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JPS61129172A - 複素環式除草剤 - Google Patents

複素環式除草剤

Info

Publication number
JPS61129172A
JPS61129172A JP60256852A JP25685285A JPS61129172A JP S61129172 A JPS61129172 A JP S61129172A JP 60256852 A JP60256852 A JP 60256852A JP 25685285 A JP25685285 A JP 25685285A JP S61129172 A JPS61129172 A JP S61129172A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
atom
triazole
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60256852A
Other languages
English (en)
Inventor
ムザミル・マンソール・マンスリ
アラスデアー・マクアーサー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPS61129172A publication Critical patent/JPS61129172A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、望ましくない植物の成長を制御するための組
成物とその方法、およびこのような組成物または方法に
おいて使用する化合物に関するものである。
〔従来の技術〕
ケミカル　アブストラクツ、第、５′７巻、第１２１Ａ
７３ｅおよび第６≠巻、第Ｊ’／７／ｅには、３−フェ
ノキシ−λ、Ｊ−ジフェニル−および３−フェノキシ−
弘、ｊ−ジフェニル−／、２．ＩＡ−）リアゾールが開
示されており、また日本農薬の特開昭３乙−≠７３７／
号はフェニル環に極めて明確な置換様式を有する成極の
Ｎ−フェニル八２．≠−トリアゾールを開示するととも
に、それらを植物の菌による病気を制御するのに使用す
ることを述べている。
これらの参照文献には、Ｎ−７エエルー〇−フェノキシ
トリアゾールが除草活性をもつことを教示する記載はな
く、実際はこの日本特許に開示されている植物保護剤の
使用に関する記載は、除草活性の着想を全く逸脱させる
ものである。
〔知見事項および発明の構成〕
驚くべきことに、成極のＮ−アリールトリアゾールは全
く有用な除草特性を有することがここに発見され、した
がって本発明は、担体と、活性成分として下記の式Ｉを
有するＮ−アリールトリアゾールとを含む除草剤組成物
を提供するものであり、 Ａｒ この式において、Ｘｌ、　Ｘ２およびＸ、のうちの２つ
は窒素原子を表わし、そしてその第３番目のものはＣ−
１２基を表わし； ２は共有結合、メチレン基またはイミノ基、あるいは硫
黄原子または酸素原子を表わし；Ｒ４は、随意に置換さ
れたアルキル基、アラルキル基、アルク・ニル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロアリール基
、好ましくはピリジル基、またはアリール基、好ましく
は７エ二ル基を表わし； Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、または随意に置換
されたアリール基またはアルキル基を表わし； セしてＡｒは随意に置換されたアリール基、好ましくは
フェニル基を表わす。
前述の置換基のうちのどれでもがアルキル置換基または
アルケニル置換基を表わすか、または含むとき、これは
直鎖状でも、あるいは分枝鎖状でもよく、７２個まで、
好ましくは６個まで、そして特に／〜≠個の炭素原子を
含むことができ、この好適な例はメチル基、エチル基お
よびグロビル基である。これらの置換基がシクロアルキ
ル置換基またはシクロアルケニルを換基を表わすか、ま
たは含むとき、これは３−１０個、特によ−ｇ個の炭素
原子を含むことができ、そしてこれは好まシくはシクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基マタはシクロヘキ
セニル基である。前述の置換基のうちのどれでもがアリ
ール置換基を言むとき、これはす７タレンのような多核
でありうるが、好ましくはフェニル基である。それらが
ヘテロアリール基を含むとき、これは例えばビロール壌
、キノリン禦、フラン環、ピラン環、または好ましくは
、ピリジン環であシうる。前述の置換基のいずれもが随
意に置換されているものと呼ばれるとき、随意に存在す
る置換基は、殺虫剤化合物の開発、および／またはこれ
らの化合物の構造／活性、持続性、浸透性またはその他
の特性に影善を与えるためにこのような化合物の変性に
おいて慣用されている置換基のいずれでもよい。このよ
うな置換基の特定な例は、ハロゲン原子、特にフッ素原
子、塩素原子または臭緊原子、およびニトロ基、シアン
基、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、ア
ルコキシ基およびアルコキシカルゲニル基を包含してお
り、ハロゲンで置換されたアルキル基の場合、特に好ま
しい例はトリフルオルメチル基である。
Ｘ、　、　Ｘ、およびＸ、について選択する意味はＮ−
置換トリアゾール環の種々の異性体の形に対応するもの
と理解され、この３つの異性体の立体配置のうち、／、
２．ＩＡおよびへコ、３（すなわちここでｘ２またはＸ
、はそれぞれＣＲ２基を意味する）が好ましく、特に前
者が好ましい。
好ましくは２は酸素原子を表わし；Ｒ１はＣ１−４アル
キル基またはハロアルキル基、特にメチル基。
グロビル基、フルオルブチル基またはフルオルブチル基
、３〜？個の炭素原子を有するシクロアルキル基または
シクロアルケニル基、特にシクロヘキシル基、メチルシ
クロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基、ピリジル
基、ナフチル基、またはフッ素原子、塩素原子または臭
素原子またはヒドロキシ基、シアノ基、メチル基、トリ
フルオルメチル基、メトキシ基、またはメトキシカ／Ｉ
／ボニル基によって随意にに換されたフェニル基を表わ
し；Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、特に塩素原子
、Ｃ１−４アルキル基、特にメチル基；またはフェニル
基を表わし；そしてＡｒは望ましくは３−位に位置して
いるハロゲン原子、特に塩素原子または／〜≠個の炭素
原子を有するアルキル基またはハロアルキル基、特にメ
チル基またはトリフルオルメチル基を表わす。
式Ｉの化合物の多くは新規であプ、したがって本発明は
またこれらの新規化合物自体にも及んでいる。この新規
化合物は１式Ｉにおいて、Ｘ２またはＸ、のいずれかが
ＣＩ（フェニル基を表わすとともにＲｌＺがフェノキシ
基を表わすときＡｒが置換されていないフェニル基でな
いこと；およびＸ２がＣＨを表わすときＡｒが２．４’
−ジクロル−！−メトキシーフェニル基でないことを条
件として、置換基Ｘ、。
Ｘ２　、　Ｘ３．　Ａｒ　、　Ｒ，および２が上に定義
した意味を有する式■のＮ−アリールトリアゾールであ
る。
本発明はまた、２が酸素原子または硫黄原子を表わす一
般式Ｉの化合物の製造方法において、下記の式ＩＩを有
するハロ−トリアゾールを、Ａｒ 弐Ｒ１ＺＨを有するアル；−ルまたはメルカプタン、ま
たはこのようなアルコールまたはメルカプタンのアルカ
リ金属塩と反応させることからなる、前記製造方法を提
供するもので、これらの式においてＸ、　、　Ｉ２　、
　Ｉ５　、　Ａｒ　、　Ｒ１および２は上に定義したと
おシであり、そしてＨａｔはハロダン原子、好ましくは
塩素原子または臭素原子を意味する。この反応は、好適
には有機溶剤中、特にジメチルホルムアミドのような極
性溶剤中、そして好ましくはアルカリ金属アルコキシド
、例えばカリウム第３級ブト中シトまたは炭酸カリウム
のような塩基の存在下において遂行される。
このハロトリアゾールは、トリアゾール環の種種の異性
体の形に関して相違している、確立された合成方法を適
轟く適用するととくよって製造できる。し九がって、／
−アリールおよび≠−アリール／、、２．弘ハ党トリア
ゾールは、それぞれ式Ｈ２Ｎ−Ｃｏ　−Ｎ（Ａｒ　’）
　−ＮＨ２またはＡｒＮＨＣＯＮＨＮＩ（２を有するセ
ミカルバジドを、弐Ｒ，Ｃ（Ｏアルキル）、のオルト蟻
酸アルキルと反応させ、りいで好適にはオキシ塩化燐の
ようなオキ７ハロダン化燐でハロダン化することによっ
て製造できる。このへ２．≠ハロトリアゾールを得る別
の方法は、塩化シアヌルをジメチルホルムアミドに溶解
し、ついでこれを式ＡｒＮＨＮＨ２のアリールヒドラノ
ンおよびＮ−ブロムスクシンイミドと反応させることに
よる方法である。
上記の式Ｉの／、２．．３　）リアゾールの場合、好適
な合成方法は、弐Ｒ，−Ｚ−Ｃ−ＣＭを有するアセチレ
ン誘導体との反応、または啼ロン酸ジアルキルとの反応
と、それにつづくペンタハロゲン北隣、アルコールまた
はメルカプタンＲ１ＺＨによる処理および加水分解と加
熱によるエステル基の除去によって好適に遂行できる、
式ＡｒＮ５を有するアジ化物の直接環化である。
２が共有結合、またはメチレン基を表わすとき、これら
の化合物は適当なヒト２ジン前駆体を塩化することによ
って直接製造することができ、そしてその性質は必要と
するトリアゾール環の異性体の形によってきまる。した
がって、２が共有結合またはメチレン基であるへコ、ｇ
　トリアゾールは式ＡｒＮＨＮ）Ｉ２を有するフェニル
ヒドラジンと式ＨＣＯＨＮＣＯＲ、を有するＮ−ホルミ
ルアｊＰとの反応によって製造することができ、そして
この反応は３０％酢酸溶液のような酸の中で加熱（例え
ば１００℃）することＫよって都合よく遂行される。
２が共有結合またはメチレン基であるへ３．≠トリアゾ
ールは、好都合にはピリジンの存在下ジグライム（ｄｌ
ｇｌｙｍ・）中で加熱することによプ、式：ＡｒＮ−Ｃ
Ｈ−皿冊一〇〇−Ｒ，を有するフェニルイミノヒドラジ
ンの環化によって製造することができ、そのイミノヒド
ラジン前駆体はオルト蟻酸アルキルを式ＡｒＮＨ２を有
するアニリンと反応させ、ついで弐Ｒ，ＣＯＮＨＮＨ２
を有するペンジイルヒドラジンと反応させることによっ
て好適に製造することができる。
一般式■を有する化合物は除草剤として興味ある活性を
示すことがわかった。したがって、本発明は、さらに、
少なくとも／８１の担体と共同して、上に定義した式Ｉ
の化合物を含む除草剤組成物、および式■の化合物を少
なくとも／ａｊの担体と共同させることからなる、この
ような組成物の製造方法を提供するものである。
本発明はまたこのような本発明の化合物または組成物を
除草剤として使用することも提供する。
さらに、本発明によれば、或場所を本発明の化合物また
は組成物で処理することＫよって、その場所における望
ましくない植物の成長を打負かす方法が提供される。そ
の場所に対する適用は発芽前でも、あるいは発芽後でも
よい。使用される活性成分の施用量は、例えば０．０！
〜４４　ｋｇ／　ｈ　ａであり得る。
本発明の組成物中で使用される担体は、例えば植物、８
１子または土壌であシ得る、処理すべき場所への適用を
容易にするか、あるいは貯厳、輸送または取扱いを容易
にするために活性成分を処方するあらゆる材料である。
担体は、固体または液体であって、常態で気体であるが
、圧縮されて液体を形成する材料を包含しておシ、そし
て除草剤組成物を処方するのに通常使用される担体のど
れでも使用することができる。好ましくは本発明の組成
物はＯＪ〜り！重量−の活性成分を含んでいる。
好適な固体の担体は、天然および合成の粘土および珪酸
塩、例えば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシ
ウム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、
例えばアタパルガイドおよびバーミキュライト；珪酸ア
ルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイトお
よびマイカ；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸ア
ンモニウム；合成された酸化珪素水和物および合成の珪
酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素、例えばカ
ーピンおよび硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばク
マロン樹脂、塩化ポリビニル、およびスチレンの重合体
および共重合体；固体のポリクロルフェノール；ワック
ス；および固形肥料、例工ば過燐酸塩を包含している。
好適な液体の担体は、水；アルコール、例えばイングロ
パノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソツチルケトンおよびシ
クロヘキサノン；エーテル；芳香族またはアラリファテ
ィックの炭化水素、例エバベンゼン、トルエンおよびキ
シレン；石油留分、例えば灯油および軽質の鉱油；塩素
化炭化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンお
よびトリクロルエタンを包含している。
農業上の組成物は屡々濃縮された形に処方されてから輸
送され、ついでこれは使用前に使用者によって希釈され
る。表面活性剤である担体が少量存在するとこの希釈過
程が容易になる。したがって、好ましくは本発明の組成
物中の少なくとも７種の担体は表面活性剤である。例え
ば本組成物は、少なくとも７種が表面活性剤である少な
くとも２種の担体を含むことができる。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であシ得、そ
れは非イオン性またはイオン性であシ得る。好適な表面
活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニンスルホン
酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子中に少なく
とも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族アミン
またはアミドとエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシドとの縮合物；グリセロール、ソルビトール
、サッカロースまたはペンタエリスリトールの脂肪酸エ
ステル；これらのエステルとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族アルコー
ルまたはアルキルフェノール、例えばｐ−オクチルフェ
ノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシ
ドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；
これらの縮合生成物のサルフェートまたはスルホネート
；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸エス
テルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、例えば
ラウリル硫酸ナトリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウ
ム、スルホン化したひまし油のナトリウム塩、およびド
デシルベンゼンスルホネートのようなアルキルアリール
硫酸ナトリウム；およびエチレンオキシド重合体および
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合体を
包含している。
本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤。
顆粒、溶液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエ
アゾールの形に処方することができる。湿潤性粉末は通
常２ｊ、３０ｔたは７Ｊ′重量−の活性成分を含み、そ
して通常固体の不活性担体のｆｌかに、３〜ＩＯ重量−
の分散剤および、必要な場合は、θ〜ＩＯ重量−の安定
剤およびまたはその他の添加剤、例えば浸透剤または展
着剤を含んでいる。粉剤は通常湿潤性粉末の組成と同様
な組成を有するが分散剤を含まない粉剤濃厚物の形に処
方され、そして現場でさらに固体の担体で希釈されて、
通常０．ｊ〜１０重量−の活性成分を含む組成物を形成
する。顆粒は通常７０〜／　００　ＢＳ（英国規準）メ
ツシュ（へ乙７６〜Ｏ０／よ２朋）の寸法を有するよう
にｐｔ製され、そして凝集法または含浸法によって製造
することができる。一般に顆粒は、ＯＪ〜７５重量％の
活性成分および０〜７０重ｉ％の添加剤、例えば安定剤
、表面活性剤、遅延放出変性剤および結合剤を含んでい
る。いわゆる「乾燥流動性粉末（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂ
ｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）Ｊは、比較的高濃度の活性成分を
含む比較的小さな顆粒から構成されている。乳化性濃厚
液は通常、溶剤および、必要な場合の共溶剤のほかに、
１０〜よ０　％　ｖ／マの活性成分、２〜２０％ｖ／マ
の乳化剤および０−２０％ｖ／マのその他の添加剤１例
えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤を含んでいる、懸
濁誕厚液は通常、安定な非沈降性の流動生成物を得るよ
うに調合され、そして通常１０〜７！重量％の活性成分
、ＯＪ〜／Ｊ−重量％の分散剤、００７〜１０重量％の
懸濁剤、例えば保腹コロイドおよびシクントローー付与
剤、０〜７０重量％のその他の添加剤、例えば脱泡剤、
腐食防止剤、安定剤、浸透剤および展着剤、および水ま
たは活性成分が実質的に溶けない有機液体を含んでおシ
；沈降の防止を助けるために、あるいは水に対する凍結
防止剤として成極の有機固体または無機塩が処方物中に
溶解して存在することができる。
水性の分散液および乳剤１例えば本発明の湿潤性粉末ま
たは濃厚液を水で希釈することによって得られた組成物
も本発明の範囲内にちる。前記乳剤は油中水型でも、あ
るいは水中油型でもよく、そして濃い「マヨネーズ」様
の稠度をもつことができる。
本発明の組成物はまたその他の成分、例えば除草性、殺
昆虫性または殺菌性を有する他の化合物を含むことがで
きる。
本発明は以下の実施例によって説明される。
〔実施例および発明の効果〕
実施例／ の製造 Ａ）　　２−メトキシエタノールＣ２０ｍ１’）中、還
流下に攪拌しながら２−フェニルセミカルバジド（乙、
りｊ−？）をオルト酢酸トリエチル（７，１Ａよ？）と
反応させ、そしてエタノールを留出させ喪。反応混合物
を濃縮し、そしてその生成物をクロマトグラフィーによ
って精製すると、下記の構造を有するトリアゾリノンが
融点／ｌｓ、３〜／乙ｊ℃の固体の形で得られた。
フ ェニル Ｂ）　　Ａ）のトリアゾリノン（　３．Ｏ　Ｆ　）を密
封された管の中で塩化ホスホリル（ｊｌｌｌｊ）ととも
に、２時間−００℃に加熱した。冷却後反応混合物を氷
水の中に注ぎ，その粗製生成物を濾過によって集め、夕
日マドグラフィーによって精製すると、融点ｆ／〜♂弘
℃を有する固体の形で／−フェニル−３−メチル−よ−
クロル−／，２，ｌｉｔ　トリアゾールが得られた。
Ｃ）乾燥したジメチルホルムアミド（／Ｊ−１１／）中
にフェノール（　０．７　／　Ｐ　）を溶かした溶液を
攪拌しながら、これにカリウム第３級ブトキシド（０．
７３？）を加えた。このブトキシドがすべて溶は終った
とき、Ｂ）で製造したクロル−トリアゾール（／．ｌｔ
？）を乾燥したジメチルホルムアミドＣ１０ｄ＞に溶か
した溶液を添加し、そしてこの混合物を２時間攪拌しな
から♂Ｏ℃に加熱した。
冷却後，反応混合物を水中に注ぎ、そしてエーテルで抽
出した。このエーテル抽出物を！チの水酸化ナトリウム
水溶液で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させると所望の生
成物が生成し、これを石油エーテル（≠０〜６０℃）か
ら再結昌させると、融点６１Ａ−６乙℃を有する固体を
形成した。
分析結果 計算値　Ｃ７／．７；　　Ｈ　　ｊ．、２；　　Ｎ　　
／６．７％測定値　　Ｃ　７／．７”、　　Ｈ　　！．
／　；　　Ｎ　　、＃．７’％実施例２ トリアゾールの製造 Ａ）塩化シアヌル（３乙．ｇｌ）をジメチルホルムアミ
ドＣ／２０４＞に溶解し、そしてこの溶液を室温で攪拌
した。約７０分後に発熱反応が始まって沈澱を生じた。
その沈澱が徐々に溶解し、そして二酸化炭素が発生して
いるときに温度を３０〜乙０ＣＶＣ維持した。二酸化炭
素の発生が止んだとき、混合物を冷却し、そして結晶質
の生成物をアセトンとともに粉砕し、濾過し、アセトン
で洗浄し、そして乾燥した。
Ｂ）ム）のジメチルアンモニウム塩（／乙、≠？）ト３
−トリフルオルメチルフェニルヒドラジンを攪拌し、セ
して乙Ｏ℃に加熱した。発熱反応によってツメチルアミ
ンが放出され、この放出が止むまで（約３０分間）温度
を２０℃に維持した。冷却後、反応混合物をエーテルに
溶解し、水洗し、乾燥し、そしてクロマトグラフィーに
よシ精製して１−ｃ３−トリフルオルメチルフェニル）
　−／、、２゜弘−トリアゾールを得たＯ Ｃ）四塩化炭素Ｃ２！０８１）中でＢ）の生成物（ど。
！２？）をＮ−ブロムスクシンイミド（７，♂３ン）お
よび過酸化ベンゾイル（約夕ＱＩｎ９）と混合し、こ、
の混合物を還流下で３時間攪拌した。冷却後、反応混合
物を濾過し、そしてそのＦ液を蒸発させると褐色の油の
形でブロムトリアゾールが生成し、これを次の段階のた
めにそのまま使用した。
Ｄ）乾燥したジメチルホルムアミドにフェノール（０，
７ｊ？）を溶かした溶液にカリウム第３級ブトキシド（
／。Ｏ？）を窒素芥囲気の下で加え、そしてこの塩基が
溶解し終ったとき、乾燥したジメチルホルムアミド（１
０ｊｌｊ）ＫＣ）のブロムトリアゾール（２゜３？）を
溶かした溶液を加えた。この反応混合物を７０〜１０℃
において２時間攪拌し、冷却し、そして氷／水の中に注
いだ。静置後、水性混合物から固体生成物を濾過し、洗
浄し、そして乾燥して融点ｌＡ３〜弘よ℃を有する所望
の生成物を生成させた。
出発原料として２−　（３−）　ＩＪフルオルメチルフ
ェニル）セミカルバジドとオルト蟻酸トリエチルを使用
し、実施例／の方法によってまた同じ生成物を製造した
。この生成物は≠乙〜≠♂℃の融点を示した。
分析結果 計算値　ＣＪ−タ、０：Ｈ３Ｊ：Ｎ　　／３．了チ測定
値　Ｃ！♂、り；Ｈｊ、、２；Ｎ　　／３．７％実施例
／および２で述べた方法と類、似した方法によってさら
に別のへｉ、弘トリアゾールを製造し、それらの物理的
特性および分析結果は下の第１表に示した。この表にお
いては、下記の式の中の置換基を指示することによって
化合物が識別されている。
実施例３♂ ベンゼンＣ２０ｄ）中でフェニルアジド（２，６ｇ−）
とフェノキシアセチレン（２，３６？）との混合物を還
流下に一晩攪拌した。反応混合物をクロマトグラフィ〜
によって分離すると、所望の生成物が融点り６〜り♂℃
を有する固体の形で生成した。
分析結果 計算値　Ｃ７０，９；Ｉ’Ｉ　Ｌ乙；　　Ｎ　　／７．
７チ測定値　Ｃ７／、０；　Ｈ≠−Ｉ　　Ｎ　　／’ｙ
、乙チ実施例３Ｆ 実施例λ乙と同様な方法によるが、３−トリフルオルメ
チルフェニルアジドを使用して、／−（ｊ−）！Ｊフル
オルメチルフェニル）−ｊ−７二ノキシー／、、２．３
−　）リアゾールが油状で得られた。
分析結果 計算値　Ｃｊ−タ、０；　　Ｈ３，３；　　Ｎ　　／３
．１チ測定値　Ｃｊり、ｔ；　　Ｈｊ、乙；　　Ｎ　　
／３．乙チ実流側弘Ｏ 製造 ム）ナトリウムエトキシドの攪拌された溶液＜１０ｄの
エタノール中に≠、４９−のナトリウムを添加）Ｋマロ
ン醒ジエチル（７２Ｆ）を加えた。ついでフェニルアジ
ドを冷却しながら少しずつ加え、その後反応混合物を３
０分間還流させた。冷却後、生成したエタノールエステ
ルのナトリウム塩をＦ別し、水に溶解させ、エーテルで
洗浄し、そして希塩酸で酸性にした。生成した黄色の油
を再結晶させると、融点７２〜７≠℃の／−フェニル−
弘−エトキシカルがニル−よ一ヒドロキシー／、２．ｊ
−トリアゾールが生成した。
Ｂ）　　Ａ）のヒドロキシエステル生成物Ｃ／／、１．
ｊｆ）を二基北隣と混合し、そして激しい反応が起きた
とき、ゆつくシと約７０℃に加熱した。反応が静まった
とき、塩化水素の発生が止むまで（約７時間）加熱を続
け、その後真空中で塩化ホスホリルを除去し、そしてそ
の残渣をり筒マドグラフィーによって精製すると、融点
？０〜Ｉ／℃の／−フェニル−弘−エトキシ−カルがニ
ル−よ一りロルーへｊ、ｊ　−）リアゾールが得られた
。
Ｃ）乾燥したジメチルホルムアミド＜ＩＡｓｙ＞にフェ
ノール（八り？）を溶かした溶液に、カリウム第３級！
トキシド（２・３Ｐ＞を攪拌しながら加えた。生成した
フェノキシト溶液に、　Ｂ）のクロルエステル生成物（
Ｊ−、Ｏｆ　）の乾燥ジメチルホルムアミドＣＩＡＯｍ
＞溶液を加え、そしてこの混合物を？θ℃に加熱して２
時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水の中に注ぎ、そ
して固体生成物を濾過し、水洗し、そしてクロマトグラ
フィーによシ精製して融点りｌ〜り弘℃のよ一フェノキ
シ誘導体を生成させた。
Ｄ）　　Ｃ）のエステル（弘Ｐ）を、過剰の／、、２ｊ
Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し、そしてその生
成物を希塩酸で酸性にして／−フェニル−≠−カル？キ
シー１−７二ノキシー／、２．３　）リアゾールを生成
させた。
Ｅ）二酸化炭素の発生が止むまでＤ）のフェノキシ酸を
加熱し、そし【その生成物をクロマトグラフィーによシ
Ｎ製して、融点７６〜り♂℃を有する表題の生成物を生
成させた。
分析結果 計算値　Ｃ７０，り；　Ｈ≠、乙；　　Ｎ　　／７．７
測定値　Ｃ７０，り；　Ｈ≠、ｊ；　　Ｎ　　／７．ｊ
実施例３♂〜≠ＱＫ述べた方法と同様な方法に従って、
さらに別のトリアゾール誘導体を製造し、その物理的特
性と分析結果を下の第２表に示す。
この表において、下記の式の中の置換基を指示すること
くよって化合物が識別されている。
実施例弘７ Ａ）ＩＩｔ−（ｊ−）リフルオルメチルフェニル）セミ
カルバジド（ＩＯｌりｊ？）とオルト蟻酸トリエチル（
７゜≠？）を溶かしたλ−メトキシエタノールＣ２０ｍ
＞溶液を還流下に攪拌し、そして蒸留によってエタノー
ルを連続的に除去した。約≠時間後に反応混合物を冷却
し、真空中で濃縮し、そしてその生成物を再結晶させる
と、下記の構造を有するトリアゾリノンがｌ弘３〜／弘
７℃の融点を有する固体の形で得られた。
Ｂ）ム）の生成物（乙、Ｏ？）を塩化ホスホリル（３０
ｄ）とともに還流下で≠ｊ分間加熱した。反応混合物を
氷の中に注ぎ、りａｃｔホルムで抽出し、その抽出物を
水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、そして蒸発させると弘
−（３−トリフルオルメチルフェニル）−Ｊ−−クロル
−八λ、１１ｔ−）　！Ｊアゾールが暗色の油の形で得
られた。
Ｃ）乾燥ジメチルホルムアミド（１０１４）Ｋフェノー
ル（ＯＪ　ｊ　Ｐ　）を溶かした溶液にカリウム第３級
ブトキシド（０，Ｉ　Ｐ　）を加えた。すべてのットキ
シドが溶屏し終ったとき、乾燥ジメチルホルムアミド（
１０Ｍ）Ｋ、Ｂ）で製造したクロル−トリアゾール（ム
４Ｉ−ン）を溶かした溶液を加え、そしてその混合物を
攪拌しながらり０分間７Ｊ’ＣＫ加熱し喪。反応混合物
を大過剰の氷水の中に注ぎ、そして固体生成物を濾過す
ると所望の生成物が生成し、ついでこの生成物をヘキサ
ン／酢酸エチルから再結晶させると、融点？３〜♂ｊ℃
の固体を形成した。
分析結果 計算値Ｃｊ９．０；　　Ｈ３，３’、　　Ｎ　　／３．
ＩＴ。
測定値　ｃ　　ｓｒ、り；Ｈ３，弘；　　Ｎ　　ｊＪ、
♂一実施例≠♂ 濃度３０チの酢酸Ｃｌ２０ｍ１）忙３−トリフルオルメ
チルフェニルヒドラゾｙ　（４ｔ、７　Ｆ　）を溶かし
た溶液にＮ−ホルミルベンズアンドＣ’、’？＞を加え
、そしてこの混合物を水浴上で加熱した。
３０分間加熱を続け１反応混合物を冷却し、水で３倍に
希釈し、そして≠ｏ７ｔｏ石油エーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を蒸発し、そして固体残渣を再結晶させる
と、融点７♂〜７７℃を有する所望の生成物が得られた
。
分析結果 計算値　Ｃ乙ｊ、ｊ；　　ＩＩＩ　　３Ｊ”、　　Ｎ　
　／≠、Ｊチ測定ｉ　　Ｃ１２，ｊ；　　Ｈ３Ｊ’、　
　Ｎ　　／≠、３チ実施例弘り 同様な手順を繰り返したが、Ｎ−ホルミルフェニル−ア
セトアミドを使用して、融点≠り〜３ノ℃を有する固体
の形で１−Ｃ３−トリフルオルメチル）−よ−ベンジル
−／、２．≠−トリアゾールが得られた。
分析結果 計Ｘ値　Ｃ６３，弘：　　Ｈ４ｃ、ｏ；Ｎ　　ｉ３．タ
チ測定値　Ｃ乙３．ｉ；　　Ｈｊ、り；　　Ｎ　　／３
．Ｙチ実流側ｊＯ フェニル−へλ、弘−トリア！−ルの製造？）とオルト
蟻酸トリエチル（３ｊＪ　ｔ　）との混合物を攪拌し、
約／２０’ＣＫ加熱し、そしてエタノールを蒸留させた
。もはやエタノールが留出しなくなったとき、その混合
物を室温まで冷却し、２！Ｏ１ｄのエタノールで希釈し
、そしてベンゾイルヒドラジド（２７，，２Ｐ　）を添
加した。反応混合物を還流下に加熱して一晩攪拌した。
室温まで冷却すると、所望の中間体であるフェニルイミ
ノヒドラジンが沈澱した。
Ｂ）　　Ａ）の中間生成物（乙、／≠Ｐ）をジグライム
（♂よｄ）中で／、２０℃に加熱した。出発原料がすべ
て溶解し終ったとき、ピリジンＣｊｍ＞を加え、そして
この混合物を還流状態に加熱して２０時間攪拌した。部
分的な減圧の下にピリジン、水およびジグライムの混合
物（約７０４＞を／弘０℃で留出させた。その残渣を冷
却し、そして乙ｏ。
ｄのヘキサンとともに粉砕して、流動点ｌ、！３〜／、
２３℃を有する固体の形で所望の生成物を生成させた。
分析結果 計算値　ＣＡ２．ｊ；　　Ｈ３，ｊ；　　Ｎ　　／弘、
Ｊ′チ測定値　Ｃ６２，１，”、　　ＨＪ、４：　　Ｎ
　　／ｌＡ、ｌｓチ実施例３／ 除草活性 本発明の化合物の除草活性を評価するためＫ、植物の代
表的な範囲として、トウモミコシ、２・畠ｍａｙｓ　（
Ｍｚ　）　；　ｗメ、　０ｒｙｓａ　ａａｔｉｖａ　（
Ｒ）　”、イヌビエ。
Ｅｅｈｌｎｏａｈｌｏａ　ｃｒｕｍｇａｌｌｌ　（ＢＧ
）　；カラスムギ。
イ、　Ｂ＠ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｍ　（Ｓ　Ｒ）および
ダイス、　Ｇｌｙｅｌｎｅｍａｔ　（Ｓ）　：を使用し
て本発明の化合物を試験した。
この試験を２つのカテゴリー、すなわち発芽前と発芽後
の試験に分けた。発芽前試験は、前述の植物種の種子が
既に新しく播かれている土壌に、前記化合物の液体処方
物を噴霧することを含んでおシ、発芽後試験はコつの型
の試験、すなわち土壌の浸漬と葉の噴霧試験を含んでい
た。土壌の浸漬試験においては、前記種類の苗木植物が
生育しつつある土壌を、本発明の化合物を含む液体処方
物で浸漬し、そして葉の噴霧試験ではこのような処方物
を苗木植物に噴霧した。
試験において使用した土壌は調合した園芸土壌であった
。
試験において使用した処方物は、トリトン（ＴＲＩＴＯ
Ｎ）Ｘ−＃ｊの商標の下に入手できるアルキルフェノー
ル／エチレンオキシド縮合物Ｏ０弘重量％を含むアセト
ンに溶かした試験化合物の溶液から調製した。これらの
ア七トン溶液を水で希釈し、そして生成した処方物を、
土壌噴霧試験および葉の噴霧試験においては、／ヘクタ
ールに付きｔｏｏｔに相当する容量に当る、／ヘクター
ルに付きｊｋｆまたは／に９の活性材料に相当する施用
量で施用し、そして土壌浸漬試験では、／ヘクタールに
付き約３０００ｔに相当する容量に当る。／ヘクタール
に付きＩＱゆの活性材料に相当する施用量で施用した。
発芽前試験においては１種子が播かれた未処理の土壌を
、また発芽後試験においては、苗木植物が植えられてい
る未処理の土壌を対照として使用した。
葉および土壌に噴霧してから７２日後に、そして土壌を
浸漬してから７３日後Ｋ、試験化合物の除草作用を評価
し、モしてＯ〜りの目盛で記録した。等級Ｏは未処理の
対照の成長を示し、等級りは枯死を示している。直線上
の目盛の上で／単位増加することは、効果の水準が１０
チ増大することを示している。これらの試験結果は第３
表に示される。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）担体および、活性成分として、下記の一般式 I
    を有するＮ−アリールトリアゾールを含む、除草剤組成
    物、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３のうちの２つは窒素
    原子を表わし、そして３番目のものはＣ−Ｒ＿２基を表
    わし；Ｚは共有結合、メチレン基またはイミノ基、ある
    いは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｒ＿１は随意に置換されたアルキル基、アラルキル基、
    アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
    、ヘテロアリール基またはアリール基を表わし； Ｒ＿２は水素原子またはハロゲン原子、あるいは随意に
    置換されたアリール基またはアルキル基を表わし； そしてＡｒは随意に置換されたアリール基を表わす。
  2. （２）Ｚが酸素原子を表わす、特許請求の範囲第（１）
    項記載の組成物。
  3. （３）Ｒ＿１が、フツ素原子、塩素原子または臭素原子
    またはヒドロキシ基、シアノ基、メチル基、トリフルオ
    ルメチル基、メトキシ基またはメトキシカルボニル基に
    よつて随意に置換された、４個以下の炭素原子を有する
    アルキル基またはハロアルキル基、５〜８個の炭素原子
    を有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基、
    ピリジル基、ナフチル基、またはフェニル基を表わし；
    そしてＲ＿２が水素原子またはハロゲン原子、１〜４個
    の炭素原子を有するアルキル基、またはフェニル基を表
    わす、特許請求の範囲第（１）項または第（２）項記載
    の組成物。
  4. （４）Ａｒが、３位にトリフルオルメチル基を随意に有
    するフェニル基を表わす、特許請求の範囲第（１）項、
    第（２）項または第（３）項のいずれかに記載の組成物
    。
  5. （５）Ｘ＿２またはＸ＿３のいずれかがＣＨフェニル基
    を表わすとともに、Ｒ＿１Ｚがフェノキシ基を表わすと
    き、Ａｒが置換されていないフェニル基でないこと；そ
    してＸ＿２がＣＨを表わすとき、Ａｒが２，４−ジクロ
    ル−５−メトキシフェニル基でないことを条件として、
    置換基が特許請求の範囲第（１）項記載において定義さ
    れた意味を有する、特許請求の範囲第（１）項に示され
    た式 I のＮ−アリールトリアゾール。
  6. （６）Ｚが酸素原子または硫黄原子である、特許請求の
    範囲第（１）項において定義された化合物の製造方法に
    おいて、下記の式IIを有するハロ−トリアゾールを、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式Ｒ＿１ＺＨを有するアルコールまたはメルカプタン、
    あるいはこのようなアルコールまたはメルカプタンのア
    ルカリ金属塩と反応させることからなる前記製造方法、 これらの式において、Ｒ＿１、Ａｒ、Ｘ＿１、Ｘ＿２、
    Ｘ＿３およびＺは特許請求の範囲第（１）項において定
    義されたとおりであり、そしてＨａｌはハロゲン原子を
    意味する。
  7. （７）ハロ−トリアゾールが、式IIにおいてＨａｌが塩
    素原子を意味する式IIのクロル−トリアゾールであり、
    しかも有機溶剤中、かつ塩基の存在下において反応を遂
    行する、特許請求の範囲第（６）項記載の製造方法。
  8. （８）Ｘ＿１が基ＣＲ＿２を表わし、そしてＺが酸素で
    ある、特許請求の範囲第（１）項において定義された化
    合物の製造方法において、式ＡｒＮ＿３を有する芳香族
    アジ化物を、式Ｒ＿１ＯＣ≡ＣＨを有するアセチレン誘
    導体と反応させるか、あるいはその代りに、マロン酸ジ
    アルキル、五塩化燐、式Ｒ＿１ＯＨを有するフェノール
    と連続的に反応させ、そしてその後加水分解し、そして
    加熱して脱カルボキシル反応を起させることからなる、
    前記製造方法。
  9. （９）特許請求の範囲第（１）項ないし第（４）項のい
    ずれか１つに記載の組成物あるいは特許請求の範囲第（
    ５）項に記載の化合物で或場所を処理することからなる
    、その場所における望ましくない植物の成長を打負かす
    方法。
  10. （１０）特許請求の範囲第（１）項ないし第（５）項の
    いずれか１つに定義されたＮ−アリールトリアゾールを
    除草剤として使用する除草方法。
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