５■結晶セルロ
ース ３４■ヒドロキシプロピル
セルロース ６０■ステアリン酸マグネシウム
６ｍ９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あたり２５０
＋１１９の錠剤を得る。
（３）オフ０キサジン ７５ｒｎ
９結晶セルロース ３４ｑヒドロ
キシプロピルセルロース １ａ５ｆｆｉ９ステアリ
ン酸マグネシウム ６１１１９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あた９２５０
■の錠剤を得る。
９結晶セルロース ３４ｑヒドロ
キシプロピルセルロース １ａ５ｆｆｉ９ステアリ
ン酸マグネシウム ６１１１９計２５０■ 上記処方に従って混合した後打錠し、１錠あた９２５０
■の錠剤を得る。
（４）（ＩＬ （２）及び（３）の錠剤について溶出試
験を行い。
験を行い。
主薬であるオフ０キサジンの溶出率Ｃ％）を求めた。
結果を表２に示した。
表２
（パドル法、 １１００ｒｐ、 ８τＣ９日周第１液）
表２から明らかなようにオフロキサシンとカラと ギーナ糸）らなる複合体を含有する錠剤については生薬
であるオフ０キサジンの溶出遅延効果が認められ９本複
合体は優れた徐放効果を有することが確認された。
表２から明らかなようにオフロキサシンとカラと ギーナ糸）らなる複合体を含有する錠剤については生薬
であるオフ０キサジンの溶出遅延効果が認められ９本複
合体は優れた徐放効果を有することが確認された。
試験例８
試験例１の（１）及び（２）の錠剤について味の比較官
能試験を検討した。結果を表３に示す。
能試験を検討した。結果を表３に示す。
評点
−２・・・・・・（１）の錠剤は（２）の錠剤よりかな
り苦い−１・・・・・・（１）の錠剤は（２）の錠剤よ
り少し苦い０・・・・・・（１）の錠剤と（２）の錠剤
では苦味において差がない ＋１・・・・・・（２）の錠剤は（１）の錠剤より少し
苦い。
り苦い−１・・・・・・（１）の錠剤は（２）の錠剤よ
り少し苦い０・・・・・・（１）の錠剤と（２）の錠剤
では苦味において差がない ＋１・・・・・・（２）の錠剤は（１）の錠剤より少し
苦い。
＋２・・・・・・（２）の錠剤は（１）の錠剤よりがな
り苦い表３から明らかなように、オフロキサシンとＣｖ
ｐとからなる複合体はオフロキサシンの有する苦味を殆
んど消失していると考えられた。
り苦い表３から明らかなように、オフロキサシンとＣｖ
ｐとからなる複合体はオフロキサシンの有する苦味を殆
んど消失していると考えられた。
第１図はオフ０キサジンの粉末Ｘ線回折図を示す。第２
図は実施例１で得られた複合体の粉末Ｘ線回、析図を示
す。
図は実施例１で得られた複合体の粉末Ｘ線回、析図を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム
、カラギーナン及びキサンタンガムよりなる群から選ば
れる一種又は二種以上の高分子化合物と９−フルオロ−
３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニル）
−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド〔１，
２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンズオキサジン−６−カル
ボン酸とからなる複合体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25359784A JPS61130239A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 複合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25359784A JPS61130239A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 複合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61130239A true JPS61130239A (ja) | 1986-06-18 |
Family
ID=17253589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25359784A Pending JPS61130239A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 複合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61130239A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62181227A (ja) * | 1986-01-18 | 1987-08-08 | ザ ブ−ツ カンパニ− ピ−エルシ− | 固体持続放出医薬製剤 |
| WO2000066126A3 (en) * | 1999-04-29 | 2001-04-05 | Alza Corp | Liposome compositions for improved drug retention |
| US6355272B1 (en) | 1997-10-29 | 2002-03-12 | Eurand International S.P.A. | Complex between carrageenan and a water soluble drug having a specific granulometry and relative controlled release pharamaceutical compositions |
| US7727552B1 (en) | 1997-03-28 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Oral pharmaceutical preparations decreased in bitterness by masking |
| US7727548B2 (en) | 2000-03-01 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Rapidly disintegrable tablet containing polyvinyl alcohol |
| CN102988298A (zh) * | 2012-10-08 | 2013-03-27 | 李正梅 | 一种西他沙星颗粒组合物的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420122A (en) * | 1977-07-14 | 1979-02-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | Antitumor preparation |
| JPS57149217A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | Slow-releasing pharmaceutical preparation |
-
1984
- 1984-11-30 JP JP25359784A patent/JPS61130239A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420122A (en) * | 1977-07-14 | 1979-02-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | Antitumor preparation |
| JPS57149217A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | Slow-releasing pharmaceutical preparation |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62181227A (ja) * | 1986-01-18 | 1987-08-08 | ザ ブ−ツ カンパニ− ピ−エルシ− | 固体持続放出医薬製剤 |
| US7727552B1 (en) | 1997-03-28 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Oral pharmaceutical preparations decreased in bitterness by masking |
| US6355272B1 (en) | 1997-10-29 | 2002-03-12 | Eurand International S.P.A. | Complex between carrageenan and a water soluble drug having a specific granulometry and relative controlled release pharamaceutical compositions |
| WO2000066126A3 (en) * | 1999-04-29 | 2001-04-05 | Alza Corp | Liposome compositions for improved drug retention |
| US7727548B2 (en) | 2000-03-01 | 2010-06-01 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Rapidly disintegrable tablet containing polyvinyl alcohol |
| US8263123B2 (en) | 2000-03-01 | 2012-09-11 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Rapidly disintegrating tablet containing polyvinyl alcohol |
| CN102988298A (zh) * | 2012-10-08 | 2013-03-27 | 李正梅 | 一种西他沙星颗粒组合物的制备方法 |
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